JPS63107590A - Optical recording medium - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は光学録媒体に関し、特に光ディスクまたは光カ
ード技術に用いうる記録再生特性およ上に設けた薄い記
録層に形成された光学的に検出可能な小さな（例えば、
約１μｍ）ピットをらせん状又は円形および直線状のト
ラック形態にして高密度情報を記憶することができる。[Detailed Description of the Invention] [Industrial Application Field] The present invention relates to an optical recording medium, and particularly to an optical recording medium that can be used in optical disk or optical card technology, and has recording/reproducing characteristics and optical characteristics formed on a thin recording layer provided thereon. detectable small (e.g.
(approximately 1 μm) pits can be in the form of spirals or circular and linear tracks to store high density information.
この様なディスクに情報を書き込むには、レーザ感応層
の表面に集束したレーザを走査し、このレーザ光線が照
射された表面のみがピットを形成し、このピットをらせ
ん状又は円形および直線状トラックの形態で形成する。To write information on such a disc, a focused laser is scanned over the surface of the laser-sensitive layer, and only the surface that is irradiated with this laser beam forms pits, which are then shaped into spiral or circular and linear tracks. Formed in the form of.
レーザ感応層は、レーザ・エネルギーを吸収して光学的
に検出可能なピットを形成できる。例えば、ヒートモー
ド記録方式では、レーザ感応層は熱エネルギーを吸収し
、その個所に蒸発又は融解により小さな凹部（ピット）
を形成できる。また、別のヒートモード記録方式では、
照射されたレーザ・エネルギーの吸収により、その個所
に光学的に検出可能な濃度差を有するピットを形成でき
る。The laser sensitive layer can absorb laser energy to form optically detectable pits. For example, in the heat mode recording method, the laser sensitive layer absorbs thermal energy and forms small pits at that location due to evaporation or melting.
can be formed. In addition, in another heat mode recording method,
By absorbing the irradiated laser energy, pits with optically detectable density differences can be formed at the locations.
この種の光記録再生装置に用いられる光記録媒体として
は、基板、金属反射層および色素を含む記録層から構成
されているものが知られている。この光記録媒体は色素
を含む記録層に入射するレーザ光が金属反射層に達して
反射されるようにして反射光を検出しやすいように形成
したものであって、この場合前記金属反射層は記録層の
みでは不足する反射光量を補うために設けられている。2. Description of the Related Art Optical recording media used in this type of optical recording and reproducing apparatus are known to be composed of a substrate, a metal reflective layer, and a recording layer containing a dye. This optical recording medium is formed so that a laser beam incident on a recording layer containing a dye reaches a metal reflective layer and is reflected so that the reflected light can be easily detected. It is provided to compensate for the amount of reflected light that is insufficient with the recording layer alone.
しかしながら、金属反射層の存在は光記録媒体の構成
を複雑にすると共に高コスト化の原因となっている。そ
こで、反射率の高い記録層として有機色素薄膜を用いる
ことにより、前記の欠点を除去することができる。特に
、有機色素薄膜として、レーザ光に対する光吸収の大き
いポリメチン系色素、アズレン系色素、シアニン系色素
、ピリリウム系色素等を用いると、金属光沢（反射率１
０〜５０％）を示す光吸収反射膜が得られ、レーザ記録
が可能で反射読み出しが可能な光学録媒体になる。特に
レーザ光源として発振波長７００〜８００ｎｍの半導体
レーザを用いると装置の小型化、低コスト化が可能とな
る利点を有している。 しかしながら、有機色素薄膜は
、一般に熱および光に対して、物質変化しやすい等の原
因から、記録再生特性および保存安定性が低下するとい
う問題があつた。However, the presence of the metal reflective layer complicates the structure of the optical recording medium and causes an increase in cost. Therefore, by using an organic dye thin film as a recording layer with high reflectance, the above-mentioned drawbacks can be eliminated. In particular, when polymethine dyes, azulene dyes, cyanine dyes, pyrylium dyes, etc., which have large light absorption against laser light, are used as organic dye thin films, metallic luster (reflectance 1
0 to 50%) is obtained, resulting in an optical recording medium that is capable of laser recording and reflection readout. In particular, use of a semiconductor laser with an oscillation wavelength of 700 to 800 nm as a laser light source has the advantage that the device can be made smaller and lower in cost. However, organic dye thin films generally have a problem in that their recording/reproducing characteristics and storage stability deteriorate because of their tendency to change in substance when exposed to heat and light.
また、光学録媒体は、上述の記録方法においては、同じ
レーザを用いて強いレーザパワーで記録し、記録時より
弱いレーザパワーで再生されるため、レーザパワーに対
するしきい値が明確である必要がある。しかし、有機色
素薄膜は、無機薄膜に比べて、上述のような明確なしき
い値が得に＜（、再生時において劣化しやすいのが現状
であった。In addition, in the above-mentioned recording method, optical recording media are recorded with a strong laser power using the same laser and reproduced with a weaker laser power than during recording, so it is necessary to have a clear threshold value for the laser power. be. However, compared to inorganic thin films, organic dye thin films have a clear threshold value as described above, and are susceptible to deterioration during reproduction.
本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものであって、
その目的とするところは、有機色素薄膜の熱および光に
対する安定性を改良し、長期保存性および繰り返し再生
特性を向上させることである。The present invention has been made in view of the above problems, and includes:
The purpose is to improve the stability of organic dye thin films against heat and light, and to improve their long-term shelf life and repeated reproduction characteristics.
また、本発明の別の目的は、高い感度とＣ／Ｎ比（キャ
リア／ノイズ比）を有するとともに、レーザパワーに対
する明確なしきい値を有する記録再生特性の優れた光学
録媒体を提供することである。Another object of the present invention is to provide an optical recording medium with high sensitivity and C/N ratio (carrier/noise ratio), as well as a clear threshold value for laser power and excellent recording and reproducing characteristics. be.
すなわち本発明は、少な（とも下記一般式［Ｉ］［ｎ］
または［ＩＩＩ］で表わされるアズレニウム塩化合物の
うちの１つと少なくともアミニウム塩化合物または、ジ
イモニウム塩化合物のうちの１つとを記録層中に含有す
ることを特徴とする光学録媒体である。That is, the present invention provides the following general formula [I] [n]
or [III] and at least one aminium salt compound or diimmonium salt compound in the recording layer.
一般式において、Ｒ１−Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原
子、（塩素原子、臭素原子、沃素原子）又は１価の有機
残基を表わす。１価の有機残基としては、広範なものか
ら選択することができるが、特にアルキル基（メチル、
エチル、ｎ−プロピル基、イソプロピル、ｎ−ブチル、
ｔ−ブチル、ｎ−アミル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル
、２−エチルヘキシル、ｔ−オクチルなど）、アルコキ
シ基（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシなど
）、置換あるいは未置換のアリール基（フェニル、トリ
ル、キシリル、エチルフェニル、メトキシフェニル、エ
トキシフェニル、クロロフェニル、ニトロフェニル、ジ
メチルアミノフェニル、α−ナフチル、β−ナフチルな
ど）、置換あるいは未置換のアラルキル基（ベンジル、
２−フェニルエチル、２−フェニル−！−メチルエチル
、ブロモベンジル、２−ブロモフェニルエチル、メチル
ベンジル、メトキシベンジル、ニトロベンジル）、アシ
ル基（アセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリル、
ベンゾイル、トリオイル、ナフトイル、フタロイル、フ
ロイルなど）、置換あるいは未置換アミノ基（アミノ、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、
アセチルアミノ、ベンゾイルアミノなど）、置換あるい
は未置換スチリル基（スチリル、ジメチルアミノスチリ
ル、ジエチルアミノスチリル、ジプロピルアミノスチリ
ル、メトキシスチリル、エトキシスチリル、メチルスチ
リルなど）、二。In the general formula, R1 to R7 represent a hydrogen atom, a halogen atom, (chlorine atom, bromine atom, iodine atom) or a monovalent organic residue. Monovalent organic residues can be selected from a wide variety, but especially alkyl groups (methyl,
Ethyl, n-propyl group, isopropyl, n-butyl,
t-butyl, n-amyl, n-hexyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, t-octyl, etc.), alkoxy groups (methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, etc.), substituted or unsubstituted aryl groups (phenyl, tolyl, etc.), , xylyl, ethylphenyl, methoxyphenyl, ethoxyphenyl, chlorophenyl, nitrophenyl, dimethylaminophenyl, α-naphthyl, β-naphthyl, etc.), substituted or unsubstituted aralkyl groups (benzyl,
2-phenylethyl, 2-phenyl-! -methylethyl, bromobenzyl, 2-bromophenylethyl, methylbenzyl, methoxybenzyl, nitrobenzyl), acyl groups (acetyl, propionyl, butyryl, valeryl,
benzoyl, trioyl, naphthoyl, phthaloyl, furoyl, etc.), substituted or unsubstituted amino groups (amino,
dimethylamino, diethylamino, dipropylamino,
acetylamino, benzoylamino, etc.), substituted or unsubstituted styryl groups (styryl, dimethylaminostyryl, diethylaminostyryl, dipropylaminostyryl, methoxystyryl, ethoxystyryl, methylstyryl, etc.), 2.
トロ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、シアノ基又は
置換 あるいは未置換アリールアゾ基（フェニルアゾ、
α−ナフチルアゾ、β−ナフチルアゾ、ジメチルアミノ
フェニルアゾ、クロロフェニルアゾ、ニトロフェニルア
ゾ、メトキシフェニルアゾ、トリルアゾなど）を挙げる
ことができる。Toro group, hydroxy group, carboxyl group, cyano group or substituted or unsubstituted arylazo group (phenylazo,
α-naphthylazo, β-naphthylazo, dimethylaminophenylazo, chlorophenylazo, nitrophenylazo, methoxyphenylazo, tolylazo, etc.).
又、Ｒ，とＲ２，Ｒ２とＲ３，Ｒ３とＲ４，。Also, R, and R2, R2 and R3, R3 and R4.
Ｒ４とＲ５Ｔ Ｒ５とＲ６およびＲ６とＲ７の組合せの
うち、少なくとも１つの組合せで置換又は未置換の縮合
環を形成してもよい。縮合環としては５員。At least one of the combinations of R4 and R5T, R5 and R6, and R6 and R7 may form a substituted or unsubstituted fused ring. It has 5 members as a fused ring.
６員、または７員環の縮合環であり、芳香族環（ベンゼ
ン、ナフタレン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、メ
チルベンゼン、エチルベンゼン、メトキシベンゼン、エ
トキシベンゼンなど）、複素環（フラン環、ベンゾフラ
ン環、ピロール環、チオフェン環、ピリジン環、キノリ
ン環、チアゾール環、など）脂肪族環（ジメチレン、ト
リメチレン、テトナメチレンなど）が挙げられる。２０
はアニオン残基を表わす。A 6- or 7-membered condensed ring, including aromatic rings (benzene, naphthalene, chlorobenzene, bromobenzene, methylbenzene, ethylbenzene, methoxybenzene, ethoxybenzene, etc.), heterocycles (furan ring, benzofuran ring, pyrrole ring) , thiophene ring, pyridine ring, quinoline ring, thiazole ring, etc.) and aliphatic rings (dimethylene, trimethylene, tetonamethylene, etc.). 20
represents an anionic residue.
