JPS6310738A - カルボニル化合物の還元法 - Google Patents
カルボニル化合物の還元法Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はカルボニル化合物を相当するアルコール化合物
に還元する方法に関する。
に還元する方法に関する。
合成化学上カルボニル化合物のアルコール化合物への選
択的還元はきわめて有用である。その方法は種々知られ
ているが多くの場合、反応条件（温度や圧力）がきびし
かったり選択率や経済性に問題があった。本発明者は、
新しい還元剤として注目を集めている各種ヒドロシラン
の還元反応を棟々検討した結果、アルコキシヒドロンシ
ンとアルカリ金属アルコラードの組合せがカルボニル化
合物を穏和な反応条件で容易に相当するアルコール化合
物を高収率で与えることを見いだし、本発明をなすに至
った。
択的還元はきわめて有用である。その方法は種々知られ
ているが多くの場合、反応条件（温度や圧力）がきびし
かったり選択率や経済性に問題があった。本発明者は、
新しい還元剤として注目を集めている各種ヒドロシラン
の還元反応を棟々検討した結果、アルコキシヒドロンシ
ンとアルカリ金属アルコラードの組合せがカルボニル化
合物を穏和な反応条件で容易に相当するアルコール化合
物を高収率で与えることを見いだし、本発明をなすに至
った。
本発明のカルボニル化合物の還元法は、アルコキシヒド
ロシランとアルカリ金属アルコラードの存在下にカルボ
ニル化合物を相当するアルコール化合物に還元すること
を特徴とする。
ロシランとアルカリ金属アルコラードの存在下にカルボ
ニル化合物を相当するアルコール化合物に還元すること
を特徴とする。
本発明の反応は以下の式で示される。
（ここで、Ｒ１は炭化水素基、馬はＨまたは炭化水素基
を示す。） 本発明に使用するアルコキシヒドロンランは一般式ＨＲ
″５ｉ（ＯＲ“′）４−（ｎ＋ｒｎ）（ここで、ｎ＝１
ｍ 〜３の整数、ｍ＝１または２、ｎ＋ｍ＝１〜３とする。
を示す。） 本発明に使用するアルコキシヒドロンランは一般式ＨＲ
″５ｉ（ＯＲ“′）４−（ｎ＋ｒｎ）（ここで、ｎ＝１
ｍ 〜３の整数、ｍ＝１または２、ｎ＋ｍ＝１〜３とする。
Ｒ／／は炭化水素基、Ｒ“′は低級の脂肪族炭化水素基
を表わす。）で示され、具体的にはトリメトキシシラン
、トリエトキシシラン、メチルジメトキシクラン、メチ
ルジェトキシシラン、ジメチルメトキシシラン等が使わ
れる。中でもトリメトキシシランが効率や経済性の点で
最も好ましい。
を表わす。）で示され、具体的にはトリメトキシシラン
、トリエトキシシラン、メチルジメトキシクラン、メチ
ルジェトキシシラン、ジメチルメトキシシラン等が使わ
れる。中でもトリメトキシシランが効率や経済性の点で
最も好ましい。
本発明のアルカリ金属アルコラードは、アルカリ金属成
分としてはＬｉ、Ｎａ、に、Ｒｂ、Ｃｓが含まれ、中で
もＬｉ、Ｎａ、Ｋがよく使われる。具体的なアルカリ金
、属アルコラードとしてはリチウムメチラート、リチウ
ムエチラート、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチ
ラートの他二配位のアルコラードとしてリチウムエチラ
ート、ナトリウムエチラート、カリウムピナコラートが
特にすぐれた結果を与える。反応は室温においてスムー
ズに進行し、特に加熱する必要はない。反応溶媒は用い
てもよいが一般には使用し１くても反応は進行する。本
発明の特徴は、アルカリ金属アルコラードを選ぶことに
より、原料がアルデヒドとケトンの配合物である場合、
アルデヒドのみを選択的に還元することができることで
ある。
分としてはＬｉ、Ｎａ、に、Ｒｂ、Ｃｓが含まれ、中で
もＬｉ、Ｎａ、Ｋがよく使われる。具体的なアルカリ金
、属アルコラードとしてはリチウムメチラート、リチウ
ムエチラート、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチ
ラートの他二配位のアルコラードとしてリチウムエチラ
ート、ナトリウムエチラート、カリウムピナコラートが
特にすぐれた結果を与える。反応は室温においてスムー
ズに進行し、特に加熱する必要はない。反応溶媒は用い
てもよいが一般には使用し１くても反応は進行する。本
発明の特徴は、アルカリ金属アルコラードを選ぶことに
より、原料がアルデヒドとケトンの配合物である場合、
アルデヒドのみを選択的に還元することができることで
ある。
アルキルヒドロシランが酸、水素イオンまたは遷移金属
触媒の存在Ｔでカルボニル化合物をアルコール化合物に
還元することは公知であるがアルコキシヒドロンランが
アルカリ金属アルコラードの存在下で同様の反応を高収
