JPS6230170A - Production of liquid rosin ester - Google Patents

Production of liquid rosin ester

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JPS6230170A
JPS6230170A JP60170470A JP17047085A JPS6230170A JP S6230170 A JPS6230170 A JP S6230170A JP 60170470 A JP60170470 A JP 60170470A JP 17047085 A JP17047085 A JP 17047085A JP S6230170 A JPS6230170 A JP S6230170A
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rosin ester
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Abstract

PURPOSE:To obtain the titled resin having light color and high stability and useful as a liquid tackifier for e.g. a hot-melt adhesive, by reacting a rosin with an alcohol under heating in the presence of a specific alkali metal iodide and anthraquinone. CONSTITUTION:The objective ester can be produced by the dehydrative condensation reaction of a rosin and an alcohol (e.g. propyl alcohol) under heating in the presence of sodium iodide and/or potassium iodide and anthraquinone, usually in an inert gas stream. The equivalent ratio of OH of the alcohol to COOH of the rosin is preferably 0.6-1.4. The amount of the alkali metal iodide and anthraquinone is preferably 0.1-1wt% each based on the rosin.

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、液状ロジンエステルの製造方法、詳しくは淡
色で且つ安定性に優れた液状ロジンエステルの製造方法
に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Field of the Invention The present invention relates to a method for producing a liquid rosin ester, and more particularly, to a method for producing a liquid rosin ester that is light in color and has excellent stability.

従  来  の  技  術 ロジンを1価もしくは多価アルコールとエステル化反応
させて得られるロジンエステルは、液状樹脂として、従
来より粘接着剤、塗料等の添加剤、改質剤等として賞用
されている。殊に上記液状ロジンエステルは、その粘着
特性から、粘接着剤の重要構成成分として、即ちいわゆ
る液状粘着付与剤として利用されている。該液状粘着付
与剤としては、上記ロジンエステル以外にも、例えば液
状テルペン系樹脂、液状石油樹脂、ポリブテン、液状ポ
リイソプレン等が知られており、また可塑剤としてはプ
ロセスオイル等が用いられているが、液状ロジンエステ
ルは、粘着特性の点で上記他の液状樹脂やプロセスオイ
ル等に比べて優れている反面、色調、加熱安定性の点で
必ずしも満足できるものではない。
Conventional technology Rosin ester, which is obtained by esterifying rosin with monohydric or polyhydric alcohol, is a liquid resin that has been used as an additive and modifier for adhesives, paints, etc. ing. In particular, the above-mentioned liquid rosin ester is used as an important component of adhesives, that is, as a so-called liquid tackifier, because of its adhesive properties. In addition to the above-mentioned rosin ester, liquid tackifiers include, for example, liquid terpene resins, liquid petroleum resins, polybutene, liquid polyisoprene, etc., and process oils and the like are used as plasticizers. However, while liquid rosin ester is superior to the other liquid resins and process oils mentioned above in terms of adhesive properties, it is not necessarily satisfactory in terms of color tone and heat stability.

以上の理由から斯界においては、粘着特性に優れ、しか
も淡色で且つ安定性に優れた新しい液状樹脂、殊に液状
ロジンエステルの開発が要望されている。
For the above reasons, there is a demand in the industry for the development of new liquid resins, especially liquid rosin esters, which have excellent adhesive properties, are pale in color, and have excellent stability.

またロジンを不均化又は水素化した後、エステル化すれ
ば、加熱安定性の改良された液状口ジンエステルを収得
できることが知られているが、かかる方法では、反応中
にロジンの加熱劣化による着色が見られ、その防止は困
難であり、また液状粘着付与剤に要求される加熱安定性
を尚満足できない。更に特開昭59−230072号公
報には、蒸留績10ジンを特定の有Ia硫黄化合物の存
在下にアルコールとエステル化反応させ、淡色で且つ安
定性の良好な液状ロジンエステルを製造する技術が開示
されている。しかしながら斯かる方法では、蒸留工程と
エステル化工程との二工程が必須であるため、生産効率
が悪く、経済性の面でも不利である。
It is also known that a liquid gin ester with improved heat stability can be obtained by disproportionating or hydrogenating rosin and then esterifying it. Coloring is observed, which is difficult to prevent, and the heat stability required for liquid tackifiers cannot be satisfied. Furthermore, JP-A-59-230072 discloses a technique for producing a light-colored and stable liquid rosin ester by esterifying distilled 10 gin with alcohol in the presence of a specific Ia sulfur compound. Disclosed. However, since such a method requires two steps, a distillation step and an esterification step, the production efficiency is low and it is disadvantageous from an economic standpoint.

