JPS6245601A - New ganglioside - Google Patents

New ganglioside

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JPS6245601A
JPS6245601A JP18393385A JP18393385A JPS6245601A JP S6245601 A JPS6245601 A JP S6245601A JP 18393385 A JP18393385 A JP 18393385A JP 18393385 A JP18393385 A JP 18393385A JP S6245601 A JPS6245601 A JP S6245601A
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Japan
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residue
ganglioside
sialic acid
gangliosides
acid residue
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Katsutaka Nagai
永井 克孝
Kotaro Takamizawa
高見沢 康太郎
Masahiko Mutai
務台 方彦
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  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Abstract

NEW MATERIAL:A ganglioside of the formula (wherein at least one of R1 and R2 is either a saccharide chain having a Gal-GlcNAc unit and a sialic acid residue at a nonreducing terminal or a sialic acid residue and the other is either a glucose chain having a Gal-GlcNAc unit or H, Glc is a glucose residue, Gal is a galactose residue, GlcNAc is an N-acetylglucosamine residue and Cer is ceramide). EXAMPLE:A ganglioside of the formula (wherein R1 is H and R2 is a sialic acid residue). USE:A reagent for medical or biochemical studies. PREPARATION:Fat-globule membranes extracted from butter milk are separated and purified.

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、医薬および生化学研究用試薬として有用な、
新規なガングリオシドに関するものである。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Field of Industrial Application The present invention is directed to a method that is useful as a pharmaceutical and biochemical research reagent.
It concerns a new ganglioside.

従来の技術 は乳類動物の生体膜表面に存在するスフィンゴ糖脂質は
、疎水性のセラミドと親水性の糖質とから構成されてお
り、そのなかでも糖鎖部分末端にシアル酸が結合してい
る糖脂質は、ガングリオシドと呼ばれている。
Conventional technology has shown that glycosphingolipids, which exist on the surface of mammalian biological membranes, are composed of hydrophobic ceramide and hydrophilic carbohydrates, among which sialic acid is bound to the end of the carbohydrate chain. The glycolipids that exist are called gangliosides.

生体内におけるガングリオシドの役割についてはすでに
多くの研究があり、細菌毒素(コレラ、破傷風、ポプリ
ヌス、腸炎ビブリオ、ぶどう球菌、大腸菌およびリン菌
等の毒素)、甲状腺刺激ホルモン、黄体形成ホルモン、
ヒゆう毛性性腺m1mホルモン、リンホカイン(インタ
ーフェロン、マクロファージ遊走阻止因子、インターロ
イキン等)、フィブロネクチン、センダイウィルス、イ
ンフルエンザウィルス、セロトニン、ノルアドレナリン
、ヒスタミン、ドーパミン、フルヒセイン、レクチンな
どの受容体分子として作用するほか、細胞の相互識別、
分裂、増殖、分化、免疫など、細胞の生理機能にとって
も重要な役割を演しているらのと考えられている。
There have already been many studies on the role of gangliosides in living organisms, including bacterial toxins (toxins such as cholera, tetanus, populinus, Vibrio parahaemolyticus, staphylococcus, Escherichia coli and Bacillus phosphorus), thyroid stimulating hormone, luteinizing hormone,
In addition, it acts as a receptor molecule for hair gonadal m1m hormone, lymphokines (interferon, macrophage migration inhibitory factor, interleukin, etc.), fibronectin, Sendai virus, influenza virus, serotonin, noradrenaline, histamine, dopamine, fluhiscein, lectin, etc. , mutual identification of cells,
It is thought to play an important role in the physiological functions of cells, such as division, proliferation, differentiation, and immunity.

ガングリオシドは、は乳類組織中に見いだされるだけで
なく、乳中にも存在し、特に脂肪球皮膜中には高濃度で
含まれている。
Gangliosides are not only found in mammalian tissues, but also exist in milk, particularly in high concentrations in fat globule capsules.

