JPS6286069A - Water-based ink composition - Google Patents
Water-based ink compositionInfo
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- JPS6286069A JPS6286069A JP60224900A JP22490085A JPS6286069A JP S6286069 A JPS6286069 A JP S6286069A JP 60224900 A JP60224900 A JP 60224900A JP 22490085 A JP22490085 A JP 22490085A JP S6286069 A JPS6286069 A JP S6286069A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は印刷用、筆記具用、記録計用、スクンブ用とし
て好適な水性インキ組成物に関するものであり、特にイ
ンフジエラ1〜印刷用としてすぐれた性能を有する黒色
水色インク組成物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Technical Field The present invention relates to a water-based ink composition suitable for printing, writing instruments, recorders, and scumbu, and particularly Infusiera 1 to black light blue having excellent performance for printing. The present invention relates to an ink composition.
従来技術
インクジェット記録において、長時間にυつで良好な記
録を行なうIこめには、使用するインクが以下の条]1
を満たすことが必要である。In conventional inkjet recording, in order to perform good recording at υ for a long time, the ink used must meet the following conditions]1
It is necessary to satisfy the following.
1)液滴発生方法や液滴飛翔方向制御方法に応じたイン
ク物性として、インクの粘度、表面張力、比電導度、密
度が適正範囲に含まれること。1) The viscosity, surface tension, specific conductivity, and density of the ink should be within appropriate ranges as physical properties of the ink according to the droplet generation method and the droplet flying direction control method.
2)長朋間侃存、長門間使用あるいは記録1本土中に化
学変化などにより析出が生じたり、インク物性値が変化
してはならないこと。2) Precipitation should not occur due to chemical changes or changes in the physical properties of the ink during use, during use, or during recording.
3)記録される画像が充分にコントラスl〜が高く、解
明であること。3) The recorded image has a sufficiently high contrast l~ and is clear.
4)印字画像の乾燥が速いこと。4) The printed image dries quickly.
以上の要求を満たすためには、インクに使用する染料の
分子吸光係数が十分に高いこと、染料の水および湿潤剤
に対する溶解度が十分に高いことが要求される。In order to meet the above requirements, it is required that the molecular extinction coefficient of the dye used in the ink is sufficiently high, and that the solubility of the dye in water and a wetting agent is sufficiently high.
更にフルカラー・プリンター等に用いられるインクには
5)純度に優れた色調を示すこと、
6)記録された画像は当然のこととして耐水性、耐光性
、耐摩耗性に富むニジミのない鮮明な画像でなければな
らないことが要求される。Furthermore, the ink used in full-color printers, etc. must 5) exhibit a color tone with excellent purity, and 6) the recorded image must be clear, without smearing, with excellent water resistance, light resistance, and abrasion resistance. It is required that it must be.
以上のような要求を満たすためこれまでに、インクジェ
ット記録用インクとして幾多の提案がなされているが、
上記の諸条件のすべてを充分に満足するものはいまだに
得られていないのが現状である。To date, many proposals have been made for inkjet recording inks to meet the above requirements.
At present, no material has yet been obtained that satisfactorily satisfies all of the above conditions.
以上に要求される特性は、インクに処方される材料の中
で特に染料により左右されるものであり、これらの要求
を満足するために、新規な染料の(f11発が待たれて
いた。The properties required above are particularly influenced by the dye among the materials used in the ink, and in order to satisfy these requirements, a new dye (F11) has been awaited.
通常、水性インク組成物は、基本的には、染料及び湿潤
剤といわれる多価アルコールまたはそのエーテル類と水
とより構成され、必要に応じてざらに防黴剤等の添加剤
を含有するものである。Normally, water-based ink compositions basically consist of a dye, a polyhydric alcohol or its ether known as a wetting agent, and water, and may optionally contain additives such as antifungal agents. It is.
従来の黒色水性インクにおいて染料としてはc、r、ダ
イレクトブラック−4、−17、−19、−32、−3
8、−51、−75、−112、−154等やC1■、
アシッドブラック−1、−2、づ、〜24、−28、−
94等の直接染料や酸性染料がある。In conventional black water-based ink, dyes include c, r, direct black -4, -17, -19, -32, -3.
8, -51, -75, -112, -154 etc. and C1■,
Acid Black -1, -2, zu, ~24, -28, -
There are direct dyes such as 94 and acid dyes.
