JPS62105156A - Color toner for developing electrostatic charge image - Google Patents

Color toner for developing electrostatic charge image

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JPS62105156A
JPS62105156A JP60245362A JP24536285A JPS62105156A JP S62105156 A JPS62105156 A JP S62105156A JP 60245362 A JP60245362 A JP 60245362A JP 24536285 A JP24536285 A JP 24536285A JP S62105156 A JPS62105156 A JP S62105156A
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JP
Japan
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color
salicylic acid
toner
titanium
complex
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JP60245362A
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Japanese (ja)
Inventor
Yoko Honda
本田 陽康
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Kyocera Mita Industrial Co Ltd
Original Assignee
Mita Industrial Co Ltd
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00Developers
    • G03G9/08Developers with toner particles
    • G03G9/097Plasticisers; Charge controlling agents
    • G03G9/09783Organo-metallic compounds

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  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)

Abstract

PURPOSE:To obtain a desired sharp color copy image by using a complex of a salicylic acid deriv. and titanium as an electric charge controlling agent. CONSTITUTION:A color toner contains a binder resin and coloring agent as essential components in addition to the charge controlling agent. The complex of the salicylic acid or salicylic acid deriv. and titanium is incorporated as the charge controlling agent into the binder resin at 0.5-10pts.wt. by 100pts.wt. said resin. The complex of the salicylic acid or salicylic acid deriv. and titanium which is the charge controlling agent is colorless and can provide a substantial negative electrostatic charge characteristic to the toner. The color toner of a desired color is thus obtd. simply by changing the color of the coloring agent in the stage of preparing the color toners of different colors.

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、電子写真、静電記録などにおける静電潜像を
現像するためのカラートナーに関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Field of Industrial Application) The present invention relates to a color toner for developing electrostatic latent images in electrophotography, electrostatic recording, and the like.

(従来技術) 一般的に、静電潜像を現像するトナーは、結着樹脂の中
に着色剤として染料や顔料を分散させて所望色のトナー
を得ている。さらに、トナーに好ましい帯電特性を付与
するために荷電制御剤としての染料や顔料などが添加さ
れている。ところが、一般に荷電制御剤が有色であるた
め、カラートナーの彩度との関係から使用される荷電制
御剤の色はカラートナーの色と同系のものでなければな
らない。しかしながら、カラートナーに使用できる荷電
制御剤の種類が限定されているため所望色のカラートナ
ーを自由に得ることは難しい。
(Prior Art) Generally, a toner for developing an electrostatic latent image is obtained by dispersing a dye or pigment as a coloring agent in a binder resin to obtain a toner of a desired color. Furthermore, dyes, pigments, and the like are added as charge control agents to impart preferable charging characteristics to the toner. However, since the charge control agent is generally colored, the color of the charge control agent used must be similar to the color of the color toner in view of the saturation of the color toner. However, since the types of charge control agents that can be used in color toners are limited, it is difficult to freely obtain color toners of desired colors.

負の荷電制御剤としては、特公昭55−42752号公
報に記載されているように、クロム、ニッケル、コバル
ト、銅を用いたサリチル酸またはアルキルサリチル酸と
の金属錯体が提案されている。実験によると、これら荷
電制御剤はトナーに充分な負の帯電特性を付与すること
はできるが、わずかではあるが黄緑に着色しており、カ
ラートナーに使用したとき色が濁り所望色のカラートナ
ーを得るには不十分であった。
As a negative charge control agent, a metal complex with salicylic acid or alkyl salicylic acid using chromium, nickel, cobalt, or copper has been proposed, as described in Japanese Patent Publication No. 55-42752. Experiments have shown that although these charge control agents can impart sufficient negative charging characteristics to toner, they are slightly colored yellow-green, and when used in color toners, the color becomes muddy and the desired color cannot be obtained. It was not enough to obtain toner.

そこで、無色又は白色もしくは実質的に無色とみなせる
程度に淡色の荷電制御剤が必要とされている。
Therefore, there is a need for a charge control agent that is colorless, white, or light-colored to the extent that it can be considered substantially colorless.

