JPS6185381A - Preparation of 1-ethyl-6, 8-difluoro-1, 4-dihydro-4-oxo-7-piperazinylquinoline-3-carboxylic acid derivative - Google Patents
Preparation of 1-ethyl-6, 8-difluoro-1, 4-dihydro-4-oxo-7-piperazinylquinoline-3-carboxylic acid derivativeInfo
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- JPS6185381A JPS6185381A JP20701284A JP20701284A JPS6185381A JP S6185381 A JPS6185381 A JP S6185381A JP 20701284 A JP20701284 A JP 20701284A JP 20701284 A JP20701284 A JP 20701284A JP S6185381 A JPS6185381 A JP S6185381A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
発明の目的
本発明は優れた抗菌作用を有する新規な１−エチル−６
，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ−７
−ピベラジニルキノリンー３−力ルボッ酸誘導体、及び
その薬理学的に許容しうる塩の製造法に関するものであ
る。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Object of the Invention The present invention provides a novel 1-ethyl-6 compound with excellent antibacterial activity.
,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7
-Piberazinylquinoline-3-carboxylic acid derivative and a method for producing a pharmacologically acceptable salt thereof.
発明の構成
即ち、本発明は一般式（＋）
（式中、Ｒ１け水素原子又は低級アルキル基を、Ｒ２は
低級アルキル基を表わす。）
で示される新規な１−エチル−６，８−ジフルオロ−１
，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−ビペラジニルキノリ
ンー３−カルボン酸誘導体、及びその薬理学的に許容し
うる塩の製造方法に関するものである。Components of the Invention Namely, the present invention provides novel 1-ethyl-6,8-difluoro -1
, 4-dihydro-4-oxo-7-biperazinylquinoline-3-carboxylic acid derivative, and a method for producing a pharmacologically acceptable salt thereof.
本発明の前記一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２で示される
低級アルキル基としては、たとえば、メチル、エチル、
プロピル、ブチル基等が挙げられるＯ
本発明の前記一般式（１）で示される化合物の薬理学的
に許容しうる塩としては、酸付加塩又はアルカリ付加塩
が挙けられ、酸付加塩としては、たとえば、塩酸、硫酸
、硝酸、臭化水素量、ヨウ化水素酸、燐酸等の鉱酸塩、
あるいは酢階、マレイン酸、フマール酸、クエン酸、酒
石酸等の有機酸塩が、アルカリ付加塩としては、たとえ
ば、ナトリウム、カリウム、カルシウム、アンモニウム
塩等の無機アルカリ塩・あるいはエタノールアミン、Ｎ
、Ｎ−ジアルキルエタノールアミン等の有機塩基の塩等
が挙げられる。In the general formula (1) of the present invention, the lower alkyl groups represented by R1 and R2 include, for example, methyl, ethyl,
Examples of the pharmacologically acceptable salts of the compound represented by the general formula (1) of the present invention include propyl and butyl groups, and include acid addition salts and alkali addition salts. For example, mineral salts such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, hydrogen bromide, hydroiodic acid, phosphoric acid, etc.
Alternatively, organic acid salts such as vinegar, maleic acid, fumaric acid, citric acid, and tartaric acid can be used as alkali addition salts, such as inorganic alkali salts such as sodium, potassium, calcium, and ammonium salts, or ethanolamine, N
, salts of organic bases such as N-dialkylethanolamine, and the like.
本発明の前記一般式（１）で示される新規な１−エチル
−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソ
−７−ピベラジニルキノリンー３−カルボン酸誘導体は
、種々の方法により製造することができる０
本発明に係わる化合物の製造方法の第一の様式によれば
、前記一般式（＋）で示される化合物は、次の一般式（
１１）
（式中、Ｒ１及びＲ２は前述と同意義を表わす。）で示
される７−ビペラジニルキノリンー３−カルボン酸エス
テル誘導体を加水分解することにより製造することがで
きる。The novel 1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-piverazinylquinoline-3-carboxylic acid derivative represented by the general formula (1) of the present invention can be used in various ways. According to the first method of manufacturing a compound according to the present invention, the compound represented by the general formula (+) can be manufactured by the following general formula (
11) It can be produced by hydrolyzing a 7-biperazinylquinoline-3-carboxylic acid ester derivative represented by the formula (wherein R1 and R2 have the same meanings as above).
