JPS6151018A - Photocurable resin composition - Google Patents
Photocurable resin compositionInfo
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- JPS6151018A JPS6151018A JP17268084A JP17268084A JPS6151018A JP S6151018 A JPS6151018 A JP S6151018A JP 17268084 A JP17268084 A JP 17268084A JP 17268084 A JP17268084 A JP 17268084A JP S6151018 A JPS6151018 A JP S6151018A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
Ａ、産業上の利用分野
本発明は、速硬化性を有し、硬度、強靭性及び密着性に
優れた硬化物を生成するものであって塗膜形成材、注型
材、封止剤、成形材料、シール材等として有用な光硬化
性樹脂組成物に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION A. Industrial Application Field The present invention is a coating film forming material, which produces a cured product that has fast curing properties and has excellent hardness, toughness, and adhesion. The present invention relates to a photocurable resin composition useful as a mold material, a sealant, a molding material, a sealant, etc.
Ｂ、従来の技術
これまで提案されてきたウレタン（メタ）アクリレート
プレポリマーを含む光硬化性樹脂組成物は、例えば特公
＠４８−４１７０８号、特公昭５５−８０１３号に開示
されているが、これらを含め過去を持つウレタン（メタ
）アクリレートを含む光硬化性樹脂組成物は全くみられ
ず゛、本発明とは本質的に異なるものである。B. Prior Art Photocurable resin compositions containing urethane (meth)acrylate prepolymers that have been proposed so far are disclosed in, for example, Japanese Patent Publication No. 48-41708 and Japanese Patent Publication No. 55-8013. There are no photocurable resin compositions containing urethane (meth)acrylate that have existed in the past, including these, and are essentially different from the present invention.
Ｃ１発明が解決しようとする問題点
最近、光硬化性樹脂は、塗料、インキ、接着剤、レジス
ト停に広く利用されている。これは、光硬化性樹脂が塗
膜°の無溶剤化、硬化時間の短縮、樹脂タンクライフの
延長といった利点を持ち、時代の要請である省エネルギ
ー、省力化、無公害化を可能にするということが認識さ
れてきたからである。C1 Problems to be Solved by the Invention Recently, photocurable resins have been widely used in paints, inks, adhesives, and resists. This means that photocurable resins have the advantages of making the coating film solvent-free, shortening curing time, and extending the resin tank life, making it possible to save energy, labor, and be pollution-free, which are the demands of the times. This is because it has been recognized.
現在、光硬化性樹脂の主成分である高分子良の不飽和化
合物である所謂プレポリマーには、大別して不飽和ポリ
エステル型、エポキシ（メタ）アクリレート型、ウレタ
ン（メタ）アクリレート型、各種エステル（メタ）アク
リレート型の４種があるが、なかでもウレタン（メタ）
アクリレート型は、ウレタン基の分子間力により強靭な
塗膜が得られ、密着性、加工性も良いこと等のため、将
来的にも有望である。At present, the so-called prepolymers, which are unsaturated compounds with high molecular weight and are the main components of photocurable resins, can be roughly divided into unsaturated polyester types, epoxy (meth)acrylate types, urethane (meth)acrylate types, and various esters ( There are four types of acrylate type (meth), among which urethane (meth)
The acrylate type is promising for the future because it can provide a strong coating film due to the intermolecular force of the urethane group, and has good adhesion and processability.
実際、ウレタン（メタ）アクリレート型を製造する場合
、イソシアネート基の反応性によりて多様な変成が可能
であって、これを利用することによって種々のニーズに
合った物性面での改良が期待できる。In fact, when producing a urethane (meth)acrylate type, various modifications are possible depending on the reactivity of the isocyanate group, and by utilizing this modification, improvements in physical properties can be expected to meet various needs.
しかしながら、該プレポリマーは、いまだ開発途上にあ
り、分子レベルでの多様さが可能であるにもかかわらず
、実際には該プレポリマーの種類は極めて少ない。従っ
て、密着性、硬度、強靭性の点で充分満足すべき性能を
有する光硬化性樹脂は、まだ得られていないというのが
現状である。However, such prepolymers are still under development, and although they can be varied at the molecular level, there are actually very few types of prepolymers. Therefore, the current situation is that a photocurable resin with sufficiently satisfactory performance in terms of adhesion, hardness, and toughness has not yet been obtained.