発明が解決しようとする問題点 本発明者らは、上記の如き現状に鑑み、色調、加熱安定
性、生産効率等の諸条件を同時に満足し得る新規な液状
ロジンエステルを開発することを目的として、特にエス
テル化反応時に添加すべき安定化剤に着目して鋭意検討
を重ねた結果、特定のアルカリ金属ヨウ化物及びアント
ラキノンを組合せて使用する場合には、上記目的に合致
する液状ロジンエステルの”JJ 造技術が提供される
ことを見出した。本発明は、この新しい知見に基づい、
て完成されたものである。
Problems to be Solved by the Invention In view of the above-mentioned current situation, the present inventors aimed to develop a new liquid rosin ester that can simultaneously satisfy various conditions such as color tone, heat stability, and production efficiency. As a result of extensive research, especially focusing on the stabilizer that should be added during the esterification reaction, we found that when a specific alkali metal iodide and anthraquinone are used in combination, a liquid rosin ester that meets the above purpose. Based on this new knowledge, the present invention has found that a JJ construction technology is provided.
It was completed by

伊 問題点を解決するための手段 本発明は、ヨウ化ナトリウム及びヨウ化カリウムから選
ばれる少なくとも1種のアルカリ金属ヨウ化物とアント
ラキノンとの存在下に、ロジンとアルコール類とを加熱
反応さぼることを特徴とする淡色で安定性良好な液状ロ
ジンエステルの製造方法に係わる。
Means for Solving the Problems The present invention provides a method for heating rosin and alcohol in the presence of anthraquinone and at least one alkali metal iodide selected from sodium iodide and potassium iodide. This invention relates to a method for producing liquid rosin ester, which is characterized by its light color and good stability.

本発明において、ロジンとしては、従来よりよく知られ
ている各種ロジン物質をいずれも用いることができる。
In the present invention, as the rosin, any of various conventionally well-known rosin substances can be used.

その例としては、アビエチン酸、パラストリン酸、ネオ
アビエチン酸、ビマール酸、イソビマール酸、デヒドロ
アビエチン酸等の樹脂酸を主成分として含有するガムロ
ジンを始めとして、ウッドロジン、トール油ロジン等を
例示することができる。
Examples include gum rosin containing resin acids such as abietic acid, parastric acid, neoabietic acid, bimaric acid, isobimaric acid, and dehydroabietic acid as a main component, as well as wood rosin and tall oil rosin. can.

また本発明において、アル」−ル類としては、得られる
ロジンエステルの軟化点を考慮して1価アルコール及び
2価アルコールのうちから適宜選択使用することができ
る。その具体例としてはブチルアルコール、ブチルアル
コール、ペンチルアルコール、°ヘキシルアルコール、
ヘプチルアルコール等の炭素数3〜7のアルコールの他
、オクチルアルコール、2−エチルヘキシルアルコール
、デシルアルコール、ラウリルアルコール等の1価アル
コール及びエチレングリコール、□ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール
等の2価アルコールを例示できる。
In the present invention, the alcohols can be appropriately selected from monohydric alcohols and dihydric alcohols in consideration of the softening point of the resulting rosin ester. Specific examples include butyl alcohol, butyl alcohol, pentyl alcohol, °hexyl alcohol,
In addition to alcohols with 3 to 7 carbon atoms such as heptyl alcohol, monohydric alcohols such as octyl alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, decyl alcohol, and lauryl alcohol, and dihydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, and polyethylene glycol. can be exemplified.

また本発明では、上記1価アルコール及び2価アルコー
ルに加えて更に例えばグリセリン、トリメチロールプロ
パン、ペンタエリスリトール等の多価アルコールを併用
することもできる。
Further, in the present invention, in addition to the above-mentioned monohydric alcohol and dihydric alcohol, polyhydric alcohols such as glycerin, trimethylolpropane, and pentaerythritol can also be used in combination.

