JPS6157621B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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Description
本発明はハロゲン化銀カラー写真感光材料、特
に低いカブリ濃度と高い画像濃度を与えるハロゲ
ン化銀カラー写真感光材料に関する。
一般にカラー写真像の形成には、露光されたハ
ロゲン化銀粒子を現像主薬として芳香族第一級ア
ミン化合物を用いて現像し、それによつて生成し
た芳香族第一級アミン化合物の酸化生成物が色素
形成カプラーとカツプリングして、イエロー、マ
ゼンタおよびシアン色素画像を作る方法が用いら
れている。
この方法に於いて、通常イエロー色素を形成す
るためのイエローカプラーとしては開鎖活性メチ
レン基を有する化合物、例えば、ベンゾイルアセ
トアニリド型カプラーあるいはピバロイルアセト
アニリド型カプラーが用いられ、マゼンタ色素を
形成するためのマゼンタカプラーとしては、一般
には閉鎖活性メチレン基を有する化合物、例えば
ピラゾロン核、ピラゾリノベンツイミドゾール
核、インダゾロン核またはピラゾロトリアゾール
核を有する化合物が用いられる。一方シアン色素
を形成するためのシアンカプラーとしては、一般
にはフエノール性水酸基を有するフエノール系ま
たはａ―ナフトール系の化合物が用いられてい
る。
従来のカプラーはその殆んどがいわゆる４当量
カプラーである。すなわちカツプリング反応して
１モルの色素を形成するのに理論的にはハロゲン
化銀４モルの現像を必要とする。これに対してカ
プラーの活然点―芳香族第一級アミン現像薬の酸
化生成物とカツプリング反応をするカプラーの部
位―をカツプリング時の離脱し易い基で置換した
いわゆる２当量カプラーが用いられるようになつ
ている。２当量カプラーは、１モルの色素を形成
するのに２モルのハロゲン化銀の現像を必要とす
る。すなわち２当量カプラーに於いては、色素を
形成するのに必要なハロゲン化銀の量は、通常の
４当量カプラーの半分でよい。この結果、２当量
カプラーを用いれば経済性に優れているばかりで
なく、ハロゲン化銀感光層が薄くなることにより
画像鮮鋭度が向上し、さらに感光材料の現像処理
時間が短縮できる等の利点がある。
しかしながらこれら２当量カプラーは上記のよ
うないくつかの長所を有してはいるが、その反面
色カブリを生じやすいという大きな欠点を有して
いる。つまり２当量カプラーは芳香族第一級アミ
ン現像薬の酸化生成物と反政し易いため、露光さ
れたハロゲン化銀の還元されざる箇所（現像主薬
の酸化生成物が本来存在してはいけないところ）
に於いても、現像液中で部分的に空気酸化を受け
て生成した芳香族第一級アミン現像薬の酸化生成
物とカツプリングして発色色素を生成し易く、こ
れが色カブリとなる。
言うまでもなくカブリの発生は、カプラー自身
の性質のみによるものではなく、ハロゲン化銀粒
子の性質、つまりカプラー以外の添加剤も含めて
の製造条件あるいは製品の保存条件さらにはその
現像条件などにもよる。
近年、撮影用フイルムに於いても、またプリン
ト用カラー印刷紙に於いてもよい高感度化がなさ
れるようになつている。これは撮影用フイルムで
は、フラツシユやストロボなどの補助光源なしで
の暗所に於ける撮影を可能にし、また暗所に於い
てもよい速いシヤツタースピードにより手ブレの
防止を可能にする。またプリント用カラー印刷紙
に於いては、高感度によつて単位時間あたりの処
理枚数の増加による生産性の向上を可能にする。
しかしながら、ハロゲン化銀感光材料は、一般
には高感度になればなるほど製造条件、製品の保
存条件、現像条件などの外的因子に対して敏感に
なりカブリをより発生し易くなることは当業界で
はよく知られた事実である。
さらに、近年ハロゲン化銀感光材料の製造に関
しては、生産性を向上させるために、より高速下
で乳剤を塗布するようになつている。すなわち、
高温熱風による急速乾燥が行なわれている。
しかしながら、ハロゲン化銀感光材料は、一般
的には高温で乾燥すればするほど、あるいは急速
乾燥をすればするほど、その際の急激な乳剤の収
縮によるハロゲン化銀粒子への圧力によつてカブ
リを発生し易くなる。
さらにはまた、ハロゲン化銀感光材料の現像処
理時間を短縮するために、いわゆる高温現像処理
が一般に行なわれるようになつている。
しかしながら、ハロゲン化銀感光材料は、現像
を高温ですればするほどカブリがよい発生し易く
なるのも事実である。
従来、上述の如きカブリを除くために、数多く
の方法が提案されている。例えば、４―ヒドロキ
シ―６―メチル―１，３，3a，７―テトラザイン
デンで代表されるヒドロキシ基を有する含窒素複
素環化合物および５―メルカプト―１―フエニル
テトラゾール、２―メルカプト―ベンズチアゾー
ルなどのメルカプトアゾール類などを乳剤に添加
する方法がよく知られている。しかしながら、こ
れらの化合物はハロゲン化銀カラー写真感光材料
の製造時でのカブリを取り除くことができるが、
高温現像によるカブリを除くには効果は充分では
なく、もし充分なる効果を得るために該化合物を
多量に用いると該感光材料の感度の低下を招き、
その結果、色画像の低下を招来する。
カブリを低下せしめる他の方法としては、特公
昭43―13496号に没食子酸およびその塩、米国特
許第3457079号に没食子酸アルキルエステルが記
載されているが、これらの化合物はハロゲン化銀
写真感光材料の保存中の高温度、高湿度によるカ
ブリを有効に除去するが製造時の熱風乾燥による
高速塗布に由来するカブリには有効ではない。
その他のカブリを除去する方法としては、英国
特許第1133500号、米国特許2336327号、同第
2403721号にアミノフエノール誘導体による方法
が、米国特許第2401713号同第2728661号にはアス
コルビンおよびそのエステルによる方法が、米国
特許第2356486号にはジヒドロキシマレイン酸類
による方法が記載されている。該化合物は４当量
カプラーに対してはかなりの効果を有している
が、２当量カプラー、特にイエロー形成カプラー
による色カブリには充分なる効果を示さないこと
が我々の実験の結果判明した。
従つて本発明の目的は、第一に、芳香族第一級
アミンによるカラー現像の際に、カブリが少なく
かつ画像濃度が高いハロゲン化銀カラー写真感光
材料を提供するにある。
本発明の目的は、第二に高温現像のできるハロ
ゲン化銀カラー感光材料を提供するにある。
本発明のその他の目的は以下の説明および実施
例によつて明らかになるであろう。
本発明者はハロゲン化銀カラー写真感光材料に
及ぼすハイドロキノン類とｐ―ベンゾキノン類の
影響について詳細に検討した結果、支持体上の少
なくとも一層に下記一般式〔〕で示される化合
物の少なくとも１種と、一般式〔〕で示される
化合物の少なくとも１種を含有し一般式〔〕で
示される化合物が一般式〔〕で示される化合物
に対して、モル百分率で２％から200％の範囲で
含有させることにより、前記目的を達成し得るこ
とを見いだした。
一般式〔〕
The present invention relates to a silver halide color photographic light-sensitive material, and particularly to a silver halide color photographic light-sensitive material that provides low fog density and high image density. Generally, to form a color photographic image, exposed silver halide grains are developed using an aromatic primary amine compound as a developing agent, and the resulting oxidation products of the aromatic primary amine compound are developed. Coupling with dye-forming couplers to produce yellow, magenta and cyan dye images has been used. In this method, a compound having an open-chain active methylene group, such as a benzoylacetanilide coupler or a pivaloylacetanilide coupler, is usually used as a yellow coupler to form a yellow dye, and a compound having an open-chain active methylene group is used as a yellow coupler to form a magenta dye. As the magenta coupler, generally used are compounds having a closed active methylene group, such as compounds having a pyrazolone nucleus, a pyrazolinobenzimidozole nucleus, an indazolone nucleus or a pyrazolotriazole nucleus. On the other hand, as a cyan coupler for forming a cyan dye, a phenol or a-naphthol compound having a phenolic hydroxyl group is generally used. Most conventional couplers are so-called 4-equivalent couplers. That is, in order to form 1 mol of dye through a coupling reaction, development using 4 mol of silver halide is theoretically required. In contrast, so-called 2-equivalent couplers are used in which the active site of the coupler - the part of the coupler that undergoes a coupling reaction with the oxidation product of the aromatic primary amine developer - is substituted with a group that is easily released during coupling. It's getting old. A 2-equivalent coupler requires development of 2 moles of silver halide to form 1 mole of dye. That is, in a 2-equivalent coupler, the amount of silver halide required to form the dye may be half that of a typical 4-equivalent coupler. As a result, the use of a 2-equivalent coupler is not only economically efficient, but also has the advantage of improving image sharpness by making the silver halide photosensitive layer thinner, and shortening the processing time for photosensitive materials. be. However, although these two-equivalent couplers have some of the above-mentioned advantages, they also have the major drawback of being susceptible to color fog. In other words, since 2-equivalent couplers tend to react with the oxidation products of aromatic primary amine developers, they are exposed to unreduced parts of the exposed silver halide (where oxidation products of the developing agent should not exist). )
Even in this case, it is easy to couple with the oxidation product of the aromatic primary amine developer produced by partial air oxidation in the developing solution to form a coloring dye, which causes color fog. Needless to say, the occurrence of fog is not only due to the properties of the coupler itself, but also to the properties of the silver halide grains, including additives other than the coupler, manufacturing conditions, product storage conditions, and development conditions. . In recent years, higher sensitivity has been achieved both in photographic film and in color printing paper for printing. This allows photographic film to be photographed in a dark place without the need for an auxiliary light source such as a flash or strobe, and also enables prevention of camera shake due to the high shutter speed even in dark places. Furthermore, in the case of color printing paper for printing, high sensitivity makes it possible to improve productivity by increasing the number of sheets processed per unit time. However, it is known in the art that the higher the sensitivity of silver halide photosensitive materials, the more sensitive they are to external factors such as manufacturing conditions, product storage conditions, and development conditions, and the more likely they are to cause fog. This is a well-known fact. Furthermore, in recent years, in the production of silver halide photosensitive materials, emulsions have been coated at higher speeds in order to improve productivity. That is,
Rapid drying is performed using high-temperature hot air. However, in general, the higher a silver halide photosensitive material is dried at a high temperature or the more rapidly it is dried, the more fogging occurs due to the pressure on the silver halide grains caused by rapid emulsion shrinkage. becomes more likely to occur. Furthermore, in order to shorten the development processing time of silver halide photosensitive materials, so-called high-temperature development processing has become common. However, it is a fact that silver halide photosensitive materials are more prone to fogging as they are developed at higher temperatures. Conventionally, many methods have been proposed to eliminate the above-mentioned fog. For example, nitrogen-containing heterocyclic compounds having a hydroxy group such as 4-hydroxy-6-methyl-1,3,3a,7-tetrazaindene, 5-mercapto-1-phenyltetrazole, 2-mercapto-benz A well-known method is to add mercaptoazoles such as thiazole to emulsions. However, although these compounds can remove fog during the production of silver halide color photographic materials,
The effect is not sufficient to remove fog caused by high-temperature development, and if a large amount of the compound is used to obtain a sufficient effect, the sensitivity of the light-sensitive material will decrease;
As a result, the color image deteriorates. Other methods for reducing fog include gallic acid and its salts in Japanese Patent Publication No. 43-13496 and gallic acid alkyl esters in U.S. Pat. No. 3,457,079. Although it effectively removes fog caused by high temperature and high humidity during storage, it is not effective against fog caused by high-speed coating due to hot air drying during manufacturing. Other fog removal methods include British Patent No. 1133500, U.S. Patent No. 2336327,
