JPS6173772A - Production of water-soluble dye containing lithium sulfonate group - Google Patents
Production of water-soluble dye containing lithium sulfonate groupInfo
- Publication number
- JPS6173772A JPS6173772A JP19555184A JP19555184A JPS6173772A JP S6173772 A JPS6173772 A JP S6173772A JP 19555184 A JP19555184 A JP 19555184A JP 19555184 A JP19555184 A JP 19555184A JP S6173772 A JPS6173772 A JP S6173772A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- sulfonate group
- soluble dye
- dye
- lithium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
不発ＢＡは、スルホン酸リチウム基を有する水溶性染料
の製造方法に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Field of Application] Fudible BA relates to a method for producing a water-soluble dye having a lithium sulfonate group.
近時、情報記録材料分野にスルホン酸塩の基を有する水
溶性染料が利用されるケースが多々見受けられる。Recently, water-soluble dyes having a sulfonate group are often used in the field of information recording materials.
その場合、スルホン酸の塩としては殆んどの場合ナトリ
ウムが用いられている。これは、コストの点で、ナトリ
ウムが最も安いためである事の他、電子材料分野に用い
られるとはいうものの、これらの染料の多くが繊維用染
料として既に市販されているものを転用しているためで
ある。In most cases, sodium is used as the sulfonic acid salt. This is because sodium is the cheapest in terms of cost, and although it is used in the field of electronic materials, many of these dyes are already commercially available as textile dyes. This is because there is.
スルホン酸ナトリウム基を有する水溶性染料（以後す）
ＩＪウム型染料と略す。〕は、例えばインクジェット
記録用のインク組成物として使用する場合、溶解性、と
シわけグリコール類に対する溶解性が不十分であるため
、色調、酎光性等他の品質面では優れているにもかかわ
らず。Water-soluble dyes with sodium sulfonate groups (hereinafter referred to as "S")
It is abbreviated as IJum-type dye. ] is used as an ink composition for inkjet recording, for example, because it has insufficient solubility and solubility in glycols, even though it is excellent in other qualities such as color tone and luminosity. regardless of.
実用化に到らない染料が、多数認められた。Many dyes were found that were not put to practical use.
このため、それらの染料についてナトリウムをリチウム
に変換したところ、グリコール類、アミド類に対する溶
解性が著しく向上し、実用上十分な染料濃度のインク組
成物を得ることができた。Therefore, when sodium was converted to lithium in these dyes, the solubility in glycols and amides was significantly improved, and an ink composition with a practically sufficient dye concentration could be obtained.
しかしながら、リチウムは、コスト面からはナトリウム
に比べてかなり高価であシ、これを工業的に実用化する
ためには、簡便な製造方法を見い出すことが必要であっ
た。However, lithium is considerably more expensive than sodium in terms of cost, and in order to put it into practical use industrially, it was necessary to find a simple manufacturing method.
従来、スルボン酸リチウム基を有する水溶性染料（以後
「リチウム型染料」と略す。）を製造する方法としては
、酸析法、或いは′、ナ） ＩＪウム型染料をイオン交
換樹脂によって脱ナトリウムするイオン交換樹脂法等に
よって染料なスルホン酸とした後、水酸化リチウムによ
って中和し、塩析もしくは晶析等によシ取シ出す方法が
知られている。Conventionally, methods for producing water-soluble dyes having lithium sulfonate groups (hereinafter abbreviated as "lithium type dyes") include the acid precipitation method, or ', n) Desodiumization of IJium type dyes using ion exchange resins. A known method is to convert the dye into sulfonic acid using an ion exchange resin method, neutralize it with lithium hydroxide, and remove it by salting out or crystallization.
