JPS623274B2 - - Google Patents

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JPS623274B2
JPS623274B2 JP54029237A JP2923779A JPS623274B2 JP S623274 B2 JPS623274 B2 JP S623274B2 JP 54029237 A JP54029237 A JP 54029237A JP 2923779 A JP2923779 A JP 2923779A JP S623274 B2 JPS623274 B2 JP S623274B2
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JP
Japan
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resin
imidazolidinone
cotton
hydroxy
methylol
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Application number
JP54029237A
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Japanese (ja)
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JPS55122078A (en
Inventor
Takashi Ikeda
Takeo Matsui
Toshio Takagishi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
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  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

本発明は編織物の樹脂加工法、特に綿とポリエ
ステル繊維との混紡からなる編織物(以下綿―ポ
リエステル繊維混紡編織物と呼ぶ)に柔軟な風合
と高度の防皺効果を同時に発現賦与せしめる樹脂
加工法に関する。 従来より、綿―ポリエステル繊維混紡編織物に
耐久性のある防皺効果を賦与せしめんとする場合
にアルキレン尿素、ヒドロキシエチレン尿素(グ
リオキザール尿素)、トリアゾン、トリアジンあ
るいはアルキルカーバメートなどとホルムアルデ
ヒドとの反応物であるいわゆる繊維素反応型樹脂
を処理剤として用いる方法は知られている。 しかし、これらの処理剤で樹脂加工を行つた場
合には、ヒドロキシエチレン尿素樹脂以外は経時
的に加水分解を起し易く、特に衣料などからのホ
ルムアルデヒドの放出が規制されて後は加水分解
を起し難い樹脂としてジヒドロキシエチレン尿素
とホルムアルデヒドの反応物であるいわゆるグリ
オキザール系樹脂が一般化され、広く使用されて
いる。 しかしながら、グリオキザール系樹脂は防皺効
果の点では非常に優れ、またソーピングを実施し
ても繊維中に形成された樹脂体が耐洗濯性の故に
溶出除去され難いというすぐれた特徴を有する
が、同時に賦与される風合は硬く、風合面では必
ずしも満足し得るものではない。 一方、近年特に綿―ポリエステル繊維混紡編織
物はその仕上り風合が硬目よりも柔軟性を指向
し、風合の柔軟化が強く要求されている。 このようなことから本発明者らは、グリオキザ
ール樹脂のもつすぐれた性質を活かし、特に綿―
ポリエステル繊維混紡編織物に対して柔軟な風合
と高度の防皺効果をバランスよく同時に賦与せし
めるべく、その樹脂加工法について鋭意研究の結
果、本発明に至つた。 すなわち本発明は、N―メチロール―N′―メ
トキシメチル―4―メトキシ―5―ヒドロキシ―
2―イミダゾリジノンおよび混合比(重量)50:
1〜2:1の塩化マグネシウム―鉱酸アンモニウ
ム塩もしくは有機酸混合物を含む水溶液に、綿―
ポリエステル繊維混紡編織物を浸漬し、必要に応
じてこれを絞つたのち熱処理を行うことを特徴と
する綿―ポリエステル繊維混紡編織物の樹脂加工
法であり、かかる樹脂加工を施すことによつて風
合の硬化を伴わず、柔軟性の秀れた仕上りと耐久
性のある高度の防皺効果を同時に発現させること
が可能となつた。 本発明に用いられるN―メチロール―N′―メ
トキシメチル―4―メトキシ―5―ヒドロキシ―
2―イミダゾリジノンが第二リン酸アンモニウ
ム、硫酸アンモニウムなどのアンモニウム塩や硝
酸亜鉛、塩化マグネシウムまたは有機酸等を触媒
として防皺性良好で繊維素系織物の樹脂加工剤と
して優れた性能を発揮することは公知であるが、
綿―ポリエステル繊維混紡編織物に対する樹脂加
工としては、風合柔軟化への考慮は殆んどなく、
上記方法において同時に風合を柔軟化することは
できなかつた。 また類似化合物である4,5―ビス(アルコキ
シ)―2―イミダゾリジノンの分子中の2個のア
ルコキシ基の鎖長を種々変えることにより、加工
布の性能を多様に変化し得るものとして、例えば
防皺性に重点をおく場合にはメトキシ基を、また
特に緩和な触感を望む場合にはn―ブトキシ基を
それぞれ選択使用することもすでに公知である
が、これらは何れも防皺効果と柔軟風合の分割さ
れた樹脂加工法であつて、高度の防皺効果と高度
の柔軟風合を同時に満足し得るものではない。 しかるに本発明者らは綿―ポリエステル繊維混
紡編織物に対して、N―メチロール―N′―メト
キシメチル―4―メトキシ―5―ヒドロキシ―2
―イミダゾリジノンを樹脂加工剤として用いる場
合には、その触媒として塩化マグネシウムと鉱酸
アンモニウム塩もしくは有機酸を特定の割合で併
用した場合にすぐれた防皺効果を維持すると共に
同時に高度の柔軟風合が賦与されることを見出し
たのであつて、かかる効果の発現は従来技術から
は到底予期し得ないものであつた。 なお、本発明に類似する方法としてN,N′―
ジメチロール化―4,5―ビス(ヒドロキシ)―
2―イミダゾリジノンを成分とする通常のグリオ
キザール系樹脂を樹脂加工剤として使用し、本発
明の方法を適用することも考えられるが、この場
合には風合の柔軟度自体も劣ると共に樹脂の使用
濃度が高くなるにつれて風合が著しく硬化すると
いう欠点があり、必ずしも満足し得るものではな
い。 本発明は樹脂加工時における触媒として、塩化
マグネシウムおよび鉱酸アンモニウム塩もしくは
有機酸を併用することを特徴とするものである
が、鉱酸アンモニウムとしては硫酸アンモニウ
ム、塩化アンモニウム、硝酸アンモニウム、第一
リン酸アンモニウムあるいは第二リン酸アンモニ
ウムなどが、また有機酸としてはマレイン酸、酒
石酸、リンゴ酸などが例示され、その併用比率は
防皺効果と柔軟な風合をバランスよく同時に賦与
させるために、通常塩化マグネシウム:鉱酸アン
モニウムもしくは有機酸=50:1〜2:1(重量
比)であり、より好ましい組合せは、塩化マグネ
シウム:鉱酸アンモニウム=20:1〜2:1、塩
化マグネシウム:有機酸=20:1〜3:1であ
る。 触媒の使用量は通常繊維素反応型樹脂に対して
使用されると同程度でよく、N―メチロール―
N′―メトキシメチル―4―メトキシ―5―ヒド
ロキシ―2―イミダゾリジノンに対して5〜20重
量%、好ましくは5〜15重量%である。触媒量が
5%未満では防皺効果が不充分であり、また20%
を越えると強度低下あるいは着色黄変などの副作
用が出現する傾向がある。 本発明の方法においては、通常の樹脂加工で使
用される柔軟剤、例えば高級脂肪酸系誘導体、シ
リコン系化合物などを併用することができる。 本発明は綿―ポリエステル混紡編織物を対象と
するものであるが、その混紡比がポリエステル50
%以上、特に60%以上の場合にその効果が著しく
発現する。 また、本発明に用いるN―メチロール―N′―
メトキシメチル―4―メトキシ―5―ヒドロキシ
―2―イミダゾリジノンは必ずしも純品である必
要はなく、例えば該化合物製造反応後の若干の不
純物を含むような混合物であつてもよい。 以下に本発明を実施例によつて説明する。 実施例 1 N―メチロール―N′―メトキシメチル―4―
メトキシ―5―ヒドロキシ―2―イミダゾリジノ
ンの40%水溶液15gに塩化マグネシウムと硫酸ア
ンモニウムの5:1(重量比)の混合物0.54gを
加え、全体を水で100c.c.に希釈して樹脂加工浴と
した。この樹脂浴にポリエステル/綿=65/35の
混紡ブロードを浸漬し、65%ピツクアツプに絞つ
たのち、105℃で2分間予備乾燥を行い、ついで
150℃で3分間キユアリングを行つて加工布を得
た。得られた加工布についてその物性を試験した
ところ第1表に示す結果を得た。また比較のため
に加工樹脂としてN,N′―ジメチロール―4,
5―ビス(ヒドロキシ)―2―イミダゾリジノン
を用いる以外は前記と全く同様にして、加工布の
物性を試験した結果を第1表に示した。 なお、物性の測定は次の方法によつた。これは
