JPS6167848A - Recording material - Google Patents
Recording materialInfo
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- JPS6167848A JPS6167848A JP59190405A JP19040584A JPS6167848A JP S6167848 A JPS6167848 A JP S6167848A JP 59190405 A JP59190405 A JP 59190405A JP 19040584 A JP19040584 A JP 19040584A JP S6167848 A JPS6167848 A JP S6167848A
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- recording
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/685—Compositions containing spiro-condensed pyran compounds or derivatives thereof, as photosensitive substances
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、記録材料に関するものであシ、更に詳しくは
、各種の記録及び記憶材料、複写材料、印刷感光体、レ
ーザー用感光材料、写真植字用感光材料あるい社光学フ
ィルター、マスキング用材料、光量計、ディスプレイ用
材料として使用し得、そして、紫外線照射によシ発色し
、加熱または可視光照射によシ元の無色状態にもどる可
逆的記録材料に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to recording materials, and more specifically, various recording and storage materials, copying materials, printed photoreceptors, photosensitive materials for lasers, and photographs. It can be used as photosensitive materials for typesetting, optical filters, masking materials, photometers, and display materials, and is reversible because it develops color when irradiated with ultraviolet rays and returns to its original colorless state when heated or irradiated with visible light. It relates to historical recording materials.
スピロピラン化合物が光の照射により、発色又は消色す
るフォトクロミック性を有することは知られておシ、こ
れを使用したフォトクロミック記録材料が種々提案され
ている。It is known that spiropyran compounds have photochromic properties that produce or discolor when irradiated with light, and various photochromic recording materials using the same have been proposed.
卸えば、特開昭ｊｊ−／〆り２７２号公報には、ニトロ
セルロース系樹脂に下記一般式で示されるスピロピラン
「ヒ合物を分散させたフォトクロミック記録材料が記載
されている。Specifically, JP-A No. 272/1999 describes a photochromic recording material in which a spiropyran compound represented by the following general formula is dispersed in a nitrocellulose resin.
（式中、Ｈ＆ は水素原子またはノ・ロゲン原子を−
表わし、Ｒはアルキル基を表わし ＨＣは水素原子また
はアルコキシ基を表わす）
また、特開昭！σ−Ｊｒｒａａ号公報には。(In the formula, H& represents a hydrogen atom or a -
(where R represents an alkyl group and HC represents a hydrogen atom or an alkoxy group) Also, JP-A-Sho! In the σ-Jrraa publication.
下記一般式で示されるスピロピラン化合物をアルコール
性水酸基を有する高分子化合物に分散させたフォトクロ
ミック記録材料が記載されている。A photochromic recording material is described in which a spiropyran compound represented by the following general formula is dispersed in a polymer compound having an alcoholic hydroxyl group.
Ｈ
（式中、ＲｄおよびＲ８は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基またはアルコキシ基を災わす）通常、フォトク
ロミック記録材料は、上述の様に高分子化合物にスピロ
ピラン化合物を分散させたものをフィルム状に製膜して
使用される０しかし、従来のスピロピラン化合物および
バインダーの組み合せからなる記録材料の場合、互いの
相容性及び溶解性が必ずしも十分ではないので、スピロ
ピラン化合物の濃度をあまり高くできず、従って、コン
トラストが良好で大きな発色濃度を示す記録材料が得ら
れないという問題点があった。そして、該記録材料は、
発色及び消色状態の定着性が必ずしも十分ではないので
、記録画儂が安定的に得られず、くシ返し使用には不適
であるという問題点があった。H (In the formula, Rd and R8 are hydrogen atoms, halogen atoms, alkyl groups, or alkoxy groups.) Usually, photochromic recording materials are made by dispersing a spiropyran compound in a polymer compound in the form of a film as described above. However, in the case of conventional recording materials made of a combination of a spiropyran compound and a binder, the mutual compatibility and solubility are not necessarily sufficient, so the concentration of the spiropyran compound cannot be made very high. Therefore, there was a problem in that a recording material with good contrast and high color density could not be obtained. And the recording material is
Since the fixing properties in the colored and decolored states are not necessarily sufficient, there is a problem in that a recorded image cannot be stably obtained and it is unsuitable for repeated use.