US Pat. No. 2,403,721 describes a method using aminophenol derivatives, US Pat. No. 2,401,713 and US Pat. No. 2,728,661 discloses a method using ascorbine and its esters, and US Pat. No. 2,356,486 describes a method using dihydroxymaleic acids. Our experiments have shown that this compound has a considerable effect on 4-equivalent couplers, but is not sufficiently effective against color fog caused by 2-equivalent couplers, especially yellow-forming couplers. Accordingly, the first object of the present invention is to provide a silver halide color photographic material that exhibits less fog and high image density during color development using an aromatic primary amine. A second object of the present invention is to provide a silver halide color photosensitive material that can be developed at high temperatures. Other objects of the invention will become apparent from the following description and examples. As a result of a detailed study on the effects of hydroquinones and p-benzoquinones on silver halide color photographic materials, the present inventor found that at least one of the compounds represented by the following general formula [] was added to at least one layer on the support. , contains at least one compound represented by the general formula [], and the compound represented by the general formula [] is contained in a molar percentage range of 2% to 200% with respect to the compound represented by the general formula []. It has been found that the above object can be achieved by doing so. General formula []
【式】一般式〔〕[Formula] General formula []
【式】
〔式中、R1，R2，R3およびR4は各々水素原
子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基、アリール基、アシル基、アシ
ルアミノ基、スルホン基もしくはスルフアモイル
基を表わし、R5，R6，R7およびR8は各々水素原
子、アルキル基、アシルアミノ基を表わす。
これらの各基は実質的に現像主薬の酸化生成物
と反応して発色色素を形成しない置換基を有して
いてもよい。
一般式〔〕および一般式〔〕において、ハ
ロゲン原子としてはフツ素、塩素、臭素もしくは
沃素、アルキル基としては直鎖状あるいは分岐状
のものであつてもよく好ましくは炭素原子数１〜
32のものであり、例えば、メチル、プロピル、ｎ
―ブチル、ｔ―ブチル、２―エチル―ヘキシル、
３，５，５―トリメチルヘキシル、ｎ―オクチ
ル、ｔ―オクチル、ｔ―ウンデシル、ｎ―ドデシ
ル、sec―ドデシル、ｔ―ヘプタデシル基など、
アルケニル基としては直鎖状あるいは分岐状のも
のであつてもよく、好ましくは炭素原子数２〜32
のものであり、例えばアリル、ブテニル、オクテ
ニルあるいはオレイル等、シクロアルキル基とし
ては５〜７員のものが好ましく、例えばシクロベ
ンチル、シクロヘキシルもしくはシクロヘプチル
等、アリール基としては例えばフエニルもしくは
ナフチル等、アシル基としては例えばアセチル、
ブタノイル、オクタノイル、ラウロイル、ステア
ロイルもしくはベンゾイル等、アシルアミノ基と
しては例えばアセトアミド、オクタノイルアミノ
もしくはベンゾイルアミノ等、スルホンアミド基
としては、例えばメチルスルホンアミド、オクチ
ルスルホンアミドもしくはフエニルスルホンアミ
ド等が挙げれる。
さらに、これらの各基は実質的に発色現像主薬
の酸化体と反応して発色色素を形成しない置換基
を有してよい。これらの置換基としては基中に活
性メチレンあるいは活性メチンを有しない基を意
味し、例えばハロゲン原子、ヒドロキシ基、カル
ボキシ基、スルホ基、シアノ基、アルキル基、ア
ルケニル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ
基、アリール基、アリールオキシ基、アシル基、
アシルアミノ基、カルバモイル基、スルホンアミ
ド基、スルフアモイル基、アルコキシカルボニル
基もしくはアリールオキシカルボニル基等が挙げ
られる。
一般式〔〕および一般式〔〕で示される化
合物（以下特にことわりのない限り本発明の化合
物という）に於いて、置換基の１つがハロゲン原
子またはアシル基を表わす場合には、他の置換基
は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基ある
いはアルケニル基が好ましく、また同一核上の置
換基全てが水素原子でないのが好ましい。さらに
好ましくは核上に少なくとも１つのアルキル基、
シクロアルキル基、アルケニル基あるいはアリー
ル基を有する。
以下に本発明の化合物の代表的具体例を示す
が、これによつて本発明に用いられる化合物がこ
れらに限定されるものではない。
一般式〔〕で示される化合物例
一般式〔〕で示される化合物例
一般式〔〕で示される化合物の少なくとも１
種と一般式〔〕で示される化合物の少なくとも
１種をハロゲン化銀カラー感光材料の少なくとも
一層に含有させることにより、前述のカブリを除
去できるということは全く予想外のことであつ
た。なんとなれば、ハイドロキノン類には通常
0.5％〜1.0％の該ｐ―ベンゾキノンが混在してい
る故に、該ハイドロキノン類をハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料に用いた場合、さらに数％の該ｐ
―ベンゾキノン類を該感光材料に追加することに
よりカブリを除去できるということは全く予想さ
れ得ぬことだからである。
従来ハイドロキノン類をハロゲン化銀カラー写
真感光材料に用いて色カブリを除去することは公
知である。例えば米国特許第2403721号および米
国特許第2728659号にはモノ―ｎ―アルキルハイ
ドロキノンおよびジ―ｎ―アルキルハイドロキノ
ンが、米国特許第2675314号にはオキシム基を有
するハイドロキノン類、アルコキシカルボニルア
ルキルハイドロキノン類およびカルバモイルアル
キルハイドロキノン類が提案されているが、これ
らは２当量カプラーの色カブリを取り除くには不
充分であり、場合によつては高温、高湿度での保
存中でのカブリの発生を促進する。さらに例えば
米国特許第2732300号には２―アルキル―５―メ
チルハイドロキノン類が米国特許第2360290号に
ジ―ｔ―アルキルハイドロキノンが、特開昭46―
2128号に第２級アルキルハイドロキノンの混合物
が、特開昭54―29637号に第三級アルキルハイド
ロキノンが記載されている。これらの化合物は空
気によつて酸化された現像液中の現像主薬の酸化
生成物に由来する色カブリには非常に顕著な効果
を示すが、高温熱風による高速塗布時や、高温
度、高湿度での保存中にカブリを発生させること
があることが我々の実験から明らかになつた。つ
まり、これらのアルキルハイドロキノンは強い還
元性を有していることが知られており、―この強
い還元性の故に、現像主薬の酸化生成物を還元し
て、色カブリを効果的に防止するのであるが―こ
のために、不必要にハロゲン化銀粒子を還元して
カブリを増大させるものと推定される。
また、特開昭49―106329号、同49―129535号お
よび特開昭51―9828号には、２当量カプラーとア
ルキルハイドロキノンを併用することにより色カ
ブリを除去するという方法が提案されているが、
この場合も前述の理由により、現像主薬の酸化生
成物による色カブリは除去できるが、高速塗布時
に発生するカブリには有効ではなく場合によつて
は促進することが我々の実験から明らかになつ
た。
ところが、すでに述べたように一般式〔〕で
示されるハイドロキノン類に、一般式〔〕で示
されるｐ―ベンゾキノン類を添加することによつ
て、上述の色カブリを効果的に取り除くことがで
きるのであるが、この場合に於ける該ｐ―ベンゾ
キノン類の作用機構については、まだ完全には解
明されていないが、多分、ハロゲン化銀乳剤の製
造時に生成したカブリ核、あるいは前カブリ核に
対して、あるいは、ハロゲン化銀乳剤の高速塗布
時での該乳剤の急激な収縮による圧力によつて生
成するカブリ核に対して、その生成時に何らかの
作用を及ぼすのであろう。
特公昭43―4934号にアルキル―ｐ―ベンゾキノ
ン類をハロゲン化銀写真感光材料に用いる技術が
記載されているが、この場合には極めて少量のア
ルキル―ｐ―ベンゾキノン類を用いることによつ
て増感効果を期待しており、このことからはｐ―
ベンゾキノン類が本発明の如く色カブリを除去で
きることは、全く予想もできないことである。
一般式〔〕および一般式〔〕で示される化
合物は、容易に合成することができる。
一般式〔〕に示されるハイドロキノン類の合
成は本明細書に引用したハイドロキノン類に関す
る特許および成書METHODEN DER
ORGANISCHEN CHEMIE（HOUBEN―
WEYL）、BAND V1／1C PHENOLE Teil １
（GEORG THIEME VERLAG STUTTGART
1976年刊）に従つて合成できる。あるいは成書
METHODEN DER ORGANISCHEN CHEMIE
（HOUBEN―WEYL）、BAND V11／3a
（GEORG THIEME VERLAG STUTTGART、
1977年刊）に記載のｐ―ベンゾキノン類を適当な
還元剤によつて容易に合成することができ、また
一般式〔〕で示されるｐ―ベンゾキノン類は上
述のMETHODEN DER ORGANISCHEN
CHEMIEによつておよび上述の特許等によつて
得られるハイドロキノン類等をRODDS
CHEMISTRY OF CARBON COMPOUNDS
B（ELSEVIER SCIENTIFIC PUBLISHING
COMPANY 1974年刊）の10頁〜29頁または
ORGANIC REACTIONS vol4（NEW YORK
JOHN WILEY＆SONS INC）の302頁〜361頁に
記載の方法で酸化して容易に合成できる。
本発明において用いられる一般式〔〕で示さ
れるハイドロキノン誘導体はその前駆体をも包含
する。ここで前駆体とは加水分解してハイドロキ
ノン誘導体を放出する化合物を意味する。この様
な前駆体としては、例えばハイドロキノン誘導体
のヒドロキシル基の１つ、もしくは２つがアシル
化〔例えば[Formula] [In the formula, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an aryl group, an acyl group, an acylamino group, a sulfone group, or a sulfamoyl group. , and R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an acylamino group. Each of these groups may have a substituent that does not substantially react with the oxidation product of the developing agent to form a colored dye. In the general formula [] and the general formula [], the halogen atom may be fluorine, chlorine, bromine or iodine, and the alkyl group may be linear or branched, preferably having 1 to 1 carbon atoms.
32, such as methyl, propyl, n
-butyl, t-butyl, 2-ethyl-hexyl,
3,5,5-trimethylhexyl, n-octyl, t-octyl, t-undecyl, n-dodecyl, sec-dodecyl, t-heptadecyl group, etc.
The alkenyl group may be linear or branched, preferably having 2 to 32 carbon atoms.
Cycloalkyl groups are preferably 5- to 7-membered, such as allyl, butenyl, octenyl, or oleyl; cycloalkyl groups include cyclobentyl, cyclohexyl, or cycloheptyl; aryl groups include acyl groups, such as phenyl or naphthyl; For example, acetyl,
Examples of acylamino groups include butanoyl, octanoyl, lauroyl, stearoyl, and benzoyl; examples of acylamino groups include acetamido, octanoylamino, and benzoylamino; and examples of sulfonamide groups include methylsulfonamide, octylsulfonamide, and phenylsulfonamide. Furthermore, each of these groups may have a substituent that does not substantially react with the oxidized product of the color developing agent to form a color dye. These substituents refer to groups that do not have active methylene or active methine in the group, such as halogen atoms, hydroxy groups, carboxy groups, sulfo groups, cyano groups, alkyl groups, alkenyl groups, alkoxy groups, and alkenyloxy groups. , aryl group, aryloxy group, acyl group,
Examples include an acylamino group, a carbamoyl group, a sulfonamide group, a sulfamoyl group, an alkoxycarbonyl group, and an aryloxycarbonyl group. In the compounds represented by general formula [] and general formula [] (hereinafter referred to as compounds of the present invention unless otherwise specified), when one of the substituents represents a halogen atom or an acyl group, other substituents is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, or an alkenyl group, and it is preferable that all substituents on the same nucleus are not hydrogen atoms. More preferably at least one alkyl group on the nucleus,
It has a cycloalkyl group, alkenyl group or aryl group. Typical specific examples of the compounds of the present invention are shown below, but the compounds used in the present invention are not limited thereto. Examples of compounds represented by general formula [] Examples of compounds represented by general formula [] At least one compound represented by the general formula []
It was completely unexpected that the above-mentioned fog could be removed by containing at least one of the compounds represented by the general formula [ ] in at least one layer of a silver halide color light-sensitive material. After all, hydroquinones usually contain
Since 0.5% to 1.0% of the p-benzoquinone is mixed, when the hydroquinones are used in a silver halide color photographic light-sensitive material, an additional several% of the p-benzoquinone is mixed.
-It is completely unexpected that fog can be removed by adding benzoquinones to the photosensitive material. It has been known to use hydroquinones in silver halide color photographic materials to remove color fog. For example, U.S. Pat. No. 2,403,721 and U.S. Pat. No. 2,728,659 disclose mono-n-alkylhydroquinone and di-n-alkylhydroquinone, and U.S. Pat. No. 2,675,314 describes hydroquinones having an oxime group, alkoxycarbonylalkylhydroquinones, and carbamoyl Alkylhydroquinones have been proposed, but these are insufficient to remove color fog from two-equivalent couplers, and in some cases promote fog formation during storage at high temperatures and high humidity. Further, for example, 2-alkyl-5-methylhydroquinones are described in US Pat.