本発明のエステル化反応は、ヨウ化ナトリウム及びヨウ
化カリウムから選ばれる少なくとも1種のアルカリ金属
ヨウ化物とアントラキノンとの存在下に行なうことが重
要であって、これにより始めて本発明に特有の格別顕著
な効果が奏される。
It is important that the esterification reaction of the present invention is carried out in the presence of at least one alkali metal iodide selected from sodium iodide and potassium iodide and anthraquinone, and this is the only way to achieve the special characteristics unique to the present invention. A remarkable effect is produced.

該エステル化反応は、上記特定のアルカリ金属ヨウ化物
とアントラキノンとを用いることを除いて、公知のこの
種エステル化反応と同様にして実施できる。即ち、通常
上記特定のアルカリ金属ヨウ化物とアントラキノンとの
存在下に、ロジンとアルコール類とを仕込み、不活性気
流下、溶媒の存在下又は不存在下に加熱して脱水縮合さ
せることにより行なわれ、この加熱反応条件は、従来公
知のこの種エステル化反応のそれと同様のものとするこ
とができる。また上記エステル化反応の際には反応時間
を考慮して通常のエステル化触媒を用いることもできる
。上記反応に用い得る溶媒としては、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒を好適に例示でき
、またエステル化触媒としては、例えば硫酸、酢酸、パ
ラトルエンスルホン酸等の酸触媒、水酸化カルシウム等
のアルカリ土類金属の水酸化物、酸化マグネシウム、酸
化カルシウム等の金属酸化物、炭酸カルシウム、酢酸マ
グネシウム等の通常のエステル化触媒を例示できる。
The esterification reaction can be carried out in the same manner as known esterification reactions of this type, except for using the above-mentioned specific alkali metal iodide and anthraquinone. That is, it is usually carried out by charging rosin and alcohol in the presence of the above-mentioned specific alkali metal iodide and anthraquinone, and heating the mixture under an inert gas stream in the presence or absence of a solvent to cause dehydration condensation. The heating reaction conditions can be the same as those of this kind of esterification reaction which is conventionally known. Further, during the above esterification reaction, a conventional esterification catalyst may be used in consideration of the reaction time. Examples of solvents that can be used in the above reaction include benzene,
Preferred examples include aromatic solvents such as toluene and xylene, and examples of esterification catalysts include acid catalysts such as sulfuric acid, acetic acid and para-toluenesulfonic acid, alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide, Examples include metal oxides such as magnesium oxide and calcium oxide, and common esterification catalysts such as calcium carbonate and magnesium acetate.

上記反応においてロジンとアルコール類との仕込み比率
は、特に制限されず、ロジンの種類、その酸価、得られ
るエステル化物の軟化点等を考慮して適宜決定される。
In the above reaction, the charging ratio of rosin and alcohol is not particularly limited, and is appropriately determined in consideration of the type of rosin, its acid value, the softening point of the esterified product, etc.

通常、ロジン中のカルボキシル基に対するアルコール中
の水酸基が当債比で約0.6〜1.4の範囲とするのが
好ましい。
Usually, it is preferable that the ratio of hydroxyl groups in the alcohol to carboxyl groups in the rosin ranges from about 0.6 to 1.4.

上記本発明方法に用いるアルカリ金属ヨウ化物の使用量
は、ロジンに対して約0.01〜3.0℃憬%(以下単
に%という)、好ましくは約0.1〜1.0%の範囲か
ら選択するのがよい。
The amount of alkali metal iodide used in the method of the present invention is about 0.01 to 3.0°C% (hereinafter simply referred to as %) based on the rosin, preferably about 0.1 to 1.0%. It is best to choose from.

また、該アルカリ金属ヨウ化物と併用されるアントラキ
ノンの使用jも、ロジンに対して約0.01〜3.0%
、好ましくは約0.1〜1.0%の節回から選択される
のが望ましい。上記2者の内いずれか一方でも前記範囲
に満たない場合は、淡色効果が充分には発揮され難くな
り、逆に両成分を上記範囲を越えて用いても特に利点は
なく、むしろ経済的に不利となる。尚、アルカリ金属ヨ
ウ化物及びアントラキノンの添加時期は、得られる液状
ロジンエステルの色調、加熱安定性に影響を与える場合
があり、通常は、エステル化前に予め添加するか又は該
反応の初期に添加するのが好ましい。
Also, the use of anthraquinone in combination with the alkali metal iodide is about 0.01 to 3.0% based on the rosin.
, preferably from about 0.1 to 1.0%. If either of the above two components is less than the above range, it will be difficult to fully exhibit the pale color effect, and conversely, there is no particular advantage if both components are used beyond the above range, and it is rather economically It will be disadvantageous. Note that the timing of addition of the alkali metal iodide and anthraquinone may affect the color tone and heating stability of the liquid rosin ester obtained, so they are usually added in advance before esterification or added at the beginning of the reaction. It is preferable to do so.

