【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]
本発明は帯電防止性能を有するアクリル系樹脂
組成物に関するものである。
アクリル系樹脂は、その透明性、良好な機械的
特性、加工性、及び外観の美麗さによつて知られ
ており、各種装飾品、照明器具、看板、あるいは
銘板等に多く使用されているが、電気絶縁性が非
常に高いために接触または摩擦などによつて生じ
た静電気が逸散しにくく、ほこり、ごみが付着し
外観がそこなわれることはしばしば経験されると
ころである。
従来より、合成樹脂の帯電防止法は、大別して
界面活性剤を中心とした添加練込型とシリコーン
系化合物を中心とした表面塗布型とがあり、実用
化されているものもいくつかある。アクリル樹脂
の成形材料に添加練込み型を適用し、実用化した
例はみられるが、アクリル樹脂の鋳型品について
は添加練込み型を適用して十分に満足すべき性能
を得た例は未だ見当らない。また、表面塗布型の
例としては、シリコーン系化合物で処理すること
が知られ、一部実用化されてはいるが、一旦でき
あがつた製品にさらに人為的な処理をほどこすた
めコスト的に問題があり、一般的とは言い難い。
本発明者らはこのような状況に鑑み、アクリル
系樹脂に個有の諸特性を殆んど損うことなく、か
つアクリル系樹脂の一般的な製造法である鋳込み
重合法によつて優れた帯電防止性能を有するアク
リル系樹脂組成物を得るため鋭意検討を重ねた結
果、錯イオン性有機ホウ素化合物とグリセリンモ
ノ脂肪酸エステル及びアルキル硫酸四級塩の三者
を併用することによつてアクリル系樹脂本来の諸
物性を損うことなく少量の配合量で優れた帯電防
止性能を有するアクリル系樹脂組成物の得られる
ことを見いだし本発明に至つた。
錯イオン性有機ホウ素化合物を単独でアクリル
系樹脂に添加する帯電防止法は特公昭48―43371
号に開示されている。しかしながら、少量の配合
量では帯電防止性能を得ることができず、多量に
添加すれば帯電防止性能が得られるが鋳込み重合
の際に重合速度の遅延現象がみられ、得られた製
品はボイドの発生が多く、ブリード現象が著しく
製品として満足できるものではなかつた。
また、グリセリンモノ脂肪酸エステルを添加す
る方法は有効な帯電防止法の一つであるが、有効
な対象樹脂がガラス転移点の低い軟質ポリ塩化ビ
ニール、低密度ポリエチレン、ポリプロピレンな
どに限定されており、アクリル系樹脂に添加して
も帯電防止性能は発現されなかつた。
一方、アルキル硫酸四級塩を単独でアクリル系
樹脂に添加しても帯電防止性能は得られない。錯
イオン性有機ホウ素化合物とグリセリンモノ脂肪
酸エステルとを併用する方法、錯イオン性有機ホ
ウ素化合物とアルキル硫酸四級塩とを併用する方
法、またグリセリンモノ脂肪酸エステルとアルキ
ル硫酸四級塩とを併用する帯電防止法はいずれの
場合も少量の配合量では帯電防止性能を得ること
ができず、多量に添加すれば、帯電防止性能を発
現させ得るが鋳込み重合の際に重合速度の遅延現
象がみられ、得られた製品にボイドの発生が多く
ブリード現象が著しく製品として満足できるもの
ではない。
すなわち、本発明の要旨とするところは、アク
リル系樹脂に錯イオン性有機ホウ素化合物とグリ
セリンモノ脂肪酸エステル及びアルキル硫酸四級
塩とを添加混合し鋳込み重合法によつて、帯電防
止性能を有する組成物を製造する方法において、
メタクリル酸メチル単量体単独もしくは、メタク
リル酸メチルと共重合体可能な他の単量体との混
合物もしくは、それらの部分重合物もしくは部分
共重合物に上記の帯電防止性能付与剤を同時にも
しくは、あらかじめ、それらを混合させたものを
添加混合溶解させ、重合開始剤を加えて鋳込み重
合せしめてなる帯電防止性能の優れたアクリル系
樹脂組成物に関するものである。
本発明において用いられる錯イオン性有機ホウ
素化合物としては、ビスグリセリルボレートモノ
パルミテート、ビスグリセリルボレートモレオレ
ート、ビスグリセリルボレートモノステアレー
ト、ビスグリセリルボレートイソステアレート及
びビスクリセリルボレートモノヒドロキシステア
レートが好ましい例として上げられるが特にビス
グリセリルボレートモノステアレートが効果的で
ある。またこれらは単独でもしくは必要に応じて
２種以上を混合して用いることもできる。グリセ
リンモノ脂肪酸エステルとしては、グリセリンと
炭素数８〜22の高級脂肪酸とのモノエステル化物
であつて、例えば、グリセリンモノラウリン酸エ
ステル、グリセリンモノミリスチン酸エステル、
グリセリンモノパルミチン酸エステル、グリセリ
ンモノオレイン酸エステル、グリセリンモノステ
アリン酸エステル、グリセリンモノモンタン酸エ
ステル、グリセリンモノリノール酸エステル及び
グリセリンモノベヘン酸エステルなどが好ましい
例としてあげられるが特にグリセリンモノステア
リン酸エステルが効果的である。また、これらは
単独でもしくは必要に応じて２種以上を混合して
用いることもできる。
アルキル硫酸四級塩としては（３―ラウラミド
プロピル）トリメチルアンモニウムメチル硫酸
塩、（３―ステアラミドプロピル）トリメチルア
ンモニウムメチル硫酸塩、（３―ラウラミドプロ
プル）ジメチルエチルアンモニウムエチル硫酸塩
及び（３―ステアラミドプロピル）ジメチルエチ
ルアンモニウムエチル硫酸塩などが好ましい例と
して上げられる。
本発明の組成物の好適な例としては、アクリル
系樹脂100重量部に対して錯イオン性有機ホウ素
化合物0.3〜５重量部、望ましくは0.5〜４重量
部、グリセリンモノ脂肪酸エステル0.1〜５重量