しかしながら、酸析法の場合には多くの場合染料が析出
し、析出した染料のｒ過性が一般に著しく悪いため、分
離に長時間を要する他１分Ｍした染料ウェットケーキ中
に含まれる酸が多く、その中和に高価な水酸化リチウム
を多量必要とする。又、強酸性下で操作するため機器類
の材質面の制約も大きくなる。However, in the case of the acid precipitation method, the dye is precipitated in many cases, and the permeability of the precipitated dye is generally extremely poor, so it takes a long time to separate, and the acid contained in the dye wet cake after 1 minute M is In many cases, large amounts of expensive lithium hydroxide are required for neutralization. In addition, since it is operated under strong acidity, there are significant restrictions on the materials of the equipment.
又、イオン交換樹脂を用いる場合には、ナトリウム型染
料がイオン交換樹脂の充てんされた塔等の中を展開して
ゆくと共に、脱ナトリウムされてスルホン酸となるため
、溶解性が極端に低下して染料が析出し、閉そくする事
がある。これをさけるためには多量の水で展開する事が
必要となるが、得られる染料濃度が著しく稀釈さる。In addition, when using an ion exchange resin, the sodium type dye develops in a column filled with the ion exchange resin and is desodiumized to become a sulfonic acid, resulting in an extremely low solubility. The dye may precipitate and cause blockage. In order to avoid this, it is necessary to develop with a large amount of water, but the resulting dye concentration is significantly diluted.
本発明の目的は、ナトリウム型染料からリチウム型染料
を簡便に製造する方法を提供するものである。スルホン
酸ナトリウム基を有する水溶性染料を含有する水溶液に
、５０〜？θ℃の ３一
温度下、塩化リチウムを添加し、塩析することを特徴と
するスルホン酸リチウム基ヲ有すル水溶性染料の製造方
法によって達成される。An object of the present invention is to provide a method for easily producing a lithium-type dye from a sodium-type dye. 50~? to an aqueous solution containing a water-soluble dye having a sodium sulfonate group. This is achieved by a method for producing a water-soluble dye having a lithium sulfonate group, which is characterized by adding lithium chloride and salting out at a temperature of .theta.C.
本発明け、スルホン酸ナトリウム基を有する水溶性染料
を含有する水溶液に、ｇｏ〜９ｏ℃の温度下、塩化リチ
ウムを添加し、塩析する事を特徴とするスルホン酸リチ
ウム基を有する水溶性染料の製造方法を要旨とする。According to the present invention, a water-soluble dye having a lithium sulfonate group is characterized in that lithium chloride is added to an aqueous solution containing a water-soluble dye having a sodium sulfonate group at a temperature of 9 to 90° C. and salted out. The gist is the manufacturing method.
本発明における水溶性染料としては、スルホン酸ナトリ
ウム基を有するものであればいずれも適用し得る。例え
ば、モノアゾ、ジスアゾ、トリスアゾ、テトラキスアゾ
等のアゾ系染料。As the water-soluble dye in the present invention, any dye having a sodium sulfonate group can be used. For example, azo dyes such as monoazo, disazo, trisazo, and tetrakisazo.
アントラキノン系染料、アントラピリドン系染料、キノ
フタロン系染料、メタン系染料、フタロシアニン系染料
等の構造を有する直接性染料酸性染料あるいは食添用染
料（細田豊著「理論製造染料化学」昭和り３年７月７３
日３版発行、■技報堂発行、’０ｏｌｏｕｒ Ｉｎ１ｅ
ｘ’ Ｔｈ１ｒｄ Ｉ！ｔｄｉｔｉｏｎＶｏｌ ／ 、
Ｔｈｅ ５ｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｄｙｅｒｓ ａｎｄ
０ｏｌｏｕｒｉｓｔｓ（／９り／）等）を挙げること
ができる。Direct dyes with structures such as anthraquinone dyes, anthrapyridone dyes, quinophthalone dyes, methane dyes, phthalocyanine dyes, etc. Acid dyes or food additive dyes (Yutaka Hosoda, ``Theoretical Manufacturing Dye Chemistry'', 1939, 7) month 73
Published by 3rd edition, ■Gihodo, '0olour In1e
x' Th1rd I! tditionVol/,
The 5ociety of Dyers and
0olourists (/9ri/) etc.).
