JPS62270912A - Object for contact glasses - Google Patents

Object for contact glasses

Info

Publication number
JPS62270912A
JPS62270912A JP62083116A JP8311687A JPS62270912A JP S62270912 A JPS62270912 A JP S62270912A JP 62083116 A JP62083116 A JP 62083116A JP 8311687 A JP8311687 A JP 8311687A JP S62270912 A JPS62270912 A JP S62270912A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
polysiloxane
meth
weight
parts
acrylate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP62083116A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
フランク・ビングラー
オツト−クリスチヤン・ガイヤー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPS62270912A publication Critical patent/JPS62270912A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
(57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、成分としてN−ビニルカルボン酸アミド、ポ
リシロキサンのくメタ)アクリレート又はそれらの混合
物及び随時ビニルIt体を含み、場合により架橋した湿
潤性(wettable)の共重合体からなる接触眼鏡
用物体(optical  contact、  ob
jeats)及びその製造方法に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention comprises as components N-vinylcarboxylic acid amides, polysiloxane meth)acrylates or mixtures thereof and optionally vinyl It-forms, optionally crosslinked wettable co-acrylates. Optical contact, ob
jets) and a manufacturing method thereof.

本発明の範囲においては、接触l!191t、用物体は
好適にはコンタクドレンX’ (contact、  
1ens)及び(膜用レンズ(r、eleral  1
ens)である。
Within the scope of the invention, contact l! 191t, the object is preferably a contact drain X' (contact,
1ens) and (membrane lens (r, elemental 1
ens).

1朋の技術皓ire ポリシロキサンメタクリレート、アルキル7クリレート
もしくは弘メタクリレート又はイタコネート、及び例え
ばN−ビニルピロリドン、ヒドロキシエチルメタクリレ
ート、(メタ)アクリルアミドのような親水性の単量体
、及び場合により、例えばエチレングlレコールクメタ
クリレートのような架橋効果を有する単量体のような共
重合体からMJIMされたコンタクトレンズは公知であ
る(米国時りも3,808,178号、米国特許第4,
216.30:3号、ドイツ特許出願公開明細書’I’
h 2 t J63 、627号、国際公開明細書8 
:31017 、’/7°11及びP、ローインタール
1. Rosen Lha I 11、コンタクト−レ
ンズ・7オーラム1cONi’Ac1’  I、ト;N
S  F:”O[([IMl;1 !夕82年8月、4
7−57頁及びT、R,ウィリアムス[W i I I
 iamsl、M、I)、ネーヴl N awe 1者
、ポリマー・マテリアル・サイエンス・アンド・エンジ
ニアリング[Polym、   Mater、  S 
 c i 、   I=:B、   l、  5 2 
巻、  27  !う一283j;((1985年)参
照)、シカシコンタクトレンズの表面の湿潤性が小さい
ことが欠点である。この欠点を補償するために、引き続
き表面を例えばコロナ放電又はプラズマ処理によって親
水性化f73試みが為され′Cいる。しかし親水性化ノ
ーは艮期間の安定性を有していない。比較的長く装着し
た後ではコンタクトレンズはその湿潤性を失い、従って
その適合性が失われる。
One technique is to use polysiloxane methacrylates, alkyl 7-acrylates or methacrylates or itaconates, and hydrophilic monomers such as e.g. N-vinylpyrrolidone, hydroxyethyl methacrylate, (meth)acrylamide, and optionally e.g. Contact lenses MJIMed from copolymers such as monomers with a crosslinking effect such as methacrylate are known (U.S. Torimo 3,808,178, U.S. Pat.
216.30:3, German Patent Application Publication 'I'
h2t J63, No. 627, International Publication Specification 8
:31017,'/7°11 and P, Low Intal 1. Rosen Lha I 11, Contact Lens 7 Aurum 1cONi'Ac1' I, t;N
SF:”O[([IMl;1! Evening August 1982, 4
pp. 7-57 and T. R. Williams [W i I I
iamsl, M, I), Polymer Materials Science and Engineering [Polym, Mater, S
c i, I=:B, l, 5 2
Volume 27! Another disadvantage is that the surface wettability of Shikashi contact lenses is low (see (1985)). In order to compensate for this drawback, attempts have subsequently been made to make the surface hydrophilic, for example by corona discharge or plasma treatment. However, hydrophilicity does not have stability over a long period of time. After a relatively long period of wear, contact lenses lose their wettability and therefore their conformability.

λ肌几彎1隻 成分として A)下記式 %式%(1) 但し R’及びR2は同−又は異なっており、水素又は
低級アルキルを示す、 のN−ビニルカルボン酸アミドを4ないし55T!L量
部、 B) ポリシロ斗サンの(メタ)アクリル酸エステルを
96ないし30重w:、部、及び随時C)!&高66重
蛾f4Sまでのビニル単量体を含む共重合体ぐあること
を特徴とする、オレフィン系不飽和乍量体からなり、湿
潤性の、随時架橋された共重合体から91造された接M
llltjet用物体が含量見出だされた。
As one component of λ skin curvature, A) the following formula % formula % (1) where R' and R2 are the same or different and represent hydrogen or lower alkyl, N-vinylcarboxylic acid amide of 4 to 55T! L parts, B) 96 to 30 parts by weight of (meth)acrylic acid ester of polysilotosan, and optionally C)! 91 made from a wettable, optionally crosslinked copolymer of olefinically unsaturated monomers, characterized by a copolymer containing vinyl monomers of up to 66 f4S. Contact M
lltjet objects were found.

杢、□5N−叩!L訂」1ケ暇1 驚くべきことには、本発明による接触11に鏡胴物体は
高いN1素透過性及び良好な湿潤性を呈し、比較的艮期
間若用した後でも脂質(l 1poid)の付着1こ対
する親和性が小さいことを示している。
Heather, □5N-knock! Surprisingly, the contacting lens barrel object according to the present invention exhibits high N1 permeability and good wettability, even after relatively young use. This shows that the affinity for adhesion of

成うiA>を表す゛単量体は式(])の]N−ビニルカ
ルボン酸アミである。
The monomer representing iA> is N-vinylcarboxylic acid amide of the formula (]).

この式において低級アルキルは一般に1ないし約6個の
炭素原子を有する直鎖状又は分1岐状の炭化水素基を表
C,数例を挙げればメチル、エチル、ピロピル、イソプ
ロピル、ブチル、インブチル、ペンチル、イソペンチル
、ヘキシル及びイソヘキシルである。
In this formula, lower alkyl generally refers to a straight chain or branched hydrocarbon group having from 1 to about 6 carbon atoms. Pentyl, isopentyl, hexyl and isohexyl.

N−ビニルカルボン酸アミドはそれ自体既知であり(、
■、1〕、フィッシャーl 1’ 1scl+er l
及びS。
N-vinylcarboxylic acid amides are known per se (
■, 1], Fisher l 1' 1scl+er l
and S.

ロノン1f−I Hosinger 1者、マクロモレ
クラ−し・ヘミ−LMakromol、 Chew、 
I、184巻、124 ’7−1254頁(198コ(
¥)及びE<、W、  スタックマンl S Lack
man l、[(、H,サマーヴイル[5uIllll
Iervillel!、インダストリアル・アンド番エ
ンジニアリング・ケミストリー、プロダクション・リサ
ーチ・アンド・デヴエロップメント1lnd。
Ronon 1f-I Hosinger 1, Macromol, Chew,
I, vol. 184, pp. 124'7-1254 (198 co(
¥) and E<, W, Stackman l S Lack
man l, [(, H, Somerville [5uIllll
Iervillell! , Industrial Engineering Chemistry, Production Research and Development 1lnd.

