JPS62157042A - Electrophotographic sensitive body - Google Patents

Electrophotographic sensitive body

Info

Publication number
JPS62157042A
JPS62157042A JP29889285A JP29889285A JPS62157042A JP S62157042 A JPS62157042 A JP S62157042A JP 29889285 A JP29889285 A JP 29889285A JP 29889285 A JP29889285 A JP 29889285A JP S62157042 A JPS62157042 A JP S62157042A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
photoreceptor
formula
charge
disazo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP29889285A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Masaomi Sasaki
正臣 佐々木
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ricoh Co Ltd filed Critical Ricoh Co Ltd
Priority to JP29889285A priority Critical patent/JPS62157042A/en
Publication of JPS62157042A publication Critical patent/JPS62157042A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0675Azo dyes
    • G03G5/0679Disazo dyes
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0675Azo dyes
    • G03G5/0679Disazo dyes
    • G03G5/0681Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0675Azo dyes
    • G03G5/0679Disazo dyes
    • G03G5/0683Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

PURPOSE:To reduce a production cost of forming an electrostatic charge generating layer, and to avert the use of org. amines by providing with a photosensitive layer contg. a specific disazo compd. as an effective component on an electroconductive substrate body. CONSTITUTION:The photosensitive layer contg. the disazo compd. shown by the formula as an effective component is provided with on the electroconductive substrate body as the electrostatic charge generating material. 9.5g of 8.6% sodium acetate solution is drop-wisely added to a solution dissolved 1.86g (5.2m mole) 2-hydroxy-3-(4-N-phenylaminophenyl)carbamoyl-naphthalene and 1.02g (2.5m mole) stilbene-4-,4'-bistetrafluoroborate to 200ml N,N-dimethylformimide (DMF), and after dropping, the obtd. solution is stirred for 3hr at a room temp. followed by filtering a precipitate and is washed with N,N-dimethylformamide (DMF) at t times followed by washing with water at 2 times and then is dried with heat under a reduced pressure to form the disazo compd. shown by the formula.

Description

【発明の詳細な説明】 1逢分災 本発明は電子写真用の感光体に関し、さらに詳しくは、
光を照射したとき電荷担体を発生する物質(以下「電荷
発生物質」という)としてジスアゾ顔料を含有する層(
以下、「電荷発生層」という)と、電荷発生層が発生し
た電荷担体を受は入れ、これを搬送する物質(以下、「
電荷搬送物質」という)を含有する層(以下、「電荷搬
送層」という)とからなる積層型の電子写真用感光体に
関する。
[Detailed Description of the Invention] The present invention relates to a photoreceptor for electrophotography, and more specifically,
A layer containing a disazo pigment as a substance that generates charge carriers when irradiated with light (hereinafter referred to as "charge-generating substance").
A substance (hereinafter referred to as "charge generation layer") that receives and transports charge carriers generated by the charge generation layer (hereinafter referred to as "charge generation layer")
The present invention relates to a laminated electrophotographic photoreceptor comprising a layer containing a charge transport material (hereinafter referred to as a charge transport layer).

■末挟佐 電子写真用の感光体として、無機物系のものではセレン
及びその合金を用いたもの、あるいは色素増感した酸化
亜鉛を結着樹脂中に分散した感光体などが、また有機物
系のものでは2゜4.7−ドリニ1−ロー9−フルオレ
ノン(以下r ’1’ N F J という)とポリ−
N−ビニルカルバゾール 錯体を用いたものなどが代表的なものとして知られてい
る。
■Inorganic photoconductors for electrophotography include those using selenium and its alloys, or photoconductors with dye-sensitized zinc oxide dispersed in a binder resin, and organic photoconductors. Among them, 2゜4.7-dolini-1-rho-9-fluorenone (hereinafter referred to as r'1' NF J) and poly-
A typical example is one using an N-vinylcarbazole complex.

しかし、これらの感光体は多くの長所を持っていると同
時に、さまざまな欠点を持っている。
However, while these photoreceptors have many advantages, they also have various disadvantages.

例えば、現在広く用いられているセレン感光体は製造す
る条件がむずかしく、製造コストが高かったり、可撓性
がないためにベルト状に加工することがむずかしく、ま
た熱や機械的な衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要する
。酸化亜鉛感光体は安価な酸化亜鉛を用いて支持体への
塗布で製造することが出来るためコストは低いが。
For example, the currently widely used selenium photoreceptor has difficult manufacturing conditions and high manufacturing costs, is difficult to process into a belt due to its lack of flexibility, and is sensitive to heat and mechanical shock. Therefore, care must be taken when handling. Zinc oxide photoreceptors are low in cost because they can be manufactured by coating a support using inexpensive zinc oxide.

一般に感度が低かったり、表面の平滑性、硬度。Generally low sensitivity, surface smoothness, hardness.

引っ張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点があり、通
常反復して使用する普通紙複写機用の感光体としては耐
久性などに問題が多い。また。
It has mechanical drawbacks such as tensile strength and abrasion resistance, and there are many problems with durability as photoreceptors for plain paper copying machines that are usually used repeatedly. Also.

TNFとPVKとの電荷移動錯体を用いた感光体は感度
が低く、高速複写機用の感光体としては不適当である。
A photoreceptor using a charge transfer complex of TNF and PVK has low sensitivity and is unsuitable as a photoreceptor for high-speed copying machines.

近年、これらの感光体の欠点を排除するために広範な研
究が進められ、特に有機物系のさまざまな感光体が提案
されている。中でも、有機顔料の薄膜を導電性支持体上
に形成しく電荷発生層)、 この上に電荷搬送物質を主
体とする層(電荷搬送層)を形成した積層型の感光体が
従来の有機物系の感光体に比べ、一般の感度が高く帯電
性が安定していることなどの点から普通紙複写機用の感
光体として注目されており、一部実用に供されているも
のがある。
In recent years, extensive research has been carried out to eliminate the drawbacks of these photoreceptors, and in particular, various organic photoreceptors have been proposed. Among them, a laminated photoreceptor in which a thin film of an organic pigment is formed on a conductive support (charge generation layer), and a layer mainly composed of a charge transport substance (charge transport layer) is formed on top of this, is a layered photoreceptor that is different from conventional organic pigments. Compared to photoconductors, photoconductors are attracting attention as photoconductors for plain paper copying machines because of their high sensitivity and stable charging properties, and some of them are in practical use.