〔発明が解決しようとしている問題点〕本発明は％コン
トラストが良好で大きな発色濃度を示し、しかも１発色
および消色状態の定着性が良好であプ、光及び熱により
可逆的に書き込みが可能な記録材料を提供することを目
的とするものである。[Problems to be solved by the invention] The present invention has good % contrast and high color density, has good fixing properties in single color and decolorized states, and can be written reversibly by light and heat. The purpose of this document is to provide recording materials that are of the highest quality.
本発明は、基材上に、一般式（１）
（式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
アルコキク基またはアルコキシカルボニル基を茨わし、
Ｒ１はアルキルｆＩｔ−表わし、？は水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基またはアルコキシ基を表わす）で示
されるスピロピラン化合物と熱可塑性ポリエステル樹脂
とからなる記録層を有する記録材料を要旨とするもので
おる。The present invention provides a method of applying the general formula (1) (wherein R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group,
Adding an alkoxy group or an alkoxycarbonyl group,
R1 represents alkyl fIt-, ? represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, or an alkoxy group) and a recording layer comprising a thermoplastic polyester resin.
式中 Ｒ１およびＲ３で示されているハロゲン原子と、
シ、ては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ
、アルキル基としては、０１〜６のアルキル基が挙げら
れ、アルコキシ基としては、０１〜６ のアルコキシ基
が挙げられる。まえ、Ｒ’で示されるアルコキシカルボ
ニル基としては、０１−Ｊのアルコキシカルボニル基が
挙げられる。A halogen atom represented by R1 and R3 in the formula,
Examples of the alkyl group include a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, examples of the alkyl group include alkyl groups of 01 to 6, and examples of the alkoxy group include alkoxy groups of 01 to 6. The alkoxycarbonyl group represented by R' includes the alkoxycarbonyl group 01-J.
そして Ｒ２で示されるアルキル基としては％ ＣＩＭ
’ｌｌｌ脂は、ジカルボン酸成分とグリコール成分とを
縮合させることにより得ることができる。And as the alkyl group represented by R2, % CIM
'lll fat can be obtained by condensing a dicarboxylic acid component and a glycol component.
上記ジカルボン酸成分としては、テレフタル酸、イソフ
タルＲ％コ、！−ナフタレンジカルボン酸などの芳香族
ジカルボン酸あるいは、＃芳香族ジカルボン酸のエステ
ル形成性誘導悴、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン
酸などの脂肪族ジカルボン酸あるいは、該脂肪族ジカル
ボン酸のエステル形成性誘導体、オキシ安息香酸などの
オキシモノカルボン酸あるいは、該オキシモノカルボン
酸のエステル形成性誘導体などを挙げることができる。The above dicarboxylic acid components include terephthalic acid, isophthalic acid R%,! - Aromatic dicarboxylic acids such as naphthalene dicarboxylic acid, or ester-forming derivatives of aromatic dicarboxylic acids, aliphatic dicarboxylic acids such as adipic acid, azelaic acid, sebacic acid, or ester-forming derivatives of said aliphatic dicarboxylic acids. , oxymonocarboxylic acids such as oxybenzoic acid, and ester-forming derivatives of the oxymonocarboxylic acids.
グリコール成分としては、エチレングリコール、／、ｇ
−”：ｊタンジオール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、７１μｍシクロヘキサンジメタツー
ル、ｐ−キシレンジオール。As a glycol component, ethylene glycol, /, g
-'': j-tanediol, diethylene glycol, triethylene glycol, 71 μm cyclohexane dimetatool, p-xylene diol.
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリ；−ル、
ポリテトラメチレンクリコールなどの脂肪族、脂壇旅及
び芳香族ジオールなどを挙げることができる。polyethylene glycol, polypropylene glycol,
Examples include aliphatic diols such as polytetramethylene glycol, aliphatic diols, and aromatic diols.