しかしながら、これらの染料のうち直接染料は溶解性が
悪いことから、その含有1度を増大して画像濃度、コン
トラストを充分に上げることができない。However, among these dyes, direct dyes have poor solubility, so it is not possible to sufficiently increase image density and contrast by increasing their content.
また酸性染料は溶解性は良いものの特に画像の耐水性に
劣るため特殊な加工紙を使用しなければならない。Furthermore, although acidic dyes have good solubility, the water resistance of images is particularly poor, so special treated paper must be used.
目 的
本発明は、上記従来の欠点を解決した水性インク組成物
を提供するものであり、より詳細には噴射特性がすぐれ
て目詰まりがなく、特に画像の鮮明性、耐水性、耐光性
にすぐれた黒色水性インクを提供するものである。Purpose The present invention provides an aqueous ink composition that solves the above-mentioned conventional drawbacks, and more specifically, has excellent jetting properties, is free from clogging, and has particularly good image clarity, water resistance, and light resistance. This provides an excellent black water-based ink.
構成
本発明者は、上記欠点を解決する手段として特定の染料
を用いることが、十分な効果をもたらすことを見い出し
て、本発明にいたった。すなわら、本発明のインク組成
物は、下記一般式で表わされる水溶性染料を少なくとも
一種含有することを特徴とするものである。Structure The present inventor has discovered that the use of a specific dye as a means to solve the above-mentioned drawbacks brings about sufficient effects, and has thus arrived at the present invention. In other words, the ink composition of the present invention is characterized by containing at least one water-soluble dye represented by the following general formula.
R1;水素、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン、ス
ルホンl!!塁
R2;水素、アルニャル基、アルコキシ基、ハロゲン
R3、R4:水素、アミムLニトロ基、スルホン酸基、
ハロゲン、アルキル
基、カルボキシル基、カルバモイル
基、スルファモイル基、シアノ基
M;水素、ナトリウム、カリウム、リ
チウム、有機アミン等のカチオンを
示す。R1; hydrogen, alkyl group, alkoxy group, halogen, sulfone l! ! Base R2: hydrogen, Arnyal group, alkoxy group, halogen R3, R4: hydrogen, AmimuL nitro group, sulfonic acid group,
Halogen, alkyl group, carboxyl group, carbamoyl group, sulfamoyl group, cyano group M; indicates a cation such as hydrogen, sodium, potassium, lithium, or organic amine.
n=1または2゜
上記一般式で表わされる染料の含有量は、インク 10
呻1部に対して0.5〜20重量部、好ましくは1.5
〜6重量部が適当である。0.5Φ令部未満であると着
色剤としての効力がうすれて、1qられる画像の色調は
不十分となり、また20重且部を越えた場合には長時間
経時させるとインク中に析出が生じてインフジエラ[−
記録が十分に行なわれなくなる傾向がある。n=1 or 2゜The content of the dye represented by the above general formula is 10 in the ink.
0.5 to 20 parts by weight, preferably 1.5 parts by weight per 1 part
~6 parts by weight is suitable. If it is less than 0.5 parts by weight, its effectiveness as a coloring agent will be weakened, and the color tone of the image produced by 1q will be insufficient, and if it exceeds 20 parts by weight, precipitation will occur in the ink if left for a long time. Infusiella [-
There is a tendency for insufficient recording to be carried out.
更に色調をより純黒色にするため、本発明の染料と共に
他の赤色染料や黄色染料を併用することができる。併用
できる染料としては赤色染料ではC,1,ダイレクトレ
ッド−1、−9、−11、−37、−62、−75、−
83、−99、−220、−227やC,1,7シツド
レツドー87、−92、−94、−115、−131、
−154、−186、−254等が、黄色染料ではC,
1,ダイレクトイエロー−12、−27、−28、−3
3、−39、−44、−50、−5&、−85、−86
、−87、−88、−100、−110,−142、−
144やc、r、アシッドイエロー4、−17、−23
、−29、−42、−99等が挙げられる。Furthermore, in order to make the color tone more pure black, other red dyes or yellow dyes can be used together with the dye of the present invention. Red dyes that can be used in combination include C, 1, Direct Red-1, -9, -11, -37, -62, -75, -
83, -99, -220, -227 and C, 1,7 side drop 87, -92, -94, -115, -131,
-154, -186, -254, etc., but yellow dyes include C,
1, Direct Yellow -12, -27, -28, -3
3, -39, -44, -50, -5&, -85, -86
, -87, -88, -100, -110, -142, -
144, c, r, acid yellow 4, -17, -23
, -29, -42, -99, etc.
