JPS6217987B2 - - Google Patents
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Description
本発明は、透過または入射する光の変調のため
のならびに数字、記号および図形の表示の為の電
気光学的装置において新規のネマチツク液晶物質
を用いることに関する。
従来、電気光学的構成要素の為に、既に多数の
物質および混合物が提案されている〔Ｄ・デムス
の“非放射性電気光学デイスプレイ
（Nonemissive Electrooptic Displays）”、ヴイル
ゼン（Willisen）、プレニウム・プレス（Plenum
Press）のR.A.ケメツ（Kmetz）とF.K.により出
版ニユーヨーク／ロンドン（1976）、83〜117頁：
V.V.Titov、“1979年ブダペストでの社会主義国
の第３回液晶会義の議事録（Proceed.3rdLiquid
Crystal conference of soc.Countries、
Budapert1979）”；Ｇ・ウエバー（Weber）、
Ｐ・デル・ピノ（del Pino）、Ｌ・ポール
（Pohl）、“第10回フライブルクの液晶研究会議
（10.Freiburger Arbertstagung Flｕ¨
ssighristalle）”の議事録、（1980）〕。
かゝる構成要素を更に発展させ並びにこれを別
の用途分野で用いる為に、その性質が常により最
適であり且つ特別な目的に適合するべき物質の製
造が要求されている。それ故に性質を変える為
に、新規の液晶物質群から誘導される化合物が必
要である。
従来、文献に液晶物質として、アルキル−およ
びアシル基を有する２−〔４−ｎ−アルキルオキ
シベンジリデンアミノ〕−フエナントレン並びに
若干の９・10−ジヒドロフエナントレンが開示さ
れている〔J.Canceill、J.Jaques、J.Billard：
Chem.and Ind.（Iondon）1974、625頁；J.
Canceill、C.Cros、J.Billard、J.Jaques：
Pramana Suppl.1、1975、397頁〕。本発明に従う
物質の製造方法は従来開示されてない。
本発明の目的は高い静澄点、低い閾電圧並び
に、電気光学的装置の為の電場での充分な過冷許
容性を有するネマチツク液晶物質並びにその製造
方法にある。
本発明者は、一般式
〔式中、R1は
The present invention relates to the use of novel nematic liquid crystal materials in electro-optical devices for the modulation of transmitted or incident light and for the display of numbers, symbols and figures. In the past, a large number of substances and mixtures have already been proposed for electro-optic components (D. Demuth, “Nonemissive Electrooptic Displays”, Willisen, Plenum Press).
Published by RA Kmetz and FK in New York/London (1976), pp. 83-117:
VVTitov, “ Proceed.3rd Liquid Meeting of Socialist Countries, Budapest, 1979.
Crystal conference of soc.Countries,
Budapert1979)”; G. Weber,
P. del Pino, L. Pohl, “10th Freiburg Liquid Crystal Research Conference (10.Freiburger Albertstagung Flu¨)
(1980)]. In order to further develop such a component and to use it in other fields of application, substances whose properties are always more optimal and which should be adapted for a particular purpose are sought. Therefore, in order to change the properties, compounds derived from a new family of liquid crystal substances are required. Conventionally, as liquid crystal substances in the literature, 2-[4 -n-alkyloxybenzylideneamino]-phenanthrenes and some 9,10-dihydrophenanthrenes have been disclosed [J. Canceill, J. Jaques, J. Billard:
Chem. and Ind. (Iondon) 1974 , p. 625; J.