Eng、 CheTB、Prod、 Res、 Dev
、 124巻、2号、242−246真、(1985年
)参照)、そして例えばカルボン酸?ミドとアセチレン
の反応によって製造することができる。
Eng, CheTB, Prod, Res, Dev
, Vol. 124, No. 2, 242-246 (1985)) and, for example, carboxylic acids? It can be produced by the reaction of mido and acetylene.

不発明1こ従いN−ビニルカルボン酸アミドの混合物を
使用することもnr能である。
Accordingly, it is also possible to use mixtures of N-vinylcarboxylic acid amides.

好適なN−ビニルカルボン酸アミドはN−、メチル−N
−とニル−アセトアミドである。
A preferred N-vinylcarboxylic acid amide is N-, methyl-N
- and nyl-acetamide.

本発明による接触眼鏡用物体は一般1こ4ない1゜55
重量部、好適には5ないし15車敏部のN −ビニルカ
ルボンF117ミドを含んでいる。
The object for contact glasses according to the present invention generally has a diameter of 1° 4 to 1°55.
It contains 5 to 15 parts by weight, preferably 5 to 15 parts by weight, of N-vinylcarvone F117mid.

成分B)用の単壁体はポリシロキサンの(メタ)アクリ
レートぐある。
The single-walled body for component B) is a polysiloxane (meth)acrylate.

ポリシロキサンの(メタ)アクリレートは、例えば上記
のようなものである: 1、上記式の化合物 8ゝ 但し 11は1ないしltの数を表し、R1は水素又は
メチルを示し、且つ t(’、 R’及び+<sは同−又は異なっており、ア
ルコキシ、低級アルキル、シクロアルキル、アリール、
トリメナルシロキシル又はポリシロキサンをンJζ11 2、上記式の化合物 (:H2=CC−U−(C11*)n−0(−(:l1
2)msi(OR”)*  (Ill)但し n及び霧
は同一 又は異なっており、各1ないL 4の数を示し
、 ト(″は水素又はメチルを示し、 1(′は低級アルキル、シクロアルキル又はポリシロキ
サンを示1、 :(、I−温式の化合物 但L  nは1ないし4の数をボし、 R4は水素又はメチルを示し、 R1′は水素、低級アルキル又はヒドロキシルを示し、 R9はポリシロキサンを示し、 Xは酸素、硫黄又は上記残基 1(’ N− ここで +<ltは上記の意味を有する、 を示し、 Yは一価のC7−ないL C24−’?!レキレン、(
、; q −すいしC1−シクロ゛7ルキレン又ハC6
−ないしCI2  ’?リーレン残基を表17、又はフ
ルキレン、シクロアルA・レン及び、/又は′?リーレ
ンー鳩からなる7ないし20個の炭素原子を有rる二価
の残基を表す、及び 4、上記式の化合物 1Ljl、nは1ないし6の数をノ1ζ;7、R3は水
素又はメチルを示し、 R4はポリシロキサンを示し、11つ R”は水素、低級アルキル又はシクロアルキルを表す。
The (meth)acrylate of polysiloxane is, for example, as described above: 1. Compound 8 of the above formula, where 11 represents a number from 1 to lt, R1 represents hydrogen or methyl, and t(', R' and +<s are the same or different, and are alkoxy, lower alkyl, cycloalkyl, aryl,
Trimenalsiloxyl or polysiloxane Jζ11 2, compound of the above formula (:H2=CC-U-(C11*)n-0(-(:l1
2) msi(OR”) * (Ill) However, n and mist are the same or different, and each indicates the number of L 4 that is not 1. 1 represents an alkyl or polysiloxane, :(, I-warm compound, where Ln is a number from 1 to 4, R4 represents hydrogen or methyl, R1' represents hydrogen, lower alkyl or hydroxyl, R9 represents polysiloxane; Rekiren, (
, ; q - water C1 - cyclo゛7rukylene or ha C6
-Or CI2'? The rylene residues are shown in Table 17, or fullkylene, cycloal A-lene and/or '? Represents a divalent residue having 7 to 20 carbon atoms consisting of Riren, and 4, the compound of the above formula 1Ljl, n is a number from 1 to 6; 7, R3 is hydrogen or methyl , R4 represents polysiloxane, and 11 R'' represents hydrogen, lower alkyl or cycloalkyl.

上記の低級?ルキルは−・般に」ないし6個の炭素原子
を有する直鎖状又は分岐状の炭化水素を示゛す。例を挙
げればメチル、エチル、プロピル、ヘキシル、イソプロ
ピル、ブチル、イソ7゛ナル、ベンナル、インペンチル
、へA°シル及びイソヘキシルであゐ。好適な低級フル
キル残基はメチル及びエナルマ?ある。
The lower grade above? Rukyl - generally refers to a straight-chain or branched hydrocarbon having from 6 to 6 carbon atoms. Examples include methyl, ethyl, propyl, hexyl, isopropyl, butyl, iso-7nal, benal, impentyl, hexyl and isohexyl. Preferred lower furkyl residues are methyl and enalma? be.

上記のシクロアルキルは一般(こ5ないし9個の炭素原
子を有する環式の炭化水素を示す。例を挙げればシクロ
ペンチル1、シクロヘキシル、シクロへブチル及びシク
ロオクチルぐあるうシクロベンナル及びシクロヘキシル
が好適である。
The above cycloalkyl generally refers to a cyclic hydrocarbon having 5 to 9 carbon atoms. Examples include cyclopentyl, cyclohexyl, cyclohebutyl and cyclooctyl, cyclobennal and cyclohexyl. .

上記のアルコキシは一般に1ないし約8個の炭素原子を
有し、酸素を介して結合している直伸状又は分岐状の炭
化水素を示1.1ないし6個の炭素原rを有する低級ア
ルコAシが好適て゛ある。例を挙げれば、メトキシ、工
)−1シ、10ボAン、イソビロポキン、ブトキシ、イ
ンブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ、ヘキソキシ
及びイソへ斗ソキシである。メトキシ及びエトキンが好
適である。
The above alkoxy generally refers to a straight or branched hydrocarbon having from 1 to about 8 carbon atoms and is bonded via an oxygen 1.lower alkoxy having from 1 to 6 carbon atoms r is suitable. Examples are methoxy, 2-1-2, 10-boan, isoviropoquine, butoxy, imbutoxy, pentoxy, isopentoxy, hexoxy and isohethoxy. Methoxy and ethquin are preferred.

L記のアリールは−・般に6ないL12@の炭素原子を
有する芳香族炭化水素を示す。例を挙げればフェニル、
ナフチル及びビフェニルである。好適な?リール残基は
フェニルである。
Aryl in L represents an aromatic hydrocarbon having generally less than 6 L12 carbon atoms. For example, phenyl
naphthyl and biphenyl. Suitable? The ryl residue is phenyl.

C6−ないl、 C2,−アルキレンは一般に直鎖状又
は分岐状の一価の炭化水素類を示す。6ないし9個の炭
素原子を有するアルキレン残基が好適である。例を孕げ
れば次ぎのようなC2−ないしC24−アルキレン残基
と1.て:メチレン、プロピレン、トリメチレン、テト
ラメチレン、ペンタメチレン、2.2−ジメチルトリメ
チレン、ヘキサメチレン及び2,2.4−)ジメチルへ
キサメチレンがある。
C6- or C2,-alkylene generally refers to linear or branched monovalent hydrocarbons. Alkylene radicals having 6 to 9 carbon atoms are preferred. Examples include the following C2- to C24-alkylene residues and 1. Examples include methylene, propylene, trimethylene, tetramethylene, pentamethylene, 2,2-dimethyltrimethylene, hexamethylene and 2,2,4-)dimethylhexamethylene.