No. 2128 describes a mixture of secondary alkyl hydroquinones, and JP-A-54-29637 describes tertiary alkyl hydroquinones. These compounds have a very noticeable effect on color fog caused by oxidation products of the developing agent in the developer solution that is oxidized by air, but they are also effective when applying at high speed with hot air, at high temperatures, and at high humidity. Our experiments have revealed that fog may occur during storage. In other words, these alkylhydroquinones are known to have strong reducing properties, and because of this strong reducing property, they reduce the oxidation products of developing agents and effectively prevent color fogging. However, it is presumed that this unnecessarily reduces silver halide grains and increases fog. Furthermore, JP-A-49-106329, JP-A-49-129535, and JP-A-51-9828 propose a method of removing color fog by using a two-equivalent coupler and an alkyl hydroquinone together. ,
In this case as well, for the reasons mentioned above, color fog caused by oxidation products of the developing agent can be removed, but our experiments have revealed that it is not effective against fog that occurs during high-speed coating and may even accelerate it. . However, as mentioned above, by adding p-benzoquinones represented by the general formula [] to the hydroquinones represented by the general formula [], the above-mentioned color fog can be effectively removed. However, the mechanism of action of p-benzoquinones in this case has not yet been completely elucidated, but it is likely that they act on fog nuclei or pre-fog nuclei generated during the production of silver halide emulsions. Alternatively, it may have some effect on fog nuclei that are generated due to the pressure caused by rapid contraction of the silver halide emulsion during high-speed coating. Japanese Patent Publication No. Sho 43-4934 describes a technique for using alkyl-p-benzoquinones in silver halide photographic light-sensitive materials. We are expecting a sensation effect, and from this, p-
It was completely unexpected that benzoquinones could remove color fog as in the present invention. The compounds represented by the general formula [] and the general formula [] can be easily synthesized. The synthesis of hydroquinones represented by the general formula [] is based on the patents and publications METHODEN DER related to hydroquinones cited herein.
ORGANISCHEN CHEMIE (HOUBEN)
WEYL), BAND V1/1C PHENOLE Teil 1
(GEORG THIEME VERLAG STUTTGART
(published in 1976). Or a written book
METHODEN DER ORGANISCHEN CHEMIE
(HOUBEN-WEYL), BAND V11/3a
(GEORG THIEME VERLAG STUTTGART,
The p-benzoquinones described in 1977) can be easily synthesized using an appropriate reducing agent, and the p-benzoquinones represented by the general formula
Hydroquinones etc. obtained by CHEMIE and the above-mentioned patents etc. are RODDS.
CHEMISTRY OF CARBON COMPOUNDS
B (ELSEVIER SCIENTIFIC PUBLISHING
COMPANY (published in 1974), pages 10 to 29, or
ORGANIC REACTIONS vol4 (NEW YORK
It can be easily synthesized by oxidation using the method described on pages 302 to 361 of JOHN WILEY & SONS INC. The hydroquinone derivative represented by the general formula [] used in the present invention also includes its precursor. The precursor herein means a compound that releases a hydroquinone derivative upon hydrolysis. Such precursors include, for example, hydroquinone derivatives in which one or two of the hydroxyl groups are acylated [e.g.
【式】【formula】
【式】
（ここにＲはアルキル基の如き脂肪族基を表わ
す）
などに変換された化合物等が挙げられる。
本発明の化合物を含有する層はカラー写真材料
を構成するいかなる層であつてよいが、好ましく
はイエロー、マゼンタおよびシアン色素画像形成
層およびこれらの色素画像形成層の隣接層であ
る。
本発明において色素画像形成層は一層のみでも
よいが、イエロー、マゼンタおよびシアンの三つ
の異なる色素画像形成層であるのが好ましい。そ
してそれぞれのイエロー、マゼンタおよびシアン
色素画像形成層は一層のみでなく、二層以上有し
ていてもよい。
本発明の化合物をカラー写真材料の構成層に含
有せしめるには以下に述べる方法が一般的であ
る。
本発明の化合物は一般に油溶性であり、一般に
は米国特許第2322027号、同第2801170号、同第
2801171号、同第2272191号および同第2304940号
に記載の方法に従つて高沸点溶媒に、必要に応じ
て低沸点溶媒を併用して溶解し、分散して親水性
コロイド溶液に添加するのが好ましく、この時必
要に応じてカプラー、紫外線吸収剤あるいは公知
の色素画像褪色防止剤等を併用しても何らさしつ
かえない。この時本発明の化合物をそれぞれ二種
以上混合して用いても何らさしつかえない。さら
に本発明の化合物の添加方法を詳述するならば、
該化合物を必要に応じて別々に、あるいは同時
に、さらにはカプラー、紫外線吸収剤あるいは公
知の色素画像褪色防止剤等を同時に有機酸アミド
類、カルバメート類、エステル類、ケトン類、炭
化水素類および尿素誘導体等、特にジ―ｎ―ブチ
ルフタレート、トリ―クレジルホスフエート、ジ
―イソオクチルアゼレート、ジ―ｎ―ブチルセバ
ケート、トリ―ｎ―ヘキシルホスフエート、デカ
リン、Ｎ，Ｎ―ジ―エチル―カプリルアミド、
Ｎ，Ｎ―ジエチルラウリルアミド、ｎ―ペンタデ
シルフエニルエーテルあるいはフツ素パラフイン
等の高沸点溶媒に、必要に応じて酢酸エチル、酢
酸ブチル、プロピオン酸ブチル、シクロヘキサノ
ール、シクロヘキサン、テトラヒドロフラン等の
低沸点溶媒および低沸点溶媒は単独で用いても混
合して用いてもよい。）アルキルベンゼンスルホ
ン酸およびアルキルナフタレンスルホン酸の如き
アニオン系界面活性剤および／またはソルビタン
セスキオレイン酸エステルおよびソルビタンモノ
ラウリン酸エステルの如きノニオン系界面活性剤
を含むゼラチン等の親水性バインダーを含む水溶
液と混合し、高速回転ミキサー、コロイドミルま
たは超音波分散装置等で乳化分散し、得られた分
散液を親水性コロイド溶液（例えばハロゲン化銀
乳剤）に添加され用いることができる。
この様にして得られた親水性コロイド溶液（該
親水性コロイド溶液かハロゲン化銀乳剤のときは
後述するハロゲン化銀を含有せしめ）は種々の方
法で塗設されハロゲン化銀カラー写真感光材料を
得る。そしてハロゲン化銀カラー写真感光材料を
後述する如き写真処理を行ないカラー写真材料を
得る。
さらに、本発明の化合物は米国特許第2269158
号、同第2852382号、同第2772168号、同第
3619195号、同第2801170号明細書、特開昭51―
59942号、同51―59943号、同49―74538号、同50
―17637号、同51―25132号、同51―110327号等に
記載されている如きラテツクス溶液を使用した分
散法に従つても容易に分散することができる。
また、本発明の化合物のうちアルカリ可溶のも
の（あるいは水溶性のもの）はアルカリ性溶液
（あるいは水溶液）にして親水性コロイド溶液に
添加することもできる。
本発明の化合物は、前述の如き方法で分散し、
ハロゲン化銀乳剤層中あるいはその隣接層に含有
せしめることが好ましく、特にイエロー色素画像
形成カプラーを含有する乳剤層あるいはその隣接
層に添加含有せしめるのが好ましい。さらにイエ
ロー色素画像形成カプラーのうちでも２当量イエ
ロー色素画像形成カプラーに対して特に有効であ
る。
本発明の一般式〔〕で示される化合物の添加
量については特に制限はないが、主として、経済
的理由により、使用する親水性コロイドの乾燥重
量に基づいて一般に約0.01％〜90重量％が好まし
く、特に0.1％〜85重量％が好ましい。一般式
〔〕で示される化合物の添加量は一般式〔〕
で示される化合物に対してモル百分率で２％以上
が好ましい。さらには２％〜300％、特に好まし
くは２％〜200％である。
本発明の化合物と共に用いられる紫外線吸収剤
としては例えばチアゾリドン、ベンゾトリアゾー
ル、アクリロニトリル、ベンゾフエノン系化合物
を用いることは短波長の活性光線による褪色を防
止することは有利であり、特にチヌビンPS、同
320、同326、同327、同328（チバガイギー社製）
の単用もしくは併用は有利である。
本発明に係るハロゲン化銀カラー写真感光材料
には任意の色素像形成カプラーを用いることがで
きる。
このうちイエロー色素像形成カプラーとしては
ベンゾイルアセトアニリド型、ピバロイルアセト
アニリド型、あるいはカツプリング位の炭素原子
がカツプリング反応特に離脱することができる置
換基（いわゆるスプリツトオフ基）で置換されて
いる２当量型イエロー色素像形成カプラーであ
り、マゼンタ色素像形成カプラーとしては、５―
ピラゾロン系、ピラゾロトリアゾール系、ピラゾ
リノベンツイミダゾール系、インダゾロン系ある
いはスプリツトオフ基を有する２当量型マゼンタ
色素像形成カプラーであり、シアン色素像形成カ
プラーとしては、フエノール系、ナフトール系、
ピラゾロキナゾロン系あるいはスプリツトオフ基
を有する２当量型シアン色素像形成カプラーであ
る。
本発明に用いられる色素像形成カプラーの具体
的代表例を以下に示すがこれによつて本発明に用
いるカプラーはこれらに限定されるものではな
い。
（Ｙ―１）
α―（４―カルボキシフエノキシ）―α―ピバ
リル―２―クロロ―５―〔γ―（２，４―ジ―ｔ
―アミルフエノキシ）ブチルアミド〕アセトアニ
リド。
（Ｙ―２）
α―ベンゾイル―２―クロロ―５―〔γ―
（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブチルア
ミド〕アセトアニリド。
（Ｙ―３）
α―ベンゾイル―２―クロロ―５―〔α―（ド
デシルオキシカルボニル）エトキシカルボニル〕
アセトアニリド。
（Ｙ―４）
α―（４―カルボキシフエノキシ）―α―ピバ
リル―２―クロロ―５―〔α―（３―ペンタデシ
ルフエノキシ）ブチルアミド〕アセトアニリド。
（Ｙ―５）
α―（１―ベンジル―２，４―ジオキソ―３―
イミダゾリジニル）―α―ピバリル―２―クロロ
―５―〔γ―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキ
シ）ブチルアミド〕アセトアニリド。
（Ｙ―６）
α―〔４―（１―ベンジル―２―フエニル―
３，５―ジオキソ―１，２，４―トリアゾリジニ
ル）〕―α―ピバリル―２―クロロ―５―〔γ―
（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブチルア
ミド〕アセトアニリド。
（Ｙ―７）
α―アセトキシ―α―｛３―〔α―（２，４―
ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブチルアミド〕ベン
ゾイル｝―２―メトキシアセトアニリド。
（Ｙ―８）
α―｛３―〔α―（２，４―ジ―ｔ―アミルフ
エノキシ）ブチルアミド〕ベンゾイル｝―２―メ
トキシアセトアニリド。
（Ｙ―９）
α―〔４―（４―ベンジルオキシフエニルスル
ホニル）フエノキシ〕―α―ピバリル―２―クロ
ロ―５―〔γ―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノ
キシ）ブチルアミド〕アセトアニリド。
（Ｙ―10）
α―ピバリル―α―（４，５―ジクロロ―３
（2H）―ピリダゾ―２―イル）―２―クロロ―５
―〔（ヘキサデシルオキシカルボニル）メトキシ