率で与えることはこれまでに知られていなかったことで
ある。このことを利用すれば、医薬、農薬、その他ファ
インケミカルの合成反応に巾広く役立てることができる
。
触媒の存在Ｔでカルボニル化合物をアルコール化合物に
還元することは公知であるがアルコキシヒドロンランが
アルカリ金属アルコラードの存在下で同様の反応を高収
率で与えることはこれまでに知られていなかったことで
ある。このことを利用すれば、医薬、農薬、その他ファ
インケミカルの合成反応に巾広く役立てることができる
。
実施例１〜２３
ｎ−ブチルリチウムまたはソジウムハイドライドを原料
にしてつくられた各種アルコラード２．４ｍｍｏｌを１
５ｒＩＬｔのエーテルに溶かしたケトン（表１参照）
１．Ｏｍｍｏｌ中に加え、室温でかきまぜし、表１の結
果を得た。
にしてつくられた各種アルコラード２．４ｍｍｏｌを１
５ｒＩＬｔのエーテルに溶かしたケトン（表１参照）
１．Ｏｍｍｏｌ中に加え、室温でかきまぜし、表１の結
果を得た。
Claims (1)
- アルコキシヒドロシランとアルカリ金属アルコラードの
存在下にカルボニル化合物を相当するアルコール化合物
に還元することを特徴とするカルボニル化合物の還元法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15459086A JPS6310738A (ja) | 1986-07-01 | 1986-07-01 | カルボニル化合物の還元法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15459086A JPS6310738A (ja) | 1986-07-01 | 1986-07-01 | カルボニル化合物の還元法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6310738A true JPS6310738A (ja) | 1988-01-18 |
Family
ID=15587515
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15459086A Pending JPS6310738A (ja) | 1986-07-01 | 1986-07-01 | カルボニル化合物の還元法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6310738A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008283857A (ja) * | 2008-05-30 | 2008-11-20 | Yanmar Co Ltd | 電気推進船の電気推進システム |
| WO2017099632A1 (ru) * | 2015-12-09 | 2017-06-15 | Акционерное Общество "Газпромнефть - Московский Нпз" | Способ получения высокооктановых компонентов из олефинов каталитического крекинга |
-
1986
- 1986-07-01 JP JP15459086A patent/JPS6310738A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008283857A (ja) * | 2008-05-30 | 2008-11-20 | Yanmar Co Ltd | 電気推進船の電気推進システム |
| WO2017099632A1 (ru) * | 2015-12-09 | 2017-06-15 | Акционерное Общество "Газпромнефть - Московский Нпз" | Способ получения высокооктановых компонентов из олефинов каталитического крекинга |
| US10336670B2 (en) | 2015-12-09 | 2019-07-02 | Aktsionernoe Obschestvo “Gazpromneft—Moskovsky NPZ” (AO Gazpromneft-MNPZ) | Method for producing high-octane components from olefins from catalytic cracking |
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