JPS6222766A - S-(2,4-dinitrophenyl) n-(6-alkoxy-2-pyridyl)-n-alkyldithiocarbamate and production thereof - Google Patents
S-(2,4-dinitrophenyl) n-(6-alkoxy-2-pyridyl)-n-alkyldithiocarbamate and production thereofInfo
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- JPS6222766A JPS6222766A JP16466385A JP16466385A JPS6222766A JP S6222766 A JPS6222766 A JP S6222766A JP 16466385 A JP16466385 A JP 16466385A JP 16466385 A JP16466385 A JP 16466385A JP S6222766 A JPS6222766 A JP S6222766A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
本発明は、下記の構造式で表わされる新規化合物５−（
２，４−ジニトロフェニル） Ｎ−（６−メドキシー
２−ピリジル）−Ｎ−メチルジチオカルバメートおよび
その製法に関する。Detailed Description of the Invention [Object of the Invention] The present invention provides a novel compound 5-(
2,4-dinitrophenyl) N-(6-medoxy 2-pyridyl)-N-methyldithiocarbamate and its production method.
（ここにＪＩＲ２は相互に依存せず、アルキル基、アリ
、ル基などを示す）
（産業上の利用分野）
Ｓ −（２，４−ジニトロフェニル）Ｎ−（６−アルコ
キシ−２−ピリジル）−Ｎ−アルキルジチオカルバメー
トは、新規々化合物であり、医薬。(Here, JIR2 indicates an alkyl group, ant, ru group, etc. without depending on each other.) (Industrial application field) S -(2,4-dinitrophenyl)N-(6-alkoxy-2-pyridyl) -N-alkyldithiocarbamate is a novel compound and a pharmaceutical.
農薬などを製造する際の中間原料として利用できる非常
に有用な物質である。It is a very useful substance that can be used as an intermediate raw material when manufacturing agricultural chemicals.
例えば、本発明の方法により得られるＳ −（２゜４−
ジニトロフェニル） Ｎ−（６−メドキシー２− ？’
ＩＪ シＡ／ ） −Ｎ−メチルジチオカルバメート
にアルコール類、フェノール類を反応させると１、Ｎ−
Ｃ−０−基を有するチオカルバメート誘導体を、またア
ミン類を反応させると、＞Ｎ−ｃ−ｏ−澗
基を有するチオカルボキシアミド誘導体を容易に合成す
ることができる。For example, S-(2゜4-
dinitrophenyl) N-(6-medoxy2-?'
When alcohols and phenols are reacted with -N-methyldithiocarbamate, 1, N-
By reacting a thiocarbamate derivative having a C-0 group with an amine, a thiocarboxamide derivative having a >N-c-o-group can be easily synthesized.
工
Ｒ１は１ アルキル基、ア翫ル基などを示し、Ｒ２゜Ｒ
３は相互に依存せず、水素、アルキル基、アリ。R1 represents an alkyl group, an alkyl group, etc., and R2゜R
3 are not dependent on each other and are hydrogen, alkyl groups, and ants.
ル基などを示す。Indicates groups such as
これらのチオカルバメート誘導体、チオカルボキシアミ
ド誘導体は、特に水田用、畠地相、除草剤、農薬の有効
成分として有用な化合物であるととが知られている。These thiocarbamate derivatives and thiocarboxamide derivatives are known to be compounds that are particularly useful as active ingredients for paddy fields, agricultural fields, herbicides, and agricultural chemicals.
本発明の新規な化合物である５−（２，４−ジニトロフ
ェニル） Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ
−メチルジチオカルバメートは、一般式
Ｍはアルカリ金属を示す。で表わされるＮ−（６−メド
キシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルジチオカルバミン酸
アルカリ金属塩に、２，４−ジニトロハロベンゼンを反
応せしめることにょシ容易 □に製造することがで
きる。The novel compound of the present invention, 5-(2,4-dinitrophenyl)N-(6-medoxy-2-pyridyl)-N
-Methyldithiocarbamate, the general formula M represents an alkali metal. It can be easily produced by reacting an alkali metal salt of N-(6-medoxy-2-pyridyl)-N-methyldithiocarbamate represented by 2,4-dinitrohalobenzene.