以下の実施例についても同様である。 防皺度:JIS L―1004 B法 モンサント法 経、緯方向の開角度の合計で示す。 剛軟度:JIS L―1004 ハンドロメーター法(トータルハンド) 間隙20mmでの測定値で示す。
The present invention provides a resin processing method for knitted fabrics, in particular, a method for simultaneously imparting a soft texture and a high anti-wrinkle effect to knitted fabrics made of a blend of cotton and polyester fibers (hereinafter referred to as cotton-polyester fiber blend knitted fabrics). Regarding resin processing methods. Conventionally, in order to impart a durable anti-wrinkle effect to cotton-polyester fiber blend knitted fabrics, reaction products of alkylene urea, hydroxyethylene urea (glyoxal urea), triazone, triazine, or alkyl carbamates with formaldehyde have been used. A method using a so-called cellulose-reactive resin as a processing agent is known. However, when resin processing is performed using these processing agents, materials other than hydroxyethylene urea resin tend to undergo hydrolysis over time, especially after the release of formaldehyde from clothing is regulated. As a difficult resin, so-called glyoxal resin, which is a reaction product of dihydroxyethylene urea and formaldehyde, has been popularized and widely used. However, glyoxal resin has an excellent anti-wrinkle effect, and even when soaping is performed, the resin body formed in the fiber is difficult to be eluted and removed due to its washing resistance. The texture imparted is hard and is not necessarily satisfactory in terms of texture. On the other hand, in recent years, particularly in cotton-polyester fiber blended knitted fabrics, the finished texture tends to be soft rather than hard, and there is a strong demand for softer texture. For this reason, the present inventors have taken advantage of the excellent properties of glyoxal resin to specifically
In order to simultaneously impart a soft feel and a high degree of anti-wrinkle effect to polyester fiber blend knitted fabrics in a well-balanced manner, the present invention was achieved as a result of extensive research into resin processing methods. That is, the present invention provides N-methylol-N'-methoxymethyl-4-methoxy-5-hydroxy-
2-imidazolidinone and mixing ratio (weight) 50:
Cotton-
This is a resin processing method for cotton-polyester fiber blend knitted fabrics, which is characterized by soaking the polyester fiber blend knitted fabrics and, if necessary, squeezing them and then subjecting them to heat treatment. It is now possible to simultaneously achieve a highly flexible finish and a durable, highly anti-wrinkle effect without the need for hardening. N-methylol-N'-methoxymethyl-4-methoxy-5-hydroxy used in the present invention
2-Imidazolidinone exhibits good wrinkle resistance when catalyzed by ammonium salts such as diammonium phosphate and ammonium sulfate, zinc nitrate, magnesium chloride, or organic acids, and exhibits excellent performance as a resin finishing agent for cellulose fabrics. Although this is known,
When it comes to resin processing of cotton-polyester fiber blend knitted fabrics, there is almost no consideration given to softening the texture.
In the above method, it was not possible to soften the texture at the same time. Furthermore, by varying the chain length of the two alkoxy groups in the molecule of 4,5-bis(alkoxy)-2-imidazolidinone, which is a similar compound, the performance of the processed cloth can be varied in various ways. For example, it is already known to selectively use methoxy groups when emphasis is placed on anti-wrinkle properties, and n-butoxy groups when a particularly soft touch is desired, but both of these have anti-wrinkle effects. This is a resin processing method that separates soft texture, and cannot simultaneously satisfy a high degree of anti-wrinkle effect and a high degree of soft texture. However, the present inventors found that N-methylol-N'-methoxymethyl-4-methoxy-5-hydroxy-2
