JPS6142729B2 - - Google Patents

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JPS6142729B2
JPS6142729B2 JP53106176A JP10617678A JPS6142729B2 JP S6142729 B2 JPS6142729 B2 JP S6142729B2 JP 53106176 A JP53106176 A JP 53106176A JP 10617678 A JP10617678 A JP 10617678A JP S6142729 B2 JPS6142729 B2 JP S6142729B2
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JP
Japan
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iodine
polypyrrolidone
complex
water
complexes
Prior art date
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JP53106176A
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Japanese (ja)
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JPS5534223A (en
Inventor
Ii Baanesu Kaaru
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Individual
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Description

【発明の詳細な説明】 ポリビニルピロリドンとヨードとを混合するこ
とにより生成したヨード コンプレツクスは、米
国特許第2739922号(H.A.Shelanski)に記載さ
れており、刺戟性副作用を避け、ヨードの所望の
殺菌作用を利用した有利な方法として提案された
ものである。この製品は、切開に先立つて皮膚に
塗布して用いる外科的用途上好ましい。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Iodine complexes produced by mixing polyvinylpyrrolidone and iodine are described in U.S. Pat. This was proposed as an advantageous method using This product is preferred for surgical applications where it is applied to the skin prior to incision.

ポリビニルピロリドン(以下PVPと略記する)
は、水溶性ポリマーであり、PVP−ヨード コン
プレツクスも水溶性である。この水に対する溶解
性が好ましくない場合もある。たとえば、水溶性
消毒剤として用いた場合、水で容易に流れ去るだ
けでなく、汗によつても流れ去つてしまうので持
続時間が短かい。ヨードとの水不溶性コンプレツ
クスは、変性ヨード特性と同様に持続性が大であ
る。
Polyvinylpyrrolidone (hereinafter abbreviated as PVP)
is a water-soluble polymer, and PVP-iodine complex is also water-soluble. This solubility in water may be undesirable in some cases. For example, when used as a water-soluble disinfectant, it lasts only a short time because it is not only easily washed away by water but also washed away by sweat. The water-insoluble complex with iodine is highly persistent as is the modified iodine property.

本発明の目的は、水溶性PVP−ヨード コンプ
レツクスと同様の薬理作用を有する水不溶性の持
続性の長いヨード コンプレツクスを提供するに
ある。
The object of the present invention is to provide a water-insoluble, long-lasting iodine complex that has pharmacological effects similar to water-soluble PVP-iodine complexes.

本発明の他の目的は、ヨード元素を少量づつ、
かつ有効量づつゆつくりと長期間にわたり放出
し、刺戟の副作用を少なくし、かつ、殺菌作用を
長く持続させる水不溶性のヨード コンプレツク
スを提供するにある。
Another object of the present invention is to add iodine element in small amounts to
Another object of the present invention is to provide a water-insoluble iodine complex that releases iodine slowly and effectively over a long period of time, reduces the side effects of stimulation, and maintains its bactericidal action for a long time.

本発明の他の目的は、殺菌,防ばい作用を有す
るほうたい又はばんそうこう縫合物質を提供する
にある。
Another object of the present invention is to provide a buttress or bandage suture material that has bactericidal and antifungal properties.

本発明の他の目的は外用水不溶性の持続性の消
毒軟こうを提供するにある。
Another object of the present invention is to provide a water-insoluble, long-lasting antiseptic ointment for external use.

他の目的は以下の記載より明白となろう。 Other purposes will become apparent from the description below.

ポリピロリドンは、一般式 で示される構造のユニツトを有するポリマー(ナ
イロン−4とも称しうる)であつて、ヨード元素
とコンプレツクスを形成する、このコンプレツク
スは、PVP−ヨード コンプレツクスに著しく似
た特性を有するが、PVP−ヨード コンプレツク
スが水溶性であるのに対して、ポリプロリドンヨ
ード コンプレツクスは水不溶性である差異があ
る。
Polypyrrolidone has the general formula A polymer (also referred to as nylon-4) having units of the structure shown in FIG. - The difference is that polyprolidone iodine complexes are water insoluble while iodine complexes are water soluble.

