JPS63174052A - Electrophotographic sensitive body - Google Patents

Electrophotographic sensitive body

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JPS63174052A
JPS63174052A JP504287A JP504287A JPS63174052A JP S63174052 A JPS63174052 A JP S63174052A JP 504287 A JP504287 A JP 504287A JP 504287 A JP504287 A JP 504287A JP S63174052 A JPS63174052 A JP S63174052A
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group
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tables
formula
layer
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JP504287A
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Japanese (ja)
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Kiyoshi Sakai
酒井 清志
Hiroyuki Omori
弘之 大森
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Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
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Publication date
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Publication of JPS63174052A publication Critical patent/JPS63174052A/en
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0675Azo dyes
    • G03G5/0687Trisazo dyes
    • G03G5/0688Trisazo dyes containing hetero rings

Abstract

PURPOSE:To stabilize the electrification of the titled body, even after repeating use by using a specific trisazopigment to the titled body as a photoconductive body. CONSTITUTION:The trisazopigment shown by formula I is incorporated to an electric charge generating layer of a photosensitive layer, preferably a laminated type photosensitive layer as a photoconductive body. The charge generating layer is formed by applying a dispersion which disperses said pigment in an appropriate binder (such as a butyral resin) on an Al substrate or by vacuum-depositing said pigment. In formula I, A is a coupler residual group having a phenolic hydroxyl group or a coupler residual group of 2-methyl indolenine derivative. A is preferably a residual group shown by formulas II-IV where R1 and R2 are each H atom or aralkyl group, etc., X is a residual group capable of forming a heterocyclic ring etc., by condensating with a benzene ring, R3 is a (substd.)alkyl or aryl group, etc., R6 is H atom or cyano group, etc.

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は電子写真感光体、詳しくは特定の構造のトリス
アゾ顔料よりなる有機光導電性物質を含有する感光層を
有する電子写真感光体に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Application Field] The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor, and more particularly, to an electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer containing an organic photoconductive substance consisting of a trisazo pigment having a specific structure.

[従来の技術] これまで、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無
機光導電体を感光層に含有する電子写真感光体はよく知
られている。一方1例えばポリ−N−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電性ポリマ
ー、カルバゾール、アントラセン、ピラゾリン類、オキ
サジアゾール類、ヒドラゾン類などの低分子の有機光導
電体やフタロシアニン顔料、アゾ顔料、インジゴ染料、
チオインジゴ染料、スクエアリック酸メチン染料などの
有機光導電体が開発されてきた。さらに、例えば米国特
許第4123270号明細書、同4247614号明細
書、同4251613号明細書、同4256821号明
細書などに開示されているとおり、電荷発生層と電荷輸
送層に機能分離した感光層における電荷発生物質として
光導電性のジスアゾ顔料を用いた電子写真感光体が知ら
れている。
[Prior Art] Electrophotographic photoreceptors containing inorganic photoconductors such as selenium, cadmium sulfide, and zinc oxide in the photosensitive layer are well known. On the other hand, 1, for example, organic photoconductive polymers such as poly-N-vinylcarbazole and polyvinylanthracene, low-molecular organic photoconductors such as carbazole, anthracene, pyrazolines, oxadiazoles, and hydrazones, phthalocyanine pigments, azo pigments, indigo dye,
Organic photoconductors such as thioindigo dyes and methine squaric acid dyes have been developed. Furthermore, as disclosed in, for example, U.S. Pat. No. 4,123,270, U.S. Pat. No. 4,247,614, U.S. Pat. Electrophotographic photoreceptors using photoconductive disazo pigments as charge-generating substances are known.

このような有機光導電体を用いた電子写真感光体はバイ
ンダーを適当に選択することにより浸漬コーティングに
よる塗工法を用いて生産できるため極めて生産性が高く
安価な感光体を提供でき。
An electrophotographic photoreceptor using such an organic photoconductor can be produced using a coating method by dip coating by appropriately selecting a binder, so that a photoreceptor with extremely high productivity and low cost can be provided.

しかも適当な波長域に光導電性を呈する有機顔料を選択
できるという利点がある反面、感度と繰返し使用に対す
る耐久性に難点があるため、これまで実用化されている
ものはごく僅かである。
Moreover, although it has the advantage of being able to select an organic pigment that exhibits photoconductivity in an appropriate wavelength range, it has drawbacks in sensitivity and durability against repeated use, and so far only a few have been put into practical use.

[発明が解決しようとする問題点] 本発明の目的は新規な有機光導電体を感光層に含有する
電子写真感光体を提供することにある。
[Problems to be Solved by the Invention] An object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor containing a novel organic photoconductor in its photosensitive layer.

さらに別の目的は実用的な高感度を有し、かつ繰返し使
用後も安定な帯電特性を示す電子写真感光体を提供する
ことにある。
Still another object is to provide an electrophotographic photoreceptor that has high sensitivity for practical use and exhibits stable charging characteristics even after repeated use.

[問題点を解決する手段、作用] 本発明は、導電性基体上に設けられた感光層に下記一般
式(1)で示されるトリスアゾ顔料の少なくとも一種を
光導電体として含有することを特徴とする電子写真感光
体から構成される。
[Means and effects for solving the problems] The present invention is characterized in that a photosensitive layer provided on a conductive substrate contains at least one trisazo pigment represented by the following general formula (1) as a photoconductor. It consists of an electrophotographic photoreceptor.

一般式 式中、Aはフェノール性OH基を有するカップラー残基
または2−メチルインドレニン誘導体のカップラー残基
を示す。
In the general formula, A represents a coupler residue having a phenolic OH group or a coupler residue of a 2-methylindolenine derivative.

さらに詳しくは、上記一般式(1)におけるカップラー
残基Aは、例えば下記一般式(2)〜(8)のいずれか
で示される基である。
More specifically, the coupler residue A in the above general formula (1) is, for example, a group represented by any of the following general formulas (2) to (8).