Canceill, C. Cros, J. Billard, J. Jaques:
Pramana Suppl.1, 1975, page 397]. A method for producing the material according to the invention has not been previously disclosed. The object of the invention is a nematic liquid-crystalline material with a high clearing point, a low threshold voltage and a sufficient tolerance for supercooling in electric fields for electro-optical devices, as well as a method for producing the same. The inventor has determined that the general formula [In the formula, R 1 is
【式】を、
R2は−ＣoＨ2o+1、ＣoＨ2o+1O-、−CN、−CH2−
CH2−CNを意味し、そして
ｎは１〜10である。〕
で表わされる液晶７−ｎ−アルキル−９・10−ジ
ヒドロフエナントレン−２−カルボン酸エステル
類を単独で、相互の混合状態でおよび／または他
の液晶−または非液晶物質との混合状態で電気光
学的構成要素中で非常に良好に使用できることを
見出した。本発明に従う物質は無色であり、空
気、化学的影響、高温および電場に対して非常に
安定でありそして高純度および高収率で製造でき
る。
本発明者は、後に記す反応式に相応して、フエ
ナントレンを接触的に高圧水素化し、生じた９・
10−ジヒドロフエナントレンを２の位置でフリー
デル・クラフツ法でアシル化しそしてヒドラジン
水和物にて還元して２−ｎ−アルキル−９・10−
ジヒドロフエナントレンとし、０℃以下の温度の
もとでニトロ−ベンゼン中でフリーデル・クラフ
ツ法に従つて７の位置をアセチル化し並びにハロ
ゲノホルム反応にて酸化してカルボン酸とし、チ
オニルクロライドと一緒に加熱して酸クロライド
を製造しそして等モル量の該酸クロライドとヒド
ロキシ化合物とを反応させることによつて、新規
の７−ｎ−アルキル−９・10−ジヒドロフエナン
トレン−２−カルボン酸エステル類が製造できる
ことを見出した：
本発明を以下の８つの実施例によつて更に詳細
に説明する。
実施例 １
以下の表に若干の本発明の物質を転移温度を掲
載する。表中、記号は以下を意味する。
Ｋ＝結晶質固体状態
Ｎ＝ネマチツク状態
Ｉ＝等方性の液体状態[Formula], R 2 is -C o H 2o+1 , C o H 2o+1 O - , -CN, -CH 2 -
CH2 -CN, and n is 1-10. ] Liquid crystalline 7-n-alkyl-9,10-dihydrophenanthrene-2-carboxylic acid esters represented by alone, in a mixed state with each other and/or in a mixed state with other liquid crystalline or non-liquid crystalline substances It has been found that it can be used very successfully in electro-optical components. The substances according to the invention are colorless, very stable to air, chemical influences, high temperatures and electric fields and can be produced in high purity and high yields. The present inventor carried out catalytic high-pressure hydrogenation of phenanthrene according to the reaction formula described later, and the resulting 9.
10-Dihydrophenanthrene was acylated at the 2 position by Friedel-Crafts method and reduced with hydrazine hydrate to give 2-n-alkyl-9.10-
Dihydrophenanthrene is acetylated at position 7 according to the Friedel-Crafts method in nitrobenzene at a temperature below 0°C, and oxidized in a halogenoform reaction to give a carboxylic acid, which is then converted to thionyl chloride. The novel 7-n-alkyl-9,10-dihydrophenanthrene-2-carboxylic acid chloride was prepared by heating together to produce the acid chloride and reacting equimolar amounts of the acid chloride with the hydroxy compound. We discovered that acid esters can be produced: The present invention will be explained in further detail by the following eight examples. Example 1 The table below lists the transition temperatures of some materials of the invention. In the table, the symbols mean the following. K = crystalline solid state N = nematic state I = isotropic liquid state
【表】【table】
【表】【table】
【表】
実施例 ２
混合物14は以下の成分より成り、以下の性質を
有している：
４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボン酸−４
−シアンフエニルエステル 34.5モル％
４−ｎ−ブチルシクロヘキサンカルボン酸−４−
シアンフエニルエステル 31モル％
４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−４
−シアンフエニルエステル 34.5モル％
静澄点72℃、沸点10〜14℃、閾値電圧Ｕp＝
1.4V、捩れセル、層厚ｄ＝20μｍ；23℃；500Hz
この混合物は、本発明の化合物を加えることに
よつて以下の様に変わる。[Table] Example 2 Mixture 14 consists of the following components and has the following properties: 4-n-propylcyclohexanecarboxylic acid-4
-cyanphenyl ester 34.5 mol% 4-n-butylcyclohexanecarboxylic acid-4-
Cyanophenyl ester 31 mol% 4-n-pentylcyclohexanecarboxylic acid-4
-cyanphenyl ester 34.5 mol% Clearing point 72°C, boiling point 10-14°C, threshold voltage U p =
1.4 V, twisted cell, layer thickness d=20 μm; 23° C.; 500 Hz This mixture is modified as follows by adding the compound according to the invention.