は乳類組織および乳中のガングリオシドに関するこれ迄
の多くの研究の結果、幾つかのガングリオシドが単離さ
れてその分子構造が確認され、その結果、ガングリオシ
ドにおける糖鎖も、他の糖脂質における糖鎖と同様に、
直鎖状のものと分枝を有するものとの両方があることが
明らかにされている。しかしながら、従来分離確認され
たガングリオシドのすべては、糖鎖が分校を有するもの
でも、分子末端のセラミドから4番目またはそれ以上は
なれた糖残基と次の糖残基との間で分枝を生じており、
それよりもセラミドに近い位置で分枝を有するガングリ
オシドは見いだされていなかった。
As a result of many previous studies on gangliosides in mammalian tissues and milk, several gangliosides were isolated and their molecular structures confirmed, and as a result, the sugar chains in gangliosides were similar to those in other glycolipids. Like a chain,
It has been revealed that there are both linear and branched chains. However, in all gangliosides that have been isolated and confirmed, even those with branched sugar chains, branching occurs between the sugar residue that is 4th or more distant from the ceramide at the end of the molecule and the next sugar residue. and
No gangliosides with branches closer to ceramide have been found.

発明の構成 一方本発明者らは、バターミルクから採取した脂肪球皮
膜より多数のガングリオシドを分離精製し、それらの構
造を詳細に調べた結果、糖鎖の分校構造に特徴がある新
規なガングリオシドを発見し、この知見に基づき、以下
に詳述するような本発明を完成するに至ったのである。
Structure of the Invention Meanwhile, the present inventors separated and purified a large number of gangliosides from fat globule membranes collected from buttermilk, and as a result of detailed investigation of their structures, discovered a novel ganglioside characterized by a branched sugar chain structure. Based on this discovery, the present invention as detailed below has been completed.

すなわち本発明は、下記のようにセラミドから2番目の
糖残基と次の糖残基との間で分枝を有することを主な特
徴とする新規なガングリオシドを提供するものである。
That is, the present invention provides a novel ganglioside whose main feature is that it has a branch between the second sugar residue and the next sugar residue from the ceramide as described below.

(式中R;およびR2はGal −G lcN Ac単
位を有する糖鎖、Gal −G lcN Ac単位を有
し且つ非還元末端にシアル酸残基を有する糖鎖、シアル
酸残基または水素原子を示す。またGlcはグルコース
残基を、Galは〃ラクトース残基を、G 16N A
cはN−7セチルグルコサミン残基を、Cerはセラミ
ドを、それぞれ示す。但し、R3およびR2の少なくと
も一方は上記シアル酸残基を有する糖鎖またはシアル酸
残基である。
(In the formula, R; and R2 represent a sugar chain having a Gal-GlcN Ac unit, a sugar chain having a Gal-GlcN Ac unit and a sialic acid residue at the non-reducing end, a sialic acid residue, or a hydrogen atom. In addition, Glc represents a glucose residue, Gal represents a lactose residue, and G 16N A
c represents N-7 cetylglucosamine residue, and Cer represents ceramide. However, at least one of R3 and R2 is a sugar chain having the above sialic acid residue or a sialic acid residue.

上記本発明のガングリオシドにおいて、R1およびR2
がGa1−GlcNAc単位を有する糖鎖(非還元末端
にシアル酸残基を持たないもの)である場合、その糖鎖
が鎖末端または鎖中に有する池の糖単位は限定されない
が、たとえば7フース、アミ7糖などを末端糖単位とし
て有するものが天然にも存在することが推定されている
。またシアル酸残基は、単独でなくその2以上が結合し
た連鎖の状態で糖鎖末端に結合していてもよい。
In the above ganglioside of the present invention, R1 and R2
is a sugar chain having a Ga1-GlcNAc unit (one that does not have a sialic acid residue at the non-reducing end), the number of sugar units that the sugar chain has at the chain end or in the chain is not limited, but for example, 7 It is estimated that substances having terminal sugar units such as , amisheptasaccharide, etc. exist in nature. Moreover, the sialic acid residues may be bonded to the end of the sugar chain instead of singly or in the form of a chain in which two or more of them are bonded.