本発明に使用するスピロピラン化合物の使用量は、熱可
塑性ポリエステル樹脂に対し、 ０．／〜１００％（重
量）程度が有効であるが、記録材料としては、膜厚、基
材の穏類等が関係するので上記の、範囲に限定されるも
のではない。The amount of the spiropyran compound used in the present invention is 0.00% relative to the thermoplastic polyester resin. /~100% (by weight) is effective, but the recording material is not limited to the above range since it depends on the film thickness, the quality of the base material, etc.
本発明の記録ゼ料は、以下の方法で製造することができ
る。、まず、前記一般式（１）で表わされるスピロピラ
ン化合物、と熱可傘性ポリエステル樹脂とを、共通の溶
媒に溶解することによってインクを調製する。得られた
インクを、適当な基材上に塗布し乾燥するととにより記
録材料を製造することができる。The recording material of the present invention can be produced by the following method. First, an ink is prepared by dissolving the spiropyran compound represented by the general formula (1) and a thermoplastic polyester resin in a common solvent. A recording material can be manufactured by applying the obtained ink onto a suitable substrate and drying it.
前記インクを調製する場合の溶媒としては、メチルエチ
ルケトン、アセトン、テトラヒドロフラン等のケトン系
溶媒、キシレン、ベンゼン。Examples of solvents for preparing the ink include ketone solvents such as methyl ethyl ketone, acetone, and tetrahydrofuran, xylene, and benzene.
トルエン等のベンゼン系の溶媒、酢酸エチル。Benzene-based solvents such as toluene, ethyl acetate.
酢酸ブチル等のエステル系の溶媒などが挙げられる。ま
た、これらの溶媒は、亀独でもまたは混合溶媒としてで
も使用することができる。Examples include ester solvents such as butyl acetate. Moreover, these solvents can be used either individually or as a mixed solvent.
そして、前記基材としては、ポリエステル、ポリイミド
、ポリカーボネート、ポリメタアクリル酸メチル、ガラ
ス、金属、紙などが挙げられる。Examples of the base material include polyester, polyimide, polycarbonate, polymethyl methacrylate, glass, metal, and paper.
本発明の記録材料を用いた発色は、ケイ光灯。Color development using the recording material of the present invention is achieved using a fluorescent lamp.
高圧水銀灯、殺菌灯等を光源とする紫外線照射すること
によって行うことができ、そして、消色は、感熱ヘッド
、熱ロール等の熱源を使用し、７００℃前後の温度で加
熱するか、または、キセノン等の光源を使用し、可視光
を照射することによって行なうことができる。This can be done by irradiating ultraviolet rays using a high-pressure mercury lamp, germicidal lamp, etc. as a light source, and decoloring can be done by heating at a temperature of around 700°C using a heat source such as a heat-sensitive head or heat roll, or This can be done by irradiating visible light using a light source such as xenon.
更に１発色および消色ばくり返し行なうことができる。Furthermore, one color development and decolorization can be repeated.
また、本発明の記録材料を用いた記録方法としては、該
記録材料上に透明な原稿な＾しマスクをおいて、紫外線
を照射することによってポジ像を得る記録方法、及び前
もって紫外線照射して全面発色させた後、透明な原稿を
のせて強い可視光あるいはｋｒ レーザーのような可
視レーザー元を照射するか、感熱ヘッドによって加熱し
てネガ９を得る記録方法などが挙げられる。Further, as a recording method using the recording material of the present invention, there is a recording method in which a transparent original mask is placed on the recording material and a positive image is obtained by irradiating it with ultraviolet rays, and a recording method in which a positive image is obtained by irradiating ultraviolet rays in advance. After the entire surface is colored, a transparent original is placed on the original and irradiated with strong visible light or a visible laser source such as a KR laser, or heated with a thermal head to obtain a negative 9.
