JPS62432A - Squarylium compound - Google Patents
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- JPS62432A JPS62432A JP60141097A JP14109785A JPS62432A JP S62432 A JPS62432 A JP S62432A JP 60141097 A JP60141097 A JP 60141097A JP 14109785 A JP14109785 A JP 14109785A JP S62432 A JPS62432 A JP S62432A
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- C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、広範囲の溶媒に対する溶解性が良好でかつ溶
液中における極太吸収波長が７００〜９００ ｎｍの付
近にあり、耐光性が良好の新規なスクアリリウム化合物
に関する。Detailed Description of the Invention (Field of Industrial Application) The present invention is a novel method that has good solubility in a wide range of solvents, has an extremely thick absorption wavelength in the vicinity of 700 to 900 nm, and has good light resistance. related to squarylium compounds.
（従来の技術）
スクア１，１１Ｊウム化合物が、光導電性を示し、例え
ば電子写真用感光体の電荷発生剤（特開昭４９−１０５
５３６号公報）、レーザー書き込み液晶表示用レーザー
光吸収材料（特開昭５９−１９７４８５号公報）、ある
いは光デイスク用記録材料（特開昭５６−４６２２１号
、特開昭５８−２１７７５８号及び特開昭５９−１２９
９５４号等の各公報）などとして使用されていることは
知られている。(Prior art) A SQUA 1,11Jium compound exhibits photoconductivity and is used as a charge generating agent for electrophotographic photoreceptors (Japanese Patent Laid-Open No. 49-105
No. 536), laser light absorbing materials for laser-written liquid crystal displays (Japanese Patent Laid-Open No. 59-197485), or recording materials for optical discs (Japanese Patent Laid-Open Nos. 46221-1982, 217758-1983, and JP-A No. 58-217758). Showa 59-129
It is known that it is used as various publications such as No. 954).
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、従来公知のスクアリリウム化合物は、例
えばＮ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン
、Ｎ−ジメチルアセトアミド、ホルムアミド等の非プロ
トン系極性溶媒などの限られた溶媒にのみ可溶なもので
あるばかりか、例えば特開昭５９−１２９９５４号公報
記載の化合物Ａ６のように溶解性の非常に乏しいものも
あるなど、溶解性上問題点のあるものであった。また、
これらの多くのものは、溶液中での極大吸収波長が半導
体レーザーの発振波長である７８０ｎｍ、８３０ｎｍ又
は８５０ ｎｍから大きく外れており、更には耐光性が
不充分で安定性に欠ける、といった問題点のあることか
らも利用分野に制限があり、とくにレーザー光を光源と
する各種情報材料として使用するには満足できるもので
はなかった。(Problems to be Solved by the Invention) However, conventionally known squarylium compounds cannot be used in limited solvents such as aprotic polar solvents such as N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, N-dimethylacetamide, and formamide. Not only are compounds only soluble, but some compounds, such as Compound A6 described in JP-A No. 59-129954, have very poor solubility. Also,
Many of these have problems such as the maximum absorption wavelength in solution deviating significantly from the oscillation wavelength of semiconductor lasers of 780 nm, 830 nm, or 850 nm, and furthermore, they have insufficient light resistance and lack stability. Due to this, there are limitations in the field of application, and in particular, it is not satisfactory for use as various information materials using laser light as a light source.
本発明は、従来公知のスクアリリウム化合物にある上記
の問題点を解決しつる新規なスクアリリウム化合物の提
供を目的とする。An object of the present invention is to provide a novel squarylium compound that solves the above-mentioned problems of conventionally known squarylium compounds.
