JPS63222106A - Saccharide ether-containing cosmetic - Google Patents

Saccharide ether-containing cosmetic

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JPS63222106A
JPS63222106A JP5509187A JP5509187A JPS63222106A JP S63222106 A JPS63222106 A JP S63222106A JP 5509187 A JP5509187 A JP 5509187A JP 5509187 A JP5509187 A JP 5509187A JP S63222106 A JPS63222106 A JP S63222106A
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sugar
sucrose
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長谷川 素夫
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室木 広光
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KUROODA JAPAN KK
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    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair

Abstract

PURPOSE:To obtain a cosmetic such as cream or shampoo, having excellent chemical stability and mild properties to the skin, containing a specific sugar ester having cleaning properties, dispersibility, emulsifiability and touch improving properties. CONSTITUTION:A cosmetic such as cream, lotion, milky lotion, rinse, treatment, foundation, hair agent, perfume, stick and detergent, containing a sugar ester shown by formula I (A is residue after removal of n OH groups from disaccharide or trisaccharide except maltitol; R<1> and R<2> are H, alkyl or alkenyl; sum of R<1> and R<2> is 6-24C; n is >=1 and is number <=50% number of OH groups existing disaccharide and trisaccharide except maltitol). The sugar ether shown by formula, for example, is obtained by reacting a saccharide (e.g. sucrose) with a compound (e.g. 6C straight-chain 1,2-epoxyalkane) shown by formula II.

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は糖エーテル含有化粧料に関する。さらに詳しく
は、化学的安定性に優れ、かつ皮膚に対して温和な性状
を有する糖エーテル含有化粧料に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Field of Application] The present invention relates to sugar ether-containing cosmetics. More specifically, the present invention relates to a sugar ether-containing cosmetic that has excellent chemical stability and is gentle on the skin.

(従来の技術・発明が解決しようとする問題点〕従来よ
り、非イオン系界面活性剤、ことにチッ素原子を構成原
子に含まない非イオン系界面活性剤が化粧料の成分とし
て多量に使用されている。
(Problems to be solved by conventional technology/invention) Conventionally, nonionic surfactants, especially nonionic surfactants that do not contain nitrogen atoms as constituent atoms, have been used in large quantities as ingredients in cosmetics. has been done.

前記チッ素原子を含まない非イオン系界面活性剤の代表
例として、オキシエチレン基、オキシプロピレン基など
の低分子量オキシアルキレン基をポリオキシアルキレン
基として含有するものや、グリセリン、ペンタエリスリ
トール、ソルビタン、ソルビット、蔗糖などの多価アル
コール型化合物の高級脂肪酸部分エステルなどがあげら
れる。
Typical examples of the nonionic surfactants that do not contain a nitrogen atom include those containing low molecular weight oxyalkylene groups such as oxyethylene groups and oxypropylene groups as polyoxyalkylene groups, glycerin, pentaerythritol, sorbitan, Examples include higher fatty acid partial esters of polyhydric alcohol type compounds such as sorbitol and sucrose.

低分子量オキシアルキレン基を含有する非イオン系界面
活性剤にはHLB域を広範かつ任意に調整しうるという
利点がある反面、一般に経時的に分解して刺慰性などの
ある低分子量アルデヒドを比較的発生しやすく、これを
用いた化粧料にも刺激性や毒性が生じやすくなるという
問題が生じやすい。
While nonionic surfactants containing low molecular weight oxyalkylene groups have the advantage of being able to adjust the HLB range widely and arbitrarily, they generally decompose over time and have stinging properties compared to low molecular weight aldehydes. The problem is that cosmetics using this material tend to be irritating and toxic.

また、たとえば現在広く使用されている糖長鎖脂肪酸部
分エステルであるソルビタン部分エステルのごとき多価
アルコール型化合物の高級脂肪酸部分エステルタイプの
非イオン系界面活性剤を化粧料の成分として用いたばあ
い、とくに水を含みpHが中性からはずれている化粧料
の成分として用いたばあい、エステル結合が分解しやす
く、経日安定性や皮膚刺激性などに問題が生じやすい。
For example, if a nonionic surfactant of the higher fatty acid partial ester type of a polyhydric alcohol type compound such as sorbitan partial ester, which is a sugar long chain fatty acid partial ester currently widely used, is used as a component of cosmetics. In particular, when used as an ingredient in cosmetics that contain water and have a pH deviating from neutrality, the ester bonds are likely to decompose, causing problems such as stability over time and skin irritation.

さらにポリオキシアルキレンエステル系のものを乳化剤
として使用すると、エステル結合の分解に加えて前述の
ごときアルデヒドによる問題が生じるばあいかあり、化
粧料の寿命、すなわち貯蔵可能期間や保存可能期間にも
限界が生じやすい。
Furthermore, when polyoxyalkylene ester-based emulsifiers are used as emulsifiers, in addition to decomposition of ester bonds, problems may occur due to aldehydes as mentioned above, and there is a limit to the shelf life of cosmetics, that is, the shelf life and storage period. Easy to occur.

さらに最近、とくに化粧品業界では界面活性剤の品質が
一定で、その機能が明確であることが求められるため、
なるべく純粋に近いものを求める傾向があり、この観点
からすれば、種々のポリオール類の混合物から製造した
非イオン系界面活性剤などは好ましくない。
Furthermore, recently, especially in the cosmetics industry, it is required that the quality of surfactants be constant and that their functions be clear.
There is a tendency to seek something as pure as possible, and from this point of view, nonionic surfactants made from mixtures of various polyols are not preferred.

本発明は前記のごとき従来から使用されている非イオン
系界面活性剤が有する問題を解決するためになされたも
のである。
The present invention was made in order to solve the above-mentioned problems associated with conventionally used nonionic surfactants.

〔問題点を解決するための手段〕[Means for solving problems]

本発明は、 一般式(I): (式中、Aはマルチトール以外の2糖類または3糖順に
属する糖からn個の水酸基を除いた残基、R1およびR
2はいずれも水素原子、アルキル基またはアルケニル基
で、R1およびR2の合計炭素原子数が6〜24である
、nは1以上の数で、マルチトール以外の2糖類または
3糖類に属する糖に存在する水酸基の数の50%以下の
数を表わす)で表わされる糖エーテルを含有してなる化
粧料に関する。
The present invention is based on the general formula (I): (wherein A is a residue obtained by removing n hydroxyl groups from a sugar belonging to the disaccharide or trisaccharide order other than maltitol, R1 and R
2 is a hydrogen atom, an alkyl group, or an alkenyl group, the total number of carbon atoms of R1 and R2 is 6 to 24, n is a number of 1 or more, and it is a sugar belonging to disaccharides or trisaccharides other than maltitol. The present invention relates to a cosmetic containing a sugar ether whose number is 50% or less of the number of hydroxyl groups present.