(発明が解決しようとする問題点) 本発明の目的は、上記の欠点を克服し所望色であって、
さらには、十分に負の帯電特性を持った多種のカラート
ナーを提供することにある。
(Problems to be Solved by the Invention) The object of the present invention is to overcome the above-mentioned drawbacks and provide a desired color,
Another object of the present invention is to provide various color toners having sufficiently negative charging characteristics.

(問題点を解決するための手段) 本発明のカラートナーは、サリチル酸誘導体のチタンと
の錯体を含有することを特徴とする静電荷像を現像する
だめのカラートナーであって、これにより、所望色であ
ってさらに十分な帯電特性を持ったカラートナーが提供
される。
(Means for Solving the Problems) The color toner of the present invention is a color toner for developing an electrostatic image characterized by containing a complex of a salicylic acid derivative with titanium. A color toner having sufficient charging characteristics is provided.

本発明の荷電制御剤であるサリチル酸もしくはサリチル
酸誘導体のチタンとの錯体は、無色でありさらにトナー
に十分な負の帯電特性を付与することができる。このた
め、本発明の荷電制御剤を用いることにより染料や顔料
などの着色剤の本来の色に影響を与えることはない。そ
のため、異なる色のカラートナーをつくるときには、単
に着色剤の色を変えるだけで所望色のカラートナーかえ
られる。
The complex of salicylic acid or a salicylic acid derivative with titanium, which is the charge control agent of the present invention, is colorless and can impart sufficient negative charging characteristics to the toner. Therefore, the use of the charge control agent of the present invention does not affect the original color of colorants such as dyes and pigments. Therefore, when producing color toners of different colors, the desired color toner can be changed simply by changing the color of the colorant.

本発明のカラートナーは、該荷電制御剤のほかに結着樹
脂及び着色剤を必須成分として含有する。
The color toner of the present invention contains a binder resin and a colorant as essential components in addition to the charge control agent.

以下に、荷電制御剤、結着樹脂、着色剤について述べる
The charge control agent, binder resin, and colorant will be described below.

結着樹脂100重量部に対して荷電制御剤としてのサリ
チル酸もしくはサリチル酸誘導体のチタンとの錯体を0
.5乃至10重量部含有させることが好ましい。
0 parts by weight of salicylic acid or a complex of a salicylic acid derivative with titanium as a charge control agent was added to 100 parts by weight of the binder resin.
.. It is preferable to contain 5 to 10 parts by weight.

本発明で用いられる結着樹脂としては例えば、ポリスチ
レン、クロロポリスチレン、ポリ−α−メチルスチレン
、スチレン−クロロスチレン共重合体、スチレン−プロ
ピレン共重合体、スチレン−塩化ビニル共重合体、スチ
レン−マレイン酸共重合体、スチレン−アクリル酸エス
テル共重合体、(スチレン−アクリル酸メチル共重合体
、スチレン−アクリル酸エチル共重合体、スチレン−ア
クリル酸ブチル共重合体、スチレン−アクリル酸オクチ
ル共重合体、スチレン−アクリル酸フェニル共重合体等
)、スチレン−メタクリル酸エステル共重合体(スチレ
ン−メタクリル酸メチル共重合体、スチレン−メタクリ
ル酸エチル共重合体、スチレン−メタクリル酸ブチル共
重合体、スチレン−メタクリル酸フェニル共重合体等)
、スチレン−α−クロルアクリル酸メチル共重合体、ス
チレン−アクリロニトリル−アクリル酸エステル共重合
体等のスチレン系樹脂(スチレン又はスチレン置換体を
含む単重合体又は共重合体)、塩化ビニル樹脂、スチレ
ン−酢酸ビニル共重合体、ロジン変性マレイン酸樹脂、
フェニール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、低
分子量ポリプロピレン、アイオノマー樹脂、ポリウレタ
ン樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、エチレン−エチ
ルアクリレート共重合体、キシレン樹脂、ポリビニルブ
チラール樹脂等があるが、上記樹脂は単独で使用するに
限らず、2種以上併用する事もできる。
Examples of the binder resin used in the present invention include polystyrene, chloropolystyrene, poly-α-methylstyrene, styrene-chlorostyrene copolymer, styrene-propylene copolymer, styrene-vinyl chloride copolymer, and styrene-malein. Acid copolymer, styrene-acrylic acid ester copolymer, (styrene-methyl acrylate copolymer, styrene-ethyl acrylate copolymer, styrene-butyl acrylate copolymer, styrene-octyl acrylate copolymer) , styrene-phenyl acrylate copolymer, etc.), styrene-methacrylate ester copolymer (styrene-methyl methacrylate copolymer, styrene-ethyl methacrylate copolymer, styrene-butyl methacrylate copolymer, styrene- phenyl methacrylate copolymer, etc.)
, styrene resins such as styrene-α-methyl chloroacrylate copolymer, styrene-acrylonitrile-acrylic acid ester copolymer (styrene or a homopolymer or copolymer containing a styrene substitute), vinyl chloride resin, styrene -Vinyl acetate copolymer, rosin-modified maleic acid resin,
There are phenyl resins, epoxy resins, polyester resins, low molecular weight polypropylene, ionomer resins, polyurethane resins, silicone resins, ketone resins, ethylene-ethyl acrylate copolymers, xylene resins, polyvinyl butyral resins, etc., but the above resins are used alone. It is not only possible to use two or more types in combination.