上記反応により、目的とする液状ロジンエステルを容易
に収得することができる。かくして得られる液状ロジン
エステルは、優れた粘着特性を有し、且つ色調、加熱安
定性等の点で従来公知の液状ロジンエステルと比較して
予期せぬ特徴を発揮するものであり、その理由は尚明確
ではないが、アルカリ金属ヨウ化物が不均化触媒として
の活性を有すること、開環反応や脱メチル化等の副反応
が生じやすく、得られるロジンエステルの軟化点が低下
する傾向があること、アントラキノンが脱色効果を有す
ること等がその要因となっていると考えられる。
Through the above reaction, the desired liquid rosin ester can be easily obtained. The liquid rosin ester thus obtained has excellent adhesive properties and exhibits unexpected characteristics in terms of color tone, heat stability, etc. compared to conventionally known liquid rosin esters, and the reason is as follows. Although it is not clear, alkali metal iodides have activity as disproportionation catalysts, side reactions such as ring-opening reactions and demethylation tend to occur, and the softening point of the resulting rosin ester tends to decrease. This is thought to be due to the fact that anthraquinone has a decolorizing effect.

本発明方法により得られる液状ロジンエステルは、従来
公知の用途に広く適用することができ、殊に上記各種特
性、即ち粘着特性、淡色、良好な加熱安定性を有するた
め、ホットメルト粘着剤、ホットメルト接着剤の配合成
分である液状粘着付与剤として好適に使用することがで
きる。尚、2等組成物の調製に際しては、必要に応じて
酸化防止剤、光安定剤、オイル等の一般的な添加剤を併
用し得ることは言うまでもない。
The liquid rosin ester obtained by the method of the present invention can be widely applied to conventionally known uses, and in particular has the above-mentioned properties, namely adhesive properties, light color, and good heat stability. It can be suitably used as a liquid tackifier that is a component of melt adhesives. It goes without saying that when preparing the secondary composition, general additives such as antioxidants, light stabilizers, oils, etc. can be used in combination, if necessary.

実  施  例 以下、本発明方法を更に詳しく説明するため実施例を挙
げるが、本発明は之等に限定されないことはもとよりで
ある。
EXAMPLES Examples will be given below to explain the method of the present invention in more detail, but it goes without saying that the present invention is not limited thereto.

実施例1 撹拌装置、冷却管、分水器及び窒素導入管を備えた4つ
ロフラスコに、トール油ロジン(1!I価:174.5
<ASTM  D465−51による、以下同じ)、軟
化点:68.0℃(環球法による、以下同じ)、色調二
〇G(ガードナーカラー、以下同じ))600g、ジエ
チレングリコール909、ヨウ化ナトリウム0.9a及
びアントラキノン1.8Qを仕込み、窒素気流下に23
0℃まで加熱し、同温度で5時間反応させた後、更に2
70℃まで臂温して、同温度で5時間反応させた。
Example 1 Tall oil rosin (1! I value: 174.5
<According to ASTM D465-51, the same applies below), Softening point: 68.0°C (according to the ring and ball method, the same applies below), Color tone 20G (Gardner color, the same applies below)) 600 g, Diethylene glycol 909, Sodium iodide 0.9a and anthraquinone 1.8Q, and heated under a nitrogen stream for 23 hours.
After heating to 0°C and reacting at the same temperature for 5 hours,
The temperature was raised to 70°C, and the reaction was continued at the same temperature for 5 hours.

かくして1qられた液状ロジンエステルの収率及び各種
恒数を第1表に示ず。
The yield and various constants of the liquid rosin ester thus obtained are not shown in Table 1.

実施例2 実施例1において、ジエチレングリコールに代えてトリ
エチレングリコールを使用し、同様にして反応を行ない
、液状ロジンエステルを得た。
Example 2 A reaction was carried out in the same manner as in Example 1 except that triethylene glycol was used instead of diethylene glycol to obtain a liquid rosin ester.