[実施例] 本発明に用いる糖エーテルは、一般式(I):(式中、
Aはマルチトール以外の2糖類または3糖類に属する糖
からn個の水酸基を除いた残基、R1およびR2はいず
れも水素原子、アルキル基またはアルケニル基で、R1
およびR2の合計炭素原子数が6〜24である、nは1
以上の数で、マルチトール以外の2糖類または3糖類に
属する糖に存在する水酸基の数の50%以下の数を表わ
す)で示されるものである。
[Example] The sugar ether used in the present invention has the general formula (I): (wherein,
A is a residue obtained by removing n hydroxyl groups from a sugar belonging to a disaccharide or trisaccharide other than maltitol, R1 and R2 are both a hydrogen atom, an alkyl group, or an alkenyl group, and R1
and the total number of carbon atoms in R2 is 6 to 24, n is 1
The above numbers represent 50% or less of the number of hydroxyl groups present in sugars belonging to disaccharides or trisaccharides other than maltitol.

前記マルチトール以外の2糖順に属する糖の具体例とし
ては、たとえば蔗糖、マルトース、ラクトース、セルビ
オース、ゲンチビオース、スクロースなどがあげられ、
3糖類に属する糖の具体例としては、たとえばラフィノ
ース、ゲンチビオース、マルトトリオース、マルトトリ
オースの部分還元物であるマルトトリイトール、パノー
ス、イソヌルトトリオースなどがあげられる。
Specific examples of sugars belonging to the disaccharide order other than maltitol include sucrose, maltose, lactose, cellbiose, gentibiose, sucrose, etc.
Specific examples of sugars belonging to trisaccharides include raffinose, gentibiose, maltotriose, maltotriitol, which is a partially reduced product of maltotriose, panose, and isonurtotriose.

本発明に用いる糖エーテルには、単糖類や4糖順以上の
糖からの糖エーテルは含有されないが、これは単糖類の
ものでは水酸基数が6以下であるため、エーテル化して
界面活性剤にすると比較的親水性の小さいものしかえら
れないなどのためであり、また4糖順以上の糖からの糖
エーテルでは原料の糖を不純物の少ない状態で安価にう
ることが困難であるなどのためである。
The sugar ether used in the present invention does not contain sugar ethers derived from monosaccharides or tetrasaccharide or higher sugars, but since monosaccharides have a hydroxyl group number of 6 or less, they are etherified and used as surfactants. This is because only those with relatively low hydrophilicity can be obtained, and also because sugar ethers from tetrasaccharide or higher sugars are difficult to obtain at low cost with few impurities. It is.

前記R1およびR2の水素原子以外の具体例である01
〜C24のアルキル基やアルケニル基としでは、たとえ
ばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ブチル基、オ
クチル基、ラウリル基、パルミチル基、ステアリル基、
2−エチルヘキシル基、イソステアリル基などや、オレ
イル基、パルミトレイル基、エイコセニル基などがあげ
られる。
01 which is a specific example of R1 and R2 other than hydrogen atoms
-C24 alkyl and alkenyl groups include, for example, methyl group, ethyl group, isopropyl group, butyl group, octyl group, lauryl group, palmityl group, stearyl group,
Examples include 2-ethylhexyl group, isostearyl group, oleyl group, palmitoleyl group, and eicosenyl group.

一般式(I)で示される化合物において、残基Aは主と
して親水性を発現する部分であり、残基Aに結合してい
る部分は主として疎水性を発現する部分であるため、R
1およびR2のいずれもが水素原子であることはなく、
R1およびR2の合計炭素原子数が少なくとも06〜C
24であり、R1およびR2のいずれかがCI2〜C+
sの基であることが好ましく、またnは1以上の数で、
マルチトール以外の2糖類または3糖類に属する糖に存
在する水酸基の数の50%以下の数、好ましくは1〜2
の数である。
In the compound represented by general formula (I), residue A is a moiety that primarily exhibits hydrophilicity, and the moiety bonded to residue A is a moiety that primarily exhibits hydrophobicity.
Neither 1 nor R2 is a hydrogen atom,
The total number of carbon atoms in R1 and R2 is at least 06 to C
24, and either R1 or R2 is CI2 to C+
It is preferably a group of s, and n is a number of 1 or more,
50% or less of the number of hydroxyl groups present in sugars belonging to disaccharides or trisaccharides other than maltitol, preferably 1 to 2
is the number of

R1、R2、nが上記範囲をはずれると、一般式(1)
で表わされる糖エーテルにおける親水性と疎水性とのバ
ランスがくずれ、水に溶は難くなり、活性剤としての使
用範囲がせまくなる。
When R1, R2, and n are out of the above range, general formula (1)
The balance between hydrophilicity and hydrophobicity in the sugar ether represented by is disrupted, making it difficult to dissolve in water and narrowing the range of use as an active agent.

さらにR1、R2の炭素原子数の和がC2aより大きく
なるばあいには商業的に入手するのが困難になる上、一
般式(1)で示される化合物を製造する際の反応性が低
下し、糖エーテルの製造が困難になる。
Furthermore, if the sum of the carbon atoms of R1 and R2 is larger than C2a, it will be difficult to obtain it commercially and the reactivity will decrease when producing the compound represented by general formula (1). , making sugar ether production difficult.

一般式CI)で示される糖エーテルは、本発明者らによ
る特願昭61−180989号明細書に記載の方法で、
糖と一般式(I): υ (式中、R1およびR2は前記と同じ)で表わされる化
合物とを反応させる方法などにより製造しつる。
The sugar ether represented by the general formula CI) can be obtained by the method described in Japanese Patent Application No. 180989/1989 by the present inventors.
It is produced by a method of reacting a sugar with a compound represented by the general formula (I): υ (wherein R1 and R2 are the same as above).

反応性の点からすると、RLおよびR2のいずれか一方
は一般に小さい基の方が好ましく、水素原子であるのが
好ましい。
From the viewpoint of reactivity, it is generally preferable for either RL or R2 to be a small group, and preferably a hydrogen atom.

