JPS62216946A - Coating composition for optical fiber - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
?′5(1の′−吟および−1−
活性エネルギー線の照射によって硬化する樹脂は、秒単
位の硬化が可能である。電気エネルギーを利用していて
しかも溶剤の蒸発が殆どないから低公害化がはかれる。[Detailed description of the invention] ? '5 (1'-Gin and -1- Resin that cures by irradiation with active energy rays can be cured in seconds. Low pollution because it uses electrical energy and almost no solvent evaporates. is measured.
硬化に高温を必要としないので被塗物の熱変形がない、
硬化のための装置が小型化でき省スペース化できる。エ
ネルギー線の波長が短いため画像再現性が良い等の置所
を持っており、例えば紫外線硬化塗料、電子線硬化塗料
、フォトレジスト、電子線レジスト、X線レジスト、製
版材料等として塗料、印刷工業、電子工業等の分野で広
い用途を持っている。Since high temperatures are not required for curing, there is no thermal deformation of the coated object.
The curing device can be downsized and space can be saved. Due to the short wavelength of energy rays, it has good image reproducibility, and is used in the printing industry, for example, as ultraviolet curing paint, electron beam curing paint, photoresist, electron beam resist, X-ray resist, plate-making material, etc. , has wide applications in fields such as electronic industry.
ン古性エネルギー線硬化樹脂組成物は光ファイバー被覆
組成物としても注目されている。ずなわら光ファイバー
は保護のため線引き後直ちに保護層が苧装される。この
保護税は以後の工程においてガラスにかき傷が発生する
のを防止するのと同時に、製品となった後においてもフ
ァイバーの劣化防止や、信号の減衰を生ずるマイクロベ
ンディングの防止などのためにも必要である。光ファイ
バーの線引き速度の高速化に伴い、塗料組成物の硬化時
間の短縮化が求められており、秒単位で硬化する紫外線
硬化、電子線硬化等の活性エネルギー線硬化型樹脂組成
物が光ファイバー被覆用組成物として11目されている
。Old energy ray-curable resin compositions are also attracting attention as optical fiber coating compositions. For protection, Zunawara optical fibers are coated with a protective layer immediately after being drawn. This protection tax not only prevents scratches on the glass in subsequent processes, but also prevents fiber deterioration and microbending that causes signal attenuation even after the product is manufactured. is necessary. As the drawing speed of optical fibers increases, there is a need to shorten the curing time of coating compositions, and active energy ray-curable resin compositions such as ultraviolet ray curing and electron beam curing, which cure in seconds, are being used for coating optical fibers. It is ranked 11th as a composition.
光ファイバー被覆用組成物、特に−次被覆用組成物は使
用温度(−40°C〜80℃)範囲で低モジュラスであ
り、破断伸びが大きいことが要求される。また吸水率が
低(、熱水浸漬試験後の塗膜物性の変化が少ない等の耐
水性が要求される。また光ファイバーに均一なtlQ厚
で効率よく塗装するためには適度な粘度(約3000七
ンチボイズ〜約7000七ンチポイズ)を有ずろことが
要求される。Optical fiber coating compositions, particularly secondary coating compositions, are required to have a low modulus in the service temperature range (-40°C to 80°C) and a high elongation at break. In addition, water resistance such as low water absorption (and little change in physical properties of the coating after hot water immersion test) is required. Also, in order to efficiently coat optical fibers with a uniform tlQ thickness, a suitable viscosity (approximately 3000 7 inches to about 7,000 inches).
初期にはシリコーン系?I’FW剤が用いられたが、熱
硬化性であるため線引き速度の高速化に追随することが
困難で、今日では紫外線硬化型のウレタンアクリレート
系の被覆剤が開発されている。(特開昭58−2236
38号、特開昭60−181170号)
しかしながら一般にウレタンアクリレート樹脂は高粘度
であり、そのまま塗装することは困難な場合が多い。特
開昭58−223638号では強い水素結合を形成し得
るモノエチレン性不飽和七ツマ−の使用が記載されてい
るが、これらの七ツマ−は水溶性かまたは強い親水性を
有するため、耐水性が′:u念される。Is it silicone initially? An I'FW agent was used, but because it is thermosetting, it is difficult to keep up with the increase in drawing speed, and today, UV-curable urethane acrylate-based coating agents have been developed. (Unexamined Japanese Patent Publication No. 58-2236
(No. 38, JP-A No. 60-181170) However, urethane acrylate resins generally have a high viscosity, and it is often difficult to coat them as they are. JP-A No. 58-223638 describes the use of monoethylenically unsaturated heptamers that can form strong hydrogen bonds, but these heptamers are water soluble or have strong hydrophilicity, so they are not water resistant. Gender is remembered.
また特開昭60−181170号には粘度低下剤として
リン酸エステル、脂肪酸エステル類が使用できると記載
されているが、これらは光重合性を有しないため使用量
によっては硬化炉j模が粘着性を呈する等の問題がある
。Furthermore, JP-A-60-181170 states that phosphoric acid esters and fatty acid esters can be used as viscosity reducing agents, but since these do not have photopolymerizability, depending on the amount used, the curing furnace may become sticky. There are problems such as exhibiting sexual characteristics.
また従来よりシリコンゴムはその低モジユラス性能ゆえ
、電気機器の絶縁材として振動、(!i撃吸収材として
、またシーリング材、バンキング材、コーテイング材、
ライニング材として広く用いられている。シリコンゴム
は電気特性、耐熱性、耐寒性、耐候性に優れているが、
高価であるとか硬化には長時間或いは高温を必要とする
とか2液タイプとなるなどの欠点を有している。Due to its low modulus performance, silicone rubber has traditionally been used as an insulating material for electrical equipment, as a vibration and shock absorbing material, and as a sealing material, banking material, coating material, etc.
Widely used as a lining material. Silicone rubber has excellent electrical properties, heat resistance, cold resistance, and weather resistance.
It has drawbacks such as being expensive, requiring a long time or high temperature for curing, and being a two-part type.
本発明は、光ファイバーの一次被覆用組成物として適切
な゛粘度、良好な塗膜物性(低モジュラス。The present invention has a viscosity and good coating film properties (low modulus) suitable for use as a primary coating composition for optical fibers.
高破断伸び)、良好な耐水性を有する組成物を提供する
ことを課題とする。An object of the present invention is to provide a composition having high elongation at break) and good water resistance.