カルボニル〕アセトアニリド。
（Ｙ―11）
α―ピバリル―α―〔４―（ｐ―クロロフエニ
ル）―５―オキソ―Δ２―テトラゾリン―１―イ
ル〕―２―クロロ―５―〔α―（ドデシルオキシ
カルボニル）エトキシカルボニル〕アセトアニリ
ド。
（Ｙ―12）
α―（２，４―ジオキソ―５，５―ジメチルオ
キサゾリジン―３―イル）―α―ピバリル―２―
クロロ―５―〔α―（２，４―ジ―ｔ―アミルフ
エノキシ）ブチルアミド〕アセトアニリド。
（Ｙ―13）
α―ピバリル―α―〔４―（１―メチル―２―
フエニル―３，５―ジオキソ―１，２，４―トリ
アゾリジニル）〕―２―クロロ―５―〔γ―
（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブチルア
ミド〕アセトアニリド。
（Ｙ―14）
α―ピバリル―α―〔４―（ｐ―エチルフエニ
ル）―５―オキソ―Δ２―テトラゾリル―１―イ
ル〕―２―クロロ―５―〔γ―（２，４―ジ―ｔ
―アミルフエノキシ）ブチルアミド〕アセトアニ
リド。
（Ｍ―１）
１―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―〔３―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシア
セトアミド）ベンツアミド〕―５―ピラゾロン。
（Ｍ―２）
１―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―（３―ドデシルスクシンイミドベンツアミド）
―５―ピラゾロン。
（Ｍ―３）
４，4′―メチレンビス｛１―（２，４，６―ト
リクロロフエニル）―３―〔３―〔２，４―ジ―
ｔ―アミルフエノキシアセトアミド）ベンツアミ
ド〕―５―ピラゾロン｝。
（Ｍ―４）
１―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―（２―クロロ―５―オクタデシルスクシンイミ
ダアニリノ）―５―ピラゾロン。
（Ｍ―５）
１―（２―クロロ―４，６―ジメチルフエニ
ル）―３―｛３―〔α―（３―ペンタデシルフエ
ノキシ）ブチルアミド〕ベンツアミド｝―５―ピ
ラゾロン。
（Ｍ―６）
１―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―（２―クロロ―５―オクタデシルカルバモイル
アニリノ）―５―ピラゾロン。
（Ｍ―７）
３―エトキシ―１―｛４―〔α―（３―ペンタ
デシルフエノキシ）ブチルアミド〕フエニル｝―
５―ピラゾロン。
（Ｍ―８）
１―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―（２―クロロ―５―テトラデカンアミドアニリ
ノ）―５―ピラゾロン。
（Ｍ―９）
１―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―｛２―クロロ―５―〔α―（３―ｔ―ブチル―
４―ヒドロキシフエノキシ）テトラデカンアミ
ド〕アニリノ｝―５―ピラゾロン。
（Ｍ―10）
１―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―〔３―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシア
セトアミド）ベンツアミド〕―４―アセトキシ―
５―ピラゾロン。
（Ｍ―11）
１―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―〔３―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシア
セトアミド）ベンツアミド〕―４―エトキシカル
ボニルオキシ―５―ピラゾロン。
（Ｍ―12）
１―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシアセトア
ミド）ベンツアミド〕―４―（４―クロロシンナ
モイルオキシ）―５―ピラゾロン。
（Ｍ―13）
４，4′―ベンツリデンビス〔１―２，４，６―
トリクロロフエニル）―３―｛２―クロロ―５―
〔γ―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブ
チルアミド〕アニリノ｝―５―ピラゾロン）。
（Ｍ―14）
４，4′―ベンジリデンビス〔１―（２，３，
４，５，６―ペンタクロロフエニル）―３―｛２
―クロロ―５―〔γ―（２，４―ジ―ｔ―アミル
フエノキシ）ブチルアミド〕アニリノ―５―ピラ
ゾロン〕。
（Ｍ―15）
４，4′―（２―クロロ）ベンジリデンビス〔１
―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３―
（２―クロロ―５―ドデシルスクシイミドアニリ
ノ―５―ピラゾロン〕。
（Ｍ―16）
４，4′―メチレンビス〔１―（２，４，６―ト
リクロロフエニル）―３―｛３―〔α―（２，４
―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブチルアミド〕ベ
ンツアミド｝―５―ピラゾロン〕。
（Ｍ―17）
１―（２，６―ジクロロ―４―メトキシフエニ
ル）―３―（２―メチル―５―アセトアミドアニ
リノ）―５―ピラゾロン。
（Ｍ―18）
１―（２―クロロ―４，６―ジメチルフエニ
ル）―３―（２―メチル―５―クロロアニリノ）
―５―ピラゾロン。
（Ｍ―19）
１―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―（４―ニトロアニリノ）―５―ピラゾロン。
（Ｍ―20）
１―（２，４，６―トリクロロフエニル）―３
―（２―クロロ―５―オクタデセニルスクシイミ
ド―アニリノ）―５―ピラゾロン。
（Ｍ―21）
１―２，４，６―トリクロロフエニル）―３―
（２―クロロ―トリデカンアミド―アニリノ）―
５―ピラゾロン。
（Ｃ―１）
１―ヒドロキシ―Ｎ―〔δ―（２，４―ジ―ｔ
―アミルフエノキシ）ブチル〕―２―ナフトアミ
ド。
（Ｃ―２）
２，４―ジクロロ―３―メチル―６―（２，４
―ジ―ｔ―アミルフエノキシアセトアミド）フエ
ノール。
（Ｃ―３）
２，４―ジクロロ―３―メチル―６―〔α―
（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブチルア
ミド〕フエノール。
（Ｃ―４）
１―ヒドロキシ―４―（３―ニトロフエニルス
ルホンアミド）―Ｎ―〔δ―（２，４―ジ―ｔ―
アミルフエノキシ）ブチル〕―２―ナフトアミ
ド。
（Ｃ―５）
１―ヒドロキシ―４―〔（β―メトキシエチ
ル）カルバモイル〕メトキシ―Ｎ―〔δ―（２，
４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブチル〕―２―
ナフトアミド。
（Ｃ―６）
１―ヒドロキシ―４―（イソプロピルカルバモ
イル）メトキシ―Ｎ―ドデシル―２―ナフトアミ
ド。
（Ｃ―７）
２―パ―フルオロブチルアミド―５―〔α―
（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ヘキサン
アミド〕フエノール。
（Ｃ―８）
１―ヒドロキシ―４―（４―ニトロフエニルカ
ルバモイル）オキシ―Ｎ―〔δ―（２，４―ジ―
ｔ―アミルフエノキシ）ブチル〕―２―ナフトア
ミド。
（Ｃ―９）
２―（α，α，β，β―テトラフルオロプロピ
オンアミド―５―〔α―（２，４―ジ―ｔ―アミ
ルフエノキシ）ブチルアミド〕フエノール。
（Ｃ―10）
１―ヒドロキシ―Ｎ―ドデシル―２―ナフトア
ミド。
（Ｃ―11）
１―ヒドロキシ―（４―ニトロ）フエノキシ―
Ｎ―〔δ―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキ
シ）ブチル〕―２―ナフトアミド。
（Ｃ―12）
１―ヒドロキシ―４―（１―フエニル―５―テ
トラゾリルオキシ）―Ｎ―〔δ―（２，４―ジ―
ｔ―アミルフエノキシ）ブチル〕―２―ナフトア
ミド。
（Ｃ―13）
２―（α，α，β，β―テトラフルオロプロピ
オンアミド）―４―β―クロロエトキシ―５―
〔α―（２，４―ジ―ｔ―アミルフエノキシ）ブ
チルアミド〕フエノール。
本発明に係るハロゲン化銀カラー写真感光材料
に用いられるカプラーはハロゲン化銀カラー写真
感光材料中に存在させた場合はハロゲン化銀に対
して一般に５〜50モル％、好ましくは10〜30モル
％で使用され、また、現像液中に存在させた場合
は一般に0.5〜3.0ｇ／、好ましくは1.0〜2.0
ｇ／で使用される。この場合、イエロー、マゼ
ンタの各カプラーは単独で用いてもよいし、ある
いは二種以上を併用してもよく、二種以上を併用
する場合の使用量は前述の量で充分である。
さらにハロゲン化銀乳剤には、特公昭48―
31256号、同48―31625号、同51―30462号、特開
昭49―134326号および同49―134327号に記載のフ
エノールおよびビスフエノール類、米国特許第
2360290号および同第4015990号に記載のα―トコ
フエノール類およびそのアシル体、米国特許第
3432300号、同第3574627号に記載の６―ヒドロキ
シクロマン類、米国特許第3573050号に記載のヒ
ドロキシクロマン類、特公昭第49―20977号記載
の６，6′―ジヒドロキシ―２，2′―ビススピロク
ロマン類、特開昭53―20327号に記載の６，6′―
ジヒドロキシ―２，2′―ビススピロクロマン類の
ヒドロキシル基のアシル誘導体、特開昭53―
17729号に記載の６―ヒドロキシクロマン類のヒ
ドロキシル基のＯ―アルキル体および特開昭54―
48538に記載のハイドロキノンのＯ―アルキル誘
導体の如き色画像褪色防止剤と併用されてもよ
い。
本発明に係るハロゲン化銀カラー写真感光材料
に用いられるハロゲン化銀乳剤は一般に親水性コ
ロイド中にハロゲン化銀粒子を分散したものであ
り、ハロゲン化銀としては塩化銀、臭化銀、沃化
銀、塩臭化銀、沃臭化銀、塩沃臭化銀およびこれ
らの混合物であり、これらのハロゲン化銀はアン
モニア法、中性法、いわゆるコンバージヨン法お
よび同時混合法等種々の方法で造られる。またこ
のハロゲン化銀を分散する親水性コロイドとして
はゼラチンおよびフタル化ゼラチン、マロン化ゼ
ラチンの如き誘導体ゼラチンが一般的であるが、
このゼラチンおよび誘導体ゼラチンに一部または
全部を代え、アルブミン、寒天、アラビアゴム、
アルギン酸、カゼイン、部分加水分解セルロース
誘導体、部分加水分解ポリ酢酸ビニル、ポリアク
リルアミド、イミド化ポリアクリルアミド、ポリ
ビニルヒロリドンおよびこれらビニル化合物の共
重合体を用いることもできる。さらにこれらのハ
ロゲン化銀乳剤には所望の感光波長域に感光性を
付与せしめるため各種の増感色素を用いて光学増
感することができ、好ましい増感色素としては例
えばシアニン色素、メロシアニン色素あるいは複
合シアニン色素を単独または二種以上混合して用
いることができ、さらに必要に応じてチオエーテ
ル化合物、第４級アンモニウム塩化合物またはポ
リアルキレンオキシド化合物等の化学増感剤、ト
リアゾール類、イミダゾール類、アザインデン
類、ベンゾチアゾリウム類、亜鉛化合物、カドミ
ウム化合物、メルカプタン類等の如き安定剤；ク
ロム塩、ジルコニウム塩、ムコクロール酸、アル
デヒド系、ハロトリアジン系、ポリエポキシ化合
物、エチレンイミン系、ビニルスルホン系、アク
リロイル系等の硬膜剤；グリセリン、１，５―ペ
ンタンジオール等の如きジヒドロキシアルカン類
の可塑剤；螢光増白剤；帯電防止剤；塗布助剤等
の種々の写真用添加剤をそれぞれ単独または二種
以上組合せて添加し用いることができ、得られた
ハロゲン化銀乳剤に前述した本発明の化合物等を
分散し分散液を含有せしめさらに必要に応じて下
引層中間層、保護層等を介して、酢酸セルロー
ズ、硝酸セルロース、ポリカーボネート、ポリエ
チレンテレフタレート、あるいはポリスチレン等
の如き合成樹脂フイルム、バライタ紙、ポリエチ
レン被覆紙、ガラス等の支持体に塗設することに
より、ハロゲン化銀カラー写真感光材料を得る。
本発明に係るハロゲン化銀カラー写真感光材料
はカプラー含有内型ハロゲン化銀カラー写真感光
材料あるいはカプラーを現像液に含有させた外型
ハロゲン化銀カラー写真感光材料にも適用できる
が、特にカプラー含有内型ハロゲン化銀カラー写
真感光材料に有利であり、露光後、発色現像法で
発色現像し、カラー写真材料を得る。
さらにカプラーと発色現像主薬とを未露光時は
接触しない様保護して同一層に存在させ、露光後
接触し得るようなハロゲン化銀カラー写真感光材
料にも、あるいはカプラーを含有するハロゲン化
銀カラー写真感光材料において該カプラーを含有
しない層に発色現像主薬を含有せしめ、アルカリ
性処理液を侵透させた時に該発色現像主薬を移動
せしめ、カプラーと接触し得る様なハロゲン化銀
カラー写真感光材料にも適用でき、さらに拡散転
写用ハロゲン化銀カラー写真感光材料においては
本発明の化合物を該感光材料の感光要素および／
または受像要素中に添加して用いることができ、
特に受像要素に存在させるのが有利である。反転
法では白黒ネガ現像液で現像し、次いで白色露光
を与えるか、あるいはホウ素化合物の如きカプ利
剤を含有する浴で処理し、さらに発色現像主薬を
含すアルカリ現像液で発色現像する。この時カブ
リ剤を発色現像主薬を含むアルカリ現像液に含有
させても何らさしつかえない。発色現像後、酸化
剤としてフエリシアニドまたはアミノポリカルボ
ン酸の第２鉄塩等を含有する漂白液で標白処理し
さらにチオサルフエート等の銀塩溶剤を含有する
定着液で定着処理して銀像と残存ハロゲン化銀を
除き、染料像を残す。漂白液と定着液とを用いる
代りにアミノポリカルボン酸の第２鉄塩等の酸化
剤とチオサルフエート等の銀塩浴剤とを含有する
一浴漂白定着液を用いて漂白定着することもでき
る。また発色現像、漂白、定着、または漂白定着
に組合せて、前硬膜、中和、水洗、停止、安定等
の各処理を施すこともできる。とくに本発明のハ
ロゲン化銀カラー写真感光材料が有利に現像処理
される処理工程は、たとえば発色現像、必要に応
じて水洗、漂白定着、水洗、必要に応じて安定
化、乾燥の工程であり、この処理工程はたとえば
30℃以上の高温でしかも極めて短時間内に行なわ
れる。
その代表的な処理工程および使用する各処理液
の代表的な組成を次に示す。
処理工程（30℃）
処理時間
発色現像…… ３分30秒
漂白定着…… １分30秒
水洗…… ２分
安定化…… １分
乾燥
発色現像液組成：
ベンジルアルコール 5.0ml
ヘキサメタリン酸ナトリウム 2.5ｇ
無水亜硫酸ナトリウム 1.9ｇ
臭化ナトリウム 1.4ｇ
臭化カリウム 0.5ｇ
ホウ酸（Na2B4O7，10H2O） 39.1ｇ
Ｎ―エチル―Ｎ―β―メタンスルホンアミドエ
チル―４―アミノアニリン硫酸塩 5.0ｇ
水を加えて１とし、水酸化ナトリウムを用い
てPH10.30に調整する。
漂白定着液組成：
エチレンジアミノテトラ酢酸鉄アンモニウム
61.0ｇ
エチレンジアミノテトラ酢酸２アンモニウム
5.0ｇ
チオ硫酸アンモニウム 124.5ｇ
メタ重亜硫酸アンモニウム 13.3ｇ
無水亜硫酸ナトリウム 2.7ｇ
水を加えて１とし、アンモニウム水を用いて
PH6.5に調整する。
安定化液組成：
氷酢酸 20ml
水800mlを加え、酢酸ナトリウムを加えてPH3.5
〜4.0に調整後、さらに水を加えて１とする。
本発明のハロゲン化銀カラー写真感光材料を発
色現像するのに用いられるとくに有用な発色現像
主薬は第１級のフエニレンジアミン類、アミノフ
エノール類およびその誘導体で、たとえば次の如
きものをその代表例として挙げることができる。
Ｎ，Ｎ―ジメチル―ｐ―フエニレンジアミン，
Ｎ，Ｎ―ジエチル―ｐ―フエニレンジアミン、Ｎ
―カルバミドメチル―Ｎ―メチル―ｐ―フエニレ
ンジアミン、Ｎ―カルバミドメチル―Ｎ―テトラ
ヒドロフルフリル―２―メチル―ｐ―フエニレン