ヘキサメチレン・及び2.2.4−トリメチルヘキサメ
チレンが特に好適である。
Particularly preferred are hexamethylene and 2,2,4-trimethylhexamethylene.

l二記のCs −rtいしC9−シクロアルキレンバ一
般に二価の環式炭化水素残基を示す。C3−及びC6−
のアルキレン残基が好適である。例を挙げれば次ぎのよ
うなC5−ないしC6−シクロアルキレン残基として:
1.4−シクロヘキシレン、2−メチル−1,4−シク
ロヘキシレン及び5−メチレンー:(t 3 + 5 
 )リメチlレージクロヘキシル−1がある。
Cs-rt to C9-cycloalkylene generally represents a divalent cyclic hydrocarbon residue. C3- and C6-
Alkylene residues are preferred. Examples include C5- to C6-cycloalkylene residues such as:
1,4-cyclohexylene, 2-methyl-1,4-cyclohexylene and 5-methylene: (t 3 + 5
) There is rimethylene dichlorohexyl-1.

C5−ないしC+、7リーレンは一般に二価の芳香族炭
化水索残基を示r、フェニレン、ナフチレン及びビアt
ニレン桟基が好適である。
C5- to C+, 7-arylene generally represents a divalent aromatic hydrocarbon residue, phenylene, naphthylene and viat.
Nilene crosspieces are preferred.

メチレン−ノーp−フェニレン及び2t2−7’0ピレ
ン−ノーp−フェニレンを、マないし20(1i”1の
炭素原子を有するアルキレン、シクロアルキレン及び/
又はアリーレン基を持つ−78価の残基と1゜て早げる
ことができる。
methylene no p-phenylene and 2t2-7'0 pyrene no p-phenylene, alkylene having 1 to 20 (1i"1 carbon atoms, cycloalkylene and/or
Alternatively, it can be accelerated by 1° with a −78-valent residue having an arylene group.

ポリシロキサンは一般に74ないし10.00()の嘔
均分子量を有する好適には分岐vt造のポリシロキサン
類を示し、主としてド記の構造単位を含む: )(コ X−tcH2=C−C−0−R宜’ −5in %I:
Y  ’  tl(2”SiUに” LH?”SiOl に 但し R3は水素又はメチルを示12、R目は二価のC
1−ないしく二1.−フルキレン残基をボし、 K”は−価の低級アルキル、アリール−又はシクロアル
キル残基を示し、 係数X、Y反びZはド記のようにして決尾される: X+Y+7、zl、 0 < X < 0.8 0<Y<0.8 0 < Z < 0 、8a (メタ)アクリレート残基を含む式(11)のポリシロ
キサンは例えば: γ−メタクリルオキシプロピルートリメトキシシラン(
M l: M O): eHz=c−C−(+−(C112)、−5i(OCI
Ii)。
Polysiloxanes generally refer to polysiloxanes, preferably of branched Vt structure, having an average molecular weight of 74 to 10.00 () and containing primarily the following structural units: 0-R'-5in %I:
Y' tl (2"SiU to"LH?"SiOl, where R3 represents hydrogen or methyl12, R is divalent C
1- or 21. K'' represents a -valent lower alkyl, aryl, or cycloalkyl residue, and the coefficients X, Y, and Z are finalized as follows: X+Y+7, zl, 0 <
M l: M O): eHz=c-C-(+-(C112), -5i(OCI
Ii).

並びにその誘導体、例えば γ−メタクリルオキシプロピルー)リス(トリメチルシ
ロキシ)シラン(”I’ RI S ):Cl7U (:tlz=C−−−C−0−(Cl7)s−8i(O
Si(elf:+)s)s及び1.;)−ビス(γ−メ
タクリルオキシブaビル)−1、l 、 3 、 :(
、−テトラ(トリメチルシロキシ)ノシロキサン(′l
゛ト: i’ I< A )  (1’イツ国特許出願
公聞明細TIl第3.244,8“/ ’/号);(:
H2=−C−C−0−(CH2)、−5i(OSi(C
Ht))2−0−一 ・・S+(OSi(C1l、h)
  (Cl12)*−〇−C−C=i:tlz及びγ−
メタクリルオキシプロビルートリメトキシシフンとジノ
クロロジメチルシラン及びりUロトリメチルシランとの
反応の加水うP解生成物(ドイツ国特許出願公開明1M
 書m :(+ :(2!3 、’722号)で・ある
、二とができる。
and its derivatives, such as γ-methacryloxypropyl)ris(trimethylsiloxy)silane ("I'RIS): Cl7U (:tlz=C---C-0-(Cl7)s-8i(O
Si(elf:+)s)s and 1. ;)-bis(γ-methacryloxibu avir)-1, l, 3, :(
, -tetra(trimethylsiloxy)nosiloxane ('l
゛To: i'I< A ) (1' Italian Patent Application Publication Specification TIl No. 3.244,8 "/ '/); (:
H2=-C-C-0-(CH2), -5i(OSi(C
Ht))2-0-1...S+(OSi(C1l,h)
(Cl12)*-〇-C-C=i:tlz and γ-
Hydrolytic P decomposition product of the reaction of methacryloxyprobyltrimethoxysilane with dinochlorodimethylsilane and diurotrimethylsilane (German Patent Application No. 1M
Book m: (+: (2!3, No. 722) ・Aru, 2 and can be done.

更に(メタ)アクリレート残基を含む式(l【)のポリ
シロキサンは米国特許第4,216.:(03号、米国
特許第4 、303 、772号、ドイツ国特許出即公
開明細芽第:LOo2,683号、国際公開明細書82
100 :(52、及j/ 9−07 /<特許公開公
報系11)8,886号;(M、A、アルーイッサlA
l−1ssa1等、ヨーロビ?ン・ポリマー・ツヤ−ナ
ル[Hurop、 E)olyw、 J 、 J、20
巻、1()号、947−950貢(1984年);i’
、ド、ブラホリチI Hlal+orici 19、ポ
リマー−エンジニアリング−’7ンド・サイエンスl−
、L’ olym、 ト;ng、and  S ci、
  l、22巻、] ’/号、112:3−1126頁
(1982年)によって既知である。
Polysiloxanes of formula (l) further containing (meth)acrylate residues are described in US Pat. No. 4,216. :(No. 03, U.S. Patent No. 4,303,772, German Patent Publication No.: LOo2,683, International Publication No. 82
100: (52, and j/9-07/<Patent Publication System 11) No. 8,886; (M, A, Alou Issa IA
l-1ssa1 etc., Europe? Polymer Glossy [Hurop, E)olyw, J, J, 20
Volume, No. 1 (), 947-950 Mitsugu (1984); i'
, Do, Brahorithi I Hlal+orici 19, Polymer Engineering-'7nd Science I-
, L'olym, ng, and Sci,
1, Vol. 22, ]'/issue, pp. 112:3-1126 (1982).

以ヒ孕げたものの例として: γ−メタクリルオキシプロピルベンタメチルシシロキサ
ン: CHt= C−−(ニーQ−(C11a)3−Si(C
H3)2−Q−3i(C)lff)s及びγ−7タクリ
ルオ今ジプロピルージメチル(7ナノナルテトラシロキ
サン)−シラン;ロキサン: がある。
As an example of what has been conceived: γ-methacryloxypropylbentamethyl siloxane: CHt=
H3) 2-Q-3i(C)lff)s and γ-7 tacryl-dipropyl-dimethyl(7 nanonaltetrasiloxane)-silane; loxane:

メタクリレート残基を含む式<l11)のポリシロキサ
ンは、例えばβ−7リルオキシエチルメタクリレートと
5iH−基を含むポリシロキサンの反応生成物(ヨーロ
ッパ特許公開公報系130./ 3 ]9号又゛ある。
Polysiloxanes of the formula <l11) containing methacrylate residues are, for example, reaction products of β-7lyloxyethyl methacrylate and polysiloxanes containing 5iH groups (European Patent Publication System 130./3) No. 9 or .