従来、この種の積層型の感光体として、(I)電荷発生
層としてペリレン誘導体を真空蒸着した薄層を用い、電
荷搬送層にオキサジアゾール誘導体を用いたもの(U 
S P 3871882参照) (2)電荷発生層としてクロルダイアンブルーの有機ア
ミン溶液を塗布して形成した薄層を用い、電荷搬送層に
ヒドラゾン化合物を用いたもの(特公昭55−4238
0号公報参照)などが知られている。
Conventionally, this type of laminated photoreceptor uses (I) a thin layer of a perylene derivative vacuum-deposited as a charge generation layer and an oxadiazole derivative as a charge transport layer (U).
(See S P 3871882) (2) A thin layer formed by coating an organic amine solution of chlordian blue as the charge generation layer and a hydrazone compound as the charge transport layer (Japanese Patent Publication No. 55-4238
(see Publication No. 0) are known.

しかしながら、嘩この種の積層型の感光体においても従
来のものは多くの長所を持っていると同時にさまざまな
欠点をもっていることも事実である。即ち、次のごとき
欠点である。
However, it is true that conventional laminated photoreceptors of this type have many advantages, but also have various drawbacks. That is, it has the following drawbacks.

(I)  で示したペリレン誘導体とオキサジアゾール
誘導体とを用いた感光体は、その電荷発生層を真空蒸着
により形成するため製造コストが高くなる。
The photoreceptor using the perylene derivative and oxadiazole derivative shown in (I) has a charge generation layer formed by vacuum deposition, which increases the manufacturing cost.

(2)  で示したクロルダイアンブルーとヒドラゾン
化合物とを用いた感光体は、電荷発生層を形成するため
の塗布溶剤として、一般に取り扱いにくい有機アミン(
例えばエチレンジアミン)を用いる必要があり、感光体
作成上の欠点が多い。
The photoreceptor using chlordiane blue and a hydrazone compound shown in (2) uses an organic amine (which is generally difficult to handle) as a coating solvent for forming a charge generation layer.
For example, it is necessary to use ethylenediamine), which has many disadvantages in producing photoreceptors.

目     的゛ 本発明は前述の従来の欠点を克服した感光体を提供する
ことを目的とし、新規なカップラーと公知のテトラゾニ
ウム塩との反応によって得られる新規なジスアゾ化合物
を使用した感光体を提供することを目的とする。
Purpose: The purpose of the present invention is to provide a photoreceptor that overcomes the above-mentioned conventional drawbacks, and provides a photoreceptor using a novel disazo compound obtained by reacting a novel coupler with a known tetrazonium salt. The purpose is to

構   成 本発明の電子写真用感光体は、導電性支持体上に、電荷
発生物質として、一般式(I)、R1R。
Structure The electrophotographic photoreceptor of the present invention has a charge generating substance of general formula (I) or R1R on a conductive support.

〔式中、−水:−は−a−(Cl(=C1l)n−6−
(式中、R工及びR2は水素、ハロゲン原子、アルキル
基、ニトロ基またはアルコキシ基を示し、nは0゜1.
2または3の整数である)あるいは−Ar、−CH=C
H−At2−C1(=CH−Ar、−(式中、Ar、及
びAr2は置換又は無置換の炭素環芳香族残基又は複素
環芳香族残基を示す)を表し、Z:°はベンゼン環、ナ
フタレン環又はカルバゾール環を形成するのに必要な原
子群を示す〕で表されるジスアゾ化合物を有効成分とし
て含有する感光層を設けたことを特徴とする。
[In the formula, -water:- is -a-(Cl(=C1l)n-6-
(In the formula, R and R2 represent hydrogen, a halogen atom, an alkyl group, a nitro group, or an alkoxy group, and n is 0°1.
an integer of 2 or 3) or -Ar, -CH=C
H-At2-C1 (=CH-Ar, - (in the formula, Ar and Ar2 represent substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic residues or heterocyclic aromatic residues), Z: ° is benzene A photosensitive layer containing a disazo compound represented by the following atomic group necessary to form a ring, a naphthalene ring, or a carbazole ring as an active ingredient is provided.

以上のような本発明に用いる。ジスアゾ顔料の具体例を
構造式で示すと次の通りである。
It is used in the present invention as described above. The structural formula of a specific example of a disazo pigment is as follows.

(以下余白) 例示化合物 (以下余白) 以上のような本発明のジスアゾ化合物を電荷発生物質と
して用いることにより高感度な電子写真用感光体が容易
に製造できる。
(Hereinafter in the margin) Exemplary Compounds (Hereinafter in the margin) By using the disazo compound of the present invention as described above as a charge generating substance, a highly sensitive electrophotographic photoreceptor can be easily produced.

本発明で使用する一般式(I)のジスアゾ化合物を製造
するには、カップリング成分である一般式(III)、 ′・z−’ (式中、 ゛Zパは前記一般式1における定義と同じ)
で表される化合物と、特開昭53−133229号公報
に記載されているような方法で製造できる一般式(II
) 。
In order to produce the disazo compound of the general formula (I) used in the present invention, the coupling component of the general formula (III), '. same)
The compound represented by the general formula (II
).

’N2−4.”X″’7 Nx”   2 Ae(II
)(式中、Aはアニオン官能基を示し、J:X′少は前
記一般式1における定義と同じ)で表されるテトラゾニ
ウム塩とを、N、N−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシドなどの有機溶媒に溶解し、これに約−10
℃〜20℃の温度で酢酸ナトリウムの水溶液のようなア
ルカリ水溶液を滴下すれば良い。反応は5−30分で完
結して目的とする本発明のジスアゾ化合物が得られる。
'N2-4. "X"'7 Nx" 2 Ae(II
) (wherein A represents an anionic functional group, and J: and about -10
An alkaline aqueous solution such as an aqueous solution of sodium acetate may be added dropwise at a temperature of .degree. C. to 20.degree. The reaction is completed in 5 to 30 minutes to obtain the desired disazo compound of the present invention.

なお、一般式(III)のカップリング成分の使用量は
、一般式(II)のテトラゾニウム塩1モルに対し、2
〜5モル程度が適当である。
The amount of the coupling component of the general formula (III) to be used is 2 to 1 mole of the tetrazonium salt of the general formula (II).
~5 mol is appropriate.

以下に、前記化合物N008のジスアゾ顔料の製造例を
示すが、他のジスアゾ顔料もカップラー及びテトラゾニ
ウム塩の使用成分を代えるほかはこの製造例に従って容
易に製造することができる。
A production example of the disazo pigment of compound N008 is shown below, but other disazo pigments can also be easily produced according to this production example, except for changing the components used, such as the coupler and the tetrazonium salt.

製造例  (ジスアゾ化合物N008の製造)2−ヒド
ロキシ−3−(4−N−フェニルアミノフェニル)カル
バモイルナフタレン1.86g(5,2ma+ole)
とスチルベン−4,4′−ビステトラフルオロボレート
1.02g(2,5++n++ole)をN、N−ジメ
チルホルムアミド(DMF)200m Qに溶解し、こ
れに8.6%酢酸ナトリウム溶液9.5gを滴下した。
Production example (Production of disazo compound N008) 2-hydroxy-3-(4-N-phenylaminophenyl)carbamoylnaphthalene 1.86g (5,2ma+ole)
and 1.02 g (2,5++n++ole) of stilbene-4,4'-bistetrafluoroborate were dissolved in 200 m Q of N,N-dimethylformamide (DMF), and 9.5 g of 8.6% sodium acetate solution was added dropwise thereto. did.