Ａは、２重結合によって結合した２価の有機残基を表わ
す。かかるＡを含む本発明の具体的な例を下記一般式（
１）〜（１１）で表わされるものを挙げることができる
。但し、式中のＱノは下記のアズレニウム塩核を示し、
式中のＱｏを除く右辺が八を示している。A represents a divalent organic residue bound by a double bond. A specific example of the present invention containing such A is represented by the following general formula (
Those represented by 1) to (11) can be mentioned. However, Q in the formula represents the following azulenium salt nucleus,
The right side of the equation excluding Qo indicates 8.
Ｒ６
一般式 （１）
式中、Ｒ１〜Ｒアは前記で定義したものと同一の定義を
有する。R6 General Formula (1) In the formula, R1 to Ra have the same definitions as defined above.
一般式 （２）
式中、ＲＩ〜Ｒ７は前記で定義したものと同一の定義を
有する。General Formula (2) In the formula, RI to R7 have the same definitions as defined above.
式中、Ｒ／ １〜Ｒ／ ７は、水素原子、ハロゲン
原子（塩素原子、臭素原子、沃素原子）又は１価の有機
残基を表わす。１価の有機残基としては、広範なものか
ら選択することができるが、特にアルキル基（メチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ
−ブチル、ｎ−アミル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オクチル、
２−エチルヘキシル、ｔ−オクチルなど）、アルコキシ
基（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシなど）
、置換あるいは未置換のアリール基（フェニル、トリル
、キシリル、エチルフェニル、メトキシフェニル、エト
キシフェニル、クロロフェニル、ニトロフェニル、ジメ
チルアミノフェニル、α−ナフチル、β−ナフチルなど
）、置換あるいは未置換のアラルキル基（ベンジル、２
−フェニルエチル、２−フェニル−１−メチルエチル、
ブロモベンジル、２−ブロモフェニルエチル、メチルベ
ンジル、メトキシベンジル、ニトロベンジル）、アシル
基（アセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリル、ベ
ンゾイル、トリオイル、ナフトイル、フタロイル、フロ
イルなど）、置換あるいは未置換アミノ基（アミノ、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ア
セチルアミノ、ベンゾイルアミノなど）、置換あるいは
未置換スチリル基（スチリル、ジメチルアミノスチリル
、ジエチルアミノスチリル、ジプロピルアミノスチリル
、メトキシスチリル、エトキシスチリル、メチルスチリ
ルなど）、ニトロ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、
シアノ基又は置換あるいは未置換アリールアゾ基（フェ
ニルアゾ、α−ナフチルアゾ、β−ナフチルアゾ、ジメ
チルアミノフェニルアゾ、クロロフェニルアゾ、ニトロ
フェニルアゾ、メトキシフェニルアゾ、トリルアゾなど
）を挙げることができる。In the formula, R/1 to R/7 represent a hydrogen atom, a halogen atom (chlorine atom, bromine atom, iodine atom) or a monovalent organic residue. Monovalent organic residues can be selected from a wide variety, but especially alkyl groups (methyl,
Ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, t
-butyl, n-amyl, n-hexyl, n-octyl,
2-ethylhexyl, t-octyl, etc.), alkoxy groups (methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, etc.)
, substituted or unsubstituted aryl groups (phenyl, tolyl, xylyl, ethylphenyl, methoxyphenyl, ethoxyphenyl, chlorophenyl, nitrophenyl, dimethylaminophenyl, α-naphthyl, β-naphthyl, etc.), substituted or unsubstituted aralkyl groups (benzil, 2
-phenylethyl, 2-phenyl-1-methylethyl,
Bromobenzyl, 2-bromophenylethyl, methylbenzyl, methoxybenzyl, nitrobenzyl), acyl groups (acetyl, propionyl, butyryl, valeryl, benzoyl, trioyl, naphthoyl, phthaloyl, furoyl, etc.), substituted or unsubstituted amino groups (amino , dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, acetylamino, benzoylamino, etc.), substituted or unsubstituted styryl groups (styryl, dimethylaminostyryl, diethylaminostyryl, dipropylaminostyryl, methoxystyryl, ethoxystyryl, methylstyryl, etc.), Nitro group, hydroxy group, carboxyl group,
A cyano group or a substituted or unsubstituted arylazo group (phenylazo, α-naphthylazo, β-naphthylazo, dimethylaminophenylazo, chlorophenylazo, nitrophenylazo, methoxyphenylazo, tolylazo, etc.) can be mentioned.
又、Ｒ／ １とＲ’２＋Ｒ’２とＲ’３＋Ｒ’３とＲ
／ ４． Ｒ／ ４とＲ’ｌＳ＋Ｒ’５とＲ／
６およびＲ／ ６とＲ／ ７の組合せのうち、少な
くとも１つの組合せで置換又は未置換の縮合環を形成し
てもよい。縮合環としては５員、６員または７員環の縮
合環であり、芳香族環（ベンゼン、ナフタレン、クロロ
ベンゼン、ブロモベンゼン、メチルベンゼン、エチルベ
ンゼン、メトキシベンゼン、エトキシベンゼンなど）、
複素環（フラン環、ベンゾフラン環、ピロール環、チオ
フェン環、ピリジン環、キノリン環、チアゾール環など
）脂肪族環（ジメチレン、トリメチレン、テトナメチレ
ンなど）が挙げられる。Also, R/ 1, R'2+R'2, R'3+R'3 and R
/ 4. R/ 4 and R'lS+R'5 and R/
6 and R/ At least one combination of 6 and R/ 7 may form a substituted or unsubstituted fused ring. The fused ring is a 5-, 6-, or 7-membered fused ring, such as aromatic rings (benzene, naphthalene, chlorobenzene, bromobenzene, methylbenzene, ethylbenzene, methoxybenzene, ethoxybenzene, etc.),
Examples include heterocycles (furan ring, benzofuran ring, pyrrole ring, thiophene ring, pyridine ring, quinoline ring, thiazole ring, etc.) and aliphatic rings (dimethylene, trimethylene, tetonamethylene, etc.).
■
又、Ｑ で示すアズレニウム塩核と前記式（Ｃ）におけ
る右辺のアズレン塩核とは対称であってもよく又は非対
称であってもよい。Ｚｏは、前記で定義したものと同一
の定義を有す。Ｒ８は、水素原子、ニトロ基、シアノ基
、アルキル基（メチル、エチル、プロピル、ブチルなと
）又はアリール基（フェニル、トリル、キシリルなど）
を表わし、ｎは０． １又は２を表わす。(2) Further, the azulenium salt nucleus represented by Q and the azulenium salt nucleus on the right side in the above formula (C) may be symmetrical or asymmetrical. Zo has the same definition as defined above. R8 is a hydrogen atom, a nitro group, a cyano group, an alkyl group (methyl, ethyl, propyl, butyl, etc.) or an aryl group (phenyl, tolyl, xylyl, etc.)
, where n is 0. Represents 1 or 2.
式中、Ｒ，〜Ｒ７およびＺｅは前記で定義したものと同
一の定義を有する。where R, ~R7 and Ze have the same definitions as defined above.
式中、Ｒ１−Ｒ７、Ｒ’ｌ〜Ｒ／ ７およびＺ は前
記で定義したものと同一の定義を有する。In the formula, R1-R7, R'1 to R/7 and Z have the same definitions as defined above.
、式中、Ｘはピリジン、チアゾール、ベンゾチアゾール
、ナフトチアゾール、′オキサゾール、ベンゾオキサゾ
ール、ナフトオキサゾール、イミダゾール、ベンズイミ
ダゾール、ナフトイミダゾール、２−キノリン、４−キ
ノリン、イソキノリン又はインドールなどの含窒素複素
環を完成するに必要な非金属成子群を表わし、かかる複
素環には、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、沃素原
子）、アルキル基（メチル、エチル、プロピル、ブチル
など）、アリール基（フェニル、トリル、キシリルなど
）などによって置換されていてもよい。Ｒ３はアルキル
基（メチル、二゛チル、プロピル、ブチルなど）、置換
アルキル基（２−ヒドロキシエチル、２−メトキシエチ
ル、２−エトキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、３
−メトキシプロピル、３−エトキシプロピル、３−クロ
ロプロピル、３−ブロモプロピル、３−カルボキシプロ
ピルなど）、環式アルキル基（シクロヘキシル、シクロ
プロピル）、アリル、アラルキル基（ベンジル、２−フ
ェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブ
チル、α−ナフチルメチル、β−ナフチルメチル）、置
換アラルキル基（メチルベンジル、エチルベンジル、ジ
メチルベンジル、トリメチルベンジル、クロロベンジル
、ブロモベンジルなど）、アリール基（フェニル、トリ
ル、キシリル、α−ナフチル、β−ナフチル）又は置換
アリール基（クロロフェニル、ジクロロフェニル、トリ
クロロフェニル、エチルフェニル、メトキシフェニル、
ジメトキシフェニル、アミノフェニル、ニトロフェニル
、ヒドロキシフェニルなど）を表わす。ｍはＯ又は１を
表わし、ｚｅは前記で定義したものと同一の定義を有す
る。, in the formula, represents a group of nonmetallic atoms necessary to complete the heterocycle, and such heterocycles include halogen atoms (chlorine atom, bromine atom, iodine atom), alkyl groups (methyl, ethyl, propyl, butyl, etc.), aryl groups (phenyl, tolyl, xylyl, etc.). R3 is an alkyl group (methyl, dimethyl, propyl, butyl, etc.), substituted alkyl group (2-hydroxyethyl, 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 3-hydroxypropyl, 3
-methoxypropyl, 3-ethoxypropyl, 3-chloropropyl, 3-bromopropyl, 3-carboxypropyl, etc.), cyclic alkyl groups (cyclohexyl, cyclopropyl), allyl, aralkyl groups (benzyl, 2-phenylethyl, -phenylpropyl, 4-phenylbutyl, α-naphthylmethyl, β-naphthylmethyl), substituted aralkyl groups (methylbenzyl, ethylbenzyl, dimethylbenzyl, trimethylbenzyl, chlorobenzyl, bromobenzyl, etc.), aryl groups (phenyl, tolyl), , xylyl, α-naphthyl, β-naphthyl) or substituted aryl groups (chlorophenyl, dichlorophenyl, trichlorophenyl, ethylphenyl, methoxyphenyl,
dimethoxyphenyl, aminophenyl, nitrophenyl, hydroxyphenyl, etc.). m represents O or 1 and ze has the same definition as defined above.
式中、Ｒ１０は置換又は未置換のアリール基（フェニル
、トリル、キシリル、ビフェニル、α−ナフチル、β−
ナフチル、アントラリル、ピレニル、メトキシフェニル
、ジメトキシフェニル、トリメトキシフェニル、エトキ
シフェニル、ジェトキシフェニル、クロロフェニル、ジ
クロロフェニル、トリクロロフェニル、ブロモフェニル
、ジブロモフェニル、トリブロモフェニル、エチルフェ
ニル、ジエチルフェニル、ニトロフェニル、アミノフェ
ニル、ジメチルアミノフェニル、ジエチルアミノフェニ
ル、ジベンジルアミノフェニル、ジプロピルアミノフェ
ニル、モルホリノフェニル、ピペリジニルフェニル、ピ
ペラジノフェニル、ジフェニルアミノフェニル、アセチ
ルアミノフェニル、ベンゾイルアミノフェニル、アセチ
ルフェニル、ベンゾイルフェニル、シアノフェニルなど
）を表わし、Ｚｏは前記で定義したものと同一の定義を
有する。In the formula, R10 is a substituted or unsubstituted aryl group (phenyl, tolyl, xylyl, biphenyl, α-naphthyl, β-
Naphthyl, anthralyl, pyrenyl, methoxyphenyl, dimethoxyphenyl, trimethoxyphenyl, ethoxyphenyl, jetoxyphenyl, chlorophenyl, dichlorophenyl, trichlorophenyl, bromophenyl, dibromophenyl, tribromophenyl, ethylphenyl, diethylphenyl, nitrophenyl, amino Phenyl, dimethylaminophenyl, diethylaminophenyl, dibenzylaminophenyl, dipropylaminophenyl, morpholinophenyl, piperidinylphenyl, piperazinophenyl, diphenylaminophenyl, acetylaminophenyl, benzoylaminophenyl, acetylphenyl, benzoylphenyl, cyanophenyl, etc.), and Zo has the same definition as defined above.
