JPS6144365B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6144365B2 JPS6144365B2 JP2676482A JP2676482A JPS6144365B2 JP S6144365 B2 JPS6144365 B2 JP S6144365B2 JP 2676482 A JP2676482 A JP 2676482A JP 2676482 A JP2676482 A JP 2676482A JP S6144365 B2 JPS6144365 B2 JP S6144365B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- resin composition
- anhydride
- epoxy resin
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims description 31
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 24
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 24
- 239000010445 mica Substances 0.000 claims description 17
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 16
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 claims description 3
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 claims description 3
- 150000002899 organoaluminium compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- -1 glycidyl ester Chemical class 0.000 description 29
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 12
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- 239000012777 electrically insulating material Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N (3ar,4s,7r,7as)-3a-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C([C@H]1C=C2)[C@H]2[C@H]2[C@]1(C)C(=O)OC2=O LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- ZVJXKUWNRVOUTI-UHFFFAOYSA-N ethoxy(triphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(OCC)C1=CC=CC=C1 ZVJXKUWNRVOUTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920003223 poly(pyromellitimide-1,4-diphenyl ether) Polymers 0.000 description 3
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 2
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N (3ar,4s,7r,7as)-rel-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)[C@@H]2[C@H]1[C@]1([H])C=C[C@@]2([H])C1 KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- SHXHPUAKLCCLDV-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoropentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C(F)(F)F SHXHPUAKLCCLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRXJQVNNEWDODY-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-1-trimethoxysilylethanone Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C(=O)C(F)(F)F VRXJQVNNEWDODY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JMUVMQCUGDJANT-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylethyl(ethoxy)silane Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(C[SiH2]OCC)C1=CC=CC=C1 JMUVMQCUGDJANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC(C)COCC1CO1 HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIRNGVVZBINFMX-UHFFFAOYSA-N 2-allylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1CC=C QIRNGVVZBINFMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTOLDYVBTYEUGU-UHFFFAOYSA-N 3,3-diphenylpropyl(ethoxy)silane Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(CC[SiH2]OCC)C1=CC=CC=C1 KTOLDYVBTYEUGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIADGEMYDFKBSX-UHFFFAOYSA-N 3-acetyl-3-silyloxypentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)C(O[SiH3])(C(C)=O)C(C)=O SIADGEMYDFKBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AERZMMNNWVZSNB-UHFFFAOYSA-N 3-dodec-1-ynyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCC#CC1CC(=O)OC1=O AERZMMNNWVZSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHIAJOULMWPJIR-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylpent-4-enoxy(phenyl)silane Chemical compound C1(=CC=CC=C1)[SiH2]OCCC(C=C)C=C GHIAJOULMWPJIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFATXMYLKPCSCX-UHFFFAOYSA-N 3-methylsuccinic anhydride Chemical compound CC1CC(=O)OC1=O DFATXMYLKPCSCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- QLYYSUHMKAXMAZ-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)C(CO[SiH3])(C(C)=O)C(C)=O Chemical compound C(C)(=O)C(CO[SiH3])(C(C)=O)C(C)=O QLYYSUHMKAXMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXIGEXGWHFHXSZ-UHFFFAOYSA-N COC1=CC=C(C=C1)C(CO[SiH3])(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC Chemical compound COC1=CC=C(C=C1)C(CO[SiH3])(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC RXIGEXGWHFHXSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004844 aliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical group [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- VHQXTWDPVMTHJG-UHFFFAOYSA-N bis(4-chlorophenyl)-diethoxysilane Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1[Si](OCC)(OCC)C1=CC=C(Cl)C=C1 VHQXTWDPVMTHJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUONRYAMMBQXTI-UHFFFAOYSA-N bis(pent-2-enyl)-(2-phenylethoxy)silane Chemical compound C(C=CCC)[SiH](OCCC1=CC=CC=C1)CC=CCC CUONRYAMMBQXTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMWRCADIEFKPEZ-UHFFFAOYSA-N bis[(ethoxy-methyl-phenylsilyl)oxy]-methyl-phenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C)(OCC)O[Si](C)(C=1C=CC=CC=1)O[Si](C)(OCC)C1=CC=CC=C1 PMWRCADIEFKPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMTDTDZQSQZRTR-UHFFFAOYSA-N bis[[methoxy(diphenyl)silyl]oxy]-dimethylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(OC)O[Si](C)(C)O[Si](OC)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AMTDTDZQSQZRTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXGRPMDOTLDPPO-UHFFFAOYSA-N bis[[methoxy-bis(4-methoxyphenyl)silyl]oxy]-bis(4-methoxyphenyl)silane Chemical compound CO[Si](O[Si](O[Si](OC)(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC)(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC)(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC AXGRPMDOTLDPPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- ZZNQQQWFKKTOSD-UHFFFAOYSA-N diethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 ZZNQQQWFKKTOSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLAYMDSSGGBWQB-UHFFFAOYSA-N diphenyl(dipropoxy)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OCCC)(OCCC)C1=CC=CC=C1 SLAYMDSSGGBWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093858 ethyl acetoacetate Drugs 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- RUCAUCJPOLBVIX-UHFFFAOYSA-N methoxy(3-phenylprop-2-enyl)silane Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C=CC[SiH2]OC RUCAUCJPOLBVIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POPACFLNWGUDSR-UHFFFAOYSA-N methoxy(trimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)C POPACFLNWGUDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKXVGDZNDSIUAI-UHFFFAOYSA-N methoxy(triphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(OC)C1=CC=CC=C1 BKXVGDZNDSIUAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUMSHFZKHQOOIX-UHFFFAOYSA-N methoxy(tripropyl)silane Chemical compound CCC[Si](CCC)(CCC)OC FUMSHFZKHQOOIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGKWMZBSFWXDHX-UHFFFAOYSA-N methoxy-(methoxy-methyl-phenylsilyl)oxy-methyl-phenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C)(OC)O[Si](C)(OC)C1=CC=CC=C1 VGKWMZBSFWXDHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHOLPGVVXRDASN-UHFFFAOYSA-N methoxy-[[(methoxy-methyl-phenylsilyl)oxy-methyl-phenylsilyl]oxy-methyl-phenylsilyl]oxy-methyl-phenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C)(OC)O[Si](C)(C=1C=CC=CC=1)O[Si](C)(C=1C=CC=CC=1)O[Si](C)(OC)C1=CC=CC=C1 GHOLPGVVXRDASN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDHRQJOOOVAAFQ-UHFFFAOYSA-N methoxy-[methoxy(diphenyl)silyl]oxy-diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(OC)O[Si](OC)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CDHRQJOOOVAAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJVWSJYTXYEQBM-UHFFFAOYSA-N methoxy-bis[[methoxy(diphenyl)silyl]oxy]-phenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(C=1C=CC=CC=1)O[Si](C=1C=CC=CC=1)(OC)O[Si](OC)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JJVWSJYTXYEQBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALPYWOWTSPQXHR-UHFFFAOYSA-N methoxy-methyl-diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C)(OC)C1=CC=CC=C1 ALPYWOWTSPQXHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANNWVVJJJZVHSF-UHFFFAOYSA-N methoxy-phenyl-dipropylsilane Chemical compound CCC[Si](CCC)(OC)C1=CC=CC=C1 ANNWVVJJJZVHSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical compound CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000000053 physical method Methods 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- YFUOHLRSTYVNKU-UHFFFAOYSA-N silyl 2,2,2-triphenylacetate Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(C(=O)O[SiH3])(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 YFUOHLRSTYVNKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLBUAIWOGVOKEC-UHFFFAOYSA-N silyl 3,3-diphenylpropanoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CC(=O)O[SiH3])C1=CC=CC=C1 NLBUAIWOGVOKEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- HUZZQXYTKNNCOU-UHFFFAOYSA-N triethyl(methoxy)silane Chemical compound CC[Si](CC)(CC)OC HUZZQXYTKNNCOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANRXGFOFBLUCG-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[(4-methylphenyl)methyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC1=CC=C(C)C=C1 IANRXGFOFBLUCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZLAFAYLZFAGSN-UHFFFAOYSA-N tris(4-methoxyphenyl)methoxysilane Chemical compound COC1=CC=C(C=C1)C(O[SiH3])(C1=CC=C(C=C1)OC)C1=CC=C(C=C1)OC MZLAFAYLZFAGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Insulating Bodies (AREA)
Description
〔発明の技術分野〕
本発明は、電気絶縁材料に関し、更に詳しく
は、貯蔵安定性が良好で、電気的特性が優れた電
気絶縁材料に関する。
〔発明の技術的背景とその問題点〕
従来、発電機や電動機等の電気絶縁材料には、
熱硬化性樹脂組成物をマイカテープ等に含浸せし
めたプリプレグテープが使用されている。かかる
プリプレグテープは、使用に際し、絶縁すべき部
材を被覆した後、加熱硬化せしめられるものであ
る。
このような電気絶縁材料に要求されることは、
電気絶縁性が良好であること、加工性向上のため
柔軟性に富むこと並びに作業性の面から電気絶縁
材料間にそれらの粘着を防止するための分離物を
必要としないこと(セパレートレス)等である。
従来使用されている電気絶縁材料としては、例
えば、エポキシ樹脂及び酸無水物から成る樹脂組
成物を、集成マイカ紙に含浸せしめたものがあげ
られる。しかし、このようなプリプレグテープに
おいては、テープ表面の粘性を抑性することが困
難であるために、テープ間に分離物(セパレー
ト)を挿入しなければならず、又、柔軟性に富む
テープを得ることが困難であるという問題点を有
している。そのため、実際には、樹脂組成物を含
浸せしめた集成マイカ紙の表裏両面に、ガラスク
ロス、不織布又は耐熱性合成紙等を付着せしめる
か、或いは離型性を有するフイルム又は紙をテー
プ間に挿入して、テープを巻芯に巻き取つてい
る。かかる電気絶縁材料は、その製造工程が複雑
であり、又、使用に際してセパレートを取り除か
ねばならず、作業性の面での問題点を有してい
る。
〔発明の目的〕
本発明の目的は、従来の問題点を解消し、エポ
キシ樹脂及び酸無水物を主成分とする樹脂組成物
を含浸用樹脂として使用した、柔軟性に富み、且
つ、セパレートレスであり、加熱硬化時に優れた
電気的特性を発揮する電気絶縁材料を提供するこ
とにある。
〔発明の概要〕
本発明の電気絶縁材料は、集成マイカ紙及び補
強材から成る基材に、エポキシ樹脂、酸無水物、
加水分解性基を有する有機ケイ素化合物及び有機
アルミニウム化合物から成る樹脂組成物を含浸せ
しめて成ることを特徴とするものである。
以下において、本発明を更に詳しく説明する。
本発明の電気絶縁材料の基材として使用される
集成マイカ紙は、通常、電気絶縁用に用いられて
いるものであれば、いかなるものでもよく、これ
らとしては例えば、軟質又は硬質マイカを、焼成
により或いは物理的方法により細片状にした後、
紙状にしたものが挙げられる。
又、基材の補強材は、集成マイカ紙の機械的強
度を補強する目的で使用されるものであり、これ
らとしては、例えば、ガラスクロス、ポリイミド
フイルム、アラミツド紙等の柔軟性に富み、耐熱
性を有するものが挙げられる。
本発明において、基材に含浸させるために使用
する樹脂組成物は、次のものから成る。
本発明において使用されるエポキシ樹脂は、1
分子中に少なくとも1個のエポキシ基を有し、一
般にエポキシ樹脂として知られているものであれ
ば特に制限はなく、これらとしては、例えば、ビ
スフエノールA型エポキシ樹脂、ビスフエノール
F型エポキシ樹脂、フエノールノボラク型エポキ
シ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、トリグリシジルイ
ソシアヌレートやヒダントインエポキシの如き含
複素環エポキシ樹脂、水添ビスフエノールA型エ
ポキシ樹脂、プロピレングリコール―ジグリシジ
ルエーテルやペンタエリスリトール―ポリグリシ
ジルエーテル等の脂肪族系エポキシ樹脂、芳香
族、脂肪族又は脂環式のカルボン酸とエピクロル
ヒドリンとの反応によつて得られるグリシジルエ
ステル型エポキシ樹脂、O←アリル―フエノール
ノボラツク化合物とエピクロルヒドリンとの反応
生成物であるグリシジルエーテル型エポキシ樹
脂、及びビスフエノールAのそれぞれの水酸基の
O―位(3,3′,5及び5′位)にアリル基を有す
るアリルビスフエノール化合物とエピクロルヒド
リンとの反応生成物であるグリシジルエーテル型
エポキシ樹脂等が挙げられ、これらから成る群よ
り選ばれた1種もしくは2種以上のものが使用さ
れる。
これらの中でも、とりわけ、エポキシ当量170
〜3300を有する液状ビスフエノールA型エポキシ
樹脂及びエポキシ当量170〜190を有する液状フエ
ノールノボラツク型エポキシ樹脂を使用すること
が好ましい。
上記エポキシ樹脂は、樹脂組成物中に20〜80重
量%配合されることが好ましく、更に好ましく
は、40〜60重量%である。
本発明において使用される酸無水物は、脂肪
族、脂環族又は芳香族の無水カルボン酸もしくは
これらの置換無水カルボン酸であれば特に制限は
なく、これらとしては、例えば、無水マレイン
酸、無水コハク酸、無水メチルコハク酸、無水ド
デシニルコハク酸、無水フタル酸、無水テトラヒ
ドロフタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水
メチルテトラヒドロフタル酸、無水メチルヘキサ
ヒドロフタル酸、無水トリメリツト酸、無水ピロ
メリツト酸、無水ナジツク酸、無水メチルナジツ
ク酸、3,3′,4,4′―ベンゾフエノンテトラカ
ルボン酸無水物、無水テトラプロムフタル酸、及
び無水クロレンデイツク酸等が挙げられ、これら
から成る群より選ばれた1種もしくは2種以上の
ものが使用される。
これらの中でも、とりわけ、液状であることか
ら無水メチルナジツク酸を使用することが好まし
い。
かかる酸無水物は、樹脂組成物中に5〜60重量
%配合されることが好ましく、更に好ましくは、
20〜50重量%である。
本発明において使用される加水分解性基を有す
る有機ケイ素化合物は、本発明に係る樹脂組成物
の硬化触媒系を構成するものであり、水の存在下
一定温度以上で加水分解してシラノール性水酸基
[Technical Field of the Invention] The present invention relates to an electrically insulating material, and more particularly to an electrically insulating material that has good storage stability and excellent electrical properties. [Technical background of the invention and its problems] Conventionally, electrical insulating materials for generators, electric motors, etc.