滴下後、室温で3時間攪拌した後、沈殿物を濾過し、N
、N−ジメチルホルムアミド(DMF)で5回洗浄し、
次いで水で2回洗浄し、減圧下、加熱乾燥した。
After the dropwise addition, after stirring at room temperature for 3 hours, the precipitate was filtered, and N
, washed 5 times with N-dimethylformamide (DMF),
Then, it was washed twice with water and dried by heating under reduced pressure.

このようにして得られた生成物の赤外線吸収スペクトル
(KBr錠剤法)を第1図に示す。
The infrared absorption spectrum (KBr tablet method) of the product thus obtained is shown in FIG.

赤外線吸収スペクトル(KBr錠剤法〕では1670 
cm−”にカルバモイルカルボニル基(C=O)に基づ
く吸収帯が認められた。
Infrared absorption spectrum (KBr tablet method): 1670
An absorption band based on the carbamoylcarbonyl group (C=O) was observed at cm-''.

収量  2.03g(収率 86.4%)分解点  3
32°C 元素分析値(%)  実測値(計算値)C:  76.
66  (76,57)H:   4.52  (4,
72) N :  11.75  (I1,91)本発明の電子
写真用感光体ではジスアゾ顔料は感光層における電荷発
生物質として用いられ。
Yield 2.03g (yield 86.4%) Decomposition point 3
32°C Elemental analysis value (%) Actual value (calculated value) C: 76.
66 (76,57)H: 4.52 (4,
72) N: 11.75 (I1,91) In the electrophotographic photoreceptor of the present invention, a disazo pigment is used as a charge generating substance in the photosensitive layer.

この感光体の代表的な構成を第2図および第3図に示し
た。
A typical structure of this photoreceptor is shown in FIGS. 2 and 3.

第2図の感光体は、導電性支持体11上に、ジスアゾ顔
料13を主体とする電荷発生層15と電荷搬送物質を主
体とする電荷搬送層17とからなる積層型の感光層19
を設けたものである。
The photoreceptor shown in FIG. 2 has a laminated photosensitive layer 19 on a conductive support 11, consisting of a charge generation layer 15 mainly composed of a disazo pigment 13 and a charge transport layer 17 mainly composed of a charge transport substance.
It has been established.

第2図の感光体では、像露光された光は電荷搬送層を透
過し、電荷発生層15に到達し、その部分のジスアゾ顔
料13で電荷の生成が起こり、一方、電荷搬送層17は
電荷の注入を受けその搬送を行なうもので、光減衰に必
要な電荷の生成はジスアゾ顔料13で行なわれ、また電
荷の搬送は電荷搬送層17でというメカニズムである。
In the photoreceptor shown in FIG. 2, the imagewise exposed light passes through the charge transport layer and reaches the charge generation layer 15, where the disazo pigment 13 generates a charge, while the charge transport layer 17 The mechanism is such that the disazo pigment 13 generates the charge necessary for light attenuation, and the charge transport layer 17 transports the charge.

第3図の感光体は導電性支持体11上に主としてジスア
ゾ顔料13、電荷搬送物質および絶縁性結合剤からなる
感光層19′ を設けたものである。
The photoreceptor shown in FIG. 3 has a photosensitive layer 19' mainly composed of a disazo pigment 13, a charge transporting substance, and an insulating binder on a conductive support 11.

ここでもジスアゾ顔料13は電荷発生物質である。Again, the disazo pigment 13 is a charge generating substance.

その他の感光体として第2図に電荷発生層と電荷搬送層
を逆にすることも可能である。
As for other photoreceptors, it is also possible to reverse the charge generation layer and the charge transport layer as shown in FIG.

感光層の厚さは、第2図のもので電荷発生層15の厚み
は好ましくは0.01〜5μさらに好ましくは0.05
〜2μである。この厚さが0.01μ以下であると電荷
の発生は十分ではなく、また5μ以上であると残留電位
が高く実用に耐えない。
The thickness of the photosensitive layer is as shown in FIG. 2, and the thickness of the charge generation layer 15 is preferably 0.01 to 5μ, more preferably 0.05μ.
~2μ. If the thickness is less than 0.01 μm, charge generation will not be sufficient, and if it is more than 5 μm, the residual potential will be too high for practical use.

電荷搬送層17の厚さは好ましくは3〜50μ、さらに
好ましくは5〜20μである。この厚さが3μ以下であ
ると帯電量が不十分であり、50g以上であると残留電
位が高く実用的ではない。
The thickness of the charge transport layer 17 is preferably 3 to 50 microns, more preferably 5 to 20 microns. If the thickness is less than 3 μm, the amount of charge will be insufficient, and if it is more than 50 g, the residual potential will be too high to be practical.

電荷発生層15は前記の一般式で示されるジスアゾ顔料
を主体とし、さらに結合剤、可塑剤などを含有すること
ができる。また、電荷発生層中のジスアゾ顔料の割合は
好ましくは30重量%以上、さらに好ましくは50重量
%以上である。
The charge generation layer 15 is mainly composed of a disazo pigment represented by the above general formula, and may further contain a binder, a plasticizer, and the like. Further, the proportion of the disazo pigment in the charge generation layer is preferably 30% by weight or more, more preferably 50% by weight or more.

電荷搬送層17は電荷搬送物質と結合剤を主体とし、さ
らに可塑剤などを含有することができる。電荷搬送層中
の電荷搬送物質の割合は10〜95重量%、好ましくは
30〜90重量%である。電荷搬送物質の占める割合が
10重量%未満であると、電荷の搬送はほとんど行なわ
れず、また95重量%以上であると感光体皮膜の機械的
強度が極めて悪く実用に供しえない。
The charge transport layer 17 is mainly composed of a charge transport substance and a binder, and may further contain a plasticizer. The proportion of charge transport material in the charge transport layer is from 10 to 95% by weight, preferably from 30 to 90% by weight. When the proportion of the charge transport substance is less than 10% by weight, almost no charge is transported, and when it is more than 95% by weight, the mechanical strength of the photoreceptor film is so poor that it cannot be put to practical use.