（問題点を解決するだめの手段）
本発明は、一般式ＣＩ）
（式中、Ｒ１及びＲ２は水素原子又は炭素数１４〜２５
のアルキル基を示し、かつＲ１、Ｒ２の少くとも一方は
炭素数１４〜２５のアルキル基を示し、またＲ１／及び
Ｒ２／は水素原子、アルキル基、アラルキル基又はアリ
ール基を示し、Ｒ１′及びＲ２／は互いに連結して環状
アルキレン基又は芳香族環を形成してもよく、Ｒ，Ｒ，
Ｒ及びＲは水素原子、アルキル基又はアルコキシ基を示
す。）で表わされるスクアリリウム化合物を要旨とする
ものである。(Means for Solving the Problems) The present invention is based on the general formula CI) (wherein R1 and R2 are hydrogen atoms or carbon atoms 14 to 25
represents an alkyl group, and at least one of R1 and R2 represents an alkyl group having 14 to 25 carbon atoms, and R1/ and R2/ represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group, or an aryl group, and R1' and R2/ may be connected to each other to form a cyclic alkylene group or an aromatic ring, and R, R,
R and R represent a hydrogen atom, an alkyl group or an alkoxy group. ) is the gist of squarylium compounds represented by:
前足一般式（１）で表わされる本発明のスクアＩＪ Ｉ
Ｊウム化合物は、一般式（ＩＩ）及び一般式〔■′〕
（式中、Ｒ１−Ｒ４、Ｒ１′〜Ｒ４／は前足一般式（１
）におけると同一の意義を有する。）で表わされるアズ
レン誘導体と下記構造式：
で表わされる３、４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン
−１，２−ジオン、すなわちスクアリック酸とを、溶媒
中で反応させることによって容易に製造することができ
る。Square IJ I of the present invention represented by the front leg general formula (1)
The Jium compound has the general formula (II) and the general formula [■'] (wherein, R1-R4, R1' to R4/ are the forefoot general formula (1
) has the same meaning as in ) can be easily produced by reacting an azulene derivative represented by the following structural formula with 3,4-dihydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione, that is, squaric acid, in a solvent. .
次に、前足一般式ＣＩ） 、（１）及び〔■つ におけ
る置換基を例示する。Next, substituents in the forepaw general formulas CI), (1) and [■] are illustrated.
置換基Ｒ１及びＲ２としては、直鎖又は分岐鎖状の炭素
数１４〜２５のアルキル基を挙げることができ、置換基
Ｒ３，Ｒ’、 Ｒ” 、 Ｒ” 、 Ｒ３’ 。Examples of the substituents R1 and R2 include linear or branched alkyl groups having 14 to 25 carbon atoms, and the substituents R3, R', R'', R'', R3'.
Ｒ４／におけるアルキル基としては、直鎖又は分岐鎖状
の炭素数１〜２５のアルキル基が挙げられる。Examples of the alkyl group in R4/ include linear or branched alkyl groups having 1 to 25 carbon atoms.
置換基Ｒ，Ｈにおけるアラルキル基としては、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子等の）・ロゲン原子、アルキル
基又はアルコキシ基で置換されていてもよいベンジル基
あるいはフェニルエチル基等を挙げることができ、置換
基Ｒ” 、 Ｒ”におけるアリール基としては、前記ア
ラルキル基におけると同様な置換基で置換されていても
よいフェニル基等を挙げることができる。Examples of the aralkyl group for the substituents R and H include a benzyl group or phenylethyl group which may be substituted with a fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, etc.), a rogene atom, an alkyl group, or an alkoxy group. Examples of the aryl group in the substituent R'', R'' include a phenyl group which may be substituted with the same substituent as in the aralkyl group.
置換基Ｒ３，Ｒ’、 Ｒ” 、 Ｒ”におけるアルコキ
シ基としては、直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜２５のア
ルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、アルコキシアル
コキシアルコキシ基等で置換されていてもよいアルコキ
シ基を挙げることができる。The alkoxy group in the substituent R3, R', R", R" may be substituted with a linear or branched alkoxy group having 1 to 25 carbon atoms, an alkoxyalkoxy group, an alkoxyalkoxyalkoxy group, etc. Mention may be made of alkoxy groups.
すなわち、前足一般式（Ｉｆ）で表わされる原料化合物
としては、例えば
１−ｎ−テトラデシルアズレン。That is, the raw material compound represented by the forefoot general formula (If) is, for example, 1-n-tetradecyl azulene.
１−ｎ−ペンタデシルアズレン。1-n-pentadecyl azulene.
１−ｎ−ヘキサデシルアズレン。1-n-hexadecyl azulene.
１−ｎ−ヘプタデシルアズレン。1-n-heptadecyl azulene.
１−ｎ−オクタデシルアズレン。1-n-octadecyl azulene.
１−ｎ−ノナデシルアズレン。1-n-nonadecyl azulene.
１−ｎ−エイコシルアズレン。1-n-eicosyl azulene.
１−ｎ−ヘネイコフルアズレン。1-n-heneicofluazulene.
１−ｎ−トコジルアズレン。1-n-tocodylazulene.
１−ｎ−）リコシルアズレン １−ｎ−テトラコシルアズレン。1-n-) lycosyl azulene 1-n-tetracosyl azulene.