本発明の化合物を例示すると
ｏＳ−（２，４−ジニトロフェニル）Ｎ−（６−メドキ
シー２−ピリジル）−Ｎ−メチルジチオカルバメート
ｏ Ｓ −（２，４−ジニトロフェニル） Ｎ−（６
−ニトキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルジチオカルバ
メート
ｏ Ｓ −（２，４−ジニトロフェニル） Ｎ−（６
−ニトキシー２−ピリジ、／Ｉ／） −Ｎ−エチルジチ
オカルバメート
ｏＳ−（２，４−ジニトロフェニル） Ｎ−（６−ブ
ロボキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルジチオカルバメ
ート
ｏ Ｓ −（２，４−ジニトロフェニル） Ｎ−（６
−ブロポキシー２−ピリジル）−Ｎ−エチルジチオカル
バメート
ｏＳ−（２，４−ジニトロフェニル） Ｎ−（６−メ
チル−２−ピリジル）−Ｎ−エチルジチオカルバメート
などが挙げられる。Examples of the compounds of the present invention include oS-(2,4-dinitrophenyl)N-(6-medoxy-2-pyridyl)-N-methyldithiocarbamate oS-(2,4-dinitrophenyl)N-(6
-Nitoxy2-pyridyl)-N-methyldithiocarbamate o S-(2,4-dinitrophenyl)N-(6
-Nitoxy 2-pyridi, /I/) -N-ethyldithiocarbamate o S-(2,4-dinitrophenyl) N-(6-broboxy 2-pyridyl) -N-methyldithiocarbamate o S -(2,4- dinitrophenyl) N-(6
Examples include -bropoxy-2-pyridyl)-N-ethyldithiocarbamate oS-(2,4-dinitrophenyl)N-(6-methyl-2-pyridyl)-N-ethyldithiocarbamate.
２．４−シニトロハロベンゼントシてｉ、ｉ、２．４−
ジニトロクロルベンゼン、２．４−ジニトロブロモベン
ゼン、２，４−ジニトロクロルベンゼンカ使用できる。2.4-Sinitrohalobenzene i, i, 2.4-
Dinitrochlorobenzene, 2,4-dinitrobromobenzene, and 2,4-dinitrochlorobenzene can be used.
２、４− ジニトロハロベンゼンは％Ｎ−（６−アルコ
キシ−２−ピリジル）−Ｎ−アルキルジチオカルバミン
酸アルカリ金属塩に対し、１．０〜１．１倍モル使用す
ると好結果が得られる。１．０倍モル未満では収率が低
（，１，１倍モルを超えても、さしたる効果がなく不経
済である。Good results can be obtained when 2,4-dinitrohalobenzene is used in an amount of 1.0 to 1.1 times the amount of N-(6-alkoxy-2-pyridyl)-N-alkyldithiocarbamic acid alkali metal salt. If it is less than 1.0 times the mole, the yield is low (and even if it exceeds 1.1 times the mole, there is no significant effect and it is uneconomical.
溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロパツ
ールなどの低級アルコール類、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンなどのエーテル類、アセトン、メチルエチルケ
トンなどのケトン類、Ｎ。Examples of solvents include lower alcohols such as methanol, ethanol and isopropanol, ethers such as tetrahydrofuran and dioxane, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, and nitrogen.
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド々ど
の極性溶媒が使用できる。Polar solvents such as N-dimethylformamide and dimethylsulfoxide can be used.
反応温度は、約θ℃〜約５０℃、好ましくは約り０℃〜
約３０℃の範囲に保つ。温度が低く過ぎると反応速度が
遅く、高メ過ぎると副反応が起こり収率低下の原因とな
る。The reaction temperature is about θ°C to about 50°C, preferably about 0°C to
Keep it within the range of about 30℃. If the temperature is too low, the reaction rate will be slow, and if the temperature is too high, side reactions will occur, causing a decrease in yield.
反応で得られたＳ −（２，４−ジニトロフェニル）Ｎ
−（６−アルコキシ−２−ピリジル）−Ｎ−アルキルジ
チオカルバメートは容易に単離することができる。S-(2,4-dinitrophenyl)N obtained by the reaction
-(6-alkoxy-2-pyridyl)-N-alkyldithiocarbamates can be easily isolated.
次に実施例でもって、本発明の詳細な説明するが、本発
明はこれら実施例のみに限定されるものではない。Next, the present invention will be explained in detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.
実施例−１
Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルジチ
オカルバミン酸ナトリウム １１２． Ｉ Ｐ（０，４
７５モル）をエタノール４００Ｆに溶解しこれに２，４
−ジニトロクロルベンゼン１０１．１９（０，４９９モ
ル）を含むエタノール溶液６００ｙを１０℃前後にて滴
下し、さらに室温で２時間攪拌した。Example-1 Sodium N-(6-medoxy-2-pyridyl)-N-methyldithiocarbamate 112. IP(0,4
Dissolve 75 mol) in ethanol 400F and add 2,4
- 600 y of an ethanol solution containing 101.19 (0,499 mol) of dinitrochlorobenzene was added dropwise at around 10°C, and the mixture was further stirred at room temperature for 2 hours.