第3図に示した感光体の場合は、感光層19″の厚さは
好ましくは3〜50μ、さらに好ましくは5〜20μで
ある。また、感光体19″中のジスアゾ顔料の割合は好
ましくは50重量%以下、さらに好ましくは20重景%
以下であり、また電荷搬送物質の割合は好ましくは10
〜95重量%、さらに好ましくは30〜90重量%であ
る。
In the case of the photoreceptor shown in FIG. 3, the thickness of the photoreceptor layer 19'' is preferably 3 to 50μ, more preferably 5 to 20μ.Also, the proportion of the disazo pigment in the photoreceptor 19 is preferably 50% by weight or less, more preferably 20% by weight
or less, and the proportion of the charge transport substance is preferably 10
~95% by weight, more preferably 30-90% by weight.

本発明は、電子写真用感光体における電荷発生物質とし
て、前記一般式(I)で表わされる特定のジスアゾ顔料
を用いることを骨子とするものであり、導電性支持体、
電荷搬送物質など他の構成要素としては従来知られてい
たもののいずれもが使用できるが、それらについて以下
に具体的に説明する。
The gist of the present invention is to use a specific disazo pigment represented by the general formula (I) as a charge generating substance in an electrophotographic photoreceptor, and a conductive support,
Any conventionally known components such as charge transport materials can be used, and these will be specifically explained below.

本発明の感光体において使用される導電性支持体として
は、アルミニウム、銅、亜鉛等の金属板、ポリエステル
等のプラスチツクシートまたはプラスチックフィルムに
アルミニウム、Sn○2等の導電材料を蒸着したもの、
あるいは導電処理した紙等が使用される。
The conductive support used in the photoreceptor of the present invention includes a metal plate made of aluminum, copper, zinc, etc., a plastic sheet made of polyester, or a plastic film on which a conductive material such as aluminum, Sn○2, etc. is vapor-deposited;
Alternatively, conductive treated paper or the like may be used.

結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン。Binders include polyamide and polyurethane.

ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボ
ネートなどの縮合系樹脂やポリビニルケトン、ポリスチ
レン、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリアクリルア
ミドなどのビニル重合体などが挙げられるが、絶縁性で
且つ接着性のある樹脂は全て使用できる。
Examples include condensation resins such as polyester, epoxy resin, polyketone, and polycarbonate, and vinyl polymers such as polyvinyl ketone, polystyrene, poly-N-vinylcarbazole, and polyacrylamide, but all resins that are insulating and adhesive can be used. Can be used.

可塑剤としては、ハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフ
ェニル、ジメチルナフタレン、ジブチルフタレートなど
が挙げられる。その他感光体の表面性をよくするために
シリコンオイル等を加えてもよい。
Examples of plasticizers include halogenated paraffins, polychlorinated biphenyls, dimethylnaphthalene, and dibutyl phthalate. In addition, silicone oil or the like may be added to improve the surface properties of the photoreceptor.

電荷搬送物質には正孔搬送物質と電子搬送物質があるゆ
正孔搬送物質としては、たとえば以下の一般式(I)〜
(I1)に示されるような化合物が例示できる。
Charge transporting substances include hole transporting substances and electron transporting substances.Hole transporting substances include, for example, the following general formulas (I) to
Examples include compounds shown in (I1).

〔式中、 R1はメチル基、エチル基、2−ヒドロキシ
エチル基又は2−クロルエチル基を表わし、 R2はメ
チル基、エチル基。
[In the formula, R1 represents a methyl group, an ethyl group, a 2-hydroxyethyl group, or a 2-chloroethyl group, and R2 represents a methyl group or an ethyl group.