【表】
実施例 ３
２−アシル−９・10−ジヒドロフエナントレン
３
50ｇ（0.28モル）９・10−ジヒドロフエナント
レン２（300mlの無水エタノールに溶かした100ｇ
のフエナントレン１を11ｇの亜クロム酸銅触媒−
W.Folkers、H.Adkine；J.Amer.Soc.54、1138
（1932）−にて220℃、15ｍPaの水素圧のもとでオ
ートクレーブ中で30〜40時間接触的に水素化する
ことによつて製造する）を、100mlのニトロベン
ゼンに溶解し、次で0.3モルの相応するアシルク
ロライドと混合する。その後に−10℃に冷却し、
撹拌下に40ｇ（0.3モル）のAlCl3を添加し、更に
３時間撹拌し（−10〜０℃）そして夜通し０℃の
もとで放置する。この反応混合物を氷／HClに注
ぎかけ、24時間放置し、有機相を分離し、溶剤を
留去しそして残渣を分別蒸留する。収率は理論値
の70〜80％である。3.1
ｍ＝３ 静澄点：134℃／0.07kPa3.2
ｍ＝４ 静澄点：154℃／0.05kPa
実施例 ４
２−ｎ−アルキル−９・10−ジヒドロフエナン
トレン４
0.2メルの化合物３、24ｇ（0.6モル）の80％
N2H2・H2O、45ｇ（0.8モル）の微細粉末苛性カ
リおよび200mlのトリグリコールを、還流下に４
時間加熱し、その際に著しくN2が発生する。そ
の後にフラスコに蒸留装置を取り付けそして温度
をゆつくりと240℃に高めそしてN2の発生が止む
まで保持する（その際にヒドラジンおよび水を蒸
発分離する。）。冷却後に反応混合物を同じ量の水
と混合し、エーテル、クロロホルムまたは四塩化
炭素にて抽出しそして抽出物の乾燥後に減圧状態
で分別蒸留する。収率は理論値の60％である。4.1
ｎ＝４ 静澄点：120〜123℃／0.02kPa4.2
ｎ＝５ 静澄点：130〜132℃／0.05kPa
実施例 ５
７−アセチル−２−ｎ−アルキル−９・10−ジ
ヒドロフエナントレン５
60mlのニトロベンゼンに0.1モルの化合物４を
入れた溶液にゆつくりと7.9ｇ（0.1モル）のアセ
チルクロライドを滴加しそして次に26.6ｇ（0.2
モル）のAlcl3を約−５℃の温度で滴加する。
反応混合物を０℃のもとで夜通し放置し、その
後に氷／HCl上に注ぎかけ、有機相層を分離し、
次に減圧下に分別蒸留する。収率は理論値の50〜
60％である。5.1
ｎ＝４ 静澄点：163℃／0.1kPa5.2
ｎ＝５ 静澄点：160℃／0.03kPa
実施例 ６
７−ｎ−アルキル−９・10−ジヒドロフエナン
トレン−２−カルボン酸６
強力な撹拌および冷却のもとで、100mlのH2O
に20ｇ（0.5モル）のNaOHを溶解した溶液に12
ｇ（0.15モル）の臭素を、温度を10℃以下に保持
するように滴加する。この溶液を０℃に冷却しそ
して0.05モルの化合物５を50mlのジオキサンに入
れた溶液を添加する。その後に室温で１時間撹拌
し（反応終了後に温度上昇が認められる）、ブロ
モホルムを水蒸気で追い出しそしてSO2の導入に
よつて粗生成物の酸が沈殿する。化合物６をトル
エンまたはメタノールで再結晶させる。収率は理
論値の50％である。6.1
ｎ＝４ 静澄点 221 Ｎ 230 Ｉ6.2
ｎ＝５ 静澄点 205 Ｎ 235 Ｉ
実施例 ７
７−ｎ−アルキル−９・10−ジヒドロフエナン
トレン−２−カルボン酸塩化物７
0.01モルの化合物６を15〜25mlのチオニルクロ
ライドと混合し、数滴のピリジンを混和しそして
５〜６時間ウオター・バスで加熱する。過剰の
SOCl2を留去した後に化合物７を、更に精製する
ことなしに、エステル化する。
実施例 ８
７−ｎ−アルキル−９・10−ジヒドロフエナン
トレン−２−カルボン酸エステル８
0.01モルの化合物７（実施例７に従つて合成）
を20〜40mlのピリジンに入れた溶液を、0.01モル
の相応するアルコールあるいはフエノールと混合
しそして強力に震盪させる。この混合物を夜通し
放置し、次で煮沸ウオーター・バス中で30分間加
熱する。冷却後に氷／濃H2SO4（120ｇ／26ml）
に注ぎかけ、沈殿物をエーテルに溶かし、エーテ
ル抽出物を順々に重炭酸塩溶液、水、希薄塩酸お
よび水で洗浄する。その後に乾燥させ、溶剤を留
去しそして残渣をメタノールで４〜５回再結晶さ
せる。収率は理論値の70〜80％である。[Table] Example 3 2-acyl-9,10-dihydrophenanthrene
3 50 g (0.28 mol) 9,10-dihydrophenanthrene 2 (100 g dissolved in 300 ml absolute ethanol)
of phenanthrene 1 with 11 g of copper chromite catalyst -
W. Folkers, H. Adkine; J. Amer. Soc. 54 , 1138
(1932) - prepared by catalytic hydrogenation in an autoclave at 220°C and 15 mPa hydrogen pressure for 30-40 hours) is dissolved in 100 ml of nitrobenzene and then 0.3 mol of the corresponding acyl chloride. Then cooled to -10℃,
40 g (0.3 mol) of AlCl 3 are added with stirring, stirred for a further 3 hours (-10 to 0°C) and left overnight at 0°C. The reaction mixture is poured onto ice/HCl, left for 24 hours, the organic phase is separated off, the solvent is distilled off and the residue is fractionally distilled. Yield is 70-80% of theory. 3.1 m=3 Clearing point: 134°C/0.07kPa 3.2 m=4 Clearing point: 154°C/0.05kPa Example 4 2-n-alkyl-9,10-dihydrophenanthrene 4 0.2 mel compound 3 , 80% of 24g (0.6mol)
N 2 H 2 .H 2 O, 45 g (0.8 mol) of finely powdered caustic potassium and 200 ml of triglycol were added under reflux for 4 hours.