本発明において、これらスルホン酸ナトリウム基を有す
る水溶性染料の濃度は、−〜ダθ重量％対液、好ましく
は、！ｒ〜３０重量％対液で操作される。In the present invention, the concentration of these water-soluble dyes having a sodium sulfonate group is -~daθ% by weight relative to the liquid, preferably ! Operated at r~30% by weight liquid.
温度としては、１０〜９０℃、好ましくは、６０〜ｇθ
℃で操作される。添加する塩化リチ、ラムの量としては
、３〜１０重量％対液、好ましくは、３〜ｇｘｘｓ対液
で操作される。The temperature is 10 to 90°C, preferably 60 to gθ
Operated at °C. The amount of lithium chloride and rum to be added is 3 to 10% by weight to liquid, preferably 3 to gxxs to liquid.
又、ｐＨとしては％ ６〜１０の範囲で行なわれるのが
好ましい。Further, it is preferable that the pH is within the range of 6 to 10%.
本発明の方法においては、スルホン酸ナトリウム基を有
する水溶性染料を製造する際の反応液に、そのまま塩化
リチウムを添加してもよい。In the method of the present invention, lithium chloride may be added as is to the reaction solution used to produce a water-soluble dye having a sodium sulfonate group.
本発明の方法に従ってスルホン酸リチウム基を有する水
溶性染料を製造後、これをｒ取し、次いで、アルコール
類を用いて洗浄する事によシ、染料中に含まれる塩化リ
チウムを容易に除失する事ができるため、特に、脱塩工
程は不要となる。After producing a water-soluble dye having a lithium sulfonate group according to the method of the present invention, the lithium chloride contained in the dye can be easily removed by collecting it and washing it with alcohol. Therefore, a desalting step is not particularly necessary.
この様にして得られたスルホン酸リチウム基を有する水
溶性染料は情報記録用のインク、とリワケインクジェッ
トプリンター用のインクとして好適である。The water-soluble dye having a lithium sulfonate group obtained in this way is suitable as an ink for information recording and an ink for rewake inkjet printers.
具体的には、水及びグリコール類を、主成分とするイン
クジェットプリンター用のインクにおいては、長期間放
置した場合、ノズル先端部においては水が蒸発するため
グリコール類がリッチな状態になる。従来のナトリウム
型染料の場合、水に対する溶解性は大きいがグリコール
類に対しては比較的小さいため、ノズル先端部処おいて
染料が析出し目詰ま如の原因となってきた。Specifically, when an ink for an inkjet printer whose main components are water and glycols is left for a long period of time, the water evaporates at the nozzle tip, resulting in a glycol-rich state. In the case of conventional sodium dyes, the solubility in water is high, but the solubility in glycols is relatively low, so the dye precipitates at the tip of the nozzle, causing clogging.
一方、本発明の方法によって得られるリチウム型染料の
場合、グリコール類に対する溶解度が大きいため、目詰
まりがなく、インクジェットプリンターの信頼性が格段
に向上する。On the other hand, in the case of the lithium-type dye obtained by the method of the present invention, the solubility in glycols is high, so there is no clogging, and the reliability of the inkjet printer is significantly improved.
以下に実施例によシ、本発明を更に具体的に説明するが
、不発ＥＡ＃′ｉ以下の実施例に限定されるものではな
い。The present invention will be explained in more detail with reference to Examples below, but it is not limited to the Examples below with non-explosion EA#'i.
尚、実施例中カラーインデックス（０ｏ１ｏｕｒ工ｎｌ
θＸ）をＣ８工、と略記する。In addition, the color index (0o1our engineering nl) in the examples
θX) is abbreviated as C8.
実施例−ノ
Ｏ，Ｌ Ｄｉｒｅａｔ Ｂｌａｃｋ −／９ ｇ３．
９１１を１０℃の熱水１ｌＯＯ１ｎｌに加え溶解した。Example-NO,L Direat Black-/9 g3.
911 was added to 1 lOOl nl of 10°C hot water and dissolved.