糖脂質、糖蛋白質など糖鎖を有する生理活性物質におけ
る糖鎖分枝の有無、分校の位置および数がその物質の生
理作用と密接なががわりがあり、分枝により生理作用が
強まる例が多いことはよく知られている。したがって本
発明による新規なガングリオシドは、特異な分枝構造を
有することによI)、従来確認されていたガングリオシ
ドと比べてより顕著な、あるいは質的に異なるところの
生理作用を有することが充分期待され、したがって医薬
または診断薬としての用途が期待され、少なくとも、多
くの生体現象の研究に有用な新規な試薬となり得ること
が明らかなものである。
In physiologically active substances with sugar chains such as glycolipids and glycoproteins, the presence or absence of sugar chain branches, the position and number of branch branches are closely related to the physiological effects of the substance, and there are many cases where branching strengthens the physiological effects. This is well known. Therefore, it is fully expected that the novel ganglioside according to the present invention, due to its unique branched structure, will have physiological effects that are more pronounced or qualitatively different than those of previously confirmed gangliosides. Therefore, it is expected that it will be used as a medicine or a diagnostic agent, and it is clear that it can at least serve as a new reagent useful in the study of many biological phenomena.

以下にその用途の具体例を列挙する。Specific examples of its uses are listed below.

■ がん抗原としての有用性 乳脂肪球皮膜に対するモノクロナール抗体はすでに作成
されており、脂肪球皮膜成分のなかにはある種のがんの
抗原となり得るものがあることが示唆されている。そし
て本発明によるガングリオシドは、牛乳の脂肪球皮膜か
ら分離されたため乳腺細胞由来のものであり、かつ他の
細胞組織からはまったく見いだされないため、乳腺細胞
が特異的に産生するものと思われる。したがって、この
ような特異性の強いガングリオシドに対するモアクロナ
ール抗体は、転移孔がん等の診断およびミサイル療法に
よる治療に有効である可能性が高い。また、すでに乳が
ん診断用に開発されているモノクロナール抗体の一部は
、本発明によるガングリオシドと反応する可能性があり
、反応性を有するものはがん細胞におけるがん関連糖鎖
の発現と抗原性の変化の解析用試薬として有用である。
■ Usefulness as a cancer antigen Monoclonal antibodies against milk fat globule membranes have already been produced, and it has been suggested that some fat globule membrane components may serve as antigens for certain cancers. The ganglioside according to the present invention is isolated from the fat globule membrane of milk and is therefore derived from mammary gland cells, and is not found at all in other cell tissues, so it is thought that it is specifically produced by mammary gland cells. Therefore, moaclonal antibodies against gangliosides with such strong specificity are likely to be effective in the diagnosis of metastatic cancer and the like and in the treatment by missile therapy. In addition, some monoclonal antibodies that have already been developed for breast cancer diagnosis may react with the gangliosides of the present invention, and those that are reactive may be linked to the expression of cancer-related sugar chains in cancer cells and antigens. It is useful as a reagent for analyzing sexual changes.

■ 新生児に対する有用性 ガングリオシドは細胞が分化、増殖するにつれて顕著な
変化を示すことから、細胞相互の認識に重要な作用を示
すと考えられている。事実、多分化能骨髄芽球細胞の分
化誘導や副腎由来神経芽細胞腫の増殖と突起形成がガン
グリオシドの添加で促進されることが報告されている。
■Usefulness for newborns Gangliosides show remarkable changes as cells differentiate and proliferate, and are thought to play an important role in mutual cell recognition. In fact, it has been reported that the induction of differentiation of multipotent myeloblastoid cells and the proliferation and process formation of adrenal gland-derived neuroblastoma are promoted by the addition of gangliosides.

本発明によるガングリオシドは、本来孔に特異的なもの
であることから、新生児腸管の増殖、神経系組織への関
与など、重要な作用をする可能性が高く、かかる作用を
利用する用途が期待される。
Since the ganglioside according to the present invention is originally pore-specific, it is likely to have important effects such as growth of the neonatal intestinal tract and involvement in nervous system tissue, and applications that utilize such effects are expected. Ru.