鯖犬左決
本発明は、
(イ)ポリオールにポリイソシアネートおよびラクトン
=(メタ)アクリレート付加物を反応させて1ひられる
反応生成物30〜90重量%(ロ)下記ヱ(で表される
モノ (メタ)アクリレート70〜10重量%
(式中、Xはアルキル基、フェニル基またはアルキル置
換フェニル基、Rは水素原子またはメチル基、nは2〜
6個の整数を表す。)からなることを特徴とする光ファ
イバー用被覆組成物を提供する。Saba Inu Left Determination The present invention provides (a) 30 to 90% by weight of a reaction product obtained by reacting a polyol with a polyisocyanate and a lactone=(meth)acrylate adduct; (b) a compound represented by the following (meth)acrylate 70-10% by weight (wherein, X is an alkyl group, phenyl group or alkyl-substituted phenyl group, R is a hydrogen atom or a methyl group, n is 2-
Represents 6 integers. ) provides a coating composition for optical fibers characterized by comprising:
樹脂成分としてポリオールにポリイソシアネートおよび
ラクトン/(メタ)アクリレート付加物を反応させたウ
レタンアクリレートを使用することにより、従来のウレ
タンアクリレートに比し、すくれた塗膜物性(低初明ヤ
ング率、高破断伸び)を得ることができた。By using urethane acrylate, which is made by reacting a polyol with a polyisocyanate and a lactone/(meth)acrylate adduct, as a resin component, the physical properties of the coating film (low initial Young's modulus, high elongation at break).
工25 的に光ファイバーに塗装するためには被覆組成
物は適切な粘度(約3000〜1000Qcps)を有
することが必要である。ウレタンアクリレート樹脂は粘
、111な高粘度液体か、または固体であるため適切な
粘度とするためにはウレタンアクリレ−1各1脂と共重
合し得る低粘度モノマーが使用されるが、通常のモノマ
ーを使用すると、初期ヤング率が上昇したり、破断伸び
が低下したり、吸水率が高くなったりし、ウレタンアク
リレート樹脂の有するすぐれた塗膜性能を減殺する。The coating composition must have an appropriate viscosity (approximately 3000 to 1000 Qcps) for commercially coating optical fibers. Urethane acrylate resin is either a high viscosity liquid or a solid, so in order to achieve an appropriate viscosity, a low viscosity monomer that can be copolymerized with 1 each of urethane acrylate resins is used. When a monomer is used, the initial Young's modulus increases, the elongation at break decreases, and the water absorption rate increases, which diminishes the excellent coating performance of the urethane acrylate resin.
この点(A)の閘造のモノマーは上記反応生成物(イ)
と組合せても良好な塗膜性能を保持する。The monomer for the construction of this point (A) is the above reaction product (a)
Maintains good coating film performance even when combined with
ここでいうポリオールとは、分子内に2個以上の水酸基
を有する合成有機高分子化合物を息味する。その例とし
ては、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオー
ル、ポリウレタンポリオール、ポリブタジェンポリオー
ル、シリコーンポリオールなどを包含する。The polyol herein refers to a synthetic organic polymer compound having two or more hydroxyl groups in the molecule. Examples include polyether polyols, polyester polyols, polyurethane polyols, polybutadiene polyols, silicone polyols, and the like.
以下にその例を示す。An example is shown below.
I)ポリエーテルポリオール化合物、例えばポリアルキ
レングリコール類(例えばポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコー
ル、ポリへキナメチレングリコール)あるいはアルキレ
ンオキシド((列えばエチレンオキシド、プロピレンオ
キシド、テ1ヘラヒドロフラン)を多価アルコール(例
えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセロ
ール、トリメチロールプロパン、1.3−ブタンジオー
ル、■、4−ブタンジオール、1,5−ヘキサンジオー
ル、L2,6−ヘキサンドリオール、ペンタエリスリト
ール、ソルビトール、ソルビタン、シュークロース)に
付加せしめて得られるポリエーテルポリオールなど;
ii)ポリエステルポリオール化合物、例えば多塩基酸
(例えばフクル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、テト
ラヒドロフクル酸、テトラクロルフタル酸、テトラブロ
ムフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ハイミック酸、ヘ
ット酸、コハク酸、マレイン酸、フマール酸、アジピン
酸、セバシン酸、ドデセニルコハク酸、トリメリット酸
、ビロメリ・/ト酸)またはその無水物と多価アルコー
ル(例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール
、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グ
リセロール、トリメチロールプロパン、I+3−ブタン
ジオール、1.4−ブタンジオール、1,6−ヘキサン
ジオール、ネオペンチルグリコール、II2.6−ヘキ
サンドリオール、ペンクエリスリトール、ソルビトール
、ビスフェノールA)との縮合反応により得られるポリ
エステルポリオール、上記多価アルコールとエポキシ化
合物(例えばカージュラE、n−ブチルグリシジルエー
テル、アリルグリシジルエーテル)と上記多塩基酸の反
応によって得られるポリエステルポリオール、上記エポ
キシ化合物と上記多塩基酸との反応によって得られるポ
リエステルポリオール、高級脂肪酸(例えば大豆油、ア
マニil+、サフラワー油、ヤシ浦、脱水ヒマシ油、キ
リ浦、ロジン)と上記多塩基酸と上記多価アルコールと
の反応により得られるアルキ・ンド型ポリオール、ε−
カプロラクトンと上記多(萌アルコールとを開環重合さ
せて得られる重合型ポリエステルポリオールなど;
iii )ポリウレタンポリオール化合物、例えば71
(リイソシアネート化合物(例えばエチレンジイソシア
ネート、プロピレンジイソシアネート、テ]・ラメチレ
ンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート
、l−メチル−2,4−ジイソシアネートシクロヘキサ
ン、1−メチル−2,6−ジイソシアネートシクロヘキ
サン、ω、ω′−ジイソシアネートジエチルベンゼン、
ω、ω′−ジイソシアネートジメチルアミノトルエン、
ω、ω゛−ジイソシアネートジメチルキシレン、ω、ω
”−ジイソシアネートジエチルキシレン、リジンジイソ
シアネート、4,4゛−メチレンビス(シクロヘキシル
イソシアネート’) 、4,4°−エチレンビス(シク
ロヘキシルイソシアネート)、ω、ω°−ジイソシアネ
ー1・−1,3−ジメチルベンゼン、ω、ω゛−ジイソ
シアネートーL/l−ジメチルベンゼン、イソホロンジ
イソシアネート、2.4−トリレンジイソシアネーI・
、2.6−)リレンジイソシアネ−1−1■、5−ナフ
チレンジイソシアネート、4.4’−メチレンビス(フ
ェニルイソシアネート)、トリフェニルメタントリイソ
シアネ−1・)またはその多皇体とこれらに対して過剰
♀の多価アルコール(例えばエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、1.3−ブチルグリコール、ネオペ
ンチルグリコール、2゜2.4−トリメチル−1,3−
ベンタンジオール、ヘキサメチレングリコール、シクロ
ベキサンジメタツール、トリメチロールプロパン、ヘキ
サントリオール、グリセリン、ソルビト−ル、ソルビタ
ン、シュークロース、ペンタエリスリトールなど)との
付加反応によって得られるポリウレタンポリオール、前
記のようなポリエーテルポリオール、ポリエステルポリ
オール、および重合型ポリエステルポリオールの中で比
較的低分子量のポリオール化合物と前記のようなポリイ
ソシアネー1〜化合物との付加反応によって得られるポ
リウレタンポリオールなど;
iv)ポリブタジェン化合物、例えば水素添加または未
添加の1.4−ポリブタジェンジオールなど;V)シリ
コン系化合物、例えばジメチル(ポリ)シロキサン、メ
チルフェニル(ポリ)シロキサン、メチルビニル(ポリ
)シロキサン、シアノアルキルメチル(ポリ)シロキサ
ン、フッ化アルキルメヂル(ポリ)シロキサンおよびそ