得られた溶液のｐＨｔｉざであった。この溶液に塩化リ
チウムｔｏｙを加え攪拌しつつ室温まで放冷した。析出
した色素なｆ過し、エタノール−〇〇ｍｌで洗浄した後
、乾燥して色素７：ｌ、６Ｊｉｌを得た。色素中のナト
リウム及びリチウムの原子吸光法による分析値及び色素
の水及びジエチレングリコールに対する溶解度を以下に
記す。The pH value of the resulting solution was as follows. Lithium chloride toy was added to this solution, and the mixture was allowed to cool to room temperature while stirring. The precipitated dye was filtered, washed with ethanol-〇〇ml, and dried to obtain dye 7:l, 6Jil. The analytical values of sodium and lithium in the dye by atomic absorption spectrometry and the solubility of the dye in water and diethylene glycol are described below.
実施例一一
０、工、 Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌｕｅ −１６ｇｇ、ｉｙ
をり０℃の熱水ダθＯｍｌに加え溶解した。得られた溶
液のｐＨは１０であった。この溶液に塩化リチウムダＯ
ｇを加え攪拌しつつ室温まで放冷した。析出した色素を
ｒ過し、インプロパノール３００１１１テ洗浄した後、
乾燥して色素りｊｌ）ＩＩを得た。Example 110, Engineering, Direct Blue -16gg, iy
The mixture was added to Oml of hot water at 0°C and dissolved. The pH of the resulting solution was 10. Add lithium chloride to this solution.
g was added thereto, and the mixture was allowed to cool to room temperature while stirring. After filtering the precipitated dye and washing with inpropanol 300111,
After drying, a pigmented product II was obtained.
実施例−７と同様原子吸光法による分析値及び溶解度を
以下に記す。Analytical values and solubility by atomic absorption spectrometry as in Example-7 are described below.
実施例−３〜６
ｏ、 １． ＩＦＯＯ（ｌ Ｂｌａｃｋ−一 Ｓコ、Ｓ
ｇを用いる以外は実施例−）と同様にして処理を行い、
乾燥色素６デ、Ｊｌを得た。Examples-3 to 6 o, 1. IFOO(l Black-1 Sko, S
The process was carried out in the same manner as in Example-) except that g was used.
Dry dye 6D, Jl was obtained.
以下、同様にして行った実施例の結果を下表にまとめて
記す。The results of Examples conducted in the same manner are summarized in the table below.
「−１ ｉ"-1 i
Claims (3)
有する水溶液に、５０〜９０℃の温度下、塩化リチウム
を添加し、塩析する事を特徴とするスルホン酸リチウム
基を有する水溶性染料の製造方法。(1) Adding lithium chloride to an aqueous solution containing a water-soluble dye having a sodium sulfonate group at a temperature of 50 to 90°C and salting out the water-soluble dye having a lithium sulfonate group. Production method.
基を有する水溶性染料の製造方法において、塩化リチウ
ムの添加量が３〜１０重量％対液である方法。(2) A method for producing a water-soluble dye having a lithium sulfonate group according to claim 2, wherein the amount of lithium chloride added is 3 to 10% by weight relative to the liquid.
基を有する水溶性染料の製造方法においてスルホン酸ナ
トリウム基を有する水溶性染料の濃度が２〜４０重量％
対液である方法。(3) In the method for producing a water-soluble dye having a lithium sulfonate group according to claim 2, the concentration of the water-soluble dye having a sodium sulfonate group is 2 to 40% by weight.