During heating, significant N2 is generated. The flask is then fitted with a distillation apparatus and the temperature is slowly raised to 240° C. and maintained until the evolution of N 2 stops (hydrazine and water are then evaporated off). After cooling, the reaction mixture is mixed with the same amount of water, extracted with ether, chloroform or carbon tetrachloride and, after drying the extract, fractionally distilled under reduced pressure. Yield is 60% of theory. 4.1 n=4 Clearing point: 120-123°C/0.02kPa 4.2 n=5 Clearing point: 130-132°C/0.05kPa Example 5 7-acetyl-2-n-alkyl-9,10-dihydrofenanth Len 5 To a solution of 0.1 mole of compound 4 in 60 ml of nitrobenzene was slowly added dropwise 7.9 g (0.1 mole) of acetyl chloride and then 26.6 g (0.2
mol) of Alcl 3 are added dropwise at a temperature of approximately -5°C. The reaction mixture was left at 0° C. overnight, then poured onto ice/HCl and the organic layer was separated.
It is then fractionally distilled under reduced pressure. Yield is 50 to the theoretical value
It is 60%. 5.1 n=4 Clearing point: 163°C/0.1kPa 5.2 n=5 Clearing point: 160°C/0.03kPa Example 6 7-n-alkyl-9,10-dihydrophenanthrene-2-carboxylic acid 6 strong 100 ml H 2 O under constant stirring and cooling.
12 in a solution of 20 g (0.5 mol) of NaOH in
g (0.15 mol) of bromine are added dropwise so as to keep the temperature below 10°C. The solution is cooled to 0° C. and a solution of 0.05 mol of compound 5 in 50 ml of dioxane is added. This is followed by stirring for 1 hour at room temperature (an increase in temperature is observed after the end of the reaction), the bromoform is driven off with steam, and the crude acid is precipitated by introducing SO 2 . Compound 6 is recrystallized from toluene or methanol. Yield is 50% of theory. 6.1 n=4 Clearing point 221 N 230 I 6.2 n=5 Clearing point 205 N 235 I Example 7 7-n-alkyl-9,10-dihydrophenanthrene-2-carboxylic acid chloride 7 0.01 mol Compound 6 is mixed with 15-25 ml of thionyl chloride, mixed with a few drops of pyridine and heated in a water bath for 5-6 hours. excessive
After distilling off the SOCl 2 compound 7 is esterified without further purification. Example 8 7-n-alkyl-9,10-dihydrophenanthrene-2-carboxylic acid ester 8 0.01 mol of compound 7 (synthesized according to example 7)
A solution of from 20 to 40 ml of pyridine is mixed with 0.01 mol of the corresponding alcohol or phenol and shaken vigorously. The mixture is left overnight and then heated in a boiling water bath for 30 minutes. After cooling, ice/concentrated H 2 SO 4 (120g/26ml)
The precipitate is dissolved in ether and the ethereal extract is washed successively with bicarbonate solution, water, dilute hydrochloric acid and water. Thereafter it is dried, the solvent is distilled off and the residue is recrystallized 4-5 times from methanol. Yield is 70-80% of theory.