れらの任、念の組み合わせによるプロ、り共m合体ある
いはグラフト共重合体であって、2個以上の水酸占(が
分子の末端ないしは分子内にあるものなど;
である。I) polyether polyol compounds, such as polyalkylene glycols (e.g. polyethylene glycol, polypropylene glycol, polytetramethylene glycol, polyhequinamethylene glycol) or alkylene oxides (e.g. ethylene oxide, propylene oxide, tetrahydrofuran); Polyhydric alcohols (e.g. ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, glycerol, trimethylolpropane, 1,3-butanediol, 4-butanediol, 1,5-hexanediol, L2,6-hexandri ii) polyester polyol compounds, such as polybasic acids (e.g. fucuric acid, isophthalic acid, terephthalic acid, tetrahydrofucric acid, tetra Chlorphthalic acid, tetrabromophthalic acid, hexahydrophthalic acid, hemic acid, het acid, succinic acid, maleic acid, fumaric acid, adipic acid, sebacic acid, dodecenyl succinic acid, trimellitic acid, bilomellitic acid) or their Anhydrides and polyhydric alcohols (e.g. ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, glycerol, trimethylolpropane, I+3-butanediol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, neopentyl glycol, II2 .6-hexandriol, penquerythritol, sorbitol, bisphenol A), polyester polyols obtained by condensation reactions with the above polyhydric alcohols and epoxy compounds (e.g. Cardura E, n-butyl glycidyl ether, allyl glycidyl ether) and the above polyols. Polyester polyols obtained by the reaction of basic acids, polyester polyols obtained by the reaction of the above epoxy compounds and the above polybasic acids, higher fatty acids (e.g. soybean oil, linseed il+, safflower oil, palm oil, dehydrated castor oil, Kiriura) , rosin), the above-mentioned polybasic acid, and the above-mentioned polyhydric alcohol.
Polymerizable polyester polyols obtained by ring-opening polymerization of caprolactone and the above polyalcohol; iii) Polyurethane polyol compounds, such as 71
(Liisocyanate compounds (e.g. ethylene diisocyanate, propylene diisocyanate, te]ramethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, l-methyl-2,4-diisocyanate cyclohexane, 1-methyl-2,6-diisocyanate cyclohexane, ω, ω'- diisocyanate diethylbenzene,
ω, ω′-diisocyanate dimethylaminotoluene,
ω, ω゛-Diisocyanate dimethylxylene, ω, ω
”-diisocyanate diethylxylene, lysine diisocyanate, 4,4゛-methylenebis(cyclohexylisocyanate'), 4,4°-ethylenebis(cyclohexylisocyanate), ω, ω°-diisocyanate 1-1,3-dimethylbenzene, ω , ω゛-diisocyanate L/l-dimethylbenzene, isophorone diisocyanate, 2,4-tolylene diisocyanate I.
, 2.6-) lylene diisocyanate-1-1; polyhydric alcohol (e.g. ethylene glycol, propylene glycol, 1.3-butyl glycol, neopentyl glycol, 2゜2.4-trimethyl-1,3-
polyurethane polyols obtained by addition reaction with (bentanediol, hexamethylene glycol, cyclobexane dimetatool, trimethylolpropane, hexanetriol, glycerin, sorbitol, sorbitan, sucrose, pentaerythritol, etc.); Ether polyols, polyester polyols, and polyurethane polyols obtained by addition reaction of relatively low molecular weight polyol compounds among polymerizable polyester polyols and the above-mentioned polyisocyanes 1 to 1 compounds; iv) polybutadiene compounds, e.g. hydrogen Added or unadded 1,4-polybutadiene diol, etc.; V) silicon-based compounds such as dimethyl(poly)siloxane, methylphenyl(poly)siloxane, methylvinyl(poly)siloxane, cyanoalkylmethyl(poly)siloxane, Fluorinated alkyl medyl(poly)siloxanes and pro-, co-, or graft copolymers made of arbitrary or arbitrary combinations thereof, in which two or more hydroxyl groups are present at the end of the molecule or within the molecule, etc. ;
ポリイソシアネート
ポリウレタンポリオール化合物の出発物質として先に挙
げたポリイソシアネ−1・化合物を使用し得る。As starting materials for the polyisocyanate polyurethane polyol compounds, the polyisocyanate-1 compounds mentioned above can be used.
一りトンー メ アクリレート・ 0夛本発明におい
て使用するラクトン−(メタ)アクリレート付加物は、
ラクトンとヒドロキシ(メタ)アルキルアクリレ−1−
とを反応させることにより製造する。The lactone-(meth)acrylate adduct used in the present invention is
Lactone and hydroxy(meth)alkyl acrylate-1-
It is produced by reacting with.
ここでラクトンは一般式、
匡
(式中、R1、R2は各々水素、炭化水素残基を、nは
4から7までの整数を示す)で示される。Here, the lactone is represented by the general formula: (wherein R1 and R2 represent hydrogen and a hydrocarbon residue, respectively, and n represents an integer from 4 to 7).
本発明に使用するのに好適なラクトンはε−カプロラク
トンである。ラクトン−(メタ)アクリレート付加物を
製造するのに使用するヒドロキシアルキル(メタ)アク
リレートとじては、例えば2−ヒドロキシエチル(メタ
)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アク
リレート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、2−ヒ
ドロキシ−3−クロロ−プロピル(メタ)アクリレート
などが使用できる。A preferred lactone for use in the present invention is ε-caprolactone. The hydroxyalkyl (meth)acrylates used to produce the lactone-(meth)acrylate adduct include, for example, 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, 2-hydroxy-3-chloro-propyl (meth)acrylate and the like can be used.