このようにしてえられる糖エーテルには、洗浄性、分散
性、乳化性、可溶化性、感触を改良する性質などの機能
があるため、各種化粧料成分として使用することができ
る上、分解してアルデヒドを生成しやすいオキシアルキ
レン基やポリオキシアルキレン基、さらには加水分解し
やすいエステル結合が含有されていないため、化学的安
定性に優れたものであり、この糖エーテルを従来の非イ
オン系界面活性剤のかわりに使用して化粧料を製造する
と、前記のごとき特徴を有する化粧料を製造しうる。
The sugar ether obtained in this way has functions such as detergency, dispersibility, emulsification, solubilization, and texture-improving properties, so it can be used as an ingredient in various cosmetics and can be decomposed. Because it does not contain oxyalkylene groups or polyoxyalkylene groups that easily generate aldehydes, or ester bonds that are easily hydrolyzed, it has excellent chemical stability. When cosmetics are produced using surfactants instead of surfactants, cosmetics having the above-mentioned characteristics can be produced.

なお、本明細書にいう化粧料とは、薬事法上の化粧品だ
けでなく、医薬部外品や医薬などに属するものであって
も化粧に用いるもの、たとえばクリーム、ローション、
シャンプー、乳液、リンス、トリートメント、ファンデ
ーション、毛髪剤、香水、ステック、洗浄剤などを含有
する概念である。
Note that the term "cosmetics" as used herein refers not only to cosmetics under the Pharmaceutical Affairs Law, but also to products used for cosmetics even if they belong to quasi-drugs or medicines, such as creams, lotions, etc.
The concept includes shampoos, emulsions, conditioners, treatments, foundations, hair products, perfumes, sticks, cleaning products, etc.

つぎに本発明の化粧料を実施例に基づき説明する。Next, the cosmetics of the present invention will be explained based on Examples.

合成例1 蔗糖50gとジメチルスルホキシド150g−とをフラ
スコに入れ、100℃で加熱溶解させ、乾燥チッ素ガス
を吹き込んで約15分間脱水した。これにテトラエチル
アンモニウムハイドロオキシド0.3gを添加したのち
、炭素原子数6の直鎖1.2−エポキシアルカン16g
(蔗糖/エポキシアルカンがモル比で1/1)を加え、
120℃で8時間激しく撹拌しながら反応させた。
Synthesis Example 1 50 g of sucrose and 150 g of dimethyl sulfoxide were placed in a flask, heated and dissolved at 100° C., and dehydrated for about 15 minutes by blowing dry nitrogen gas. After adding 0.3 g of tetraethylammonium hydroxide to this, 16 g of linear 1,2-epoxy alkane having 6 carbon atoms was added.
(1/1 molar ratio of sucrose/epoxyalkane) was added,
The reaction was carried out at 120° C. for 8 hours with vigorous stirring.

反応後触媒を中和し、ジメチルスルホキシドを減圧下、
80℃でほぼ完全に蒸留除去し、その残留分を99%エ
タノールで抽出して未反応の蔗糖を除き、さらにエタノ
ールを留去して粗製のヒドロキシアルキルシュクロース
エーテル60gをえた。
After the reaction, neutralize the catalyst and add dimethyl sulfoxide under reduced pressure.
The residue was almost completely distilled off at 80° C., the residue was extracted with 99% ethanol to remove unreacted sucrose, and the ethanol was further distilled off to obtain 60 g of crude hydroxyalkyl sucrose ether.

この粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフ法で展開
溶媒として初めにn−ヘキサン、ついでアセトンを用い
て分割すると、初めのn−ヘキサン留分としてきわめて
微量のエポキシアルカンが認められ、主成分はアセトン
留分に集中してえられた(収ffi55g)(以下、蔗
糖エーテル1という)。
When this crude product was divided using silica gel column chromatography using n-hexane and then acetone as developing solvents, a very small amount of epoxyalkane was observed as the initial n-hexane fraction, and the main component was the acetone fraction. (yield: 55 g) (hereinafter referred to as sucrose ether 1).

このものはTLC展開溶媒としてクロロホルム:メタノ
ール:酢酸:水−s、o; 10: 8 : 2 (容
量比)の混合溶剤を用いた薄層クロマトグラフ法では、
1スポツトを示す高純度のものであった。
In thin layer chromatography using a mixed solvent of chloroform:methanol:acetic acid:water-s,o; 10:8:2 (volume ratio) as a TLC developing solvent,
It was of high purity, showing 1 spot.

また、Griffln法による分析では蔗糖の水酸基の
約10%(約1個)がエーテル化したものであった。
Furthermore, analysis by the Griffin method revealed that approximately 10% (approximately 1 hydroxyl group) of sucrose was etherified.

合成例2 蔗糖50jjとジメチルスルホキシド150gとをフラ
スコに入れ、100℃で加熱溶解させ、乾燥チッ素ガス
を吹き込んで約15分間脱水した。これに水酸化ナトリ
ウム0.5gを添加したのち、炭素原子数18およびI
Bの直鎖1,2−エポキシアルカンの重量比で1/1の
混合物35g(蔗糖/エポキシアルカンがモル比で1/
1)を加え、120℃で8時間激しく撹拌しながら反応
させた。
Synthesis Example 2 50jj of sucrose and 150g of dimethyl sulfoxide were placed in a flask, heated and dissolved at 100°C, and dehydrated for about 15 minutes by blowing dry nitrogen gas. After adding 0.5 g of sodium hydroxide to this, carbon atoms of 18 and I
35 g of a mixture of straight chain 1,2-epoxyalkane B in a weight ratio of 1/1 (sucrose/epoxyalkane in a molar ratio of 1/1)
1) was added and reacted at 120°C for 8 hours with vigorous stirring.

反応後触媒を中和し、ジメチルスルホキシドを減圧下、
80℃でほぼ完全に蒸留除去し、その残留分を99%エ
タノールで抽出して未反応の蔗糖を除き、さらにエタノ
ールを留去して粗製のヒドロキシ長鎖アルキルシュクロ
ースエーテル7iをえた。
After the reaction, neutralize the catalyst and add dimethyl sulfoxide under reduced pressure.
The residue was almost completely distilled off at 80° C., the residue was extracted with 99% ethanol to remove unreacted sucrose, and the ethanol was further distilled off to obtain crude hydroxy long-chain alkyl sucrose ether 7i.

この粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフ法で展開
溶媒としてまず初めにn−ヘキサン、ついでアセトンを
用いて分割すると、初めのn−ヘキサン留分としてきわ
めて微量のエポキシアルカンが認められ、主成分はアセ
トン留分に集中してえられた(収5170g)  (以
下、蔗糖エーテル2という)。
When this crude product was divided using silica gel column chromatography using first n-hexane and then acetone as developing solvents, a very small amount of epoxyalkane was recognized as the initial n-hexane fraction, and the main component was the acetone distillate. (Yield: 5170g) (hereinafter referred to as sucrose ether 2).