その後、析出した結晶をＰ別、水洗、乾燥し、黄色結晶
１６８．２１を得た。Thereafter, the precipitated crystals were separated from P, washed with water, and dried to obtain yellow crystals 168.21.
このものの一部をメタノールで再結晶し、融点１１２、
４〜１１３．７℃の黄色結晶を得た。A part of this was recrystallized with methanol, melting point 112,
Yellow crystals with a temperature of 4-113.7°C were obtained.
このものは、下記の如く元素分析値、核磁気共鳴吸収ス
ペクトル、赤外吸収スペクトル、物理的性状より、５−
（２，４−ジニトロフェニル） Ｎ−（６−メドキシー
２−ピリジル）−Ｎ−メチルジチオカルバメートと同定
した。その収率は、Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル
）−Ｎ−メチルジチオカルバミン酸ナトリウムに対し、
９３．２％□
であった。Based on the elemental analysis, nuclear magnetic resonance absorption spectrum, infrared absorption spectrum, and physical properties as shown below, this product is 5-
It was identified as (2,4-dinitrophenyl) N-(6-medoxy-2-pyridyl)-N-methyldithiocarbamate. The yield is based on sodium N-(6-medoxy-2-pyridyl)-N-methyldithiocarbamate.
It was 93.2%□.
０元素分析値（Ｃ１４Ｈ１２Ｎ４０５Ｓ２として）ＣＨ
Ｎ Ｓ
分析値（％）、４４．５０ ３．１４ １４．５８ １
６−９０理論値（％） ４４．２１ ３．１６ １４
．７４ １６．８４０核磁気共鳴吸収スペクトル（ＣＤ
Ｃβ３内部標準ＴＭＳ）９９ｍ
δ ３．８０ （３Ｈ，Ｓ ）δ ３．９
５ （３Ｈ，Ｓ ）δ ６．７６−６．８５
（Ｉｆ（、ｄ）ａ ６．９７−７．０５ （
ＩＨ，ｄ）δ ７．６６−７．８３ （ＩＨ，ｔ）
δ ７．８６−７．９５ （ＩＨ，ｄ）δ ８．
３３−８．４５ （ＩＴ（、ｄ）δ ８．７６
（ＩＨ，Ｓ ）０赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ
法）
ａｍ−”
１６１５．１６００，１５３５，１４８０，１４２５，
１３８０゜１３４５．１３２０，１２５０，１１００，
１０２５，９００，８１０゜ｏＧＣ−ＭＳによる分子量
３８００物理的性状
１、 融 点 １１２．４℃〜 １１３．７
℃２、溶解性
クロロホルム、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセト
ンなどに可溶。低級アルコールなどに易溶。ヘキサンな
どに難溶。0 elemental analysis value (as C14H12N405S2) CH
N S Analysis value (%), 44.50 3.14 14.58 1
6-90 theoretical value (%) 44.21 3.16 14
．． 74 16.840 Nuclear magnetic resonance absorption spectrum (CD
Cβ3 internal standard TMS) 99m δ 3.80 (3H,S) δ 3.9
5 (3H,S)δ 6.76-6.85
(If(,d)a 6.97-7.05 (
IH, d) δ 7.66-7.83 (IH, t)
δ 7.86-7.95 (IH, d) δ 8.
33-8.45 (IT(,d)δ 8.76
(IH,S)0 infrared absorption spectrum (KBr
law) am-” 1615.1600,1535,1480,1425,
1380°1345.1320,1250,1100,
1025,900,810°o Molecular weight by GC-MS 3800 Physical properties 1, melting point 112.4°C - 113.7
℃2, Soluble Soluble in chloroform, N,N-dimethylformamide, acetone, etc. Easily soluble in lower alcohols. Slightly soluble in hexane, etc.
