JPS6140717B2 - - Google Patents

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Publication number
JPS6140717B2
JPS6140717B2 JP52142558A JP14255877A JPS6140717B2 JP S6140717 B2 JPS6140717 B2 JP S6140717B2 JP 52142558 A JP52142558 A JP 52142558A JP 14255877 A JP14255877 A JP 14255877A JP S6140717 B2 JPS6140717 B2 JP S6140717B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
polyether
ethylene oxide
weight
propylene oxide
group
Prior art date
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Expired
Application number
JP52142558A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JPS5381504A (en
Inventor
Arunorudo Burishingu Ooke
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Nouryon Surface Chemistry AB
Original Assignee
Berol Kemi AB
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Filing date
Publication date
Application filed by Berol Kemi AB filed Critical Berol Kemi AB
Publication of JPS5381504A publication Critical patent/JPS5381504A/en
Publication of JPS6140717B2 publication Critical patent/JPS6140717B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/02Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only
    • C10L1/026Liquid carbonaceous fuels essentially based on components consisting of carbon, hydrogen, and oxygen only for compression ignition

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

本発明は、メタノールを主成分とし且つセタン
価向上剤を含有するデイーゼル燃料に係る。 最近、石油製品の不足により他種の液体燃料へ
の関心が高まつてきている。特にメタノール、エ
タノール、プロパノールなどの短鎖アルコールに
大きな期待が寄せられている。その利用分野の1
つにデイーゼル型エンジン用の燃料としての用途
がある。 前記の短鎖アルコールのセタン価は燃料の着火
性の目安となるものであるが、特別な処置を施さ
ない限り、デイーゼルエンジンの燃料として前記
アルコールを使用するにはそのセタン価は低すぎ
る。デイーゼルエンジン用燃料の着火性は吸気を
予熱すると増加し得る。メタノールの場合はデイ
ーゼルエンジン着火の為には吸気温度を約130℃
以上に上昇させなければならない。 短鎖アルコールの着火性向上及びその結果とし
て予熱の必要性低減の一方法として、例えば硝酸
ヘキシルなどの硝酸アルキルの添加がある。硝酸
アルキルがセタン化向上に非常に有効であるにし
ても、硝酸アルキルは容易に加水分解して酸性化
合物を形成し、強度の腐食を招くことが示されて
いる。さらにチツ素の存在により、チツ素含有排
気ガスの濃度が増加する。 本発明により、酸化エチレン及び/又は酸化プ
ロピレンより誘導されたオキシアルキレンユニツ
トを4〜400個、好ましくは6〜100個含有するメ
タノール溶解性のポリエーテルをメタノール100
重量部当り2〜40重量部、好ましくは5〜25重量
部含有するメタノールを主成分とする組成物をデ
イーゼル燃料として有利に活用し得ることが知見
された。オキシアルキレンユニツトは全ポリエー
テル量の少なくとも40重量%、好ましくは少なく
とも60重量%である。特に好ましい化合物は、少
なくとも4個のオキシアルキレンユニツトが一つ
の連続鎖を形成しているような化合物である。本
発明のポリエーテルは、それ自体公知の方法で酸
化エチレン及び/又は酸化プロピレンを、水、硫
化水素若しくはアンモニア、又は
The present invention relates to a diesel fuel containing methanol as a main component and a cetane number improver. Recently, interest in other types of liquid fuels has increased due to shortages of petroleum products. In particular, high expectations are placed on short-chain alcohols such as methanol, ethanol, and propanol. One of its fields of use
One of its uses is as a fuel for diesel engines. Although the cetane number of the short-chain alcohol is a measure of the ignitability of the fuel, the cetane number is too low to use the alcohol as a diesel engine fuel unless special measures are taken. The ignitability of diesel engine fuels can be increased by preheating the intake air. In the case of methanol, the intake air temperature must be approximately 130℃ for diesel engine ignition.