このものはTLC展開溶媒としてクロロホルム:メタノ
ール:酢酸:水−80:10: 8 : 2 (容量比
)の混合溶剤を用いた薄層クロマトグラフ法では、1ス
ポツトを示す高純度のものであ、った。
This product is of high purity, showing 1 spot in thin layer chromatography using a mixed solvent of chloroform:methanol:acetic acid:water-80:10:8:2 (volume ratio) as a TLC developing solvent. It was.

また、Grff’fin法による分析では蔗糖の水酸基
の約12%(約1個)がエーテル化したものであった。
Furthermore, analysis by the Grff'fin method revealed that about 12% (about 1 hydroxyl group) of sucrose was etherified.

合成例3 マルトース50gをN−メチルピロリドン150 gに
溶解させ、合成例1と同様に乾燥脱水したのち水酸化ナ
トリウム0.5gを触媒として加え、炭素原子数12お
よび14の直鎖1,2−エポキシアルカンの重量比で1
/1の混合物27g(マルトース/エポキシアルカンが
モル比で1/1)を加えたのち、120℃で5時間反応
させた。そののち、減圧下、80℃で溶媒をほぼ完全に
留去し、メチルエチルケトン/飽和食塩水−50150
(容量比)の2相系の液に加えて撹拌したのち静置して
分層させた。分取したメチルエチルケトン層を無水ボウ
ショウで脱水後濾過してからメチルエチルケトンを留去
し、粗製のヒドロキシアルキルマルトースエーテル89
gをえた(以下、マルトースエーテル1という)、。
Synthesis Example 3 50 g of maltose was dissolved in 150 g of N-methylpyrrolidone, dried and dehydrated in the same manner as in Synthesis Example 1, and then 0.5 g of sodium hydroxide was added as a catalyst to dissolve linear 1,2- The weight ratio of epoxy alkane is 1
After adding 27 g of a 1/1 mixture (maltose/epoxyalkane molar ratio of 1/1), the mixture was reacted at 120°C for 5 hours. Thereafter, the solvent was almost completely distilled off at 80°C under reduced pressure, and methyl ethyl ketone/saturated saline-50150
(volume ratio) was added to a two-phase system liquid, stirred, and then allowed to stand still to separate the layers. The separated methyl ethyl ketone layer was dehydrated with anhydrous soap and filtered, and the methyl ethyl ketone was distilled off to obtain crude hydroxyalkyl maltose ether 89.
g (hereinafter referred to as maltose ether 1).

えられたマルトースエーテル1はGr1ffin法によ
る分析ではマルトースの水酸基の約12%(約1個)が
エーテル化し゛たものであった。
According to analysis by the Gr1ffin method, about 12% (about 1 hydroxyl group) of the maltose hydroxyl groups in the obtained maltose ether 1 had been etherified.

合成例4 ラクトース50gをN−メチルピロリドン150gに溶
解させ、合成例1と同様に乾燥脱水したのちナトリウム
エトキシド0.8gを触媒として加え、炭素原子数16
および18の直鎖1,2−エポキシアルカンの重量比で
1/1の混合物35g(ラクトース/エポキシアルカン
がモル比で1/1)を加えたのち、100℃で5時間反
応させた。そののち、減圧下、80℃で溶媒をほぼ完全
に留去し、メチルエチルケトン/飽和食塩水−50/ 
50(容量比)の2相系の液に加えて撹拌したのち静置
して分層させた。分取したメチルエチルケトン層を無水
ボウショウで脱水後ン濾過してからメチルエチルケトン
を留去し、粗製のヒドロキシアルキルラクトースエーテ
ル80gをえた(以下、ラクトースエーテル1という)
Synthesis Example 4 50g of lactose was dissolved in 150g of N-methylpyrrolidone, dried and dehydrated in the same manner as in Synthesis Example 1, and then 0.8g of sodium ethoxide was added as a catalyst to obtain a carbon atom having 16 carbon atoms.
After adding 35 g of a mixture of 18 straight-chain 1,2-epoxyalkanes in a weight ratio of 1/1 (lactose/epoxyalkane in a molar ratio of 1/1), the mixture was reacted at 100° C. for 5 hours. Thereafter, the solvent was almost completely distilled off at 80°C under reduced pressure, and methyl ethyl ketone/saturated saline-50/
It was added to a two-phase liquid of 50% (volume ratio) and stirred, then allowed to stand still to separate the layers. The separated methyl ethyl ketone layer was dehydrated with anhydrous soap and then filtered, and the methyl ethyl ketone was distilled off to obtain 80 g of crude hydroxyalkyl lactose ether (hereinafter referred to as lactose ether 1).
.

・えられたラクトースエーテル1はGriffln法に
よる分析ではラクトースの水酸基の約12%(約1個)
がエーテル化したものであった。
- The obtained lactose ether 1 is about 12% (about 1 hydroxyl group) of lactose according to the analysis by the Griffin method.
was etherified.

合成例5 ラフィノース 100gをN−メチルピロリドン150
 gに溶解させ、合成例1と同様にして乾燥脱水したの
ち水酸化ナトリウム 1.Orを触媒として加え、炭素
原子数20および22の直鎖1,2−エホキシアルカン
の重量比で1/1の混合物60g(ラフィノース/エポ
キシアルカンがモル比で1/1)を加えたのち、120
℃で5時間反応させた。そののち、減圧下、80℃で溶
媒をほぼ完全に留去し、メチルエチルケトン/飽和食塩
水−50150(容量比)の2相系の液に加えて撹拌し
たのち静置して分層させた。分取したメチルエチルケト
ン層を無水ボウショウで脱水後濾過してからメチルエチ
ルケトンを留去し、粗製物のヒドロキシアルキルラフィ
ノースエーテル155gをえた(以下、ラフィノースエ
ーテル1という)。
Synthesis Example 5 100 g of raffinose was mixed with 150 g of N-methylpyrrolidone.
g and dried and dehydrated in the same manner as in Synthesis Example 1, followed by sodium hydroxide. After adding Or as a catalyst and adding 60 g of a mixture of linear 1,2-epoxyalkanes having 20 and 22 carbon atoms in a weight ratio of 1/1 (raffinose/epoxyalkane in a molar ratio of 1/1), 120
The reaction was carried out at ℃ for 5 hours. Thereafter, the solvent was almost completely distilled off at 80° C. under reduced pressure, and the mixture was added to a two-phase solution of methyl ethyl ketone/saturated saline-50150 (volume ratio), stirred, and left to separate into layers. The separated methyl ethyl ketone layer was dehydrated with anhydrous filtrate and filtered, and the methyl ethyl ketone was distilled off to obtain 155 g of crude hydroxyalkyl raffinose ether (hereinafter referred to as raffinose ether 1).