得られたロジンエステルの収率及び各種恒数を第1表に
示す。
Table 1 shows the yield and various constants of the rosin ester obtained.

実施例3 実施例1において、トール油ロジンに代えてガムロジン
(酸+i![i:169.5、軟化点ニア8.0℃、色
調=6G)を使用し、同様にして反応を行ない、液状ロ
ジンエステルを得た。
Example 3 In Example 1, gum rosin (acid + i! [i: 169.5, softening point near 8.0°C, color tone = 6G) was used in place of tall oil rosin, and the reaction was carried out in the same manner as in Example 1, resulting in a liquid A rosin ester was obtained.

得られたロジンエステルの収率及び各種恒数を第1表に
示す。
Table 1 shows the yield and various constants of the rosin ester obtained.

実施例4 実施例1において、ジエチレングリコール90gに代え
てn−オクチルアルコール260aを使用し、同様にし
て反応を行ない、液状ロジンエステルを得た。
Example 4 A reaction was carried out in the same manner as in Example 1 except that 260 g of n-octyl alcohol was used in place of 90 g of diethylene glycol to obtain a liquid rosin ester.

得られたロジンエステルの収率及び各種恒数を第1表に
示す。
Table 1 shows the yield and various constants of the rosin ester obtained.

比較例1 実施例1において、ヨウ化ナトリウムを使用しない以外
は同様にして反応を行ない、液状ロジンエステルを得た
Comparative Example 1 A liquid rosin ester was obtained by carrying out the reaction in the same manner as in Example 1 except that sodium iodide was not used.

得られたロジンエステルの収率及び各種恒数を第1表に
示す。
Table 1 shows the yield and various constants of the rosin ester obtained.

比較例2 実施例1において、ヨウ化ナトリウムの使用量を1.2
9とし、且つアントラキノンを使用しない以外は同様に
して反応を行ない、液状ロジンエステルを得た。
Comparative Example 2 In Example 1, the amount of sodium iodide used was 1.2
9 and except that anthraquinone was not used, the reaction was carried out in the same manner to obtain a liquid rosin ester.

得られたロジンエステルの収率及び各種恒数を第1表に
示す。
Table 1 shows the yield and various constants of the rosin ester obtained.

上記各個で得られた液状ロジンエステルについて酸価、
粘度(25℃、センチボイズ)、色調及び加熱安定性を
調べた結果を第1表に示す。尚、加熱安定性は、以下の
方法により試験した。
The acid value of the liquid rosin ester obtained with each of the above,
Table 1 shows the results of examining the viscosity (25° C., centivoids), color tone, and heating stability. The heating stability was tested by the following method.

〈加熱安定性試験〉 液状ロジンエステル試料の各々5gづつを、内径14m
m、長さ15cmの試験管に入れ、200℃の循風乾燥
器中に放置し、2時間後及び6時間後の各内容物の色調
をガードナー比色計で測定した。測定された初期の色調
と加熱後の色調との変化が小さい程、加熱安定性は良好
である。
<Heating stability test> 5 g of each liquid rosin ester sample was
The mixture was placed in a test tube with a length of 15 cm and left in a circulating air dryer at 200° C., and the color tone of each content was measured after 2 and 6 hours using a Gardner colorimeter. The smaller the change between the measured initial color tone and the color tone after heating, the better the heating stability.

第  1  表 (以上)Table 1 (that's all)

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] (1)ヨウ化ナトリウム及びヨウ化カリウムから選ばれ
る少なくとも1種のアルカリ金属ヨウ化物とアントラキ
ノンとの存在下に、ロジンとアルコール類とを加熱反応
させることを特徴とする淡色で安定性良好な液状ロジン
エステルの製造方法。
(1) A light-colored and highly stable liquid that is produced by heat-reacting rosin and alcohol in the presence of anthraquinone and at least one alkali metal iodide selected from sodium iodide and potassium iodide. Method for producing rosin ester.
(2)ロジンに対してアルカリ金属ヨウ化物を約0.0
1〜3.0重量%及びアントラキノンを約0.01〜3
.0重量%使用する特許請求の範囲第1項に記載の方法
(2) Approximately 0.0 of alkali metal iodide to rosin
1-3.0% by weight and about 0.01-3% anthraquinone
.. A method according to claim 1, in which 0% by weight is used.
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