一般式 NO 式中、R1およびR2は水素原子、゛置換基を有しても
よいアルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ環
基、イミノ基あるいはR1、R2の結合する窒素原子と
一諸に環状アミノ基を示し、Xはベンゼン環と縮合して
多環芳香環あるいはへテロ環を形成する残基を示し、R
3およびR4は置換基を有してもよいアルキル基、アラ
ルキル基あるいはアリール基を示し、Yは芳香族炭化水
素の2価の基あるいは窒素原子と共にペテロ環を形成す
る2価の基を示し、R5およびR6は水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子。
General formula NO In the formula, R1 and R2 are a hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, an aralkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an imino group, or a nitrogen atom to which R1 and R2 are bonded. represents a cyclic amino group, X represents a residue condensed with a benzene ring to form a polycyclic aromatic ring or a heterocycle, R
3 and R4 represent an alkyl group, an aralkyl group, or an aryl group that may have a substituent; Y represents a divalent group of an aromatic hydrocarbon or a divalent group forming a petero ring with a nitrogen atom; R5 and R6 are a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or a halogen atom.

シアノ基あるいはニトロ基を示す。Indicates a cyano group or a nitro group.

上記定義において、アルキル基、アラルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基およびヘテロ環基の例としては、ア
ルキル基は例えばメチル、エチル、プロピルなど、アラ
ルキル基は例えばベンジル、ナフチルメチルなど、アリ
ール基は例えばフェニル、ジフェニル、ナフチル、アン
スリルなど、アルコキシ基は例えばメトキシ、エトキシ
、プロポキシなど、ヘテロ環基は例えばジベンゾフラン
、ベンズイミダシロン、ベンズチアゾール、チアゾール
、ピリジンなどが挙げられる。
In the above definitions, examples of alkyl groups, aralkyl groups, aryl groups, alkoxy groups and heterocyclic groups include alkyl groups such as methyl, ethyl and propyl; aralkyl groups such as benzyl and naphthylmethyl; and aryl groups such as phenyl. , diphenyl, naphthyl, anthryl, etc.; examples of alkoxy groups include methoxy, ethoxy, propoxy, etc.; examples of heterocyclic groups include dibenzofuran, benzimidacylon, benzthiazole, thiazole, pyridine, etc.

上記アルキル基、アラルキル基、アリール基。The above alkyl group, aralkyl group, and aryl group.

アルコキシ基、ヘテロ環基およびイミノ基における置換
基としては例えばハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
置換アミ7基(例えばジメチルアミノ、ジフェニルアミ
ノ、ジベンジルアミ7など)、アルキル基、アルコキシ
基などが挙げられる。
Examples of substituents on alkoxy groups, heterocyclic groups, and imino groups include halogen atoms, nitro groups, cyano groups,
Examples include substituted amine 7 groups (eg, dimethylamino, diphenylamino, dibenzyl amine 7, etc.), alkyl groups, alkoxy groups, and the like.

またXのベンゼン環と共に多環芳香族環あるいはへテロ
環を形成する残基としては例えばナフタレン環、アント
ラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジ
ベンゾフラン環、ベンゾナフトフラン環、ジフェニレン
サルファイド環などが挙げられる。
Examples of residues that form a polycyclic aromatic ring or heterocycle with the benzene ring of Can be mentioned.

またYの2価の基としては例えばフェニレン基、ナフチ
レン基などが挙げられる。
Further, examples of the divalent group of Y include a phenylene group and a naphthylene group.

以下、前記一般式(1)で示されるトリスアゾ顔料の代
表例を列挙する。
Representative examples of the trisazo pigment represented by the general formula (1) are listed below.

なお、下記基本型においてAのみが相違するので例示は
Aのみを示すこととする。
Note that in the following basic types, only A is different, so only A is shown as an example.

−一一 ワ        ν        曹^     
 凸      へ 〇         呻         り一一 1+7        Q        Q一〇 これらのトリスアゾ顔料は、1種または2種以上を組合
せて用いることができる。
-11wa ν Cao^
11+7 Q Q10 These trisazo pigments can be used alone or in combination of two or more.

これらのトリスアゾ顔料は。These trisazo pigments.

例えば で示されるトリアミンを常法によりテトラゾ化して、こ
れに、対応する前記一般式(2)〜(8)で示される基
を有するカップラーをアルカリの存在下にカップリング
するか、または上記のトリアミンのテトラゾニウム塩を
ホウフッ化塩あるいは塩化亜鉛複塩などの形で一旦単離
した後、適当な溶媒例えばN、N−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシドなどの溶媒中でアルカリの存
在下に対応する前記一般式(2)〜(8)で示される基
を有するカップラーとカップリングすることにより容易
に製造することができる。
For example, the triamine represented by is tetrazotized by a conventional method, and a coupler having a group represented by the corresponding general formulas (2) to (8) is coupled thereto in the presence of an alkali, or the above triamine is Once the tetrazonium salt is isolated in the form of a borofluoride salt or a zinc chloride double salt, the tetrazonium salt corresponding to the above general formula is isolated in the presence of an alkali in a suitable solvent such as N,N-dimethylformamide or dimethyl sulfoxide. It can be easily produced by coupling with a coupler having a group represented by (2) to (8).

例示顔料(1)の合成例 500++JLビーカーに水80+o文、濃塩酸16.
6  ml (0,19モル)および前記トリアミン6
.0g(0,019モル)を入れ、氷水浴で冷却しなか
ら攪JYして液温を3℃とした。
Synthesis Example of Exemplified Pigment (1) 500+JL beaker, 80+o water, 16o concentrated hydrochloric acid.
6 ml (0,19 mol) and the triamine 6
.. 0 g (0,019 mol) was added, and the mixture was cooled in an ice water bath and then stirred to bring the liquid temperature to 3°C.