えられたラフィノースエーテル1はGriffin法に
よる分析ではラフィノースの水酸基の約9%(約1個)
がエーテル化したものであった。
The obtained raffinose ether 1 is about 9% (about 1 hydroxyl group) of raffinose according to analysis by the Griffin method.
was etherified.

合成例6 ゲンチアノース100gをジメチルスルホキシド150
 gに溶解させ、合成例1と同様にして乾燥脱水したの
ち水酸化ナトリウム1.0gを触媒として加え、炭素原
子数8および10の直鎖1,2−エボキシアルカンの重
量比で1/1の混合物25g(ケンチアノース/エポキ
シアルカンがモル比で1/1)を加えたのち、120℃
で5時間反応させた。そののち、減圧下、80℃で溶媒
をほぼ完全に留去し、メチルエチルケトン/飽和食塩水
−50150(容量比)の2相系の液に加えて撹拌した
のち静置して分層させた。分取したメチルエチルケトン
層を無水ボウショウで脱水後濾過してからメチルエチル
ケトンを留去し、粗製のヒドロキシアルキルラフィノー
スエーテル120gをえた(以下、ゲンチアノースエー
テル1という)。
Synthesis Example 6 100 g of gentianose was mixed with 150 g of dimethyl sulfoxide.
After drying and dehydrating in the same manner as in Synthesis Example 1, 1.0 g of sodium hydroxide was added as a catalyst, and the weight ratio of linear 1,2-epoxyalkanes having 8 and 10 carbon atoms was 1/1. After adding 25 g of the mixture (kentianose/epoxyalkane in a molar ratio of 1/1), the mixture was heated to 120°C.
The reaction was carried out for 5 hours. Thereafter, the solvent was almost completely distilled off at 80° C. under reduced pressure, and the mixture was added to a two-phase solution of methyl ethyl ketone/saturated saline-50150 (volume ratio), stirred, and left to separate into layers. The separated methyl ethyl ketone layer was dehydrated and filtered using anhydrous soap, and the methyl ethyl ketone was distilled off to obtain 120 g of crude hydroxyalkyl raffinose ether (hereinafter referred to as gentianose ether 1).

えられたゲンチアノースエーテル1は Griffin法による分析ではゲンチアノースの水酸
基の約9%(約1.個)がエーテル化したものであった
。  ・ 合成例7 マルトトリオース100 gをN−メチルピロリドン1
50 gに溶解させ、合成例1と同様にして乾燥脱水し
たのち水酸化ナトリウム1.0gを触媒として加え、炭
素原子数12および14の直鎖1,2−エポキシアルカ
ンの重量比で1/1の混合物39g(マルトトリオース
/エポキシアルカンがモル比で1/1)を加えたのち、
120℃で5時間反応させた。そののち、減圧下、80
℃で溶媒をほぼ完全に留去し、メチルエチルケトン/飽
和食塩水−50150(容量比)の二相系の液に加えて
撹拌したのち静置して分層させた。分取したメチルエチ
ルケトン層を無水ボウショウで脱水後濾過してからメチ
ルエチルケトンを留去し、粗製のヒドロキシアルキルマ
ルトトリオースエーテル125gをえた(以下、マルト
トリオースエーテル1という)。
The obtained gentianose ether 1 was analyzed by the Griffin method, and it was found that about 9% (about 1.0%) of the hydroxyl groups of gentianose were etherified.・Synthesis Example 7 100 g of maltotriose was mixed with 1 part of N-methylpyrrolidone.
After drying and dehydrating in the same manner as in Synthesis Example 1, 1.0 g of sodium hydroxide was added as a catalyst, and the weight ratio of linear 1,2-epoxy alkanes having 12 and 14 carbon atoms was 1/1. After adding 39 g of a mixture (maltotriose/epoxyalkane in a molar ratio of 1/1),
The reaction was carried out at 120°C for 5 hours. After that, under reduced pressure, 80
The solvent was almost completely distilled off at °C, and the mixture was added to a two-phase solution of methyl ethyl ketone/saturated saline-50150 (volume ratio), stirred, and allowed to stand still to separate the layers. The separated methyl ethyl ketone layer was dehydrated with anhydrous filtrate and filtered, and the methyl ethyl ketone was distilled off to obtain 125 g of crude hydroxyalkyl maltotriose ether (hereinafter referred to as maltotriose ether 1).

えられたマルトトリオースエーテル1はGriffin
法による分析ではマルトトリオースの水酸基の約9%(
約1個)がエーテル化したものであった。
The obtained maltotriose ether 1 is Griffin
According to analysis using the method, approximately 9% of the hydroxyl groups in maltotriose (
Approximately 1 piece) was etherified.

合成例8 マルトトリイトール100g−をジメチルスルホキシド
150gに溶解させ、合成例1と同様にして乾燥脱水し
たのち水酸化ナトリウム0.5gを触媒として加え、炭
素原子数IBおよび18の直鎖1.2−エポキシアルカ
ンの重量比で1/1の混合物50g(マルトトリイトー
ル/エポキシアルカンがモル比で171)を加えたのち
、120℃で5時間反応させた。そののち、減圧下、8
0℃で溶媒をほぼ完全に留去し、メチルエチルケトン/
飽和食塩水−5015G(容量比)の2相系の液に加え
て撹拌したのち静置して分層させた。分取したメチルエ
チルケトン層を無水ボウショウで脱水後ン濾過してから
メチルエチルケトンを留去し、粗製のヒドロキシアルキ
ルマルトトリイトールエーテル180gをえた(以下、
マルトトリイトールエーテル1という)。
Synthesis Example 8 100 g of maltotriitol was dissolved in 150 g of dimethyl sulfoxide, dried and dehydrated in the same manner as in Synthesis Example 1, and then 0.5 g of sodium hydroxide was added as a catalyst to form a straight chain 1.2 with a carbon number IB and 18. - After adding 50 g of a mixture of epoxyalkanes in a weight ratio of 1/1 (maltotriitol/epoxyalkane in a molar ratio of 171), the mixture was reacted at 120°C for 5 hours. After that, under reduced pressure, 8
The solvent was almost completely distilled off at 0°C, and methyl ethyl ketone/
It was added to a two-phase solution of saturated saline-5015G (volume ratio), stirred, and then left to separate into layers. The separated methyl ethyl ketone layer was dehydrated and filtered using anhydrous soap, and the methyl ethyl ketone was distilled off to obtain 180 g of crude hydroxyalkyl maltotriitol ether (hereinafter referred to as
maltotriitol ether 1).