式(■)の化合物として9龜rることがでさる例は、例
えばポリジメチルシロキサン−トリオールのようなヒド
ロキンアルキル末端ポリシロキサンと、1−インシアネ
ートメチル−5−イソシアネート−−1* ;4 t 
:(−トリメチルシクロへ幹サン及びβ−hドロキシエ
チル(メタ)7クリレートとの反応によって*iて°さ
るシリコン(メタ)アクリレート爪今体くマクロマー1
+wacromer jバリ)る、(メタ)アクリル残
基はウレタン、ナオウレタン、尿素又はアミド官能基を
介してポリシロキサン残基に結合している。この群の化
合物はE、ボーデン カメロン(Gorden  Ca
mcron)及びM、S、キスホルムIChisho1
mNt、ざすv−jP olymerJ、26巻、;(
号、4 :37−442頁、(1985年);米国特許
第4tl 36t2 !50号及びヨーロッパ特許公闇
公報第10 !J、3 S 5号から公知である。
Examples of compounds of formula (■) that can be used include hydroquinalkyl-terminated polysiloxanes such as polydimethylsiloxane-triol and 1-incyanatemethyl-5-isocyanate-1*; t
:(-trimethylcyclohexane and β-h droxyethyl (meth)7 acrylate by reaction with silicon (meth)acrylate nails, macromer 1
The (meth)acrylic residues are bonded to the polysiloxane residues via urethane, urethane, urea or amide functional groups. This group of compounds is E, Gorden Ca
mcron) and M, S, Chisho1
mNt, zasuv-jP polymerJ, vol. 26, ;(
No. 4:37-442, (1985); US Patent No. 4tl 36t2! No. 50 and European Patent Publication No. 10! J, 3 S 5.

式(V)のポリメチルシミキサンの(メタ)アクリレー
トはインシアネート−エチル(メタ)アクリレートとヒ
ドロキシフルキルにはアミ/アルキル−木端ポリジメチ
ルシロキサン又はオクタメチルシクa−テトラシロキサ
ンの反応によってIII造劃る側とができる(ヨーロッ
パ特許公開公報系127゜321号;X、!(Yu)、
H,R,ナガラジャン(NaHaraj&n)’P、1
t、クヤーナル豐オブ・7プフイド・ポリマ・−・サイ
エンスl、、1 、 of  Applied  P。
The (meth)acrylate of polymethylsimixane of formula (V) can be prepared by reacting incyanate-ethyl (meth)acrylate and hydroxyfurkyl with ami/alkyl-wood end polydimethylsiloxane or octamethylcyclotetrasiloxane III. (European Patent Publication No. 127゜321; X,! (Yu),
H, R, NaHaraj&n'P, 1
t, Kuyanaru of 7 Pfied Polymers - Science I, 1, of Applied P.

1yIl、 SCi、 l、:(0@、21 l5−2
1 :(5R(1985年)参照)。
1yIl, SCi, l, :(0@, 21 l5-2
1: (see 5R (1985)).

)η合はラジカルに分解する開始剤を用いて20ないし
12 +) ”(”の温度で行なわれる。Flt合は熱
又は尤により開始することができる。開始剤は7ゾイソ
酪酸ジニトリルのようなアゾ化合物、又はtert、−
)f)レベルカルボン酸エステルのよウナベルオキシド
、又はたベンゾインインブチルエーテルのよ”r ft
 7ノカルに分解するt重合開始剤である(Hl、J、
ヘーグマンロ(agemann 14、プログレス・イ
ン・オルクニック・コーチインゲスl)’rol(re
ss   in   ()rg、    (、’oat
、1BSl、  13 巻、  12 ;(1bO1;
t(1985年)参照)6 本発明に、l:リボリシロキサンの(メタ)?クリレー
トの混合物を使用することも−り能である。
The )η reaction is carried out using an initiator that decomposes into radicals at a temperature of 20 to 12 Azo compound, or tert, -
) f) Level carboxylic acid esters such as unabel oxide, or benzoin butyl ether”r ft
It is a polymerization initiator that decomposes into 7 nocals (Hl, J,
Haegmann 14, Progress in Orcnik Coachingesl)'rol(re
ss in ()rg, (,'oat
, 1BSl, Volume 13, 12; (1bO1;
t (1985)) 6 In the present invention, l: (meth)? of riborisiloxane? It is also possible to use mixtures of acrylates.

本発明による接触眼鏡用物体は、;(()ないい96重
′@、部、好j^には:)5ないし85事樅都のベリシ
ロキサンの(メタ)アクリレートを含有1.ている。
The object for contact glasses according to the present invention contains (meth)acrylate of berisiloxane of from 5 to 85 parts; ing.

ヨ・−ロッパ特許公開公報第122,061号によるγ
−メタクリルオキシプロピルートリメトキシシランとノ
メチルシクロロシブン及1トリメナルモノクロロシブン
の反応生成物、γ−メタクリルオキシプロピルートリス
(トリメチルシロキン)シラン、1f;(−ビス(γ−
メタクリルオキシプロピル)・−i、t、ご(、3、−
テトラ(トリメチルシロキン)ジシロキサン、及びイン
シアネートエチルメタクリレートとヒドロキシ末端分岐
状又は環式ポリシロA・サンの反応生成物(ヨーロッパ
特許公闇公報第127,321号)がボリン「1キサン
の(メタ)′rアクリレート(、て特1.:好適゛(°
ある。
γ according to European Patent Publication No. 122,061
- Reaction product of methacryloxypropyltrimethoxysilane with nomethylcyclosibune and 1trimenalmonochlorosibune, γ-methacryloxypropyltris(trimethylsiloquine)silane, 1f; (-bis(γ-
methacryloxypropyl)・-i,t,go(,3,-
The reaction product of tetra(trimethylsiloxine)disiloxane and inocyanate ethyl methacrylate with hydroxy-terminated branched or cyclic polysilo-A-san (European Patent Publication No. 127,321) is )′r acrylate(, teSpecial 1.: Suitable゛(°
be.

本発明による接触@靴用物体は成分C)として随時ビニ
ル単量体を含んでいる。好適なビニル牟頃体は例えばN
−ビニルブクタム及ゾメタクリル酸誇導体である。
The contact@shoe objects according to the invention optionally contain vinyl monomers as component C). A suitable vinyl round body is, for example, N
- vinylbuctam and zomethacrylic acid promoters.

N−ビニルピロリドン1士N−ビニルラクタムの一例と
して挙げられる;そしてメタクリル酸、メタクリル酸ア
ミド、(ClないしCl2)  フルキルメタクリレー
ト、モ、ノオキシー又はジオキシ−(C3ない1.cs
)−’/’ルキルメタクリレート及びグリシジルメタク
リレートはメタクリ酸誘導体の例ということができる。
N-vinylpyrrolidone is mentioned as an example of N-vinyllactam;
)-'/'lkyl methacrylate and glycidyl methacrylate can be said to be examples of methacrylic acid derivatives.

本発明によりビニル単量体の混合物を使用する、−とも
η1゛能である。
According to the invention, a mixture of vinyl monomers is used, which is also capable of .eta.1.

本発明による接触眼鏡用物体−・股に液高66准量部、
好適には1()ないし60重量部のビニル単量体C)を
含有することができる。
Object for contact glasses according to the invention - 66 parts of liquid at the crotch,
It can suitably contain 1() to 60 parts by weight of vinyl monomer C).