以下に該染料の具体例を列挙する。Specific examples of the dye are listed below.
Naυに)二)U3Na:Vau、二)ご1ノ11−1
.1これらの染料は容易に合成することができる。Naυ) 2) U3Na: Vau, 2) Go1 no 11-1
.. 1 These dyes can be easily synthesized.
例えば具体例(1)で示される染料はオル1〜アミノヘ
ン/二t−IJ JL/ 2.40を水GOm l、l
u酸7mlの液に溶かし、亜lil′I酸ソーダ1.5
9にてジアゾ化して、)−1酸7.2jJ 、水200
m1の溶液に加える。酢酸ソーダでpHを3にして10
℃、8時間反応してモノアゾ染料液を17る。次に4.
4′−ジアミノベンズアニリド2.39を水100m1
、塩酸7mlに溶かし、亜硝酸ソーダ1.5gでテトラ
ゾ化して、炭酸ソーダアルカリ性としたモノアゾ染料液
に5℃で加えて 1時間反応する。終了後食塩で13析
して染料を析出さlる。収1io、eg (収率88
%〉である。For example, the dye shown in specific example (1) is prepared by adding ol 1 to aminohen/dit-IJ JL/2.40 to water GOml, l
Dissolved in 7 ml of U acid, 1.5 liters of sodium lil'I acid.
Diazotized with 9)-1 acid 7.2jJ, water 200
Add to the m1 solution. Adjust the pH to 3 with sodium acetate to 10
C. for 8 hours to prepare a monoazo dye solution. Next 4.
2.39 4'-diaminobenzanilide in 100ml of water
, dissolved in 7 ml of hydrochloric acid, tetrazotized with 1.5 g of sodium nitrite, added to a monoazo dye solution made alkaline with sodium carbonate at 5°C, and reacted for 1 hour. After completion, the dye was precipitated by diluting with common salt. Yield 1io, eg (yield 88
%〉.
本発明のインクは、溶媒成分として水を使用するもので
あるが、インク物性を所望の値に調整するため、インク
の乾燥を防止するため、染料の溶解性を向上するため等
の目的で、下記の水溶性有機溶媒と水とを混合して使用
することもできる。The ink of the present invention uses water as a solvent component, and water is used for purposes such as adjusting the physical properties of the ink to desired values, preventing drying of the ink, and improving the solubility of dyes. It is also possible to use a mixture of the following water-soluble organic solvents and water.
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール、グリセリン等の多価アルコール類、エ
チレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコ
ールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメ
チルエーテル、ジエチレングリコールモノエアル工−チ
ル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエ
チレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレング
リコールモノエチルエーテル等の多1i1[iアルコー
ルのアルキルエーテル類、その他、N−メチル−2−ピ
ロリドン、2−ピロリドン、 1,3−ジメチルイミダ
ゾリジノン、ジメチルホルムアミド、トリエタノールア
ミン等である。Ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, polyhydric alcohols such as glycerin, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol Alkyl ethers of polyalcohols such as ethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, etc., N-methyl-2-pyrrolidone, 2-pyrrolidone, 1,3-dimethylimidazolidinone, dimethylformamide, Ethanolamine, etc.
これらの中で特に好ましいのはジエチレングリコール、
ポリエチレングリコール200〜600、トリエチレン
グリコール、エチレングリコール、グリセリン、N−メ
チル−2−ピロリドンであり、これらを用いることによ
り染料の高い溶解性と水分蒸発防止による目詰り防止の
効果を得ることが出来る。Among these, particularly preferred are diethylene glycol,
These are polyethylene glycol 200-600, triethylene glycol, ethylene glycol, glycerin, and N-methyl-2-pyrrolidone, and by using these, it is possible to obtain high dye solubility and the effect of preventing clogging by preventing water evaporation. .