本発明の記録材料はコントラストが良好で大きな発色濃
度を示し、しかも１発色および消色状態の定着性が良好
なため可逆的な記録表示が可能で６９、く）返し使用可
能なＯＲＢ用フィルム、感熱記録紙等に用いることが可
能である。The recording material of the present invention has good contrast and high color density, and also has good fixing properties in single color and decolorized states, so reversible recording and display is possible.69) An ORB film that can be used repeatedly; It can be used for thermal recording paper, etc.
実！？！！／ 下記の組成のインクを調製した。 fruit! ? ! ! / An ink having the following composition was prepared.
スピロピラン化合物 ｏ、ｒ ｇポリエステル樹
脂 ３．！Ｊ
上記組成のインクをポリエステルフィルム（ダイヤホイ
ル株式会社Ｍｍ１厚さ７００μ）にバーコーター（ＲＫ
Ｐｒ１ｎｔ ０ｏａｔ工ｎａｔｒｕｍｅｎｔｇ 社
製造／１６３）を用いて塗布し、７０℃で一２θ分乾燥
し、膜厚Ｊμの記録層を有するポリエステルフィルム（
記録材料）を得たう
得られた記録材料は１通常の状態では無色であるが、紫
外線３ｔｊｎｍ （キャノン株式会社裂造。Spiropyran compound o, r gpolyester resin 3. ! J Apply the ink of the above composition to a polyester film (Diafoil Co., Ltd. Mm1 thickness 700μ) using a bar coater (RK
A polyester film (manufactured by Pr1nt 0oat Engineering Natrumentg Co., Ltd./163) and dried at 70°C for 2θ minutes to form a polyester film having a recording layer with a film thickness of Jμ (
The recording material obtained is colorless under normal conditions, but is resistant to ultraviolet rays of 3tjnm (Canon Co., Ltd.).
ｎＬ−ＰＲＬＮＴＩＣＲｕｒ ＯＶｌ） ） （Ｄ照射
ｔｒ４０秒行５と濃度の高い青紫色（λｍａｘ ：≦ｏ
ｏｎｍ”）ＶＣ発色し丸。発色物の定着性は良好であっ
た。次いで熱ロー ／ｌ／ （ａ？ ’ｒ ／ ：／株
式会社製造、 ＫＡＬ−ＤＫＶＩ！：ＬＯＰＩＩＪ
３ぶＯＨ）で７７０℃に加熱すると元の無色の状態とな
った。この変化は〈シ返し行なうことができた。nL-PRLNTICRur OVl) ) (D irradiation tr 40 seconds row 5 and high density blue-violet (λmax:≦o
onm") VC colored circles. The fixation of the colored material was good. Then heat roller /l/ (a?'r/:/manufactured by Co., Ltd., KAL-DKVI!: LOPIIJ
When heated to 770° C. with 3 OH), it returned to its original colorless state. This change could be made in a reverse manner.
実施例− スピロピラン化合物 θ、ｔｒｇＯＨ。Example- Spiropyran compound θ, trgOH.
ポリエステル樹脂 コ・ｏｐ（バイロン１０
Ｊ、東洋紡績
株式会社製造、商品名）
メチルエチルケトン コｏｐ
上記組成のインクを実施％ｌ ／の方法に従って塗布し
、乾燥後、膜厚λμの記録層を有するポリエステルフィ
ルム（記録材料）を得た。Polyester resin co-op (Byron 10
J, manufactured by Toyobo Co., Ltd., trade name) Methyl Ethyl Ketone Coop The ink having the above composition was applied according to the method of %l/, and after drying, a polyester film (recording material) having a recording layer with a thickness of λμ was obtained.