Claims (1)
CH2−CNを意味し、そして ｎは１〜10である。〕 で表わされる液晶７−ｎ−アルキル−９・10−ジ
ヒドロフエナントレン−２−カルボン酸エステル
類。 ２ 相互の混合状態、単独および／または他の液
晶−または非液晶物質との混合状態で使用する特
許請求の範囲第１項記載の液晶７−ｎ−アルキル
−９・10−ジヒドロフエナントレン−２−カルボ
ン酸エステル類。 ３ ｎ＝４でそして【式】の である特許請求の範囲第１項記載の液晶７−ｎ−
アルキル−９・10−ジヒドロフエナントレン−２
−カルボン酸エステル。 ４ ｎ＝４でそして【式】の である特許請求の範囲第１項記載の液晶７−ｎ−
アルキル−９・10−ジヒドロフエナントレン−２
−カルボン酸エステル。 ５ ｎ＝４でそして【式】の である特許請求の範囲第１項記載の液晶７−ｎ−
アルキル−９・10−ジヒドロフエナントレン−２
−カルボン酸エステル。 ６ ｎ＝４でそして【式】の である特許請求の範囲第１項記載の液晶７−ｎ−
アルキル−９・10−ジヒドロフエナントレン−２
−カルボン酸エステル。 ７ ｎ＝４でそして【式】の である特許請求の範囲第１項記載の液晶７−ｎ−
アルキル−９・10−ジヒドロフエナントレン−２
−カルボン酸エステル。 ８ ｎ＝４でそして【式】の である特許請求の範囲第１項記載の液晶７−ｎ−
アルキル−９・10−ジヒドロフエナントレン−２
−カルボン酸エステル。 ９ ｎ＝４でそして【式】の である特許請求の範囲第１項記載の液晶７−ｎ−
アルキル−９・10−ジヒドロフエナントレン−２
−カルボン酸エステル。 １０ ｎ＝５でそして【式】 の である特許請求の範囲第１項記載の液晶７−ｎ−
アルキル−９・10−ジヒドロフエナントレン−２
−カルボン酸エステル。 １１ ｎ＝５でそして【式】 の である特許請求の範囲第１項記載の液晶７−ｎ−
アルキル−９・10−ジヒドロフエナントレン−２
−カルボン酸エステル。 １２ ｎ＝５でそして【式】の である特許請求の範囲第１項記載の液晶７−ｎ−
アルキル−９・10−ジヒドロフエナントレン−２
−カルボン酸エステル。 １３ ｎ＝５でそして【式】の である特許請求の範囲第１項記載の液晶７−ｎ−
アルキル−９・10−ジヒドロフエナントレン−２
−カルボン酸エステル。 １４ ｎ＝５でそして【式】 の である特許請求の範囲第１項記載の液晶７−ｎ−
アルキル−９・10−ジヒドロフエナントレン−２
−カルボン酸エステル。 １５ ｎ＝５でそして
【式】の である特許請求の範囲第１項記載の液晶７−ｎ−
アルキル−９・10−ジヒドロフエナントレン−２
−カルボン酸エステル。 １６ 一般式 〔式中、R1は【式】 【式】を、 R2は−ＣoＨ2o+1、ＣoＨ2o+10-、−CN、−CH2−
CH2−CNを意味し、そしてｎは１〜10である。〕 で表わされる液晶７−ｎ−アルキル−９・10−ジ
ヒドロフエナントレン−２−カルボン酸エステル
類を製造するに当つて、フエナントレンを接触的
に高圧水素化し、生じた９・10−ジヒドロフエナ
ントレンを２の位置でフリーデル・クラフツ法で
アシル化しそしてヒドラジン水和物にて還元して
２−ｎ−アルキル−９・10−ジヒドロフエナント
レンとし、０℃以下の温度のもとでニトロ−ベン
ゼン中でフリーデル・クラフツ法に従つて７の位
置をアセチル化し並びにハロゲノホルム反応にて
酸化してカルボン酸とし、チオニルクロライドと
一緒に加熱して酸クロライドを製造しそして等モ
ル量の該酸クロライドとヒドロキシ化合物とを反
応させることを特徴とする、上記液晶７−ｎ−ア
ルキル−９・10−ジヒドロフエナントレン−２−
カルボン酸エステル類の製造方法。[Claims] 1. General formula [In the formula, R 1 is [formula] [Formula], R 2 is -C o H 2o+1 , C o H 2o+1 O - , -CN, -CH 2 -
CH2 -CN, and n is 1-10. ] Liquid crystalline 7-n-alkyl-9,10-dihydrophenanthrene-2-carboxylic acid esters. 2. Liquid crystal 7-n-alkyl-9,10-dihydrophenanthrene according to claim 1 used in a mixed state with each other, alone and/or in a mixed state with other liquid crystal or non-liquid crystal substances. 2-carboxylic acid esters. 3 n=4 and [formula] The liquid crystal 7-n- according to claim 1 is
Alkyl-9,10-dihydrophenanthrene-2
-Carboxylic acid ester. 4 n=4 and [formula] The liquid crystal 7-n- according to claim 1 is
Alkyl-9,10-dihydrophenanthrene-2
-Carboxylic acid ester. 5 n=4 and [formula] The liquid crystal 7-n- according to claim 1 is
Alkyl-9,10-dihydrophenanthrene-2
-Carboxylic acid ester. 6 n=4 and [formula] The liquid crystal 7-n- according to claim 1 is