Ｄ０問題を解決するための手段
このような状況に鑑み、本発明者等は、従来に比べ特に
密着性、硬度、強靭性の点で優れた性能を有する光硬化
性樹脂組成物を開発することを目的に鋭意研究を行なっ
た。Means for Solving the D0 Problem In view of these circumstances, the present inventors have developed a photocurable resin composition that has superior performance in terms of adhesion, hardness, and toughness compared to conventional ones. We conducted intensive research for this purpose.
その結果、ベースレジンの一部または全部として一般式
（Ｉ）
〔式中、Ｒ１は−Ｈまたは−ＣＨ３
Ｒ２は炭素数１〜６の側鎖を有するかもしくは有しない
アルキル基、または
−（−ＣＩ４ＣＨｘ−０−） ｒｍ ＣＨｚＧＨｚ−１
１１−１〜５、
Ｒ３は
−（−ＣＨｚ−） ｓ −、ＣＨａ
からなる群から選ばれ１ζ置引Ｌ
ηは化合物の分子量が５０００以下になるように１〜１
０の整数の中から遍ばれた数。〕
で表わされるウレタン（メタ）アクリレート化合物を含
有することを特徴とする光硬化性樹脂組成物が上記の目
的を達成できることを見出し、本発明を完成するに至っ
た。As a result, as part or all of the base resin, a compound of the general formula (I) [wherein R1 is -H or -CH3 R2 is an alkyl group with or without a side chain having 1 to 6 carbon atoms, or -(- CI4CHx-0-) rm CHzGHz-1
11-1 to 5, R3 is selected from the group consisting of -(-CHz-)s-, CHa, and 1ζ and Lη are 1 to 1 so that the molecular weight of the compound is 5000 or less.
A number distributed among the integers 0. ] It was discovered that a photocurable resin composition characterized by containing a urethane (meth)acrylate compound represented by the following can achieve the above object, and the present invention was completed.
なお、本発明で（メタ）アクリレートとは、メタアクリ
レート及び／またはアクリレートを意味する。Note that (meth)acrylate in the present invention means methacrylate and/or acrylate.
上記一般式（Ｉ）で示される化合物についてＩ
は、本発明者等は先にその有用性を認め、特許比ｍ（昭
和５９年７月１６日付特許出願）をした。Regarding the compound represented by the above general formula (I) I
The inventors of the present invention first recognized its usefulness and filed a patent application (patent application dated July 16, 1980).
本発明はかかる知見に基づいてなされたものである。The present invention has been made based on this knowledge.
５１作用および効果
本発明のウレタン（メタ）アクリレート化合物は、例え
ば一般式（ｎ）で表わされるジイソシアネートと（ＩＩ
［＞で表わされるスピログリコールとを
（０−Ｃ−Ｎ−Ｒａ −Ｎ−Ｃ−０） ・・・（Ｉ［
＞下記のように反応させて、一般式（ＩＶ）で表わされ
る化合物Ａをつくり、
（ｎ ＋１） （０−Ｃ−Ｎ−Ｒ３−Ｎ−Ｃ−０） 十
（化合物Ａ）（ｎは（Ｉ＞と同じ意味をもつ）この化合
物Ａに下記の一般式（Ｖ）で表わされる（メタ）アクリ
レートを
（Ｒｓ 、Ｒｚは一般式（Ｉ）における場合と同じ意味
をもつ〕
下記のように反応させることにより製造される。51 Actions and Effects The urethane (meth)acrylate compound of the present invention can be used, for example, with a diisocyanate represented by the general formula (n) and (II
The spiroglycol represented by [> is (0-C-N-Ra -N-C-0)...(I[
>React as below to prepare compound A represented by general formula (IV), (n +1) (0-C-N-R3-N-C-0) ten (compound A) (n is ( A (meth)acrylate represented by the following general formula (V) (Rs and Rz have the same meanings as in general formula (I)) is reacted with this compound A as follows. Manufactured by
（化合物Ａ）＋ ２ＣＯｈ−Ｃ−Ｃ−０−Ｒｚ −０Ｈ
） −４本発明において反応性稀釈剤は重合できるエ
チレン性不飽和基を有すればよいが、例えば代表的なも
のとして、トリメチロールプロ、パントリ（メタ）アク
リレート、１．６−へギサングリコールジ（メタ）アク
リレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレー
ト、スチレン、メチル（メタ）アクリレート等及びそれ
らの混合物が挙げられる。(Compound A) + 2COh-C-C-0-Rz -0H
)-4 In the present invention, the reactive diluent only needs to have a polymerizable ethylenically unsaturated group, and typical examples include trimethylolpro, pantri(meth)acrylate, and 1,6-hegysanglycol diluent. Examples include (meth)acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth)acrylate, styrene, methyl (meth)acrylate, and mixtures thereof.