It has to be raised above that. One method of improving the ignitability of short chain alcohols and thus reducing the need for preheating is the addition of alkyl nitrates, such as hexyl nitrate. Even though alkyl nitrates are very effective in improving cetanolation, it has been shown that alkyl nitrates readily hydrolyze to form acidic compounds, leading to severe corrosion. Furthermore, the presence of nitrogen increases the concentration of nitrogen-containing exhaust gas. According to the present invention, a methanol-soluble polyether containing 4 to 400, preferably 6 to 100, oxyalkylene units derived from ethylene oxide and/or propylene oxide is mixed with 100 methanol
It has been found that methanol-based compositions containing 2 to 40 parts by weight, preferably 5 to 25 parts by weight, can be advantageously utilized as diesel fuel. The oxyalkylene units represent at least 40% by weight of the total polyether amount, preferably at least 60% by weight. Particularly preferred compounds are those in which at least four oxyalkylene units form one continuous chain. The polyether of the present invention can be prepared by adding ethylene oxide and/or propylene oxide to water, hydrogen sulfide or ammonia, or

【式】【formula】

【式】―S―H若しくは―COOHの反応 性残基を含有する有機化合物に付加することによ
り得ることができる。所望により、本発明の範囲
内で、得られた酸化アルキレン付加物をさらに例
えばエーテル化又はエステル化反応により、カル
ボキシル化物、硫酸エステル、又は燐酸エステル
とすることも可能である。酸化エチレン又は酸化
プロピレンに対して反応性の基が形成される場
合、そのような基をさらにアルコキシル化するこ
とが可能である。 「メタノールを主成分とする」とは、少なくと
も50重量%、好ましくは少なくとも70重量%がメ
タノールより成るという意味である。本発明の組
成物中にその他の通常デイーゼル燃料用に広く使
用されている添加物、例えば腐食防止剤、潤滑
剤、燃焼促進剤、安定剤、燃焼残渣沈殿防止剤、
排気ガス中の不純物量低下剤、などを含有させる
ことも可能である。従つて例えば少量の水、適量
としてはメタノール重量の2〜10%を、排気ガス
中のチツ素酸化物の比率低下の為に加えることも
できる。しかし、水を加えると燃料の着火性は向
上せず、むしろ逆の効果を招く。 本発明のデイーゼル燃料は、純粋なメタノール
燃料に比較すると着火温度が実質的に低く、硝酸
アルキル添加のメタノール燃料に比較すると腐食
性が低い。又、温度及び圧力の変化並びに機械的
応力に対し良好な安定性を示す。さらに、ポリエ
ーテルは潤滑効果を有し、排気ガス中の不燃焼有
機化合物の含有率が高い場合でもエンジンの規則
正しい作動が促進される。 本発明の範囲内の化合物の例としては、アンモ
ニアのヒドロキシアルキル化及び1個以上の第一
級又は第二級チツ素原子を含有するモノアミン又
はポリアミンのヒドロキシアルキル化によつて得
られる酸化アルキレン付加物である。 前記の化合物内でも特に好ましいのは一般式
A: 〔式中、R1及びR2は各々、炭素原子を1〜24
個含むアルキル基、又は好ましくは(A)oH基を
表わし、Aは各々、酸化エチレン又は酸化プロピ
レンより誘導されたオキシアルキレン基を表わ
し、nは4〜40(4と40を含む)の整数を表わ
す〕で示される化合物である。 本発明に於いて有利に活用し得る化合物のその
他の例として、ヒドロキシアルキル化されたメル
カプタン又はヒドロキシアルキル化された硫化水
素がある。その中でも特に好ましい化合物は一般
式B: R3―S―(A)oH B 〔式中、R3は炭素原子を1〜24個含む炭化水
素基又は好ましくは(A)oH基を表わし、各Aは
酸化エチレン又は酸化プロピレンより誘導された
オキシアルキレン基を表わし、nは4〜40(4と
40を含む)の整数を表わす〕で示されるものであ
る。 本発明の範囲内の好ましい化合物は一般式C: R4[O(A)oH]m C 〔式中、R4は、水素であるか、又は水素、炭
素及び任意に酸素より成り且つ酸化エチレン又は
酸化プロピレンに対して反応性の水素を1〜12個
含む有機化合物の残基であり、各Aは酸化エチレ
ン又は酸化プロピレンより誘導された基であり、
mは1〜12まで(1と12を含む)の数であり、n
は酸化エチレン及び/又は酸化プロピレンより誘
導されたユニツトの総数が4〜400、好ましくは
6〜100となるような値である〕で示されるもの
である。以上に述べた利点に加えて、メタノール
中でこの化合物を使用すると燃料中には酸素、水
素及び炭素のみが含有されることになり、環境保
護の厳しい規制にも適合し得るという利点があ
る。 一般式Cのポリエーテルは、それ自体公知の方
法により酸化エチレン若しくは酸化プロピレン又
はこれら酸化アルキレン混合物の重合により得ら
れるポリアルキレングリコールであり得る。ポリ
エーテルが酸化エチレンと酸化プロピレンとの双
方を含有する場合は、酸化アルキレンは1段階又
は複数の段階を経て各々別々に重合することがで
き、又は前記方法を組合せた処理法により重合す
ることもできる。 一般式Cの化合物の他の例としては、前記酸化
アルキレンと、炭素原子を1〜40個含む非環式若
しくは同素環式の単官能性又は多官能性のヒドロ
キシル又はカルボキシル化合物との反応生成物が
ある。適当な単官能性ヒドロキシル及びカルボキ
シル化合物の例には、メタノール、エタノール、
プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シク
ロヘキサノール、酢酸、プロピオン酸、ブタン
酸、ヘキサン酸及び2−エチルヘキサン酸があ
る。多官能性ヒドロキシル及びカルボキシル化合
物の例としては、グリセロール、トリメチロール
プロパン、ブチレングリコール、ブタントリオー
ル、ヘキサントリオール、ペンタエリトリツト、