部、望ましくは0.3〜４重量部、アルキル硫酸四
級塩0.1〜0.5重量部、望ましくは0.2〜0.3重量部
である。錯イオン性有機ホウ素化合物が0.3重量
部末満、グリセリンモノ脂肪酸エステルが0.1重
量部末満及びアルキル硫酸四級塩が0.1重量部末
満の添加量では帯電防止性能は得られない。ま
た、錯イオン性有機ホウ素化合物が５重量部以
上、グリセリンモノ脂肪酸エステルが５重量部以
上、及び、アルキル硫酸四級塩が0.5重量部以上
の添加量でもはや帯電防止性能の向上は見られ
ず、かえつて、得られた製品はボイドが多く、着
色、失透さらにはブリードなどが顕著になるので
好ましくない。
本発明でいうアクリル系樹脂とは、ポリメタク
リル酸メチル単独もしくは、メタクリル酸メチル
と他の共重合可能な単量体との共重合物である。
他の共重合可能な単量体としては特に限定されな
いが、本発明においては、炭素数１〜10のアルキ
ル基を有するアクリル酸エステルもしくは炭素数
２〜18のアルキル基を有するメタクリル酸エステ
ル、例えば、アクリル酸メチル、アクリル酸エチ
ル、アクリル酸ブチル、アクリル酸２―エチルヘ
キシル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸
２―ヒドロキシエチル、メタクリル酸エチル、メ
タクリル酸ブチル、メタクリル酸２―エチルヘキ
シル、メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸ステ
アリル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリ
ル酸２―ヒドロキシエチル、メタクリル酸２―ヒ
ドロキシプロピル；アクリル酸、メタクリル酸、
スチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリ
ルなどが好ましい例として上げられる。これらは
１種もしくは２種以上を用いてメタクリル酸メチ
ルとの共重合物として使用することができる。
本発明の樹脂組成物を製造する条件は特に限定
されず、通常のアクリル系樹脂の鋳込み重合条件
をそのまま採用することができる。すなわち、所
望量の錯イオン性有機ホウ素化合物、グリセリン
モノ脂肪酸エステルおよびアルキル硫酸四級塩と
をメタクリル酸メチル単量体もしくは、メタクリ
ル酸メチル単量体と他の共重合可能な単量体との
混合液もしくは、それらの部分重合物もしくは部
分共重合物に、同時に、もしくは、あらかじめ三
者の混合せしめたものを、重合開始剤とともに添
加混合溶解せしめたのち、所望の鋳型に注入し、
減圧脱気後70〜90℃で２〜４時間、さらに100〜
120℃で40〜90分間加熱重合硬化せしめることに
より所望の形状を有する本発明の樹脂組成物の鋳
型品を得ることができる。
本発明によつて製造されるアクリル系樹脂組成
物はきわめて、帯電防止性能の優れたものであ
り、とりわけ計器のメーターカバー、銘板等を始
めとする電気機器部品等の用途に有効に用いられ
る。
また、本発明は必要に応じて例えば紫外線吸収
剤、各種染・顔料などの公知の添加剤を使用する
ことができ、それらの多くのものとは何等の副作
用もなく併用できる。
以下に本発明の具体例を示すが、実施例中の部
は重量部を示す。
なお、帯電防止性能は60mm×60mm×３mmｔのサ
ンプルを用いて横河ヒユーレツト・パツカード社
製の超絶縁抵抗計で抵抗値を測定して評価した。
実施例 １〜６
メタクリル酸メチル単量体100部にビスグリセ
リルポレートモノステアレートとグリセリンモノ
ステアリン酸エステル及び（３―ラウラミドプロ
ピル）トリメチルアンモニウム・メチル硫酸塩を
種々の割合で添加混合し、40℃に加熱溶解させた
のち、重合開始剤としてα，α′―アゾビスイソ
ブチロニトリルを0.012部添加した。この混合液
をポリ塩化ビニールチユーブをガスケツトとした
２枚のガラス板間に注入し、86℃で３時間次いで
120℃で１時間加熱重合硬化せしめた。重合完結
後の板は無色透明であり、取出し直後より優秀な
帯電防止性能を有し、乾布で強く摩擦したのち、
乾燥灰に近づけても全く灰の付着は起らなかつ
た。また、この板を200℃のエアーオーブン中で
30分間加熱処理したのちでも帯電防止性能は変ら
ず板自体の変色も起らなかつた。表―１に抵抗の
測定結果を示す。
比較例 １〜２
メタクリル酸メチル単量体100部にビスグリセ
リルボレートモノステアレート及びグリセリンモ
ノステアレートを添加混合した以外は実施例１〜
６と同様にして加熱重合せしめた。重合完結後の
板は無色透明であつたが、多量に配合しなければ
帯電防止性能が発現せず、この場合はボイドやブ
リードが生じ製品となり得なかつた。表―１に抵
抗の測定結果を示す。
比較例 ３〜４
メタクリル酸メチル単量体100部にビスグリセ
リルボレートモノステアレートを単独添加混合し
た以外は実施例１〜６と同様にして加熱重合せし
めた。重合完結後の板は、無色透明であつたが多
量に添加物を配合したため、帯電防止性能は発現
し得たがボイドやブリードが生じ、製品となり得
なかつた。表―１に抵抗の測定結果を示す。
比較例 ５
メタクリル酸メチル単量体100部にグリセリン
モノステアレート10部を単独添加混合した以外は
実施例１〜６と同様にして加熱重合せしめた。重
合完結後の板は無色透明であつたが、帯電防止性
能は発現しなかつた。表―１に抵抗の測定値を示
す。
比較例 ６
メタクリル酸メチル100部に（３―ラウラミド
プロピル）トリメチルアンモニウム・メチル硫酸