■ ミクソウィルス(Myxovirus)の不活化物
質としての有用性 ミクソウィルスのレセプターとして、近年ガングリオシ
ドが注目されている。現在までのところ、レセプター機
能を有する種々のタイプのガングリオシドが確認されて
いるが、中でも、パラグロボシド構造(Galβ1→4
GlcNAcβ1−3Galβ1→4Gldβ1−Ce
r)を持つもの、末端のガラクトースとシアル酸との結
合がα2−6結合であるもの、および分枝型のものが、
強いレセプター機能を持つと力比られている。乳から分
離された本発明のガングリオシドはこれらの特徴をすべ
て備えており、強力なミクソウィルスレセプターとして
作用する可能性が高い。したがって、ウィルスが細胞に
吸着される前にこのガングリオシドを作用させればウィ
ルス感染を阻止することが可能であり、インフルエンザ
などの予防に有効と思われる。
■Usefulness as a myxovirus inactivating substance Gangliosides have recently attracted attention as receptors for myxoviruses. To date, various types of gangliosides with receptor functions have been identified, among which the paragloboside structure (Galβ1→4
GlcNAcβ1-3Galβ1→4Gldβ1-Ce
r), those in which the bond between galactose and sialic acid at the terminal is an α2-6 bond, and branched types.
It is said to have strong receptor functions. The ganglioside of the present invention isolated from milk has all of these characteristics and is likely to act as a potent myxovirus receptor. Therefore, if this ganglioside acts before the virus is adsorbed to cells, it is possible to prevent viral infection and is considered to be effective in preventing influenza and other diseases.

本発明によるガングリオシドのうち、上記一般式におけ
るR7が水素原子でありR2がシアル酸残基であるもの
、およびR1およびR7がともにシアル酸残基であるも
のは、後記実施例の方法に従って牛乳の脂肪球皮膜から
分離することができる。そしてこれらのガングリオシド
を出発物質として、シアリルトランスフェラーゼ、7フ
シルトランス7エラーゼ、ガラクトシルトランスフェラ
ーゼ、N−7セチルガラクトサミニルトランスフエラー
ゼ、N−ア七チルグルコサミニルトランスフェラーゼな
どの糖転移酵素を用いる任意の酵素的反応により糖鎖部
分を修飾すれば、本発明に属する池の多くのガングリオ
シドを容易に製造することができる。
Among the gangliosides according to the present invention, those in which R7 in the above general formula is a hydrogen atom and R2 is a sialic acid residue, and those in which R1 and R7 are both sialic acid residues, can be prepared from milk according to the method of the example below. It can be separated from the fat globule membrane. Using these gangliosides as starting materials, any glycosyltransferase such as sialyltransferase, 7fusyltrans7erase, galactosyltransferase, N-7 cetylgalactosaminyltransferase, and N-a7tylglucosaminyltransferase is used. Many of the gangliosides belonging to the present invention can be easily produced by modifying the sugar chain moiety through an enzymatic reaction.

実施例 バターミルクバラグーに約3倍量のア七トンを加えて充
分撹拌したのち濾過することによりグリセライドを除去
する操作を3回くり返し、残渣にクロロホルム−メタノ
ール−水(20−:10:1)混液およびクロロホルム
−メタノール(1:1)混液をそれぞれ10倍量加え、
45℃で11脂質を抽出する。
Example The operation of adding about three times the amount of A7Tone to buttermilk Balagu, stirring thoroughly, and then filtering to remove glyceride was repeated three times, and the residue was mixed with chloroform-methanol-water (20-:10:1). ) mixture and chloroform-methanol (1:1) mixture in 10 times the volume,
Extract 11 lipids at 45°C.