Alkyl-9,10-dihydrophenanthrene-2
-Carboxylic acid ester. 7 With n=4 and [formula] The liquid crystal 7-n- according to claim 1 is
Alkyl-9,10-dihydrophenanthrene-2
-Carboxylic acid ester. 8 n=4 and [formula] The liquid crystal 7-n- according to claim 1 is
Alkyl-9,10-dihydrophenanthrene-2
-Carboxylic acid ester. 9 With n=4 and [formula] The liquid crystal 7-n- according to claim 1 is
Alkyl-9,10-dihydrophenanthrene-2
-Carboxylic acid ester. 10 n=5 and [formula] The liquid crystal 7-n- according to claim 1 is
Alkyl-9,10-dihydrophenanthrene-2
-Carboxylic acid ester. 11 n=5 and [formula] The liquid crystal 7-n- according to claim 1 is
Alkyl-9,10-dihydrophenanthrene-2
-Carboxylic acid ester. 12 n=5 and [formula] The liquid crystal 7-n- according to claim 1 is
Alkyl-9,10-dihydrophenanthrene-2
-Carboxylic acid ester. 13 n=5 and [formula] The liquid crystal 7-n- according to claim 1 is
Alkyl-9,10-dihydrophenanthrene-2
-Carboxylic acid ester. 14 n=5 and [formula] The liquid crystal 7-n- according to claim 1 is
Alkyl-9,10-dihydrophenanthrene-2
-Carboxylic acid ester. 15 n=5 and [formula] The liquid crystal 7-n- according to claim 1 is
Alkyl-9,10-dihydrophenanthrene-2
-Carboxylic acid ester. 16 General formula [In the formula, R 1 is [formula] [Formula], R 2 is -C o H 2o+1 , C o H 2o+1 0 - , -CN, -CH 2 -
CH2 -CN, and n is 1-10. ] In producing the liquid crystalline 7-n-alkyl-9,10-dihydrophenanthrene-2-carboxylic acid esters represented by Nanthrene was acylated at the 2-position by the Friedel-Crafts method and reduced with hydrazine hydrate to give 2-n-alkyl-9,10-dihydrophenanthrene at temperatures below 0°C. Acetylation at position 7 according to the Friedel-Crafts method in nitro-benzene and oxidation to the carboxylic acid in a halogenoform reaction, heating with thionyl chloride to produce the acid chloride and equimolar amounts of The above liquid crystal 7-n-alkyl-9.10-dihydrophenanthrene-2-, which is characterized by reacting the acid chloride with a hydroxy compound.
Method for producing carboxylic acid esters.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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Family
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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- 1981-09-16 JP JP14479981A patent/JPS5781441A/en active Granted
Also Published As
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| JPS5781441A (en) | 1982-05-21 |
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