ジアミン、Ｎ―エチル―Ｎ―カルボキシメチル―
２―メチル―ｐ―フエニレンジアミン、Ｎ―カル
バミドメチル―Ｎ―エチル―２―メチル―ｐ―フ
エニレンジアミン、Ｎ―エチル―Ｎ―テトラヒド
ロフルフリル―２―メチル―ｐ―アミノフエノー
ル、３―アセチルアミノ―４―アミノジメチルア
ニリン、Ｎ―エチル―Ｎ―β―メタンスルホンア
ミドエチル―４―アミノアニリン、Ｎ―エチル―
Ｎ―β―メタンスルホンアミドエチル―３―メチ
ル―４―アミノアニリン、３―メチル―４―アミ
ノ―Ｎ―エチル―Ｎ―β―メトキシエチルアニリ
ン、Ｎ―エチル―Ｎ―β―〔β―（β―メトキシ
エトキシ）エトキシ〕エチル―３―メチル―４―
アミノアニリン、Ｎ―エチル―Ｎ―β―（β―メ
トキシエトキシ）エチル―３―メチル―４―アミ
ノアニリン、Ｎ，Ｎ―ジエチル―３―メチル―ｐ
―フエニレンジアミン、Ｎ―メチル―Ｎ―β―ス
ルホエチル―ｐ―フエニレンジアミンの塩酸、硫
酸の如き無機酸あるいはｐ―トルエンスルホン酸
の如き有機酸の塩類。
本発明の化合物を用いたハロゲン化銀カラー写
真感光材料を第１芳香族アミン系発色現像主薬お
よび金属銀画像をレドツクス反応に供する酸化剤
の両方を含有する発色現像液を用いて処理しても
有効である。これらの発色現像液を用いた場合に
は、発色現像主薬は酸化剤により酸化され、次い
で写真用カラーカプラーとカツプリングして色素
画像を形成する。このような発色現像液は例えば
特開昭48―9729号公報に開示されており、この目
的にとつて好ましい酸化剤は配位数６を有するコ
バルト鎖酸である。このような発色現像液を含む
カラー写真処理は通常のハロゲン化銀カラー写真
感光材料より銀量の少ないいわゆる省銀カラー写
真材料に対して特に有効である。
また、本発明の化合物を用いたハロゲン化銀カ
ラー写真感光材料は、第１芳香族アミノ系発色現
像主薬を含有する発色現像液中で現像を行ない、
次いで、好ましくは発色現像工程の間に感光層中
に受理されかつ補力浴（amplifying bath）中に
移動せしめられる発色現像主薬を存在させて、前
記したような酸化剤、例えば配位数６を有するコ
バルト鎖塩を含有する補力液と接触せしめること
からなるカラー写真処理法を用いても有用であ
る。さらにこの目的にとつて好ましい他の酸化剤
としては例えば特願昭49―80321号明細書に示さ
れる過酸化水素水溶液も有用である。この補力液
には酸化剤のほかにハロゲン化銀現像抑制剤も含
有させハロゲン化銀カラー写真感光材料を処理す
るのが好ましい。そうすると、室内照明下におい
て補力工程を実施することができる。この手法に
従えば、色素の形成を観察することができ、そし
て所望の色素濃度に達した後それを停止せしめる
ことができる。
以下実施例により本発明を具体的に述べるが、
本発明の実施の態様が、これにより限定されるも
のではない。
実施例 １
イエローカプラー（Ｙ―５）61ｇをジブチルフ
タレート61ml、酢酸エチル120mlに溶解した溶液
を８分割した。このうち１つをコントロールと
し、他の７つには表―１に示されるように、２，
５―ジ―ｔ―オクチルハイドロキノンおよび２，
５―ジ―ｔ―オクチル―ｐ―ベンゾキノンを種々
の割合で添加した後溶解した。これら８つ溶液そ
れぞれに、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム3.0ｇを含む５％ゼラチン水溶液500mlを分割し
て加えた後ホモジナイザーにより分散し、得られ
た分散液を下記増感色素を含有する青色感色性塩
臭化銀（塩化銀10モル％含有）乳剤125ml（Ag・
0.051モル含有）に添加、これにさらに硬膜剤と
して、トリエチレンホスホンアミドの５％メタノ
ール溶液（33ml／１モルAgX）サポニン１％水
溶液（700ml／１モルAgX）を順次撹拌しながら
添加して試料乳剤を調整した。次いでこの試料乳
剤を下引加工を施したセルローストリアセテート
ベースに塗布し、次いで乾燥して試料No.１〜No.８
を作成した。各試料を測定に供するように断裁
し、青色光ウエツジ露光をした後本文中に記載し
た処理方法に従つて処理を行なつた。但し、現像
温度は30℃と32.8℃の２点で行なつた。これによ
つて得られたイエロー画像を小西六写真工業(株)製
PDA―60型濃度計を用いて測定した。但しコン
トロール（試料No.１）の感度を100として規格化
し、相対値で示した。
増感色素
Examples include compounds converted to [Formula] (where R represents an aliphatic group such as an alkyl group). The layer containing the compound of the invention may be any layer that constitutes the color photographic material, but is preferably the yellow, magenta and cyan dye image-forming layers and layers adjacent to these dye image-forming layers. In the present invention, only one dye image forming layer may be used, but preferably three different dye image forming layers of yellow, magenta and cyan are used. Each of the yellow, magenta and cyan dye image forming layers may have not only one layer but two or more layers. The following method is generally used to incorporate the compound of the present invention into the constituent layers of a color photographic material. The compounds of the present invention are generally oil-soluble and are commonly used in U.S. Pat.
According to the methods described in 2801171, 2272191 and 2304940, it is dissolved in a high boiling point solvent and, if necessary, a low boiling point solvent, dispersed and added to the hydrophilic colloid solution. Preferably, at this time, if necessary, a coupler, an ultraviolet absorber, or a known dye image fading inhibitor may be used in combination. At this time, there is no problem even if two or more of the compounds of the present invention are used as a mixture. To further explain in detail the method of adding the compound of the present invention,
The compound may be added to organic acid amides, carbamates, esters, ketones, hydrocarbons, and urea, either separately or simultaneously as required, and furthermore, couplers, ultraviolet absorbers, known dye image fading inhibitors, etc. Derivatives, etc., especially di-n-butyl phthalate, tri-cresyl phosphate, di-isooctyl azelate, di-n-butyl sebacate, tri-n-hexyl phosphate, decalin, N,N-di-ethyl-capryl Amide,
A high boiling point solvent such as N,N-diethyl laurylamide, n-pentadecyl phenyl ether or fluorine paraffin, and a low boiling point solvent such as ethyl acetate, butyl acetate, butyl propionate, cyclohexanol, cyclohexane, tetrahydrofuran, etc. as necessary. The solvent and the low boiling point solvent may be used alone or in combination. ) mixed with an aqueous solution containing a hydrophilic binder such as gelatin containing anionic surfactants such as alkylbenzenesulfonic acids and alkylnaphthalenesulfonic acids and/or nonionic surfactants such as sorbitan sesquioleate and sorbitan monolaurate; , a high-speed rotating mixer, a colloid mill, an ultrasonic dispersion device, etc., and the resulting dispersion can be added to a hydrophilic colloid solution (for example, a silver halide emulsion) for use. The hydrophilic colloid solution thus obtained (if the hydrophilic colloid solution is a silver halide emulsion, it contains silver halide as described below) is applied by various methods to form a silver halide color photographic light-sensitive material. obtain. The silver halide color photographic material is then subjected to photographic processing as described below to obtain a color photographic material. Furthermore, the compounds of the present invention are described in U.S. Patent No. 2,269,158.
No. 2852382, No. 2772168, No. 2772168, No. 2852382, No. 2772168, No.
No. 3619195, Specification No. 2801170, Japanese Patent Application Laid-Open No. 1973-
No. 59942, No. 51-59943, No. 49-74538, No. 50
It can also be easily dispersed by the dispersion method using a latex solution as described in Japanese Patent No. 17637, No. 51-25132, No. 51-110327, etc. Further, among the compounds of the present invention, those which are alkali-soluble (or water-soluble) can be made into an alkaline solution (or an aqueous solution) and added to the hydrophilic colloid solution. The compound of the present invention is dispersed by the method described above,
It is preferably contained in a silver halide emulsion layer or in a layer adjacent thereto, particularly preferably in an emulsion layer containing a yellow dye image-forming coupler or a layer adjacent thereto. Furthermore, among yellow dye image-forming couplers, it is particularly effective for 2-equivalent yellow dye image-forming couplers. The amount of the compound represented by the general formula [] of the present invention is not particularly limited, but mainly for economic reasons, it is generally preferably about 0.01% to 90% by weight based on the dry weight of the hydrophilic colloid used. , particularly preferably 0.1% to 85% by weight. The amount of the compound represented by the general formula [] is the amount of the compound represented by the general formula []
It is preferably 2% or more in molar percentage with respect to the compound represented by. Further, it is 2% to 300%, particularly preferably 2% to 200%. It is advantageous to use thiazolidone, benzotriazole, acrylonitrile, and benzophenone compounds as ultraviolet absorbers used together with the compounds of the present invention to prevent fading due to short wavelength actinic rays.