Prepreg tapes are used, such as mica tapes impregnated with thermosetting resin compositions. When such a prepreg tape is used, it is heated and cured after covering a member to be insulated. The requirements for such electrically insulating materials are:
It has good electrical insulation properties, is highly flexible to improve workability, and does not require a separate material between electrically insulating materials to prevent them from sticking together (separateless) from the viewpoint of workability. It is. A conventionally used electrical insulating material includes, for example, a laminated mica paper impregnated with a resin composition comprising an epoxy resin and an acid anhydride. However, in such prepreg tapes, it is difficult to suppress the viscosity of the tape surface, so it is necessary to insert a separate material between the tapes, and it is necessary to use a highly flexible tape. The problem is that it is difficult to obtain. Therefore, in practice, glass cloth, nonwoven fabric, heat-resistant synthetic paper, etc. are attached to both the front and back sides of laminated mica paper impregnated with a resin composition, or a film or paper with release properties is inserted between the tapes. Then, the tape is wound around the core. The manufacturing process for such electrically insulating materials is complicated, and separates must be removed before use, which poses problems in terms of workability. [Object of the Invention] The object of the present invention is to solve the conventional problems and to provide a highly flexible and separate-less product using a resin composition mainly composed of an epoxy resin and an acid anhydride as an impregnating resin. The object of the present invention is to provide an electrically insulating material that exhibits excellent electrical properties when cured by heating. [Summary of the Invention] The electrical insulating material of the present invention includes a base material made of laminated mica paper and a reinforcing material, an epoxy resin, an acid anhydride,
It is characterized by being impregnated with a resin composition comprising an organosilicon compound and an organoaluminium compound having a hydrolyzable group. In the following, the invention will be explained in more detail. The laminated mica paper used as the base material of the electrically insulating material of the present invention may be of any material as long as it is normally used for electrically insulating purposes, such as soft or hard mica, baked After cutting into pieces by or by physical method,
Examples include those made into paper form. In addition, the reinforcing material for the base material is used for the purpose of reinforcing the mechanical strength of the laminated mica paper, and examples include glass cloth, polyimide film, aramid paper, etc., which are highly flexible and heat resistant. Examples include those with gender. In the present invention, the resin composition used to impregnate the base material consists of the following. The epoxy resin used in the present invention is 1
There is no particular restriction as long as it has at least one epoxy group in the molecule and is generally known as an epoxy resin, such as bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, Phenol novolac type epoxy resin, alicyclic epoxy resin, heterocyclic epoxy resin such as triglycidyl isocyanurate and hydantoin epoxy, hydrogenated bisphenol A type epoxy resin, propylene glycol-diglycidyl ether and pentaerythritol-polyglycidyl ether aliphatic epoxy resins such as, glycidyl ester type epoxy resins obtained by the reaction of aromatic, aliphatic or alicyclic carboxylic acids with epichlorohydrin, reaction products of O←allyl-phenol novolak compounds and epichlorohydrin. It is a reaction product of epichlorohydrin and glycidyl ether type epoxy resin, which is a glycidyl ether type epoxy resin, and an allyl bisphenol compound having an allyl group at the O-position (3, 3', 5 and 5' position) of each hydroxyl group of bisphenol A. Examples include certain glycidyl ether type epoxy resins, and one or more resins selected from the group consisting of these resins are used. Among these, among others, epoxy equivalent 170
It is preferred to use liquid bisphenol A type epoxy resins having an epoxy equivalent weight of 170 to 190. The epoxy resin is preferably blended in the resin composition in an amount of 20 to 80% by weight, more preferably 40 to 60% by weight. The acid anhydride used in the present invention is not particularly limited as long as it is an aliphatic, alicyclic or aromatic carboxylic anhydride or a substituted carboxylic anhydride thereof; examples thereof include maleic anhydride, anhydride Succinic acid, methylsuccinic anhydride, dodecynylsuccinic anhydride, phthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, methyltetrahydrophthalic anhydride, methylhexahydrophthalic anhydride, trimellitic anhydride, pyromellitic anhydride, nadic anhydride , methylnadic anhydride, 3,3',4,4'-benzophenonetetracarboxylic anhydride, tetrapromphthalic anhydride, and chlorendicic anhydride, and one or more selected from the group consisting of these. Two or more types are used. Among these, it is particularly preferable to use methylnadic anhydride because it is liquid. Such acid anhydride is preferably blended in the resin composition in an amount of 5 to 60% by weight, and more preferably,
It is 20-50% by weight. The organosilicon compound having a hydrolyzable group used in the present invention constitutes the curing catalyst system of the resin composition according to the present invention, and is hydrolyzed at a certain temperature or higher in the presence of water to form silanol hydroxyl groups.