１−ｎ−ベンタコジルアズレン。1-n-bentacodyl azulene.
１−ｎ−テトラデシル−５−イソプロピルアズレン。1-n-tetradecyl-5-isopropylazulene.
１−ｎ−ヘキサデフルー５−イソプロピルアズレン。1-n-hexadefluor 5-isopropylazulene.
１−ｎ−ヘプタデシル−５−イソプロピルアズレン。1-n-heptadecyl-5-isopropylazulene.
１−ｎ−オクタデシル−５−イソプロピルアズレン。1-n-octadecyl-5-isopropylazulene.
１−ｎ−エイコツルー５−メチルアズレン。1-n-eiko through 5-methylazulene.
１− ｎ −）”コシルー５−メチルアズレン。1-n-)” cosyl-5-methylazulene.
１−ｎ−テトラコシルー５−メチルアズレン。1-n-tetracosyl-5-methylazulene.
１−ｎ−ペンタデシルニ６−イソブロビルアズレン。1-n-pentadecyl di6-isobrobyl azulene.
１−ｎ−ヘプタデシル−６−イソプロピルアズレン。1-n-heptadecyl-6-isopropylazulene.
１−ｎ−オクタデシル−６−メチルアズレン。1-n-octadecyl-6-methylazulene.
１−ｎ−ヘネイコシル−６−メチルアズレン。1-n-heneicosyl-6-methylazulene.
１− ｎ −ヘア タフ”シル−８−メトキシアズレン
。1-n-Hair Tough” sil-8-methoxyazulene.
１−ｎ−ヘア’夕’Ｔ”シル−８−メトキシアズレン。1-n-hair 'Yu'T' sil-8-methoxy azulene.
１−ｎ−オクタデシル−８−メトキシアズレン。1-n-octadecyl-8-methoxyazulene.
１−ｎ−ヘプタデシル−８−メトキシエトキシアズレン
。1-n-heptadecyl-8-methoxyethoxyazulene.
１−ｎ−ヘプタデシル−８−ヘプタデシルオキシアズレ
ン。1-n-heptadecyl-8-heptadecyloxyazulene.
１−ｎ−ヘキサデシル−５−インプロピル−８−メトキ
シアズレン。1-n-hexadecyl-5-inpropyl-8-methoxyazulene.
１−ｎ−ヘプタデシル−５−イソプロピル−８−メトキ
シアズレン。1-n-heptadecyl-5-isopropyl-8-methoxyazulene.
１−ｎ−オクタデシル−５−イソプロピル−８＝メトキ
シアズレン。1-n-octadecyl-5-isopropyl-8=methoxyazulene.
１−ｎ−ペンタデシル−５−メチル−８−メトキシアズ
レン。1-n-pentadecyl-5-methyl-8-methoxyazulene.
１−ｎ−ノナデシル−５−メチル−８−メトキシエトキ
シエトキシアズレン。1-n-nonadecyl-5-methyl-8-methoxyethoxyethoxyazulene.
１−ｎ−テトラデシル−６−イソプロビル−８−メトキ
シアズレン。1-n-tetradecyl-6-isopropyl-8-methoxyazulene.
１−ｎ−ヘプタデシル−６−インプロビル−８−メトキ
シアズレン。1-n-heptadecyl-6-improvil-8-methoxyazulene.
１−ｎ−ヘプタデシル−６−インプロビル−８−エトキ
シアズレン。1-n-heptadecyl-6-improbyl-8-ethoxyazulene.
１−ｎ−オクタデシル−６−イソプロビル−８−メトキ
ンアズレン。1-n-octadecyl-6-isopropyl-8-methquin azulene.
１−ｎ−テトラデシル−５−イソプロピル−８−オクタ
デシルオキ７アズレン。1-n-tetradecyl-5-isopropyl-8-octadecylox7azulene.
１−ｎ−ペンタデシル−２−ｎ−テトラデシルアズレン
。1-n-pentadecyl-2-n-tetradecyl azulene.
１−ｎ−テトラデシル−２−ｎ−ペンタデシルアズレン
。1-n-tetradecyl-2-n-pentadecyl azulene.
１−ｎ−テトラデシル−２−ｎ−ベンタテシル−５−イ
ソプロピルアズレン。1-n-tetradecyl-2-n-bentatecyl-5-isopropylazulene.
１−ｎ−ヘキサデシル−２−ｎ−ヘプタデシル−５−イ
ノプロピルアズレン等を挙げることができる。Examples include 1-n-hexadecyl-2-n-heptadecyl-5-inopropylazulene.