式中、Ｒ５１はフラン、チオフェン、ベンゾフラン、チ
オナフテン、ジベンゾフラン、カルバゾール、フェノチ
アジン、フェノキサジン、ピリジンなどの複素環から誘
導された１価の複素環基を表わし、ｅ
Ｚ は前記で定義したものと同一の定義を有する。In the formula, R51 represents a monovalent heterocyclic group derived from a heterocycle such as furan, thiophene, benzofuran, thionaphthene, dibenzofuran, carbazole, phenothiazine, phenoxazine, pyridine, etc., and e Z is the same as defined above. It has the definition of
八、１
式中、Ｒ１２は水素原子、アルキル基（メチル、エチル
、プロピル、ブチルなど）又は置換あるいは未置換のア
リール基（フェニル、トリル、キシリル、ビフェニル、
エチルフェニル、クロロフェニル、メトキシフェニル、
エトキシフェニル、ニトロフェニル、アミノフェニル、
ジメチルアミノフェニル、ジエチルアミノフェニル、ア
セチルアミノフェニル、α−ナフチル、β・−ナフチル
、アントラリル、ピレニルなど）を表わす。Ｒ１゜およ
びＺ は、前記で定義したものと同一の定義を有する。8.1 In the formula, R12 is a hydrogen atom, an alkyl group (methyl, ethyl, propyl, butyl, etc.) or a substituted or unsubstituted aryl group (phenyl, tolyl, xylyl, biphenyl,
Ethylphenyl, chlorophenyl, methoxyphenyl,
ethoxyphenyl, nitrophenyl, aminophenyl,
dimethylaminophenyl, diethylaminophenyl, acetylaminophenyl, α-naphthyl, β·-naphthyl, anthralyl, pyrenyl, etc.). R1° and Z have the same definitions as defined above.
ｅ
式中、Ｒ１０およびＺｅは前記で定義したものと同一の
定義を有する。e where R10 and Ze have the same definitions as defined above.
式中、ｘ２は置換されてもよいピラン、チアピラン、セ
レナピラン、ベンゾピラン、ベンゾチアピラン、ベンゾ
セレナピラン、ナフトピラン、ナフトチアピラン又はナ
フトセレナピランを完成するに必要な原子群を示す。ｌ
はＯ又は１である。In the formula, x2 represents an atomic group necessary to complete the optionally substituted pyran, thiapyran, selenapyran, benzopyran, benzothiapyran, benzoselenapyran, naphthopyran, naphthothiapyran or naphthoselenapyran. l
is O or 1.
ロピル、ブチルなど）、アルコキシ基（メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、ブトキシなど）、置換あるいは未置
換のアリール基（フェニル、トリル、キシリル、クロロ
フェニル、ビフェニル、メトキシフェニルなど）、置換
あるいは未置換のスチリル基（スチリル、ｐ−メチルス
チリル、０−クロロスチリル、ｐ−メトキシスチリルな
ど）、置換あるいは未置換の４−フェニル１，３−ブタ
ジェニル基（４−フェニル１．３−ブタジェニル、４−
（ｐ−メチルフェニル）−１，３−ブタジェニルなど）
又は置換あるいは未置換の複素環基（キノリル、ピリジ
ル、カルバゾリル、フリルなど）を表わす。ｚ％７ニオ
ン残基である。又、式中のアニオン残基Ｚ０′は、塩化
物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、過塩素酸塩
イオン、硝酸塩イオン、ベンゼンスルホン酸塩イオン、
Ｐ−）ルエンスルホン酸塩イオン、メチル硫酸塩イオン
、エチル硫酸塩イオン、プロピル硫酸塩イオン°、テト
ラフルオロホウ酸塩イオン、テトラフェニルホウ酸塩イ
オン、ヘキサフルオロリン酸塩イオン、ベンゼンスルフ
ィン酸塩イオン、酢酸塩イオン、トリフルオロ酢酸塩イ
オン、プロピオン酢酸塩イオン、安息香酸塩イオン、シ
ュウ酸塩イオン、コハク酸塩イオン、マロン酸塩イオン
、オレイン酸塩イオン、ステアリン酸塩イオン、クエン
酸塩イオン、−水素二リン酸塩イオン、二水素−リン酸
塩イオン、ペンタクロロスズ酸塩イオン、クロロスルホ
ン酸塩イオン、フルオロスルホン贋塩イオン、トリフル
オロメタンスルホン酸塩イオン、ヘキサフルオロヒ酸塩
イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸塩イオン、モリブ
デン酸塩イオン、タングステン酸塩イオン、チタン酸塩
イオン、ジルコン酸塩イオンなどの陰イオンを表わす。alkoxy groups (methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, etc.), substituted or unsubstituted aryl groups (phenyl, tolyl, xylyl, chlorophenyl, biphenyl, methoxyphenyl, etc.), substituted or unsubstituted styryl groups ( styryl, p-methylstyryl, 0-chlorostyryl, p-methoxystyryl, etc.), substituted or unsubstituted 4-phenyl-1,3-butadienyl groups (4-phenyl-1,3-butadienyl, 4-
(p-methylphenyl)-1,3-butadienyl, etc.)
Or it represents a substituted or unsubstituted heterocyclic group (quinolyl, pyridyl, carbazolyl, furyl, etc.). z%7 ionic residues. In addition, the anion residue Z0' in the formula is a chloride ion, bromide ion, iodide ion, perchlorate ion, nitrate ion, benzenesulfonate ion,
P-) Luenesulfonate ion, Methyl sulfate ion, Ethyl sulfate ion, Propyl sulfate ion °, Tetrafluoroborate ion, Tetraphenylborate ion, Hexafluorophosphate ion, Benzene sulfinate ion ion, acetate ion, trifluoroacetate ion, propionate acetate ion, benzoate ion, oxalate ion, succinate ion, malonate ion, oleate ion, stearate ion, citrate ion, -hydrogen diphosphate ion, dihydrogen-phosphate ion, pentachlorostannate ion, chlorosulfonate ion, fluorosulfone imitation ion, trifluoromethanesulfonate ion, hexafluoroarsenate ion , represents anions such as hexafluoroantimonate ion, molybdate ion, tungstate ion, titanate ion, zirconate ion, etc.
次に前記一般式［Ｉ］［ｎ］および［Ｉ［［］のアズレ
ニウム塩化合物の代表例を示す。Next, representative examples of the azulenium salt compounds of the general formulas [I][n] and [I[[] will be shown.
前記一般式（１）で表わされる化合物の例ＡＺ−（１）
ＡＺ−（２）
ＡＺ−（３）
ＡＺ−（４）
ＡＺ−（５）
ＡＺ−（６）
ＡＺ−（８）
Ｃ２Ｈ５Ｃ２Ｈ６
ＡＺ−（１４）
ＡＺ−（１５）
Ｈ３
ＡＺ−（１６）
ＡＺ−（１７）
ＡＺ−（１８）
Ｈ３
ＡＺ−（２０）
ＡＺ−（２１）
ＡＺ−（２２）
ＡＺ−（２３）
ＡＺ−（２４）
前記一般式（４）で表わされる化合物の例ＡＺ−（２５
）
ＡＺ−（２６）
ＡＺ−（２７）
ＡＺ−（２８）
ＡＺ−（３０）
ＡＺ−（３１）
ＡＺ−（３３）
ＡＺ−（３６）
ＡＺ−（３７）
ＡＺ−（３８）
ＡＺ−（３９）
ＡＺ−（４０）
ＡＺ−（４１）
ＡＺ−（４２）
ＡＺ−（４５）
前記一般式（７）で表わされる化合物の例ＡＺ−（４６
）
ＡＺ−（４８）
ＡＺ−（４９）
ＡＺ−（５０）
ＡＺ−（５１）
ＡＺ−（５３）
ＡＺ−（５４）
ＡＺ−（５５）
ＡＺ−（５６）
ＡＺ−（５７）
ＡＺ−（５９）
ＡＺ−（６０）
１、；ｎ０４
ＡＺ−（６２）
ＡＺ−（６３）
ＡＺ−（６５）
ＡＺ−（６６）
Ｈ３
前記一般式（９）で表わされる化合物の例ＡＺ−（７０
）
ＡＺ−（７１）
Ｈ３
Ｆ４０
ＡＺ−（７，２）
ＡＺ−（７３）
ＡＺ−（７４）
ＡＺ−（７５）
ＡＺ−（７６）
ＡＺ−（７７）
ＡＺ−（７８）
。、。４０
ＡＺ−（７９）
前記一般式（１０）で表わされる化合物の例。、。４０
ＡＺ−（８１）
ＣＨ３０
■
ＡＺ−（８２）
ＡＺ−（８３）
ＡＺ−（８４）
ＡＺ−（８５）
」エニ幻！吐■ざ工東υ脣づ１見ヅ１
ＡＺ−（８９）
Ｈ３
一般式（１）および（２）で表わされる化合物は、アン
ゲンバント・ケミ（Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ ｃｈｅｍ
ｉｅ）７８巻、Ｎｏ、２０、Ｐ、９３７ （１９６６年
）に記載されている様にアズレン化合物とスクワリツク
酸又はクロコン酸と適当な溶媒中で反応させることによ
って容易に得ることが出来る。一般式（３）で表わされ
る化合物において、ｎ＝ｏの化合物はジャーナル・オブ
・ザ・ケミカル・ソサイエテイ−（Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ
ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ）
、Ｐ、５０１ （１９６０年）に記載されているｌ−フ
ォルミルーアズレン化合物とアズレン化合物とを強酸存
在下適当な溶媒中で加熱することによるかまたは、ジャ
ーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエテイ−（Ｊｏｕ
ｒｎａｌｏｆ ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏ
ｃｉｅｔｙ）、Ｐ、１７２４〜１’、１７３０ （１９
６１年）記載の様に１−エトキシメチレンアズレニウム
塩化合物とアズレン化合物とを適当な溶媒中で混合する
ことによるか、あるいは、ジャーナル・オブ・ザ・ケミ
カル・ソサイエテイ−（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔ
ｈｅ ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ）、Ｐ、
３５９ （１９６１年）記載の様に２−ヒドロキシメチ
レンシクロヘキサノンとアズレン化合物とを強酸存在下
適当な溶媒中で加熱することによって得られる。一般式
（３）において、ｎ＝１及びｎ＝２の化合物は、ジャー
ナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエテイー（Ｊ ｏ
ｕ ｒ ｎ ａ ｌ ｏ ｆ ｔ ｈ ｅ ｃ
ｈ ｅ ｍ ｉ ｃ ａ ｌ５ｏｃｉｅｔｙ）、Ｐ、３
５９１−Ｐ、３５９２ （１９６１年）に記載されてい
る様にアズレン化合物とマロンジアルデヒド類又はグル
タコンジアルデヒド類とを強酸存在下適当な溶媒中で混
合することによって得られる。Examples of compounds represented by the general formula (1) AZ-(1) AZ-(2) AZ-(3) AZ-(4) AZ-(5) AZ-(6) AZ-(8) C2H5C2H6 AZ- (14) AZ-(15) H3 AZ-(16) AZ-(17) AZ-(18) H3 AZ-(20) AZ-(21) AZ-(22) AZ-(23) AZ-(24) Example of the compound represented by the general formula (4) AZ-(25
) AZ-(26) AZ-(27) AZ-(28) AZ-(30) AZ-(31) AZ-(33) AZ-(36) AZ-(37) AZ-(38) AZ-(39 ) AZ-(40) AZ-(41) AZ-(42) AZ-(45) Examples of compounds represented by the general formula (7) AZ-(46
) AZ-(48) AZ-(49) AZ-(50) AZ-(51) AZ-(53) AZ-(54) AZ-(55) AZ-(56) AZ-(57) AZ-(59 ) AZ-(60) 1,;n04 AZ-(62) AZ-(63) AZ-(65) AZ-(66) H3 Examples of compounds represented by the above general formula (9) AZ-(70
) AZ-(71) H3 F40 AZ-(7,2) AZ-(73) AZ-(74) AZ-(75) AZ-(76) AZ-(77) AZ-(78). ,. 40 AZ-(79) An example of a compound represented by the above general formula (10). ,. 40 AZ-(81) CH30 ■ AZ-(82) AZ-(83) AZ-(84) AZ-(85) "Any illusion! AZ-(89) H3 The compounds represented by the general formulas (1) and (2) are manufactured by Angewandte chem.