ベンジル基又はフェニル基を表わし、R3は水素、塩素
、臭素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のア
ルコキシル基、ジアルキルアミノ基又はニトロ基を表わ
す。〕〕Ar−CH=NN− ◎ 〔式中、Arはナフタレン環、アントラセン環、スチリ
ル基及びそれらの置換体あるいはピリジン環、フラン環
、チオフェン環を表わし、 Rはアルキル基又はベンジ
ル基を表わす。〕 (Rz)n 〔式中、 R1はアルキル基、ベンジル基、フェニル基
、ナフチル基を表わし、 R2は水素、炭素数1〜3の
アルキル基、炭素数1〜3のアルコキシ基、ジアルキル
アミノ基、ジアラルキルアミノ基またはジアリールアミ
ノ基を表わし、nは1〜4の整数を表わし、nが2以上
のときはR2は同じでも異なっていてもよい。 R3は
水素またはメトキシ基を表わす。〕 〔式中、 R1は炭素数1〜11のアルキル基、置換も
しくは無置換のフェニル基又は複素環基を表わし、R2
H,はそれぞれ同一でも異なっていてもよく水素、炭素
数1〜4のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、クロル
アルキル基、置換又は無置換のアラルキル基を表わし、
また、R2とR1は互いに結合し窒素を含む複素環を形
成していてもよい。 R4は同一でも異なっていてもよ
く水素、炭素数1〜4のアルキル基、アルコキシ基又は
ハロゲンを表わす。〕 (R) 〔式中、 Rは水素またはハロゲン原子を表わし、Ar
は置換または無置換のフェニル基、ナフチル基、アント
リル基あるいはカルバゾリル基を表わす。〕 〔式中、R4は水素、ハロゲン、シアノ基、炭素数1〜
4のアルコキシ基または炭素数1〜4のアルキル基を表
わし、Arは R2\ R3 表わし、 R2は炭素数1〜4のアルキル基を表わし、
 R3は水素、ハロゲン、炭素数1〜4のアルキル基、
炭素数1〜4のアルコキシ基またはジアルキルアミノ基
を表わし、nは1または2であって、わが2のときはR
1は同一でも異なってもよく、R4およびR5は水素、
炭素数1〜4の置換または無置換のアルキル基あるいは
置換または無置換のベンジル基を表わす。〕 R−HC=HCCH=CH−R 〔式中、Rはカルバゾリル基、ピリジル基、チェニル基
、インドリル基、フリル基 或いはそれぞれ置換もしくは非置換のフェニル基、スチ
リル基、ナフチル基またはアントリル基であって、これ
らの置換基がジアルキルアミノ基、アルキル基、アルコ
キシ基、カルボキシ基又はそのエステル、ハロゲン原子
、シアノ基、アラルキルアミノ基、N−アルキル−Nア
ラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基およびアセチル
アミノ基からなる群から選ばれた基を表わす。〕〔式中
、R1は低級アルキル基またはベンジル基を表わし、 
R2は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基あるいは低級アルキ
ル基またはベンジル基で置換されたアミノ基を表わし、
nは1または2の整数を表わす。〕 均 〔式中、 R1は水素原子、アルキル基、アルコキシ基
またはハロゲン原子を表わし、R2およびR1はアルキ
ル基、置換または無置換のアラルキル基あるいは置換ま
たは無置換のアリール基を表わし、 R4は水素原子ま
たは置換もしくは無置換のフェニル基を表わし、また、
Arはフェニル基またはナフチル基を表わす。〕 (以下余白) C= C−(CH=CH柑A 〔式中、nは0または1の整数、R1は水素原子、アル
キル基または置換もしくは無置換のフェニル基を示し、
Aは 9−アントリル基または置換もしくは無置換のN−アル
キルカルバゾリル基を表わし、ここでR2は水素原子、
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または アルキル基、置換または無置換のアラルキル基、置換ま
たは無置換のアリール基を示し、R3およびR4は環を
形成してもよい)を表わし1mはO,l、2または3の
整数であって、 mが2以上にときはR2は同一でも異
なってもよい。〕 〔式中、R1,R,およびR3は水素、低級アルキル基
、低級アルコキシ基、ジアルキルアミノ基またはハロゲ
ン原子を表わし、nは0または1を表わす。〕 一般式(I)で表わされる化合物には、たとえば9−エ
チルカルバゾール−3−アルデヒド、1メチル−1−フ
ェニルヒドラゾン、9−エチルカルバゾール−3−アル
デヒド1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾン、9−エ
チルカルバゾール−3−アルデヒド1,1−ジフェニル
ヒドラゾンなどである。
It represents a benzyl group or a phenyl group, and R3 represents hydrogen, chlorine, bromine, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms, a dialkylamino group or a nitro group. ]] Ar-CH=NN- ◎ [In the formula, Ar represents a naphthalene ring, an anthracene ring, a styryl group, a substituent thereof, or a pyridine ring, a furan ring, or a thiophene ring, and R represents an alkyl group or a benzyl group. ] (Rz)n [In the formula, R1 represents an alkyl group, benzyl group, phenyl group, or naphthyl group, and R2 represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, or a dialkylamino group. , represents a dialkylamino group or a diarylamino group, n represents an integer of 1 to 4, and when n is 2 or more, R2 may be the same or different. R3 represents hydrogen or a methoxy group. [In the formula, R1 represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, a substituted or unsubstituted phenyl group, or a heterocyclic group, and R2
H, each of which may be the same or different, represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyalkyl group, a chloroalkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group,
Further, R2 and R1 may be bonded to each other to form a nitrogen-containing heterocycle. R4 may be the same or different and represents hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group, or a halogen. ] (R) [In the formula, R represents hydrogen or a halogen atom, and Ar
represents a substituted or unsubstituted phenyl group, naphthyl group, anthryl group or carbazolyl group. ] [In the formula, R4 is hydrogen, halogen, cyano group, carbon number 1-
4 represents an alkoxy group or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, Ar represents R2\R3, R2 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
R3 is hydrogen, halogen, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
Represents an alkoxy group or dialkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, where n is 1 or 2, and when it is 2, R
1 may be the same or different, R4 and R5 are hydrogen,
It represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a substituted or unsubstituted benzyl group. ] R-HC=HCCH=CH-R [wherein R is a carbazolyl group, pyridyl group, chenyl group, indolyl group, furyl group, or a substituted or unsubstituted phenyl group, styryl group, naphthyl group or anthryl group, respectively. These substituents include a dialkylamino group, an alkyl group, an alkoxy group, a carboxy group or an ester thereof, a halogen atom, a cyano group, an aralkylamino group, an N-alkyl-N aralkylamino group, an amino group, a nitro group, and an acetylamino group. Represents a group selected from the group consisting of groups. [In the formula, R1 represents a lower alkyl group or a benzyl group,
R2 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group,
represents a halogen atom, a nitro group, an amino group, or an amino group substituted with a lower alkyl group or a benzyl group,
n represents an integer of 1 or 2. [In the formula, R1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or a halogen atom, R2 and R1 represent an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and R4 is hydrogen represents an atom or a substituted or unsubstituted phenyl group, and
Ar represents a phenyl group or a naphthyl group. ] (Left below) C=C-(CH=CHkanA [wherein, n is an integer of 0 or 1, R1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or a substituted or unsubstituted phenyl group,
A represents a 9-anthryl group or a substituted or unsubstituted N-alkylcarbazolyl group, where R2 is a hydrogen atom,
represents an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom or an alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, R3 and R4 may form a ring; 1m is O, l, is an integer of 2 or 3, and when m is 2 or more, R2 may be the same or different. [In the formula, R1, R, and R3 represent hydrogen, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a dialkylamino group, or a halogen atom, and n represents 0 or 1. ] Examples of the compound represented by the general formula (I) include 9-ethylcarbazole-3-aldehyde, 1-methyl-1-phenylhydrazone, 9-ethylcarbazol-3-aldehyde 1-benzyl-1-phenylhydrazone, 9-ethylcarbazole-3-aldehyde, These include ethylcarbazole-3-aldehyde 1,1-diphenylhydrazone.

一般式(2)で表わされる化合物には、 たとえば4−
ジエチルアミノスチレン−β−アルデヒド1−メチル−
1−フェニルヒドラゾン、4−メトキシナフタレン−1
−アルデヒド1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾンな
どがある。
The compound represented by general formula (2) includes, for example, 4-
Diethylaminostyrene-β-aldehyde 1-methyl-
1-phenylhydrazone, 4-methoxynaphthalene-1
-Aldehyde 1-benzyl-1-phenylhydrazone and the like.

一般式(3)で表わされる化合物にはたとえば、4−メ
トキシベンズアルデヒド1−メチル−1−フェニルヒド
ラゾン、2,4−ジメトキシベンズアルデヒド1−ベン
ジル−1−フェニルヒドラゾン、4−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド1,1−ジフェニルヒドラゾン、・4−
メトキシベンズアルデヒド1−ベンジル−1−(4−メ
トキシ)フェニルヒドラゾン、4−ジフェニルアミノベ
ンズアルデヒド1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾン
、4−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−1,1−ジ
フェニルヒドラゾンなどがある。
Examples of the compound represented by the general formula (3) include 4-methoxybenzaldehyde 1-methyl-1-phenylhydrazone, 2,4-dimethoxybenzaldehyde 1-benzyl-1-phenylhydrazone, and 4-diethylaminobenzaldehyde 1,1-diphenyl Hydrazone, 4-
Examples include methoxybenzaldehyde 1-benzyl-1-(4-methoxy)phenylhydrazone, 4-diphenylaminobenzaldehyde 1-benzyl-1-phenylhydrazone, and 4-dibenzylaminobenzaldehyde-1,1-diphenylhydrazone.

一般式(4)で表わされる化合物には、 たとえば1,
1−ビス(4−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、
トリス(4−ジエチルアミノフェニル)メタン、1,1
−ビス(4−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、2
.2’ジメチル−4,4′−ビス(ジエチルアミノ)−
トリフェニルメタンなどがある。
The compound represented by general formula (4) includes, for example, 1,
1-bis(4-dibenzylaminophenyl)propane,
Tris(4-diethylaminophenyl)methane, 1,1
-bis(4-dibenzylaminophenyl)propane, 2
.. 2'dimethyl-4,4'-bis(diethylamino)-
Examples include triphenylmethane.