【式】を生成するケイ素原子に直接結合し
た残基を有する化合物であれば特に制限はない。
かかる有機ケイ素化合物としては、以下に説明す
るオルガノシラン化合物及びオルガノシロキサン
化合物が挙げられる。
本発明において使用される加水分解性の基を有
するオルガノシラン化合物は、次記一般式〔〕
〔式中、Rは加水分解性基であり、炭素原子数
1〜5個のアルコキシル基;フエノキシ基、トリ
ルオキシ基、p―メトキシフエノキシ基、p―ニ
トロフエノキシ基、p―クロルフエノキシ基等の
アリールオキシ基;ベンジルオキシ基、フエネチ
ルオキシ基等のアラルオキシ基;アセトキシ基、
プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、ベン
ゾイルオキシ基、フエニルアセトキシ基、ホルミ
ルオキシ基等のアシロキシ基;又は次式
(式中、R′及びR″は同一でも異なつていても
よく、、炭素原子数1〜5個のアルキル基を表わ
す。)
で示される残基等を表わし、X1,X2,及びX3は
同一でも異なつていてもよく、炭素原子数1〜12
個のアルキル基;フエニル基、トリル基、p―メ
トキシフエニル基、p―ニトロフエニル基、p―
クロルフエニル基等のアリール基;ベンジル基、
フエネチル基、p―メトキシベンジル基、p―メ
チルベンジル基等のアラルキル基;ビニル基、ア
リル基、プロペニル基、ブテニル基等のアルケニ
ル基;又はアセチル基、ベンゾイル基、トリフル
オロアセチル基等のアシル基等を表わし、p,q
及びrは0〜3の整数である。但し、p+q+r
≦3である。〕
で示されるものである。これらのオルガノシラン
としては、例えば、トリメチルメトキシシラン、
トリエチルメトキシシラン、トリプロピルメトキ
シシラン、トリブチルエトキシシラン、トリフエ
ニルメトキシシラン、トリフエニルエトキシシラ
ン、トリ(p―メトキシフエニル)メトキシシラ
ン、トリ(p―メトキシフエニル)エトキシシラ
ン、トリ(p―ニトロフエニル)メトキシシラ
ン、トリアセチルメトキシシラン、トリアセチル
エトキシシラン、ジフエニルメチルメトキシシラ
ン、ジフエニルエチルエトキシシラン、ジフエニ
ルプロピルエトキシシラン、2―ブテニルジフエ
ニルメトキシシラン、ジ(2―ペンテニル)フエ
ニルエトキシシラン、フエニルジプロピルメトキ
シシラン、フエニルジビニルプロポキシシラン、
フエニルビニルメチルメトキシシラン、トリイソ
ブチルアセトキシシラン、トリフエニルアセトキ
シシラン、ジフエニルメチルアセトキシシラン、
ジフエニルジメトキシシラン、ジフエニルジエト
キシシラン、ジフエニルジプロポキシシラン、ジ
(p―クロルフエニル)ジエトキシシラン、p―
メチルベンジルトリメトキシシラン、トリフルオ
ロアセチルトリメトキシシラン、
(式中、φはフエニル基を表わす。以下、同
じ。)及び
等が挙げられる。
又、本発明において使用される加水分解性基を
有するオルガノシロキサン化合物は、分子鎖が次
式〔〕で示される二官能性単位及び/又は次式
〔〕で示される三官能性単位から成り、場合に
よつては次式〔〕で示される四官能性単位を含
むものでもよく、直鎖状、分岐状又は環状のシロ
キサンであり、シロキサン鎖が末端を有する場合
には、次式〔〕で示される一官能性単位により
封じられたものである。There are no particular limitations as long as the compound has a residue directly bonded to a silicon atom that forms the formula.
Examples of such organosilicon compounds include organosilane compounds and organosiloxane compounds described below. The organosilane compound having a hydrolyzable group used in the present invention has the following general formula [] [In the formula, R is a hydrolyzable group, an alkoxyl group having 1 to 5 carbon atoms; an aryl group such as a phenoxy group, tolyloxy group, p-methoxyphenoxy group, p-nitrophenoxy group, p-chlorophenoxy group Oxy group; araloxy group such as benzyloxy group, phenethyloxy group; acetoxy group,
Acyloxy groups such as propionyloxy group, butyryloxy group, benzoyloxy group, phenylacetoxy group, formyloxy group; or the following formula (In the formula, R' and R'' may be the same or different and represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.) X 3 may be the same or different, and have 1 to 12 carbon atoms
alkyl groups; phenyl group, tolyl group, p-methoxyphenyl group, p-nitrophenyl group, p-
Aryl group such as chlorophenyl group; benzyl group,
Aralkyl groups such as phenethyl group, p-methoxybenzyl group, p-methylbenzyl group; alkenyl groups such as vinyl group, allyl group, propenyl group, butenyl group; or acyl groups such as acetyl group, benzoyl group, trifluoroacetyl group etc., p, q
and r is an integer from 0 to 3. However, p+q+r
≦3. ]. These organosilanes include, for example, trimethylmethoxysilane,
Triethylmethoxysilane, tripropylmethoxysilane, tributylethoxysilane, triphenylmethoxysilane, triphenylethoxysilane, tri(p-methoxyphenyl)methoxysilane, tri(p-methoxyphenyl)ethoxysilane, tri(p-nitrophenyl) ) Methoxysilane, triacetylmethoxysilane, triacetylethoxysilane, diphenylmethylmethoxysilane, diphenylethylethoxysilane, diphenylpropylethoxysilane, 2-butenyldiphenylmethoxysilane, di(2-pentenyl)phenylethoxy Silane, phenyldipropylmethoxysilane, phenyldivinylpropoxysilane,
Phenylvinylmethylmethoxysilane, triisobutylacetoxysilane, triphenylacetoxysilane, diphenylmethylacetoxysilane,
Diphenyldimethoxysilane, diphenyldiethoxysilane, diphenyldipropoxysilane, di(p-chlorophenyl)diethoxysilane, p-
Methylbenzyltrimethoxysilane, trifluoroacetyltrimethoxysilane, (In the formula, φ represents a phenyl group. The same applies hereinafter.) and etc. Furthermore, the organosiloxane compound having a hydrolyzable group used in the present invention has a molecular chain consisting of a bifunctional unit represented by the following formula [] and/or a trifunctional unit represented by the following formula [], Depending on the case, it may contain a tetrafunctional unit represented by the following formula [], and is a linear, branched or cyclic siloxane, and when the siloxane chain has a terminal, it may contain a tetrafunctional unit represented by the following formula []. It is capped by the monofunctional unit shown.