320, 326, 327, 328 (manufactured by Ciba Geigy)
It is advantageous to use them alone or in combination. Any dye image-forming coupler can be used in the silver halide color photographic light-sensitive material according to the present invention. Among these, yellow dye image-forming couplers include benzoylacetanilide type, pivaloylacetanilide type, or 2-equivalent type yellow in which the carbon atom at the coupling position is substituted with a substituent that can be eliminated in a coupling reaction (so-called split-off group). It is a dye image-forming coupler, and as a magenta dye image-forming coupler, 5-
It is a two-equivalent type magenta dye image-forming coupler having a pyrazolone type, pyrazolotriazole type, pyrazolinobenzimidazole type, indazolone type or a split-off group, and cyan dye image forming couplers include phenol type, naphthol type,
It is a two-equivalent type cyan dye image-forming coupler having a pyrazoloquinazolone type or a split-off group. Specific representative examples of the dye image-forming couplers used in the present invention are shown below, but the couplers used in the present invention are not limited thereto. (Y-1) α-(4-carboxyphenoxy)-α-pivalyl-2-chloro-5-[γ-(2,4-di-t
-amylphenoxy)butyramide]acetanilide. (Y-2) α-benzoyl-2-chloro-5-[γ-
(2,4-di-t-amylphenoxy)butyramide]acetanilide. (Y-3) α-benzoyl-2-chloro-5-[α-(dodecyloxycarbonyl)ethoxycarbonyl]
Acetanilide. (Y-4) α-(4-carboxyphenoxy)-α-pivalyl-2-chloro-5-[α-(3-pentadecylphenoxy)butyramide]acetanilide. (Y-5) α-(1-benzyl-2,4-dioxo-3-
imidazolidinyl)-α-pivalyl-2-chloro-5-[γ-(2,4-di-t-amylphenoxy)butyramide]acetanilide. (Y-6) α-[4-(1-benzyl-2-phenyl-
3,5-dioxo-1,2,4-triazolidinyl)]-α-pivalyl-2-chloro-5-[γ-
(2,4-di-t-amylphenoxy)butyramide]acetanilide. (Y-7) α-acetoxy-α-{3-[α-(2,4-
di-t-amylphenoxy)butyramide]benzoyl}-2-methoxyacetanilide. (Y-8) α-{3-[α-(2,4-di-t-amylphenoxy)butyramide]benzoyl}-2-methoxyacetanilide. (Y-9) α-[4-(4-benzyloxyphenylsulfonyl)phenoxy]-α-pivalyl-2-chloro-5-[γ-(2,4-di-t-amylphenoxy)butyramide]acetanilide. (Y-10) α-pivalyl-α-(4,5-dichloro-3
(2H)-pyridazol-2-yl)-2-chloro-5
-[(hexadecyloxycarbonyl)methoxycarbonyl]acetanilide. (Y-11) α-pivalyl-α-[4-(p-chlorophenyl)-5-oxo-Δ 2 -tetrazolin-1-yl]-2-chloro-5-[α-(dodecyloxycarbonyl)ethoxycarbonyl ] Acetanilide. (Y-12) α-(2,4-dioxo-5,5-dimethyloxazolidin-3-yl)-α-pivalyl-2-
Chloro-5-[α-(2,4-di-t-amylphenoxy)butyramide]acetanilide. (Y-13) α-pivalyl-α-[4-(1-methyl-2-
phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidinyl)]-2-chloro-5-[γ-
(2,4-di-t-amylphenoxy)butyramide]acetanilide. (Y-14) α-pivalyl-α-[4-(p-ethylphenyl)-5-oxo-Δ 2 -tetrazolyl-1-yl]-2-chloro-5-[γ-(2,4-di- t
-amylphenoxy)butyramide]acetanilide. (M-1) 1-(2,4,6-trichlorophenyl)-3
-[3-(2,4-di-t-amylphenoxyacetamide)benzamide]-5-pyrazolone. (M-2) 1-(2,4,6-trichlorophenyl)-3
-(3-dodecylsuccinimidebenzamide)
-5- Pyrazolone. (M-3) 4,4'-methylenebis{1-(2,4,6-trichlorophenyl)-3-[3-[2,4-di-
t-amylphenoxyacetamide)benzamide]-5-pyrazolone}. (M-4) 1-(2,4,6-trichlorophenyl)-3
-(2-chloro-5-octadecylsuccinimidaanilino)-5-pyrazolone. (M-5) 1-(2-chloro-4,6-dimethylphenyl)-3-{3-[α-(3-pentadecylphenoxy)butyramide]benzamide}-5-pyrazolone. (M-6) 1-(2,4,6-trichlorophenyl)-3
-(2-chloro-5-octadecylcarbamoylanilino)-5-pyrazolone. (M-7) 3-Ethoxy-1-{4-[α-(3-pentadecylphenoxy)butyramide]phenyl}-
5-Pyrazolone. (M-8) 1-(2,4,6-trichlorophenyl)-3
-(2-chloro-5-tetradecanamide anilino)-5-pyrazolone. (M-9) 1-(2,4,6-trichlorophenyl)-3
-{2-chloro-5-[α-(3-t-butyl-
4-Hydroxyphenoxy)tetradecanamide]anilino}-5-pyrazolone. (M-10) 1-(2,4,6-trichlorophenyl)-3
-[3-(2,4-di-t-amylphenoxyacetamide)benzamide]-4-acetoxy-
5-Pyrazolone. (M-11) 1-(2,4,6-trichlorophenyl)-3
-[3-(2,4-di-t-amylphenoxyacetamide)benzamide]-4-ethoxycarbonyloxy-5-pyrazolone. (M-12) 1-(2,4,6-trichlorophenyl)-3
-(2,4-di-t-amylphenoxyacetamide)benzamide]-4-(4-chlorocinnamoyloxy)-5-pyrazolone. (M-13) 4,4′-Benzlidenbis [1-2,4,6-
trichlorophenyl)-3-{2-chloro-5-
[γ-(2,4-di-t-amylphenoxy)butyramide]anilino}-5-pyrazolone). (M-14) 4,4′-benzylidene bis[1-(2,3,
4,5,6-pentachlorophenyl)-3-{2
-Chloro-5-[γ-(2,4-di-t-amylphenoxy)butyramide]anilino-5-pyrazolone]. (M-15) 4,4′-(2-chloro)benzylidene bis[1
-(2,4,6-trichlorophenyl)-3-
(2-chloro-5-dodecylsuccinimidoanilino-5-pyrazolone). (M-16) 4,4'-methylenebis[1-(2,4,6-trichlorophenyl)-3-{3- [α-(2,4
-di-t-amylphenoxy)butyramide]benzamide}-5-pyrazolone]. (M-17) 1-(2,6-dichloro-4-methoxyphenyl)-3-(2-methyl-5-acetamidoanilino)-5-pyrazolone. (M-18) 1-(2-chloro-4,6-dimethylphenyl)-3-(2-methyl-5-chloroanilino)
-5- Pyrazolone. (M-19) 1-(2,4,6-trichlorophenyl)-3
-(4-nitroanilino)-5-pyrazolone. (M-20) 1-(2,4,6-trichlorophenyl)-3
-(2-chloro-5-octadecenylsuccinimide-anilino)-5-pyrazolone. (M-21) 1-2,4,6-trichlorophenyl)-3-
(2-chloro-tridecanamide-anilino)-
5-Pyrazolone. (C-1) 1-hydroxy-N-[δ-(2,4-di-t
-amylphenoxy)butyl]-2-naphthamide. (C-2) 2,4-dichloro-3-methyl-6-(2,4
-di-t-amylphenoxyacetamido)phenol. (C-3) 2,4-dichloro-3-methyl-6-[α-
(2,4-di-t-amylphenoxy)butyramide]phenol. (C-4) 1-Hydroxy-4-(3-nitrophenylsulfonamide)-N-[δ-(2,4-di-t-
amylphenoxy)butyl]-2-naphthamide. (C-5) 1-Hydroxy-4-[(β-methoxyethyl)carbamoyl]methoxy-N-[δ-(2,
4-di-t-amylphenoxy)butyl]-2-
Naphthamide. (C-6) 1-hydroxy-4-(isopropylcarbamoyl)methoxy-N-dodecyl-2-naphthamide. (C-7) 2-perfluorobutyramide-5-[α-
(2,4-di-t-amylphenoxy)hexanamide]phenol. (C-8) 1-Hydroxy-4-(4-nitrophenylcarbamoyl)oxy-N-[δ-(2,4-di-
t-amylphenoxy)butyl]-2-naphthamide. (C-9) 2-(α,α,β,β-tetrafluoropropionamide-5-[α-(2,4-di-t-amylphenoxy)butyramide]phenol. (C-10) 1-Hydroxy- N-dodecyl-2-naphthamide. (C-11) 1-hydroxy-(4-nitro)phenoxy-
N-[δ-(2,4-di-t-amylphenoxy)butyl]-2-naphthamide. (C-12) 1-hydroxy-4-(1-phenyl-5-tetrazolyloxy)-N-[δ-(2,4-di-
t-amylphenoxy)butyl]-2-naphthamide. (C-13) 2-(α,α,β,β-tetrafluoropropionamide)-4-β-chloroethoxy-5-
[α-(2,4-di-t-amylphenoxy)butyramide]phenol. When the coupler used in the silver halide color photographic light-sensitive material according to the present invention is present in the silver halide color photographic light-sensitive material, it is generally 5 to 50 mol%, preferably 10 to 30 mol%, based on the silver halide. and when present in the developer, generally 0.5 to 3.0 g/, preferably 1.0 to 2.0
Used in g/. In this case, each of the yellow and magenta couplers may be used alone or in combination of two or more types, and when two or more types are used in combination, the amount used is the above-mentioned amount. Furthermore, silver halide emulsions include
31256, 48-31625, 51-30462, and the phenols and bisphenols described in JP-A-49-134326 and JP-A-49-134327;
2360290 and 4015990, and the acyl derivatives thereof, U.S. Patent No.
3432300, 6-hydroxychromans described in US Pat. No. 3574627, hydroxychromans described in US Pat. Spirochromans, 6,6′- described in JP-A-53-20327
Acyl derivatives of hydroxyl groups of dihydroxy-2,2'-bisspirochromans, JP-A-1986-
O-alkyl form of hydroxyl group of 6-hydroxychromans described in No. 17729 and JP-A-17729-
It may also be used in combination with a color image anti-fade agent such as the O-alkyl derivatives of hydroquinone described in US Pat. The silver halide emulsion used in the silver halide color photographic light-sensitive material according to the present invention generally has silver halide grains dispersed in a hydrophilic colloid, and the silver halide includes silver chloride, silver bromide, silver iodide, etc. Silver, silver chlorobromide, silver iodobromide, silver chloroiodobromide, and mixtures thereof.These silver halides can be processed by various methods such as the ammonia method, the neutral method, the so-called convergence method, and the simultaneous mixing method. built. In addition, gelatin and derivative gelatin such as phthalated gelatin and malonated gelatin are commonly used as hydrophilic colloids for dispersing silver halide.
Albumin, agar, gum arabic,
Alginic acid, casein, partially hydrolyzed cellulose derivatives, partially hydrolyzed polyvinyl acetate, polyacrylamide, imidized polyacrylamide, polyvinylhyloridone, and copolymers of these vinyl compounds can also be used. Furthermore, these silver halide emulsions can be optically sensitized using various sensitizing dyes in order to impart photosensitivity in a desired wavelength range. Preferred sensitizing dyes include, for example, cyanine dyes, merocyanine dyes, or Complex cyanine dyes can be used alone or in combination of two or more, and if necessary, chemical sensitizers such as thioether compounds, quaternary ammonium salt compounds, or polyalkylene oxide compounds, triazoles, imidazoles, azaindenes, etc. stabilizers such as benzothiazoliums, zinc compounds, cadmium compounds, mercaptans, etc.; chromium salts, zirconium salts, mucochloric acid, aldehyde series, halotriazine series, polyepoxy compounds, ethyleneimine series, vinyl sulfone series, Various photographic additives such as acryloyl hardeners; dihydroxyalkane plasticizers such as glycerin and 1,5-pentanediol; fluorescent brighteners; antistatic agents; coating aids, etc. Alternatively, it can be used by adding two or more kinds in combination, and the above-mentioned compounds of the present invention are dispersed in the obtained silver halide emulsion to contain a dispersion liquid, and if necessary, a subbing layer, an intermediate layer, a protective layer, etc. Silver halide color photographic light-sensitive materials can be produced by coating them on a support such as cellulose acetate, cellulose nitrate, polycarbonate, polyethylene terephthalate, synthetic resin film such as polystyrene, baryta paper, polyethylene-coated paper, glass, etc. get. The silver halide color photographic light-sensitive material according to the present invention can be applied to an internal type silver halide color photographic light-sensitive material containing a coupler or an external type silver halide color photographic light-sensitive material containing a coupler in a developing solution. This method is advantageous for internal silver halide color photographic materials, and after exposure, color development is performed using a color development method to obtain a color photographic material. Furthermore, the coupler and the color developing agent are protected so that they do not come into contact with each other when unexposed and are present in the same layer, and can be used in silver halide color photographic materials where they can come into contact with each other after exposure, or silver halide colors containing couplers. A color developing agent is contained in a layer that does not contain the coupler in a photographic light-sensitive material, and when an alkaline processing solution penetrates, the color developing agent is moved and can come into contact with the coupler. Furthermore, in a silver halide color photographic light-sensitive material for diffusion transfer, the compound of the present invention can be applied to the light-sensitive element and/or the light-sensitive material.
Or it can be used by adding it to the image receiving element,
It is especially advantageous for it to be present in the image-receiving element. The reversal process involves development in a black and white negative developer, followed by a white exposure or treatment in a bath containing a capricant such as a boron compound, followed by color development in an alkaline developer containing a color developing agent. At this time, there is no problem even if a fogging agent is included in an alkaline developer containing a color developing agent. After color development, a bleaching solution containing ferricyanide or a ferric salt of aminopolycarboxylic acid as an oxidizing agent is used to bleach the image, and then a fixing solution containing a silver salt solvent such as thiosulfate is used to fix it, leaving a silver image. Removes the silver halide, leaving a dye image. Instead of using a bleaching solution and a fixing solution, bleach-fixing can also be carried out using a one-bath bleach-fixing solution containing an oxidizing agent such as a ferric salt of an aminopolycarboxylic acid and a silver salt bathing agent such as thiosulfate. Further, in combination with color development, bleaching, fixing, or bleach-fixing, various treatments such as prehardening, neutralization, water washing, termination, and stabilization may be performed. In particular, processing steps in which the silver halide color photographic light-sensitive material of the present invention is advantageously developed include, for example, color development, washing with water if necessary, bleach-fixing, washing with water, stabilizing if necessary, and drying. This processing step is for example
It is carried out at high temperatures of 30°C or higher and within an extremely short period of time. Typical treatment steps and typical compositions of each treatment liquid used are shown below. Processing process (30℃) Processing time Color development... 3 minutes 30 seconds Bleach fixing... 1 minute 30 seconds Washing... 2 minutes Stabilization... 1 minute drying Color developer composition: Benzyl alcohol 5.0ml Sodium hexametaphosphate 2.5g Anhydrous sodium sulfite 1.9g Sodium bromide 1.4g Potassium bromide 0.5g Boric acid ( Na2B4O7,10H2O ) 39.1g N-ethyl-N-β-methanesulfonamidoethyl- 4 - aminoaniline sulfate Add 5.0g water to make 1, and adjust the pH to 10.30 using sodium hydroxide. Bleach-fix composition: Iron ammonium ethylenediaminotetraacetate
61.0g Diammonium ethylenediaminotetraacetate
5.0g Ammonium thiosulfate 124.5g Ammonium metabisulfite 13.3g Anhydrous sodium sulfite 2.7g Add water to make 1, and use ammonium water.