一般式(5)で表わされる化合物には、たとえば9− 
(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセン、9−ブ
ロム−10−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラ
センなどがある。
The compound represented by general formula (5) includes, for example, 9-
(4-diethylaminostyryl)anthracene, 9-bromo-10-(4-diethylaminostyryl)anthracene, and the like.

一般式(6)で表わされる化合物には、たとえば9− 
(4−ジメチルアミノベンジリデン)フルオレン、3−
 (9−フルオレニリデン)−9−エチルカルバゾール
などがある。
The compound represented by general formula (6) includes, for example, 9-
(4-dimethylaminobenzylidene)fluorene, 3-
(9-fluorenylidene)-9-ethylcarbazole and the like.

一般式(7)で表わされる化合物には、たとえば1,2
−ビス(4−ジエチルアミノスチリル)ベンゼン、1,
2−ビス(2,4−ジメトキシスチリル)ベンゼンがあ
る。
The compound represented by general formula (7) includes, for example, 1,2
-bis(4-diethylaminostyryl)benzene, 1,
2-bis(2,4-dimethoxystyryl)benzene.

一般式(8)で表わされる化合物には、 たとえば3−
スチリル−9−エチルカルバゾール、3− (4−メト
キシスチリル)−9−エチルカルバゾール 一般式(9)で表わされる化合物には、 たとえば4−
ジフェニルアミノスチルベン、4−ジベンジルアミノス
チルベン、4−ジトリルアミノスチルベン、1− (4
−ジフェニルアミノスチリル)ナフタレン、1− (4
−ジエチルアミノスチリル)ナフチレンなどがある。
The compound represented by general formula (8) includes, for example, 3-
Styryl-9-ethylcarbazole, 3-(4-methoxystyryl)-9-ethylcarbazole Compounds represented by the general formula (9) include, for example, 4-
Diphenylaminostilbene, 4-dibenzylaminostilbene, 4-ditolylaminostilbene, 1- (4
-diphenylaminostyryl) naphthalene, 1- (4
-diethylaminostyryl) naphthylene, etc.

一般式(I0)で表わされる化合物には、たとえば4′
−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、 4′
−メチルフェニルアミノ−α−フェニルスチルベンなど
がある。
The compound represented by the general formula (I0) includes, for example, 4'
-diphenylamino-α-phenylstilbene, 4′
-methylphenylamino-α-phenylstilbene and the like.

一般式(I1)で表わされる化合物には、たとえば1−
フェニル−3− (4−ジフェルアミノスチ+)ル)−
5−<4−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリン、1−
フェニル−3− (4−ジメチルアミノスチリル)−5
−(4−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリンなどがあ
る。
The compound represented by general formula (I1) includes, for example, 1-
Phenyl-3- (4-diferaminostyr+)-
5-<4-diethylaminophenyl)pyrazoline, 1-
Phenyl-3-(4-dimethylaminostyryl)-5
-(4-dimethylaminophenyl)pyrazoline and the like.

この他の正孔搬送物質としては、たとえば2。Examples of other hole transport substances include 2.

5−ビス(4−ジエチルアミノフェニル)−1。5-bis(4-diethylaminophenyl)-1.

3、4−オキサジアゾール、2,5−ビス〔4− (4
−ジエチルアミノスチリル)フェニル〕−1.3.4−
オキサジアゾール、2−(9−エチルカルバゾリル−3
−)−5− (4−ジエチルアミノフェニル)−1,3
,4−オキサジアゾールなどのオキサジアゾール化合物
、2−ビニル−4−(2−クロルフェニル)−5−(4
−ジエチルアミノフェニル)オキサゾール、2− (4
−ジエチルアミノフェニル)−4−フェニルオキサゾー
ルなどのオキサゾール化合物などの低分子化合物がある
。また、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポ
リ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリ
ビニルアントラセン、ピレンホルムアルデヒド樹脂、エ
チルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂などの高分子化
合物も使用できる。
3,4-oxadiazole, 2,5-bis[4- (4
-diethylaminostyryl)phenyl]-1.3.4-
Oxadiazole, 2-(9-ethylcarbazolyl-3)
-)-5- (4-diethylaminophenyl)-1,3
, 4-oxadiazole, 2-vinyl-4-(2-chlorophenyl)-5-(4
-diethylaminophenyl)oxazole, 2- (4
There are low molecular weight compounds such as oxazole compounds such as -diethylaminophenyl)-4-phenyloxazole. Further, polymeric compounds such as poly-N-vinylcarbazole, halogenated poly-N-vinylcarbazole, polyvinylpyrene, polyvinylanthracene, pyrene formaldehyde resin, and ethylcarbazole formaldehyde resin can also be used.

電子搬送物質としては、たとえば、クロルアニル、ブロ
ムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノン
ジメタン、2,4.7−ドリニトロー9−フルオレノン
、2,4,5.7−テトラニトロ−9−フルオレノン、
2,4゜5.7−チトラニトロキサントン、2,4.8
−トリニトロチオキサントン、2,6.8−トリニトロ
−4H−インデノ(I,2−b)チオフェン−4−オン
、1,3.7−トリニトロジベンゾチオフエンー5,5
−ジオキサイドなどがある。
Examples of the electron transport substance include chloranil, bromoanil, tetracyanoethylene, tetracyanoquinone dimethane, 2,4,7-dolinitro-9-fluorenone, 2,4,5,7-tetranitro-9-fluorenone,
2,4゜5.7-Titranitroxanthone, 2,4.8
-trinitrothioxanthone, 2,6.8-trinitro-4H-indeno(I,2-b)thiophen-4-one, 1,3.7-trinitrodibenzothiophene-5,5
- Dioxide, etc.

これらの電荷搬送物質は単独又は2種以上混合して用い
られる。
These charge transport substances may be used alone or in combination of two or more.

なお、以上のようにして得られる感光体には、いずれも
導電性支持体の感光体の間に必要に応じて接着層又はバ
リヤ層を設けることができる。
In any of the photoreceptors obtained as described above, an adhesive layer or a barrier layer may be provided between the photoreceptors on the conductive support, if necessary.

これらの層に用いられる材料としてはポリアミド、ニト
ロセルロース、酸化アルミニウムなどが適当で、また膜
厚は1μ以下が好ましい。
Suitable materials for these layers include polyamide, nitrocellulose, aluminum oxide, and the like, and the film thickness is preferably 1 μm or less.