【式】【formula】
【式】
〔式中、Y1,Y2,Y3,Y4,Y5及びY6は同一で
も異なつていてもよく、加水分解性基;炭素原子
数1〜5個のアルキル基;フエニル基、トリル
基、p―メトキシフエニル基、p―クロルフエニ
ル基、p―ニトロフエニル基、p―シアノフエニ
ル基等のアリール基;ベンジル基、フエネチル
基、p―メトキシベンジル基等のアラルキル基;
ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基
等のアルケニル基;又はアセチル基、ベンゾイル
基、トリフルオロアセチル基等のアシロキシ基等
を表わす。〕
上記構成単位の少なくとも1つが、加水分解性
基を1つ以上含有するものである。これらのオル
ガノシロキサン化合物の中でも、とりわけ、重合
度が50以下で、加水分解性基の当量が1000以下の
ものを使用することが好ましく、更に好ましく
は、加水分解性基の当量が50〜500のものであ
る。
かかるオルガノシロキサン化合物としては、例
えば、1,3―ジメトキシ―1,3―ジメチル―
1,3―ジフエニルジシロキサン、1,5―ジエ
トキシ―1,3,5―トリメチル―1,3,5―
トリフエニルトリシロキサン、1,7―ジメトキ
シ―1,3,5,7―テトラメチル―1,3,
5,7―テトラフエニルテトラシロキサン、1,
3―ジメトキシ―テトラフエニルジシロキサン、
1,5―ジメトキシ―3,3―ジメチル―1,
1,5,5―テトラフエニルトリシロキサン、
1,3,5―トリメトキシ―ペンタフエニルトリ
シロキサン、1,5―ジメトキシ―ヘキサ(p―
メトキシフエニル)トリシロキサン、
[Formula] [In the formula, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 and Y 6 may be the same or different, and are a hydrolyzable group; an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms; Aryl groups such as phenyl group, tolyl group, p-methoxyphenyl group, p-chlorophenyl group, p-nitrophenyl group, p-cyanophenyl group; Aralkyl groups such as benzyl group, phenethyl group, p-methoxybenzyl group;
It represents an alkenyl group such as a vinyl group, allyl group, propenyl group, butenyl group; or an acyloxy group such as an acetyl group, benzoyl group, trifluoroacetyl group, etc. ] At least one of the above structural units contains one or more hydrolyzable groups. Among these organosiloxane compounds, it is particularly preferable to use those having a degree of polymerization of 50 or less and an equivalent weight of a hydrolyzable group of 1000 or less, and more preferably one having an equivalent weight of a hydrolyzable group of 50 to 500. It is something. Examples of such organosiloxane compounds include 1,3-dimethoxy-1,3-dimethyl-
1,3-diphenyldisiloxane, 1,5-diethoxy-1,3,5-trimethyl-1,3,5-
Triphenyltrisiloxane, 1,7-dimethoxy-1,3,5,7-tetramethyl-1,3,
5,7-tetraphenyltetrasiloxane, 1,
3-dimethoxy-tetraphenyldisiloxane,
1,5-dimethoxy-3,3-dimethyl-1,
1,5,5-tetraphenyltrisiloxane,
1,3,5-trimethoxy-pentaphenyltrisiloxane, 1,5-dimethoxy-hexa(p-
methoxyphenyl)trisiloxane,
等が挙げられ、更にQ1―3037(メトキシ基含有
量18重量%)等の商品名を有するシリコーン樹脂
等も使用することができる。
本発明において使用される加水分解性基を有す
る有機ケイ素化合物は、上記したオルガノシラン
及びオルガノシロキサン化合物から成る群より選
ばれた1種もしくは2種以上のものが使用され
る。
かかる有機ケイ素化合物は、エポキシ樹脂に対
して0.0001〜30重量%配合されることが好まし
く、更に好ましくは、0.01〜10重量%である。
本発明において使用される有機アルミニウム化
合物は、本発明に係る樹脂組成物の、硬化触媒の
他の成分を構成するものである。かかる有機アル
ミニウム化合物は、アルミニウム原子に種々の有
機基が配位したアルミニウムキレート化合物であ
ることが好ましい。アルミニウム原子に配位する
配位子としては、例えば、炭素原子数1〜5個の
アルキル基;炭素原子数1〜5個のハロアルキル
基;メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基
等の炭素原子数1〜5個のアルコキシル基;アセ
トキシ基、プロピオニルオキシ基、イソプロピオ
ニルオキシ基、ブチリルオキシ基、ステアロイル
オキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ
基;フエノキシ基、トリルオキシ基、p―メチル
フエノキシ基、p―メトキシフエノキシ基等のア
リールオキシ基;及びアセチルアセトン、トリフ
ルオロアセチルアセトン、ペンタフルオロアセチ
ルアセトン、エチルアセトアセテート、サリチル
アルデヒド、ジエチルマロネート、β―ジケトン
等が挙げられる。具体的には、例えば、トリス
(アセチルアセトナト)アルミニウム、トリス
(エチルアセトアセタト)アルミニウム、トリス
(ジエチルマロナト)アルミニウム、モノ(エチ
ルアセトアセタト)アルミニウムジイソプロポキ
シド、サリチルアルデヒダトアルミニウム等が挙
げられ、これらから成る群より選ばれた1種もし
くは2種以上のものが使用される。
かかる有機アルミニウム化合物は、エポキシ樹
脂に対して0.001〜10重量%配合することが好ま
しく、更に好ましくは、0.1〜6重量%である。
本発明の電気絶縁材料は、上記した樹脂組成物
を、基材に対して、1〜150重量%含浸せしめた
ものであることが好ましく、更に好ましくは、10
〜85重量%である。
基材に含浸させる樹脂組成物は、それを多量に
含浸させることを目的として揮発分の乾燥操作を
必要としないこと並びに加熱硬化物の電気的特性
及び物性が優れていること等から、無溶剤型のも
のを使用することが好ましい。しかしながら、本
発明の電気絶縁材料は、樹脂組成物を、例えば、
メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロ
ピルアルコール、トルエン、キシレン、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の比較的
低沸点に溶剤に溶解したものを、基材に含浸した
ものであつても何ら差し支えない。
〔発明の効果〕
本発明の電気絶縁材料は、マイカテープ等に含
浸せしめる樹脂組成物として、エポキシ樹脂と酸
無水物に有機ケイ素化合物及び有機アルミニウム
化合物を添加配合したものを使用することによ
り、テープ表面の粘着性が極めて低減されたもの
である。従つて、セパレートレスで製造が可能で
あり、使用に際してもセパレートを取り除く必要
がなく、作業性が良好であり、極めて加工性が優
れたものである。又、無溶剤型の樹脂組成物を含
浸せしめることができるために、プリプレグテー
プとした際に、溶剤の揮発等がなく、安定した性
能を有するものである。更に、このプリプレグテ
ープの貯蔵安定性は極めて良好であり、10〜15℃
の冷暗所に3ケ月間保管した後の可撓性の変化率
も10%以内であり、加熱硬化時には含浸樹脂が適
度な熱流出量を有し、極めて優れた電気絶縁性を
有するものである。
以下において、実施例を掲げ本発明を更に詳し
く説明する。尚、記載中、部はすべて重量部を表
わす。
調製例 1
5の容量のフラスコに、エポキシ樹脂として
エピコート152(シエル化学(株)製)2250部、エピ
コート1001(同前)250部及び有機アルミニウム
化合物としてトリス(アセチルアセトナト)アル
ミニウム12.5部を入れ、内容物を撹拌しながら90
℃で20分間保持した。次いで、内容物を60℃に冷
却し、酸無水物として無水メチルナジツク酸2125
部及び有機ケイ素化合物としてトリフエニルエト
キシシラン25部を入れ、内容物を撹拌しながら60
℃で20分間保持した後、室温まで冷却して、無溶
剤型樹脂組成物を得た。
この樹脂組成物の粘度を、B型粘度計(東京計
器(株)製)を用い、0.3のピーカーに250部の試料
を入れ、恒温水槽を用いて内容物の温度を一定に
した後、測定したところ、30℃で32poise、60℃
で2poiseであつた。
次いで、この樹脂組成物を、厚さ1mm及び2mm
を有する板状体に成形した後、150℃×5時間
後、180℃×24時間の条件で加熱し硬化物を得
た。この板状硬化物について、体積固有抵抗値、
誘電正接(tanδ)値及び曲げ強度を、それぞれ
20℃及び180℃の高温雰囲気中で測定した。結果