塩１部を単独添加混合した以外は実施例１〜６と
同様にして加熱重合せしめた。重合完結後の板
は、帯電防止性能を発現しないばかりか、ボイ
ド、ブリード、着色さらには失透現象が生じ製品
となり得なかつた。表―１に抵抗の測定結果を示
す。
The present invention relates to an acrylic resin composition having antistatic properties. Acrylic resin is known for its transparency, good mechanical properties, workability, and beautiful appearance, and is widely used in various decorative items, lighting equipment, signboards, nameplates, etc. Since the electrical insulation property is very high, it is difficult for static electricity generated by contact or friction to dissipate, and it is often experienced that dust and dirt adhere to the material, deteriorating its appearance. Conventionally, antistatic methods for synthetic resins can be roughly divided into additive-kneading methods, which mainly use surfactants, and surface-coating methods, which mainly use silicone compounds, and some of these methods have been put into practical use. There are examples of practical application of additive kneading molds to acrylic resin molding materials, but there are still no examples of fully satisfactory performance achieved by applying additive kneading molds to acrylic resin molded products. I can't find it. In addition, as an example of surface coating type, it is known that treatment with silicone-based compounds is used, and although it has been put into practical use to some extent, it is costly due to the additional artificial treatment applied to the finished product. There are problems and it is difficult to say that it is common. In view of these circumstances, the present inventors have developed an excellent method using the cast polymerization method, which is a common manufacturing method for acrylic resins, without impairing the unique properties of acrylic resins. As a result of extensive research in order to obtain an acrylic resin composition with antistatic properties, we found that an acrylic resin composition can be obtained by using a complex ionic organic boron compound, a glycerin monofatty acid ester, and a quaternary alkyl sulfate. It was discovered that an acrylic resin composition having excellent antistatic performance can be obtained with a small amount of compounding without impairing the original physical properties, and the present invention was achieved. The antistatic method of adding a complex ionic organic boron compound alone to an acrylic resin was published in Japanese Patent Publication No. 48-43371.