ie) Vol. 78, No. 20, P, 937 (1966), it can be easily obtained by reacting an azulene compound with squaric acid or croconic acid in a suitable solvent. In the compound represented by the general formula (3), the compound where n=o is
the chemical 5ociety)
, P, 501 (1960), by heating l-formyl-azulene compounds and azulene compounds in a suitable solvent in the presence of a strong acid, or by heating the l-formyl-azulene compound and the azulene compound described in the Journal of the Chemical Society (1960). Jou
rnalof the chemical 5o
society), P, 1724-1', 1730 (19
61), or by mixing a 1-ethoxymethylene azulenium salt compound and an azulene compound in a suitable solvent as described in the Journal of the Chemical Society (Journal of the Chemical Society).
he chemical 5ociety), P,
359 (1961) by heating 2-hydroxymethylenecyclohexanone and an azulene compound in a suitable solvent in the presence of a strong acid. In the general formula (3), the compounds where n=1 and n=2 are described in the Journal of the Chemical Society (J o
u r na l o f t h e c
h e m i c a l5ociety), P, 3
591-P, 3592 (1961), by mixing an azulene compound and malondialdehydes or glutacondialdehydes in a suitable solvent in the presence of a strong acid.
一般式（４）で表わされる化合物は、ジャーナル・オブ
・ザ・ケミカル・ソサイエテイ−（Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ
ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ）、Ｐ、
３５８８ （１９６１年）に記載されている様に強酸存
在下アズレン化合物とグリオキザールとを適当な溶媒中
で加熱することによって容易に得られる。一般式（５）
で表わされる化合物は、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカ
ル・ソサイエテイ−（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ
ｃｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ）、Ｐ、５０１ （
１９６０年）に記載されている様に強酸存在下１．３−
シフオルアズレン化合物とアズレン化合物とを適当な溶
媒中で加熱することにより得られる。The compound represented by the general formula (4) is described in the Journal of the Chemical Society.
the chemical 5ociety), P.
3588 (1961), by heating an azulene compound and glyoxal in a suitable solvent in the presence of a strong acid. General formula (5)
The compound represented by is listed in the Journal of the Chemical Society.
chemical Society), P, 501 (
1.3- in the presence of a strong acid as described in (1960)
It can be obtained by heating a siphorazulene compound and an azulene compound in a suitable solvent.
一般式（６）で表わされる化合物は、ジャーナル・オブ
・ザ・ケミカル・ソサイエテイー（Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ
ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ）
、Ｐ、１６３〜Ｐ。The compound represented by the general formula (6) is described in the Journal of the Chemical Society.
the chemical 5ociety)
, P, 163-P.
１６７ （１９６１年）に記載されている様に１−フォ
ルミルアズレン化合物と活性メチル基を有する複素環４
級アンモニウム塩化合物とを適当な溶媒中で加熱するこ
とにより得られる。167 (1961), a 1-formyl azulene compound and a heterocyclic ring 4 having an active methyl group.
It can be obtained by heating a grade ammonium salt compound in a suitable solvent.
一般式（７）、（８）、（９）および（１０）で表わさ
れる化合物は、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ンサ
イエテイー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ ｃ
ｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ）、Ｐ、１１１０〜Ｐ、
１１１７ （１９５８年）、ジャーナル・オブ・ザ・ケ
ミカル・ソサイエテイー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ）、Ｐ、
４９４〜Ｐ、５０１ （１９６０年）及びジャーナル・
オブ・ザ・ケミカル・ソサイエテイ−（Ｊｏｕｒｎａｌ
Ｏｆ ［１ｅｃ１１ｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ
）、Ｐ、３５７９〜Ｐ、３５９３ （１９６１年）に記
載されている様にアズレン化合物と対応するアルデヒド
化合物とを強酸の存在下適当な溶媒中で混合することに
よって得られる。Compounds represented by general formulas (7), (8), (9) and (10) are described in the Journal of the Chemical Society.
chemical Society), P, 1110~P,
1117 (1958), Journal of the Chemical Society
the chemical 5ociety), P.
494-P, 501 (1960) and Journal
of the Chemical Society (Journal
Of [1ec11emical 5ociety
), P, 3579-P, 3593 (1961) by mixing an azulene compound and a corresponding aldehyde compound in a suitable solvent in the presence of a strong acid.
一般式（１１）で表わされる化合物は、ｌ−フォルミル
ーアズレン化合物と一般式（１２）で表わされる化合物
とを溶媒中で反応させることにより得られる。The compound represented by the general formula (11) can be obtained by reacting the l-formyl-azulene compound and the compound represented by the general formula (12) in a solvent.
一般式（１２）
％式％
式中Ｘ２ ＋ Ｙ＋ Ｒ１３＋ Ｒ１４＋ Ｚ 及び
ｌは前記で定義したものと同一の定義を有する。General formula (12) %Formula% In the formula, X2 + Y+ R13+ R14+ Z and l have the same definitions as defined above.
このような色素は、近赤外域に吸光係数の大きい吸収ピ
ークを有し、また有機溶剤に対する溶解性も良（、光学
録媒体として良好な特性が得られるが、さらに本発明者
等は前述のアズレニウム塩化合物にアミニウム塩化合物
またはジイモニウム塩化合物を含有させることにより、
記録再生特性および保存安定性が向上することを見い出
した。Such dyes have an absorption peak with a large extinction coefficient in the near-infrared region, and also have good solubility in organic solvents (and have good properties as an optical recording medium. By containing an aminium salt compound or a diimonium salt compound in the azulenium salt compound,
It has been found that recording/reproducing characteristics and storage stability are improved.
本発明で使用されるアミニウム塩化合物およびジイモニ
ウム塩化合物は、それぞれ下記一般式［ＴＶ］および一
般式［Ｖ］で示される。The aminium salt compound and diimonium salt compound used in the present invention are represented by the following general formula [TV] and general formula [V], respectively.
一般式［ＩＶ］
一般式［Ｖ］
Ｒ１゜は、水素原子、または置換あるいは、未置換のア
ルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、１ｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、５ｅＣ−ブチ
ル基、１ｓｏ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−アミル基
、ｔ−アミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｔ
−オクチル基および、０９〜，２のアルキル基など）を
示し、Ｒ１０はそれぞれ同じであっても異なっていても
よい。さらに他のアルキル基、例えば置換アルキル基（
例えば、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロ
ピル基、４−ヒドロキシブチル基、２−アセトキシエチ
ル基、カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、
３−カルボキシプロピル基、２−スルホエチル基、３−
スルホプロピル基、４−スルホブチル基、３−スルフェ
ートプロピル基、４−スルフェートブチル基、Ｎ−（メ
チルスルホニル）−カルバミルメチル基、３−（アセチ
ルスルファミル）プロピル基、４−（アセチルスルファ
ミル）ブチル基など）、環式アルキル基（例えば、シク
ロヘキシル基など）、アルケニル基（ビニル基、アリル
基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセ
ニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ドデシニル基、
プレニル基など）、アラルキル基（例えば、ベンジル基
、フェネチル基、α−ナフチルメチル基、β−ナフチル
メチル基など）、置換アラルキル基（例えば、カルボキ
シベンジル基、スルホベンジル基、ヒドロキシベンジル
基など）を包含する。General formula [IV] General formula [V] R1° is a hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted alkyl group (e.g., methyl group, ethyl group, n-propyl group, 1so-propyl group, n-butyl group, 5eC-butyl group, 1so-butyl group, t-butyl group, n-amyl group, t-amyl group, n-hexyl group, n-octyl group, t
-octyl group, 09-, 2 alkyl group, etc.), and R10 may be the same or different. Furthermore, other alkyl groups, such as substituted alkyl groups (
For example, 2-hydroxyethyl group, 3-hydroxypropyl group, 4-hydroxybutyl group, 2-acetoxyethyl group, carboxymethyl group, 2-carboxyethyl group,
3-carboxypropyl group, 2-sulfoethyl group, 3-
Sulfopropyl group, 4-sulfobutyl group, 3-sulfatepropyl group, 4-sulfatebutyl group, N-(methylsulfonyl)-carbamylmethyl group, 3-(acetylsulfamyl)propyl group, 4-(acetyl sulfamyl) butyl group, etc.), cyclic alkyl group (e.g., cyclohexyl group, etc.), alkenyl group (vinyl group, allyl group, propenyl group, butenyl group, pentenyl group, hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, dodecynyl group) ,
prenyl group, etc.), aralkyl group (e.g., benzyl group, phenethyl group, α-naphthylmethyl group, β-naphthylmethyl group, etc.), substituted aralkyl group (e.g., carboxybenzyl group, sulfobenzyl group, hydroxybenzyl group, etc.). include.
Ａは÷または→９→〇−を示す。A indicates ÷ or →9→〇-.
Ｚｅは、前記一般式ＣＩ］と同様の陰イオンである。Ze is an anion similar to the general formula CI].
これらのアミニウム塩化合物およびジイモニウム塩化合
物は、特公昭４３−２５３３５号公報などに開示される
合成法に準じて合成することができる。These aminium salt compounds and diimonium salt compounds can be synthesized according to the synthesis method disclosed in Japanese Patent Publication No. 43-25335 and the like.
次に、前記一般式［ＩＶ］で示されるアルミニウム塩化
合物（ＡＭ）の代表例を挙げる。Next, representative examples of the aluminum salt compound (AM) represented by the general formula [IV] will be listed.