本発明のポリオール、ポリイソシアネートおよびラクト
ン−(メタ)アクリレート付加物の反応生成物は下記の
どの方法でも製造することができる。The reaction product of polyol, polyisocyanate and lactone-(meth)acrylate adduct of the present invention can be produced by any of the methods described below.
1)ポリオール、ポリイソシアネート、ラクトン−(メ
タ)アクリレート付加物を一括して仕込み反応させる。1) Polyol, polyisocyanate, and lactone-(meth)acrylate adduct are charged all at once and reacted.
2)ポリ・イソシアネ−1・とラクトン−(メタ)アク
リレート付加物をまず反応させ次いでポリオールと反応
させる。2) The polyisocyanate-1. and lactone-(meth)acrylate adduct are first reacted and then reacted with the polyol.
3)ポリオールにポリイソシアネートを反応させ次いで
ラクトン−(メタ)アクリレート付加物を反応させる。3) A polyol is reacted with a polyisocyanate, and then a lactone-(meth)acrylate adduct is reacted with the polyol.
例えば2官能のポリオール、2官能のイソシアネート、
単官能のラクトン−(メタ)アクリレ−1−付加物を使
用する場合、望みの分子量を有する反応生成物を得るた
めには3)の方法を採用するのが好ましい。For example, bifunctional polyol, bifunctional isocyanate,
When using a monofunctional lactone-(meth)acryle-1-adduct, method 3) is preferably employed in order to obtain a reaction product having a desired molecular weight.
また3官能以上のポリオール、および/または3官能以
上のイソシアネートを使用する場合は、反応中のゲル化
を防ぐため、ポリイソシアネー1−と単官能ラクトン−
(メタ)アクリレ−I−付加物を反応させ、ポリイソシ
アネー1−のNCO基を減じ(好ましくは分子中に1個
のNGO基を有するように反応させる)、次いでポリオ
ールを反応させる、すなわち2)の方法を採用するのが
灯−ましい。In addition, when using a trifunctional or higher functional polyol and/or a trifunctional or higher functional isocyanate, in order to prevent gelation during the reaction, polyisocyanate 1- and monofunctional lactone-
The (meth)acryle-I adduct is reacted to reduce the NCO groups of the polyisocyanate 1- (preferably reacted to have one NGO group in the molecule) and then the polyol is reacted, i.e. 2 ) method is recommended.
使用するポリオールとポリイソシアネ−1・、ラクトン
−(メタ)アクリレートのモル比Gシ1、;(? IJ
オール1当量に対してポリイソシアネート1.2〜5モ
ル、ラクトン−(メタ)アクリレート付加物0.3〜5
モルであり、ポリオールおよびラクトン−(メタ)アク
リレート付加物のOH基の合計数と、ポリイソシアネー
1−中のNGO基の数の比○)!/NCO比が1以上に
なるようにし、反応生成物中に遊離イソシアネート基が
残らないようにすべきである。Molar ratio of polyol to polyisocyanate-1, lactone-(meth)acrylate used Gsi1; (? IJ
1.2 to 5 mol of polyisocyanate, 0.3 to 5 mol of lactone-(meth)acrylate adduct per equivalent of ol
molar ratio of the total number of OH groups of the polyol and lactone-(meth)acrylate adduct to the number of NGO groups in the polyisocyanate 1)! /NCO ratio should be greater than 1 so that no free isocyanate groups remain in the reaction product.
上記の反応生成物の合成においては、必要に応して通常
の重合禁止剤(例えばハイドロキノン。In the synthesis of the above reaction products, if necessary, conventional polymerization inhibitors (eg, hydroquinone) are used.
ハイドロキノン七ツメチルエーテルなど)を全重量の1
00〜5000ppm、好ましくは500〜200Qp
pm、およびウレタン化触媒(例えばトリエチルアミン
、オクタン酸第−スズ1 ジブチルスズジラウレートな
ど)を全重量の100〜500Qppm、好ましくは5
00〜2000ppm使用し、30〜150℃で好まし
くは30〜100℃の温度で反応を行う。1 of the total weight (hydroquinone methyl ether, etc.)
00-5000ppm, preferably 500-200Qp
pm, and a urethanization catalyst (for example, triethylamine, stannous octoate, dibutyltin dilaurate, etc.) in an amount of 100 to 500 Qppm, preferably 5
00 to 2000 ppm is used, and the reaction is carried out at a temperature of 30 to 150°C, preferably 30 to 100°C.
NGO基の検出は例えば通常のアミン連〆1沿定法ある
いは赤外吸収スペクトルにお4Jる2 200 an−
’(=f近の吸収の有無によって行うことができる。NGO groups can be detected, for example, by the usual amine chain method or by infrared absorption spectroscopy using 2200 an-
'(= This can be done depending on the presence or absence of absorption near f.
反応はl6媒の存在下で行うことができる。溶媒として
は例えば酢酸エチル、n¥酸ブチル、ヘンゼン、1ヘル
エン、キシレン、メチルエチルケトン。The reaction can be carried out in the presence of l6 medium. Examples of the solvent include ethyl acetate, n-butyl acetate, henzene, 1-helene, xylene, and methyl ethyl ketone.
メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、テトラヒ
ドロフラン、エトシキエチルアセテ−1・など、通常ウ
レタン化反応に使用する有機溶剤が使用できる。これら
有機溶剤は単独で使用しても複数混合して使用しても差
支えない。Organic solvents commonly used in urethanization reactions can be used, such as methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, tetrahydrofuran, and ethoxyethyl acetate-1. These organic solvents may be used alone or in combination.
反応終了後、式(A)のモノマーを加え、減圧下必要に
より加熱を行い有機溶剤を除去する。After the reaction is completed, the monomer of formula (A) is added, and the organic solvent is removed by heating if necessary under reduced pressure.
モノ (メ )アク1 レート 八)
本発明において用いられろモノ (メタ)7クリレート
は、式
(式中、Xはアルキル基、フェニル基またはアルキル置
換フェニル基、Rは水素原子またはメチル基、nは2〜
6個の整数を表す。)で表され、脂肪族アルコールのプ
ロピレンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート、フ
ェノールおよびアルキルフェノールのプロピレンオキサ
イド付加物の(メタ)アクリレートである。Mono(meth)acrylate 8) The mono(meth)acrylate used in the present invention has the formula (wherein, X is an alkyl group, a phenyl group, or an alkyl-substituted phenyl group, R is a hydrogen atom or a methyl group, is 2~
Represents 6 integers. ), which are (meth)acrylates of propylene oxide adducts of aliphatic alcohols, and (meth)acrylates of propylene oxide adducts of phenol and alkylphenols.
プロピレンオキサイドの平均付加モル数としては粘度よ
り2〜6が望ましい。The average number of moles of propylene oxide added is preferably 2 to 6 based on the viscosity.