Disclosed in the issue. However, it is not possible to obtain antistatic performance with a small amount of addition, and although antistatic performance can be obtained with a large amount, the polymerization rate is delayed during cast polymerization, and the resulting product has no voids. There were many occurrences, and the bleed phenomenon was significant, making the product unsatisfactory. In addition, the method of adding glycerin monofatty acid ester is an effective antistatic method, but the effective target resins are limited to soft polyvinyl chloride, low density polyethylene, polypropylene, etc., which have a low glass transition point. Even when added to acrylic resin, antistatic performance was not exhibited. On the other hand, even if a quaternary alkyl sulfate salt is added alone to an acrylic resin, antistatic performance cannot be obtained. A method of using a complex ionic organic boron compound and a glycerin monofatty acid ester, a method of using a complex ionic organic boron compound and an alkyl sulfate quaternary salt, and a method of using a glycerin monofatty acid ester and an alkyl sulfate quaternary salt together. In any of the antistatic methods, it is not possible to obtain antistatic performance with a small amount of addition, and if a large amount is added, antistatic performance can be achieved, but a delay phenomenon in the polymerization rate is observed during cast polymerization. However, the resulting product is not satisfactory as a product as there are many voids and the bleed phenomenon is significant. That is, the gist of the present invention is to create a composition having antistatic properties by adding and mixing a complex ionic organic boron compound, a glycerin monofatty acid ester, and a quaternary alkyl sulfate salt to an acrylic resin and using a cast polymerization method. In the method of manufacturing things,
Methyl methacrylate monomer alone, a mixture of methyl methacrylate and other monomers that can be copolymerized, or a partial polymer or copolymer thereof are simultaneously treated with the antistatic performance imparting agent, or The present invention relates to an acrylic resin composition having excellent antistatic properties, which is prepared by adding, mixing and dissolving a mixture of these materials, adding a polymerization initiator, and casting polymerization. The complex ionic organic boron compounds used in the present invention include bisglycerylborate monopalmitate, bisglycerylborate moreolate, bisglycerylborate monostearate, bisglycerylborate isostearate, and bisglycerylborate monohydroxystearate. are mentioned as preferred examples, and bisglyceryl borate monostearate is particularly effective. Moreover, these can be used alone or in combination of two or more types as required. The glycerin monofatty acid ester is a monoester of glycerin and a higher fatty acid having 8 to 22 carbon atoms, such as glycerin monolaurate, glycerin monomyristate,
Preferred examples include glycerin monopalmitate, glycerin monooleate, glycerin monostearate, glycerin monomontanate, glycerin monolinoleate, and glycerin monobehenate, with particular preference given to glycerin monostearate. Effective. Moreover, these can be used alone or in combination of two or more types as required. Examples of quaternary salts of alkyl sulfates include (3-lauramidepropyl)trimethylammonium methylsulfate, (3-stearamidepropyl)trimethylammoniummethylsulfate, (3-lauramidepropyl)dimethylethylammonium ethylsulfate, and (3-lauramidepropyl)dimethylethylammonium ethylsulfate. Preferred examples include dimethylethylammonium ethyl sulfate (stearamidepropyl) and the like. Suitable examples of the composition of the present invention include 0.3 to 5 parts by weight, preferably 0.5 to 4 parts by weight, and 0.1 to 5 parts by weight of a glycerin monofatty acid ester, based on 100 parts by weight of the acrylic resin. , preferably 0.3 to 4 parts by weight, and 0.1 to 0.5 parts by weight of the alkyl quaternary sulfate, preferably 0.2 to 0.3 parts by weight. Antistatic performance cannot be obtained if the complex ionic organic boron compound is added in an amount of less than 0.3 part by weight, the glycerin monofatty acid ester is added in an amount of less than 0.1 part by weight, and the quaternary alkyl sulfate salt is added in an amount of less than 0.1 part by weight. Furthermore, no improvement in antistatic performance was observed when the complex ionic organic boron compound was added in an amount of 5 parts by weight or more, the glycerin monofatty acid ester was added in an amount of 5 parts by weight or more, and the quaternary alkyl sulfate was added in an amount of 0.5 parts by weight or more. On the contrary, the obtained product has many voids, and is undesirable because it has noticeable discoloration, devitrification, and bleeding. The acrylic resin referred to in the present invention is polymethyl methacrylate alone or a copolymer of methyl methacrylate and other copolymerizable monomers.