θ
化合物Ｎｏ、 Ａ Ｒ１゜
、ＡＭ−１＋ＣＨ３ＡｓＦ ６ｅ
ＡＭ−２＋ＣＨ３ＣＨ３Ｃ
ｌ０４Ａ ＋Ｃ）（、ｓｂｐ６０
ＡＭ−４＋Ｃ２Ｈ５ＡｓＦ ６０
ＡＭ−５＋Ｃ２Ｈ，ＣＩ！０４
ＡＭ−６＋Ｃ２Ｈ，ＢＦ４Ｑ
ＡＭ−７＋ｎ−Ｃ３Ｈ７ＡｓＦ ６０
ＡＭ〜８ ＋１ｓｏ−Ｃ３Ｈ７ＣＩ Ｏ４θ
ＡＭ−９＋ｎ−Ｃ４ｎ−Ｃ４Ｈ３
ＣＩＯ４Ａ ＋ｎ−Ｃ４Ｈ９ＡｓＦ ６Ｃ化合物Ｎ
ｏ、 Ａ ＲＨ８ＸｏＡＭ−
１１＋ｎ−Ｃ４Ｈ、ＳｂＦ 、ｅＡＭ−１２＋ ｎ−
Ｃ４Ｈｇ ＢＦ ４θＡＭ−１３＋ｎ−Ｃ４Ｈ，Ｉ
Ｏ
ＡＭ−１４−Ｃ＞−ｎ−Ｃ４Ｈｇ ＣＨ３÷ＳＯ３ＡＭ
−１５＋ ｔ−Ｃ４Ｈ，Ｃｊｌ！、４ＡＭ−１６＋ｔ
−Ｃ４Ｈ、ＡｓＦ 、、□ＡＭ−１７＋ｎ−Ｃ６Ｈ，３
Ｃｊ！ ０４ＡＭ−１８＋ｎ−Ｃ＠ Ｈ１７ＡｓＦ ６
ｅＡＭ−１９＋ｎ−Ｃ１２Ｈ２Ｓ ＳｂＦ６０ＡＭ
−２０イア ＣＨ３ＡＳＦ６０
ＡＭ−２１イｈ Ｃ２Ｈ５ＣＩ Ｏ４化合物Ｎｏ、
Ａ Ｒ１（、ＸＡＭ−２２−０
−σ Ｃ２Ｈｌ５ＡｓＦ ６ｅＡＭ−２３−Ｑ−Ｑ−
Ｃ２Ｈ５ｓｂＦ、。θ Compound No., A R1゜
, AM-1+CH3AsF 6e AM-2+CH3CH3C 104A +C) (, sbp60 AM-4+C2H5AsF 60 AM-5+C2H, CI!04 AM-6+C2H, BF4Q AM-7+n-C3H7AsF 60 AM~8 +1so-C3H 7CI O4θ AM-9+n-C4n-C4H3 CIO4A +n-C4H9AsF 6C compound N
o, A RH8XoAM-
11+n-C4H, SbF, eAM-12+n-
C4Hg BF 4θAM-13+n-C4H,I
O AM-14-C>-n-C4Hg CH3÷SO3AM
-15+ t-C4H,Cjl! , 4AM-16+t
-C4H,AsF,,□AM-17+n-C6H,3
Cj! 04AM-18+n-C@H17AsF 6
eAM-19+n-C12H2S SbF60AM
-20 Ih CH3ASF60 AM-21 Ih C2H5CI O4 Compound No.
A R1(, XAM-22-0
-σ C2Hl5AsF 6eAM-23-Q-Q-
C2H5sbF,.
ＡＭ−２４＋ｃ ２Ｈ４０Ｈｓｂｐ ６ＡＭ−２５＋
Ｃ２Ｈ４ＯＨＣｉ！０４ＡＭ−２６＋ｃ ２Ｈ４０Ｈ
ＮＯ３ｅ
ＡＭ−２７−Ｑ−Ｏ−Ｃ２Ｈ４０Ｈｓｂｒ ６０次に、
前記一般式［Ｖ］で示されるジイモニウム塩化合物（Ｉ
Ｍ）の代表例を挙げる。AM-24+c 2H40Hsbp 6AM-25+
C2H4OHCi! 04AM-26+c 2H40H
NO3e AM-27-Q-O-C2H40Hsbr 60 Next,
Diimonium salt compound (I
Here are some representative examples of M).
化合物Ｎｏ、 ＲＨ６ＸｏＩＭ−Ｉ
ＣＨ３ＡｓＦ ６θθ
ＩＭ−２ＣＨ３ＣＡ ０４
ＨＭ−３ＣＨ３ＳｂＦ ６θ
化合物Ｎｏ、Ｒｔｏ １θＩＭ−
４Ｃ２Ｈ５ＡｓＦ ６ｅ
ＩＭ−５Ｃ、Ｈ５Ｃｆ Ｏ４
ＩＭ ６ Ｃ２Ｈｓ Ｂｐ ４Ｈ
Ｍ−７ｎ−Ｃ３Ｈ７ＡｓＦ ６ｅ
ＩＭ −８１ｓｏ−Ｃ３Ｈ７Ｃ１！０４ＩＭ−９ｎ−Ｃ
４Ｈ９Ｃｌ０４
１Ｍ−１０ｎ−Ｃ４Ｈｇ ＡｓＦ ６θＩＭ−
１１ 。−６４Ｈｓ ＳｂＦ 、。Compound No. RH6XoIM-I
CH3AsF 6θθ IM-2CH3CA 04 HM-3CH3SbF 6θ Compound No., Rto 1θIM-
4C2H5AsF 6e IM-5C, H5Cf O4 IM 6 C2Hs Bp 4H
M-7n-C3H7AsF 6e IM-81so-C3H7C1!04IM-9n-C
4H9Cl04 1M-10n-C4Hg AsF 6θIM-
11. -64Hs SbF,.
ＩＭ−１２ｎ−Ｃ４Ｈｓ ＢＦ ４θ１Ｍ−１
３ｎ −Ｃ４Ｈ９Ｉ
ＩＭ−１４ｎ−Ｃ４Ｈｇ ＣＨ３＋ｓｏ Ｆ’ＩＭ
１５ ｉ Ｃ４Ｈ、ＣＩ ０４θ
化合物Ｎｏ、 Ｒ１０ＸＩＭ−１６ｔ−
Ｃ４Ｈｇ ＡｓＦ ６θＩＭ−１７ｎ−Ｃ６Ｈ
１３Ｃ１！０４
ＩＭ−１８ｎ Ｃ３ＨＩ７ ＡＳＦ６ＩＭ−１９
ｎ−Ｃ，。Ｈｚ、ＳｂＦ ａＯＩＭ−２０Ｃ２Ｈ４０Ｈ
ＳｂＦ ６θ
ＩＭ ２１ ’ Ｃ２Ｈ４０ＨＣｌ０４１Ｍ−
２゜ Ｃ２Ｈ４０ＨＮｏ ３０１Ｍ−２３Ｃ２Ｈ
４０ＨＳｂＦ ６θ
本発明の光学的記録媒体は、例えば第１図に示すごとき
構造とすることができる。第１図に示す光学的記録媒体
は、基板１上に少な（とも前記一般式［ＩＩ［ｎｌまた
はｒｌｌＩＪのアズレニウム塩化合物と一般式［ＩＶ］
のアミニウム塩化合物または一般式［Ｖ］のジイモニウ
ム塩化合物を含有させた有機薄膜２．を設けることによ
って形成できる。かかる有機薄膜２は前記一般式［エコ
［ｎｌ ［ｍ］および［ＩＶ］ ［Ｖ］で示される化合
物を有機溶媒中に溶解混合もしくは、分散混合させた塗
工液を塗布することによって形成することができる。IM-12n-C4Hs BF 4θ1M-1
3n -C4H9I IM-14n-C4Hg CH3+so F'IM
15 i C4H, CI 04θ Compound No., R10XIM-16t-
C4Hg AsF 6θIM-17n-C6H
13C1!04 IM-18n C3HI7 ASF6IM-19
n-C,. Hz, SbF aOIM-20C2H40H
SbF 6θ IM 21' C2H40HCl041M-
2゜ C2H40HNo 301M-23C2H
40HSbF 6θ The optical recording medium of the present invention can have a structure as shown in FIG. 1, for example. The optical recording medium shown in FIG.
Organic thin film containing an aminium salt compound of formula [V] or a diimmonium salt compound of general formula [V]2. It can be formed by providing Such an organic thin film 2 may be formed by applying a coating liquid in which the compounds represented by the general formulas [eco[nl[m] and [IV][V] are dissolved or mixed in an organic solvent. Can be done.
また、有機薄膜２の形成にあたって、前記一般式［ＩＩ
［１コ［■コおよび［ＩＶ］ ［Ｖ］で示される化合物
を２種以上組合せて用いることができ、さらに他の染料
、例えば、前記一般式［ＩＩ［１］または［ｍ］の化合
物以外のアズレン系、またはポリメチン系、ピリリウム
系、スクアリウム系、クロコニウム系、トリフェニルメ
タン系、キサンチン系、アントラキノン系、シアニン系
、フタロシアニン系、ジオキサジン系、テトラヒドロコ
リン系、トリフエッチアジン系、フェナンスレン系、金
属キレート錯体系染料など、あるいは金属および金属化
合物など、例えばＡＩ！、 Ｔｅ、 Ｂｉ、 Ｓｎ、
Ｉｎ、 Ｓｅ。Further, in forming the organic thin film 2, the general formula [II
It is possible to use a combination of two or more of the compounds represented by [1co[■co and [IV][V], and further use other dyes, such as compounds other than the compounds of the general formula [II[1] or [m]]. azulene-based, polymethine-based, pyrylium-based, squalium-based, croconium-based, triphenylmethane-based, xanthine-based, anthraquinone-based, cyanine-based, phthalocyanine-based, dioxazine-based, tetrahydrocholine-based, triphetchazine-based, phenanthrene-based, metal Chelate complex dyes, etc., or metals and metal compounds, such as AI! , Te, Bi, Sn,
In, Se.
ＳｎＯ，ＴｅＯ２，Ａｓ、Ｃｄなどと混合分散あるいは
積層してもよい。It may be mixed and dispersed or laminated with SnO, TeO2, As, Cd, etc.