加水分解けそれ自体公知の方法で、酸又はアルカリを用
いて行なわれ、酸性加水分解には塩酸。Hydrolysis is carried out in a manner known per se using acids or alkalis; for acidic hydrolysis, hydrochloric acid is used.
硫酸等の酸を用いｈアルカリ性加水分解には水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等のアルカリを用い、これら酸
又はアルカリの水溶液、もしくはエタノール、メタノー
ル等の溶液として、あるいは含水有機溶媒による溶液と
して反応に用いることができる。For alkaline hydrolysis, an alkali such as sodium hydroxide or potassium hydroxide is used for alkaline hydrolysis using an acid such as sulfuric acid. Can be used.
又、反応は室温から溶媒の加熱還流温度下において行な
われる。Further, the reaction is carried out at a temperature ranging from room temperature to the temperature at which the solvent is heated to reflux.
本発明に係わる化合物の製造方法の第二の様式によれば
、前記一般式（＋）で示される化合物は、次の式（ＩＩ
＋ ）
で示される６、７．８−）リフルオロキノリン−３−カ
ルボン酸誘導体と、次の一般式（１ｖ）ｔ２
（式中、Ｒ１及びＲ２は前述と同意義を表わす。）で示
されるピペラジン誘導体とを、無溶媒下あるいは溶媒下
において反応させることにより製造することができる。According to the second mode of the method for producing a compound according to the present invention, the compound represented by the general formula (+) is prepared by the following formula (II
+ ) 6,7.8-) Lifluoroquinoline-3-carboxylic acid derivative represented by the following general formula (1v) t2 (wherein R1 and R2 represent the same meanings as above) It can be produced by reacting with a piperazine derivative without a solvent or in a solvent.
本反応において使用される溶媒としては、たとえば、水
、ブタノール、３−メトキシブタノール。Examples of the solvent used in this reaction include water, butanol, and 3-methoxybutanol.
イソアミルアルコール等のアルコール類、エチレングリ
フールジメチルエーテル（モノグライム）。Alcohols such as isoamyl alcohol, ethylene glyfur dimethyl ether (monoglyme).
ジエチレングリコールジメチルエーテル（ジグライム）
、トリエチレングリコールジメチルエーテル（トリグラ
イム）等のエーテル類、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、ヘキサメチルフォスホリノクトリアミ
ド等の非プロトン性極性溶媒、ベンゼン、トルエン等の
芳香族炭化水素系溶媒、あるいは、ピリジン、ピコリン
、ルチジン、コリジン、トリエチルアミン等の有機塩基
が挙げられる。Diethylene glycol dimethyl ether (diglyme)
, ethers such as triethylene glycol dimethyl ether (triglyme), aprotic polar solvents such as dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, hexamethylphosphorinoctriamide, aromatic hydrocarbon solvents such as benzene and toluene, or pyridine, Examples include organic bases such as picoline, lutidine, collidine, and triethylamine.
又、反応は室温から２００°の範囲で行なわれ、好まし
くは１００〜１８０°の範囲で適宜選択される。Further, the reaction is carried out at a temperature ranging from room temperature to 200°, preferably appropriately selected from a range of 100 to 180°.
本発明に係わる化合物の製造方法の第三の様式によれば
、前記一般式（１）で示される化合物は、前記一般式（
１）中、Ｒ１が水素原子である次の一般式（Ｖ）
（式中、Ｒ２は前述と同意義を表わす。）で示される６
、８−ジフルオロ−７−ビペラジニルキノリンー３−カ
ルボン酸誘導体を、アルキル化することにより製造する
ことができる。According to the third mode of the method for producing a compound according to the present invention, the compound represented by the general formula (1) is prepared by the general formula (
1), in which R1 is a hydrogen atom, the following general formula (V) (wherein, R2 represents the same meaning as above) 6
, 8-difluoro-7-biperazinylquinoline-3-carboxylic acid derivative can be produced by alkylating.