脂肪族アルコールの具体例としては、
メチルアルコール、エチルアルコール、n−7”ロビル
アルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアル
コール、イソブチルアルコール、 5ec−ブチルアル
コール、 LarL−ブチルアルコール等が挙げられ、
アルキル置換フェノールの具体例としては、クレゾール
、ノニルフェノール、p−クミルフェノール、ベンジル
フェノール等が挙げられる。Specific examples of aliphatic alcohols include methyl alcohol, ethyl alcohol, n-7'' lobil alcohol, isopropyl alcohol, n-butyl alcohol, isobutyl alcohol, 5ec-butyl alcohol, LarL-butyl alcohol, and alkyl-substituted alcohols. Specific examples of phenol include cresol, nonylphenol, p-cumylphenol, benzylphenol, and the like.
本発明においては、モノ (メタ)了クリレートは単独
もしくは2種以」二を混合して使用してもよい。In the present invention, mono(meth)acrylates may be used alone or in combination of two or more.
JLUエネルギー11JJυしlムLへ二皿皮i批戊活
性エネルギー線には紫外線、電子性、X線および放射線
が含まれる。Active energy rays include ultraviolet, electronic, X-ray, and radiation.
本発明の活性エネルギー線硬化性光ファイバー用被覆組
成物は、
(イ)ポリオール/ポリイソシアネート/ラクトン−(
メタ)アクリレートオリゴマーと、(ロ)式Aのモノ
(メタ)アクリレートとを必須成分とし、任意の成分と
して
(1) 増感剤(紫外線硬化の場合は必須)(2)重
合性七ツマ−
(3)その他の添加剤
を含むことができる。The active energy ray-curable coating composition for optical fibers of the present invention comprises (a) polyol/polyisocyanate/lactone-(
meth)acrylate oligomer and (b) mono of formula A
(meth)acrylate as an essential component, and may optionally contain (1) a sensitizer (essential in the case of ultraviolet curing), (2) a polymerizable hexamer, and (3) other additives.
+1)の増感剤としては、ベンゾフェノン、ミヒラーケ
トン、キサントン、チオキザントン、2−クロロチオキ
サントン、ヘンシル、2−エチルアンスラキノン、2−
ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、2−ヒドロ
キシ−4゛−イソプロピル−2−メチル−プロピオフェ
ノン、メチルヘンジイルフォーメート、ベンゾインメチ
ルエーテル、ヘンゾインエヂルエーテル、ヘンヅインイ
ソプロビルエーテル、ヘンゾインー〇−ブチルエーテル
、ヘンジインイソブチルエーテル、アセトフェノン、ト
リクロロアセトフェノン
セトフェノン、2,2−ヅメl−キシ−2−フェニール
アセ1−フェノン等が使用できる。+1) Sensitizers include benzophenone, Michler's ketone, xanthone, thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, Hensyl, 2-ethyl anthraquinone, 2-
Hydroxy-2-methylpropiophenone, 2-hydroxy-4゛-isopropyl-2-methyl-propiophenone, methylhendiyl formate, benzoin methyl ether, henzoin edyl ether, henzoin isopropyl ether, henzoin-〇 -butyl ether, hendiine isobutyl ether, acetophenone, trichloroacetophenone, cetophenone, 2,2-dumel-xy-2-phenylaceto-phenone, etc. can be used.
(2)の重合性上ツマ−としては、粘度希釈の目的のた
め通常使用されている重合性モノマーが使用されてもよ
いが、光ファイバー被覆剤に要求される諸性能(低初期
ヤング率、高破断伸び、耐水性等)を11′Jなわない
範囲にその使用をとどめるべきである。As the polymerizable additive (2), polymerizable monomers that are commonly used for the purpose of diluting viscosity may be used; Its use should be limited to a range in which the elongation at break, water resistance, etc. does not exceed 11'J.
これらの重合性上ツマ−としては、
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレ
ート、n−ブチル(メタ)アクリレート。These polymerizable materials include methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, and n-butyl (meth)acrylate.
2−エチルへキシル(メタ)アクリレート、ラウリル(
メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレートなど
のアルキル(メタ)アクリレ−(・頌2ーヒドロキシエ
チル(メタ)アクリレート。2-Ethylhexyl (meth)acrylate, lauryl (
Alkyl (meth)acrylates such as meth)acrylate and nonyl (meth)acrylate (2-hydroxyethyl (meth)acrylate).
2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートなどのヒ
ドロキシアルキル(メタ)アクリレート頬2ーエトキシ
エチル(メタ)アクリレート、4−メトキシブチル(メ
タ)アクリレートなどのアルコキシアルキル(メタ)ア
クリレ−1へ類2ーフェノキシエチル(メタ)アクリレ
ート。Hydroxyalkyl (meth)acrylates such as 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, alkoxyalkyl (meth)acrylates such as 2-ethoxyethyl (meth)acrylate, 4-methoxybutyl (meth)acrylate, 2-phenoxyethyl (meth)acrylate, etc. ) acrylate.
2−ノニルフェノキシエチル(メタ)アクリレートなど
のアリーロキシアルキルアクリレート類シクロヘキシル
アクリレート、シクロペンチルアクリレート、イソボル
ニルアクリレートなどのシクロアルキルアクリレート類
ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート
のようなシクロアルケニル(メタ)アクリレート類
ジエチルアミンエチル(メタ)アクリレートのようなア
ミノアルキルアクリレート類
スチレン、ビニル1−ルエン.酢酸ビニル、N−ビニル
ピロリドンのようなビニル化合物類などの重合性上ツマ
−が挙げられる。Aryloxyalkyl acrylates such as 2-nonylphenoxyethyl (meth)acrylate Cycloalkyl acrylates such as cyclohexyl acrylate, cyclopentyl acrylate, and isobornyl acrylate Cycloalkenyl (meth)acrylates such as dicyclopentenyloxyethyl (meth)acrylate aminoalkyl acrylates such as diethylamine ethyl (meth)acrylate styrene, vinyl 1-luene. Examples include polymerizable polymers such as vinyl compounds such as vinyl acetate and N-vinylpyrrolidone.
(3)のその他の添加剤としては、充填剤(例えばコロ
イダルシリカ等の無機微粉末や体質顔料)、着色剤、シ
リコーンやフッ素系化合物等の表面調整剤、消炭剤など
である。Other additives (3) include fillers (for example, inorganic fine powders such as colloidal silica and extender pigments), colorants, surface conditioners such as silicone and fluorine compounds, and decarbonizing agents.