ソルビトール、ソルビタン、サツカロース、グリ
コース、アラビノース、フルクトース、マンノー
ス、デキストロース、ラクトース、及びマルトー
スなどの糖類、コハク酸、グルタル酸、アジピン
酸、セバシン酸、フタル酸、イソフタル酸、ドデ
カン−ジカルボン酸及びレゾルシノールがある。 本発明のデイーゼル燃料に使用する好ましいポ
リエーテルは、分子量400〜4000を有するポリエ
チレングリコール及び本発明範囲内の表面活性ポ
リエーテル並びにこれらの混合物である。混合物
中のポリエチレングリコールと表面活性化合物と
の重量比は広範に亘り得るが、通常は9:1〜
1:9であり、好ましくは9:1〜1:1であ
る。 分子量400未満のポリエチレングリコールは温
度低下があまり大きくなく、分子量が4000を越え
るポリエチレングリコールは低融点、メタノール
中での低溶解性などの不利な物理的特性を有す
る。 表面活性化合物とは、濃度1重量%、温度25℃
に於いて50dyn/cm未満の表面張力を水に付与す
る化合物をいう。表面活性化合物は通常、Rが炭
素原子を8〜30個含有するアシル基又は炭化水素
基であり、Aが少なくとも50%まで酸化エチレン
より誘導された基より成り、mが1であり、nが
4〜40(4と40を含む)、好ましくは6〜25(6
と25を含む)の数であるような化合物である。適
当な表面活性化合物の例としては、デシルアルコ
ール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコー
ル、セチルアルコール、ステアリルアルコール、
エイコシルアルコール、オレイルアルコール、シ
クロオクタノール、シクロドデカノール、シクロ
ヘキサデカノール、オクチルフエノール、ノニル
フエノール、ドデシルフエノール、ヘキサデシル
フエノール、ジブチルフエノール、ジオクチルフ
エノール、ジノニルフエノール、カプリン酸、ラ
ウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、オレイン酸、リノール酸、及びアラキン
酸との酸化エチレン付加物である。 所望ならば、アルコキシル化された一般式Cの非
イオン性化合物を燐酸エステル化又は硫酸エステ
ル化して対応する陰イオン性表面活性化合物とす
ることができる。 実施例 多数のポリエーテル化合物をそのメタノール着
火温度低下能力に関して試験した。試験は10HP
の2−シリンダデイーゼルエンジンを使用して実
施した。燃料を充填して吸気温度を、エンジンが
円滑に作動し排気ガス中の有機化合物の比率が安
定する値まで上昇させた。次に連続的に温度を低
下させ、排気ガス中の有機化合物の比率が
SAEJ215で測定して3000ppmとなつた時の値を
記録した。この時の吸気温度が燃料の着火性の目
安、つまりセタン価である。 添加化合物、メタノール量を基準として算出し
た添加化合物量、及び温度低下の値を次の表に示
す。誤差は最大で±3℃である。
[Formula] It can be obtained by addition to an organic compound containing a reactive residue of -S-H or -COOH. If desired, within the scope of the present invention, the alkylene oxide adducts obtained can be further converted into carboxylated products, sulfuric esters or phosphoric esters, for example by etherification or esterification reactions. If groups reactive towards ethylene oxide or propylene oxide are formed, it is possible to further alkoxylate such groups. "Methanol-based" means at least 50% by weight, preferably at least 70% by weight, of methanol. Other commonly used additives for diesel fuels in the compositions of the invention, such as corrosion inhibitors, lubricants, combustion promoters, stabilizers, combustion residue suspending agents,
It is also possible to contain an agent for reducing the amount of impurities in exhaust gas. Thus, for example, small amounts of water, suitably from 2 to 10% by weight of methanol, can also be added to reduce the proportion of nitrogen oxides in the exhaust gas. However, adding water does not improve the ignitability of the fuel, but rather has the opposite effect. The diesel fuel of the present invention has a substantially lower ignition temperature compared to pure methanol fuel and is less corrosive compared to alkyl nitrate-doped methanol fuel. It also exhibits good stability to temperature and pressure changes and mechanical stress. In addition, polyethers have a lubricating effect and promote regular operation of the engine even when the content of unburned organic compounds in the exhaust gas is high. Examples of compounds within the scope of the invention include alkylene oxide additions obtained by hydroxyalkylation of ammonia and of mono- or polyamines containing one or more primary or secondary nitrogen atoms. It is a thing. Particularly preferred among the above compounds is the general formula A: [In the formula, R 1 and R 2 each have 1 to 24 carbon atoms.