また、本発明で用いられる着色剤としては、例えば下記
のような顔料および染料等が挙げられる。
Furthermore, examples of the coloring agent used in the present invention include the following pigments and dyes.

黒色着色剤 カーボンブラック、アセチレンブラック、ランプブラッ
ク、アニリンブラック。
Black colorants carbon black, acetylene black, lamp black, aniline black.

黄色着色剤 黄鉛、亜鉛黄、カドミウムイエロー、黄色酸化鉄、ミネ
ラルファストイエロー、ニッケルチタン・イエロー、ネ
ーブルスイエロー、ナフトールイエローG1ハンザイエ
ローG1ハンザイエロー10G3ヘンジンイエローG1
ベンジジンイエローGR1キノリンイエローレーキ 、
パーマネントイエローNCG、タートラジンレーキ。
Yellow colorants: yellow lead, zinc yellow, cadmium yellow, yellow iron oxide, mineral fast yellow, nickel titanium yellow, navels yellow, naphthol yellow G1 Hansa Yellow G1 Hansa Yellow 10G3 Henjin Yellow G1
Benzidine Yellow GR1 Quinoline Yellow Lake,
Permanent yellow NCG, tartrazine lake.

橙色着色剤 赤口黄鉛、モリブデンオレンジ、パーマネントオレンジ
GTR,ピラゾロンオレンジ、パルカンオレンジ、イン
ダンスレンブリリアントオレンジRK、ベンジジンオレ
ンジG、インダンスレンブリリアントオレンジGK。
Orange colorant red yellow lead, molybdenum orange, permanent orange GTR, pyrazolone orange, palkan orange, indanthrene brilliant orange RK, benzidine orange G, indanthrene brilliant orange GK.

赤色着色剤 ベンガラ、カドミウムレッド、鉛丹、硫化水銀カドミウ
ム、パーマネントレッド4R,リソールレッド、ビラヅ
ロンレソド、ウオソチングレノドカマシウム塩、レーキ
レッドD5ブリリアントカーミン6B、エオシンレーキ
、ローダミンレーキB、アリザリンレーキ、ブリリアン
トカーミン3Bつ 紫色着色剤 マンガン紫、ファストバイオレットB、メチルバイオレ
ットレーキ。
Red colorant red color, cadmium red, red lead, mercury cadmium sulfide, permanent red 4R, resol red, viraduron resod, odocamacium salt, lake red D5, brilliant carmine 6B, eosin lake, rhodamine lake B, alizarin lake, brilliant Carmine 3B purple colorants Manganese Purple, Fast Violet B, Methyl Violet Lake.

青色着色剤 紺青、コバルトブルー、アルカリブルーレーキ、ビクト
リアブルーレーキ、フタロシアニンブルー、無金属フタ
ロシアニンブルー、ファーストスカイブルー、インダン
スレンブル−BC。
Blue colorants: navy blue, cobalt blue, alkali blue lake, Victoria blue lake, phthalocyanine blue, metal-free phthalocyanine blue, fast sky blue, indane screen blue-BC.