また、前示一般式〔■りで表わされる原料化合物として
は、上述の前示一般式（Ｉ［）の化合物の他に例えば
アズレン。In addition to the above-mentioned compound of the general formula (I[), examples of the raw material compound represented by the general formula (I) include azulene.
１−メチル−２−エチル−５−イソプロピルアズレン。1-Methyl-2-ethyl-5-isopropylazulene.
■−メチルー２−エチル−６−メチルアズレン。■-Methyl-2-ethyl-6-methylazulene.
１−エチル−２−ｎ−７’ロビルー５−イソプロピルア
ズレン。1-ethyl-2-n-7' lobi-5-isopropylazulene.
１−エチル−２−ｎ −７”口ピル−６−イソプロビル
アズレン。1-Ethyl-2-n-7'' pyru-6-isopropylazulene.
１−ｎ−プロピル−２−ｎ−ブチル−５−イソプロピル
アズレン。1-n-propyl-2-n-butyl-5-isopropylazulene.
１−イソプロピル−２−イソプロピル−５−イソプロピ
ルアズレン。1-isopropyl-2-isopropyl-5-isopropylazulene.
１−ｎ−ブチル−２−ｎ−ペンチル−５−イソプロピル
アズレン。1-n-butyl-2-n-pentyl-5-isopropylazulene.
１−ｎ−ペンチルー２−ｎ−ヘキシル−６−イソプロピ
ルアズレン。1-n-pentyl-2-n-hexyl-6-isopropylazulene.
１−ｎ−ヘキシル−２−ｎ−オクチル−６−イソプロピ
ルアズレン。1-n-hexyl-2-n-octyl-6-isopropylazulene.
１− ｎ−デシル−２−ｎ−ウンデシル−５−イソプロ
ピルアズレン。1-n-decyl-2-n-undecyl-5-isopropylazulene.
１、４− ジメチル−７−イソプロピルアズレン。1,4-dimethyl-7-isopropylazulene.
１−ｎ−ドデシル−２−ｎ−トリデシル−５−イソプロ
ピルアズレン。1-n-dodecyl-2-n-tridecyl-5-isopropylazulene.
１−メチル−８−メトキシアズレン。1-Methyl-8-methoxyazulene.
１−エチル−８−メトキシアズレン。1-Ethyl-8-methoxyazulene.
１−メチル−５−イソプロピルアズレン。1-Methyl-5-isopropylazulene.
１−１−ｆルー５−イソプロピルアズレン。1-1-f-5-isopropylazulene.
１− ｎ −フロピルー５−イソプロピルアズレン。1-n-Furopyru-5-isopropylazulene.
１−ブチル−５−イソプロピルアズレン。1-Butyl-5-isopropylazulene.
１−フェニル−５−イソプロピルアズレン。1-phenyl-5-isopropylazulene.
１−ベンジル−５−イノプロピルアズレン。1-Benzyl-5-inopropylazulene.
］、−］ｎ−オクチルー５−イングロビルアズレン１−
ｎ−デシル−５−イソプロピルアズレン。], -]n-octyl-5-inglobil azulene 1-
n-decyl-5-isopropylazulene.
］−］ｎ−オクタデシルー５−イソプロピルアズレン１
−メチル−６−イソプロピルアズレン。]-]n-octadecyl-5-isopropylazulene 1
-Methyl-6-isopropylazulene.
１−プロピル−６−イソプロピルアズレン。1-Propyl-6-isopropylazulene.
１− ｎ −フチルー５−イソプロピル−８−メト？ｒ
’／アズレン。1-n-phthyl-5-isopropyl-8-meth? r
'/ Azur Lane.
１−ｎ−プロピル−５−イソプロピル−８−ｎ−へキシ
ルオキシアズレン。1-n-propyl-5-isopropyl-8-n-hexyloxyazulene.
１−エチル−５−イソプロピル−８−ｎ−オクタデシル
オキシアズレン。1-ethyl-5-isopropyl-8-n-octadecyloxyazulene.
１−ｎ−ペンチル−５−イソプロピル−８−エトキシエ
トキシアズレン。1-n-pentyl-5-isopropyl-8-ethoxyethoxyazulene.
１、５．８− トリメチルアズレン。1,5.8-Trimethylazulene.
１、６．８− トリメチルアズレン。1,6.8-trimethylazulene.