本発明の方法のアルキル化は種々の方法により行うこと
ができる。The alkylation of the process of the invention can be carried out by various methods.
即ち、前記一般式（１）で示される化合物は、前記一般
式（Ｖ）で示される６、８−ジフルオロ−７−ピベラジ
ニルキノリンー３−カルボン酸誘導体と、次の一般式（
ｖｌ）
３−Ｃ−Ｈ
（式中、Ｒ３は水素原子又は低級アルキル基を表わす。That is, the compound represented by the general formula (1) includes a 6,8-difluoro-7-piverazinylquinoline-3-carboxylic acid derivative represented by the general formula (V) and the following general formula (
vl) 3-C-H (wherein, R3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group.
）
で示されるカルボニル化合物とを、ギ酸の存在下で反応
させることにより製造することができる。) can be produced by reacting with the carbonyl compound shown in the following in the presence of formic acid.
本発明の方法において使用される前記一般式Ｈ１）で示
されるカルボニル化合物としては、ホルムアルデヒド、
アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド等が挙げられ
、ホルムアルデヒドはホルムアルデヒド水溶液（ホルマ
リン）として使用することが好ましく、又、アセトアル
デヒド及びプロピオンアルデヒドを使用する時は、ニト
ロベンゼンを溶媒として用いることが好ましい。The carbonyl compound represented by the general formula H1) used in the method of the present invention includes formaldehyde,
Examples include acetaldehyde, propionaldehyde, etc. Formaldehyde is preferably used as an aqueous formaldehyde solution (formalin), and when acetaldehyde and propionaldehyde are used, it is preferable to use nitrobenzene as a solvent.
又、反応は１００〜２００°の範囲で行なわれるが、好
ましくは反応系の還流温度下において行なわれることで
ある。Further, the reaction is carried out at a temperature in the range of 100 to 200[deg.], preferably at the reflux temperature of the reaction system.
又、別の方法によれば、前記一般式（１）で示される化
合物は、前記一般式（Ｖ）で示される６゜８−ジフルオ
ロ−７−ビペラジニルキノリンー３−カルボン酸誘導体
と、次の一般式（Ｖｌｌ）％式％（）
（式中、Ｒ１け前述と同意義を、Ｘけハロゲン原子を表
わす。）
で示されるハロゲン化アルキルとを、溶媒中、脱酸剤と
しての塩基の存在Ｆ、又は非存在下に反応させることに
より製造することができる。According to another method, the compound represented by the general formula (1) is combined with a 6°8-difluoro-7-biperazinylquinoline-3-carboxylic acid derivative represented by the general formula (V). , a halogenated alkyl represented by the following general formula (Vll) % formula % () (in the formula, R1 has the same meaning as above, and X represents a halogen atom) in a solvent as a deoxidizing agent. It can be produced by reacting in the presence or absence of a base.
本発明の方法において使用される溶媒としては、反応を
阻害しない限りいかなるものでもよく、たとえば、アセ
トン、エタノール、エーテル、テトラヒドロフラン、ジ
メチルホルムアミド、ジオキサン、ベンゼン、トルエン
、クロロホルム等が挙げられる。Any solvent may be used in the method of the present invention as long as it does not inhibit the reaction, and examples thereof include acetone, ethanol, ether, tetrahydrofuran, dimethylformamide, dioxane, benzene, toluene, chloroform, and the like.
本発明の方法において使用される脱酸剤としての塩基と
しては、たとえば、トリエチルアミン。Examples of the base used as a deoxidizing agent in the method of the present invention include triethylamine.
ピリジン、炭酸カリウム等が挙げられる。Examples include pyridine and potassium carbonate.