また、前記一般式［ＩＩ ［ＩＩ］ ［ＩＩ［］および
［ＩＶ］［Ｖ］の化合物をバインダー中に分散状態また
は溶解状態で含有されていてもよ（、例えばニトロセル
ロース、リン酸セルロース、硫酸セルロース、酢酸セル
ロース、プロピオン酸セルロース、酪酸セルロース、ミ
リスチン酸セルロース、バルミチン酸セルロース、酢酸
・プロピオン酸セルロース、酢酸・酪酸セルロースなど
のセルロースエステル類、メチルセルロース、エチルセ
ルロース、プロピルセルロース、ブチルセルロース、な
どのセルロースエーテル類、ポリスチレン、ポリ塩化ビ
ニル、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリビ
ニルアセクール、ポリビニルアルコール、ポリビニルピ
ロリドンなどのビニル樹脂類、スチレン−ブタジェンコ
ポリマー、スチレンーアクリロニトリルコポリマー、ス
チレン−ブタジェン−アクリロニトリルコポリマー、塩
化ビニル−酢酸ビニルコポリマーなどの共重合樹脂類、
ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、
ポリブチルアクリレート、ポリアクリル酸、ポリメタク
リル酸、ポリアクリルアミド、ポリアクリロニトリルな
どのアクリル樹脂類、ポリエチレンテレフタレートなど
のポリエステル類、ポリ（４，４’ −イソブロピリデ
ンジフエニレンーコー１．４−シクロヘキシレンジメチ
レンカーボネート）、ポリ（エチレンジオキシ−３，３
′ −フェニレンチオカーボネート）、ポリ（４，４’
−イソブロピリデンジフエニレンカーボネートーコー
テレフタレート）、ポリ（４，４’ −イソプロピリデ
ンジフェニレンカーボネート）、ポリ（４，４’ −５
ｅｃ−ブチリデンジフェニレンカーボネート）、ポリ（
４，４’ −イソプロピリデンジフェニレンカーボネー
ト−ブロック−オキシエチレン）などのボリアリレート
樹脂類、あるいはポリアミド類、ポリイミド類、エポキ
シ樹脂類、フェノール樹脂類、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、塩素化ポリエチレンなどのポリオレフィン類な
どを用いることができる。Further, the compound of the general formula [II [II] [II[] and [IV] [V] may be contained in the binder in a dispersed or dissolved state (for example, nitrocellulose, cellulose phosphate, cellulose sulfate, etc.). Cellulose esters such as cellulose, cellulose acetate, cellulose propionate, cellulose butyrate, cellulose myristate, cellulose valmitate, cellulose acetate/propionate, cellulose acetate/butyrate, cellulose ethers such as methylcellulose, ethylcellulose, propylcellulose, butylcellulose, etc. vinyl resins such as polystyrene, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, polyvinyl butyral, polyvinyl acecool, polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, styrene-butadiene copolymer, styrene-acrylonitrile copolymer, styrene-butadiene-acrylonitrile copolymer, vinyl chloride - Copolymer resins such as vinyl acetate copolymers,
polymethyl methacrylate, polymethyl acrylate,
Acrylic resins such as polybutyl acrylate, polyacrylic acid, polymethacrylic acid, polyacrylamide, polyacrylonitrile, polyesters such as polyethylene terephthalate, poly(4,4'-isobropylidene diphenylene-1,4-cyclohexy) dimethylene carbonate), poly(ethylenedioxy-3,3
'-phenylene thiocarbonate), poly(4,4'
-isopropylidene diphenylene carbonate coated terephthalate), poly(4,4'-isopropylidene diphenylene carbonate), poly(4,4'-5
ec-butylidene diphenylene carbonate), poly(
Polyarylate resins such as 4,4'-isopropylidene diphenylene carbonate-block-oxyethylene), or polyolefins such as polyamides, polyimides, epoxy resins, phenolic resins, polyethylene, polypropylene, and chlorinated polyethylene, etc. can be used.
また、有機薄膜２中に界面活性剤、帯電防止剤、安定剤
、分散散難燃剤、滑剤、可塑剤などを含有されていても
よい。Further, the organic thin film 2 may contain a surfactant, an antistatic agent, a stabilizer, a dispersion flame retardant, a lubricant, a plasticizer, and the like.
塗工の際に使用できる有機溶剤は、分散状態とするか、
あるいは溶解状態にするかによって異なるが、一般にメ
タノール、エタノール、イソプロパツール、ジアセトン
アルコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド
などのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキ
シド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレング
リコールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メ
チル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、クロ
ロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭
素、トリクロルエチレ゛ンなどの脂肪族ハロゲン化炭化
水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロルベ
ンゼン、ジクロルベンゼン芳香族類あるいはｎ−ヘキサ
ン、シクロヘキサノリグロインなどの脂肪族炭化水素類
などを用いることができる。Organic solvents that can be used during coating should be in a dispersed state or
Or, depending on the dissolved state, alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, and diacetone alcohol, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and cyclohexanone, N, N-
Amides such as dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, ethylene glycol monomethyl ether, esters such as methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate, chloroform, chloride Aliphatic halogenated hydrocarbons such as methylene, dichloroethylene, carbon tetrachloride, trichloroethylene, etc., benzene, toluene, xylene, monochlorobenzene, dichlorobenzene aromatics, or fats such as n-hexane and cyclohexanoligroin. Group hydrocarbons and the like can be used.
塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
ワイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行うことができる。Coating methods include dip coating, spray coating, spinner coating, bead coating,
This can be carried out using a coating method such as a wire bar coating method, a blade coating method, a roller coating method, or a curtain coating method.
前記一般式［ＩＶ］のアミニウム塩化合物または一般式
［Ｖ］のジイモニウム塩化合物の添加量は、全固形分を
基準として有機薄膜層２に対して１〜６０重量％、好ま
しくは５〜４０重量％が適当である。The amount of the aminium salt compound of the general formula [IV] or the diimmonium salt compound of the general formula [V] added is 1 to 60% by weight, preferably 5 to 40% by weight based on the total solid content of the organic thin film layer 2. % is appropriate.
また有機薄膜層２の乾燥膜厚は５０人〜１００μｍ、好
ましくは２００人〜１μｍが適当である。The dry thickness of the organic thin film layer 2 is suitably 50 to 100 μm, preferably 200 to 1 μm.
基板１としては、ポリエステル、ポリカーボネート、ア
クリル樹脂、ポリオレフィン樹脂、フェノール樹脂、エ
ポキシ樹脂、ポリアミド、ポリイミドなどのプラスチッ
ク、ガラスあるいは金属類などを用いることができる。As the substrate 1, plastics such as polyester, polycarbonate, acrylic resin, polyolefin resin, phenol resin, epoxy resin, polyamide, polyimide, glass, or metals can be used.
また、本発明は第２図から第４図に示すように、下引き
層３かつ／または保護層４を設けた構成にすることがで
きる。Furthermore, the present invention can be configured to include an undercoat layer 3 and/or a protective layer 4, as shown in FIGS. 2 to 4.
下引き層は、接着性の向上、水またはガスなどに対する
バリヤー、記録層の保存安定性の向上、反射率の向上、
溶剤からの基板の保護、プレグルーブの形成および放熱
効果などの目的として設けられる。The undercoat layer improves adhesion, acts as a barrier against water or gas, improves storage stability of the recording layer, improves reflectance,
It is provided for purposes such as protecting the substrate from solvents, forming pregrooves, and dissipating heat.
また、保護層はキズ、ホコリ、汚れなどからの保護、記
録層の保存安定性、反射率の向上を目的として設けられ
る。Further, the protective layer is provided for the purpose of protecting the recording layer from scratches, dust, dirt, etc., improving storage stability of the recording layer, and improving reflectance.
さらに、本発明による光学録媒体の別の構成としては、
第１図から第４図に示した同一構成の２枚の記録媒体（
場合によりその１枚を基板のみとして）を用い記録層２
を内側に配置して密封したいわゆるエアーサンドイッチ
構造にしてもよいし、保護層４を介して接着したいわゆ
る密着構造（貼り合せ構造）にしてもよい。Furthermore, another configuration of the optical recording medium according to the present invention is as follows:
Two recording media with the same configuration shown in Figures 1 to 4 (
Depending on the case, one of the sheets may be used as the only substrate) to form the recording layer 2.
It may be arranged in a so-called air sandwich structure in which it is placed inside and sealed, or it may be in a so-called close contact structure (bonded structure) in which it is adhered with a protective layer 4 interposed therebetween.
以下、本発明を実施例に従って詳細に説明するがこれら
に限定されるものではない。Hereinafter, the present invention will be explained in detail according to Examples, but is not limited thereto.
〔実施例１〕
直径１３０ ｍ ｍφ、厚さ１ 、２ ｍ ｍのポリメ
チルメタクリレート（以下１”ＰＭＭＡＪと略記）基板
上に、エポキシ−アクリレート系紫外線硬化樹脂を用い
て２Ｐ法（フォト・ポリマー法）で、厚さ５０μｍのプ
レグルーブを設け、その上に前記アズレニウム塩化合物
Ｎｏ、ＡＺ−２３と前記アミニウム塩化合物Ｎｏ、ＡＭ
−９を重量比８５：１５で１．２−ジクロルエタンに溶
解させた液をスピナー塗布法により塗布した後、乾燥し
て７５０人の有機薄膜層を得た。[Example 1] The 2P method (photopolymer method) was applied to a polymethyl methacrylate (hereinafter abbreviated as 1" PMMAJ) substrate with a diameter of 130 mmφ and a thickness of 1 and 2 mm using an epoxy-acrylate ultraviolet curing resin. ), a pre-groove with a thickness of 50 μm was provided, and the azulenium salt compound No. AZ-23 and the aminium salt compound No. AM
A solution prepared by dissolving -9 in 1,2-dichloroethane at a weight ratio of 85:15 was coated using a spinner coating method and then dried to obtain an organic thin film layer of 750 layers.
こうして作成した光学的記録媒体をターンテーブル上に
取り付け、ターンテーブルをモータで１８０Ｏｒｐｍに
回転させて、発振波長８３０ｎｍの半導体レーザを用い
て基板側より、有機薄膜記録層にスポットサイズ１．５
μｍφ、記録パワー６ｍＷで記録周波数２ Ｍ Ｈｚで
情報を書き込み、読み出しパワー０．８ｍＷで再生し、
その再生波形をスペクトル解析（スキャニングフィルタ
ー、バンド幅３０ＫＨｚ） Ｌ／てＣ／Ｎ比（キャリヤ
／ノイズ比）を測定した。The optical recording medium thus prepared was mounted on a turntable, the turntable was rotated by a motor at 180 rpm, and a spot size of 1.5 was applied to the organic thin film recording layer from the substrate side using a semiconductor laser with an oscillation wavelength of 830 nm.
μmφ, information is written at a recording frequency of 2 MHz with a recording power of 6 mW, and reproduced with a read power of 0.8 mW.
The reproduced waveform was subjected to spectrum analysis (scanning filter, bandwidth 30 KHz) to measure the C/N ratio (carrier/noise ratio).
次に同じ記録媒体を前記測定条件で記録した部分を繰り
返し１０５回読み出し後のＣ／Ｎ比を測定した。Next, the C/N ratio was measured after repeatedly reading the portion recorded on the same recording medium under the above measurement conditions 105 times.
さらに、前記条件で作製した同一の記録媒体を４５°Ｃ
９９５％ＲＨの条件下に３０００時間放置して環境保存
安定性試験を行った後の反射率（８３０ｎｍ・・・測定
）およびＣ／Ｎ比を測定した。また同一の記録媒体に１
００ＯＷ／ ｒｄ （３００〜９００ｎｍ）のキセノン
ランプ光を１００時間照射して、耐光安定性試験を行っ
た後の反射率（８３０ｎｍ測定）およびＣ／Ｎ比を測定
した。その結果を表−１に示す。Furthermore, the same recording medium produced under the above conditions was heated to 45°C.
The reflectance (measured at 830 nm) and C/N ratio were measured after an environmental storage stability test was performed by leaving the sample under 995% RH conditions for 3000 hours. Also, 1 on the same recording medium.
The reflectance (measured at 830 nm) and C/N ratio were measured after a light resistance stability test was performed by irradiating xenon lamp light of 00OW/rd (300 to 900 nm) for 100 hours. The results are shown in Table-1.
表−１
１２８，２５５５３２５，８５３２１，５５１〔実施例
２〜１３〕
実施例１で用いたアズレニウム塩化合物（ＡＺ）とアミ
ニウム塩化合物（Ａ Ｍ ）を下記、表−２の組み合わ
せにかえて実施例１と同様の方法で記録媒体を作製し、
それぞれ実施例２〜１３の光学録媒体とした。Table-1 128,2555325,85321,551 [Examples 2 to 13] Examples were carried out by replacing the azulenium salt compound (AZ) and aminium salt compound (A M ) used in Example 1 with the combinations shown in Table-2 below. Produce a recording medium in the same manner as in 1,
Optical recording media of Examples 2 to 13 were used, respectively.
上記、実施例２〜１３の光学録媒体を実施例１と同様の
方法で測定し、その結果を表−４に示す。The optical recording media of Examples 2 to 13 above were measured in the same manner as in Example 1, and the results are shown in Table 4.