えられたマルトトリイトールエーテル1はGriffl
n法による分析ではマルトトリイトールの水酸基の約9
%(約1個)がエーテル化したものであった。
The obtained maltotriitol ether 1 is Griffl
According to analysis using the n method, approximately 9 of the hydroxyl groups of maltotriitol
% (approximately 1 piece) was etherified.

参考例1(加水分解性) 合成例1〜8でえられた糖エーテルそれぞれの1%水溶
液を90℃で5時間加熱したが、いずれの試料も加水分
解はほとんど認められなかった。
Reference Example 1 (Hydrolyzability) A 1% aqueous solution of each of the sugar ethers obtained in Synthesis Examples 1 to 8 was heated at 90° C. for 5 hours, but almost no hydrolysis was observed in any of the samples.

一方、市販の蔗糖ラウリン酸エステル(蔗糖の水酸基の
約lO%(約1個)がエステル化したもの)では、第1
表に示すように、同条件で約20%のエステル基の分解
が認められた。
On the other hand, commercially available sucrose laurate (approximately 10% (approximately 1) of the hydroxyl groups of sucrose is esterified),
As shown in the table, about 20% decomposition of the ester group was observed under the same conditions.

また、市販のポリエチレングリコール(PEG)ラウリ
ル酸エステルでは、第1表に示すように、約2%のエス
テル基の分解が認められた。
In addition, as shown in Table 1, in commercially available polyethylene glycol (PEG) lauric acid ester, decomposition of about 2% of ester groups was observed.

なお、上記加水分解度合の測定は、冷却後の水溶液の一
定量を取り、エチルエーテルで抽出し、その抽出物の中
和滴定量から求めた。抽出の過程で乳化するときには、
エタノールを添加して分層を行なって滴定した。
The degree of hydrolysis was determined by taking a certain amount of the cooled aqueous solution, extracting it with ethyl ether, and determining the neutralization titer of the extract. When emulsifying during the extraction process,
Ethanol was added, layer separation was performed, and titration was performed.

参考例2(酸化性) 合成例1〜8で与られた糖エーテルのそれぞれを80℃
の容器上に100時間放置したのち、それぞれの試料5
gを採取した。そののち、水500 mlおよびうすめ
たリン酸3mlを加えてから蒸留し、留出量が190m
1になった時点で蒸留をやめ、水を加えて200m1と
し、これを試験溶液として用いた。
Reference Example 2 (Oxidizing) Each of the sugar ethers given in Synthesis Examples 1 to 8 was heated to 80°C.
After leaving it on the container for 100 hours, each sample 5
g was collected. After that, 500 ml of water and 3 ml of diluted phosphoric acid were added and distilled until the distillate amount was 190 ml.
Distillation was stopped when the concentration reached 1, water was added to make 200 ml, and this was used as a test solution.

この試験溶液10 mlをとり、アセチルアセトン5 
mlを加えて振り混ぜ、60℃の水浴中で10分間加熱
した。冷却後、波長420虜付近の極大吸収波長におけ
る吸光度を測定したが、第1表に示すように、アルデヒ
ドの存在は認められなかった。
Take 10 ml of this test solution and add 5 ml of acetylacetone.
ml was added, shaken, and heated in a 60°C water bath for 10 minutes. After cooling, the absorbance at a maximum absorption wavelength around 420 nm was measured, but as shown in Table 1, no aldehyde was observed.

一方、ポリエチレングリコールラウリン酸エステルを同
様に処理して評価すると、第1表に示すように、アルデ
ヒドの存在が認められた。
On the other hand, when polyethylene glycol laurate was similarly treated and evaluated, the presence of aldehyde was observed as shown in Table 1.

なお、蔗糖エーテル1のかわりに蔗糖ラウリン酸エステ
ルを同様に処理して評価しても、第1表に示すように、
アル−ヒトの存在は認められなかった。
Furthermore, even if sucrose lauric acid ester was treated in the same manner instead of sucrose ether 1 and evaluated, as shown in Table 1,
Archito's presence was not recognized.

〔以下余白〕[Margin below]

実施例1および比較例1 合成例2でえられた蔗糖エーテル2および合成例8でえ
られたマントトリイトールエーテル1を用いて、下記処
方の化粧用クリームベースを調製した。
Example 1 and Comparative Example 1 Using sucrose ether 2 obtained in Synthesis Example 2 and manthotriitol ether 1 obtained in Synthesis Example 8, a cosmetic cream base having the following formulation was prepared.

(クリームベース処方)        (%)流動パ
ラフィン# 70      20セタノール    
      10 マルトトリイトールエーテル10.5 蔗糖エーテル23.0 ヒドロキシエチルセルロース  0.5プロピレングリ
コール     4.0精製水           
 残量 えられたクリームベースはO/Wタイプで油っぽくなく
、非常になめらかな性状を示し、5力月間保存しても全
く変化しないものであった。
(Cream base formulation) (%) Liquid paraffin #70 20 cetanol
10 Maltotriitol ether 10.5 Sucrose ether 23.0 Hydroxyethyl cellulose 0.5 Propylene glycol 4.0 Purified water
The remaining cream base was O/W type, not oily, and had very smooth properties, and did not change at all even after being stored for 5 months.

さらに30℃で100時間なる条件で保存してもほとん
ど加水分解せず、また参考例2と同様にして評価しても
、アルデヒドの存在は認められなかった。
Further, even when stored at 30° C. for 100 hours, there was almost no hydrolysis, and when evaluated in the same manner as in Reference Example 2, no aldehyde was observed.

一方、蔗糖エーテル2のかわりにポリエチレングリコー
ルラウリン酸ジエステル、マルトトリイトールエーテル
のかわりにポリエチレングリコールオレイン酸ジエステ
ルを用いて参考例2と同様の試験を行なうと、アルデヒ
ドの存在が認められた。
On the other hand, when the same test as in Reference Example 2 was conducted using polyethylene glycol laurate diester instead of sucrose ether 2 and polyethylene glycol oleate diester instead of maltotriitol ether, the presence of aldehyde was observed.