次に亜硝醸ソーダ4.2g(0,061モル)を水7 
 mfLに溶した液を、液温を3〜10’Cの範囲にコ
ントロールしながら10分間で滴下し1滴下終了後同温
度で更に30分間攪拝した0反応液にカーボンを加え)
r遇してテトラゾ化液を得た。
Next, add 4.2 g (0,061 mol) of nitrous soda to 7 ml of water.
The solution dissolved in mfL was added dropwise over 10 minutes while controlling the solution temperature within the range of 3 to 10'C. After one drop was added, the solution was stirred at the same temperature for an additional 30 minutes. Carbon was then added to the reaction solution.)
A tetrazotized solution was obtained.

次に21ビーカーに水700mftを入れ、苛性ソーダ
21g(0,53モル)を溶解した後、ナフトールAS
 (3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸アニリド)18.
2g (0,061モル)を添加して溶解した。このカ
ップラー溶液を6℃に冷却し、液温を6〜10℃にコン
トロールしながら上記のテトラゾ化液を30分かけて攪
将下、滴下してその後室温で2時間攪才し、更に1晩放
置した。
Next, put 700 mft of water into a beaker 21, dissolve 21 g (0.53 mol) of caustic soda, and then add naphthol AS.
(3-Hydroxy-2-naphthoic acid anilide) 18.
2g (0,061 mol) was added and dissolved. This coupler solution was cooled to 6°C, and the above tetrazotized solution was added dropwise under stirring over 30 minutes while controlling the liquid temperature at 6 to 10°C. After that, the coupler solution was stirred at room temperature for 2 hours, and then overnight. I left it alone.

反応液をヂ過後水洗し、粗製顔料18.8gを得た。The reaction solution was filtered and washed with water to obtain 18.8 g of a crude pigment.

次に400mJlのN、N−ジメチルホルムアミドで熱
濾過を5回繰り返した。その後、減圧熱乾燥により精製
顔料17.6gを得た。
Hot filtration was then repeated five times with 400 mJl of N,N-dimethylformamide. Thereafter, 17.6 g of purified pigment was obtained by heat drying under reduced pressure.

収率は81%であった。The yield was 81%.

元素分析: 計算値(%) 実験値(%) C73,8073,77 H4,074,02 N   12.30  12.28 前記一般式(1)で示されるトリスアゾ顔料を含有する
被膜は、光導電性を示し、従って電子写真感光体の感光
層に用いることができる。
Elemental analysis: Calculated value (%) Experimental value (%) C73,8073,77 H4,074,02 N 12.30 12.28 The film containing the trisazo pigment represented by the general formula (1) has photoconductive properties. Therefore, it can be used in the photosensitive layer of an electrophotographic photoreceptor.

電子写真感光体は、導電性基体上に前記トリスアゾ顔料
を真空蒸着法により被膜形成するか、あるいは適当なバ
インダーに分散含有させて被膜形成することによって作
成される。
The electrophotographic photoreceptor is prepared by forming a film of the trisazo pigment on a conductive substrate by vacuum evaporation, or by dispersing and containing the trisazo pigment in a suitable binder.

本発明の好ましい実施態様では感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体における電荷発
生層として上記の光導電性被膜を使用することができる
In a preferred embodiment of the present invention, the photoconductive coating described above can be used as a charge generation layer in an electrophotographic photoreceptor in which the photosensitive layer is functionally separated into a charge generation layer and a charge transport layer.

電荷発生層は十分な吸光分を得るためできる限り多くの
量の光導電物質を含有し、かつ発生した電荷キャリアの
飛程を短くするため被膜、例えば5gm以下、好ましく
は0.01〜Igmの膜厚の薄膜とすることが望ましい
The charge generation layer contains as much photoconductive material as possible in order to obtain sufficient light absorption, and in order to shorten the range of the generated charge carriers, it contains a coating, for example, 5 gm or less, preferably 0.01 to Igm. It is desirable to have a thin film.

このことは入射光線の大部分が電荷発生層で吸収されて
多く電荷キャリアを生成すること、さらに発生したキャ
リアを再結合や捕獲(トラップ)により失活することな
く電荷輸送層に注入する必要があることに起因している
This means that most of the incident light is absorbed by the charge generation layer and generates a large number of charge carriers, and that the generated carriers must be injected into the charge transport layer without being deactivated by recombination or trapping. It is caused by something.

電荷発生層は、例えば前記トリスアゾ顔料を適当なバイ
ンダーに分散させこれを基体の上に塗工することによっ
て形成でき、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成する
ことによって得ることができる。電荷発生層を塗工によ
って形成する際に用い得るバインダーとしては広範な絶
縁性樹脂から選択でき、またポリ−N−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレンなど
の有機光導電性ポリマーから選択できる。好ましくはポ
リビニルブチラール、ボリアリレート(ビスフェノール
Aとフタル酸の縮重合体など)、ホリカーポネート、ポ
リエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリ
ル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニル
ピリジン、セルロース系樹脂、ポリウレタン、エポキシ
樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピ
ロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。
The charge generation layer can be formed, for example, by dispersing the trisazo pigment in a suitable binder and coating it on a substrate, or by forming a vapor deposited film using a vacuum vapor deposition apparatus. The binder that can be used to form the charge generating layer by coating can be selected from a wide variety of insulating resins, and can also be selected from organic photoconductive polymers such as poly-N-vinylcarbazole, polyvinylanthracene, and polyvinylpyrene. Preferably polyvinyl butyral, polyarylate (condensation polymer of bisphenol A and phthalic acid, etc.), polycarbonate, polyester, phenoxy resin, polyvinyl acetate, acrylic resin, polyacrylamide, polyamide, polyvinylpyridine, cellulose resin, polyurethane, Examples include insulating resins such as epoxy resin, casein, polyvinyl alcohol, and polyvinylpyrrolidone.

電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量%以下、好ま
しくは40重量%以下が適している。
The resin contained in the charge generation layer is suitably 80% by weight or less, preferably 40% by weight or less.

これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって異
なり、また後述の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。
The solvent that dissolves these resins varies depending on the type of resin, and is preferably selected from those that do not dissolve the charge transport layer and undercoat layer described below.