本発明に６いて光重合開始剤としてはペンシラエノン、
？セトフエノン、ベンジル、０−ベンゾイル−安息香酸
、０−ベンゾイル−安息香酸メチルなど光の照射によっ
てラジカルを発生するタイプの公知の開始剤から任意に
選択して使用することが可能である。In the present invention, as the photopolymerization initiator, pensilaenone,
? It is possible to use any known initiator that generates radicals upon irradiation with light, such as cetophenone, benzyl, 0-benzoyl-benzoic acid, and methyl 0-benzoyl-benzoate.
Ｆ、実流例
次に実施例と比較例によって本発明の内容を更に具体的
に説明する。なお、本実施例によって本発明が制限され
るものではない。実施例、比較例中の゛部パはｍｆｆ１
部である。F. Actual Examples Next, the content of the present invention will be explained in more detail with reference to Examples and Comparative Examples. Note that the present invention is not limited to this example. Parts in Examples and Comparative Examples are mff1
Department.
〔実施例１〕
温度計、冷却管、撹拌装置を備えた１Ｊ！の４つロフラ
スコに、２，４−トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ＞
（東京化成（株）製） ２６１ｇ（１，５モル）と、
スピログリコール〔三菱瓦斯化学（株）製） ３０４
ｇ（１，０モル）及びテトラヒドロフラン（Ｔ ＨＦ
） ５００ｍを加えた。次にジブチルスズジラウレー
ト０．２ｇを加え加熱した。反応時の最高温度は１２℃
であった。発熱による温度上昇が終ったのち、６０℃で
約２時間撹拌を続けた。（ｑられた反応物ににドロキノ
ンモノメチルエーテル（ＭＥＨＱ）０，０２９．２−ヒ
ドロキシエチルアクリレート（ＨＥ Ａ ） １１６
ｇ（１，０モル）を加えた。この際の反応時の最高温度
は７０℃であった。発熱が終った後、さらに６０℃で約
１時間撹拌を続けた。得られた反応物は、エバポレータ
ーでＴＨＦを留去してから、４０℃で３時間減圧乾燥（
５＃Ｈｇ）させることにより、固体状の淡黄色物質（化
合物工と命名する）を得た。[Example 1] 1J equipped with a thermometer, cooling pipe, and stirring device! 2,4-tolylene diisocyanate (TDI>
(manufactured by Tokyo Kasei Co., Ltd.) 261 g (1.5 mol),
Spiroglycol (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) 304
g (1,0 mol) and tetrahydrofuran (THF
) 500m was added. Next, 0.2 g of dibutyltin dilaurate was added and heated. Maximum temperature during reaction is 12℃
Met. After the temperature rise due to heat generation had ended, stirring was continued at 60° C. for about 2 hours. (Droquinone monomethyl ether (MEHQ) 0,029.2-hydroxyethyl acrylate (HE A) 116
g (1.0 mol) was added. The maximum temperature during the reaction was 70°C. After the exotherm had ended, stirring was continued for about 1 hour at 60°C. The obtained reaction product was dried under reduced pressure at 40°C for 3 hours after removing THF using an evaporator.
5#Hg) to obtain a solid pale yellow substance (named compound).
以下の配合で光硬化性樹脂組成物■を製造した。A photocurable resin composition (2) was produced using the following formulation.
・ウレタンアクリレート ２５部（Ｕ
−４ＨＡ 新中村化学工業（株）製〕・化合物Ｉ
２５部・トリメチロールプ
ロパントリ
アクリレート ２０部
・テトラヒドロフルフリルアクリレート２４部・０−ベ
ンゾイル安息香酸メチル ６部この組成物■
を鋼板上に塗布し、１２０Ｗ ／ ａｎ出力の高圧水銀
灯１０ｃＩＲ直下に１０秒静止して露光させ塗膜を得た
。得られた塗膜の物性を第１表に示した。・Urethane acrylate 25 parts (U
-4HA Manufactured by Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd. Compound I
25 parts trimethylolpropane triacrylate 20 parts tetrahydrofurfuryl acrylate 24 parts methyl 0-benzoylbenzoate 6 parts This composition ■
was applied onto a steel plate, and exposed directly under a 10c IR high-pressure mercury lamp with an output of 120 W/an for 10 seconds to obtain a coating film. The physical properties of the resulting coating film are shown in Table 1.