抽出液のクロロホルム濃度とメタノール濃度を2:1と
したのち、抽出液の115容の0.74%塩化カリウム
水溶液を加え、7オルチの分配を行う。上層を取って濃
縮し、水に溶解し、透析後、濃縮し、クロロホルム−メ
タ7−ル(1:1)を加えた後、D E A E−セフ
ァロ−又カラム(酢酸型)に添加する。溶出は0.05
M、0.15M#、J:び0,45Mの酢酸アンモニウ
ム−メタノールを用いたグラジェントで行い、モノシア
ロガングリオシド画分を採取する°。
After adjusting the chloroform concentration and methanol concentration of the extract to 2:1, 115 volumes of a 0.74% aqueous potassium chloride solution were added to the extract to perform 7-fold distribution. Take the upper layer, concentrate it, dissolve it in water, dialyze it, concentrate it, add chloroform-methanol (1:1), and then add it to a DEA E-Sephalometric column (acetic acid form). . Elution is 0.05
M, 0.15M #, J: Perform a gradient using 0.45M ammonium acetate-methanol, and collect the monosialoganglioside fraction.

得られたブングリオシド画分は、“さらにイアトロビー
ズカラムに吸着させ、タロロホルムーメタノールー水(
55:45:、1)混液およびクロロホルム−メタノー
ル−水(10:80:4)混液を用いたグラジェント法
で溶出する。この操作をくり返し行うことによi)、薄
層クロマトグラフィーで単一バンドを示し且つそれが公
知のガングリオシドのいずれとも異なる位置(公知ガン
グリオシドGD1aおよびGDlbの各スポットに近い
)に現われる、新規ガングリオシドを含むと思われる両
分(以下、両分Aという)を採取する。
The obtained bunglioside fraction was further adsorbed on an Iatrobeads column and treated with taloloform-methanol-water (
Elute with a gradient method using a 55:45:, 1) mixture and a chloroform-methanol-water (10:80:4) mixture. By repeating this operation, i) a new ganglioside which shows a single band in thin layer chromatography and which appears at a different position from any of the known gangliosides (close to each spot of the known gangliosides GD1a and GDlb) can be obtained; Collect both portions (hereinafter referred to as “Ryobu A”) that are thought to contain them.

以上のようにして得られた画分Aについて、構造確認の
ために次のような分析を行なった。
Fraction A obtained as described above was analyzed as follows to confirm its structure.

■ 部分メナル化アルシ゛トールアセテート化による糖
結合部位の解析 画分Aを箱守の方法(J、Biochem、 55.2
05)で処理してその遊離水酸基を完全メチル化したの
ち加水分解し、さらにステルナ−の方法(Arch、 
B iochem、 B 1ophys、  155 
■ Analysis of sugar-binding sites by partial menalization and alcitol acetation Fraction A was analyzed by Hakomori's method (J, Biochem, 55.2).
05) to completely methylate the free hydroxyl groups, followed by hydrolysis, followed by Sterner's method (Arch,
B iochem, B 1ophys, 155
.

464)により水素化ホウ素ナトリウムで還元して部分
メチル化アルジトールとし、これに無水酢酸を加えたの
ちアセチル化して、部分メチル化アルジトールアセテー
トを得る。このうち中性糖の部分メチル化アルジトール
アセテートは、3%0V−275on chromos
orb W (100−200メツシユ賞Applie
d 5cience Lab、 )により170’Cで
ガスクt7?トゲラフイーを行う。一方、アミン糖の部
分メチル化アルジトールアセテートは、○V−17on
celite 545 (10o−200メツシユyA
pplied 5cience Lab、)により19
0 ’Cでガスクロマトグラフィーを行う。その後、各
ピーク成分についてガスクロマトグラフィー−マ久スペ
クトロメーターにより成分の同定を行う。
464) with sodium borohydride to obtain partially methylated alditol, which is then acetylated after adding acetic anhydride to obtain partially methylated alditol acetate. Of these, partially methylated alditol acetate of neutral sugar is 3% 0V-275on chromos
orb W (100-200 mesh award Applie
Gask t7? at 170'C by d 5science Lab, ) Perform Togelahui. On the other hand, partially methylated alditol acetate of amine sugar is ○V-17on
celite 545 (10o-200 mesh yA
pplied 5science Lab, ) by 19
Gas chromatography is performed at 0'C. Thereafter, each peak component is identified by gas chromatography-Maku spectrometer.