を表に示す。 In addition, silicone resins having trade names such as Q1-3037 (methoxy group content: 18% by weight) can also be used. As the organosilicon compound having a hydrolyzable group used in the present invention, one or more compounds selected from the group consisting of the above-mentioned organosilanes and organosiloxane compounds are used. Such an organosilicon compound is preferably blended in an amount of 0.0001 to 30% by weight, more preferably 0.01 to 10% by weight, based on the epoxy resin. The organoaluminum compound used in the present invention constitutes another component of the curing catalyst of the resin composition according to the present invention. The organoaluminum compound is preferably an aluminum chelate compound in which various organic groups are coordinated to an aluminum atom. Examples of ligands that coordinate to aluminum atoms include alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms; haloalkyl groups having 1 to 5 carbon atoms; carbon atoms such as methoxy, ethoxy, and isopropoxy groups. 1 to 5 alkoxyl groups; Acyloxy groups such as acetoxy, propionyloxy, isopropionyloxy, butyryloxy, stearoyloxy, and benzoyloxy groups; phenoxy, tolyloxy, p-methylphenoxy, p-methoxyph Aryloxy groups such as enoxy groups; and acetylacetone, trifluoroacetylacetone, pentafluoroacetylacetone, ethylacetoacetate, salicylaldehyde, diethylmalonate, β-diketone, and the like. Specifically, for example, tris(acetylacetonato)aluminum, tris(ethylacetoacetato)aluminum, tris(diethylmalonato)aluminum, mono(ethylacetoacetato)aluminum diisopropoxide, salicylaldehydatoaluminum, etc. One or more types selected from the group consisting of these are used. The organic aluminum compound is preferably blended in an amount of 0.001 to 10% by weight, more preferably 0.1 to 6% by weight, based on the epoxy resin. The electrical insulating material of the present invention is preferably one in which the base material is impregnated with 1 to 150% by weight, more preferably 10 to 150% by weight of the above-described resin composition.
~85% by weight. The resin composition to be impregnated into the base material is solvent-free because it does not require drying of volatile components for the purpose of impregnating a large amount of it, and the electrical and physical properties of the heat-cured product are excellent. It is preferable to use a type. However, the electrical insulating material of the present invention uses a resin composition such as
There is no problem even if the base material is impregnated with a relatively low boiling point solvent such as methyl alcohol, ethyl alcohol, isopropyl alcohol, toluene, xylene, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, tetrahydrofuran, dioxane, etc. do not have. [Effects of the Invention] The electrical insulating material of the present invention is produced by using a resin composition containing an epoxy resin, an acid anhydride, an organosilicon compound, and an organoaluminum compound as a resin composition to be impregnated into a mica tape. Surface tackiness is extremely reduced. Therefore, it can be manufactured without separates, and there is no need to remove the separates during use, resulting in good workability and extremely excellent workability. Furthermore, since it can be impregnated with a solvent-free resin composition, when it is made into a prepreg tape, there is no volatilization of the solvent, and it has stable performance. Furthermore, the storage stability of this prepreg tape is extremely good, with temperatures ranging from 10 to 15℃.
The rate of change in flexibility after being stored in a cool, dark place for three months was within 10%, and the impregnated resin had an appropriate amount of heat flow when heated and cured, and had extremely excellent electrical insulation properties. In the following, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples. In the description, all parts represent parts by weight. Preparation Example 1 Into a 5-volume flask, put 2250 parts of Epicote 152 (manufactured by Ciel Chemical Co., Ltd.) as an epoxy resin, 250 parts of Epicote 1001 (same as above) as an epoxy resin, and 12.5 parts of tris(acetylacetonato)aluminum as an organic aluminum compound. , while stirring the contents 90
Hold at °C for 20 minutes. The contents were then cooled to 60°C, and methylnadic anhydride 2125 was added as the acid anhydride.
and 25 parts of triphenylethoxysilane as an organosilicon compound, and the contents were mixed with 60 parts while stirring.
After being held at ℃ for 20 minutes, it was cooled to room temperature to obtain a solvent-free resin composition. The viscosity of this resin composition was measured using a B-type viscometer (manufactured by Tokyo Keiki Co., Ltd.) by placing 250 parts of the sample in a 0.3 peak and keeping the temperature of the contents constant using a constant temperature water bath. As a result, 32poise at 30℃, 60℃
So it was 2poise. Next, this resin composition was applied to a thickness of 1 mm and 2 mm.
After molding into a plate-like body having the following properties, the mixture was heated at 150°C for 5 hours and then at 180°C for 24 hours to obtain a cured product. Regarding this plate-shaped cured product, the volume resistivity value,
The dielectric loss tangent (tanδ) value and bending strength are respectively
Measurements were made in high temperature atmospheres of 20°C and 180°C. The results are shown in the table.