具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタノール、
イソプロパツールなどのアルコール類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、N
、N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチルアセト
アミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのス
ルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチ
レングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル類、
酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホル
ム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、ト
リクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あ
るいはベンゼン、トルエン。
Specific organic solvents include methanol, ethanol,
Alcohols such as isopropanol, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, N
, amides such as N-dimethylformamide and N,N-dimethylacetamide, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, and ethylene glycol monomethyl ether;
Esters such as methyl acetate and ethyl acetate, aliphatic halogenated hydrocarbons such as chloroform, methylene chloride, dichloroethylene, carbon tetrachloride, and trichloroethylene, or benzene and toluene.

キシレン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジクロル
ベンゼンなどの芳香族炭化水素類などを用いることがで
きる。
Aromatic hydrocarbons such as xylene, ligroin, monochlorobenzene, dichlorobenzene, etc. can be used.

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法などのコーティング法を用
いて行なうことができる。
Coating can be performed using a coating method such as a dip coating method, a spray coating method, or a spinner coating method.

乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が
好ましい、加熱乾燥は、30〜200℃の温度で5分〜
2時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なうこと
ができる。
Drying is preferably carried out by drying to the touch at room temperature and then heating. Drying by heating is performed at a temperature of 30 to 200°C for 5 minutes to
It can be carried out stationary or under blown air for a time in the range of 2 hours.

電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は電荷発生層の上に積層されていてもよく、また
その下に積層されていてもよい。
The charge transport layer is electrically connected to the charge generation layer described above, and has the function of receiving and taking charge carriers injected from the charge generation layer in the presence of an electric field, and transporting these charge carriers to the surface. have. At this time, this charge transport layer may be laminated on or under the charge generation layer.

電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があり、電子輸送性物質としてはクロルアニル、ブロモ
アニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメ
タン、2,4.7−)りニトロ−9−フルオレノン、2
,4,5.7−テトラニトロ−9−フルオレノン、2,
4.7−)すニトロ−9−ジシアノメチレンフルオレノ
ン、2.4,5.7−チトラニトロキサントン、2,4
.8−トリニドロチオキサントンなどの電子吸引性物質
やこれら電子吸引性物質を高分子化したものなどがある
Charge-transporting substances include electron-transporting substances and hole-transporting substances, and electron-transporting substances include chloranil, bromoanil, tetracyanoethylene, tetracyanoquinodimethane, 2,4.7-)nitro-9- Fluorenone, 2
,4,5.7-tetranitro-9-fluorenone,2,
4.7-) Nitro-9-dicyanomethylenefluorenone, 2.4,5.7-titranitroxanthone, 2,4
.. Examples include electron-withdrawing substances such as 8-trinidrothioxanthone, and polymerization of these electron-withdrawing substances.

正孔輸送性物質としてはピレン、N−エチルカルバゾー
ル、N−イソプロピルカルバゾール、N−メチル−N−
フェニルヒドラジノ−3−メチリデン−9−エチルカル
バゾール、N、N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチリ
デン−10−二チルフェノチアジン、N、N−ジフェニ
ルヒドラジノ−3−メチリデン−10−二チルフェノキ
サジン、p−ジエチルアミノベンズアルデヒド−N、N
−ジフェニルヒドラゾン、p−ジエチルアミノベンズア
ルデヒド−N−α−ナフチル−N−フェニルヒドラゾン
、p−ピロリジノベンズアルデヒド−N、N−ジフェニ
ルヒドラゾン、1 、3 、3−トリメチルインドレニ
ン−ω−アルデヒド−N。
Pyrene, N-ethylcarbazole, N-isopropylcarbazole, N-methyl-N-
Phenylhydrazino-3-methylidene-9-ethylcarbazole, N,N-diphenylhydrazino-3-methylidene-10-ditylphenothiazine, N,N-diphenylhydrazino-3-methylidene-10-ditylphenoxazine, p-diethylaminobenzaldehyde-N,N
-diphenylhydrazone, p-diethylaminobenzaldehyde-N-α-naphthyl-N-phenylhydrazone, p-pyrrolidinobenzaldehyde-N, N-diphenylhydrazone, 1,3,3-trimethylindolenine-ω-aldehyde-N.

N−ジフェニルヒドラゾン、p−ジエチルベンズアルデ
ヒド−3−メチルベンズチアゾリノン−2−ヒドラゾン
などのヒドラゾン類、2.5−ビス(p−ジエチルアミ
ノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール、1−フ
ェニル−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(
p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、i−(ピリ
ジル(2)]−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−
5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン。
Hydrazones such as N-diphenylhydrazone, p-diethylbenzaldehyde-3-methylbenzthiazolinone-2-hydrazone, 2,5-bis(p-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazole, 1- Phenyl-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(
p-diethylaminophenyl)pyrazoline, i-(pyridyl(2)]-3-(p-diethylaminostyryl)-
5-(p-diethylaminophenyl)pyrazoline.