〔比較例１〕
実施例１の組成物においてＪウレタンアクリレート（Ｕ
−４ＨＡ）２５部、化合物Ｉ２５部をウレタンアクリレ
ート（Ｌｌ−４８Ａ ） ５０部に置き換えた以外はす
べて実施例１と同様に実施した。得られた塗膜の物性を
第１表に示した。[Comparative Example 1] In the composition of Example 1, J urethane acrylate (U
The procedure of Example 1 was repeated except that 25 parts of Compound I-4HA) and 25 parts of Compound I were replaced with 50 parts of urethane acrylate (Ll-48A). The physical properties of the resulting coating film are shown in Table 1.
（実施例２）
実施例１の２．４−トリレンジインシアネート２６１ｇ
（１，５モル）をイソホ、ロジイソシアネート（ＩＰＤ
Ｉ＞（東京化成（株）製） ３３３ｇ（１６５モル）
に置き換えた以外はすべて化合物工の製造法と同様にし
て製造した。この物質を化合物、■とする。(Example 2) 261 g of 2,4-tolylene diincyanate of Example 1
(1.5 mol) isopho, rhodiisocyanate (IPD
I> (manufactured by Tokyo Kasei Co., Ltd.) 333g (165 mol)
Everything was manufactured in the same manner as the manufacturing method for compound engineering, except that . This substance is called a compound (■).
以下の配合で光硬化性樹脂組成物■を製造した。A photocurable resin composition (2) was produced using the following formulation.
・ウレタンアクリレート ２０部〔ごス
コート８１３ 大阪有線化学工業（株）製〕・化合物
ＩＩ ３０部・トリメチ
ロールプロパントリ・
アクリレート ２０部
・テトラヒドロフルフリルアクリレート ２４部・０−
ベンゾイル安息香酸メチル ６部その組成物
■は、実施例１と同様の方法で鋼板上に塗膜を形成させ
た。得られた塗膜の物性を第１表に示した。・Urethane acrylate 20 parts [Goskort 813 Osaka Wired Chemical Industry Co., Ltd.] ・Compound II 30 parts ・Trimethylolpropane tri-acrylate 20 parts ・Tetrahydrofurfuryl acrylate 24 parts ・0-
Methyl benzoylbenzoate 6 parts The composition (1) was used to form a coating film on a steel plate in the same manner as in Example 1. The physical properties of the resulting coating film are shown in Table 1.
（比較例２〕
実施例２の組成物において、ウレタンアクリレート〔ビ
スコート８１３） ２０部、化合物（Ｉ）３０部をウレ
タンアクリレート〔ビスコート ８１３〕 □
５０部に置き換えた以外は、すべて実施例２と同様に実
施した。得られた塗膜の物性を第１表に示した。(Comparative Example 2) In the composition of Example 2, 20 parts of urethane acrylate [Viscoat 813] and 30 parts of compound (I) were replaced with urethane acrylate [Viscoat 813] □
The same procedure as in Example 2 was carried out except that 50 parts were used. The physical properties of the resulting coating film are shown in Table 1.
Ｇ０発明の効果 第１表 （＊２）Ｏ・・・ひび割れない。Effect of G0 invention Table 1 (*2) O: No cracks.
手続補正苫輸発）
昭和５９年１１月２１８
１、事件の表示
昭和５９年 特許願 第１７２６８０号３、補正をする
者
名 称 （２３４）山陽国策バルブ株式会社４、
代理人
住 所 東京都千代田区神田北乗物町１６番地〒
１０１ 英 ビル３階
１限［１ｔＲの特許請求の範囲の項及び発明の詳細な説
明の項補 正 の 内 容
１、特許請求の範囲を別紙の如く訂正する。Procedural amendment (procedural amendment) 218 November 1980 1. Indication of the case 1982 Patent Application No. 172680 3. Name of the person making the amendment (234) Sanyo Kokusaku Valve Co., Ltd. 4.
Agent Address: 16, Kanda Kita Jomonocho, Chiyoda-ku, Tokyo
101 English Building 3rd floor, 1st floor [Amendment to the scope of claims and detailed description of the invention in 1tR Contents 1: The scope of claims is amended as shown in the attached sheet.