ポリピロリドンはヨードとコンプレツクスを形
成することは予期しえざることであつた。ポリピ
ロリドンは、ポリアミド構造を有し、ピロリドン
環は、PVPに存するが、ポリピロリドン中には存
しないから予期しえなかつた。しかしながら、ポ
リピロリドンとヨードとのコンプレツクスが形成
され、水に対する溶解度以外は、PVP−ヨード
コンプレツクスと著しく似た特性を有する。
It was unexpected that polypyrrolidone forms a complex with iodine. This was unexpected because polypyrrolidone has a polyamide structure and the pyrrolidone ring exists in PVP but not in polypyrrolidone. However, a complex is formed between polypyrrolidone and iodine, and PVP-iodine has no properties other than its solubility in water.
It has properties strikingly similar to complex.

ヨード コンプレツクスを形成するために用い
られたポリピロリドンは、粉末樹脂,パルプ(フ
イブリル),押出し棒状物,繊維,繊維からの編
織物,フイルム,又は、他の成形体のごとき各種
の形態として用いうる。軟こうを製造するために
は、微細化した粉末状樹脂を用いれば良く、分子
量は重要ではない。縫合糸,ほうたい,ばんそう
こう,編織物を製造するためには、フイラメント
又は、フアイバーを製造するために、溶融紡糸す
る必要がある。この目的のためには、熱安定性の
良好なポリマーを必要とし、分子量が重要な要素
となる。
The polypyrrolidone used to form the iodine complex can be used in various forms such as powdered resin, pulp (fibrils), extruded rods, fibers, fabrics from fibers, films, or other molded bodies. sell. In order to produce ointment, a finely divided powdered resin may be used, and the molecular weight is not important. In order to produce sutures, bandages, bandages, and knitted fabrics, melt spinning is necessary to produce filaments or fibers. For this purpose, a polymer with good thermal stability is required, and molecular weight is an important factor.

25℃でヘクサフルオロイソプロパノール中の
0.5g/d溶液として少なくとも2.0d/gの
固有粘度を与える分子量のものが望ましい。溶融
紡糸のためには、該固有粘度が3.0乃至4.0又は、
これ以上のものが特に好ましい。この種の特性を
有する2−ピロリドンの重合体の製法は、米国特
許第3721652号に記載されている。固有粘度の測
定法も該特許に記載されている。
in hexafluoroisopropanol at 25 °C.
Molecular weights that give an intrinsic viscosity of at least 2.0 d/g as a 0.5 g/d solution are desirable. For melt spinning, the intrinsic viscosity is 3.0 to 4.0 or
Those higher than this are particularly preferred. A method for making polymers of 2-pyrrolidone with properties of this type is described in US Pat. No. 3,721,652. A method for measuring intrinsic viscosity is also described in that patent.

ポリピロリドン−ヨード コンプレツクスは、
ポリピロリドン製品をヨード−沃化カリ水溶液中
に浸漬することによつて製造しうる。
Polypyrrolidone-iodine complex is
The polypyrrolidone product may be prepared by soaking it in an aqueous iodine-potassium iodide solution.

好ましい組成は、沃化カリ3.3g,水100mlとヨ
ード2.0gとからなるものである。
A preferred composition is 3.3 g of potassium iodide, 100 ml of water and 2.0 g of iodine.

この溶液中に、白色のポリピロリドン製品を浸
漬すると、ほとんど瞬時に暗チヨコレート茶色に
変色し、次いで黒色に変色する。
When a white polypyrrolidone product is immersed in this solution, it almost instantly changes color to a dark tyokolate brown and then to black.

乾燥すれば、色は明色となる。浸漬時間は、数
秒乃至2,3分で充分である。浸漬時間が短かい
と、乾燥製品は、黄金色となるのに対して、浸漬
時間が長いと、乾燥製品は暗茶色となる。乾燥コ
ンプレツクスの色は、ヨード含量の程度を示す。
ヨード含量が過剰であるとポリピロリドンのポリ
マーを劣化するので、編織繊維のごとく、劣化し
ないことが重要な場合には、過剰のヨード含量は
避けるべきである。
When dry, the color becomes lighter. An immersion time of several seconds to a few minutes is sufficient. A short soaking time will give the dried product a golden color, whereas a long soaking time will give the dried product a dark brown color. The color of the dried complex indicates the degree of iodine content.
Excessive iodine content degrades the polypyrrolidone polymer and should be avoided where non-degradation is important, such as in textile fibers.

ポリピロリドン製品はヨード蒸気にさらした
り、ヨード結晶と粉末樹脂とすりつぶす等の他の
方法でポリピロリドン−ヨード コンプレツクス
を製造することもできる。
Polypyrrolidone products can also be prepared by other methods such as exposing to iodine vapor or grinding iodine crystals with powdered resin to form polypyrrolidone-iodine complexes.