表−２
２ＡＺ −（３） ＡＭ−１０８０： ２０３
ＡＺ−（９） ＡＭ−５８０：２０４
ＡＺ−（１７） ＡＭ −１８５：１５５
ＡＺ −（２１） ＡＭ−１７８５： １５６
ＡＺ−（２７） ＡＭ−２１７５： ２５７
ＡＺ −（３１） ＡＭ−１１８０： ２
０８ ＡＺ −（４０） ＡＭ−１９７０：
３０９ ＡＺ−（４６） ＡＭ−８９０：
１０１０ ＡＺ−（６４） ＡＭ−８８５：
１５１１ ＡＺ−（７５） ＡＭ −９８０
：２０１２ ＡＺ−（８１） ＡＭ−２５’
８５：１５１３ ＡＺ−（８６） ＡＭ−１
６８０： ２０〔実施例１４〜１９〕
下記、表−３に示すアズレニウム塩化合物（ＡＺ）とア
ミニウム塩化合物（ＡＭ）の組み合わせの混合物４重量
部とニトロセルロース樹脂（オーバレスラッカー、ダイ
セル化学（株）製）１重量部をメチルエチルケトン９５
重量部に混合させた液をスピナー塗布法により、プレグ
ルーブを設けた直径１３０ｍｍφ、厚さ１．２ｍｍのポ
リカーボネート基板上に塗布し乾燥膜厚９００人の有機
薄膜記録層を得た。Table-2 2AZ-(3) AM-1080: 203
AZ-(9) AM-580:204
AZ-(17) AM-185:155
AZ-(21) AM-1785: 156
AZ-(27) AM-2175: 257
AZ-(31) AM-1180: 2
08 AZ-(40) AM-1970:
309 AZ-(46) AM-890:
1010 AZ-(64) AM-885:
1511 AZ-(75) AM-980
:2012 AZ-(81) AM-25'
85:1513 AZ-(86) AM-1
680: 20 [Examples 14 to 19] 4 parts by weight of a mixture of the combination of azulenium salt compound (AZ) and aminium salt compound (AM) shown in Table 3 below and nitrocellulose resin (Overvars Lacquer, Daicel Chemical Co., Ltd.) ) 1 part by weight of methyl ethyl ketone 95
The liquid mixed in parts by weight was coated by a spinner coating method onto a polycarbonate substrate with a pregroove having a diameter of 130 mm and a thickness of 1.2 mm to obtain an organic thin film recording layer with a dry film thickness of 900 mm.
こうして作成した光学録媒体を実施例１と同様の方法で
測定し、その結果を表−４に示す。The optical recording medium thus produced was measured in the same manner as in Example 1, and the results are shown in Table 4.
表−３
１４ＡＺ−（７） ＡＭ −５８０： ２０
１５ ＡＺ−（２２） ＡＭ−１２９
０： １０１６ ＡＺ−（２５） Ａ
Ｍ−４７５： ２５１７ ＡＺ−（３２）
ＡＭ−９８０： ２０１８ ＡＺ−（５０
） ＡＭ−１８８０： ２０１９ Ａ
Ｚ （７４） ＡＭ １７ ８０：２０
〔比較例１．２〕
実施例１および１１で用いたアミニウム塩化合物Ｎ ｏ
、 Ａ Ｍ −９を除いた以外は実施例１と同様の方
法で、光学録媒体を作製し評価した。その結果を表−４
に示す。Table-3 14AZ-(7) AM-580: 20
15 AZ-(22) AM-129
0: 1016 AZ-(25) A
M-475: 2517 AZ-(32)
AM-980: 2018 AZ-(50
) AM-1880: 2019 A
Z (74) AM 17 80:20
[Comparative Example 1.2] Aminium salt compound No. used in Examples 1 and 11
An optical recording medium was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that AM-9 was omitted. Table 4 shows the results.
Shown below.
表−４
２３０，５５７５４２７，７５５２６，０５２３２８，
８５４５２２６，５５２２４，４４８４２４，３４７４
５２２，１４４２０，１４３５２６，７５１４８２４，
１４９２１，５４５６２２，１４５４２２０，５４３１
８，８４０７２５，８５０４８２３，５４８２１，９４
４８２３，５４９４７２１，６４６１９，１４２９２３
，８４９４８２１，５４６１９，８４３１０２１，５４
７４５２０，１４５１８，２４０１１２５，９５２４９
２４，３５０２０，６４５１２２１，７４８４６２０，
０４６１８，５４２１３２４，２５０４８２２，９４９
１９，９４３１４２７，５５４５２２６，３５３２２，
５５０１５２３，８５２４９２１，５５０１９，５４７
１６２１，２４８４５２０，１４７１７，７４３１７２
４，３５３５１２３，１５１２０，８４８１８２０，５
４７４４１８，５４４１６，８４１１９２５，１５４５
２２４，５５３２２，３５０比較例
１ ２９．５ ５６ ３５ １９．４ ４１ １
５．６ ３０２ ２７．３ ５４ ２８ １６．５
３９ １２．１ ２４〔実施例２０〜２３〕
ウオーレットサイズの厚さ０ 、４ ｍ ｍポリカーボ
ネート（以下ｒＰｃＪと略記）基板上に熱プレス法によ
りプレグルーブを設け、その上に下記表−５に示すアズ
レニウム塩化合物およびアミニウム塩化合物をジアセト
ンアルコール中に混合させた液をバーコード法により塗
布した後、乾燥して８５０人の有機薄膜記録層を得た。Table-4 230,5575427,75526,052328,
8545226, 55224, 448424, 3474
522, 14420, 143526, 7514824,
14921, 545622, 1454220, 5431
8,840725,8504823,54821,94
4823, 5494721, 64619, 142923
,8494821,54619,8431021,54
74520, 14518, 2401125, 95249
24,35020,6451221,7484620,
04618,5421324,2504822,949
19,9431427,5545226,35322,
5501523, 8524921, 55019, 547
1621, 2484520, 14717, 743172
4,3535123,15120,8481820,5
474418, 54416, 8411925, 1545
224,55322,350 Comparative Example 1 29.5 56 35 19.4 41 1
5.6 302 27.3 54 28 16.5
39 12.1 24 [Examples 20 to 23] A pregroove was provided on a wallet-sized polycarbonate (hereinafter abbreviated as rPcJ) substrate with a thickness of 0 and 4 mm by a heat press method, and a pregroove was formed on the substrate as shown in Table 5 below. A solution prepared by mixing the azulenium salt compound and aminium salt compound shown in diacetone alcohol was coated by a bar code method, and then dried to obtain an organic thin film recording layer of 850 people.
さらにその上にエチレン−酢ビドライフィルムを介して
ウオーレットサイズの厚さ０．３ｍｍＰＣ基板と熱ロー
ル法により密着構造の光学録媒体を作製した。Furthermore, an optical recording medium having an adhesion structure was fabricated by a hot roll method with a wallet-sized PC board having a thickness of 0.3 mm via an ethylene-acetate dry film thereon.
こうして作製した実施例２０〜２３の光学録媒体をＸ−
Ｙ方向に駆動するステージ上に取り付け、発振波長８３
０ｎｍの半導体レーザを用いて厚さ０゜４ｍｍのＰＣ基
板側より有機薄膜記録層にスポットサイズ３．０μｍφ
、記録パワー４ 、０ ｍ Ｗで記録パルス８０μｓｅ
ｃでＹ軸方向に情報を書き込み、読み出しパワー０．４
ｍＷで再生し、そのコントラスト八
部の信号強度）を測定した。The optical recording media of Examples 20 to 23 thus produced were
Mounted on a stage driven in the Y direction, oscillation wavelength 83
Using a 0nm semiconductor laser, a spot size of 3.0μmφ was applied to the organic thin film recording layer from the PC board side with a thickness of 0°4mm.
, recording power 4, recording pulse 80 μse at 0 mW.
Write information in the Y-axis direction with c, read power 0.4
mW, and the contrast (signal intensity of 8 parts) was measured.
さらに、前記条件で作製した同一記録媒体を実施例１と
同様の条件の環境保存安定性試験、および耐先安定性試
験を行い、その後の反射率およびコントラスト比を測定
した。その結果を表−６に示す。Further, the same recording medium produced under the above conditions was subjected to an environmental storage stability test and a tip stability test under the same conditions as in Example 1, and the reflectance and contrast ratio were measured thereafter. The results are shown in Table-6.
表−５
２０ＡＺ −（３） ＡＭ−５８０：
２０２１ ＡＺ −（２３） ＡＭ
−１０８５： １５２２ ＡＺ −（７５）
ＡＭ−１８７５： ２５２３ ＡＺ
−（８６） ＡＭ−２１８０： ２０表−
６
２０１９，５０，８５１８，６０，８３１５，４０，８
０２１１８，２０，８４１７，５０，８３１４，１０，
７９２２１５，４０，８０１４，３０，７９１２，３０
，７５２３１４，２０，７７１２，８０，７６１１，０
０，７２〔実施例２４〜３５〕
アミニウム塩化合物をジイモニウム塩化合物にかえて表
−７に示す組み合わせで実施例１と同様の方法で記録媒
体を作製し、それぞれ実施例２４〜３５の光学録媒体と
した。Table-5 20AZ-(3) AM-580:
2021 AZ-(23) AM
-1085: 1522 AZ -(75)
AM-1875: 2523 AZ
-(86) AM-2180: Table 20-
6 2019,50,8518,60,8315,40,8
02118,20,8417,50,8314,10,
792215,40,8014,30,7912,30
,752314,20,7712,80,7611,0
0,72 [Examples 24 to 35] Recording media were produced in the same manner as in Example 1 using the combinations shown in Table 7, replacing the aminium salt compound with a diimonium salt compound, and the optical recording media of Examples 24 to 35 were obtained, respectively. It was used as a medium.
上記、実施例２４〜３５の光学録媒体を実施例１と同様
の方法で測定し、その結果を表−９に示す。The optical recording media of Examples 24 to 35 above were measured in the same manner as in Example 1, and the results are shown in Table 9.
表−７
２４ＡＺ−（３） ＩＭ−１０８０＋ ２０２
５ ＡＺ−（９） ＩＭ−９６０： ４
０２６ ＡＺ−（１５） ＩＭ−１９８
５： １５２７ ＡＺ−（２３） ＩＭ
−５７５＋ ２５２８ ＡＺ−（２９）
ＩＭ−２１８０： ２０２９ ＡＺ−（３２）
ＩＭ−３８０＋ ２０３０ ＡＺ−（
４４） ＩＭ−１２、、９０：１０３１
ＡＺ−（５３） ＩＭ−８７０： ３０３２
ＡＺ−（６８） ＩＭ−１８０： ２
０３３ ＡＺ−（７４） ＩＭ−１６８
０： ２０３４ ＡＺ−（８１） ＩＭ
−７７５： ２５３５ ＡＺ−（８８）
ＩＭ−２２８５： １５〔実施例３６〜４１〕
アミニウム塩化合物（ＡＭ）をジイモニウム塩化合物（
ＩＭ）にかえて表−８に示す組み合わせで実施例１４と
同様の方法で記録媒体を作製し、それぞれ実施例３５〜
４０の光学録媒体とした。Table-7 24AZ-(3) IM-1080+ 202
5 AZ-(9) IM-960: 4
026 AZ-(15) IM-198
5: 1527 AZ-(23) IM
-575+ 2528 AZ-(29)
IM-2180: 2029 AZ-(32)
IM-380+ 2030 AZ-(
44) IM-12, 90:1031
AZ-(53) IM-870: 3032
AZ-(68) IM-180: 2
033 AZ-(74) IM-168
0: 2034 AZ-(81) IM
-775: 2535 AZ-(88)
IM-2285: 15 [Examples 36 to 41] Aminium salt compound (AM) was converted into diimonium salt compound (
Recording media were produced in the same manner as in Example 14 using the combinations shown in Table 8 instead of IM), and Examples 35 to 35 were used, respectively.