or preferably an (A) o H group, each A represents an oxyalkylene group derived from ethylene oxide or propylene oxide, and n is an integer from 4 to 40 (including 4 and 40). This is a compound represented by Other examples of compounds that may be advantageously utilized in the present invention include hydroxyalkylated mercaptans or hydroxyalkylated hydrogen sulfide. Among them, particularly preferred compounds have the general formula B: R 3 -S-(A) o HB [wherein R 3 represents a hydrocarbon group containing 1 to 24 carbon atoms or preferably (A) o H group] , each A represents an oxyalkylene group derived from ethylene oxide or propylene oxide, and n is 4 to 40 (4 and 4).
represents an integer (including 40). Preferred compounds within the scope of the invention have the general formula C: R 4 [O(A) o H]m C in which R 4 is hydrogen or consists of hydrogen, carbon and optionally oxygen and A residue of an organic compound containing 1 to 12 hydrogens reactive with ethylene or propylene oxide, each A being a group derived from ethylene oxide or propylene oxide,
m is a number from 1 to 12 (including 1 and 12), and n
is a value such that the total number of units derived from ethylene oxide and/or propylene oxide is from 4 to 400, preferably from 6 to 100. In addition to the advantages mentioned above, the use of this compound in methanol results in the fuel containing only oxygen, hydrogen and carbon, which also has the advantage of complying with strict environmental protection regulations. Polyethers of the general formula C can be polyalkylene glycols obtainable by polymerization of ethylene oxide or propylene oxide or mixtures of these alkylene oxides in a manner known per se. If the polyether contains both ethylene oxide and propylene oxide, the alkylene oxides can be polymerized separately in one or more stages, or by a combination of the above methods. can. Other examples of the compound of general formula C include the reaction product of the alkylene oxide and an acyclic or homocyclic monofunctional or polyfunctional hydroxyl or carboxyl compound containing 1 to 40 carbon atoms. There are things. Examples of suitable monofunctional hydroxyl and carboxyl compounds include methanol, ethanol,
These include propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, acetic acid, propionic acid, butanoic acid, hexanoic acid and 2-ethylhexanoic acid. Examples of polyfunctional hydroxyl and carboxyl compounds include glycerol, trimethylolpropane, butylene glycol, butanetriol, hexanetriol, pentaerythritol,
Sugars such as sorbitol, sorbitan, sutucarose, glycose, arabinose, fructose, mannose, dextrose, lactose, and maltose, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, sebacic acid, phthalic acid, isophthalic acid, dodecane-dicarboxylic acid, and resorcinol . Preferred polyethers for use in the diesel fuel of the invention are polyethylene glycols having a molecular weight of 400 to 4000 and surface-active polyethers within the scope of the invention and mixtures thereof. The weight ratio of polyethylene glycol to surface-active compound in the mixture can vary over a wide range, but typically ranges from 9:1 to
The ratio is 1:9, preferably 9:1 to 1:1. Polyethylene glycols with a molecular weight below 400 do not have a very large temperature drop, while polyethylene glycols with a molecular weight above 4000 have disadvantageous physical properties such as low melting point and low solubility in methanol. The surface active compound is a concentration of 1% by weight and a temperature of 25℃.