下記の方法、即ち A)4ない(755重域部の下記式 %式% 但し ij l 、Qびl(’は同一・又は異なり゛こ
おり、水素又は低級アルキルを小ぐ、 のN−ビニルカルボン酸アミド、 B ) !l 6ないし:(0重駄部のポリシロキサン
の(メタ)アクリレート(一種又は多種)、及び随時C
>j&^66141.置部までのビニル単量体をフッカ
ル開始剤の存在において重合させることを特徴とする接
触眼鏡用物体の製造り法が見出だされた。
The following method, i.e., A) 4-(755 heavy region), where ij l , Q and l (' are the same or different, hydrogen or lower alkyl is less than N-vinyl carbon) Acid amide, B) !l 6 to: (0 double parts of polysiloxane (meth)acrylate (one or more), and optionally C
>j&^66141. A process has now been found for the production of objects for contact glasses, characterized in that the vinyl monomers up to the point are polymerized in the presence of a hookal initiator.

例えばノベンノルベルオキシド及びクプウリルペルオキ
シドのようなペルオキシド、又は例えばアゾイソ酪酸ノ
ニトリルのようなアゾ化会物を例えばフジカル開始剤と
して使用することができる。
Peroxides, such as, for example, nobennorberoxide and cupuryl peroxide, or azo compounds, such as, for example, nonitrile azoisobutyrate, can be used, for example, as physical initiators.

勿論、重合を光りによって開始することもnJ’能て゛
ある。
Of course, it is also possible to initiate polymerization with light.

重合は板状かま(plate  chamber)、プ
ラス又はプラスチック管又はプラスチック深皿(dis
b)中でいわゆろ塊状重合法によって行なうことがでト
る。
Polymerization can be carried out in a plate chamber, a plastic tube or a plastic dish.
b) It is possible to carry out the process by a so-called bulk polymerization method.

本発明による好適な挟体化は、例えばポリエチレン、ポ
リプロピレン、ポリメチルペンテン−1、ポリアミド又
はポリアセクールのようなポリオl/フィン製の深皿中
で各成分の重合を行うことである。該111[i、を接
触眼鏡用物体の形教(lank)として過当な、N疋ば
シン:X:代上げ用に適当な形状を持つことができる。
A preferred sandwiching according to the invention is to carry out the polymerization of the components in a pan made of polyol/fins, such as polyethylene, polypropylene, polymethylpentene-1, polyamide or polyacecool. This 111 [i, is an appropriate rank for an object for contact glasses.

重合は又エチレングリコール、水又はエタノールのよう
な溶剤を添加して行うことがでさる。該溶剤は必要に応
に後で水を用いて洗い流すことがマみる。
Polymerization can also be carried out with the addition of solvents such as ethylene glycol, water or ethanol. The solvent can be washed off later with water if necessary.

共重合体は車台の際又はその後又°架価することができ
る。
The copolymer can also be crosslinked during or after the undercarriage.

架橋はそれ自体既知の方法、例えば製造された共重合体
−・の^エネルギー放射線、例えば電子ビーム線の照射
の作用により、又は共重合の際に少なくとも二種のオレ
フィン系不飽和嫡を有する架橋剤を0.01ないし6重
量%、好適には0.1ないし5重量%、及び特に好適に
は0.2ないし1でさる。
Crosslinking can be carried out in a manner known per se, for example by the action of irradiation of the prepared copolymer with energetic radiation, e.g. electron beam radiation, or by crosslinking with at least two olefinic unsaturations during the copolymerization. 0.01 to 6% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight, and particularly preferably 0.2 to 1% by weight.

適当な架橋剤は例えば(メタ)アクリレート架橋剤及び
/又はビニル又はアリル架橋剤であることができる。
Suitable crosslinkers can be, for example, (meth)acrylate crosslinkers and/or vinyl or allyl crosslinkers.

(メタ)アクリレ・−F基の以外に、少なくと66う 
−押のIrll−・又は異なったオレフィンA不飽和基
を含む(メタ)アクリレート架橋剤はそれ自体既知であ
る。これらは多官能性アルコールの7クリレート又はメ
タクリレート、例えば、エチレングリコールツメチルア
クリレート、プロピレングリコールノメタクリレート、
ジエチレン7リコールノメタクリレー ト、トリエチレ
ングリコールツメナルアクリレート、ポリエチレングリ
コールノメタクリレート、1.4−ブタンクオールノメ
タクリレ゛−ト、!、6−ヘキサンノオールノノタクリ
レート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、
ペンタエリトリトール −トリメタクリレート及び−ブ
トラメタフリレート、メチル−1,5−ペンタンシオー
ルノメタクリレ−1・、ノヒドロジ7リルメタクリレー
ト、ビニルメタクリレート及びビス゛フェノールーA−
ツメタクリレートである。勿論対応するアクリル酸エス
テル、例えばメチルにはエチルエステルをも使用するこ
とができる。
In addition to the (meth)acryle -F group, at least 66
(Meth)acrylate crosslinkers containing unsaturated groups or different olefin A unsaturated groups are known per se. These include 7-acrylates or methacrylates of polyfunctional alcohols, such as ethylene glycol methacrylate, propylene glycol no methacrylate,
Diethylene 7-glycol methacrylate, triethylene glycol methacrylate, polyethylene glycol methacrylate, 1,4-butanol methacrylate,! , 6-hexanenoolnonotacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate,
Pentaerythritol-trimethacrylate and -butramethacrylate, methyl-1,5-pentanesiolinomethacrylate-1, nohydrodi7lyl methacrylate, vinyl methacrylate and bisphenol-A-
It is methacrylate. Of course, the corresponding acrylic esters, for example ethyl esters for methyl, can also be used.

ビニル又はアリル架橋剤はビニル又は7リル基を持−)
ことを特徴とrる。それ自体既知であるこのような単量
体の例は、ブタンノオールジビニルエーテル、ノビニル
エチレン尿素、ジビニルプロピレン)A索=tビニルア
ノベート、ノビニルベンゼン、ジビニルフタlノー・ト
、トリ7リルシアメレート、トリ7リルイソシアメレー
ト、ジエチレングリコールν7リルカーボネート、ノア
リルマレエート、ノアリルイタコネート、ノメチU−ル
プaパンーシアリル及び−トリアリルエーテル、トリ7
リルトリメリテート及びN、N−ノアリルメプミンであ
る。
A vinyl or allyl crosslinker has a vinyl or 7lyl group.)
It is characterized by Examples of such monomers which are known per se are butanol divinyl ether, novinyl ethylene urea, divinyl propylene) vinylanobate, novinylbenzene, divinyl phthalate, tri7lyl thiamerate. , tri7lyl isocyamelate, diethylene glycol ν7lyl carbonate, noallyl maleate, noallyl itaconate, nomethyl U-lupan-sialyl and -triallyl ether, tri7
lyltrimellitate and N,N-noallylmepmine.

共重合に際しては、(メタ)アクリレート架橋剤及びビ
ニル又はアリル架橋剤の両者が0,1:3ないし3:o
、t、好適には0,1:2、特に好適には約0 、1 
: iの瑣儀比で使用されることが好ましい。
During copolymerization, both the (meth)acrylate crosslinker and the vinyl or allyl crosslinker are 0.1:3 to 3:o.
, t, preferably 0,1:2, particularly preferably about 0,1
: Preferably used in the trivial ratio of i.

高度な透明性及び光線安定性を有する接触眼鏡用物体は
二種の架橋剤を上記のよ)な組み合わせで使用すること
により極めて有利tこ製造される。このようにして得ら
れた材料は事実上水で抽出される成分は←!も含んでい
ない。
Contact ophthalmic objects with a high degree of transparency and light stability are produced very advantageously by using two crosslinking agents in combination (as described above). The material obtained in this way has virtually no components that can be extracted with water! It does not include

共重合体は一般1こランダム状に成形され、相り:に1
¥通した(inl、erpenetraj、cd)網状
構造を有している。
The copolymer is generally molded into a random shape, and the copolymer has a composition of 1
It has a network structure.