- When imidazolidinone is used as a resin finishing agent, when magnesium chloride and mineral acid ammonium salt or organic acid are used together in a specific ratio as catalysts, it is possible to maintain an excellent anti-wrinkle effect and at the same time achieve a high degree of softness. The inventors found that this effect was completely unexpected based on the prior art. Note that as a method similar to the present invention, N, N′-
Dimethylolation-4,5-bis(hydroxy)-
It is also possible to apply the method of the present invention by using an ordinary glyoxal resin containing 2-imidazolidinone as a resin processing agent, but in this case, the flexibility of the texture itself is inferior and the resin is It has the disadvantage that the texture becomes noticeably harder as the concentration used increases, so it is not always satisfactory. The present invention is characterized by the combined use of magnesium chloride and mineral acid ammonium salts or organic acids as catalysts during resin processing, and examples of mineral acid ammonium include ammonium sulfate, ammonium chloride, ammonium nitrate, and monoammonium phosphate. Examples of organic acids include maleic acid, tartaric acid, malic acid, etc., and the ratio of their combination is usually magnesium chloride in order to provide a well-balanced anti-wrinkle effect and soft texture at the same time. : Ammonium mineral acid or organic acid = 50:1 to 2:1 (weight ratio), and a more preferable combination is magnesium chloride: ammonium mineral acid = 20:1 to 2:1, magnesium chloride: organic acid = 20: The ratio is 1 to 3:1. The amount of catalyst used may be the same as that normally used for cellulose-reactive resins, and N-methylol-
The amount is 5 to 20% by weight, preferably 5 to 15% by weight, based on N'-methoxymethyl-4-methoxy-5-hydroxy-2-imidazolidinone. If the amount of catalyst is less than 5%, the anti-wrinkle effect will be insufficient;
If it exceeds this amount, side effects such as a decrease in strength or yellowing of the color tend to occur. In the method of the present invention, softeners used in ordinary resin processing, such as higher fatty acid derivatives, silicone compounds, etc., can be used in combination. The present invention is directed to cotton-polyester blend knitted fabrics, and the blend ratio is 50% polyester.
% or more, especially 60% or more, the effect becomes remarkable. In addition, N-methylol-N′- used in the present invention
Methoxymethyl-4-methoxy-5-hydroxy-2-imidazolidinone does not necessarily have to be a pure product; for example, it may be a mixture containing some impurities after the reaction for producing the compound. The present invention will be explained below by way of examples. Example 1 N-methylol-N'-methoxymethyl-4-
0.54 g of a 5:1 (weight ratio) mixture of magnesium chloride and ammonium sulfate is added to 15 g of a 40% aqueous solution of methoxy-5-hydroxy-2-imidazolidinone, and the whole is diluted with water to 100 c.c. for resin processing. It was a bath. A 65/35 polyester/cotton blend broadcloth was immersed in this resin bath, squeezed to a 65% pick-up, pre-dried at 105°C for 2 minutes, and then
Curing was performed at 150°C for 3 minutes to obtain a processed fabric. When the physical properties of the obtained processed cloth were tested, the results shown in Table 1 were obtained. For comparison, N,N′-dimethylol-4,
Table 1 shows the results of testing the physical properties of the processed fabric in exactly the same manner as above except for using 5-bis(hydroxy)-2-imidazolidinone. The physical properties were measured by the following method. This also applies to the following examples. Wrinkle resistance: JIS L-1004 B method Monsanto method, expressed as the total opening angle in the latitudinal direction. Bending resistance: JIS L-1004 handrometer method (total hand) Shown as measured value with a gap of 20 mm.