インク中の上記水溶性有機溶媒の含有mはインク仝lf
f1に対して5〜80%の範囲で使用できるが、粘性、
乾燥性等から10〜40%の範囲で用いることが好まし
い。The content m of the above-mentioned water-soluble organic solvent in the ink is
It can be used in the range of 5 to 80% of f1, but the viscosity,
It is preferable to use it in a range of 10 to 40% from the viewpoint of drying properties and the like.
本発明のインクには上記染料、溶剤の他に従来より知ら
れている染料および添加剤を加えることができる。In addition to the dyes and solvents described above, conventionally known dyes and additives can be added to the ink of the present invention.
防腐防徹剤としては、デヒドロ酢酸ソーダ、ソルビン酸
ソーダ、2−ピリジンチオール−1−オキサイトナ1ヘ
リウム、安息香酸ナトリウム、ペンタクロロフェノール
ナトリウム等が本発明に使用できる。As the preservative, sodium dehydroacetate, sodium sorbate, 2-pyridinethiol-1-oxitona-1helium, sodium benzoate, sodium pentachlorophenol, etc. can be used in the present invention.
p)−1調整剤としては、調合されるインクに悪影響を
およぼさずに、インクのpHを9.0〜11.0の範囲
にシリ御できるものであれば任息の物質を使用すること
ができる。p) -1 As the adjusting agent, any substance can be used as long as it can control the pH of the ink within the range of 9.0 to 11.0 without adversely affecting the ink being prepared. be able to.
その例として、ジェタノールアミン、トリエタノールア
ミンなどのアミン、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウムなどのアルカリ金属元素の水酸化物、
水酸化アンモニウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウムなどのアルカリ金属の炭酸塩などがあげら
れる。Examples include amines such as jetanolamine and triethanolamine, hydroxides of alkali metal elements such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide;
ammonium hydroxide, lithium carbonate, sodium carbonate,
Examples include alkali metal carbonates such as potassium carbonate.
比電気伝導度調整剤としては、例えば、塩化カリウム、
塩化アンモニウム、硫酸ナトリウム、炭酸ナトリウムな
どの無機塩、トリエタノールアミンなどの水溶性アミン
などがある。Specific electrical conductivity regulators include, for example, potassium chloride,
Examples include inorganic salts such as ammonium chloride, sodium sulfate, and sodium carbonate, and water-soluble amines such as triethanolamine.
キレート試薬としては、例えば、エチレンジアミン四酢
酸ナトリウム、ニトリロ三酢酸すl−リウム、ヒドロオ
キシエチルエチレンジアミン゛三酢酸ナトリウム、ジエ
チレントリアミン五酢酸す1−リウム、ラウミルニ酢酸
ナトリウムなどがある。Examples of the chelating reagent include sodium ethylenediaminetetraacetate, sulfurium nitrilotriacetate, sodium hydroxyethylethylenediaminetriacetate, sulfurium diethylenetriaminepentaacetate, and sodium laumyldiacetate.
防錆剤としては、例えば、酸性亜硫酸塩、チオ硫酸ナト
リウム、チオグリコール酸アンモン、ジイソプロピルア
ンモニウムニトライト、四硝耐ペンタエリスリトール、
ジシクロヘキシルアンモニウムニドライi〜などがある
。Examples of rust preventives include acidic sulfites, sodium thiosulfate, ammonium thioglycolate, diisopropylammonium nitrite, tetranitrile pentaerythritol,
Examples include dicyclohexylammonium nitride i.
その(l!!目的に応じて、水溶性紫外線吸収剤、水溶
性赤外線吸収剤、水溶性高分子化合1勿、染料溶解剤、
界面活性剤などを添加することができる。Depending on the purpose, water-soluble ultraviolet absorbers, water-soluble infrared absorbers, water-soluble polymer compounds, dye solubilizers,
Surfactants and the like can be added.
以下に本発明の実施例および比較例を示す。Examples and comparative examples of the present invention are shown below.
%はすべで重量%である。All percentages are by weight.
実施例1
下記の粗或物を約50℃に加熱して攪拌溶解した後、孔
径0.22μmのテフロンフィルターで濾過することに
よってインクを作成した。該インクの物性は表−1に示
すとおりである。Example 1 An ink was prepared by heating the following crude product to about 50° C., stirring and dissolving it, and then filtering it through a Teflon filter with a pore size of 0.22 μm. The physical properties of the ink are shown in Table-1.