【表】
又、上記樹脂組成物を、200℃において72時間
硬化させたものの線熱膨張度は、ガラス転移点
Tgより下の温度で5.26×1-5/℃、Tg以上の温度
で18.1×10-5/℃であり、Tgは179℃であること
が確認された。
実施例 1
調製例1と同様の方法で得た樹脂組成物を適当
量ずつタンクに入れ、60℃に保持した。このタン
クに回転ロールを入れ、この回転ロールを用い
て、厚さ0.025mm、幅500mmを有するカプトンフイ
ルムの片面に、樹脂組成物を塗布した。次いで、
この塗布面に集成マイカ紙を重ねた後、乾燥炉に
おいて、120℃で20分間乾燥し、巻芯に巻き取つ
てプリプレグテープを得た。この際に、樹脂組成
物はカプトン集成マイカ基材に対し、15〜20重量
%となるよう調製した。得られたプリプレグテー
プは、仕上り厚さ0.13mmを有するものであつた。
巻き取つたプリプレグテープを、幅25mmにカツト
して、カプトン集成マイカプリプレグテープを得
た。
かかるプリプレグテープは、その表面が殆んど
粘着性を有さず、テープの巻きもどしも容易に行
なうことができるものであり、その可撓性をSH
法により測定したところ、0.85であることが確認
された。
実施例 2
調製例1と同様の方法で得た樹脂組成物を、回
転ロールを配設したタンクに適当量ずつ入れ、60
℃に保持した。ガラスクロステープを回転ロール
に接触するように配置し、ガラスクロステープを
移動させることにより、その片面に樹脂組成物を
塗布した。この塗布面に集成マイカ紙を重ねた
後、乾燥炉において、120℃で40分間乾燥し、室
温近くまで冷却して巻芯に巻き取ることによりプ
リプレグテープを得た。この際に、樹脂組成物は
集成マイカガラスクロス基材に対し、64〜69重量
%となるように調製した。得られたプリプレグテ
ープは、仕上り厚さ0.27mmを有するものであつ
た。巻き取つたプリプレグテープを、幅30mmにカ
ツトして集成マイカガラスクロスプリプレグテー
プを得た。
得られたプリプレグテープの巻きもどし性は極
めて良好であり、巻付け作業時の作業性が良好で
あることが確認された。又、その可撓性をSH法
により測定したところ、1.05であり、柔軟性に富
むものであることが確認された。
上記集成マイカガラスクロスプリプレグテープ
を用いて、平角のアルミニウム試験片に、1/2ラ
ツプで12回巻き付け、150℃×5時間、次いで、
180℃×48時間の条件で加熱し、硬化させた。
かかる硬化物の誘電正接(tanδ)値を測定し
たところ、20℃において0.25%、180℃の高温雰
囲気中において1.5%であり、電気的性質が優れ
ていることが確認された。
調製例 2
1の容量のフラスコに、エポキシ樹脂として
エピコート154(シエル化学(株)製)272部、エピコ
ート1001(同前)182部及び有機アルミニウム化
合物としてトリス(アセチルアセタト)アルミニ
ウム2.2部を入れ、内容物を撹拌しながら、90〜
100℃で20分間保持し、内容物が透明になつたこ
とを確認した後、60℃まで冷却する。次いで、酸
無水物として無水メチルナジツク酸170部、有機
ケイ素化合物としてトリフエニルエトキシシラン
8.3部及び溶剤としてメチルエチルケトン69部を
加え、内容物を撹拌しながら50〜60℃の温度で30
分間保持した後、室温まで冷却して、溶剤型樹脂
組成物を得た。
この樹脂組成物の粘度を、調製例1と同様にし
て測定したところ、40℃で6poiseであつた。
次いで、この樹脂組成物を、アルミニウム板上
に硬化物の塗膜厚さが0.08〜0.1mmとなるように
塗布し、150℃×3時間後、180℃×24時間の条件
で加熱し、硬化せしめた。この硬化物について、
誘電正接値を測定したところ、20℃で0.43%、
180℃の高温雰囲気中では3.45%であつた。
実施例 3
調製例2と同様の方法で得た樹脂組成物を、実
施例2と同様の方法で、集成マイカ紙及びガラス
クロスから成る基材に、樹脂量が60〜67重量%と
なるように含浸せしめた後、120〜130℃におい
て、30〜45分間乾燥し、巻芯に巻き取つてプリプ
レグテープを得た。このプリプレグテープを幅30
mmにカツトしたものは、その表面がタツクフリー
のBステージ状態を示し、柔軟性に富んだもので
あることが確認された。
このセパレートレスのプリプレグテープを、平
角線状のアルミニウム試験片に、1/2ラツプで5
回巻き付け、180℃×24時間の条件で加熱し硬化
させた。
かかる硬化物の誘電正接値を測定したところ、
20℃において0.53%、180℃の高温雰囲気中にお
いて3.4%であり、実施例2のものには若干劣る
ものの、優れた電気的性質を有するものであるこ
とが確認された。[Table] Furthermore, the degree of linear thermal expansion of the resin composition cured at 200°C for 72 hours is the glass transition point.
It was confirmed that the temperature below Tg was 5.26×1 -5 /°C, and the temperature above Tg was 18.1×10 -5 /°C, and Tg was 179°C. Example 1 Appropriate amounts of a resin composition obtained in the same manner as in Preparation Example 1 were placed in a tank and maintained at 60°C. A rotating roll was placed in this tank, and using this rotating roll, the resin composition was applied to one side of a Kapton film having a thickness of 0.025 mm and a width of 500 mm. Then,
After laminating mica paper on this coated surface, it was dried in a drying oven at 120° C. for 20 minutes and wound around a core to obtain a prepreg tape. At this time, the resin composition was adjusted to be 15 to 20% by weight based on the Kapton mica base material. The obtained prepreg tape had a finished thickness of 0.13 mm.
The rolled prepreg tape was cut into a width of 25 mm to obtain a Kapton aggregated mica prepreg tape. The surface of such prepreg tape has almost no adhesiveness, and the tape can be easily undone, and its flexibility is
When measured by the method, it was confirmed to be 0.85. Example 2 An appropriate amount of the resin composition obtained in the same manner as in Preparation Example 1 was put into a tank equipped with a rotating roll, and the mixture was heated for 60 minutes.