、にリンロキサン−(メタ)アクリル系単巣体の種類に
より、ガラス転位温度は−80ないし+100 ”Cの
範囲にある。直鎖状ポリシロキサン残基はグラス転位温
度の低い重合体を与え、従って柔軟な、ゴム状弾性のあ
る接触@鏡用物体が生じる。
Depending on the type of phosphoroxane-(meth)acrylic monofoam, the glass transition temperature ranges from -80 to +100"C. Linear polysiloxane residues give polymers with low glass transition temperatures, and therefore A flexible, elastomeric contact@mirror object results.

分岐状ボリシaキサン残基を持つ(メタ)アクリル酸唐
辱体は〃ラス転位湯境が^めな重合体を与え、従って半
@質ないし硬質の接触眼鏡用物体を生じる。
(Meth)acrylic acid molecules with branched polyoxyaxane residues give polymers with a good lath rearrangement, thus producing semi-solid to hard contact eyewear objects.

共重合体中の親木性曝量体の構成単位の比率により、共
重合体の吸水性能は広砲囲に、例えば水和状態に対して
2ないし70重壊%の範囲で変化させる、−とがでさる
、普通の軟質レンズに比較して、本発明により製造され
たレンズは低い吸水性能を有し、[、かも対応する商い
酸素透過性を持った軟質レンズをHに対し所望の快適な
装着感そ有するように調鮨することができるという利点
を有しCいる。
Depending on the proportion of the constituent units of the wood-loving dosing body in the copolymer, the water absorption capacity of the copolymer can vary widely, for example in the range of 2 to 70% of the hydrated state, - Compared to ordinary soft lenses with sharp edges, the lenses produced according to the present invention have a lower water absorption performance, which makes it possible to achieve the desired comfort level by using soft lenses with corresponding oxygen permeability. It has the advantage of being able to prepare sushi in such a way that it feels comfortable to wear.

本発明により使用される材料は薄肉ないしm薄肉(ve
ry  tl+in)のv゛1゛1゛レンズに極めて適
している。吸水性が小さい結果と17で、水利によって
起こる厚さの増加はは僅かである。薄肉ないし超薄肉の
レンズとは門しンX:(近視矯正用)の設dtの場合、
中心部の厚さが0.04ないし0.15z*、凸しンX
(遠視矯市川)の場合0.08ないしく)、41113
! 、及び無水晶体症(apbakia)用レンズ(無
水晶体症の矯11−用)の場合(〉、1ないし0,4y
i+であるレンズを意味すると理解される。過当な内部
幾何学的構造(int、ernal  geometr
y)(非球形[1)によって涙の流れの交換の増大が起
こり、従って目薄肉ないし超薄肉のレン(は0.15i
rzよりも中心部の厚さが厚い2通のレンズに比較して
酸素の透過性が太き(、特にコンタクトレンズを艮期装
着している場合シこは一つの長所であることを〕Jくシ
ている。
The materials used according to the invention are thin-walled to m-thin (ve
ry tl+in) is extremely suitable for v1'1' lenses. As a result of the low water absorption, the increase in thickness caused by irrigation is negligible. Thin or ultra-thin lenses are dt (for myopia correction),
Thickness at the center is 0.04 to 0.15z*, convex
(Hyperopic correction Ichikawa) 0.08 or 41113
! , and for aphakia lenses (for aphakia correction 11-) (〉, 1 to 0,4y
It is understood to mean a lens that is i+. excessive internal geometry (int, internal geometry)
y) (non-spherical shape [1) causes increased exchange of tear flow and therefore thin to ultra-thin walls (0.15i
The oxygen permeability is thicker compared to the two lenses, which are thicker at the center than RZ (this is an advantage, especially when wearing contact lenses) J I'm dying.

本発明による接触眼鏡用物体の特別な利点は艮年装着後
も保持される良好な湿潤性である。普通の接触眼鏡用物
体、特にポリシリコンメタクリレートを基材としたレン
ズは数ケ月の装着後に湿朽゛4性が失われ、引き続いて
表向処理を行わなければなC)ない。接触眼鏡用物体の
表面の付着物が減少することによって、気体透過性が大
きい重合体の材料特性が保持される。視覚妨杏及びFl
への固着を1す1避することができると同時に、強力な
洗浄剤を頻用する際のアレルギーの発生の0rfa性を
も避けることができる。本発明による接触y&鏡出出物
体、許¥¥性を増すための、例えばコロナ又はプラズマ
処理のような&面処理を心安としないX−亀−升 〆 ポリメチルシロキサンのメタクリル酸エステルの製造 a)ポリツメチルシロキサンメタクリレートは、Oo:
(16モルのγ−メタクリルオキシプロピルトリメトキ
シシラン(Ml−;MO)、2,528モルのツメナル
ジクロロシラン及び+1 、 :31.6モルのトリメ
ナル千/りL10シアンを用い、1:1メタノール:水
混合物6(10zj!中での4.5°Cにおける加水分
解及び平衡化(equilibration)によって
製造された。珪素のか析によれば、単項体は90モル%
のポリツメナルシロキサンがらなっCいた。
A particular advantage of the contact glasses object according to the invention is its good wettability, which is maintained even after wearing. Common contact spectacle objects, especially lenses based on polysilicon methacrylate, lose their moisture decay properties after several months of wear and require subsequent surface treatment. By reducing the deposits on the surface of the contact glasses object, the material properties of the high gas permeability polymer are maintained. Visual disturbance and Fl
At the same time, it is possible to avoid the occurrence of allergy caused by frequent use of strong cleaning agents. Production of methacrylic acid ester of X-kame-masu〆polymethylsiloxane, which is not subject to surface treatment such as corona or plasma treatment, for increasing the acceptability of contact Y&mirrored objects according to the present invention a ) Polymethylsiloxane methacrylate is Oo:
(1:1 methanol using 16 moles of γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane (Ml-; MO), 2,528 moles of trimenal dichlorosilane and : prepared by hydrolysis and equilibration at 4.5 °C in a water mixture 6 (10zz!). According to silicon analysis, the monomial is 90 mol%
Polymenal siloxane was used.

b)γ−メタクリルオキシプロピルートリス(トリメチ
ルンロキシ)シラン(’I”RIS)は、実施例a)と
同じ方法に従い、()、1モルのγ−メタクリルオキシ
10ビルトリメトキシシフン(M)、:MO)及び0 
、 :45モルのクロロトリメナルシランの加水分解及
び引き続く蒸留によって製造された。
b) γ-Methacryloxypropyl-tris(trimethylnroxy)silane ('I''RIS) was prepared according to the same method as in Example a) (), 1 mol of γ-methacryloxy-10-methyltrimethoxysilane (M ), :MO) and 0
, : prepared by hydrolysis of 45 mol of chlorotrimenalsilane and subsequent distillation.

c)1.3−ビス(γ−メタクリルオキシプロピル)−
1,1,:(,3−テトラ(トリメチルシロキシ)ジシ
ロキサン(゛1°ト:′I″RA )は、実施例h)と
同に力演にもeい、0.1モルのンーメタクリルオキン
プロビルトリメトキシシシン(M l−: M O)及
ゾ(〉、2モルのクロロトリ7チルシランを用いて製造
されたゆ d)ウレタンボリクメナルシIjキサンメタクリレート
は2−インシアネートエチルメタクリレートと、分岐状
で、OI」−基を含み、分子量が250である末端ヒド
ロキシプロビル基を有するポリシメチルンロキサンアル
カノールを1:1のモル比で、0.15モル%の7ブチ
ル錫ラウレートの存在において°70℃で6時間にわた
り塩化メチレン中で反応させることにより製造し、揮発
性の成かは80°Ctこおいて回転蒸発機中′C真空に
し′ζ留去した。
c) 1,3-bis(γ-methacryloxypropyl)-
1,1,:(,3-tetra(trimethylsiloxy)disiloxane (゛1゜t:'I''RA) was used in the same manner as in Example h), and 0.1 mol of -methacrylic Oquinprovirtrimethoxycycin (Ml-: MO) and urethane alcohol prepared using 2 moles of chlorotri7tylsilane xane methacrylate with 2-incyanate ethyl methacrylate , branched, containing OI''-groups and having a terminal hydroxyprobyl group with a molecular weight of 250, in a 1:1 molar ratio of a polysimethylroxane alkanol in the presence of 0.15 mol % of 7-butyltin laurate. The volatile components were distilled off in a rotary evaporator under vacuum at 80° C. in methylene chloride for 6 hours at 70° C.