第2図の感光体を作成するには、導電性支持体上のジス
アゾ顔料をUSP 3,973,959、USP3.9
96,049等に記載されている真空蒸着方法で真空蒸
着するか、あるいは、ジスアゾ顔料の微粒子を必要とあ
れば結合剤を溶解した適当な溶剤中に分散し、これを導
電性支持体上に塗布乾燥し、更に必要とあれば、例えば
特開昭51−90827号公報に示されているようなパ
フ研摩等の方法により表面仕上をするか、膜厚を調整し
た後、電荷搬送物質及び結合剤を含む溶液を塗布乾燥し
て得られる。
To make the photoreceptor of Figure 2, a disazo pigment on a conductive support was prepared using
96,049, or by dispersing fine particles of a disazo pigment in a suitable solvent in which a binder is dissolved, if necessary, and dispersing this on a conductive support. After coating and drying, if necessary, the surface is finished by a method such as puff polishing as shown in JP-A No. 51-90827, or after adjusting the film thickness, the charge transporting substance and the bond are applied. It is obtained by coating and drying a solution containing the agent.

第3図の感光体を作成するにはジスアゾ顔料の微粉末を
電荷搬送物質及び結合剤を溶解した溶液中に分散せしめ
、これを導電性支持体上に塗布乾燥すればよい。
The photoreceptor shown in FIG. 3 can be prepared by dispersing a fine powder of a disazo pigment in a solution containing a charge transporting substance and a binder, and coating the dispersion on a conductive support and drying it.

いずれの場合も本発明に使用されるジスアゾ顔料はボー
ルミル等により粒径5μ以下、好ましくは2μ以下に粉
砕して用いられる。塗布方法は通常の手段、例えばドク
ターブレード、ディッピング、ワイヤーバーなどで行な
う。
In either case, the disazo pigment used in the present invention is used after being ground to a particle size of 5 μm or less, preferably 2 μm or less, using a ball mill or the like. The coating method is carried out by conventional means such as doctor blade, dipping, wire bar, etc.

本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感光層面に
帯電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって、
紙などへ転写を行うことにより達成される。
To perform copying using the photoreceptor of the present invention, the surface of the photoreceptor layer is charged and exposed, and then developed, and if necessary,
This is achieved by transferring to paper or the like.

次に本発明を実施例により具体的に説明するが、これに
より本発明の実施の態様が限定されるものではない。
EXAMPLES Next, the present invention will be specifically explained using Examples, but the embodiments of the present invention are not limited thereby.

実施例 1 ジスアゾ顔料N008を76重量部、ポリエステル樹脂
(東洋紡績社製バイロン200)のテトラヒドロフラン
溶液(固形分濃度2%) 1260重量部、およびテト
ラヒドロフラン3700重量部をボールミル中で粉砕混
合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着したポリエス
テルペース(導電性支持体)のアルミ面上にドクターブ
レードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約1μmの
電荷発生層を形成した。
Example 1 76 parts by weight of disazo pigment N008, 1260 parts by weight of a tetrahydrofuran solution (solid content concentration 2%) of polyester resin (Vylon 200 manufactured by Toyobo Co., Ltd.), and 3700 parts by weight of tetrahydrofuran were pulverized and mixed in a ball mill. The resulting dispersion was applied onto the aluminum surface of an aluminum-deposited polyester paste (conductive support) using a doctor blade, and air-dried to form a charge generation layer with a thickness of about 1 μm.

この電荷発生層上に、電荷搬送物質として9−ニチル力
ルバゾール−3−アルデヒド1−メチル−1−フェニル
ヒドラゾン2重量部、ポリカーボネート樹脂(音大社製
パンライトに−1300)2重量部およびテトラヒドロ
フラン16重量部を混合溶解した溶液をドクターブレー
ドを用いて塗布し、80℃で2分間、ついで105℃で
5分間乾燥して厚さ約20μmの電荷搬送層を形成して
第2図に示した積層型の感光体N001を作成した。
On this charge generation layer, 2 parts by weight of 9-nityl rubazol-3-aldehyde 1-methyl-1-phenylhydrazone, 2 parts by weight of polycarbonate resin (Panlite-1300 manufactured by Ontaisha Co., Ltd.) and 16 parts by weight of tetrahydrofuran were added as a charge transport substance. A solution in which parts by weight were mixed and dissolved was applied using a doctor blade, and dried at 80°C for 2 minutes and then at 105°C for 5 minutes to form a charge transport layer with a thickness of about 20 μm, resulting in the lamination shown in Figure 2. A mold photoreceptor N001 was prepared.

実施例 2〜7 実施例1で用いたジスアゾ顔料N088の代りに後記表
−1に示すジスアゾ顔料を用いた以外は実施例1と同様
にして感光体No、2〜7を作成した。
Examples 2 to 7 Photoreceptors Nos. 2 to 7 were produced in the same manner as in Example 1, except that disazo pigments shown in Table 1 below were used instead of disazo pigment N088 used in Example 1.

実施例 8〜17 電荷搬送物質として1−フェニル−3−(4−ジエチル
アミノスチリル)−5−(4−ジエチルアミノフェニル
)ピラゾリンを用い、後記表−2に示すジスアゾ顔料を
用いた以外は実施例1と同様にして感光体N008〜1
7を作成した。
Examples 8 to 17 Example 1 except that 1-phenyl-3-(4-diethylaminostyryl)-5-(4-diethylaminophenyl)pyrazoline was used as the charge transport substance and the disazo pigment shown in Table 2 below was used. Photoconductor N008-1 in the same manner as
7 was created.

実施例 18〜26 電荷搬送物質として9−(4−ジエチルアミノスチリル
)アントラセンを用い、後記表−3に示すジスアゾ顔料
を用いた以外は実施例1と同様にして感光体No、 1
8〜26を作成した。
Examples 18 to 26 Photoreceptor No. 1 was prepared in the same manner as in Example 1 except that 9-(4-diethylaminostyryl)anthracene was used as the charge transport substance and the disazo pigment shown in Table 3 below was used.
8 to 26 were created.

実施例 27〜34 電荷搬送物質としてα−フェニル−4’−(N、N−ジ
フェニルアミノ)スチルベンを用い、後記表−4に示す
ジスアゾ顔料を用いた以外は実施例1と同様にして感光
体No、 27〜34を作成した。
Examples 27 to 34 Photoreceptors were prepared in the same manner as in Example 1, except that α-phenyl-4'-(N,N-diphenylamino)stilbene was used as the charge transport substance and the disazo pigment shown in Table 4 below was used. No. 27-34 were created.