具体例(1)の染料 3.0%ジエチ
レングリコール 15.0%グリセリン
5.0%デヒドロ酢酸ナトリウム
0.2%水
16.8%下記の組成よりなる材料を用い
る以外は実施例1と同様にして、実施例2〜5、および
比較例1〜3のインクを作成した。Dye of specific example (1) 3.0% diethylene glycol 15.0% glycerin
5.0% Sodium dehydroacetate
0.2% water
Inks of Examples 2 to 5 and Comparative Examples 1 to 3 were prepared in the same manner as in Example 1 except that materials having the following compositions were used.
実施例2
具体例(7)の染料 3.0%ジエチ
レングリコール 15.0%グリセリン
5.0%デヒドロ酢酸ナトリウム
0.2%水
7G、8%実施例3
具体例[[11の染料 3.0%ジエチ
レングリコール 15.0%グリセリン
5.0%デヒドロ酢酸ナトリウム
0.2%水
76.8%実施例4
具体例[111の染料 2.1%c、
r、ダイレクトイエロー86 0.9%トリエチレング
リコール 10.0%2.2′−チオジェタノー
ル 10.0%安息香酸ナトリウム 0
.2%水
76.8%実施例5
具体例Aの染料 1.7%C,■、ダ
イレクトレッド227 o、5%C,1,ダイレクトイ
エロー 0.8%ポリエチレングリコール200
5,0%1〜リエチレングリコールモノ
メチルエーテル 15,0%
安息香酸ナトリウム 0.2%水
76.8%比
較例1
染料(C,iダイレクトブラック32)3.0%
ジエチレングリコール 15.0%グリセリン
5.0%デヒドロ酢酸ナトリウム
0.2%水
76.8%比較例2
染料(C,1,ダイレクトブラック51)3.0%
ジエチレングリコール 15.0%グリセリン
5.0%デヒドロ酢酸ナトリウム
0.2%水
76.8%比較例3
染料(C,1,アシブトブラック28)3.0%
ジエチレングリコール 15.0%グリセリン
5.0%デヒドロ酢酸ナトリウム
0.2%水
76.8%表−1インクの物性
(カーボンアーク灯、63℃)にか1ノ81と同じ方法
で褪色yp7.を求めた。Example 2 Dye of specific example (7) 3.0% diethylene glycol 15.0% glycerin
5.0% Sodium dehydroacetate
0.2% water
7G, 8% Example 3 Specific example [Dye of 11 3.0% diethylene glycol 15.0% glycerin
5.0% Sodium dehydroacetate
0.2% water
76.8% Example 4 Specific example [111 dye 2.1% c,
r, Direct Yellow 86 0.9% Triethylene Glycol 10.0% 2.2'-Thiogetanol 10.0% Sodium Benzoate 0
.. 2% water
76.8% Example 5 Dye of Specific Example A 1.7% C, ■, Direct Red 227 o, 5% C, 1, Direct Yellow 0.8% Polyethylene Glycol 200
5,0% 1~lyeethylene glycol monomethyl ether 15,0% Sodium benzoate 0.2% Water
76.8% Comparative Example 1 Dye (C, i Direct Black 32) 3.0% Diethylene glycol 15.0% Glycerin 5.0% Sodium dehydroacetate 0.2% Water
76.8% Comparative Example 2 Dye (C, 1, Direct Black 51) 3.0% Diethylene glycol 15.0% Glycerin 5.0% Sodium dehydroacetate 0.2% Water
76.8% Comparative Example 3 Dye (C, 1, Acibuto Black 28) 3.0% Diethylene glycol 15.0% Glycerin 5.0% Sodium dehydroacetate 0.2% Water
76.8% Table 1 Physical properties of ink (carbon arc lamp, 63°C) Fading by the same method as 1-81 yp7. I asked for
効 果
(I)実施例1のインク組成物について、4つの項目に
ついて評価試験を行った。その結果を以下に示す。Effects (I) Evaluation tests were conducted on the ink composition of Example 1 on four items. The results are shown below.