１、２− ） ’Ｊ メｆ Ｌ’ノン−−イソプロピル
アズレン。1, 2-) 'J Mef L' Non-isopropyl azulene.
１、２−１−ジメチレン−６−イソプロビルアズレン。1,2-1-dimethylene-6-isopropylazulene.
１、２− トリメチレン−５−メチルアズレン。1,2-trimethylene-5-methylazulene.
１、２− ）ジメチレン−６−メチルアズレン。1,2-) Dimethylene-6-methylazulene.
１、２− トリメチレンアズレン。1, 2- trimethylene azulene.
１．２−テトラメチレンアズレン。1.2-tetramethylene azulene.
１．２−テトラメチレン−５−メチルアズレン。1.2-tetramethylene-5-methylazulene.
１．２−テトラメチレン−６−メチルアズレン。1.2-tetramethylene-6-methylazulene.
１．２−テトラメチレン−５−イソプロピルアズレン。1.2-tetramethylene-5-isopropylazulene.
１、２−テトラメチレン−６−イソプロピルアズレン。1,2-tetramethylene-6-isopropylazulene.
１．２−ペンタメチレン−５−メチルアズレン。1.2-Pentamethylene-5-methylazulene.
１．２−ペンタメチレン−６−メチルアズレン。1.2-Pentamethylene-6-methylazulene.
１１２−ペンタメチレン−５−インプロピルアズレン。112-pentamethylene-5-inpropylazulene.
１．２−ペンタメチレン−６−イソプロピルアズレン。1.2-Pentamethylene-6-isopropylazulene.
１．２−ヘキｆメチレンー５−イソプロピルアズレン。1.2-hex f-methylene-5-isopropylazulene.
１．２−ヘキサメチレン−６−イソプロピルアズレン。1.2-hexamethylene-6-isopropylazulene.
１．２−デカメチレン−５−イソプロピルアズレン。1.2-decamethylene-5-isopropylazulene.
１．２−デカメチレン−６−イソプロピルアズレン；（
以下のベンズ（ａ）アズレンのナンバリングはベンズ〔
ａ〕アズレン。1.2-decamethylene-6-isopropylazulene; (
The numbering of benz (a) azulene below is benz [
a] Azur Lane.
１、λ３，４−テトラヒドロー３−メチル−ベンズアズ
レン。1, λ3,4-tetrahydro-3-methyl-benzazulene.
７−イツプロビルーペンズＣａ）アズレン。7-Ituprovirupens Ca) Azulene.
８−インプロピルーベンズ〔ａ〕アズレン。8-Impropyrubenz[a]azulene.
３−エチル−８−イソプロピル−ベンズ〔ａ〕アズレン
。3-Ethyl-8-isopropyl-benz[a]azulene.
３− ｔｅｒｔ−フチルー８−イソプロピル−ベンズ（
ａ）アズレン。3-tert-phthyl-8-isopropyl-benz (
a) Azulene.
３− ｎ −オクチル−８−インプロピル−ベンズ〔ａ
〕アズレン。3-n-octyl-8-inpropyl-benz [a
] Azur Lane.
３−ｎ−へブチル−７−メチル−ベンズ〔ａ〕アズレン
。3-n-hebutyl-7-methyl-benz[a]azulene.
３−メトキシ−８−イノプロピル−ベンズ〔ａ〕アズレ
ン。3-Methoxy-8-inopropyl-benz[a]azulene.
２−メトキシ−８−イソプロピル−ベンズ〔ａ〕アズレ
ン。2-Methoxy-8-isopropyl-benz[a]azulene.
２−ｎ−ブトキシ−８−メチル−ベンズ〔ａ〕アズレン
。2-n-butoxy-8-methyl-benz[a]azulene.
３−メトキシ−７−イノプロビルーベンズＣａ）アズレ
ン。3-Methoxy-7-inoprobylbenzCa) Azulene.
３− フｏモー８−イソプロピルーベンズ〔ａ〕アズレ
ン。3-fomo8-isopropyrubenz[a]azulene.
３−エチル−５−メトキシ−８−イソプロピル−ベンズ
（ａ）アズレン。3-Ethyl-5-methoxy-8-isopropyl-benz(a) Azulene.
３−ｎ−ブチル−５−メトキシ−８−イソプロピル−ベ
ンズＣａ）アズレン。3-n-Butyl-5-methoxy-8-isopropyl-benzCa) Azulene.