又、反応は室温から使用される溶媒の加熱還流温度下に
おいて行なわれ、好ましくは５０〜１００°の範囲で適
宜選択される０
発明の効果
この様にして製造される前記一般式（１）で示される新
規な１−エチル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒド
ロ−４−オキソ−７−ビペラジニルキノリンー３−カル
ボン酸誘導体、及びその薬理学的に許容しうる塩は、グ
ラム陽性菌、グラム陰性菌に対し広い抗菌作用を有し、
医薬として極めて有用である。Further, the reaction is carried out at a temperature ranging from room temperature to the heating reflux temperature of the solvent used, preferably at a temperature appropriately selected within the range of 50 to 100°. The novel 1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-biperazinylquinoline-3-carboxylic acid derivatives and their pharmacologically acceptable salts are: It has a wide range of antibacterial effects against Gram-positive and Gram-negative bacteria.
It is extremely useful as a medicine.
以下、本発明を実施例によって説明する。Hereinafter, the present invention will be explained by examples.
実施例１
１−エチル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−
７−Ｃ８−メチル−１−ピペラジニル）−４−オキソキ
ノリン−３−カルボン酸１−エチル−６，７，８−トリ
フルオロ−１゜４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３
−カルボン酸エチル１．５ＯＬ２−メチルビペラジン１
．５０９及びピリジン５１１ｔｔの混合物を、３時間加
熱還流する。反応後溶媒を留去し、得られた残渣をクロ
ロホルムに溶解する。クロロホルム層は水洗後脱水し、
溶媒を留去する。残渣をベンゼン及びイソプロピルエー
テルの混液から再結晶し、融点１２６．５〜１２７．５
°の無色針状晶として、１−エチル−６，８−ジフルオ
ロ−１，４−ジヒドロ−７−（３−メチル−１−ピペラ
ジニル）−４−オキソキノリン−３−カルボン酸エチル
１．ＯＯｇを得る。Example 1 1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-
1-ethyl-6,7,8-trifluoro-1°4-dihydro-4-oxoquinoline-3 (7-C8-methyl-1-piperazinyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate
-Ethyl carboxylate 1.5OL2-Methylbiperazine 1
．． A mixture of 509 and pyridine 511tt is heated to reflux for 3 hours. After the reaction, the solvent is distilled off, and the resulting residue is dissolved in chloroform. The chloroform layer was washed with water and then dehydrated.
The solvent is distilled off. The residue was recrystallized from a mixture of benzene and isopropyl ether, and the melting point was 126.5-127.5.
Ethyl 1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate 1. Get OOg.
元素分析値 Ｃ１９Ｈ２３Ｆ２Ｎ３０３理論値 Ｃ，６
０，１５；Ｈ，６，１１；Ｎ、 １１．０８実験値 Ｃ
，６０，８０；Ｈ，６，８４；Ｎ、 １０．８４１−エ
チル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−７−（
３−メチル−１−ピペラジニル）−４−オキソキノリン
−３−カルボン酸エチル０゜５５ｇのエタノール５．５
ｍｌ溶液に、１８％塩酸水溶液を加え、４時間加熱還
流する。今後析出物を１＆Ｌ、Ｐ散物をエタノール、エ
ーテルにて順次洗浄する。水から再結晶して、融点２９
０〜３００°（分解）の無色針状晶０．４３ｇ（塩酸塩
として）を得る。Elemental analysis value C19H23F2N303 theoretical value C,6
0,15; H, 6,11; N, 11.08 experimental value C
,60,80;H,6,84;N, 10.841-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(
Ethyl 3-methyl-1-piperazinyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate 0.55 g of ethanol 5.5
Add 18% aqueous hydrochloric acid solution to the ml solution and heat under reflux for 4 hours. Thereafter, the precipitate was washed with 1&L, and the P powder was washed with ethanol and ether in this order. Recrystallized from water, melting point 29
0.43 g (as hydrochloride) of colorless needles of 0-300° (decomposition) are obtained.