A compound that imparts a surface tension of less than 50 dyn/cm to water. The surface-active compounds are usually such that R is an acyl group containing 8 to 30 carbon atoms or a hydrocarbon group, A consists of groups derived to at least 50% from ethylene oxide, m is 1, and n is 4-40 (including 4 and 40), preferably 6-25 (6
and 25). Examples of suitable surface-active compounds include decyl alcohol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol,
Eicosyl alcohol, oleyl alcohol, cyclooctanol, cyclododecanol, cyclohexadecanol, octylphenol, nonylphenol, dodecylphenol, hexadecylphenol, dibutylphenol, dioctylphenol, dinonylphenol, capric acid, lauric acid, myristic acid , ethylene oxide adducts with palmitic acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid, and arachidic acid. If desired, the alkoxylated nonionic compounds of general formula C can be phosphoric or sulphate esterified to give the corresponding anionic surface-active compounds. EXAMPLE A number of polyether compounds were tested for their ability to lower methanol ignition temperature. The test is 10HP
The test was carried out using a 2-cylinder diesel engine. Filling with fuel raised the intake air temperature to a value that would allow the engine to run smoothly and stabilize the proportion of organic compounds in the exhaust gas. Next, the temperature is continuously lowered to reduce the proportion of organic compounds in the exhaust gas.
The value when measured with SAEJ215 and reached 3000ppm was recorded. The intake air temperature at this time is a measure of the ignitability of the fuel, that is, the cetane number. The following table shows the added compound, the amount of added compound calculated based on the amount of methanol, and the temperature reduction value. The maximum error is ±3°C.

【表】【table】

【表】【table】

【表】 チレン硫酸エステル
実施例2〜13、15〜19及び28〜30より明らかな
通り、メタノールにポリアルキレングリコールを
添加すると吸気温度が大幅に低下し、一方エチレ
ングリコールとプロピレングリコール(実施例1
及び14)とは顕著な効果は示していない。分子量
400〜4000のポリエチレングリコールの場合特に
大きい温度低下が示されている。実施例5〜9に
よれば、温度低下は広範に亘る添加剤量に左右さ
れることが示されている。実施例20〜27、31〜
32、及び35〜41では異なる種類の酸化アルキレン
付加物を試験し、そのすべてが重要な温度低下を
招くことが示されている。実施例33及び34はポリ
エチレングリコールと表面活性化合物との混合物
を示している。これらの実施例に於ける温度低下
は、混合物中の個個の化合物より得られる成果よ
りも実質的に大きいものである。
[Table] Styrene sulfate ester As is clear from Examples 2 to 13, 15 to 19, and 28 to 30, adding polyalkylene glycol to methanol significantly lowers the intake air temperature, whereas ethylene glycol and propylene glycol (Example 1
and 14) did not show any significant effect. molecular weight