実施例2および比較例2 合成例3でえられたマルトースエーテル1を用いて、下
記処方のシャンプーを調製した。
Example 2 and Comparative Example 2 Using maltose ether 1 obtained in Synthesis Example 3, a shampoo having the following formulation was prepared.

(シャンプー処方)          (%)マルト
ースエーテル1      15.0トリエタノールア
ミンe ラウリルサルフェート10.0 イミダシリン型両性界面活性剤 (第一工業製薬■製のアモーゲン)4)  25.0ラ
ウリン酸ジエタノールアミド   5.0香料、保存料
、色素       適量精  製  水      
           残量えられたシャンプーを30
℃、I)H−8,5,100時間なる条件で保存しても
ほとんど加水分解せず、また参考例2と同様にして処理
して評価しても、はとんどアルデヒドの存在は認められ
なかった。
(Shampoo formulation) (%) Maltose ether 1 15.0 Triethanolamine e Lauryl sulfate 10.0 Imidacillin type amphoteric surfactant (Amogen manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku ■) 4) 25.0 Lauric acid diethanolamide 5.0 Flavorings, preservatives, pigments Appropriate amounts of purified water
30% of the remaining amount of shampoo
℃, I) H-8,5, There was almost no hydrolysis even when stored under the conditions of 5,100 hours, and even when treated and evaluated in the same manner as in Reference Example 2, the presence of aldehyde was barely detected. I couldn't.

一方、マルトースエーテル1のかわりにポリエチレング
リコールオレイン酸ジエステルを用いたものでは、参考
例2と同様の試験をするとアルデヒドが存在した。
On the other hand, when polyethylene glycol oleate diester was used instead of maltose ether 1, aldehyde was found to be present when the same test as in Reference Example 2 was conducted.

実施例3および比較例3 合成例5でえられたラフィノースエーテル1を用いて下
記処方のローションを調製した。
Example 3 and Comparative Example 3 Using the raffinose ether 1 obtained in Synthesis Example 5, a lotion with the following formulation was prepared.

(ローション処方)          (%)グリセ
リン            4.0プロピレングリコ
ール        4,0オレイルアルコール   
      0.1ラフィノースエーテル11.5 エタノール             8.0香   
料                    微量パラ
ヒドロキシ安息香酸メチル   0.3精  製  水
                  残量えられたロ
ーシーンを30℃、9H幽 B、5.100時間なる条
件で保存してもほとんど加水分解せず、また参考例2と
同様にして評価してもほとんどアルデヒドの存在が認め
られなかった。
(Lotion formulation) (%) Glycerin 4.0 Propylene glycol 4.0 Oleyl alcohol
0.1 Raffinose ether 11.5 Ethanol 8.0 Fragrance
Material Trace amount of methyl parahydroxybenzoate 0.3 Purified water Even if the remaining amount of raw scene was stored under the conditions of 30°C, 9H distillate, and 5.100 hours, there was almost no hydrolysis, and the same as in Reference Example 2. Even when evaluated, almost no aldehyde was detected.

一方、ラフィノースエーテル1のかわりにポリエチレン
グリコール400オレイン酸モノエステルを用いたもの
では、参考例2と同様の試験をするとアルデヒドが存在
した。
On the other hand, when polyethylene glycol 400 oleic acid monoester was used instead of raffinose ether 1, aldehyde was found to be present when the same test as in Reference Example 2 was conducted.

実施例4および比較例4 合成例6でえられたゲンチアノースエーテル1を用いて
下記処方の乳液を調製した。
Example 4 and Comparative Example 4 Using gentianose ether 1 obtained in Synthesis Example 6, a milky lotion having the following formulation was prepared.

(乳液処方)            (%)ステアリ
ン酸           2.0セタノール    
        1,5ワセリン          
   2・0ラノリンアルコール        2.
0流動パラフイン         1O90ゲンチア
ノースエーテル12.0 グリセリン           4.0トリエタノー
ルアミン       1.0香料、防腐剤     
     微量精製水             残量
えられた乳液を30℃、pH−8,5,100時間なる
条件で保存してもほとんど加水分解せず、また参考例2
と同様にして評価してもほとんどアルデヒドの存在が認
められなかった。
(Emulsion formulation) (%) Stearic acid 2.0 cetanol
1,5 Vaseline
2.0 lanolin alcohol 2.
0 Liquid paraffin 1 O90 Gentianose ether 12.0 Glycerin 4.0 Triethanolamine 1.0 Fragrance, preservative
Micro-purified water Even if the remaining amount of emulsion was stored under the conditions of 30°C, pH-8, 5, 100 hours, there was almost no hydrolysis, and Reference Example 2
Even when evaluated in the same manner as above, almost no aldehyde was detected.

一方、ゲンチアノースエーテル1のかわりにポリエチレ
ングリコールラウリル酸ジエステルを用いたものでは、
参考例2と同様の試験をするとアルデヒドが存在した。
On the other hand, in the case where polyethylene glycol lauryl acid diester was used instead of gentianose ether 1,
When the same test as in Reference Example 2 was conducted, aldehyde was found to be present.

実施例5および比較例5 合成例7でえられたマルトトリオースエーテル1を用い
て下記処方のリンスを調製した。
Example 5 and Comparative Example 5 Maltotriose ether 1 obtained in Synthesis Example 7 was used to prepare a rinse with the following formulation.

(リンス処方)           (%)塩化ステ
アリルトリメチル アンモニウム          2.0ラノリンアル
コール        3.0プロピレングリコール 
      5.0クエン酸            
 0.1マルトトリオースエーテル11.0 香料、防腐剤          微量精  製  水
                 残量えられたリン
スを30℃、pH−8,5,100時間なる条件で保存
してもほとんど加水分解せず、また参考例2と同様にし
て処理して評価してもほとんどアルデヒドの存在が認め
られなかった。
(Rinse prescription) (%) Stearyltrimethylammonium chloride 2.0 Lanolin alcohol 3.0 Propylene glycol
5.0 citric acid
0.1 Maltotriose ether 11.0 Fragrance, preservative Micro-purified water Even if the remaining rinse is stored at 30℃, pH-8, 5, 100 hours, there is almost no hydrolysis. Even when treated and evaluated in the same manner as in Reference Example 2, almost no aldehyde was observed.

一方、マルトトリオースエーテル1のかわりにポリエチ
レングリコール400オレイン酸モノエステルを用いた
ものでは、参考例2と同様の試験をするとアルデヒドが
存在した。
On the other hand, when polyethylene glycol 400 oleic acid monoester was used instead of maltotriose ether 1, aldehyde was found to be present when the same test as in Reference Example 2 was conducted.