これらの感光体No、1〜34について、静電複写紙試
験装置(f41川口用機製作所製、5p428型)を用
いて、−6KVのコロナ放電を20秒間行なって負に帯
電せしめた後、20秒間暗所に放置し、その時の表面電
位Vpo(V)を測定し、次いで、タングステンランプ
によってその表面が照度4.5ルツクスになるようにし
て光を照射しその表面電位がVpoの1/2になるまで
の時間(秒)を求め、露光量El/2(ルックス・秒)
を算出した。その結果を表−1〜表−4に示した。
These photoreceptors Nos. 1 to 34 were negatively charged by -6KV corona discharge for 20 seconds using an electrostatic copying paper tester (F41 manufactured by Kawaguchi Yoki Seisakusho, Model 5P428). The surface potential Vpo (V) was measured by leaving it in a dark place for seconds, and then irradiating the surface with light using a tungsten lamp at an illuminance of 4.5 lux until the surface potential was 1/2 of Vpo. Find the time (seconds) until the
was calculated. The results are shown in Tables 1 to 4.

(以下余白) 表  −1 (以下余白) 表−2 表  −3 (以下余白) 表  −4 (以下余白) さらに、本発明の感光体を(株)リコー社製複写機すコ
ピーP−500型に装着して画像出しをto、ooo回
繰返したが、その結果、いずれの感光体も複写プロセス
の繰返しにより変化することなく、鮮明な画像が得られ
た。これにより、本発明の感光体が耐久性においても優
れたものであることが理解できるであろう。
(The following is a margin) Table-1 (The following is a margin) Table-2 Table-3 (The following is a margin) Table-4 (The following is a margin) Furthermore, the photoconductor of the present invention is used in a copier P-500 model manufactured by Ricoh Co., Ltd. The photoreceptor was attached to the photoreceptor and the image output was repeated to and ooo times, but as a result, clear images were obtained without any change in any of the photoreceptors due to the repetition of the copying process. From this, it can be understood that the photoreceptor of the present invention is also excellent in durability.

効   果 以上の説明および実施例からも明らかなように、本発明
の新規なジスアゾ化合物を電荷発生物質として用いた電
子写真用感光体は製造が容易であり、また、高感度で、
感光体の反復使用に対しても特性が安定しているなど、
優れた性質を有する。
Effects As is clear from the above explanation and examples, the electrophotographic photoreceptor using the novel disazo compound of the present invention as a charge generating substance is easy to manufacture, has high sensitivity,
The characteristics are stable even after repeated use of the photoreceptor.
Has excellent properties.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of drawings]

第1図は本発明のジスアゾ化合物N018の赤外線吸収
スペクトル(KBrBr法)である。 第2図及び第3図は本発明の感光体の構成例を示す拡大
断面図である。 11・・・導電性支持体、  13・・・ジスアゾ化合
物15・・・電荷発生層、17・・・電荷搬送層19、
19″・・・感光層
FIG. 1 is an infrared absorption spectrum (KBrBr method) of disazo compound N018 of the present invention. FIGS. 2 and 3 are enlarged sectional views showing examples of the structure of the photoreceptor of the present invention. DESCRIPTION OF SYMBOLS 11... Conductive support, 13... Disazo compound 15... Charge generation layer, 17... Charge transport layer 19,
19″...photosensitive layer

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1、導電性支持体上に一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、
化学式、表等があります▼(式中、 R_1及びR_2は水素、ハロゲン原子、アルキル基、
ニトロ基またはアルコキシ基を示し、nは0、1、2ま
たは3の整数である)あるいは −Ar_1−CH=CH−Ar_2−CH=CH−Ar
_1−(式中、Ar_1に、及びAr_2は置換又は無
置換の炭素環芳香族残基又は複素環芳香族残基を示す)
を表し、▲数式、化学式、表等があります▼はベンゼン
環、ナフタレン環又はカルバゾール環を形成するのに必
要な原子群を示す〕 で表されるジスアゾ化合物を有効成分として含有するこ
とを特徴とする電子写真用感光体。
[Claims] 1. General formula (I) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) [In the formula, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼▼
There are chemical formulas, tables, etc. ▼ (In the formula, R_1 and R_2 are hydrogen, halogen atoms, alkyl groups,
nitro group or alkoxy group, n is an integer of 0, 1, 2 or 3) or -Ar_1-CH=CH-Ar_2-CH=CH-Ar
_1- (wherein Ar_1 and Ar_2 represent a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic residue or heterocyclic aromatic residue)
▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ indicates the atomic group necessary to form a benzene ring, naphthalene ring, or carbazole ring] It is characterized by containing a disazo compound represented by the following as an active ingredient. A photoreceptor for electrophotography.
JP29889285A 1985-12-28 1985-12-28 Electrophotographic sensitive body Pending JPS62157042A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP29889285A JPS62157042A (en) 1985-12-28 1985-12-28 Electrophotographic sensitive body

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP29889285A JPS62157042A (en) 1985-12-28 1985-12-28 Electrophotographic sensitive body

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS62157042A true JPS62157042A (en) 1987-07-13

Family

ID=17865511

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP29889285A Pending JPS62157042A (en) 1985-12-28 1985-12-28 Electrophotographic sensitive body

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS62157042A (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1048858A (en) * 1996-04-26 1998-02-20 Canon Inc Electrophotographic photoreceptor, electrophotographic device using same and process cartridge

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1048858A (en) * 1996-04-26 1998-02-20 Canon Inc Electrophotographic photoreceptor, electrophotographic device using same and process cartridge

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH04211266A (en) Photosensitive material for electronic photograph
JPS61241763A (en) Electrophotographic sensitive body
JPH065389B2 (en) Electrophotographic photoconductor
JP2643952B2 (en) Electrophotographic photoreceptor
JPS62157041A (en) Electrophotographic sensitive body
JPS62157042A (en) Electrophotographic sensitive body
JP3794647B2 (en) Asymmetric bisazo pigment and electrophotographic photoreceptor using the same
JP2650715B2 (en) Electrophotographic photoreceptor
JP2606702B2 (en) Electrophotographic photoreceptor
JP2731555B2 (en) Electrophotographic photoreceptor
JP2604858B2 (en) Electrophotographic photoreceptor
JP2612359B2 (en) Electrophotographic photoreceptor
JP2633961B2 (en) Electrophotographic photoreceptor
JP2612368B2 (en) Electrophotographic photoreceptor
JPS61246754A (en) Electrophotographic sensitive body
JPH0529106B2 (en)
JPS60140351A (en) Electrophotographic sensitive body
JPS61221751A (en) Electrophotographic sensitive body
JP2515386B2 (en) Electrophotographic photoreceptor
JPH0677156B2 (en) Electrophotographic photoconductor
JPS62127745A (en) Electrophotographic sensitive body
JPS62296147A (en) Electrophotographic sensitive body
JPS63142358A (en) Electrophotographic sensitive body
JPH0422265B2 (en)
JPS60151645A (en) Electrophotographic sensitive body