３− ｎ−プロビル−５−ブトキノーフーインブロピル
ーペンズ（ａ）アズレン。3- n-propyl-5-butokinohuinbropylupenz (a) Azulene.
５−エトキンエトキシ−８−イソプロピル−ベンズ〔ａ
〕アズレン。5-ethynethoxy-8-isopropyl-benz [a
] Azur Lane.
３−エチル−７−イノプロピルーベンス（ａ）アズレン
。3-Ethyl-7-inopropyrubens (a) Azulene.
３−ｎ−プロピル−７−インプロピルーベンズ〔ａ〕ア
ズレン。3-n-propyl-7-inpropyrubenz[a]azulene.
３−ｎ−プロピル−８−イソプロピル・−ベンズ〔ａ〕
アズレン。3-n-propyl-8-isopropyl-benz[a]
Azur Lane.
３−ｎ−ブチル−８−インプロピル−ベンズ（ａ）アズ
レン。3-n-Butyl-8-inpropyl-benz(a) Azulene.
３−ｎ−へキンルー７−イノプロビルーベンズ〔ａ〕ア
ズレン。3-n-Hekinrue 7-Inoprobyrubenz[a]Azulene.
３−ｎ−へブチル−８−メチル−ベンズ（ａ）アズレン
。3-n-hebutyl-8-methyl-benz(a) azulene.
３−ｎ−オクチル−８−メチル−ベンズ（ａ）アズレン
。3-n-octyl-8-methyl-benz(a) azulene.
３−ｎ−トリデシル−８−メチル−ベンズ（ａ）アズレ
ン。3-n-Tridecyl-8-methyl-benz(a) Azulene.
２− ｎ−プトキ／−８−インプロピル−ベンズ〔ａ〕
アズレン。2- n-putoky/-8-inpropyl-benz [a]
Azur Lane.
２−ｎ−へブチルオキシ−８−イソプロピル−ベンズ（
ａ）アズレン。2-n-hebutyloxy-8-isopropyl-benz (
a) Azulene.
３−メトキン−８−イノプロピル−ベンズ〔ａ〕アズレ
ン。3-methquin-8-inopropyl-benz[a]azulene.
３− ｔｅｒｔ−ブチル−５−メトキシ−８−イソプロ
ピル−ベンズ（ａ）アズレン。3-tert-butyl-5-methoxy-8-isopropyl-benz(a) azulene.
３−エチル−５−ｎ−ブトキノ−８−イソプロピル−ベ
ンズ〔ａ〕アズレン。3-Ethyl-5-n-butoquino-8-isopropyl-benz[a]azulene.
３−ｎ−プロピル−５−ｎ−オクチルオキシ−７−イノ
プロビルーベンズ〔ａ〕アズレン。3-n-propyl-5-n-octyloxy-7-inoprobyl-benz[a]azulene.
５−ｎ−トリデシルオキシ−８−イソプロピル−ベンズ
（ａ）アズレン。5-n-Tridecyloxy-8-isopropyl-benz(a) Azulene.
２−メトキシエトキシ−８−イソプロピル−ベンズ〔ａ
〕アズレン。2-methoxyethoxy-8-isopropyl-benz [a
] Azur Lane.
２−エトキシエトキンエトキン−８−インプロピル−ベ
ンズＣａ）アズレン。2-ethoxyethquinethquin-8-inpropyl-benzCa) azulene.
５−メトキシエトキシエトキシ−８−イソプロピル−ベ
ンズ〔ａ〕アズレン。5-Methoxyethoxyethoxy-8-isopropyl-benz[a]azulene.
３−ｎ−ペンチル−ベンズＣａ’） ７ズレン。3-n-pentyl-benzCa') 7durene.
３−ｎ−へフチルーベンズ〔ａ〕アズレン。3-n-hephthyrubenz[a] azulene.
３− ｎ −７’口ピルーペンズ〔ａ〕アスレン。3-n-7' Pilupens [a] Aslen.
３− ｔｅｒｔ−ブチル−８−イソプロピル−ベンズ（
ａ）アズレン。3-tert-butyl-8-isopropyl-benz (
a) Azulene.
７−イノプロピルーベンズ〔ａ〕アズレン。7-Inopropyrubenz[a]azulene.
３−ｎ−へキノルーベンズ〔ａ〕アズレン。3-n-hequinolubenz[a]azulene.
３−ｎ−オクチル−８−イソプロピル−ベンズＣａ）ア
ズレン。3-n-octyl-8-isopropyl-benzCa) azulene.