一方、ヨード結晶を混合した後に、ポリピロリ
ドン樹脂をボール ミルで処理して、粉末状コン
プレツクスとして、乾燥粉末として用いたり、軟
こう中に配合しても良い。固化防止剤又は、他の
医薬効果を与える化合物を該混合物に配合しても
良い。軟こうの配合処法において、ラノリン,鉱
油,ステアリン酸カリ,其の他のごとき所望の基
剤を用いて良い。
On the other hand, after mixing the iodine crystals, the polypyrrolidone resin may be processed in a ball mill to form a powdered complex, used as a dry powder, or incorporated into an ointment. Anti-caking agents or other compounds that provide a medicinal effect may also be included in the mixture. In the formulation of the ointment, desired bases such as lanolin, mineral oil, potassium stearate, and others may be used.

ヨードは、該コンプレツクス中に、かなりしつ
かりと保持される。たとえば、上記の処方により
得たヨード溶液中に脱脂綿(他の親水性繊維)を
浸漬したならば、同様に暗茶色となる。しかし、
ヨードは、物理的に保持されるだけであり、水洗
により、1分間のうちに洗出する。しかしなが
ら、ポリピロリドン中に形成された暗茶色のコン
プレツクスの場合、ヨードは水で容易に洗出され
ない。少量のヨードは放出されるが、その放出速
度は温度に依存する。室温では、放出速度は著し
く遅いが、約100℃では著しく速い。したがつて
もし、該コンプレツクスが沸とう水中に入れられ
るならば、数分間のうちに、ヨードを完全に放出
せしめうる。同様に、もし100℃の加温器中に入
れたならば、該コンプレツクスからヨードが昇華
して無色のポリピロリドンを短時間で形成する。
試料は、ヨード成分をほとんど失なうことなし
に、室温で数ケ月保存されうる。40℃であれば、
24時間は、ヨードがほとんど失なわれないであろ
う。該コンプレツクスはPHの変化にはほとんど影
響を受けず、PH5乃至10の範囲ではヨード成分含
量(ヨード イオン)はまつたく低下しない。
The iodine is held fairly tightly in the complex. For example, if absorbent cotton (or other hydrophilic fibers) is soaked in the iodine solution obtained according to the above formulation, it will turn dark brown as well. but,
The iodine is only physically retained and is washed out within 1 minute by washing with water. However, in the case of the dark brown complexes formed in polypyrrolidone, the iodine is not easily washed out with water. A small amount of iodine is released, but the rate of release is temperature dependent. At room temperature, the release rate is significantly slower, but at about 100°C it is significantly faster. Therefore, if the complex is placed in boiling water, the iodine can be completely released within a few minutes. Similarly, if placed in a 100°C warmer, iodine sublimes from the complex to form colorless polypyrrolidone in a short time.
Samples can be stored for several months at room temperature without losing much of the iodine content. If it is 40℃,
During 24 hours, very little iodine will be lost. The complex is almost unaffected by changes in pH, and the iodine component content (iodine ions) does not drop significantly in the pH range of 5 to 10.

効果を発揮するためには、ヨードがゆつくりと
放出されなければならない。体温では、このヨー
ドの放出は適当な速度となる。各種の理由のため
に、ほうたい又はばんそうこうは、24時間毎に交
換するが、該コンプレツクスは、この時間効果的
に残存していなければならない。PVP−ヨード
コンプレツクスと異なり、ポリピロリドン−ヨー
ド コンプレツクスの重要な点は、ほうたい又は
ばんそうこう又は他の製品が、汗等で湿潤して
も、該殺菌剤は流出しないことである。
In order to be effective, iodine must be released slowly. At body temperature, this iodine release occurs at a reasonable rate. For a variety of reasons, the hotpot or bandage is replaced every 24 hours, and the complex must remain effective during this time. PVP-Iodine
An important aspect of polypyrrolidone-iodine complexes, in contrast to polypyrrolidone-iodine complexes, is that the disinfectant does not run off when the hotpot or bandage or other product becomes wet, such as with perspiration.