(イ)ポリオールにポリイソシアネートおよびラクトン
−(メタ)アクリレート付加物を反応させて得られる反
応生成物と、(口)式(A)で表されるモノ (メタ)
アクリレートの配合比率は、(イ)反応生成物30〜9
0重9%
(口)モノ (メタ)アクリレート70〜10重量%の
範囲であることが必要である。(a) A reaction product obtained by reacting a polyol with a polyisocyanate and a lactone-(meth)acrylate adduct, and a mono (meth) represented by formula (A).
The blending ratio of acrylate is (a) reaction product 30-9
It is necessary that the content of the mono(meth)acrylate is 70 to 10% by weight.
(イ)の反応生成物がこの比率より多いと粘度が高くな
り、光ファイバーに塗装する際困難を伴う。If the reaction product (a) exceeds this ratio, the viscosity will be high, making it difficult to coat optical fibers.
(口)のモノ (メタ)アクリレートがこの比率より多
いと硬化性が低下する。If the amount of mono(meth)acrylate exceeds this ratio, curing properties will decrease.
以下参考例、実施例および比較例によって本発明の詳細
な説明する。これらにおいて「部」および「%」は型口
基準による。The present invention will be explained in detail below using Reference Examples, Examples, and Comparative Examples. In these, "part" and "%" are based on mold mouth standards.
参考例1
攪11シ機、冷却器および温度制御装置を備えた1βの
反応容器に、酢酸ブチル400部と、平均分子(J2
0 4 7のポリオキシテトラメチレングリコール(三
洋化成工業+41 !!! 、商品名P1’MG 20
0, O )r+面5 4.8) 3 1 6.5部
とキシリレンジイソシアネ− ト4 3. 6部を仕込
み、充分攪拌した後、ジブチル錫ジラウレート0. 4
. 0部を加えて80°Cに昇温させて1時間保った。Reference Example 1 In a 1β reaction vessel equipped with a stirrer, a cooler and a temperature control device, 400 parts of butyl acetate and an average molecular weight of
0 4 7 polyoxytetramethylene glycol (Sanyo Kasei +41!!!, trade name P1'MG 20
0, O) r+ surface 5 4.8) 3 1 6.5 parts and xylylene diisocyanate 4 3. After adding 6 parts of dibutyltin dilaurate and stirring thoroughly, add 0.0 parts of dibutyltin dilaurate. 4
.. 0 part was added and the temperature was raised to 80°C and maintained for 1 hour.
次いでl (IMIのε−カプロラクトンにより変性さ
れた2−ヒドロキシエチルアクリレート(ダイセル化学
工業(4@製.商品名プラクセルFA−1) 3 9
. 1部とハイドロキノン0.40部を加え、80°C
で2時間攪拌を続け、赤外吸収スペクトルでNCO基の
吸収が消失したことを確認し、ポリエーテルウレタンア
クリレ−1〜樹脂溶液(係(脂固形分50%)を得た。Then l (2-hydroxyethyl acrylate modified with ε-caprolactone of IMI (manufactured by Daicel Chemical Industries (4@. trade name Plaxel FA-1)) 3 9
.. Add 1 part and 0.40 part of hydroquinone, and heat to 80°C.
Stirring was continued for 2 hours, and it was confirmed by an infrared absorption spectrum that the absorption of NCO groups had disappeared, to obtain a polyether urethane acrylate-1 resin solution (fat solid content: 50%).
参考例2
攪拌機、冷却器および温度制御装置を備えた1gの反応
容器に酢酸エチル400部と、平均分子fi1996の
テトラヒドロフラン−プロピレンオキシド共重合樹脂(
保土谷化学(Iil製.商品名Pr’TG2000、
0+1(皿5G.2)31/1.8部とキシリレンジ
イソシアネ−1−44,5部を仕込み、充分攪拌した後
、ジブチル錫ジラウレーh 0.40部を加えて8Q
’Cに昇温させて1時間保った。Reference Example 2 In a 1 g reaction vessel equipped with a stirrer, a cooler, and a temperature control device, 400 parts of ethyl acetate and a tetrahydrofuran-propylene oxide copolymer resin (with an average molecular fi of 1996) were added.
Hodogaya Chemical (manufactured by Iil. Product name Pr'TG2000,
0+1 (dish 5G.2) 31/1.8 parts and 1-44.5 parts of xylylene diisocyanate were prepared, and after thorough stirring, 0.40 parts of dibutyltin dilaureh was added to 8Q.
The temperature was raised to 'C and maintained for 1 hour.
次いで1個のε−カプロラクトンにより変性された2−
ヒドロキシエチルアクリレート(ダイセル化学工業(株
製、商品名プラクセルr’A−1) 39.9部とハ
イドロキノン0.40部を加え、80゛Cで2時間攪拌
を続け、赤外吸収スペクトルでNC○基の吸収が消失し
たことを確認し、ポリエーテルウレタンアクリレート樹
脂溶液(樹脂固形分50%)を得た。2- then modified with one ε-caprolactone
Added 39.9 parts of hydroxyethyl acrylate (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd., trade name: Plaxel r'A-1) and 0.40 parts of hydroquinone, continued stirring at 80°C for 2 hours, and determined NC○ by infrared absorption spectrum. It was confirmed that the absorption of the group had disappeared, and a polyether urethane acrylate resin solution (resin solid content: 50%) was obtained.
参考例3
攪拌機、冷却器および温度制御装置を備えた11の反応
容器に、酢酸エチル400部、平均分子Q 2564の
両末端に水酸基を有する1、4−ポリブタジェン(出光
石油化学(株製、商品名POLY BDR−45117
,OH価43.76) 317.4部、キシリレンジイ
ソシアネート34.9部を仕込み、充分攪拌した後、ジ
ブチル錫ジラウレート0.40部を加えて80゛Cに昇
温させて1時間保った。Reference Example 3 Into 11 reaction vessels equipped with a stirrer, a cooler, and a temperature control device, 400 parts of ethyl acetate and 1,4-polybutadiene (manufactured by Idemitsu Petrochemical Co., Ltd., a product Name POLY BDR-45117
, OH value 43.76) and 34.9 parts of xylylene diisocyanate were charged and stirred sufficiently, then 0.40 part of dibutyltin dilaurate was added, and the temperature was raised to 80°C and maintained for 1 hour.
次いで2個のε−カプロラクトンにより変性された2−
ヒドロキシエチルアクリレート (ダイセル化学工業(
斗喝製、商品名プラクセノ叶A−1) 46.8部と
ハイドロキノン0.40部を加え、80°Cで2時間攪
拌を続け、赤外吸収スベク1−ルでN CO基の吸収が
消失したことを確認し、ポリブタジェンウレタンアクリ
レート樹脂溶液(樹脂固形分50%)を得た。2- which was then modified with two ε-caprolactones
Hydroxyethyl acrylate (Daicel Chemical Industries (
Add 46.8 parts of Toko (product name: Praxeno Kano A-1) and 0.40 parts of hydroquinone, continue stirring at 80°C for 2 hours, and the absorption of NCO groups disappears with infrared absorbing Subek1-1. This was confirmed, and a polybutadiene urethane acrylate resin solution (resin solid content: 50%) was obtained.