ガスクロマトグラフィーの保持時間および生化学ハンド
ブック・■・第641〜650頁の質量スペクトル図と
の照合結果か呟ガスクロマトグラフィーにより分離され
た成分a〜eは次のような糖残基を有することがわかっ
た(カッコ内数値はそれらの相対的なモル比である)。
The retention time of gas chromatography and comparison with the mass spectrogram in Biochemistry Handbook ■, pages 641-650 indicate that components a to e separated by gas chromatography have the following sugar residues. (The numbers in parentheses are their relative molar ratios).

a   Galβ]、−(0,9) b−4Glcβ1−(1,0) c−6Galβ1−(0,9) e   →4GIcNAcβ1→ (1,7)■ メチ
ル化分析法によるシアル酸残基の解析完全メチル化した
画分Aのガングリオシドを、0 、3 Mの塩酸メタノ
ールにより80゛Cで18時間メタツリシスし、遊離し
た脂肪酸メチルエステルをヘキサンで除いた後、メタノ
ール層を乾固し、トリメチルシリル化する。得られたト
リメチルシリル化物を2%OV −101on Chr
ol iceを用り1.200°c’r、vスクロマト
グラフィーを行う。対照として、完全メチル化N−アセ
チルノイラミン酸および完全メチル化N−グリコリルフ
イラミン酸についても同じ条件によるガスクロマトグラ
フィーを行う。これらのガスクロマトグラフィーにおい
て、画分Aからのトリメチルシリル化物の保持時間は5
゜25分で、完全メチル化N−7セチルフイラミン酸の
保持時間5.13分とほぼ一致した(完全メチル化N−
グリコリルノイラミン酸の保持時間は8.06分であっ
た)。この結果、両分Aのガングリオシドにおけるシア
ル酸はN−7セチルフイラミン酸型であることが確認さ
れた。
a Galβ], -(0,9) b-4Glcβ1-(1,0) c-6Galβ1-(0,9) e →4GIcNAcβ1→ (1,7) ■ Complete analysis of sialic acid residues by methylation analysis method The methylated gangliosides of fraction A are subjected to metatolysis with 0.3 M hydrochloric acid and methanol at 80° C. for 18 hours, and after removing the liberated fatty acid methyl ester with hexane, the methanol layer is dried and trimethylsilylated. The obtained trimethylsilylated product was heated at 2% OV -101 on Chr.
Perform 1.200°c'r, v chromatography using ice. As a control, fully methylated N-acetylneuraminic acid and fully methylated N-glycolylphilaminic acid are also subjected to gas chromatography under the same conditions. In these gas chromatographies, the retention time of trimethylsilylate from fraction A was 5
The retention time of fully methylated N-7 cetyl filaminic acid was 5.13 minutes (5.13 minutes).
The retention time of glycolylneuraminic acid was 8.06 minutes). As a result, it was confirmed that the sialic acid in the ganglioside of Ryobu A was of the N-7 cetyl firamic acid type.

■ 画分Aのガングリオシドに、 ■、β−ガラクトシグーゼ 2、フイラミニグーゼ 3、 N−アセチル−β−D−グルフサミニグーゼを順
次作用させ、各処理段階での生成物を薄層クロマトグラ
フィーにより調べる。
■ The gangliosides in fraction A are sequentially treated with β-galactosiguse 2, filaminiguse 3, and N-acetyl-β-D-glufusaminiguse, and the products at each treatment stage are examined by thin layer chromatography. .