得られた記録材料は、通常の状態では、無色であるが、
実施例／の方法に従って紫外ＭＡ３イＪた。次いで該記
録材料の記録層側にポリイミドフィルム（厚さ！μ）を
重ね合せ１発熱抵抗体を蓼ドツト／ｍの密度で持つ感熱
ヘッドを使用し、ｏ、ｔｗ７ドツトの電力で７０ミリ秒
熱を加え、熱記録を行なったところ、加熱部分は元の無
色の状態になり、ネガの記録を行うことができた。The resulting recording material is colorless under normal conditions, but
Ultraviolet MA3 was prepared according to the method in Example. Next, a polyimide film (thickness: μ) was superimposed on the recording layer side of the recording material, and a heat-sensitive head having one heating resistor at a density of 1 dot/m was used to heat it for 70 milliseconds with a power of 7 dots. When heat recording was performed, the heated area returned to its original colorless state and negative recording was possible.
この変化はくり返し行々うことができた。This change could be repeated.
実施例３ スピロピラン化合物 ０．／ＪＧＨ，ＯＨ。Example 3 Spiropyran compound 0. /JGH,OH.
ロー
ポリエステル樹脂 コ、０１（パイロンコタ
Ｏ１東洋紡績
株式会社製造、商品名）
クロロホルム 弘ｏｐ
上記組成のインクを実施例／の方法に従って塗布し、乾
燥後、 ＩＩＩ！−μの記録層を有するポリエステルフ
ィルム（ｆ！録材料）を得た。Low Polyester Resin Co, 01 (Pyronkota O1 manufactured by Toyobo Co., Ltd., trade name) Chloroform Hiroop An ink having the above composition was applied according to the method in Example/, and after drying, III! A polyester film (f! recording material) having a recording layer of −μ was obtained.
得られた記録材料は、実施例／の方法に従って、紫外＠
Ｊイ！ｎｍの照射及び熱クールによる加熱（よプ発色及
び消色を行うことができ、この変化の〈シ返し、発色及
び消色状態の定着性は良好であつ九。The obtained recording material was exposed to ultraviolet light according to the method of Example/
J-i! It is possible to perform color development and decolorization by heating with nm irradiation and heat cooling.
実施ｆＩ！＊
実施例／〜３の方法に従ってｇ／ｆｆに示すｆと金物を
合成し、熱可塑性ポリエステル樹脂とともＫＩ！解し、
インクｔ−ｇＩｌ製した。Implementation fI! * According to the method of Examples/~3, f shown in g/ff and hardware were synthesized, and KI! was synthesized with thermoplastic polyester resin. Understand,
The ink was made from t-gIl.
得られたインクをポリエステルフィルム上ニ塗布し、紫
外＠ｊイＪ’ｎｍを照射したところ、各々第１表に示す
色調及びλｍａｘ ’ｉ発色した。発色物の定着性は良
好であった。次に熱ロールあるいは感熱ヘッド【よ）加
熱すると元の無色の状態になった。この変化はくり返し
て行なうことができた。When the obtained ink was coated on a polyester film and irradiated with ultraviolet light @J'nm, the color tones and λmax 'i shown in Table 1 were developed. The fixability of the colored product was good. Next, when heated with a heat roll or heat-sensitive head, it returned to its original colorless state. This change could be repeated.
Claims (1)
、アルコキシ基またはアルコキシカルボニル基を表わし
、Ｒ＾２はアルキル基を表わし、Ｒ＾３は水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を表わす）
で示されるスピロピラン化合物と熱可塑性ポリエステル
樹脂とからなる記録層を有する記録材料。(1) On the base material, there is a general formula [I] ▲ mathematical formula, chemical formula, table, etc. (R^2 represents an alkyl group, R^3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, or an alkoxy group)
A recording material having a recording layer made of a spiropyran compound represented by the formula and a thermoplastic polyester resin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59190405A JPS6167848A (en) | 1984-09-11 | 1984-09-11 | Recording material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59190405A JPS6167848A (en) | 1984-09-11 | 1984-09-11 | Recording material |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6167848A true JPS6167848A (en) | 1986-04-08 |
Family
ID=16257596
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59190405A Pending JPS6167848A (en) | 1984-09-11 | 1984-09-11 | Recording material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6167848A (en) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1984
- 1984-09-11 JP JP59190405A patent/JPS6167848A/en active Pending
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