実施例−２
Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルジチ
オカルバミン酸ナトリウム１１２．１ ｆ（０，４７５
モル）を、テトラヒドロンラン４００ノに溶解し、これ
に２，４−ジニトロクロルベンゼン１０１． Ｉ Ｐ
（０，４９９モル）を含むテトラヒドロ７ラン溶液６０
０Ｆを１０℃前後にて滴下し、さらに室温で２時間攪拌
した。その後、テトラヒ・ドロフランを留去して反応物
を濃縮し、メタノールを添加し、析出した結晶をＰ別、
水洗、乾燥し、Ｓ −（２，４−ジニトロフェニル）Ｎ
−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルジチオ
カルバメート１６２．６ｐを得た。収率は９０．１％で
あった。Example-2 Sodium N-(6-medoxy-2-pyridyl)-N-methyldithiocarbamate 112.1 f (0,475
2,4-dinitrochlorobenzene was dissolved in 400 moles of tetrahydrone, and 101 moles of 2,4-dinitrochlorobenzene was dissolved therein. IP
(0,499 mol) of tetrahydro 7 run solution 60
0F was added dropwise at around 10°C, and the mixture was further stirred at room temperature for 2 hours. Thereafter, the tetrahydrofuran was distilled off, the reaction product was concentrated, methanol was added, and the precipitated crystals were separated by P,
Washed with water, dried, S-(2,4-dinitrophenyl)N
-(6-Medoxy 2-pyridyl)-N-methyldithiocarbamate 162.6p was obtained. The yield was 90.1%.
実施例−３
２，４−ジニトロブロモベンゼンヲ、２．４−ジニトロ
ブロモベンゼンに変更した以外は、実施例−１と同様に
操作し、５−（２，４−ジニトロフェニル）Ｎ−（６−
メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルジチオカルバメ
ートを得た。収率は、９４．８％であった。Example-3 The same procedure as in Example-1 was performed except that 2,4-dinitrobromobenzene was changed to 2,4-dinitrobromobenzene, and 5-(2,4-dinitrophenyl)N-(6 −
Medoxy 2-pyridyl)-N-methyldithiocarbamate was obtained. The yield was 94.8%.
実施例−４
Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルジチ
オカルバミン酸ナトリウムを、Ｎ−（６−ニトキシー２
−ピリジル）−Ｎ−メチルジチオカルバミン酸す） Ｉ
Ｊウムに変更した以外は、実施例−１と同様に操作して
、５−（２，４−ジニトロフェニル）Ｎ−（６−ニトキ
シー２−ピリジル）−Ｎ−メチルジチオカルバメートを
得だ。収率は。Example-4 Sodium N-(6-medoxy-2-pyridyl)-N-methyldithiocarbamate was converted into sodium N-(6-nitoxy-2-pyridyl)
-pyridyl)-N-methyldithiocarbamic acid) I
5-(2,4-dinitrophenyl)N-(6-nitoxy-2-pyridyl)-N-methyldithiocarbamate was obtained in the same manner as in Example 1, except that Jium was used. The yield is.
９１．１％であった。It was 91.1%.
Ｏ元素分析値（Ｃ１５Ｈ１４Ｎ４０５Ｓ２として）ＣＦ
ＩＮ Ｓ
分析値（％） ４５．８１ ３．５９ １４．２０
１６．５３理論値（％） ４５．６９ ３．５５ １
４．２１ １６．２４０核磁気共鳴吸収スペクトル（Ｃ
ＤＣｆ１３ 内部標準ＴＭＳ）９９ｍ
δ １．２９−１．４６ （３Ｈ，ｔ）Ｊ ３
．７６ （３Ｈ，Ｓ）δ ４．２６−４．５
０ （２Ｈ，ｑ）δ ６．７０−６．７９ （Ｉ
Ｈ，ｄ）δ ６．９０−６．９９ （ＩＨ，ｄ）δ
７．６０−７．７７ （ＩＨ，ｔ）δ ７．８
１−７．９１ （ＩＨ，ｄ）δ ８．２７−８．３
７ （１）Ｉ、ｄ）δ ８．６ｇ （Ｉ
Ｈ，Ｓ）Ｏ赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ法）
１６００、１５４０，１４６０，１３７５，１３５０，
１３３０゜１２７０、１２５０．１１０５．１０４０．
９３０．８１０．７４０ｏＧＣ−ＭＳによる分子量
３９４０物理的性状
１、 融 点 １１６．９℃〜 １１８．１
℃２、溶解性
Ｓ −（２，４−ジニトロフェニル） Ｎ−（６−メ
ドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカルバメート
と酷似
〔発明の効果〕
本発明の方法によるＳ −（２，４−ジニトロフェニル
）Ｎ−（６−アルコキシ−２−ピリジル）−Ｎ−アルキ
ルジチオカルバメートは、全く新規な化合物であり、こ
れより合成されるチオカルバメート誘導体、チオカルボ
キシアミド肋導体は、医薬、農薬などを製造する際の有
用々化合物である。O elemental analysis value (as C15H14N405S2) CF
IN S Analysis value (%) 45.81 3.59 14.20
16.53 Theoretical value (%) 45.69 3.55 1
4.21 16.240 Nuclear magnetic resonance absorption spectrum (C
DCf13 Internal standard TMS) 99m δ 1.29-1.46 (3H,t)J 3
．． 76 (3H,S)δ 4.26-4.5
0 (2H,q)δ 6.70-6.79 (I
H, d) δ 6.90-6.99 (IH, d) δ
7.60-7.77 (IH,t)δ 7.8
1-7.91 (IH, d) δ 8.27-8.3
7 (1) I, d) δ 8.6g (I
H,S)O infrared absorption spectrum (KBr method) 1600, 1540, 1460, 1375, 1350,
1330°1270, 1250.1105.1040.