参考例4
攪拌機、冷却器および温度制御装置を備えた11の反応
容器に、酢酸エチル400部、平均分子(31650の
ジメチルポリシロキサンポリオール(信越化学工業(掬
製、商品名X−22−6OA、○HIi[li 68)
301.5部とキシリレンジイソシアネート51.5部
を仕込み、充分itvした後、ジブチル錫ジラウレート
0.40部を加えて80°Cに昇温させて1時間保った
。Reference Example 4 Into 11 reaction vessels equipped with a stirrer, a cooler, and a temperature control device, 400 parts of ethyl acetate, dimethylpolysiloxane polyol (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., trade name: X-22-6OA, ○HIi [li 68)
301.5 parts of xylylene diisocyanate and 51.5 parts of xylylene diisocyanate were charged, and after sufficient ITV, 0.40 part of dibutyltin dilaurate was added, and the temperature was raised to 80°C and maintained for 1 hour.
次いでl lN111のε−カプロラクトンにより変性
された2−ヒドロキシエチルアクリレート (ダイセル
化学工業(41製、商品名プラクセルI’A−1)
46.2部とハイドロキノン0.40部を加え、80℃
で2時間攪拌を続け、赤外吸収スペクトルでNC○基の
吸収が消失したことを確認し、ポリシリコーンウレタン
アクリレート樹脂溶液(樹脂固形分50%)を得た。Next, 2-hydroxyethyl acrylate modified with ε-caprolactone of lN111 (manufactured by Daicel Chemical Industries, Ltd. (41), trade name Plaxel I'A-1)
Add 46.2 parts and 0.40 parts of hydroquinone, and heat to 80°C.
Stirring was continued for 2 hours, and it was confirmed by infrared absorption spectrum that the absorption of NC◯ group had disappeared, and a polysilicone urethane acrylate resin solution (resin solid content: 50%) was obtained.
実施例l
CH30
1lI
CH3O→CH2−Cl!−0±C−Cl1= CH2
40部ヘンジルジメチルケクール 2 部
を配合したのち減圧下、酢酸エチルを留去し、被覆組成
物を得た。Example l CH30 1lI CH3O→CH2-Cl! -0±C-Cl1=CH2
After blending 40 parts and 2 parts of henzyldimethylkecour, ethyl acetate was distilled off under reduced pressure to obtain a coating composition.
貴1成駿
ガラス板上に該組成物を100μとなるように塗装し、
後に示す条件で紫外線処理を行うことにより硬化皮膜を
得た。次にガラス板より硬化皮膜を剥離させ、引張試験
サンプルとし、テンシロンによる引張試験を実験した。Paint the composition on a glass plate to a thickness of 100μ,
A cured film was obtained by performing ultraviolet treatment under the conditions shown below. Next, the cured film was peeled off from the glass plate to prepare a tensile test sample, and a tensile test using Tensilon was conducted.
良好な破断伸び率および初期ヤング率を有している。結
果を第1表に示す。It has good elongation at break and initial Young's modulus. The results are shown in Table 1.
紫外像■■条性
日本電池製高圧水銀灯l1l−4ON (80W/
cm型。Ultraviolet image ■■ Striped Japanese battery high pressure mercury lamp l1l-4ON (80W/
cm type.
集光型器具使用)のランプ長方向をコンベア進行方向に
直角に置き、コンヘア面からの高さ80mmでコンベア
速度を3m/分にする。Place the length of the lamp (using a condensing device) perpendicular to the conveyor traveling direction, and set the conveyor speed to 3 m/min at a height of 80 mm from the conveyor surface.
テンシロンによる ’jL!IU“2 ・テンシロン
引張り試験機(東洋ボールドウィン社製、 l1l−1
00型)にて、フィルム長さ50部m、中10mmのサ
ンプルにつき、−40″Cおよび20°Cで、破断伸び
率測定の際は50mm/分の引張り速度で、初期ヤング
率1JllI定の際は1mm/分の引張り速度で実施し
た。'jL!' by Tensilon! IU"2 ・Tensilon tensile tester (manufactured by Toyo Baldwin Co., Ltd., l1l-1
When measuring the elongation at break, the initial Young's modulus was 1JllI at a tensile rate of 50mm/min at -40"C and 20°C for a sample with a film length of 50 parts m and a medium diameter of 10mm. In this case, the tensile speed was 1 mm/min.
初期ヤング率の測定は2.5%伸び時のモジェラスを測
定した。The initial Young's modulus was measured by measuring the modulus at 2.5% elongation.
猫皮息定
EM型粘度計((掬東京δ1器)で25°Cでの粘度を
測定した結果第1表に示す。The viscosity was measured at 25°C using a cat skin breath constant EM viscometer (Kikki Tokyo δ1) and the results are shown in Table 1.
温水及遣戴験
80℃に調整した恒温水槽中に物性試験用に作成したフ
ィルムを1ケ月間浸1責した。A film prepared for a physical property test was immersed in a thermostatic water tank adjusted to 80° C. for one month.
その後フィルムをとりだし室内で2日間設置し乾燥させ
たのち物性試験を行った。結果を第1表に示す。Thereafter, the film was taken out and placed indoors for 2 days to dry, and then a physical property test was conducted. The results are shown in Table 1.
致水車星定 JIS K 7209 B法により吸水率を測定した。Waterwheel Hoshisada Water absorption was measured by JIS K 7209 B method.
ヘンジルジメチルケクール 2部を配合
した後、減圧上酢酸エチルを留去し、被覆組成物を(!
また。かかる組成物を使用し、実施例1と全く同様にし
て諸試験を実施した。結果を第1表に示す。After blending 2 parts of Henzil dimethylkekool, ethyl acetate was distilled off under reduced pressure, and the coating composition (!
Also. Various tests were conducted in exactly the same manner as in Example 1 using this composition. The results are shown in Table 1.
実施例3
ベンジルジメチルケクール 2部を配合
した後、減圧上酢酸エチルを留去し、被覆組成物を73
>た。かかる組成物を使用し、実施例1と全く同様にし
て諸試験を実施した。結果を第1表に示す。Example 3 After blending 2 parts of benzyl dimethyl kecour, ethyl acetate was distilled off under reduced pressure, and the coating composition was reduced to 73%
>Ta. Various tests were conducted in exactly the same manner as in Example 1 using this composition. The results are shown in Table 1.