【表】【table】

【表】 実施例 2 N―メチロール―N′―メトキシメチル―4―
メトキシ―5―ヒドロキシ―2―イミダゾリジノ
ンの40%水溶液15gに第2表に示す触媒を所定量
加え、これを全体が100c.c.となるように水で希釈
して各々の樹脂加工浴とした。 各々の樹脂加工浴を用いて実施例1と同様にし
て、綿―ポリエステル混紡ブロードを樹脂加工
し、得られた各々の加工布についてその物性を試
験したところ第2表に示す結果を得た。
[Table] Example 2 N-methylol-N'-methoxymethyl-4-
Add the specified amount of the catalyst shown in Table 2 to 15 g of a 40% aqueous solution of methoxy-5-hydroxy-2-imidazolidinone, dilute it with water so that the total amount is 100 c.c., and prepare each resin processing bath. And so. Using each resin processing bath, cotton-polyester blended broadcloth was resin-processed in the same manner as in Example 1, and the physical properties of each of the resulting processed fabrics were tested, and the results shown in Table 2 were obtained.

【表】【table】

【表】 実施例 3 N―メチロール―N′―メトキシメチル―4―
メトキシ―5―ヒドロキシ―2―イミダゾリジノ
ンの40%水溶液15gに塩化マグネシウムと硫酸ア
ンモニウムの5:1の混合物0.54gを加え、全体
を水で100c.c.に希釈して加工樹脂浴とした。この
樹脂浴を用いてポリエステル/綿混紡ブロードを
実施例1と同様にして加工した。ただし、キユア
リング温度は140℃、150℃および160℃の4水準
で行い、キユアリング温度による影響をみた。ま
た比較のために通常タイプのグリオキザール系樹
脂であるN,N′―ジメチロール―4,5―ビス
(ヒドロキシ)―2―イミダゾリジノンの40%水
溶液を用いて同様に加工した。それぞれの加工布
の物性を第3表に示す。
[Table] Example 3 N-methylol-N'-methoxymethyl-4-
0.54 g of a 5:1 mixture of magnesium chloride and ammonium sulfate was added to 15 g of a 40% aqueous solution of methoxy-5-hydroxy-2-imidazolidinone, and the whole was diluted to 100 c.c. with water to prepare a processing resin bath. Using this resin bath, a polyester/cotton blended broadcloth was processed in the same manner as in Example 1. However, the curing temperature was conducted at four levels: 140°C, 150°C, and 160°C to examine the effects of curing temperature. For comparison, a 40% aqueous solution of N,N'-dimethylol-4,5-bis(hydroxy)-2-imidazolidinone, which is a common type of glyoxal resin, was processed in the same manner. Table 3 shows the physical properties of each processed cloth.