1)画像鮮明性および画像の乾燥性:
内径30μmのノズルから粒子周波@1100kHzの
条件で市場の上質紙上にインクをジェット記録したとこ
ろ、ニジミのない鮮明な黒色画像が19られた。記録物
の乾燥時間は常温常湿で10秒以内であった。1) Image clarity and image drying properties: When the ink was jet-recorded on a commercially available high-quality paper using a particle frequency of 1100 kHz from a nozzle with an inner diameter of 30 μm, a clear black image without bleeding was obtained. The drying time of the recorded matter was within 10 seconds at room temperature and humidity.
2)保存性:
インクをガラス容、:コに密閉し、−20℃で1力月間
、4℃で1力月間、20℃で1年間、及び90℃で1週
間、夫々保存したが、析出は認められなかった。またイ
ンク物性や色調についても変化は認められなかった。2) Storage: The ink was sealed in a glass container and stored at -20°C for 1 month, 4°C for 1 month, 20°C for 1 year, and 90°C for 1 week, but no precipitation occurred. was not recognized. Further, no changes were observed in the physical properties or color tone of the ink.
3)噴射安定性:
前記1)のジェット記録を1000時間連続して行なっ
たが、ノズルに目詰りや噴射方向の変化なく、安定した
記録が行なえた。3) Jetting stability: The jet recording described in 1) above was performed continuously for 1000 hours, and stable recording was achieved without clogging of the nozzle or change in the jetting direction.
4)噴射応答性:
前記1)に従ってジェット記録を行なった後、常温常湿
で1力月間、及び40℃−30%R1−tで1週間夫々
放置し、ついで再び1)のジェット記録を行なったが、
前記3)と同様、安定した記録が行なえた。4) Injection response: After performing jet recording according to 1) above, the jet was left at room temperature and humidity for one month and at 40°C and 30% R1-t for one week, and then jet recording was performed again according to 1). However,
As in 3) above, stable recording was possible.
([)実施例2〜5のインクについて実施例1と同じく
噴射応答性をテストしたところ実施例1と同様に良好な
結果が得られた。これに対して比較例1〜3の場合は、
常温常湿で1週間、および40℃30%Rl−1で3日
間放置したところ、各々ノズルの部分的目詰りが生じて
インクの噴射方向が著しく不安定となり、ジェット記録
は不可能であった。([) When the inks of Examples 2 to 5 were tested for jetting response in the same manner as in Example 1, good results were obtained as in Example 1. On the other hand, in the case of Comparative Examples 1 to 3,
When left for one week at room temperature and humidity, and for three days at 40°C and 30% Rl-1, partial clogging of the nozzles occurred and the direction of ink jetting became extremely unstable, making jet recording impossible. .
Claims (1)
有することを特徴とする水性インク組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ R_1;水素、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン、
スルホン酸基 R_2;水素、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン R_3、R_4;水素、アミノ基、ニトロ基、スルホン
酸基、ハロゲン、アルキル基、カルボキシル基、カルバ
モイル基、スルファモイル基、シアノ基 M;水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、有機アミ
ン等のカチオンを示す。 n=1または2。[Scope of Claims] A water-based ink composition characterized by containing at least one water-soluble dye represented by the following general formula. ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ R_1; Hydrogen, alkyl group, alkoxy group, halogen,
Sulfonic acid group R_2; hydrogen, alkyl group, alkoxy group, halogen R_3, R_4; hydrogen, amino group, nitro group, sulfonic acid group, halogen, alkyl group, carboxyl group, carbamoyl group, sulfamoyl group, cyano group M; hydrogen, Indicates cations such as sodium, potassium, lithium, and organic amines. n=1 or 2.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60224900A JPS6286069A (en) | 1985-10-11 | 1985-10-11 | Water-based ink composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60224900A JPS6286069A (en) | 1985-10-11 | 1985-10-11 | Water-based ink composition |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6286069A true JPS6286069A (en) | 1987-04-20 |
Family
ID=16820912
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60224900A Pending JPS6286069A (en) | 1985-10-11 | 1985-10-11 | Water-based ink composition |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6286069A (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8303354B2 (en) | 2008-02-15 | 2012-11-06 | Sumitomo Wiring Systems, Ltd. | Terminal connector and wire harness |
-
1985
- 1985-10-11 JP JP60224900A patent/JPS6286069A/en active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8303354B2 (en) | 2008-02-15 | 2012-11-06 | Sumitomo Wiring Systems, Ltd. | Terminal connector and wire harness |
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