Adjust to PH6.5. Stabilizing liquid composition: Add 20 ml of glacial acetic acid, 800 ml of water, and add sodium acetate to make the pH 3.5.
After adjusting to ~4.0, add more water to bring it to 1. Particularly useful color developing agents used for color development of the silver halide color photographic light-sensitive material of the present invention include primary phenylene diamines, aminophenols, and derivatives thereof. This can be cited as an example. N,N-dimethyl-p-phenylenediamine,
N,N-diethyl-p-phenylenediamine, N
-Carbamidomethyl-N-methyl-p-phenylenediamine, N-carbamidomethyl-N-tetrahydrofurfuryl-2-methyl-p-phenylenediamine, N-ethyl-N-carboxymethyl-
2-Methyl-p-phenylenediamine, N-carbamidomethyl-N-ethyl-2-methyl-p-phenylenediamine, N-ethyl-N-tetrahydrofurfuryl-2-methyl-p-aminophenol, 3- Acetylamino-4-aminodimethylaniline, N-ethyl-N-β-methanesulfonamidoethyl-4-aminoaniline, N-ethyl-
N-β-methanesulfonamidoethyl-3-methyl-4-aminoaniline, 3-methyl-4-amino-N-ethyl-N-β-methoxyethylaniline, N-ethyl-N-β-[β-( β-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl-3-methyl-4-
Aminoaniline, N-ethyl-N-β-(β-methoxyethoxy)ethyl-3-methyl-4-aminoaniline, N,N-diethyl-3-methyl-p
- Salts of phenylenediamine, N-methyl-N-β-sulfoethyl-p-phenylenediamine with inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, or organic acids such as p-toluenesulfonic acid. A silver halide color photographic light-sensitive material using the compound of the present invention may be processed using a color developing solution containing both a primary aromatic amine color developing agent and an oxidizing agent that subjects the metallic silver image to a redox reaction. It is valid. When these color developing solutions are used, the color developing agent is oxidized by an oxidizing agent and then coupled with a photographic color coupler to form a dye image. Such a color developing solution is disclosed, for example, in JP-A-48-9729, and a preferred oxidizing agent for this purpose is a cobalt chain acid having a coordination number of 6. Color photographic processing using such a color developing solution is particularly effective for so-called silver-saving color photographic materials, which have a smaller amount of silver than ordinary silver halide color photographic light-sensitive materials. Further, the silver halide color photographic light-sensitive material using the compound of the present invention is developed in a color developing solution containing a primary aromatic amino color developing agent,
The oxidizing agent, such as the coordination number 6, is then preferably present in the presence of a color developing agent which is received into the photosensitive layer and transferred into an amplifying bath during the color development step. It is also useful to use a color photographic processing method that consists of contacting an intensifier containing a cobalt chain salt with a cobalt chain salt. Further, as another oxidizing agent preferable for this purpose, for example, an aqueous hydrogen peroxide solution disclosed in Japanese Patent Application No. 80321/1982 is also useful. It is preferable that the intensifying solution contains a silver halide development inhibitor in addition to the oxidizing agent to process the silver halide color photographic light-sensitive material. Then, the reinforcement process can be performed under indoor lighting. Following this approach, dye formation can be observed and stopped after the desired dye concentration is reached. The present invention will be specifically described below with reference to Examples.
The embodiments of the present invention are not limited to this. Example 1 A solution of 61 g of yellow coupler (Y-5) dissolved in 61 ml of dibutyl phthalate and 120 ml of ethyl acetate was divided into 8 portions. One of these was used as a control, and the other seven were given 2,
5-di-t-octylhydroquinone and 2,
5-di-t-octyl-p-benzoquinone was added in various proportions and then dissolved. To each of these eight solutions, 500 ml of a 5% aqueous gelatin solution containing 3.0 g of sodium dodecylbenzenesulfonate was added in portions and dispersed using a homogenizer. Silver chlorobromide (containing 10 mol% silver chloride) emulsion 125ml (Ag・
A 5% methanol solution of triethylene phosphonamide (33 ml/1 mol AgX) and a 1% aqueous saponin solution (700 ml/1 mol AgX) were added to this in order as a hardening agent with stirring. A sample emulsion was prepared. Next, this sample emulsion was coated on a subbed cellulose triacetate base, and then dried to form samples No. 1 to No. 8.
It was created. Each sample was cut into pieces for measurement, exposed to a blue light wedge, and then processed according to the processing method described in the text. However, the development was carried out at two temperatures: 30°C and 32.8°C. The resulting yellow image was manufactured by Konishiroku Photo Industry Co., Ltd.
It was measured using a PDA-60 type densitometer. However, the sensitivity of the control (sample No. 1) was normalized as 100 and expressed as a relative value. sensitizing dye
【表】
表―１から明らかなように、２，５―ジ―ｔ―
オクチル―ｐ―ベンゾキノンが、２，５―ジ―ｔ
―オクチルハイドロキノンに対して、モル百分率
で２％から20％の範囲で含有されているとき、感
度の低下もなくカブリを顕著に除去していること
が理解される。
実施例 ２
実施例―１と同様に試料乳剤を作り、実施例―
１の２，５―ジ―ｔ―オクチルハイドロキノンと
２，５―ジ―ｔ―オクチル―ｐ―ベンゾキノンの
代りに表―２に示されるような本発明化合物およ
び公知の色カブリ防止剤を添加して試料No.９〜No.
17を作成し、実施例―１と同様の方法で処理を行
ない、カブリおよび感度を測定した。但し、表―
２の右の欄は、断裁した試料を高温、高湿度（50
℃、80％相対湿度）で２日間保存した後の数値で
ある。また現像温度はともに32.8℃で行ない、試
料No.１はコントロールである。[Table] As is clear from Table 1, 2,5-G-t-
Octyl-p-benzoquinone is 2,5-di-t
- It is understood that when the content is in the range of 2% to 20% by molar percentage based on octylhydroquinone, fog is significantly removed without any decrease in sensitivity. Example 2 A sample emulsion was prepared in the same manner as in Example-1, and Example-
In place of 2,5-di-t-octylhydroquinone and 2,5-di-t-octyl-p-benzoquinone in 1, compounds of the present invention and known color antifoggants as shown in Table 2 were added. Sample No. 9 to No.
No. 17 was prepared and processed in the same manner as in Example 1, and fog and sensitivity were measured. However, the table -
In the right column of 2, the cut samples were exposed to high temperature and high humidity (50
The values are after storage for 2 days at (℃, 80% relative humidity). The development temperature was 32.8°C in both cases, and sample No. 1 was a control.
【表】
表―２から判るように試料No.10（米国特許第
2675314号の化合物）、試料12（特開昭46―2128の
化合物）、試料No.14（特開昭54―29637の化合物）
および試料No.16（米国特許第2403721号の化合
物）は高温高湿度で保存した場合にカブリの増加
が認められる。しかしながら、該試料にｐ―ベン
ゾキノン類を添加することにより、感度の低下も
なく効果的にカブリを除去することがわかる。
実施例 ３
マゼンタカプラー（Ｍ―１）36ｇ、２，５―ジ
オクチルハイドロキノンジオクチルエーテル（色
画像褪色防止剤）9.6ｇおよび表―３に示される
化合物をジブチルフタレート62mlおよび酢エチ
100mlに溶解した溶液をドデシルベンゼンスルホ
ン酸ナトリウム2.5ｇを含む５％ゼラチン水溶液
500mlに添加後ホモジナイザーにより分散し、得
られた分散液を下記増感色素を含む緑色感色性塩
臭化銀（塩化銀40モル％含有）乳剤1000ml
（AgX）0.35モル含有）に添加し硬膜剤として
Ｎ，N′，N″―トリアクリロイル―6H―Ｓ―トリ
アジンの２％メタノール溶液10mlを加え、ポリエ
チレンコート紙上に、60℃の高温風を送つて急速
乾燥をして試料No.18〜No.24を作製した。処理は本
文記載の方法で行ない、その色カブリを測定し
た。
増感色素
[Table] As can be seen from Table 2, sample No. 10 (U.S. Patent No.
2675314), Sample 12 (Compound of JP-A No. 1975-2128), Sample No. 14 (Compound of JP-A-1979-29637)
And Sample No. 16 (compound of US Pat. No. 2,403,721) shows an increase in fog when stored at high temperature and high humidity. However, it can be seen that adding p-benzoquinones to the sample effectively removes fog without reducing sensitivity. Example 3 36 g of magenta coupler (M-1), 9.6 g of 2,5-dioctylhydroquinone dioctyl ether (color image fading inhibitor) and the compound shown in Table 3 were mixed with 62 ml of dibutyl phthalate and ethyl acetate.
5% gelatin aqueous solution containing 2.5g of sodium dodecylbenzenesulfonate dissolved in 100ml
After adding to 500ml, disperse with a homogenizer, and make 1000ml of the resulting dispersion into a green-sensitive silver chlorobromide (containing 40 mol% silver chloride) emulsion containing the following sensitizing dye.
(Containing 0.35 mol of Ag Samples No. 18 to No. 24 were prepared by sending and rapidly drying.The processing was performed as described in the text, and the color fog was measured.Sensitizing dye
【表】
表―３から明らかなように、実施例―２では、
比較的カブリ増加が少なかつた特開昭46―2128記
載の化合物（試料No.21）および特開昭54―29637
記載の化合物（試料No.23）は、高温風による塗布
ではかなりのカブリ増加が認められる。しかしな
がら該試料にｐ―ベンゾキノン類を添加すること
により感度の低下もなくカブリを除去できること
がわかる。
実施例 ４
シアンカプラー（Ｃ―１）46ｇ、２，５―ジ―
ｔ―アミルハイドロキノンジオクチルエーテル
（色画像褪色防止剤）10ｇおよび表―４の化合物
をジブチルフタレート50ml、酢酸エチル120mlに
溶解し、この溶液をドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム2.5ｇを含む５％ゼラチン水溶液500ml
に添加後ホモジナイザーにより分散し、得られた
分散液を下記増感色素を含む赤色感色性塩臭化銀
（塩化銀20モル％含有）乳剤1000ml（Ag×0.35モ
ル含有）に添加し、硬膜剤として２，４―ジクロ
ル―６―ヒドロキシ―ｓ―トリアジンナトリウム
の４％水溶液20mlを加えた後ポリエチレンコート
紙上に塗布乾燥し、試料No.25〜No.23を得た。これ
を高温、高湿度下（55℃、80％相対湿度）に２日
間保存し、そのカブリ増加を見た。但し処理は本
文記載の方法で行なつた。
増感色素
表―４からわかるように、試料No.26（米国特許
第2675314号の化合物）、試料No.28（米国特許第
2732300号の化合物）、試料No.30（米国特許第
2360290号の化合物）および試料No.32（米国特許
第2675314号の化合物）は、いずれも高温、高湿
度でカブリが発生しやすいが、これらにｐ―ベン
ゾキノン類を添加することにより、感度の低下も
なくカブリを有効に除去できることが判る。[Table] As is clear from Table 3, in Example 2,
The compound described in JP-A-46-2128 (Sample No. 21) and JP-A-54-29637, which caused relatively little increase in fog.
The described compound (Sample No. 23) shows a considerable increase in fog when applied using high-temperature air. However, it can be seen that by adding p-benzoquinones to the sample, fog can be removed without reducing sensitivity. Example 4 Cyan coupler (C-1) 46g, 2,5-G
Dissolve 10 g of t-amylhydroquinone dioctyl ether (color image fading inhibitor) and the compound in Table 4 in 50 ml of dibutyl phthalate and 120 ml of ethyl acetate, and add this solution to 500 ml of a 5% aqueous gelatin solution containing 2.5 g of sodium dodecylbenzenesulfonate.