実M例−2−なり1.−5− I−記第1表にlJ<された組成の単室体温合物を、空
気を遮断し、型押&(stamp)を備えた直径122
g商さ10zzのプロピレン製の円筒形の深皿に供給す
る。充填された成型型を40°Cで3日間紫外線蛍光幻
で照射し、型から外し、続いて乾燥箱中で80°Cでi
n、7間、次いでI 20 ℃で12時開始理する。旋
盤切削及び研摩によってコンタクトレンズを51i!遺
した。
Actual M example-2-1. -5- A single-chamber composite having the composition specified in Table 1 of I- was sealed from air and equipped with a stamp of 122mm in diameter.
It is fed into a cylindrical deep dish made of propylene with a g quotient of 10 zz. The filled molds were irradiated with UV fluorescent light for 3 days at 40°C, removed from the molds, and then incubated at 80°C in a dry box.
n, 7 hours and then treated at I 20° C. for 12 hours. 51i contact lenses by lathe cutting and polishing! I left it behind.

>r r  H((: O+    1 13゜C′″
 粗 ) :   9+!    ・ ・Ci。
>r r H((: O+ 1 13゜C'''
Coarse): 9+!・・Ci.

J〕S 乙 1 ;   11 は  d;尺f   
              、。ゎ−P: ゝk 1
 乏  11 !  。−。
J] S Otsu 1; 11 is d; shaku f
,.ゎ-P: ゝk 1
Poor 11! . −.

〉 y−C:’ n  +  の1 1 1= ; C,。〉 y-C:' n + 1 1 1 =; C,.

−?−−ロ 乙1之+: ヒヒX ド^ト 実施−倶一」秤 実施例2ないし°7によって製造されたレンズをイオン
交換水で6H間透析し、1重置%の塩化ナトリウム溶液
中で状fii1!4%(conditioning)シ
た。
−? --Baboon Conditioning was 1!4%.

吸水能力はト記の第2表に示されている:t++1  
〜 ■   ゛   へ jII/8 5              : ざ         1 会 〜  コ    i    〈・ K愚遣 7 ウサギの目についての動物実験の結果、30日間中断す
ることなく装着させた後でも、炎症が起こった事例は無
かった。レンズには何も付着物はなかった。実施例2な
いし1 )こよって111遺されたレンズを人体試験と
して毎日5ないし8時間にケ月I用にわたって、市販の
シリコンメタクリレート製のレンズと比較するために右
/左に分けて装着させた。、6ケ月後も湿潤性の減少は
なかった。レンズを定査電子顕微鏡写真で調査した所、
表面に付着物及び微細な亀裂の生成は認められなかった
The water absorption capacity is shown in Table 2: t++1
~ ■ ゛ HejII/8 5: The 1 Meeting ~ Koi 〈・K Idiot 7 As a result of animal experiments on rabbit eyes, there were no cases of inflammation even after wearing the eyes without interruption for 30 days. Ta. There was no deposit on the lens. Examples 2 to 1) The lenses thus obtained were tested on human subjects by wearing them on the right and left sides for 5 to 8 hours every day for a period of one month for comparison with commercially available silicone methacrylate lenses. There was no decrease in wettability even after 6 months. When the lens was examined using regular electron micrographs,
No deposits or minute cracks were observed on the surface.

これと対照的に、市販のシリコンメタクリレート製のレ
ンズは微細な亀裂の生成が開始し、湿潤性が減少17た
ことを示し、それ自体の許容性の低下が著しいものがあ
った。
In contrast, commercially available silicon methacrylate lenses began to form microcracks and showed reduced wettability17, with some exhibiting a significant decrease in their own acceptability.