【表】 実施例 4 N―メチロール―N′―メトキシメチル―4―
メトキシ―5―ヒドロキシ―2―イミダゾリジノ
ンの40%水溶液をそれぞれ第4表に示すように所
定量とり、これに塩化マグネシウムと硫酸アンモ
ニウムの5:1の混合物をそれぞれ成分固型重量
に対して9%量(重量)加え、全体を水で希釈し
て100c.c.とし、樹脂濃度の異なるそれぞれの樹脂
浴を得た。 この樹脂浴を用いて実施例1と同様にしてポリ
エステル/綿混紡ブロードを加工し、得られた加
工布について剛軟度を試験したところ第4表に示
す結果を得た。 比較のためにN,N′―ジメチロール―4,5
―ビス(ヒドロキシ)―2―イミダゾリジノンを
用いる以外は全く同様に試験した結果を第4表に
示す。
[Table] Example 4 N-methylol-N'-methoxymethyl-4-
Take a specified amount of a 40% aqueous solution of methoxy-5-hydroxy-2-imidazolidinone as shown in Table 4, and add 9:1 of a 5:1 mixture of magnesium chloride and ammonium sulfate to the solid weight of each component. % amount (weight) and the whole was diluted with water to make 100 c.c. to obtain resin baths with different resin concentrations. Using this resin bath, a polyester/cotton blended broadcloth was processed in the same manner as in Example 1, and the resulting processed fabric was tested for bending resistance, and the results shown in Table 4 were obtained. For comparison, N,N′-dimethylol-4,5
Table 4 shows the results of tests conducted in exactly the same manner except that -bis(hydroxy)-2-imidazolidinone was used.

【表】 実施例 5 N―メチロール―N′―メトキシメチル―4―
メトキシ―5―ヒドロキシ―2―イミダゾリジノ
ンの40%水溶液をそれぞれ第4表に示すように所
定量とり、これに塩化マグネシウムとマレイン酸
の9:1の混合物をそれぞれ成分固型重量に対し
て6%量(重量)加え、全体を水で希釈して100
c.c.とし、樹脂濃度の異なるそれぞれの樹脂浴を得
た。 この樹脂浴を用いて実施例1と同様にしてポリ
エステル/綿混紡ブロードを加工し、得られた加
工布について剛軟度を試験したところ、第4表に
示す結果を得た。 比較のためにN,N′―ジメチロール―4,5
―ビス(ヒドロキシ)―2―イミダゾリジノンを
用いる以外は全く同様に試験した結果を第5表に
示す。
[Table] Example 5 N-methylol-N'-methoxymethyl-4-
Take a specified amount of a 40% aqueous solution of methoxy-5-hydroxy-2-imidazolidinone as shown in Table 4, and add a 9:1 mixture of magnesium chloride and maleic acid to it, based on the solid weight of each component. Add 6% amount (weight) and dilute the whole with water to 100%
cc, and resin baths with different resin concentrations were obtained. Using this resin bath, a polyester/cotton blended broadcloth was processed in the same manner as in Example 1, and the resulting processed fabric was tested for bending resistance, and the results shown in Table 4 were obtained. For comparison, N,N′-dimethylol-4,5
Table 5 shows the results of tests conducted in exactly the same manner except that -bis(hydroxy)-2-imidazolidinone was used.

【表】【table】

【表】【table】

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 1 N―メチロール―N′―メトキシメチル―4
―メトキシ―5―ヒドロキシ―2―イミダゾリジ
ノンおよび混合比(重量)50:1〜2:1の塩化
マグネシウム―鉱酸アンモニウム塩もしくは有機
酸混合物を含む水溶液に、綿―ポリエステル繊維
混紡編織物を浸漬し、必要に応じてこれを絞つた
のち熱処理を行うことを特徴とする綿―ポリエス
テル繊維混紡編織物の樹脂加工方法。
1 N-methylol-N'-methoxymethyl-4
- A cotton-polyester fiber blend knitted fabric is added to an aqueous solution containing methoxy-5-hydroxy-2-imidazolidinone and a magnesium chloride-mineral acid ammonium salt or organic acid mixture at a mixing ratio (weight) of 50:1 to 2:1. A resin processing method for a cotton-polyester fiber blend knitted fabric, which is characterized by soaking it, squeezing it if necessary, and then heat-treating it.
JP2923779A 1979-03-12 1979-03-12 Resin finish of knitted fabric Granted JPS55122078A (en)

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JPS55122078A JPS55122078A (en) 1980-09-19
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4987890A (en) * 1972-12-28 1974-08-22

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4987890A (en) * 1972-12-28 1974-08-22

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