緑色着色剤 クロムクリーン、酸化クロム、ピグメントグリーンB1
マラカイトグリーンレーキ、ファイナルイエローグリー
ン。
Green colorant Chrome Clean, Chromium Oxide, Pigment Green B1
Malachite Green Lake, Final Yellow Green.

白色着色剤 亜鉛華、酸化チタン、アンチモン白、硫化亜鉛。white colorant Zinc white, titanium oxide, antimony white, zinc sulfide.

各種染料 ニグロシン、メチレンブルー、ローズベンガル、キノリ
ンイエロー、ウルトラマリンブルー等。
Various dyes such as nigrosine, methylene blue, rose bengal, quinoline yellow, ultramarine blue, etc.

これらの他に、カラートナーの色に影響を与えない範囲
で適宜、ポリオレフィン等のオフセット防止剤なども添
加料ることができる。
In addition to these, offset inhibitors such as polyolefins may also be added as appropriate within a range that does not affect the color of the color toner.

本発明を以下の実施例で説明する。The invention is illustrated by the following examples.

(実施例) 実施例1 スチレン−アクリル樹脂(XPA−525:三井東圧化
学社製”)     100重量部赤色着色剤(ファー
ストレッド2BE:山間色素社製)         
5重量部サリチル酸誘導体のチタン錯体(ボントロンE
−84:オリエント化学社製) 2重量部 低分子量ポリプロピレン(ビスコール550P:工注化
成社製)      2重量部上記材料を混合し二軸押
出機で溶融混練させたものを冷却後、フェザ−ミルで2
fl以下のみみきさに粗粉砕する。その後ジェットミル
粉砕機で微粉砕したものをアルピネ分級機で5μm以下
の粒子を除去し平均粒径11.5μmの分級品を得た。
(Example) Example 1 Styrene-acrylic resin (XPA-525: manufactured by Mitsui Toatsu Chemical Co., Ltd.) 100 parts by weight Red colorant (Fast Red 2BE: manufactured by Yamama Shiki Co., Ltd.)
5 parts by weight titanium complex of salicylic acid derivative (Bontron E
-84: manufactured by Orient Kagaku Co., Ltd.) 2 parts by weight of low molecular weight polypropylene (Viscol 550P: manufactured by Kochu Kasei Co., Ltd.) 2 parts by weight The above materials were mixed and melt-kneaded in a twin-screw extruder, then cooled and then processed in a feather mill. 2
Coarsely grind to a fineness of fl or less. Thereafter, the powder was finely pulverized using a jet mill, and particles of 5 μm or less were removed using an Alpine classifier to obtain a classified product with an average particle size of 11.5 μm.

さらに、この分級品に疎水製シリカ微粒子(R−972
二日本アエロシール社製)を3%添加し流動性を改善さ
せて赤色トナーとした。こうして得た赤色トナー25g
とフェライトキャリア(F141−1530:日本鉄粉
社製)475gを混合し現像剤を作成し、DC−11I
C(、三田工業社製)複写機に入れて複写したところ鮮
やかな赤色複写画像が得られた。
Furthermore, hydrophobic silica fine particles (R-972
A red toner was obtained by adding 3% of Nippon Aeroseal (manufactured by Nippon Aeroseal Co., Ltd.) to improve fluidity. 25g of red toner thus obtained
A developer was prepared by mixing 475 g of ferrite carrier (F141-1530: manufactured by Nippon Tetsuko Co., Ltd.), and DC-11I
C (manufactured by Sanda Kogyo Co., Ltd.) was used for copying, and a bright red copy image was obtained.

比較例1 実施例1で使用したサリチル酸誘導体のチタンとの錯体
の替わりにクロム錯体(ボントロンE−81:オリエン
ト化学社製)を使用し実施例1と同様の方法で赤色トナ
ーの現像剤を作成した。そして、DC−11IC複写機
にて複写したところくすんだ赤色複写画像であった。
Comparative Example 1 A red toner developer was prepared in the same manner as in Example 1, using a chromium complex (Bontron E-81: manufactured by Orient Chemical Co., Ltd.) instead of the complex of salicylic acid derivative with titanium used in Example 1. did. When the image was copied using a DC-11IC copying machine, the resulting image was dull red.