特許出願人 バイエル・アクチェンゲゼルシャ7トPatent applicant: Bayer Akchengeserschaft

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1、成分として A)下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但しR^1及びR^2は同一又は異なっており、水素又
は低級アルキルを示す、 のN−ビニルカルボン酸アミドを4ないし55重量部、 B)ポリシロキサンの(メタ)アクリレートを96ない
し30重量部、及び随時 C)最高66重量部までのビニル単量体 を含む共重合体であることを特徴とする、オレフィン系
不飽和単量体からなり、湿潤性の、随時架橋された共重
合体から製造された接触眼鏡用物体。 2、5ないし15重量部のN−ビニルカルボン酸アミド
が使用されていることを特徴とする特許請求の範囲1項
記載の接触眼鏡用物体。 3、該N−ビニルカルボン酸アミドとしてN−メチル−
N−ビニルアセトアミドが使用されることを特徴とする
特許請求の範囲1及び2項記載の接触眼鏡用物体。 4、85ないし35重量部のポリシロキサンの(メタ)
アクリレートが使用されることを特徴とする特許請求の
範囲1ないし3項のいずれかに記載の接触眼鏡用物体。 5、下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但しnは1ないし4の数を表し、 R^3は水素又はメチルを示し、且つ R^4、R^5及びR^6は同一又は異なっており、ア
リコキシ、低級アルキル、シクロアルキ ル、アリール、トリメチルシロキシル又は ポリシロキサンを示す、 を有するポリシロキサンの(メタ)アクリレートが使用
されることを特徴とする特許請求の範囲1ないし4項の
いずれかに記載の接触眼鏡用物体。 6、下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但しn及びmは同一又は異なっておリ、各1ないし3の
数を表し、 R^3は水素又はメチルを示し、 R^7は低級アルキル、シクロアルキル又はポリシロキ
サンを示す、 を有するポリシロキサンの(メタ)アクリレートが使用
されることを特徴とする特許請求の範囲1ないし4項の
いずれかに記載の接触眼鏡用物体。 7、下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但しnは1ないし4の数を示し、 R^3は水素又はメチルを示し、 R^8は水素、低級アルキル又はヒドロキシルを示し、 R^9はポリシロキサンを示し、 Xは酸素、硫黄又は下記残基 ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで R^8は、上記の意味を有する、 を示し、 Yは二価のC_2−ないしC_2_4−アルキレン、C
_5−ないしC_8−シクロアルキレン又はC_6一な
いしC_1_2−アリーレン残基あるいはアルキレン、
シクロアルキレン及び/又 はアリーレン基からなる7ないし20個の 炭素原子を有する二価の残基を表す、 を有するポリシロキサンの(メタ)アクリレートが使用
されることを特徴とする特許請求の範囲1ないし4項の
いずれかに記載の接触眼鏡用物体。 8、下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し nは1ないし6の数を表し、 R^3は水素又はメチルを示し、 R^9はポリシロキサンを示し、且つ R^1^0は水素、低級アルキル又はシクロアルキルを
表す、 のポリシロキサンの(メタ)アクリレートが使用される
ことを特徴とする特許請求の範囲1ないし4項のいずれ
かに記載の接触眼鏡用物体。 9、10ないし60重量部のビニル単量体が使用される
ことを特徴とする特許請求の範囲1ないし8項のいずれ
かに記載の接触眼鏡用物体。 10、N−ビニルラクタム及び/又は(メタ)アクリル
酸誘導体がビニル単量体として使用されることを特徴と
する特許請求の範囲1ないし9項のいずれかに記載の接
触眼鏡用物体。 11、A)4ないし55重量部の下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し R^1及びR^2は同一又は異なっており、水素
又は低級アルキルを示す、 のN−ビニルカルボン酸アミド、 13)96ないし30重量部のポリシロキサンの(メタ
)アクリレート(一種又は多種)、及び随時C)最高6
6重量部までのビニル単量体 をラジカル開始剤の存在において重合させることを特徴
とする接触眼鏡用物体の製造方法。 12、成分として A)下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但しR^1及びR^2は同一又は異なっており、水素又
は低級アルキルを示す、 のN−ビニルカルボン酸アミドを4ないし55重量部、 B)ポリシロキサンの(メタ)アクリレート(一種又は
多種)を96ないし30重量部、及び場合により C)最高66重量部までのビニル単量体 を含むことを特徴とする湿潤性の、随時架橋した共重合
体の接触眼鏡用物体としての使用。 13、コンタクトレンズ又は■膜用レンズ用として特許
請求の範囲12項記載の使用。
[Claims] 1. Component A) The following formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ However, R^1 and R^2 are the same or different and represent hydrogen or lower alkyl, N-vinyl of B) 96 to 30 parts by weight of (meth)acrylate of polysiloxane, and optionally C) up to 66 parts by weight of vinyl monomer. A contact spectacle object made from a wettable, optionally crosslinked copolymer of olefinically unsaturated monomers. 2. Object for contact glasses according to claim 1, characterized in that 2.5 to 15 parts by weight of N-vinylcarboxylic acid amide are used. 3. N-methyl- as the N-vinylcarboxylic acid amide
3. Object for contact glasses according to claims 1 and 2, characterized in that N-vinylacetamide is used. 4.85 to 35 parts by weight of polysiloxane (meth)
4. Object for contact glasses according to claim 1, characterized in that acrylate is used. 5. The following formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ However, n represents a number from 1 to 4, R^3 represents hydrogen or methyl, and R^4, R^5, and R^6 are the same or Claims 1 to 4 characterized in that (meth)acrylates of polysiloxanes are used which are different and represent alkoxy, lower alkyl, cycloalkyl, aryl, trimethylsiloxyl or polysiloxane. The object for contact glasses according to any one of the above. 6. The following formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ However, n and m are the same or different and each represents a number from 1 to 3, R^3 represents hydrogen or methyl, and R^7 is a lower grade. 5. Object for contact glasses according to claim 1, characterized in that a (meth)acrylate of a polysiloxane having the following is used: represents an alkyl, a cycloalkyl or a polysiloxane. 7. The following formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ where n represents a number from 1 to 4, R^3 represents hydrogen or methyl, R^8 represents hydrogen, lower alkyl or hydroxyl, R^ 9 indicates polysiloxane, X is oxygen, sulfur, or the following residue ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ Here, R^8 has the above meaning, Y is divalent C_2- or C_2_4-alkylene, C
_5- to C_8-cycloalkylene or C_6- to C_1_2-arylene residue or alkylene,
Claims 1 to 3 are characterized in that a (meth)acrylate of a polysiloxane is used which represents a divalent residue having 7 to 20 carbon atoms consisting of a cycloalkylene and/or arylene group. The object for contact glasses according to any one of Item 4. 8. The following formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ However, n represents a number from 1 to 6, R^3 represents hydrogen or methyl, R^9 represents polysiloxane, and R^1^0 5. Object for contact glasses according to claim 1, characterized in that a (meth)acrylate of a polysiloxane is used, wherein represents hydrogen, lower alkyl or cycloalkyl. 9. Object for contact glasses according to claim 1, characterized in that from 9.10 to 60 parts by weight of vinyl monomer are used. 10. An object for contact glasses according to any one of claims 1 to 9, characterized in that N-vinyl lactam and/or (meth)acrylic acid derivatives are used as vinyl monomers. 11. A) 4 to 55 parts by weight of N-vinylcarboxylic acid of the following formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ where R^1 and R^2 are the same or different and represent hydrogen or lower alkyl. amide, 13) 96 to 30 parts by weight of (meth)acrylate(s) of polysiloxane, and optionally C) up to 6
A process for producing objects for contact glasses, characterized in that up to 6 parts by weight of vinyl monomers are polymerized in the presence of a radical initiator. 12. As a component A) The following formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ However, R^1 and R^2 are the same or different and represent hydrogen or lower alkyl. B) 96 to 30 parts by weight of polysiloxane (meth)acrylate(s), and optionally C) up to 66 parts by weight of vinyl monomer. , the use of optionally crosslinked copolymers as objects for contact glasses. 13. Use according to claim 12 for use in contact lenses or (2) membrane lenses.
JP62083116A 1986-04-10 1987-04-06 Object for contact glasses Pending JPS62270912A (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3612015 1986-04-10
DE3612015.4 1986-04-10
DE3708308.2 1987-03-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS62270912A true JPS62270912A (en) 1987-11-25

Family

ID=6298353

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62083116A Pending JPS62270912A (en) 1986-04-10 1987-04-06 Object for contact glasses

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS62270912A (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1990000411A1 (en) * 1988-07-08 1990-01-25 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Oxygen-permeable molding and process for its production
JP2007516801A (en) * 2003-12-30 2007-06-28 アドバンスト メディカル オプティクス, インコーポレーテッド Intraocular lens material suitable for insertion from small inner diameter cartridges

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1990000411A1 (en) * 1988-07-08 1990-01-25 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Oxygen-permeable molding and process for its production
US5177167A (en) * 1988-07-08 1993-01-05 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Oxygen-permeable shaped articles and process for producing same
JP2007516801A (en) * 2003-12-30 2007-06-28 アドバンスト メディカル オプティクス, インコーポレーテッド Intraocular lens material suitable for insertion from small inner diameter cartridges
JP4854517B2 (en) * 2003-12-30 2012-01-18 アボット・メディカル・オプティクス・インコーポレイテッド Intraocular lens material suitable for insertion from small inner diameter cartridges

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4703097A (en) Optical contact objects
CN108473681B (en) Hydrophilized polydiorganosiloxane vinyl crosslinkers and uses thereof
KR100295147B1 (en) Fluorosilicone Hydrogel
KR100468803B1 (en) Monomer units useful for reducing the modulus of silicone hydrogels
KR100462450B1 (en) Monomer units useful for reducing the modulus of low-functional polymer silicone compositions
JP3354571B2 (en) Wettable silicone hydrogel composition and method for producing the same
KR100201528B1 (en) Method of moulding of silicon containing contact lenses
CN104602886B (en) There are the preparation method of the copolymer products formed containing organosilicon of hydrophilic surface and the silicone hydrogels contact lenses with hydrophilic surface
US4711943A (en) Hydrophilic siloxane monomers and dimers for contact lens materials, and contact lenses fabricated therefrom
CA1128244A (en) Contact lens made from polymers of polysiloxane and polycyclic esters of acrylic acid and methacrylic acid
KR100253617B1 (en) Novel uv curable crosslinking agents useful in copolymerization
KR101617831B1 (en) Hydrophilic silicone monomers, process for their preparation and thin films containing the same
CN102803999B (en) Biomedical devices
US5274008A (en) Mold materials for silicone containing lens materials
US9296764B2 (en) Hydrophilic silicone composition
JPS62294201A (en) Lens composition, article and manufacture thereof
JPH07508063A (en) Surface wettable silicone hydrogel
JP6236059B2 (en) Hydrophilic macromer and hydrogel containing the same
CN102460221A (en) Biomedical devices
KR20140143194A (en) Organo-modified silicone polymers and hydrogels comprising the same
JPS59229524A (en) Eye apparatus made of addition polymer
JP6535278B2 (en) Hydrophilic macromer and hydrogel containing the same
JP2015515514A5 (en)
JPH01133022A (en) Optical contact object
JPS62270912A (en) Object for contact glasses