２、発明の詳細な説明の項のうち下記事項を訂正する。2. The following matters in the detailed description of the invention section are corrected.
（１）明細徂第６真下から２行目に （２）同頁同行に （３）同第６頁６行目に 「アルキル基」とあるを「アルキレン基」と訂正。(1) Second line from the bottom of the 6th section of the specification (2) Accompanied by the same page (3) Page 6, line 6 "Alkyl group" was corrected to "alkylene group."
特許請求の範囲
ベースレジン、反応性ＸＫｉＭ剤及び光ｍ合間始剤を主
成分とする光硬化性樹脂組成物において、ベースレジン
の一部または全部として一般式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は−
Ｈまたは−ＣＨ３
Ｒｚは炭素数１〜６の側鎖を有するかもしくは有しない
アルキレン基、または
−（−ＣＨ２ＣＨ２−０−） ｒｎ ＣＨ２ＣＨ２−１
穎＝ １〜５、
Ｒ３は
からなる群から選ばれた置換基。Claims: A photocurable resin composition containing as main components a base resin, a reactive
H or -CH3 Rz is an alkylene group with or without a side chain having 1 to 6 carbon atoms, or -(-CH2CH2-0-) rn CH2CH2-1
Glume = 1-5, R3 is a substituent selected from the group consisting of.
ｎは化合物の分子量が５ｏｏｏ以下になるように１〜１
０の整数の中から選ばれた数。〕
で表わされるウレタン（メタ）アクリレート化合物を含
有することを特徴とする光硬化性樹脂組成物。n is 1 to 1 so that the molecular weight of the compound is 5ooo or less
A number chosen from among the integers 0. ] A photocurable resin composition comprising a urethane (meth)acrylate compound represented by:
Claims (1)
とする光硬化性樹脂組成物において、ベースレジンの一
部または全部として一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼…（ I ） 〔式中、Ｒ＿１は−Ｈまたは−ＣＨ＿３ Ｒ＿２は炭素数１〜６の側鎖を有するかもしくは有しな
いアルキル基、または −（−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−Ｏ−）−＿ｍＣＨ＿２ＣＨ＿
２−、ｍ＝１〜５、 Ｒ＿３は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ 、▲数式、化学式、表等があります▼、 からなる群から選ばれた置換基。 ｎは化合物の分子量が５０００以下になるように１〜１
０の整数の中から選ばれた数。〕 で表わされるウレタン（メタ）アクリレート化合物を含
有することを特徴とする光硬化性樹脂組成物。[Claims] In a photocurable resin composition containing a base resin, a reactive diluent, and a photopolymerization initiator as main components, a part or all of the base resin contains the general formula (I) ▲ Numerical formula, chemical formula, table etc.▼...(I) [In the formula, R_1 is -H or -CH_3 R_2 is an alkyl group with or without a side chain having 1 to 6 carbon atoms, or -(-CH_2CH_2-O-)-_mCH_2CH_
2-, m=1~5, R_3 has ▲mathematical formula, chemical formula, table, etc.▼, ▲mathematical formula, chemical formula,
There are tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼
, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ Mathematical formulas, chemical formulas, There are tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ Mathematical formulas, chemical formulas,
A substituent selected from the group consisting of ▼, ▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼. n is 1 to 1 so that the molecular weight of the compound is 5000 or less
A number chosen from among the integers 0. ] A photocurable resin composition comprising a urethane (meth)acrylate compound represented by:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17268084A JPS6151018A (en) | 1984-08-20 | 1984-08-20 | Photocurable resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17268084A JPS6151018A (en) | 1984-08-20 | 1984-08-20 | Photocurable resin composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6151018A true JPS6151018A (en) | 1986-03-13 |
| JPH0145488B2 JPH0145488B2 (en) | 1989-10-03 |
Family
ID=15946371
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17268084A Granted JPS6151018A (en) | 1984-08-20 | 1984-08-20 | Photocurable resin composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6151018A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009123236A1 (en) * | 2008-03-31 | 2009-10-08 | 日立化成ポリマー株式会社 | Urethane (meth)acrylate composition and sealing material |
-
1984
- 1984-08-20 JP JP17268084A patent/JPS6151018A/en active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009123236A1 (en) * | 2008-03-31 | 2009-10-08 | 日立化成ポリマー株式会社 | Urethane (meth)acrylate composition and sealing material |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0145488B2 (en) | 1989-10-03 |
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