元素分析値 Ｃ１７Ｔ（１９Ｆ２Ｎ３０３°ＨＣＩ理論
値 Ｃ，５２，６５；Ｈ，５，２０；Ｎ、 １０．８４
実験値 Ｃ，５２，７８ｉＨ，５，３２；Ｎ、 １０．
６５常法に従い遊離塩基となす０エタノールから再結晶
して、融点２３９〜２４０．５°の無色針状晶を得る。Elemental analysis value C17T (19F2N303°HCI theoretical value C, 52, 65; H, 5, 20; N, 10.84
Experimental value C, 52, 78iH, 5, 32; N, 10.
65 is recrystallized from free base ethanol according to a conventional method to obtain colorless needle crystals with a melting point of 239-240.5°.
元素分析値 Ｃ１７Ｈ１９Ｆ２Ｎ３０３理論値 Ｃ，５
８，１１：Ｈ，５，４５ｉＮ、 １１．９６実験値 Ｃ
，５７，９８；Ｈ，５，４７ｉＮ、 １２．１．８実施
例２
１−エチル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−
７−（８−メチル−１−ピペラジニル）−４−オキソキ
ノリン−３−カルボン酸１−エチル−６，７，８−）リ
フルオロ−１゜４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３
−カルボン酸１．００＆、２−メチルピペラジン１．１
０，９及びピリジン１０ｍ１の混合物を１５分間加熱還
流する。反応後溶媒を留去し、得られた残渣にメタノー
ルを加える。析出物を戸数し、ｐ散物をエタノールから
再結晶して、融点２３９〜２４０．５°の無色針状晶０
３６ｇを得る。Elemental analysis value C17H19F2N303 theoretical value C,5
8,11:H, 5,45iN, 11.96 experimental value C
,57,98;H,5,47iN, 12.1.8 Example 2 1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-
1-ethyl-6,7,8-)lifluoro-1°4-dihydro-4-oxoquinoline-3 7-(8-methyl-1-piperazinyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate
-Carboxylic acid 1.00 & 2-methylpiperazine 1.1
A mixture of 0,9 and 10 ml of pyridine is heated under reflux for 15 minutes. After the reaction, the solvent is distilled off, and methanol is added to the resulting residue. The precipitate was separated and the P dispersion was recrystallized from ethanol to give colorless needle crystals with a melting point of 239-240.5°.
Obtain 36g.
本市は実施例１で得られた化合物とＮＭＲ及びＩＲスペ
クトルで一致した。Motoichi's NMR and IR spectra matched the compound obtained in Example 1.
実施例３
？−（８，４−ジメチル−１−ピペラジニル）−１−エ
チル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−オ
キソキノリン−３−カルボン酸実ｍ例１で得た１−エチ
ル−６，８−ジフルオロ−１，４−ジヒドロ−７−（３
−メチル−］−ピペラジニル）−４−オキソキノリン−
３−カルボン酸ｉ、４ｏｇ、９ｏ％ギ＠２．８耐及び３
７％ポルマリン２．２ ｍｌの混合物を、４時間加熱還
流する。Example 3? -(8,4-dimethyl-1-piperazinyl)-1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 1-ethyl-6 obtained in Example 1 ,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(3
-Methyl-]-piperazinyl)-4-oxoquinoline-
3-carboxylic acid i, 4og, 9o% Gi@2.8 resistance and 3
A mixture of 2.2 ml of 7% Polmarin is heated to reflux for 4 hours.
今後溶媒を留去し、得られた残渣を水に溶解後腹酸水素
す） ＩＪウムにて中和する。析出物を戸数し、ｐ散物
をエタノールから再結晶して・融点２１１゜５〜２１２
°の無色針状晶０３２ｇを得る。After that, the solvent was distilled off, the resulting residue was dissolved in water, and then neutralized with hydrogen chloride (IJum). Separate the precipitate and recrystallize the p dispersion from ethanol. Melting point: 211°5-212
032 g of colorless needle-like crystals are obtained.