３−ｎ−ペンチル−７−イノプロピルーベンズ〔ａ〕ア
ズレン。3-n-pentyl-7-inopropyrubenz[a]azulene.
３−ｎ−ブｆルー７−イノプロビルーベンズ（ａ）アズ
レン等を挙げることができる。Examples include 3-n-blue, 7-inoprobyl, benz(a), and azulene.
また、その製造反応において用いられる溶媒としては、
例えばメタノール、エタノール。In addition, the solvent used in the manufacturing reaction is
For example, methanol, ethanol.
１−プロパツール、インプロパツール、１−プタノール
、２−ブタノール、アミルアルコール、１−ヘキサノー
ル、シクロヘキサノール、１−ヘプタツール、１−ノナ
ノール等のアルコール類、又はこれらのアルコール類と
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロルベンゼン等の芳
香族炭化水素系溶媒との混合溶媒などが挙げられる。ま
た、その製造反応における反応温度としては、通常７０
〜１５０ ’Ｃ。Alcohols such as 1-propatool, impropatool, 1-butanol, 2-butanol, amyl alcohol, 1-hexanol, cyclohexanol, 1-heptatool, 1-nonanol, or these alcohols and benzene, toluene, Examples include mixed solvents with aromatic hydrocarbon solvents such as xylene and chlorobenzene. In addition, the reaction temperature in the production reaction is usually 70°C.
~150'C.
好ましくは９０〜１２０℃の温度が用いられる。Preferably a temperature of 90-120°C is used.
（作用）
かくして製造される本発明のスクアＩＪ ＩＪウム化合
物は、広範囲な種々の溶媒に可溶性である。すなわち、
例えばクロロホルム、ジクロルメタン、ジクロルエタン
等の含ハロゲン炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等の
エーテル系溶媒；酢酸エチル等のエステル系溶媒；ベン
ゼン、トルエン、キシレン。(Function) The SQUA IJ IJium compound of the present invention thus produced is soluble in a wide variety of solvents. That is,
For example, halogen-containing hydrocarbon solvents such as chloroform, dichloromethane, and dichloroethane; ether solvents such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, and dimethoxyethane; ester solvents such as ethyl acetate; benzene, toluene, and xylene.
クロルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；アセトアミ
ド、Ｎ−ジメチルアセトアミド。Aromatic hydrocarbon solvents such as chlorobenzene; acetamide, N-dimethylacetamide.
Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒；メタノール、
エタノール、メチルセロソルブ等のアルコール系溶媒；
ジメテルスルホキシドなどの溶媒に可溶である。しかも
これらの溶液中の極大吸収スペクトルの吸収波長は半導
体レーザーの発振波長領域である７００〜９００ｎｍ付
近にあり、かつ耐光性が良好である。Amide solvents such as N-methylpyrrolidone; methanol,
Alcohol solvents such as ethanol and methyl cellosolve;
Soluble in solvents such as dimethyl sulfoxide. Furthermore, the absorption wavelength of the maximum absorption spectrum in these solutions is in the vicinity of 700 to 900 nm, which is the oscillation wavelength region of a semiconductor laser, and the light resistance is good.
（実施例）
次に、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はこれらの実施例により限定されるものではない
。(Example) Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples.
The present invention is not limited to these examples.
実施例１
３．４−ジヒドロキシ−３−７クロプテンー１、２−
ジオン１５■Ｉ／Ｃｎ −フチルアルコール３０ｍＪを
加え、約１００℃に加熱して溶解した。この溶液に１−
ｎ−ヘプタデシルアズレン５０■とトルエン１５ｍＪを
加え、１０５〜１１０℃で生じる水を共沸的に留去しな
がら約２０分攪拌して反応させた。冷却後、反応溶液を
カラムクロマトグラフィーにより精製して、下記構造式
：
で示される仕合物を得た。本化合物のクロロホルム溶液
中での吸収スペクトルを添付の第１図に示す。その極大
吸収波長は７２６ ｎｍであった。Example 1 3.4-dihydroxy-3-7clopten-1,2-
30 mJ of Dione 15I/Cn-phthyl alcohol was added and dissolved by heating to about 100°C. This solution contains 1-
50 ml of n-heptadecyl azulene and 15 mJ of toluene were added, and the mixture was stirred for about 20 minutes to react while azeotropically distilling off the water produced at 105-110°C. After cooling, the reaction solution was purified by column chromatography to obtain a compound represented by the following structural formula: The absorption spectrum of this compound in a chloroform solution is shown in the attached Figure 1. Its maximum absorption wavelength was 726 nm.