1−[ピリジル(3)]−3−(p−ジエチルアミノス
チリル)−5−(p−ジエチルアミノフェニル)ピラゾ
リン、1−[ピリジル(2) ] −3−(p−ジエチ
ルアミノスチリル)−4−メチル−5−(p−ジエチル
アミノフェニル)ビラゾリン、l−フェニル−3−(p
−ジエチルアミノスチリル)−4−メチル−5−(p−
ジエチルアミノフェニル)ピラゾリンなどのピラゾリン
類、2−(p−ジエチルアミノスチリル)−6−ジニチ
ルアミノベンズオキサゾール、2−(p−ジエチルアミ
ノフェニル)−4−(p−ジメチルアミノフェニル)−
5−(2−クロロフェニル)オキサゾールなどのオキサ
ゾール系化合物、2−(p−ジエチルアミノスチリル)
−6−ジニチルアミノベンゾチアゾールなどのチアゾー
ル系化合物、ビス(4−ジエチルアミノ−2−メチルフ
ェニル)−フェニルメタンなどのトリアリールメタン系
化合物、1.1−ビス(4−N、N−ジエチルアミノ−
2−メチルフェニル)へブタン、1,1,2.2−テト
ラキス(4−N、N−ジメチルアミノ−2−メチルフェ
ニル)エタンなどのボリアリールアルカン類、トリフェ
ニルアミン、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニ
ルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリ
ジン、ポリ−9−ビニルフェニルアントラセン、ピレン
−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール−ホルム
アルデヒド樹脂などがある。
1-[pyridyl(3)]-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethylaminophenyl)pyrazoline, 1-[pyridyl(2)]-3-(p-diethylaminostyryl)-4-methyl- 5-(p-diethylaminophenyl)virazoline, l-phenyl-3-(p
-diethylaminostyryl)-4-methyl-5-(p-
pyrazolines such as diethylaminophenyl) pyrazoline, 2-(p-diethylaminostyryl)-6-dinithylaminobenzoxazole, 2-(p-diethylaminophenyl)-4-(p-dimethylaminophenyl)-
Oxazole compounds such as 5-(2-chlorophenyl)oxazole, 2-(p-diethylaminostyryl)
-thiazole compounds such as 6-dinithylaminobenzothiazole, triarylmethane compounds such as bis(4-diethylamino-2-methylphenyl)-phenylmethane, 1,1-bis(4-N,N-diethylamino-
Polyarylalkanes such as 2-methylphenyl)hebutane, 1,1,2,2-tetrakis(4-N,N-dimethylamino-2-methylphenyl)ethane, triphenylamine, poly-N-vinylcarbazole , polyvinylpyrene, polyvinylanthracene, polyvinylacridine, poly-9-vinylphenylanthracene, pyrene-formaldehyde resin, ethylcarbazole-formaldehyde resin, and the like.

これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレン−テル
ル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。
In addition to these organic charge transport materials, inorganic materials such as selenium, selenium-tellurium, amorphous silicon, and cadmium sulfide can also be used.

また、これらの電荷輸送物質は1種または2種以上組合
せて用いることができる。
Further, these charge transport materials can be used alone or in combination of two or more.

電荷輸送物質に成膜性を有していないときには適当なバ
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂、
ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネ、−ト、
ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマー
、アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビニ
ルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、
ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶
縁性樹脂あるいはポリ−N−ビニルカルバゾールポリビ
ニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導電
性ポリマーが挙げられる。
When the charge transport material does not have film-forming properties, a film can be formed by selecting an appropriate binder. Examples of resins that can be used as binders include acrylic resin,
Polyarylate, polyester, polycarbonate,
Polystyrene, acrylonitrile-styrene copolymer, acrylonitrile-butadiene copolymer, polyvinyl butyral, polyvinyl formal, polysulfone,
Examples include insulating resins such as polyacrylamide, polyamide, and chlorinated rubber, and organic photoconductive polymers such as poly-N-vinylcarbazole, polyvinylanthracene, and polyvinylpyrene.

電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない、一般的
には5〜30gmであるが、好ましい範囲は8〜20μ
mである。塗工によって電荷輸送層を形成する際には、
前述したような適当なコーティング法を用いることがで
きる。
The charge transport layer has a limit in its ability to transport charge carriers, so it cannot be made thicker than necessary. Generally, the thickness is 5 to 30 gm, but the preferred range is 8 to 20 μm.
It is m. When forming a charge transport layer by coating,
Any suitable coating method, such as those described above, can be used.

このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる
感光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電
層を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの
、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、
ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン
、ニッケル。
A photosensitive layer having such a laminated structure of a charge generation layer and a charge transport layer is provided on a substrate having a conductive layer. Examples of the substrate having a conductive layer include those whose substrate itself is conductive, such as aluminum, aluminum alloy, copper, zinc,
Stainless steel, vanadium, molybdenum, chromium, titanium, nickel.

インジウム、金や白金などが用いられる。Indium, gold, platinum, etc. are used.

その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ、ン
ジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを真
空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチッ
ク(例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビ
ニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂、ポ
リフッ化エチレンなど)、導電性粒子(例えばカーボン
ブラック、銀粒子など)を適当なバ・イングーとともに
プラスチックの上に被覆した基体、導電性粒子をプラス
チックや紙に含侵した基体や導電性ポリマーを有するプ
ラスチックなどを用いることができる。
In addition, plastics (e.g., polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polyethylene terephthalate, acrylic resin , polyfluorinated ethylene, etc.), substrates made of plastic coated with conductive particles (e.g. carbon black, silver particles, etc.) together with suitable rubber, substrates made of plastic or paper impregnated with conductive particles, and conductive polymers. It is possible to use plastics having the following characteristics.

導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層はカゼイン、ポ
リビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−ア
クリル酸コポリマー、ポリアミド(ナイロン6、ナイロ
ン66、ナイロン61O1共重合ナイロン、アルコキシ
メチル化ナイロンなど)、ポリウレタン、ゼラチン、酸
化アルミニウムなどによって形成できる。下引層の膜厚
はQ、l 〜5gm、好ましくは0.5〜3pmが適当
である。
A subbing layer having barrier and adhesive functions can also be provided between the conductive layer and the photosensitive layer. The subbing layer can be formed of casein, polyvinyl alcohol, nitrocellulose, ethylene-acrylic acid copolymer, polyamide (nylon 6, nylon 66, nylon 61O1 copolymerized nylon, alkoxymethylated nylon, etc.), polyurethane, gelatin, aluminum oxide, and the like. The appropriate thickness of the undercoat layer is Q,l to 5 gm, preferably 0.5 to 3 pm.