Particularly large temperature reductions are shown for polyethylene glycols between 400 and 4000. Examples 5-9 show that temperature reduction is dependent on a wide range of additive levels. Examples 20-27, 31-
32, and 35-41 tested different types of alkylene oxide adducts, all of which were shown to lead to significant temperature reductions. Examples 33 and 34 show mixtures of polyethylene glycol and surface active compounds. The temperature reduction in these examples is substantially greater than the results obtained with the individual compounds in the mixture.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1 酸化エチレン及び/又は酸化プロピレンより
誘導されたオキシアルキレンユニツトを4〜400
好ましくは6〜100個含有するメタノール溶解性
ポリエーテルを、メタノール100重量部当り2〜
40重量部含有し、オキシアルキレンユニツトがポ
リエーテルの少なくとも40重量%であることを特
徴とするメタノールを主成分とするデイーゼル燃
料用組成物。 2 ポリエーテルがメタノール100重量部当り5
〜25重量部の量で存在することを特徴とする特許
請求の範囲第1項に記載の組成物。 3 ポリエーテル中のオキシアルキレンユニツト
が、酸化エチレン及び/又は酸化プロピレンを
水、硫化水素若しくはアンモニア、又は 【式】【式】―S―H若しくは― COOH基を含む有機化合物に付加することによ
つて導入されていることを特徴とする特許請求の
範囲第1項又は第2項に記載の組成物。 4 オキシアルキレンユニツトがポリエーテルの
少なくとも60重量%であり、少なくとも4個のオ
キシアルキレンユニツトが1つの鎖を形成してい
ることを特徴とする特許請求の範囲第1項〜第3
項のいずれかに記載の組成物。 5 ポリエーテルが一般式A: 〔式中、R1とR2は各々、炭素原子を1〜24個
含有するアルキル基又は好ましくは(A)oH基で
あり、各Aは酸化エチレン又は酸化プロピレンよ
り誘導されたオキシアルキレン基であり、nは4
〜40の整数である〕を有することを特徴とする特
許請求の範囲第1項〜第4項のいずれかに記載の
組成物。 6 ポリエーテルが一般式B: R3―S―(A)oH B 〔式中、R3は炭素原子を1〜24個含有する炭
化水素基又は好ましくは(A)oH基であり、各A
は酸化エチレン又は酸化プロピレンより誘導され
たオキシアルキレン基であり、nは4〜40の整数
である〕を有することを特徴とする特許請求の範
囲第1項〜第4項のいずれかに記載の組成物。 7 ポリエーテルが一般式C: R4―[O(A)oH]n C 〔式中、R4は、水素であるか、又は水素、炭
素及び任意に酸素より成り且つ酸化エチレン又は
酸化プロピレンに対して反応性の水素を1〜12個
含む有機化合物の残基であり、各Aは酸化エチレ
ン又は酸化プロピレンより誘導された基であり、
mは1〜12の数であり、nは酸化エチレン及び/
又は酸化プロピレンより誘導されたユニツトの総
数が4〜400好ましくは6〜100となるような値を
有する〕を有することを特徴とする特許請求の範
囲第1項〜第4項のいずれかに記載の組成物。 8 ポリエーテルがポリアルキレングリコールで
あることを特徴とする特許請求の範囲第7項に記
載の組成物。 9 ポリアルキレングリコールが分子量400〜
4000のポリエチレングリコールであることを特徴
とする特許請求の範囲第8項に記載の組成物。 10 ポリエーテルが、酸化アルキレンと、炭素
原子を1〜40個含有する非環式又は同素環式の単
官能性又は多官能性のヒドロキシル又はカルボキ
シル化合物との反応生成物であることを特徴とす
る特許請求の範囲第7項に記載の組成物。 11 ポリエーテルが表面活性であることを特徴
とする特許請求の範囲第10項に記載の組成物。 12 ポリエーテルが特許請求の範囲第9項に記
載のポリエチレングリコールと特許請求の範囲第
11項に記載のポリエーテルとの混合物より成
り、ポリエチレングリコールと表面活性ポリエー
テルとの重量比が9:1〜1:9、好ましくは
9:1〜1:1であることを特徴とする特許請求
の範囲第7項に記載の組成物。 13 表面活性ポリエーテルが、R4が炭素原子
を8〜30個含有するアシル基又は炭化水素基であ
り、Aの少なくとも50%までが酸化エチレンより
誘導された基より成り、mが1であり、nが4〜
40、好ましくは6〜25の数である化合物であるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第11項又は第1
2項に記載の組成物。 14 酸化エチレン及び/又は酸化プロピレンよ
り誘導されたオキシアルキレンユニツトを4〜
400好ましくは6〜100個含有し且つ該オキシアル
キレンユニツトが少なくとも40重量%であるメタ
ノール溶解性ポリエーテルを、メタノール100重
量部当り2〜40重量部含有する組成物をデイーゼ
ル燃料として使用することを特徴とするメタノー
ルを主成分とする組成物の使用方法。 15 ポリエーテルがメタノール100重量部当り