本発明の他の態様は、殺菌性縫合糸を提供する
ことである。この種の用途への利用においては、
ポリピロリドン樹脂を約290℃で押出機のスクリ
ユーの圧力下に溶融紡糸する。溶融押出前に、約
0.03%の水分以下に乾燥し、水分を取込まないよ
うに、押出機に供給するフイーダー中に、乾燥窒
素ガスを送つて溶融押出をおこなわねばならな
い。
Another aspect of the invention is to provide a sterile suture. In this type of use,
The polypyrrolidone resin is melt spun at about 290° C. under the pressure of an extruder screw. Before melt extrusion, approx.
Melt extrusion must be carried out by sending dry nitrogen gas into the feeder that feeds the extruder to dry it to less than 0.03% moisture and to prevent moisture from being taken in.

単一の紡糸孔を有する紡糸口金を通して、溶融
樹脂を紡出し、モノフイラメントを形成させる
か、多数の紡糸孔を有する紡糸口金を通して、編
織用繊維を形成させる。孔の大きさ、延伸度は、
フイラメント又はマルチフイラメンの径及び伸張
強度により決める。
The molten resin is spun through a spinneret with a single spinning hole to form a monofilament or through a spinneret with multiple spinning holes to form textile fibers. The hole size and degree of elongation are
Determined by the diameter and tensile strength of the filament or multifilament.

一部の用途においては、マルチフイラメント構
造のものが望まれる。いずれの場合にも、縫合糸
は、上述の組成のヨード溶液中を通す。浴中の滞
留時間は、数秒乃至数分であり、該コンプレツク
スの所望のヨード含量により決める。得られた物
質はかるく水洗し、空気乾燥する。
In some applications, a multifilament structure is desired. In either case, the suture is passed through an iodine solution of the composition described above. The residence time in the bath is from a few seconds to a few minutes, depending on the desired iodine content of the complex. The resulting material is briefly washed with water and air dried.

ほうたい又は、ばんそうこうへの用途において
は、ポリピロリドン繊維を用いて適当な編織物を
製造し、同様の方法でヨード溶液中を通して処理
する。
For headband or bandage applications, polypyrrolidone fibers are used to make suitable knitted fabrics and treated in a similar manner through an iodine solution.

ポリピロリドン−ヨード コンプレツクスは、
其の他各種の用途に用いうる。たとえば、包装の
内層として用いて、殺菌バリヤーとし、これによ
つて、包装された内容物を減菌状態とするか、ヨ
ード蒸気の低濃度源として用いて、減菌ふん囲気
を形成せしめる。
Polypyrrolidone-iodine complex is
It can also be used for various other purposes. For example, it may be used as an inner layer of a package to provide a sterile barrier, thereby rendering the packaged contents sterile, or as a low concentration source of iodine vapor to create a sterile atmosphere.

他の各種の本発明の態様があり、本発明は、こ
こに記載した例に限定されるものではないことを
理解するべきである。
It should be understood that there are various other embodiments of the invention and the invention is not limited to the examples described herein.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1 ポリピロリドンヨード コンプレツクス。 2 ポリピロリドンヨード コンプレツクスを配
合した軟こう。 3 ポリピロリドンヨード コンプレツクスを配
合した殺菌性粉末。
[Claims] 1. Polypyrrolidone-iodine complex. 2 Ointment containing polypyrrolidone iodine complex. 3. A sterilizing powder containing polypyrrolidone iodine complex.
JP10617678A 1978-08-30 1978-08-30 Polypyrrolidoneeiodine complex Granted JPS5534223A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10617678A JPS5534223A (en) 1978-08-30 1978-08-30 Polypyrrolidoneeiodine complex

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JP10617678A JPS5534223A (en) 1978-08-30 1978-08-30 Polypyrrolidoneeiodine complex

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Publication Number Publication Date
JPS5534223A JPS5534223A (en) 1980-03-10
JPS6142729B2 true JPS6142729B2 (en) 1986-09-24

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ID=14426929

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JP10617678A Granted JPS5534223A (en) 1978-08-30 1978-08-30 Polypyrrolidoneeiodine complex

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JPS5939784A (en) * 1982-08-30 1984-03-05 三菱マテリアル株式会社 Surface-clad graphite high temperature heating member
JPS61247673A (en) * 1985-04-22 1986-11-04 株式会社 石塚研究所 Method of coating titanium nitride on hard material
BE1004682A3 (en) * 1991-03-14 1993-01-12 Solvay Polyamide compositions and shaped objects from same.

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JPS5534223A (en) 1980-03-10

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