導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物質
からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する必要が
あり、帯電後露光すると帯光部では電荷発生層において
生成した電子が電荷輸送層に注入され、その後表面に到
達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部
との間に静電コントラストが生じる。このようにしてで
きた静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視像が
得られる。これを直接定着するか、あるいはトナー像を
紙やプラスチックフィルムなどに転写後、現像し定着す
ることができる。また感光体との静電潜像を転写紙の絶
縁層上に転写後現像し、定着する方法もとれる。現像剤
の種類や現像方法、定着方法は公知のものや公知の方法
のいずれを採用してもよく、特定のものに限定されるも
のではない。
When using a photoreceptor in which a conductive layer, a charge generation layer, and a charge transport layer are laminated in this order, and the charge transport material is an electron transport material, the surface of the charge transport layer must be positively charged, and exposure after charging is required. Then, in the light band area, electrons generated in the charge generation layer are injected into the charge transport layer, and then reach the surface and neutralize the positive charge, causing a decrease in surface potential and creating an electrostatic contrast between it and the unexposed area. arise. A visible image is obtained by developing the electrostatic latent image thus formed with a negatively charged toner. This can be directly fixed, or the toner image can be transferred to paper or plastic film and then developed and fixed. Alternatively, a method may be used in which the electrostatic latent image formed on the photoreceptor is transferred onto an insulating layer of transfer paper, then developed and fixed. The type of developer, the developing method, and the fixing method may be any known ones or methods, and are not limited to specific ones.

一方電荷輸送物質が正孔輸送性物質からなる場合、電荷
輸送層表面を負に帯電する必要があり。
On the other hand, if the charge transport material is a hole transport material, the surface of the charge transport layer must be negatively charged.

帯電後、露光すると露光部では電荷発生層において生成
した正孔が電荷輸送層に注入され、その後表面に到達し
て負電荷を中和し1表面電位の減衰が生じ未露光部との
間に静電コントラストが生じる。現像時には電子輸送性
物質を用いたときとは逆に正荷電性トナーを用いる必要
がある。
After charging, when exposed to light, holes generated in the charge generation layer in the exposed area are injected into the charge transport layer, and then reach the surface and neutralize the negative charge, resulting in attenuation of the surface potential and a gap between the exposed area and the unexposed area. Electrostatic contrast occurs. During development, it is necessary to use a positively charged toner, contrary to when an electron transporting substance is used.

さらに本発明の別の具体例として、前述の一般式(1)
で示されるトリスアゾ顔料である有機光導電体を前述の
電荷輸送物質とともに同一層に含有させた電子写真感光
体を挙げることができる。
Furthermore, as another specific example of the present invention, the above general formula (1)
Examples include an electrophotographic photoreceptor in which an organic photoconductor which is a trisazo pigment represented by the above formula is contained in the same layer together with the charge transporting substance described above.

この際、電荷輸送物質としてポリビニルカルバゾールと
トリニトロフルオレノンからなる電荷移動錯化合物を用
いることができる。
At this time, a charge transfer complex compound consisting of polyvinylcarbazole and trinitrofluorenone can be used as the charge transport substance.

この例の電子写真感光体は、前述の有機光導電体と電荷
移動錯化合物をテトラヒドロフランに溶解されたポリエ
ステル溶液中に分散させた後、被膜形成させて作成でき
る。
The electrophotographic photoreceptor of this example can be prepared by dispersing the above-described organic photoconductor and charge transfer complex compound in a polyester solution dissolved in tetrahydrofuran, and then forming a film thereon.

いずれの電子写真感光体においても、用いる顔料は一般
式(1)で示されるトリスアゾ顔料から選ばれる少なく
とも1種類の顔料を含有し、必要に応じて光吸収の異な
る顔料を組合せて使用して感光体の感度を高めたり、パ
ンクロマチックな感光体を得るなどの目的で一般式(1
)で示されるトリスアゾ顔料を2種類以上組合せたり、
または公知の染料顔料から選ばれた電荷発生物質と組合
せて使用することも可能である。
In any of the electrophotographic photoreceptors, the pigment used contains at least one type of pigment selected from trisazo pigments represented by the general formula (1), and if necessary, pigments with different light absorptions are used in combination. For the purpose of increasing the sensitivity of the body or obtaining a panchromatic photoreceptor, the general formula (1
) A combination of two or more types of trisazo pigments,
Alternatively, it can also be used in combination with a charge generating substance selected from known dyes and pigments.

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザープリンターやCRTプリンターなど
の電子写真応用分野にも広く用いることができる。
The electrophotographic photoreceptor of the present invention can be used not only in electrophotographic copying machines, but also in a wide range of electrophotographic applications such as laser printers and CRT printers.

[実施例] 実施例1 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液(カゼイン1
1.2g、28%アンモニア水1g、水22211fL
、)をマイヤーバーで乾燥後の膜厚が1.0gmとなる
ように塗布し、乾燥した。
[Example] Example 1 Ammonia aqueous solution of casein (casein 1
1.2g, 28% ammonia water 1g, water 22211fL
, ) was applied with a Mayer bar so that the film thickness after drying was 1.0 gm, and dried.

次に、前記例示顔料(7)の有機光導電体5gを、エタ
ノール951見にブチラール樹脂(ブチラール化度63
モル%)2gを溶解した液に加え、アトライターで2時
間分散した。この分散液を先に形成したカゼイン層の上
に乾燥後の膜厚が0.5pmとなるようにマイヤーバー
で塗布し、乾燥して電荷発生層を形成した。
Next, 5 g of the organic photoconductor of the exemplary pigment (7) was added to 951 ethanol of ethanol and a butyral resin (butyralization degree of 63
mol%) was added to the dissolved solution and dispersed for 2 hours using an attritor. This dispersion was applied onto the previously formed casein layer using a Mayer bar so that the film thickness after drying was 0.5 pm, and dried to form a charge generation layer.

のヒドラゾン化合物5gとポリメチルメタクリレート(
数平均分子量10万)5gをベンゼン70m1に溶解し
、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が12pmとな
るようにマイヤーバーで塗布し、乾燥して電荷輸送層を
形成した。
5g of hydrazone compound and polymethyl methacrylate (
(number average molecular weight: 100,000) was dissolved in 70 ml of benzene, and this was applied onto the charge generation layer using a Mayer bar so that the film thickness after drying would be 12 pm, and dried to form a charge transport layer.