40 optical recording media.
上記、実施例３５〜４０の光学録媒体を実施例１と同様
の方法で測定し、その結果を表−９に示す。The optical recording media of Examples 35 to 40 above were measured in the same manner as in Example 1, and the results are shown in Table 9.
表−８
３６ＡＺ−（２） ＩＭ−９８５： １５３
７ ＡＺ−（１２） ＩＭ−２８０＋
２０３８ ＡＺ−（２１） ＩＭ−１８
７５＋ ２５３９ ＡＺ−（３１） Ｉ
Ｍ−１３８０： ２０４０ ＡＺ−（７５）
ＩＭ−７８０： ２０４１ ＡＺ−（８６
） ＩＭ−２０７５： ２５表−９
２４３１，５５６５５２９，７５５２７，５５２２５２
９，０５４５３２７，８５３２３，４５０２６２５，１
５２５１２３，２５０２１，１４７２７２８，５５４５
３２７，１５３２３，３４９２８２４，１５０４８２２
，６４８２０，１４４２９２５，６５１４８２３，７４
９１９，８４４３０２３，１４９４８２１，８４６１７
，３４１３１２３，８５０４９２１，８４７１７，５４
２３２２４，０５０４７２２，０４８１９，５４４３３
２６，２５３５２２４，５５０２２，１４８３４２３，
５４９４７２１，０４７１９，７４２３５２４，１４９
４８２２，３４８１９，２４１３６２９，３５６５５２
７，４５４２４，２５１３７２６，６５３５２２４，２
５２２１，３４７３８２５，３５３５２２４，１５２２
１，０４８３９２、ｉ、９ ５２ ５１
２４．０ ５０ ２０．３ ４６４０ ２４
．５ ５２ ５０ ２３．２ ４９
１９．７ ４６４１ ２３．９ ４９
４７ ２２．２ ４７ １８．３ ４４〔
実施例４２〜４７〕
アミニウム塩化合物（ＡＭ）をジイモニウム塩化合物（
ＩＭ）にかえて表−１０に示す組み合わせで、実施例２
０と同様の方法で記録媒体を作製し、それぞれ実施例４
１〜４６の光学録媒体とした。Table-8 36AZ-(2) IM-985: 153
7 AZ-(12) IM-280+
2038 AZ-(21) IM-18
75+ 2539 AZ-(31) I
M-1380: 2040 AZ-(75)
IM-780: 2041 AZ-(86
) IM-2075: 25 Table-9 2431, 5565529, 75527, 552252
9,0545327,85323,4502625,1
525123, 25021, 1472728, 5545
327, 15323, 3492824, 1504822
,64820,1442925,6514823,74
919,8443023,1494821,84617
,3413123,8504921,84717,54
23224,0504722,04819,54433
26,2535224,55022,1483423,
5494721,04719,7423524,149
4822, 34819, 2413629, 356552
7,45424,2513726,6535224,2
5221, 3473825, 3535224, 1522
1,048392,i,9 52 51
24.0 50 20.3 4640 24
．． 5 52 50 23.2 49
19.7 4641 23.9 49
47 22.2 47 18.3 44 [
Examples 42 to 47] Aminium salt compound (AM) was converted into diimonium salt compound (
Example 2 with the combination shown in Table 10 instead of IM)
Recording media were produced in the same manner as in Example 4.
1 to 46 optical recording media.
上記実施例４１〜４６の光学録媒体を実施例２０と同様
の方法で測定し、その結果を表−１１に示す。The optical recording media of Examples 41 to 46 above were measured in the same manner as in Example 20, and the results are shown in Table 11.
表＝１０
４２ ＡＺ−（１） ＩＭ−４８０：
２０４３ ＡＺ−（１３） ＩＭ−１０７
５： ２５４４ ＡＺ−（２３） ＩＭ−
１２８０： ２０４５ ＡＺ−（３３）
ＩＭ−１８８５： １５４６ ＡＺ−（７１）
１〜１−７ ８５ ： １５４７ Ａ
Ｚ （７６） ＩＭ−２２８０： ２０表−
１１
４２１４，６０，７８１４，００，７７１２，５０，７
２４３１３，５０，７５１２，５０，７３１１，１０，
６８４４１４，２０，７７１２，１０，７６１１，４０
，６９４５１３，８０，７６１３，００，７５１０，９
０，６８４６１３，９０，７６１２，９０，７４１０，
５０，６７４７１４，００，７６１３，００，７５１１
，２０，６９〔
実施例４８〕
実施例２４で作製した光学録媒体を用いて実施例２４の
評価において、記録レーザパワーを０．５ｍＷ〜７ ｍ
Ｗまで変化させてＣ／Ｎ比を測定し、しきい値を調べ
た。その結果を第５図に示す。Table=10 42 AZ-(1) IM-480:
2043 AZ-(13) IM-107
5: 2544 AZ-(23) IM-
1280: 2045 AZ-(33)
IM-1885: 1546 AZ-(71)
1-1-7 85: 1547 A
Z (76) IM-2280: Table 20-
11 4214,60,7814,00,7712,50,7
24313,50,7512,50,7311,10,
684414,20,7712,10,7611,40
,694513,80,7613,00,7510,9
0,684613,90,7612,90,7410,
50,674714,00,7613,00,7511
, 20, 69 [Example 48] In the evaluation of Example 24 using the optical recording medium produced in Example 24, the recording laser power was varied from 0.5 mW to 7 m
The C/N ratio was measured by changing the temperature up to W, and the threshold value was investigated. The results are shown in FIG.
−〔比較例３〕 実施例４８において、ジイモニウム塩化合物Ｎｏ。- [Comparative example 3] In Example 48, diimonium salt compound no.
１Ｍ−１０を除いた以外は、実施例４８と同様の方法で
光学録媒体を作製し測定した。その結果を第５図に示す
。An optical recording medium was prepared and measured in the same manner as in Example 48 except that 1M-10 was removed. The results are shown in FIG.
実施例４８の光学録媒体は、レーザパワー２ ｍ Ｗ以
下の低パワーでは記録されない明確なしきい値が得られ
た。それに対して比較例３は２ｍＷ以下の低パワーでも
記録され、しきい値が明確でなかった。これは、繰り返
し再生時に劣化しやすいことを示している。The optical recording medium of Example 48 had a clear threshold value at which recording was not possible at a low laser power of 2 mW or less. On the other hand, in Comparative Example 3, recording was possible even at a low power of 2 mW or less, and the threshold value was not clear. This indicates that it is susceptible to deterioration during repeated playback.
また、実施例４８は比較例３に比べて高いＣ／Ｎ値が得
られた。Further, in Example 48, a higher C/N value was obtained than in Comparative Example 3.
以上説明したように、本発明のアズレニウム塩化合物と
アミニウム塩化合物またはジイモニウム塩化合物を記録
層中に含有することにより■高い感度とＣ／Ｎ比を得る
ことができ、かつレーザパワーに対して明確なしきい値
を有する記録再生特性が得られる。As explained above, by containing the azulenium salt compound and the aminium salt compound or diimmonium salt compound of the present invention in the recording layer, it is possible to obtain high sensitivity and C/N ratio, and to obtain a clear response to the laser power. Recording and reproducing characteristics having a threshold value of 100% are obtained.
■熱および光に対する安定性が高く、長期保存性に優れ
、再生劣化の少ない光学録媒体が得られる。等の利点が
ある。(2) An optical recording medium with high stability against heat and light, excellent long-term storage stability, and little playback deterioration can be obtained. There are advantages such as
Claims (1)
I］で表わされるアズレニウム塩化合物のうちの１つと
少なくともアミニウム塩化合物またはジイミニウム塩化
合物のうち１つとを記録層中に含有することを特徴とす
る光学録媒体。 一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式［III］ ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、一般式［ I ］［II］および［III］において、
Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６およ
びＲ＿７は水素原子、ハロゲン原子、又は１価の有機残
基を表わし、又はＲ＿１とＲ＿２、Ｒ＿２とＲ＿３、Ｒ
＿３とＲ＿４、Ｒ＿４とＲ＿５、Ｒ＿５とＲ＿６および
Ｒ＿６とＲ＿７の組合せのうち少なくとも１つの組合せ
で置換又は未置換の縮合環を形成してもよい。Ａは２価
の有機残基を表わしＺ＾■はアニオン残基を表わす。）
（２）前記アミニウム塩化合物が下記一般式［IV］で表
わされる化合物である特許請 求の範囲第１項記載の光学記録媒体。 一般式［IV］ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１＿０は水素原子、未置換あるいは置換ア
ルキル基を示し、同じであっても異なっていてもよい。 Ａは▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、
化学式、表等があります▼を示す。Ｚ＾■は陰イオンで
ある。） （３）前記ジイモニウム塩化合物が下記一般式［Ｖ］で
表わされる化合物である特許 請求の範囲第１項記載の光学記録媒体。 一般式［Ｖ］ ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１＿０は水素原子、未置換あるいは置換ア
ルキル基を示し、同じであつても異なつていてもよい。 Ｚ＾■は陰イオンである。）[Claims] (1) At least the following general formula [I] [II] or [II]
An optical recording medium characterized in that a recording layer contains one of the azulenium salt compounds represented by I] and at least one of an aminium salt compound or a diiminium salt compound. General formula [I] ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ [II] ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ General formula [III] ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (However, general formula [I ] In [II] and [III],
R_1, R_2, R_3, R_4, R_5, R_6 and R_7 represent a hydrogen atom, a halogen atom, or a monovalent organic residue, or R_1 and R_2, R_2 and R_3, R
At least one combination of the combinations of _3 and R_4, R_4 and R_5, R_5 and R_6, and R_6 and R_7 may form a substituted or unsubstituted fused ring. A represents a divalent organic residue, and Z^■ represents an anionic residue. )
(2) The optical recording medium according to claim 1, wherein the aminium salt compound is a compound represented by the following general formula [IV]. General formula [IV] ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (In the formula, R_1_0 represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted alkyl group, and may be the same or different. A is a ▲ mathematical formula, chemical formula , tables, etc. ▼ or ▲ formulas,
There are chemical formulas, tables, etc. Showing ▼. Z^■ is an anion. (3) The optical recording medium according to claim 1, wherein the diimonium salt compound is a compound represented by the following general formula [V]. General formula [V] ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (In the formula, R_1_0 represents a hydrogen atom, an unsubstituted or substituted alkyl group, and may be the same or different. ions.)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61253302A JPS63107590A (en) | 1986-10-23 | 1986-10-23 | Optical recording medium |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61253302A JPS63107590A (en) | 1986-10-23 | 1986-10-23 | Optical recording medium |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63107590A true JPS63107590A (en) | 1988-05-12 |
Family
ID=17249398
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61253302A Pending JPS63107590A (en) | 1986-10-23 | 1986-10-23 | Optical recording medium |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63107590A (en) |
-
1986
- 1986-10-23 JP JP61253302A patent/JPS63107590A/en active Pending
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