実施例6および比較例6 合成例8でえられたマルトトリイトールエーテル1を用
いて下記処方の整髪料を調製した。
Example 6 and Comparative Example 6 Using maltotriitol ether 1 obtained in Synthesis Example 8, a hair styling product having the following formulation was prepared.

(整髪料処方)           (%)流動パラ
フィン         15.0ラノリンアルコール
        2.1マルトトリイトールエーテルI
B、0 ラウリン酸ジエタノールアミド   3.0精  製 
 水                 残量えられた
整髪料を30℃、pH−8,5,100時間なる条件で
保存してもほとんど加水分解せず、また参考例2と同様
にして評価してもほとんどアルデヒドの存在が認められ
なかった。
(Hair conditioner formulation) (%) Liquid paraffin 15.0 Lanolin alcohol 2.1 Maltotriitol ether I
B, 0 Lauric acid diethanolamide 3.0 Purification
Water Even if the remaining hair conditioner was stored at 30°C and pH -8, 5, for 100 hours, there was almost no hydrolysis, and when evaluated in the same manner as in Reference Example 2, almost no aldehyde was present. I was not able to admit.

一方、マルトトリイトールエーテル1のかわりにポリエ
チレングリコールオレイン酸ジエステルを用いたもので
は、参考例2と同様の試験を実施するとアルデヒドが存
在した。
On the other hand, when polyethylene glycol oleate diester was used instead of maltotriitol ether 1, aldehyde was found to be present when the same test as in Reference Example 2 was conducted.

実施例7および比較例7 合成例5でえられたラフィノースエステル1を用いて下
記処方のファンデーションを調製した。
Example 7 and Comparative Example 7 Using raffinose ester 1 obtained in Synthesis Example 5, a foundation with the following formulation was prepared.

(ファンデーション処方)      (%)ステアリ
ン酸           2.8流動パラフイン  
       25.0トリエタノールアミン    
   1.4プロピレングリコール      1o、
0ラフィノースエーテル15.0 酸化チタン            6.0ベントナイ
ト           10.0顔料(酸化鉄)  
       微量香料、防腐剤          
微量精  製  水                
 残量えられたファンデーションを30℃、pH−8,
5,100時間なる条件で保存してもほとんど加水分解
せず、また参考例2と同様にして評価してもほとんどア
ルデヒドが生成しなかった。
(Foundation prescription) (%) Stearic acid 2.8 Liquid paraffin
25.0 Triethanolamine
1.4 propylene glycol 1o,
0 Raffinose ether 15.0 Titanium oxide 6.0 Bentonite 10.0 Pigment (iron oxide)
Minor fragrances, preservatives
Micro-purified water
The remaining foundation was heated to 30℃, pH-8,
Even when stored under conditions of 5,100 hours, there was almost no hydrolysis, and when evaluated in the same manner as in Reference Example 2, almost no aldehyde was produced.

一方、ラフィノースエーテル1のかわりにポリエチレン
グリコールラウリル酸ジエステルを用いたものでは、参
考例2と同様の試験を実施するとアルデヒドが存在した
On the other hand, when polyethylene glycol lauryl diester was used instead of raffinose ether 1, aldehyde was found to be present when the same test as in Reference Example 2 was conducted.

実施例8および比較例8 合成例3でえられたマルトースエーテル1を用いて下記
処方の香水を調製した。
Example 8 and Comparative Example 8 Using maltose ether 1 obtained in Synthesis Example 3, a perfume with the following formulation was prepared.

(香水処方)            (%)エチルア
ルコール        40.0香  料     
                5.0マルトースエ
ーテル11.5 水                       5
3.5計                     
  100.0えられた香水を30℃、pl−8,5,
100時間なる条件で保存してもほとんど加水分解せず
、また参考例2と同様にして評価してもほとんどアルデ
ヒドの存在が認められなかった。
(Perfume formulation) (%) Ethyl alcohol 40.0 Fragrance
5.0 Maltose ether 11.5 Water 5
3.5 total
100.0 perfume at 30℃, pl-8,5,
Even when stored for 100 hours, there was almost no hydrolysis, and when evaluated in the same manner as in Reference Example 2, almost no aldehyde was observed.

一方、マルトースエーテル1のかわりにポリエチレング
リコール400オレイン酸モノエステルを用いたもので
は、参考例2と同様の試験を実施するとアルデヒドが存
在した。
On the other hand, when polyethylene glycol 400 oleic acid monoester was used instead of maltose ether 1, aldehyde was found to be present when the same test as in Reference Example 2 was conducted.

[発明の効果] 本発明の化粧料に使用する糖エーテルは、低分子量のオ
キシ1アルキル基を有さず、またエステル基を有さない
から、化学的に安定で、容易に加水分解したり、アルデ
ヒドが生成したりすることがない。したがって、この糖
エーテルを使用した化粧料も同様の特徴を有し、皮膚に
対する刺激性が少なく、その上、化粧品としての感触に
も優れている。
[Effects of the Invention] The sugar ether used in the cosmetics of the present invention does not have a low molecular weight oxy-1 alkyl group or an ester group, so it is chemically stable and does not easily hydrolyze. , no aldehyde is generated. Therefore, cosmetics using this sugar ether have similar characteristics, are less irritating to the skin, and have an excellent feel as a cosmetic.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1 一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Aはマルチトール以外の2糖類または3糖類に
属する糖からn個の水酸基を除いた残基、R^1および
R^2はいずれも水素原子、アルキル基またはアルケニ
ル基で、R^1およびR^2の合計炭素原子数が6〜2
4である、nは1以上の数で、マルチトール以外の2糖
類または3糖類に属する糖に存在する水酸基の数の50
%以下の数を表わす)で表わされる糖エーテルを含有し
てなる化粧料。
[Claims] 1. General formula (I): ▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) (In the formula, A represents n hydroxyl groups from a sugar belonging to a disaccharide or trisaccharide other than maltitol. The removed residues, R^1 and R^2, are all hydrogen atoms, alkyl groups, or alkenyl groups, and the total number of carbon atoms of R^1 and R^2 is 6 to 2.
4, n is a number greater than or equal to 50, which is the number of hydroxyl groups present in sugars belonging to disaccharides or trisaccharides other than maltitol.
Cosmetics containing sugar ether expressed as % or less.
JP5509187A 1987-03-10 1987-03-10 Saccharide ether-containing cosmetic Granted JPS63222106A (en)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001226215A (en) * 1999-12-10 2001-08-21 Kanebo Ltd Cosmetic and method of producing ether derivative of raffinose

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