実施例２
実施例１に準じて合成した実施例１以外の本発明のスク
アリリウム化合物の６９例につき、それぞれの構造式及
びクロロホルム溶液中での極大吸収波長をまとめて下記
第１表の１〜９に表示する。Example 2 For 69 squarylium compounds of the present invention other than Example 1 synthesized according to Example 1, the respective structural formulas and maximum absorption wavelengths in chloroform solution are summarized as 1 to 9 in Table 1 below. to be displayed.
（発明の効果）
以上の結果から明らかなように、本発明の新規なスクア
リリウム化合物は、広範な各種溶媒にも可溶性を示すば
かりでなく、これらの溶媒中における極太吸収波長は、
半導体レーザーの発振波長領域である７００〜９００ｎ
ｍの付近にあり、しかも耐光性が良好である、という工
業的価値ある顕著な効果を奏するものである。したがっ
て、レーザー光を利用する各種情報材料、例えばレーザ
ー書き込み液晶表示用レーザー光吸収材料、レーザーを
光源とした電子写真プリンターの電子写真感光材料、レ
ーザーによる書き込みと読み出しが可能な光デイスク用
記録材料、あるいは赤外線カットフィルターなどの分野
で、その有用性が期待される。(Effects of the Invention) As is clear from the above results, the novel squarylium compound of the present invention not only exhibits solubility in a wide variety of solvents, but also has a very thick absorption wavelength in these solvents.
700-900n, which is the oscillation wavelength range of semiconductor lasers
m, and has good light resistance, which is a remarkable effect of industrial value. Therefore, various information materials that utilize laser light, such as laser-written laser light-absorbing materials for liquid crystal displays, electrophotographic photosensitive materials for electrophotographic printers using a laser as a light source, recording materials for optical disks that can be written and read by laser, It is also expected to be useful in fields such as infrared cut filters.
第１図は、実施例１に記載の本発明のスクアリリウム化
合物の一例のクロロホルム溶液中での可視−赤外吸収ス
ペクトルを示すものである。FIG. 1 shows the visible-infrared absorption spectrum of an example of the squarylium compound of the present invention described in Example 1 in a chloroform solution.
Claims (1)
▼ （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は水素原子又は炭素数１４〜
２５のアルキル基を示し、かつＲ＾１、Ｒ＾２の少くと
も一方は炭素数１４〜２５のアルキル基を示し、またＲ
＾１＾′及びＲ＾２＾′は水素原子、アルキル基、アラ
ルキル基又はアリール基を示し、Ｒ＾１＾′及びＲ＾２
＾′は互いに連結して環状アルキレン基又は芳香族環を
形成してもよく、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾３＾′及びＲ＾
４＾′は水素原子、アルキル基又はアルコキシ基を示す
。）で表わされるスクアリリウム化合物。(1) General formula [I] ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (In the formula, R^1 and R^2 are hydrogen atoms or carbon atoms with 14 or more
25 alkyl group, and at least one of R^1 and R^2 represents an alkyl group having 14 to 25 carbon atoms, and R
^1^' and R^2^' represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aralkyl group, or an aryl group, and R^1^' and R^2
^' may be linked to each other to form a cyclic alkylene group or an aromatic ring, and R^3, R^4, R^3^' and R^
4^' represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an alkoxy group. ) is a squarylium compound represented by
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60141097A JPS62432A (en) | 1985-06-27 | 1985-06-27 | Squarylium compound |
| DE8585309198T DE3583013D1 (en) | 1984-12-19 | 1985-12-17 | SQUARILIUM COMPOUNDS AND LIQUID CRYSTAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM. |
| EP85309198A EP0187015B1 (en) | 1984-12-19 | 1985-12-17 | Squarilium compound and liquid crystal composition containing the same |
| US07/605,215 US5037575A (en) | 1984-12-19 | 1990-10-29 | Squarilium compound and liquid crystal composition containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60141097A JPS62432A (en) | 1985-06-27 | 1985-06-27 | Squarylium compound |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62432A true JPS62432A (en) | 1987-01-06 |
Family
ID=15284118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60141097A Pending JPS62432A (en) | 1984-12-19 | 1985-06-27 | Squarylium compound |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62432A (en) |
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1985
- 1985-06-27 JP JP60141097A patent/JPS62432A/en active Pending
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