5〜25重量部の量で存在することを特徴とする特
許請求の範囲第14項に記載の使用方法。 16 ポリエーテル中のオキシアルキレンユニツ
トが、酸化エチレン及び/又は酸化プロピレンを
水、硫化水素若しくはアンモニア、又は
【式】【式】―S―H若しくは― COOH基を含む有機化合物に付加することによ
つて導入されていることを特徴とする特許請求の
範囲第14項又は第15項に記載の使用方法。 17 オキシアルキレンユニツトがポリエーテル
の少なくとも60重量%であり且つ少なくとも4個
のオキシアルキレンユニツトが1つの鎖を形成し
ていることを特徴とする特許請求の範囲第14〜
第16項のいずれかに記載の使用方法。 18 ポリエーテルが一般式A: 〔式中、R1とR2は各々、炭素原子を1〜24個
含有するアルキル基又は好ましくは(A)oH基で
あり、各Aは酸化エチレン又は酸化プロピレンよ
り誘導されたオキシアルキレン基であり、nは4
〜40の整数である〕を有することを特徴とする特
許請求の範囲第14項〜第17項のいずれかに記
載の使用方法。 19 ポリエーテルが、一般式B: R3―S―(A)oH B 〔式中、R3は炭素原子を1〜24個含有する炭
化水素基又は好ましくは(A)oH基であり、各A
は酸化エチレン又は酸化プロピレンより誘導され
たオキシアルキレン基であり、nは4〜40の整数
である〕を有することを特徴とする特許請求の範
囲第14項〜第17項のいずれかに記載の使用方
法。 20 ポリエーテルが一般式C: R4―[O(A)oH]n C 〔式中、R4は、水素であるか、又は水素、炭
素及び任意に酸素より成り且つ酸化エチレン又は
酸化プロピレンに対して反応性の水素を1〜12個
含む有機化合物の残基であり、各Aは酸化エチレ
ン又は酸化プロピレンより誘導された基であり、
mは1〜12の数であり、nは酸化エチレン及び/
又は酸化プロピレンより誘導されたユニツトの総
数が4〜400好ましくは6〜100となるような値を
有する〕を有することを特徴とする特許請求の範
囲第14項〜第17項のいずれかに記載の使用方
法。 21 ポリエーテルがポリアルキレングリコール
であることを特徴とする特許請求の範囲第20項
に記載の使用方法。 22 ポリアルキレングリコールが分子量400〜
4000のポリエチレングリコールであることを特徴
とする特許請求の範囲第21項に記載の使用方
法。 23 ポリエーテルが、酸化アルキレンと、炭素
原子を1〜40個含有する非環式又は同素環式の単
官能性若しくは多官能性のヒドロキシル又はカル
ボキシル化合物との反応生成物であることを特徴
とする特許請求の範囲第20項に記載の使用方
法。 24 ポリエーテルが表面活性であることを特徴
とする特許請求の範囲第23項に記載の使用方
法。 25 ポリエーテルが特許請求の範囲第22項に
記載のポリエチレングリコールと特許請求の範囲
第24項に記載のポリエーテルとの混合物より成
り、該ポリエチレングコールと該表面活性ポリエ
ーテルとの重量比が9:1〜1:9好ましくは
9:1〜1:1であることを特徴とする特許請求
の範囲第20項に記載の使用方法。 26 表面活性ポリエーテルが、R4が炭素原子
を8〜30個含有するアシル基又は炭化水素基であ
り、Aの少なくとも50%までが酸化エチレンより
誘導された基より成り、mが1であり、nが4〜
40好ましくは6〜25の数である化合物であること
を特徴とする特許請求の範囲第24項又は第25
項に記載の使用方法。
[Scope of Claims] 1. 4 to 400 oxyalkylene units derived from ethylene oxide and/or propylene oxide
Preferably, the amount of methanol-soluble polyether containing 6 to 100 polyethers is 2 to 100 parts by weight of methanol.
40 parts by weight of a methanol-based diesel fuel composition, characterized in that the oxyalkylene unit is at least 40% by weight of the polyether. 2 Polyether is 5 per 100 parts by weight of methanol
Composition according to claim 1, characterized in that it is present in an amount of -25 parts by weight. 3 The oxyalkylene unit in the polyether is formed by adding ethylene oxide and/or propylene oxide to water, hydrogen sulfide or ammonia, or to an organic compound containing a [formula] [formula] -S-H or -COOH group. The composition according to claim 1 or 2, characterized in that the composition is introduced as follows. 4. Claims 1 to 3, characterized in that the oxyalkylene units are at least 60% by weight of the polyether, and at least 4 oxyalkylene units form one chain.