こうして作成した電子写真感光体を静電複写紙試験装置
(SP−428(ターンテーブル)]を用いてスタチッ
ク方式で一5KVでコロナ帯電し、暗所で1秒間保持し
た後、照度21uxで露光し、帯電特性を調べた。
The electrophotographic photoreceptor thus prepared was statically charged with corona at 15 KV using an electrostatic copying paper tester (SP-428 (turntable)), held in a dark place for 1 second, and then exposed to light at an illuminance of 21 ux. , the charging characteristics were investigated.

帯電特性としては、表面電位(Vo )と1秒間暗減衰
させた時の電位をl/2に減衰するに必要な露光量(E
l/2)を測定した。
The charging characteristics include the surface potential (Vo) and the amount of exposure (E) required to attenuate the potential to 1/2 when dark decaying for 1 second.
l/2) was measured.

さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、上記作成した電子写真感光体を−
5,8KVのコロナ帯電器、露光量5jLux、sec
を有する露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光
学系およびクリーナーを備えた電子写真複写機のシリン
ダーに貼り付けた。この複写機はシリンダーの駆動に伴
い転写紙上に画像が得られる構成になっている。
Furthermore, in order to measure the fluctuations in bright area potential and dark area potential when repeatedly used, the electrophotographic photoreceptor prepared above was used.
5.8KV corona charger, exposure amount 5jLux, sec
It was attached to the cylinder of an electrophotographic copying machine equipped with an exposure optical system, a developing device, a transfer charger, a static elimination exposure optical system, and a cleaner. This copying machine is configured to produce an image on transfer paper as a cylinder is driven.

この複写機を用いて、初期の明部電位(VL )と暗部
電位(VD )および5,000回使用した後の明部電
位(VL )と暗部電位(Vo )を測定した。この結
果を示す。
Using this copying machine, the initial bright area potential (VL) and dark area potential (VD) and the bright area potential (VL) and dark area potential (Vo) after 5,000 uses were measured. The results are shown below.

voニー605V、 El/2:2.9fLux、sec 初 期       5千枚耐久後 実施例2〜15 実施例1で用いた例示顔料に代えて、下記の例示顔料を
用いた他は、全〈実施例1と同様の方法で電子写真感光
体を作成した。
Vony 605V, El/2: 2.9fLux, sec Initial After 5,000 sheets durability Examples 2 to 15 All of the following examples were used in place of the exemplified pigments used in Example 1, except that the following exemplified pigments were used. An electrophotographic photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 1.

各感光体の帯電特性と耐久特性を実施例1と同様の方法
によって測定した。
The charging characteristics and durability characteristics of each photoreceptor were measured in the same manner as in Example 1.

結果を示す。Show the results.

八           7 2       610       2.73   
    800      2  、 84     
  615       3.05       60
5       2  、 86       605
       2  、 77       610 
     3.18       615      
3.39       820      3  、 
010       615       2.811
       610      3.212    
   800      2.81 3       
820      3  、 314       6
15      3.515       620  
    3.4実施例16 実施例1で作成した電荷発生層の上に、2,4.7−ド
リニトロー9−フルオレノン5gとポリ−4,4−ジオ
キシジフェニル−2,2−プロパンカーボネート(分子
量30万)5gをテトラヒドロフラン70IIIfLに
溶解して調製した塗布液を乾燥後の塗工量が10g7m
2となるように塗布し、乾燥した。
8 7 2 610 2.73
800 2, 84
615 3.05 60
5 2, 86 605
2, 77 610
3.18 615
3.39 820 3,
010 615 2.811
610 3.212
800 2.81 3
820 3, 314 6
15 3.515 620
3.4 Example 16 On the charge generation layer prepared in Example 1, 5 g of 2,4,7-dolinitro-9-fluorenone and poly-4,4-dioxydiphenyl-2,2-propane carbonate (molecular weight 30 10,000) After drying the coating solution prepared by dissolving 5g of
2 and dried.

こうして作成した電子写真感光体を実施例1と同様の方
法で帯電特性を測定した。このとき帯電は十とした。結
果を示す。
The charging characteristics of the electrophotographic photoreceptor thus prepared were measured in the same manner as in Example 1. At this time, the charge was set to 10. Show the results.

VO:+615V、 El/2 : 6.7JLux、sec、初  期 Vo :+610V、VL :+40V5千枚耐久後 VD :+650V、VL :+85V実施例17 アルミ蒸着ポリエチレンテレフセレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚1.Opmのポリビニルアルコールの被膜
を形成した。
VO: +615V, El/2: 6.7JLux, sec, initial Vo: +610V, VL: +40V VD after 5,000 sheets durability: +650V, VL: +85V Example 17 Film on the aluminum surface of aluminum vapor-deposited polyethylene terephthalate film Thickness 1. A coating of Opm polyvinyl alcohol was formed.

次に、実施例1で用いた例示顔料(7)の分散液を先に
形成したポリビニルアルコール層上に、乾燥後の膜厚が
0.5μmとなるようにマイヤーバーで塗布し、乾燥し
て電荷発生層を形成した。
Next, the dispersion of the exemplary pigment (7) used in Example 1 was applied onto the polyvinyl alcohol layer formed earlier using a Mayer bar so that the film thickness after drying was 0.5 μm, and dried. A charge generation layer was formed.

次いで1−[ピリジル(2)]−3−(p−ジエチルア
ミノスチリル)−5−(p−ジエチル7ミノフエニル)
ピラゾリンを5gとボリアリレート樹脂(ビスフェノー
ルAとテレフタル酸−イン7タル酸の縮重合体)5gを
テトラヒドロフラン70m1に溶解した液を電荷発生層
の上に乾燥後の膜厚が10gmとなるように塗布し、乾
燥して電荷輸送層を形成した。
Then 1-[pyridyl(2)]-3-(p-diethylaminostyryl)-5-(p-diethyl7minophenyl)
A solution prepared by dissolving 5 g of pyrazoline and 5 g of a polyarylate resin (condensation polymer of bisphenol A and terephthalic acid-yne-7-thalic acid) in 70 ml of tetrahydrofuran is applied onto the charge generation layer so that the film thickness after drying is 10 gm. and dried to form a charge transport layer.