It was kept at ℃. The glass cloth tape was placed in contact with a rotating roll, and the resin composition was applied to one side by moving the glass cloth tape. After laminating mica paper on this coated surface, it was dried in a drying oven at 120° C. for 40 minutes, cooled to near room temperature, and wound around a core to obtain a prepreg tape. At this time, the resin composition was adjusted to be 64 to 69% by weight based on the laminated mica glass cloth base material. The obtained prepreg tape had a finished thickness of 0.27 mm. The rolled prepreg tape was cut into a width of 30 mm to obtain a laminated mica glass cloth prepreg tape. It was confirmed that the obtained prepreg tape had extremely good unwinding properties, and that the workability during winding work was good. Furthermore, when its flexibility was measured by the SH method, it was 1.05, confirming that it was highly flexible. Using the above-mentioned laminated mica glass cloth prepreg tape, it was wrapped around a rectangular aluminum test piece 12 times with a 1/2 wrap, at 150°C for 5 hours, and then
It was heated and cured at 180°C for 48 hours. When the dielectric loss tangent (tan δ) value of this cured product was measured, it was 0.25% at 20°C and 1.5% in a high temperature atmosphere of 180°C, confirming that it has excellent electrical properties. Preparation Example 2 Into a flask with a capacity of 1, 272 parts of Epicote 154 (manufactured by Ciel Kagaku Co., Ltd.) as an epoxy resin, 182 parts of Epicote 1001 (same as above) and 2.2 parts of tris(acetylacetate)aluminum as an organoaluminum compound were added. While stirring things, 90~
Hold at 100℃ for 20 minutes, confirm that the contents have become transparent, and then cool to 60℃. Next, 170 parts of methylnadic anhydride was added as an acid anhydride, and triphenylethoxysilane was added as an organosilicon compound.
Add 8.3 parts and 69 parts of methyl ethyl ketone as a solvent and stir the contents at a temperature of 50-60 °C for 30 minutes.
After holding for a minute, the mixture was cooled to room temperature to obtain a solvent-based resin composition. The viscosity of this resin composition was measured in the same manner as in Preparation Example 1, and was found to be 6 poise at 40°C. Next, this resin composition was applied onto an aluminum plate so that the coating thickness of the cured product was 0.08 to 0.1 mm, and after 3 hours at 150°C, it was heated at 180°C for 24 hours to cure. I forced it. Regarding this cured product,
When we measured the dielectric loss tangent value, it was 0.43% at 20℃.
In a high temperature atmosphere of 180°C, it was 3.45%. Example 3 A resin composition obtained in the same manner as in Preparation Example 2 was applied to a base material consisting of laminated mica paper and glass cloth in the same manner as in Example 2 so that the resin amount was 60 to 67% by weight. After impregnating the prepreg tape, it was dried at 120 to 130°C for 30 to 45 minutes and wound around a core to obtain a prepreg tape. This prepreg tape has a width of 30
It was confirmed that the surface of the sample cut into mm pieces showed a tack-free B-stage state and was highly flexible. Apply this separate-less prepreg tape to a rectangular wire-shaped aluminum test piece in 1/2 laps.
The material was wound around the film and heated at 180°C for 24 hours to cure it. When the dielectric loss tangent value of such a cured product was measured,
It was 0.53% at 20°C and 3.4% in a high temperature atmosphere of 180°C, and although it was slightly inferior to that of Example 2, it was confirmed that it had excellent electrical properties.
Claims (1)
ポキシ樹脂、酸無水物、加水分解性基を有する有
機ケイ素化合物及び有機アルミニウム化合物から
成る樹脂組成物を含浸せしめて成ることを特徴と
する電気絶縁材料。1. An electrical insulation characterized by impregnating a base material made of laminated mica paper and a reinforcing material with a resin composition made of an epoxy resin, an acid anhydride, an organosilicon compound having a hydrolyzable group, and an organoaluminium compound. material.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2676482A JPS58145022A (en) | 1982-02-23 | 1982-02-23 | Electrically insulating material |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2676482A JPS58145022A (en) | 1982-02-23 | 1982-02-23 | Electrically insulating material |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58145022A JPS58145022A (en) | 1983-08-29 |
JPS6144365B2 true JPS6144365B2 (en) | 1986-10-02 |
Family
ID=12202347
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2676482A Granted JPS58145022A (en) | 1982-02-23 | 1982-02-23 | Electrically insulating material |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58145022A (en) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61191471A (en) * | 1985-02-21 | 1986-08-26 | Toyoda Mach Works Ltd | Steering force control device of power steering gear |
JPS61218481A (en) * | 1985-03-22 | 1986-09-27 | Toyoda Mach Works Ltd | Steering force controller for power steering |
JPH0238277U (en) * | 1988-09-02 | 1990-03-14 |
-
1982
- 1982-02-23 JP JP2676482A patent/JPS58145022A/en active Granted
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61191471A (en) * | 1985-02-21 | 1986-08-26 | Toyoda Mach Works Ltd | Steering force control device of power steering gear |
JPS61218481A (en) * | 1985-03-22 | 1986-09-27 | Toyoda Mach Works Ltd | Steering force controller for power steering |
JPH0238277U (en) * | 1988-09-02 | 1990-03-14 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS58145022A (en) | 1983-08-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4085250A (en) | Resin rich epoxide-mica flexible high voltage insulation | |
JP3786139B2 (en) | Curable silicone composition | |
US3868613A (en) | Solventless epoxy resin composition and an electrical member impregnated therewith | |
US4322513A (en) | Epoxy resin-based compositions | |
JP3748054B2 (en) | Room temperature curable organopolysiloxane composition | |
US20080105375A1 (en) | Moldable Compositions Containing Carbinol Functional Silicone Resins or Anhydride Functional Silicone Resins | |
US5969059A (en) | Impregnation resin composition | |
JPS6324624B2 (en) | ||
JPS5817534B2 (en) | flexible epoxy resin composition | |
JPS6144365B2 (en) | ||
JPS5917218A (en) | Electrically insulated coil | |
JPS62114452A (en) | Preparation of electrical insulating coil | |
JPS59120621A (en) | Insulating material for use in electric device and appliance | |
JPS6129972B2 (en) | ||
JPS6159644B2 (en) | ||
JPS6129973B2 (en) | ||
JPS6178878A (en) | Rapidly curing powder coating composition | |
JPS6026499B2 (en) | Manufacturing method of epoxy resin composite material | |
JPS58138730A (en) | Epoxy resin composition | |
JPS62114453A (en) | Preparation of electrical insulating coil | |
JPS5923728B2 (en) | Heat resistant resin composition | |
JPS5834873A (en) | Self-welding insulated wire | |
JPH04328153A (en) | Thermosetting epoxy resin composition | |
JPS5874716A (en) | Epoxy resin composition | |
JPS5847017A (en) | Epoxy resin composition |