実施例2 スチレン−アクリル樹脂(プライオライドACL:グソ
ドイヤー社製)100重量部青色着色剤(スレンブルー
:山間色素社製)5重量部 サリチル酸SA 6体のチタン錯体(ボントロンE−8
4:オリエント化学社製) 3重量部 低分子’IFポリプロピレン(ビスコール550P:工
注化成社製)      3重量部上記材料を実施例1
と同様の方法で青色トナーの現像剤を作成した。そして
、DC−111C複写機にて複写したところ鮮やかな青
色複写画像を得た。
Example 2 100 parts by weight of styrene-acrylic resin (Prioride ACL, manufactured by Gusodoyer Co., Ltd.) 5 parts by weight of blue colorant (Suren Blue, manufactured by Yamama Shiki Co., Ltd.) Salicylic acid SA 6 titanium complexes (Bontron E-8)
4: manufactured by Orient Kagaku Co., Ltd.) 3 parts by weight of low molecular weight 'IF polypropylene (Viscol 550P: manufactured by Kochu Kasei Co., Ltd.) 3 parts by weight of the above materials in Example 1
A blue toner developer was prepared in the same manner as above. When the image was copied using a DC-111C copying machine, a bright blue copy image was obtained.

比較例2 実施例2で使用したサリチル酸誘導体のチタンとの錯体
の替わりにクロム錯体(ボントロンE−81)を使用し
実施例1と同様の方法で青色トナーの現像剤を作成した
。そして、DC−111C複写機にて複写したところ(
すんだ青色複写画像であった。
Comparative Example 2 A blue toner developer was prepared in the same manner as in Example 1 except that a chromium complex (Bontron E-81) was used in place of the titanium complex of the salicylic acid derivative used in Example 2. Then, I copied it using a DC-111C copying machine (
It was a clear blue copy image.

実施例3 スチレン−アクリル樹脂(XPA−525:三井東圧化
学社製)     100重量部緑色着色剤(フタロシ
アニングリーン:山間色素社製)         6
重量部サリチル酸誘導体のチタン錯体(ボントロンE−
847オリエント化学社製) 2重量部 低分子量ポリエチレンワックス(サンワックス161P
:工注化成社製)  2重量部上記材料を実施例1と同
様の方法で緑色トナーの現像剤を作成した。そして、D
C−111C複写機にて複写したところ鮮やかな青色複
写画像を得た。
Example 3 Styrene-acrylic resin (XPA-525: manufactured by Mitsui Toatsu Chemical Co., Ltd.) 100 parts by weight Green colorant (phthalocyanine green: manufactured by Yamama Shiki Co., Ltd.) 6
Titanium complex of salicylic acid derivative (Bontron E-
847 Orient Chemical Co., Ltd.) 2 parts by weight low molecular weight polyethylene wax (Sunwax 161P
(manufactured by Kochu Kasei Co., Ltd.) 2 parts by weight A green toner developer was prepared using the above material in the same manner as in Example 1. And D
When it was copied using a C-111C copying machine, a bright blue copy image was obtained.

比較例3 実施例3で使用したサリチル酸誘導体のチタンとの錯体
の替わりにクロム錯体(ボントロンE−81)を使用し
実施例1と同様の方法で緑色トナーの現像剤を作成した
。そして、DC−111C複写機にて複写したところく
すんだ青色複写画像であった。
Comparative Example 3 A green toner developer was prepared in the same manner as in Example 1 except that a chromium complex (Bontron E-81) was used in place of the titanium complex of the salicylic acid derivative used in Example 3. When the image was copied using a DC-111C copying machine, the resulting image was a dull blue color.

(効果) このように、荷電制御剤としてサリチル酸誘導体のチタ
ンとの錯体を用いることにより、所望の鮮明なカラー複
写画像が得られ、さらには、十分に負の帯電特性を持っ
たカラートナーを多種提供することができる。
(Effects) As described above, by using a complex of salicylic acid derivative with titanium as a charge control agent, desired clear color copied images can be obtained, and furthermore, a wide variety of color toners with sufficiently negative charging characteristics can be produced. can be provided.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] サリチル酸誘導体のチタンとの錯体を含有することを特
徴とする静電荷像現像用カラートナー。
A color toner for developing electrostatic images characterized by containing a complex of a salicylic acid derivative with titanium.
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