こうして作成した電子写真感光体について帯電特性およ
び耐久特性を実施例1と同様の方法で測定した。結果を
示す。
The charging characteristics and durability characteristics of the electrophotographic photoreceptor thus prepared were measured in the same manner as in Example 1. Show the results.

voニー620V。VONY 620V.

E 1/2 : 3 、目、ux、sec、初  期 Vo ニー655V、 ML ニー35V5千枚耐久後 Vo ニー890V、ML ニー80V実施例18 厚す100 g mのアルミ板上にカゼインのアンモニ
ア水溶液を塗布し、乾燥して膜厚1.ogmの下引層な
形成した。
E 1/2: 3, eyes, ux, sec, initial Vo knee 655V, ML knee 35V after 5,000 sheets durability Vo knee 890V, ML knee 80V Example 18 Casein ammonia aqueous solution on a 100 gm thick aluminum plate is applied and dried to a film thickness of 1. A sublayer of OGM was formed.

次に、2,4.7−ドリニトロー9−フルオレノン5g
とポリ−N−ビニルカルバゾール(数平均分子量30万
)5gをテトラヒドロフラッフ0m交に溶解して電荷移
動錯化合物を調製した。
Next, 5 g of 2,4.7-dolinitro-9-fluorenone
A charge transfer complex compound was prepared by dissolving 5 g of poly-N-vinylcarbazole (number average molecular weight: 300,000) in tetrahydrofluff 0 m cross.

この電荷移動錯化合物と例示顔料(19)の光導電体1
gを、ポリエステル樹脂5gをテトラヒドロフラン70
ralに溶解した液に加え1分散した。この分散液を下
引層の上に乾燥後の膜厚が121Lmとなるように塗布
し、乾燥した。
Photoconductor 1 of this charge transfer complex compound and exemplary pigment (19)
g, 5 g of polyester resin and 70 g of tetrahydrofuran.
It was added to the solution dissolved in ral and dispersed. This dispersion was applied onto the undercoat layer so that the film thickness after drying was 121 Lm, and dried.

こうして作成した電子写真感光体の帯電特性を実施例1
と同様の方法で測定した。
Example 1 Charging characteristics of the electrophotographic photoreceptor thus prepared
It was measured in the same manner as.

但し、帯電極性は十とした。結果を示す。However, the charging polarity was set to 10. Show the results.

VO:+600V、 El/2:6.6JLux、see。VO: +600V, El/2: 6.6JLux, see.

[発明の効果] 本発明の電子写真感光体は特定構造のトリスアゾ顔料を
感光層に用いることにより、当該トリスアゾ顔料を含む
感光層内部におけるキャリア発生効率ないしはキャリア
輸送効率のいずれか一方ないし双方が良くなることが推
定され、高感度で耐久使用時における電位安定性に優れ
た顕著な効果を奏する。
[Effects of the Invention] By using a trisazo pigment with a specific structure in the photosensitive layer, the electrophotographic photoreceptor of the present invention can improve carrier generation efficiency, carrier transport efficiency, or both in the photosensitive layer containing the trisazo pigment. It is estimated that this will result in high sensitivity and excellent potential stability during long-term use.

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] (1)導電性基体上に設けられた感光層に下記一般式(
1)で示されるトリスアゾ顔料の少なくとも一種を光導
電体として含有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 式中、Aはフェノール性OH基を有するカップラー残基
または2−メチルインドレニン誘導体のカップラー残基
を示す。
(1) The following general formula (
An electrophotographic photoreceptor comprising at least one of the trisazo pigments shown in 1) as a photoconductor. General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (1) In the formula, A represents a coupler residue having a phenolic OH group or a coupler residue of a 2-methylindolenine derivative.
(2)一般式(1)におけるカップラー残基Aが下記一
般式(2)〜(8)で示される基から選ばれるカップラ
ー残基である特許請求の範囲第1項記載の電子写真感光
体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(2) ▲数式、化学式、表等があります▼(3)▲数式、化学
式、表等があります▼(4) ▲数式、化学式、表等があります▼(5)▲数式、化学
式、表等があります▼(6) ▲数式、化学式、表等があります▼(7) ▲数式、化学式、表等があります▼(8) 式中、R_1およびR_2は水素原子、置換基を有して
もよいアルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロ
環基、イミノ基あるいはR_1、R_2の結合する窒素
原子と一緒に環状アミノ基を示し、Xはベンゼン環と縮
合して多環芳香環あるいはヘテロ環を形成する残基を示
し、R_3およびR_4は置換基を有してもよいアルキ
ル基、アラルキル基あるいはアリール基を示し、Yは芳
香族炭化水素の2価の基あるいは窒素原子と共にヘテロ
環を形成する2価の基を示し、R_5およびR_6は水
素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シ
アノ基あるいはニトロ基を示す。
(2) The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, wherein the coupler residue A in the general formula (1) is a coupler residue selected from the groups represented by the following general formulas (2) to (8). General formulas ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (2) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (3) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (4) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼(5) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (6) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (7) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (8) In the formula, R_1 and R_2 are A hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, an aralkyl group, an aryl group, a heterocyclic group, an imino group, or a cyclic amino group together with the nitrogen atom to which R_1 and R_2 are bonded, and X is fused with a benzene ring. represents a residue forming a polycyclic aromatic ring or a heterocycle, R_3 and R_4 represent an alkyl group, an aralkyl group, or an aryl group that may have a substituent, and Y represents a divalent aromatic hydrocarbon. It represents a divalent group that forms a heterocycle with a group or a nitrogen atom, and R_5 and R_6 represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, a cyano group, or a nitro group.
(3)前記感光層が電荷発生層と電荷輸送層とからなる
積層型感光層であり、該電荷発生層に前記一般式(1)
で示されるトリスアゾ顔料を含有する特許請求の範囲第
1項記載の電子写真感光体。
(3) The photosensitive layer is a laminated photosensitive layer consisting of a charge generation layer and a charge transport layer, and the charge generation layer has the general formula (1).
The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, which contains a trisazo pigment represented by:
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