930.810.740o Molecular weight by GC-MS
3940 Physical properties 1, melting point 116.9℃~118.1
℃2, solubility S -(2,4-dinitrophenyl) N-(6-medoxy-2-pyridyl)-N-methylthiocarbamate [Effects of the invention] S -(2,4-dinitrophenyl) by the method of the present invention Phenyl)N-(6-alkoxy-2-pyridyl)-N-alkyldithiocarbamate is a completely new compound, and thiocarbamate derivatives and thiocarboxamide ribs synthesized from it are used in the production of pharmaceuticals, agricultural chemicals, etc. It is a useful compound when
出願人 製鉄化学工業株式会社 代表者増田裕治 −４７９＝Applicant: Steel Chemical Industry Co., Ltd. Representative Yuji Masuda −479=
Claims (7)
＿３のアルキル基を示す） で表わされるＳ−（２，４−ジニトロフェニル）Ｎ−（
６−アルコキシ−２−ピリジル）−Ｎ−アルキルジチオ
カルバメート(1) General formula (I) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (Here, R_1 and R_2 are not dependent on each other, and C_1 to C
_3 alkyl group) S-(2,4-dinitrophenyl)N-(
6-Alkoxy-2-pyridyl)-N-alkyldithiocarbamate
範囲（１）記載の化合物。(2) The compound according to claim (1), wherein R_1 and R_2 are both methyl groups.
＿３のアルキル基を、Ｍはアルカリ金属塩を示す）で表
わされるＮ−（６−アルコキシ−２−ピリジル）−Ｎ−
アルキルジチオカルバミン酸アルカリ金属塩と一般式（
III） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここにＨａｌは、ハロゲン原子を示す） で表わされる２，４−ジニトロハロベンゼンを反応させ
ることを特徴とするＳ−（２，４−ジニトロフェニル）
Ｎ−（６−アルコキシ−２−ピリジル−Ｎ−アルキルジ
チオカルバメートの製造方法。(3) General formula (II) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (Here, R_1 and R_2 are not dependent on each other, and C_1 to C
_3 alkyl group, M represents an alkali metal salt) N-(6-alkoxy-2-pyridyl)-N-
Alkyldithiocarbamic acid alkali metal salt and general formula (
III) ▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (Here, Hal indicates a halogen atom) )
A method for producing N-(6-alkoxy-2-pyridyl-N-alkyldithiocarbamate.
範囲（３）記載の方法。(4) The method according to claim (3), wherein R_1 and R_2 are both methyl groups.
（３）記載の方法。(5) The method according to claim (3), wherein the alkali metal is sodium.
）記載の方法。(6) Claims (3) in which the halogen atom is chlorine
) method described.
囲（３）記載の方法。(7) The method according to claim (3), using a lower alcohol as a solvent.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16466385A JPH0635441B2 (en) | 1985-07-24 | 1985-07-24 | S- (2,4-dinitrophenyl) N- (6-alkoxy-2-pyridyl) -N-alkyldithiocarbamate and process for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16466385A JPH0635441B2 (en) | 1985-07-24 | 1985-07-24 | S- (2,4-dinitrophenyl) N- (6-alkoxy-2-pyridyl) -N-alkyldithiocarbamate and process for producing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6222766A true JPS6222766A (en) | 1987-01-30 |
| JPH0635441B2 JPH0635441B2 (en) | 1994-05-11 |
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ID=15797449
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16466385A Expired - Lifetime JPH0635441B2 (en) | 1985-07-24 | 1985-07-24 | S- (2,4-dinitrophenyl) N- (6-alkoxy-2-pyridyl) -N-alkyldithiocarbamate and process for producing the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0635441B2 (en) |
-
1985
- 1985-07-24 JP JP16466385A patent/JPH0635441B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JPH0635441B2 (en) | 1994-05-11 |
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