実施例4
実施例1で使用したモノマー 40部ヘンジ
ルジメチルケクール 2部を配合した後
、減圧上酢酸エチルを留去し、被覆組成物を得た。かか
る組成物を使用し、実施例1と全(同様にして諸試験を
実施した。結果を第1表に示す。Example 4 After blending 40 parts of the monomer used in Example 1 and 2 parts of henzyl dimethyl kecour, ethyl acetate was distilled off under reduced pressure to obtain a coating composition. Using this composition, various tests were carried out in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
実施例5
参考例3のポリブタジェンウレタンアクリレート(封脂
溶液 100部実施例1で
使用したモノマー 50部ヘンジルジメチル
ケクール 2部を配合した後、減圧上酢
酸エチルを留去し、被覆組成物を得た。かかる組成物を
使用し、実施例1と全く同様にして諸試験を実施した。Example 5 After blending the polybutadiene urethane acrylate of Reference Example 3 (100 parts of sealing solution) with 50 parts of the monomer used in Example 1 and 2 parts of henzyl dimethyl kecour, the ethyl acetate was distilled off under reduced pressure to obtain the coating composition. Using this composition, various tests were carried out in exactly the same manner as in Example 1.
結果を第1表に示す。The results are shown in Table 1.
実施例6
実施例1で使用したモノマー 30部ヘンジ
ルジメチルケクール 2部を配合した後
、減王下酢酸エチルを留去し、被覆組成物を得た。かか
る組成物を使用し、実施例1と全く同様にして諸試験を
実施した。結果を第1表に示す。Example 6 After blending 30 parts of the monomers used in Example 1 and 2 parts of henzyldimethylkecour, the reduced ethyl acetate was distilled off to obtain a coating composition. Various tests were conducted in exactly the same manner as in Example 1 using this composition. The results are shown in Table 1.
比・咬例1
実施例1において使用する七ツマ−に代えてN−ビニル
ピロリドン40部を使用する他は全く同様にして紫外線
硬化組成物を得た。かかる組成物につき実施例1と全く
同様にして諸試験を実施した。結果を第1表に示す。Ratio Example 1 An ultraviolet curable composition was obtained in exactly the same manner as in Example 1, except that 40 parts of N-vinylpyrrolidone was used in place of the 7-mer. Various tests were conducted on this composition in exactly the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
実施例7
石英ガラスファイバーを直径125μとなるように紡糸
し、紡糸直後実施例1〜4の組成物を膜厚がlOOμと
なるように各々塗装し、紫外線照射することにより一次
被覆ガラスファイバーを得ることができた。Example 7 Silica glass fibers were spun to have a diameter of 125μ, and immediately after spinning, each of the compositions of Examples 1 to 4 was coated to a film thickness of 1OOμ, and irradiated with ultraviolet rays to obtain a primary coated glass fiber. I was able to do that.
かかる−次被覆ガラスファイバーは曲げに対してもワレ
やハガレがな(十分な柔軟性を有していた。This second coated glass fiber did not crack or peel off even when bent (it had sufficient flexibility).
また各々の一次被覆ガラスファイバーは一60゛Cまで
伝送rO失の増加はみられなかった。Furthermore, no increase in transmission rO loss was observed for each of the primary coated glass fibers up to -60°C.
(以下余白)(Margin below)
Claims (3)
クトン−(メタ)アクリレート付加物を反応させて得ら
れる反応生成物30〜90重量% (ロ)下記式で表されるモノ(メタ)アクリレート70
〜10重量% ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中Xはアルキル基、フェニル基またはアルキル置換
フェニル基、Rは水素原子またはメチル基、nは2〜6
の整数を表す。)からなることを特徴とする活性エネル
ギー線硬化性光ファイバー用被覆組成物。(1) (a) 30 to 90% by weight of a reaction product obtained by reacting a polyol with a polyisocyanate and a lactone-(meth)acrylate adduct (b) Mono(meth)acrylate 70 represented by the following formula
~10% by weight ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (In the formula,
represents an integer. ) An active energy ray-curable coating composition for optical fibers.
ステルポリオール、ポリウレタンポリオール、ポリブタ
ジエンポリオール、シリコンポリオールから選ばれる第
1項の光ファイバー用被覆組成物。(2) The optical fiber coating composition according to item 1, wherein the polyol is selected from polyether polyols, polyester polyols, polyurethane polyols, polybutadiene polyols, and silicone polyols.
ール、ポリプロピレングリコール、エチレンオキシド/
プロピレンオキシド共重合体、ポリテトラメチレングリ
コール、テトラメチレンオキシド/エチレンオキシド共
重合体、テトラメチレンオキシド/プロピレンオキシド
共重合体、又はそれらの混合物よりなる群から選ばれる
第2項の光ファイバー用被覆組成物。(3) Polyether polyol is polyethylene glycol, polypropylene glycol, ethylene oxide/
2. The optical fiber coating composition of item 2, which is selected from the group consisting of propylene oxide copolymers, polytetramethylene glycol, tetramethylene oxide/ethylene oxide copolymers, tetramethylene oxide/propylene oxide copolymers, or mixtures thereof.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61057965A JPS62216946A (en) | 1986-03-14 | 1986-03-14 | Coating composition for optical fiber |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62216946A true JPS62216946A (en) | 1987-09-24 |
JPH0556298B2 JPH0556298B2 (en) | 1993-08-19 |
Family
ID=13070723
Family Applications (1)
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JP61057965A Granted JPS62216946A (en) | 1986-03-14 | 1986-03-14 | Coating composition for optical fiber |
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Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62216946A (en) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01190712A (en) * | 1988-01-22 | 1989-07-31 | Desoto Inc | Resin composition for coating optical fiber |
WO1991009069A1 (en) * | 1989-12-11 | 1991-06-27 | Sumitomo Electric Industries, Ltd. | Photocurable resin composition and plastic-clad optical fiber using the same |
JPH09235338A (en) * | 1996-02-27 | 1997-09-09 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Curable liquid resin composition for forming optical part |
WO2007145246A1 (en) * | 2006-06-14 | 2007-12-21 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Resin composition and multilayer optical member using the same |
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JPH07144199A (en) * | 1993-09-29 | 1995-06-06 | Agency Of Ind Science & Technol | Petroleum decomposing material and petroleum removing method using the same |
-
1986
- 1986-03-14 JP JP61057965A patent/JPS62216946A/en active Granted
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WO2007145246A1 (en) * | 2006-06-14 | 2007-12-21 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Resin composition and multilayer optical member using the same |
KR101166602B1 (en) | 2006-06-14 | 2012-07-18 | 히다치 가세고교 가부시끼가이샤 | Resin composition and multilayer optical member using the same |
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JPH0556298B2 (en) | 1993-08-19 |
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