The composition according to any of paragraphs. 5 Polyether has general formula A: [In the formula, R 1 and R 2 are each an alkyl group containing 1 to 24 carbon atoms or preferably an (A) o H group, and each A is an oxyalkylene group derived from ethylene oxide or propylene oxide and n is 4
an integer of ~40], the composition according to any one of claims 1 to 4. 6 The polyether has the general formula B: R 3 —S—(A) o HB [wherein R 3 is a hydrocarbon group containing 1 to 24 carbon atoms or preferably a (A) o H group, Each A
is an oxyalkylene group derived from ethylene oxide or propylene oxide, and n is an integer of 4 to 40. Composition. 7 The polyether has the general formula C: R 4 -[O(A) o H] n C [wherein R 4 is hydrogen or consists of hydrogen, carbon and optionally oxygen and is ethylene oxide or propylene oxide] is a residue of an organic compound containing 1 to 12 hydrogen atoms reactive with , and each A is a group derived from ethylene oxide or propylene oxide,
m is a number from 1 to 12, and n is ethylene oxide and/or
or has a value such that the total number of units derived from propylene oxide is 4 to 400, preferably 6 to 100] according to any one of claims 1 to 4. Composition of. 8. The composition according to claim 7, wherein the polyether is polyalkylene glycol. 9 Polyalkylene glycol has a molecular weight of 400~
9. Composition according to claim 8, characterized in that it is polyethylene glycol 4000. 10 The polyether is a reaction product of an alkylene oxide and an acyclic or homocyclic monofunctional or polyfunctional hydroxyl or carboxyl compound containing 1 to 40 carbon atoms. The composition according to claim 7. 11. The composition according to claim 10, characterized in that the polyether is surface active. 12 The polyether is composed of a mixture of the polyethylene glycol according to claim 9 and the polyether according to claim 11, and the weight ratio of polyethylene glycol and surface-active polyether is 9:1. 8. Composition according to claim 7, characterized in that the ratio is from 9:1 to 1:1. 13 The surface-active polyether is an acyl group or a hydrocarbon group containing 8 to 30 carbon atoms, at least up to 50% of A consists of groups derived from ethylene oxide, and m is 1. , n is 4~
40, preferably 6 to 25.
Composition according to item 2. 14 4 to 4 oxyalkylene units derived from ethylene oxide and/or propylene oxide
A composition containing a methanol-soluble polyether containing preferably 6 to 100 oxyalkylene units and at least 40% by weight of oxyalkylene units, from 2 to 40 parts by weight per 100 parts by weight of methanol, is used as a diesel fuel. A method of using a composition having methanol as a main component. 15. Use according to claim 14, characterized in that the polyether is present in an amount of 5 to 25 parts by weight per 100 parts by weight of methanol. 16 The oxyalkylene unit in the polyether is formed by adding ethylene oxide and/or propylene oxide to water, hydrogen sulfide or ammonia, or to an organic compound containing a [formula] [formula] -S-H or -COOH group. The method of use according to claim 14 or 15, characterized in that the method is introduced as follows. 17. Claims 14 to 17, characterized in that the oxyalkylene units are at least 60% by weight of the polyether and at least 4 oxyalkylene units form one chain.
The method of use according to any of paragraph 16. 18 Polyether has general formula A: [In the formula, R 1 and R 2 are each an alkyl group containing 1 to 24 carbon atoms or preferably an (A) o H group, and each A is an oxyalkylene group derived from ethylene oxide or propylene oxide and n is 4
an integer of ~40]. 19 The polyether has the general formula B: R 3 —S—(A) o HB [wherein R 3 is a hydrocarbon group containing 1 to 24 carbon atoms or preferably a (A) o H group] , each A
is an oxyalkylene group derived from ethylene oxide or propylene oxide, and n is an integer of 4 to 40. how to use. 20 The polyether has the general formula C: R 4 —[O(A) o H] n C, where R 4 is hydrogen or consists of hydrogen, carbon and optionally oxygen and is ethylene oxide or propylene oxide. is a residue of an organic compound containing 1 to 12 hydrogen atoms reactive with , and each A is a group derived from ethylene oxide or propylene oxide,
m is a number from 1 to 12, and n is ethylene oxide and/or
or has a value such that the total number of units derived from propylene oxide is 4 to 400, preferably 6 to 100] according to any one of claims 14 to 17. How to use. 21. The method of use according to claim 20, wherein the polyether is polyalkylene glycol. 22 Polyalkylene glycol has a molecular weight of 400~
22. The use according to claim 21, characterized in that the polyethylene glycol is polyethylene glycol 4000. 23 The polyether is a reaction product of an alkylene oxide and an acyclic or homocyclic monofunctional or polyfunctional hydroxyl or carboxyl compound containing 1 to 40 carbon atoms. The method of use according to claim 20. 24. Use according to claim 23, characterized in that the polyether is surface active. 25 The polyether is composed of a mixture of the polyethylene glycol according to claim 22 and the polyether according to claim 24, and the weight ratio of the polyethylene glycol and the surface-active polyether is 21. Use according to claim 20, characterized in that the ratio is between 9:1 and 1:9, preferably between 9:1 and 1:1. 26 The surface-active polyether is such that R 4 is an acyl group or a hydrocarbon group containing 8 to 30 carbon atoms, at least 50% of A consists of groups derived from ethylene oxide, and m is 1. , n is 4~
Claim 24 or 25, characterized in that the compound has a number of 40, preferably 6 to 25.
How to use as described in section.
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