上記酵素処理の結果、およびこの産物の完全メチル化法
により→3Galβ1が検出できることから、最終産物
はパラグロボシド(Galβ1→4GleNAcβ1→
3Galβ1−=4Glcβ1→Cer )であること
がわかった。
As a result of the above enzyme treatment and because →3Galβ1 can be detected by the complete methylation method of this product, the final product is paragloboside (Galβ1→4GleNAcβ1→
It was found that 3Galβ1−=4Glcβ1→Cer).

また、N−7セチルノイラミン酸は、 の3側の側鎖に結合していることがわかった。In addition, N-7 cetylneuraminic acid is was found to bind to the 3 side chain of

以上の分析結果から、画分Aのガングリオシドは次の構
造を有する新規ガングリオシドであると結論された。
From the above analysis results, it was concluded that the ganglioside of fraction A is a novel ganglioside having the following structure.

(但しR3はN−7セチル/イラミン酸残基を示す)更
に、上記画分Aを採取した分離処理において採取された
別のガングリオシド画分について上記と同様の分析を行
なった結果、上記新規ガングリオシドの糖鎖末端にさら
1こ1個のN−アセチルノイラミン酸残基が結合してい
る新規ガングリオシドおよび2個のN−アセチルノイラ
ミン酸残基が結合している新規ガングリオシドの存在が
確認された。
(However, R3 represents an N-7 cetyl/iraminic acid residue.) Furthermore, as a result of conducting the same analysis as above on another ganglioside fraction collected in the separation process in which the above-mentioned fraction A was collected, it was found that the above-mentioned new ganglioside The existence of a new ganglioside in which one N-acetylneuraminic acid residue is further bonded to the end of the sugar chain and a new ganglioside in which two N-acetylneuraminic acid residues are bonded to the end of the sugar chain was confirmed. Ta.

発明の効果 本発明によるがングリオシドは、セラミVから2番目の
糖残基と3番目の糖残基との間で分枝を生じているとい
う、従来まったく知られていなかった構造のガングリオ
シドであるから、本発明により生化学的研究に有用な新
規な試薬の提供が可能になり、更には多くの医薬や診断
薬の開発が可能になるものと期待される。
Effects of the Invention The ganglioside according to the present invention is a ganglioside with a structure completely unknown in the past, in which a branch occurs between the second sugar residue and the third sugar residue from Cerami V. Therefore, it is expected that the present invention will enable the provision of new reagents useful for biochemical research, and will also enable the development of many pharmaceuticals and diagnostic agents.

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中R_1およびR_2はGal−GlcNAc単位
を有する糖鎖、Gal−GlcNAc単位を有し且つ非
還元末端にシアル酸残基を有する糖鎖、シアル酸残基ま
たは水素原子を示す。またGlcはグルコース残基を、
Galはガラクトース残基を、GlcNAcはN−アセ
チルグルコサミン残基を、Cerはセラミドを、それぞ
れ示す。但し、R_1およびR_2の少なくとも一方は
上記シアル酸残基を有する糖鎖またはシアル酸残基であ
る。)で表わされる新規なガングリオシド。
(1) General formula ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. chain, a sialic acid residue, or a hydrogen atom.Glc also represents a glucose residue,
Gal represents a galactose residue, GlcNAc represents an N-acetylglucosamine residue, and Cer represents a ceramide. However, at least one of R_1 and R_2 is a sugar chain having the above sialic acid residue or a sialic acid residue. ) A novel ganglioside.
(2)R_1が水素原子でありR_2がシアル酸残基で
ある特許請求の範囲第1項記載のガングリオシド。
(2) The ganglioside according to claim 1, wherein R_1 is a hydrogen atom and R_2 is a sialic acid residue.
(3)R_1およびR_2がともにシアル酸残基である
特許請求の範囲第1項記載のガングリオシド。
(3) The ganglioside according to claim 1, wherein R_1 and R_2 are both sialic acid residues.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2005517901A (en) * 2001-12-21 2005-06-16 ビスカム・アーゲー Method for determining individual responsiveness to mistletoe lectin
WO2005103064A1 (en) * 2004-04-20 2005-11-03 Saitama University Novel sugar chain-supported carbosilane dendrimer

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