How to be anti-liquid.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19555184A JPS6173772A (en) | 1984-09-18 | 1984-09-18 | Production of water-soluble dye containing lithium sulfonate group |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19555184A JPS6173772A (en) | 1984-09-18 | 1984-09-18 | Production of water-soluble dye containing lithium sulfonate group |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6173772A true JPS6173772A (en) | 1986-04-15 |
Family
ID=16342982
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19555184A Pending JPS6173772A (en) | 1984-09-18 | 1984-09-18 | Production of water-soluble dye containing lithium sulfonate group |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6173772A (en) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63216753A (en) * | 1987-03-04 | 1988-09-09 | Seiko Epson Corp | Ink vessel |
| JPS644350A (en) * | 1987-06-25 | 1989-01-09 | Seiko Epson Corp | Ink jet recorder |
| US4832698A (en) * | 1986-04-18 | 1989-05-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Aqueous liquid composition of vinylsulfone type reactive dyes in lithium salt form and buffer |
| US4994110A (en) * | 1986-08-27 | 1991-02-19 | Hewlett-Packard Company | Dyes containing lithium for ink-jet printing inks |
| JP2014109017A (en) * | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Mitsubishi Chemicals Corp | Colored resin composition, color filter, liquid crystal display unit, and organic el display unit |
| JP2014189663A (en) * | 2013-03-27 | 2014-10-06 | Mitsubishi Chemicals Corp | Colored resin composition, color filter, liquid crystal display device, and organic el display device |
-
1984
- 1984-09-18 JP JP19555184A patent/JPS6173772A/en active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4832698A (en) * | 1986-04-18 | 1989-05-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Aqueous liquid composition of vinylsulfone type reactive dyes in lithium salt form and buffer |
| US4994110A (en) * | 1986-08-27 | 1991-02-19 | Hewlett-Packard Company | Dyes containing lithium for ink-jet printing inks |
| JPS63216753A (en) * | 1987-03-04 | 1988-09-09 | Seiko Epson Corp | Ink vessel |
| JPS644350A (en) * | 1987-06-25 | 1989-01-09 | Seiko Epson Corp | Ink jet recorder |
| JP2014109017A (en) * | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Mitsubishi Chemicals Corp | Colored resin composition, color filter, liquid crystal display unit, and organic el display unit |
| JP2014189663A (en) * | 2013-03-27 | 2014-10-06 | Mitsubishi Chemicals Corp | Colored resin composition, color filter, liquid crystal display device, and organic el display device |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2765912B2 (en) | Ink composition | |
| JPH0564190B2 (en) | ||
| KR100674095B1 (en) | Anthrapyridone compound, aqueous magenta ink compositions and ink-jet recording method | |
| KR20010041701A (en) | Water-based magenta ink composition and method of ink-jet recording | |
| US6827770B2 (en) | Metal chelated dyestuff for inkjet recording, aqueous inkjet recording liquid comprising same and inkjet recording method using same | |
| US5254160A (en) | Magenta dye, jet ink, and color set | |
| JPS6173772A (en) | Production of water-soluble dye containing lithium sulfonate group | |
| JP3957450B2 (en) | Anthrapyridone compound, aqueous magenta ink composition, and ink jet recording method | |
| DE1644340C3 (en) | Monoazo dyes and a process for their preparation. Elimination from: 1225323 | |
| JP2506327B2 (en) | Method for producing aqueous dye solution having lithium sulfonate group or ammonium sulfonate group | |
| US5597387A (en) | Water-soluble polyazo dyestuffs | |
| US4881977A (en) | Water-soluble yellow monoazo dyestuffs | |
| JPS60112864A (en) | Colored composition | |
| JPS6124424B2 (en) | ||
| EP0356860B1 (en) | Reactive dyes | |
| EP0382227B1 (en) | Ink, and recording process making use of it | |
| JP4589116B2 (en) | Acid Red 82 in the mixture | |
| EP0262095B1 (en) | Anionic disazo compunds | |
| DE2311072C3 (en) | Ammonium salts of dyes containing sulfonic acid groups, their production and use for dyeing paper | |
| DE3835724A1 (en) | New reactive azo dyes | |
| US4284774A (en) | Sulfoarylated nigrosine dye and use in jet-printing inks | |
| KR0122751B1 (en) | Preparation process of disazo direct dye for aqueous ink and aqueous ink including the same for record | |
| JPH04293969A (en) | Liquid composition of direct dye | |
| JPS60101165A (en) | Water based ink composition | |
| JPS60177081A (en) | Purification of water-soluble dye for recording liquid |