The resulting dispersion was added to 1000 ml (containing Ag x 0.35 mol) of a red-sensitive silver chlorobromide (containing 20 mol% silver chloride) emulsion containing the following sensitizing dye, and hardening. After adding 20 ml of a 4% aqueous solution of sodium 2,4-dichloro-6-hydroxy-s-triazine as a membrane agent, the mixture was coated on polyethylene coated paper and dried to obtain samples No. 25 to No. 23. This was stored at high temperature and high humidity (55°C, 80% relative humidity) for 2 days, and an increase in fog was observed. However, the treatment was performed as described in the text. sensitizing dye As can be seen from Table 4, sample No. 26 (compound of U.S. Patent No. 2,675,314) and sample No. 28 (compound of U.S. Pat. No. 2,675,314)
No. 2732300), Sample No. 30 (U.S. Patent No.
No. 2360290 compound) and Sample No. 32 (U.S. Patent No. 2675314 compound) are both prone to fogging at high temperatures and high humidity, but adding p-benzoquinones to them reduces sensitivity. It can be seen that fog can be effectively removed without any problems.
【表】
実施例 ５
ポリエチレンコート紙上に下記の各層を支持体
側より順次塗布しハロゲン化銀カラー写真感光材
料の試料を作成した。（試料Ａ）
第１層：
塩化銀10モル％を含む塩臭化銀乳剤からなる青
色感色性ハロゲン化銀乳剤層で該乳剤はハロゲン
化銀１モル当りゼラチン400ｇを含み、ハロゲン
化銀１モル当り下記構造の増感色素
2.5×10-4モルを用いて増感され、DBPに溶解し
て分散させたイエローカプラー：α―〔４―（１
―ベンジル―２―フエニル―３，５―ジオキソ―
１，２，４―トリアゾリジニル）〕―α―ピバリ
ル―２―クロロ―５―〔γ―（２，４―ジ―ｔ―
アミルフエノキシ）ブチルアミド〕アセトアニリ
ドをハロゲン化銀１モル当り２×10-1モル含有
し、銀量400mg／m2になるように塗布されてい
る。
第２層：
ゼラチン層で乾燥膜厚１μとなるように塗布さ
れている。
塩化銀40モル％を含む塩臭化銀乳剤からなる緑
色感色性ハロゲン化銀乳剤層で、該乳剤はハロゲ
ン化銀１モル当りゼラチン500ｇを含み、ハロゲ
ン化銀１モル当り下記構造の増感色素2.5×10-4
モルを用いても増感され、
TCPに溶解し、分散したマゼンタカプラー：
４，4′―ベンジリデンビス〔（１―（２，３，
４，５，６―ペンタクロロフエニル）―３―｛２
―クロロ―５―〔γ―（２，４―ジ―ｔ―アミル
フエノキシ）ブチルアミド〕アニリノ｝―５―ピ
ラゾノン）〕をハロゲン化銀１モル当り２×10-1
モル含有し銀量350mg／m2になるように塗布され
ている。
第４層：
DBPに溶解し分散された紫外線吸収剤として２
―（2′―ヒドロキシ―3′，5′―ジ―ｔ―ブチルフ
エニル）ベンツトリアゾールを700mg／m2含有す
る１μの厚さをもつゼラチン層である。
第５層：
塩化銀20モル％を含む塩臭化銀乳剤からなる赤
色感色性ハロゲン化銀乳剤層で、該乳剤はハロゲ
ン化銀１モル当りゼラチン500ｇを含み、ハロゲ
ン化銀１モル当り下記構造の増感色素
2.5×10-4モルを用いて増感され、TCPに溶解し
て分散させたシアンカプラー：２，４―ジクロロ
―３―メチル―６―〔α―（２，４―ジ―ｔ―ア
ミルフエノキシ）ブチルアミド〕フエノールをハ
ロゲン化銀１モル当り２×10-1モル含有し銀量
500mg／m2になるように塗布されている。
第６層：
ゼラチン層で乾燥膜厚１μとなるように塗布さ
れている（保護層）。
各感光性層（第１，３，５層）に用いたハロゲ
ン化銀乳剤は特公昭46―7772号公報に記載されて
いる方法で調整し、それぞれチオ硫酸ナトリウム
５水和物を用いて、化学増感し、安定剤として４
―ヒドロキシ―６―メチル―１，３，3a，７―テ
トラザインデン、硬膜剤としてビス（ビニルスル
ホニルメチル）エーテルおよび塗布助剤としてサ
ポニンを含有せしめた。
次に２，５―ジ―ｔ―オクチルハイドロキノン
を第１層に30mg／m2、第２層に25mg／m2、第３層
に20mg／m2、第４層に25mg／m2、第５層に10mg／
m2の割合で加えたものを試料Ｂとする。
次に試料(2)の上述の各層に２，５―ジ―ｔ―オ
クチル―ｐ―ベンゾキノンを、２，５―ジ―ｔ―
オクチルハイドロキノン量に対して４モル％の割
合で添加したものを試料Ｃとする。
以上によつて作成した試料に青色光、緑色光お
よび赤色光をウエツジ露光し、本文記載の方法で
処理した後、そのカブリおよび感度を比較した。
また各試料を高温、高湿度（55℃、80％相対湿
度）で２日間保存した後、同様の処理を行なつて
その変化を見た。結果は表―５のとうりである。[Table] Example 5 A sample of a silver halide color photographic material was prepared by sequentially coating the following layers on polyethylene coated paper from the support side. (Sample A) 1st layer: A blue-sensitive silver halide emulsion layer consisting of a silver chlorobromide emulsion containing 10 mol% of silver chloride, the emulsion containing 400 g of gelatin per 1 mol of silver halide, Sensitizing dye with the following structure per mole Yellow coupler sensitized using 2.5×10 -4 mol and dissolved and dispersed in DBP: α-[4-(1
-Benzyl-2-phenyl-3,5-dioxo-
1,2,4-triazolidinyl)]-α-pivalyl-2-chloro-5-[γ-(2,4-di-t-
It contains 2×10 -1 mol of amylphenoxy)butyramide]acetanilide per mol of silver halide, and is coated in a silver amount of 400 mg/m 2 . 2nd layer: A gelatin layer coated to a dry film thickness of 1μ. A green-sensitive silver halide emulsion layer consisting of a silver chlorobromide emulsion containing 40 mol% of silver chloride, the emulsion containing 500 g of gelatin per mol of silver halide, and a sensitized layer having the following structure per mol of silver halide Dye 2.5×10 -4
It is also sensitized using moles, Magenta coupler dissolved and dispersed in TCP:
4,4′-Benzylidenebis [(1-(2,3,
4,5,6-pentachlorophenyl)-3-{2
-chloro-5-[γ-(2,4-di-t-amylphenoxy)butyramide]anilino}-5-pyrazonone)] at 2×10 -1 per mole of silver halide.
The silver content is 350mg/ m2 . 4th layer: 2 as a UV absorber dissolved and dispersed in DBP
-(2'-Hydroxy-3',5'-di-tert-butylphenyl)benztriazole containing 700 mg/m 2 of gelatin layer with a thickness of 1 μm. Fifth layer: A red-sensitive silver halide emulsion layer consisting of a silver chlorobromide emulsion containing 20 mol % of silver chloride, the emulsion containing 500 g of gelatin per mol of silver halide, and the following per mol of silver halide: Structure sensitizing dye Cyan coupler sensitized using 2.5×10 -4 mol and dissolved and dispersed in TCP: 2,4-dichloro-3-methyl-6-[α-(2,4-di-t-amylphenoxy) Butylamide] Contains 2×10 -1 mol of phenol per 1 mol of silver halide, and the amount of silver
It is applied at a concentration of 500mg/ m2 . 6th layer: A gelatin layer coated to a dry film thickness of 1 μm (protective layer). The silver halide emulsions used in each photosensitive layer (1st, 3rd, and 5th layers) were prepared by the method described in Japanese Patent Publication No. 46-7772, and sodium thiosulfate pentahydrate was used in each case. Chemically sensitized and as a stabilizer 4
-Hydroxy-6-methyl-1,3,3a,7-tetrazaindene, bis(vinylsulfonylmethyl)ether as a hardening agent, and saponin as a coating aid. Next, 2,5-di-t-octylhydroquinone was applied at a concentration of 30 mg/m 2 in the first layer, 25 mg/m 2 in the second layer, 20 mg/m 2 in the third layer, 25 mg/m 2 in the fourth layer, and 2,5 mg/m 2 in the fourth layer. 10mg/5 layers
The sample B was added at a ratio of m2 . Next, 2,5-di-t-octyl-p-benzoquinone was added to each of the above layers of sample (2).
Sample C was obtained by adding 4 mol% of octylhydroquinone to the amount of octylhydroquinone. The samples prepared above were wedge-exposed to blue light, green light, and red light, and after being processed by the method described in the text, the fog and sensitivity were compared.
In addition, each sample was stored at high temperature and high humidity (55°C, 80% relative humidity) for 2 days and then subjected to the same treatment to observe changes. The results are shown in Table 5.
【表】
表―５から判るように、本発明の方法（試料
Ｃ）はカブリ防止に非常に有効である。
以下本発明の好ましい実施態様を示す。
１ 一般式〔〕および一般式〔〕で示される
化合物がイエロー色素画像形成カプラーと組み
合わされてハロゲン化銀乳剤層に含有せしめら
れていることを特徴とする特許請求の範囲記載
のハロゲン化銀カラー写真感光材料。
２ 一般式〔〕および一般式〔〕で示される
化合物が２当量イエロー色素画像形成カプラー
と組も合わされてハロゲン化銀乳剤層に含有せ
しめられていることを特徴とする特許請求の範
囲記載のハロゲン化銀カラー写真感光材料。
３ 一般式〔〕で示される化合物が一般式
〔〕で示される化合物に対して、モル百分率
で２％から200％の範囲で含有されていること
を特徴とする特許請求の範囲、実施態様第１項
または第２項記載のハロゲン化銀カラー写真感
光材料。
４ R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7およびR8の少
なくとも１つが第二級アルキル基もしくは第三
級アルキル基であることを特徴とする特許請求
の範囲記載のハロゲン化銀カラー写真感光材
料。
５ 一般式〔〕および一般式〔〕で示される
化合物が、それぞれ２，５―ジ―ｔ―オクチル
ハイドロキノンおよび２，５―ジ―ｔ―オクチ
ル―ｐ―ベンゾキノンであることを特徴とする
特許請求の範囲記載のハロゲン化銀カラー写真
感光材料。[Table] As can be seen from Table 5, the method of the present invention (Sample C) is very effective in preventing fogging. Preferred embodiments of the present invention are shown below. 1. A silver halide color according to claims, characterized in that a compound represented by the general formula [] and the general formula [] is contained in a silver halide emulsion layer in combination with a yellow dye image-forming coupler. Photographic material. 2. A halogen as claimed in the claims, characterized in that the compound represented by the general formula [] and the general formula [] is contained in a silver halide emulsion layer in combination with a 2-equivalent yellow dye image-forming coupler. Silver chemical color photographic material. 3 Claims and embodiment No. 3 characterized in that the compound represented by the general formula [] is contained in a molar percentage range of 2% to 200% with respect to the compound represented by the general formula []. Silver halide color photographic material according to item 1 or 2. 4. Claims characterized in that at least one of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 is a secondary alkyl group or a tertiary alkyl group The silver halide color photographic light-sensitive material described above. 5 A patent claim characterized in that the compounds represented by the general formula [] and the general formula [] are 2,5-di-t-octylhydroquinone and 2,5-di-t-octyl-p-benzoquinone, respectively. A silver halide color photographic light-sensitive material described in the range.
Claims (1)
〔〕で示される化合物の少なくとも１種と、一
般〔〕で示される化合物の少なくとも１種を含
有し一般式〔〕で示される化合物が一般式
〔〕で示される化合物に対して、モル百分率で
２％から200％の範囲で含有されていることを特
徴とするハロゲン化銀カラー写真感光材料。 一般式〔〕【式】一般式〔〕 【式】 〔式中、R1，R2，R3およびR4は水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、ア
ルケニル基、アリール基、アシル基、アシルアミ
ノ基、スルホン基もしくはスルフアモイル基を表
わし、R5，R6，R7およびR8は水素原子、アルキ
ル基、アシルアミノ基を表わす。 これらの各基は実質的に現像主薬の酸化生成物
と反応して発色色素を形成しない置換基を有して
いてもよい。〕[Scope of Claims] 1 At least one layer on the support contains at least one compound represented by the following general formula [] and at least one compound represented by the general formula [], and is represented by the general formula [] A silver halide color photographic material, characterized in that the compound is contained in a molar percentage of 2% to 200% based on the compound represented by the general formula [ ]. General formula [] [Formula] General formula [] [Formula] [In the formula, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms, halogen atoms, alkyl groups, cycloalkyl groups, alkenyl groups, aryl groups, acyl groups. R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each represent a hydrogen atom, an alkyl group or an acylamino group. Each of these groups may have a substituent that does not substantially react with the oxidation product of the developing agent to form a colored dye. ]
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