Claims (5)
２は低級アルキル基を表わす。） で示される化合物を加水分解することを特徴とする一般
式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は前述と同意義を表わす。） で示される１−エチル−６，８−ジフルオロ−１，４−
ジヒドロ−４−オキソ−７−ピペラジニルキノリン−３
−カルボン酸誘導体、及びその薬理学的に許容しうる塩
の製造法。(1) General formula▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (In the formula, R_1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, R_1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group,
2 represents a lower alkyl group. ) 1-Ethyl-6 represented by the general formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (In the formula, R_1 and R_2 represent the same meanings as above.) ,8-difluoro-1,4-
Dihydro-4-oxo-7-piperazinylquinoline-3
- A method for producing a carboxylic acid derivative and a pharmacologically acceptable salt thereof.
２は低級アルキル基を表わす。） で示される化合物とを反応させることを特徴とする一般
式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は前述と同意義を表わす。） で示される１−エチル−６，８−ジフルオロ−１，４−
ジヒドロ−４−オキソ−７−ピペラジニルキノリン−３
−カルボン酸誘導体、及びその薬理学的に許容しうる塩
の製造法。(2) Compounds represented by the formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ and general formulas ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (In the formula, R_1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, R_
2 represents a lower alkyl group. ) 1-ethyl-6 represented by the general formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (In the formula, R_1 and R_2 represent the same meanings as above.) ,8-difluoro-1,4-
Dihydro-4-oxo-7-piperazinylquinoline-3
- A method for producing a carboxylic acid derivative and a pharmacologically acceptable salt thereof.
る化合物をアルキル化することを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿２は前述と同意義を、Ｒ＿１は低級アルキ
ル基を表わす。） で示される１−エチル−６，８−ジフルオロ−１，４−
ジヒドロ−４−オキソ−７−ピペラジニルキノリン−３
−カルボン酸誘導体、及びその薬理学的に許容しうる塩
の製造法。(3) General formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ General formula characterized by alkylating the compound represented by (in the formula, R_2 represents a lower alkyl group) ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (In the formula, R_2 has the same meaning as above, and R_1 represents a lower alkyl group.) 1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-
Dihydro-4-oxo-7-piperazinylquinoline-3
- A method for producing a carboxylic acid derivative and a pharmacologically acceptable salt thereof.
て、アルキル化に、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿３は水素原子又は低級アルキル基を表わす
。） で示される化合物を、ギ酸の存在下で用いることを特徴
とする方法。(4) In the manufacturing method described in claim 3, the alkylation includes a general formula ▲ mathematical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (In the formula, R_3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group.) A method characterized in that the compound represented by is used in the presence of formic acid.
いて、アルキル化剤として、一般式 Ｒ＿１−Ｘ （式中、Ｒ＿１は低級アルキル基を、Ｘはハロゲン原子
を表わす。） で示される化合物を用いることを特徴とする方法。(5) In the manufacturing method described in claim 3, the alkylating agent is represented by the general formula R_1-X (wherein R_1 represents a lower alkyl group and X represents a halogen atom). A method characterized by using a compound.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20701284A JPS6185381A (en) | 1984-10-04 | 1984-10-04 | Preparation of 1-ethyl-6, 8-difluoro-1, 4-dihydro-4-oxo-7-piperazinylquinoline-3-carboxylic acid derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20701284A JPS6185381A (en) | 1984-10-04 | 1984-10-04 | Preparation of 1-ethyl-6, 8-difluoro-1, 4-dihydro-4-oxo-7-piperazinylquinoline-3-carboxylic acid derivative |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6185381A true JPS6185381A (en) | 1986-04-30 |
Family
ID=16532728
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20701284A Pending JPS6185381A (en) | 1984-10-04 | 1984-10-04 | Preparation of 1-ethyl-6, 8-difluoro-1, 4-dihydro-4-oxo-7-piperazinylquinoline-3-carboxylic acid derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6185381A (en) |
Cited By (3)
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1984
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