Other copolymerizable monomers are not particularly limited, but in the present invention, acrylic esters having an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or methacrylic esters having an alkyl group having 2 to 18 carbon atoms, e.g. , methyl acrylate, ethyl acrylate, butyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, cyclohexyl acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, ethyl methacrylate, butyl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, lauryl methacrylate, methacrylic acid Stearyl, cyclohexyl methacrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate; acrylic acid, methacrylic acid,
Preferred examples include styrene, acrylonitrile, and methacrylonitrile. One or more of these can be used as a copolymer with methyl methacrylate. The conditions for producing the resin composition of the present invention are not particularly limited, and ordinary casting polymerization conditions for acrylic resins can be employed as they are. That is, a desired amount of a complex ionic organic boron compound, a glycerin monofatty acid ester, and a quaternary alkyl sulfate salt is mixed with a methyl methacrylate monomer or a methyl methacrylate monomer with another copolymerizable monomer. A mixture solution or a partial polymer or copolymer thereof, either simultaneously or in advance, is added together with a polymerization initiator, mixed and dissolved, and then poured into a desired mold,
After degassing under reduced pressure, heat at 70 to 90℃ for 2 to 4 hours, then 100 to 100℃.
By heating and curing the resin composition at 120° C. for 40 to 90 minutes, a molded article of the resin composition of the present invention having a desired shape can be obtained. The acrylic resin composition produced by the present invention has extremely excellent antistatic properties and is particularly effectively used for electrical equipment parts such as meter covers, nameplates, etc. of instruments. Further, in the present invention, known additives such as ultraviolet absorbers and various dyes/pigments can be used as necessary, and many of these can be used in combination without any side effects. Specific examples of the present invention are shown below, and parts in the examples indicate parts by weight. The antistatic performance was evaluated by measuring the resistance using a 60 mm x 60 mm x 3 mm sample using a super insulation resistance tester manufactured by Yokogawa Heuretsu Packard Co., Ltd. Examples 1 to 6 Bisglyceryl porate monostearate, glycerin monostearate, and (3-lauramidopropyl) trimethylammonium methyl sulfate were added and mixed in various proportions to 100 parts of methyl methacrylate monomer. After heating and dissolving at ℃, 0.012 part of α,α'-azobisisobutyronitrile was added as a polymerization initiator. This mixed solution was injected between two glass plates using a polyvinyl chloride tube as a gasket, and then heated at 86℃ for 3 hours.
It was polymerized and cured by heating at 120°C for 1 hour. After completion of polymerization, the plate is colorless and transparent, and has excellent antistatic properties immediately after being taken out.After rubbing strongly with a dry cloth,
No ash adhesion occurred even when it was brought close to dry ash. Also, place this board in an air oven at 200℃.
Even after heat treatment for 30 minutes, the antistatic performance did not change and the board itself did not change color. Table 1 shows the resistance measurement results. Comparative Examples 1 to 2 Examples 1 to 2 except that bisglyceryl borate monostearate and glycerin monostearate were added and mixed to 100 parts of methyl methacrylate monomer.
Polymerization was carried out by heating in the same manner as in 6. Although the plate after completion of polymerization was colorless and transparent, it did not exhibit antistatic performance unless it was incorporated in a large amount, and in this case voids and bleed occurred, making it impossible to use as a product. Table 1 shows the resistance measurement results. Comparative Examples 3 to 4 Heat polymerization was carried out in the same manner as in Examples 1 to 6 except that bisglyceryl borate monostearate was added and mixed alone to 100 parts of methyl methacrylate monomer. The plate after completion of polymerization was colorless and transparent, but since a large amount of additives were mixed, although it was able to exhibit antistatic performance, voids and bleeding occurred, and it could not be used as a product. Table 1 shows the resistance measurement results. Comparative Example 5 Heat polymerization was carried out in the same manner as in Examples 1 to 6 except that 10 parts of glycerin monostearate was added and mixed alone to 100 parts of methyl methacrylate monomer. After completion of polymerization, the plate was colorless and transparent, but did not exhibit antistatic performance. Table 1 shows the measured resistance values. Comparative Example 6 Heat polymerization was carried out in the same manner as in Examples 1 to 6 except that 1 part of (3-lauramidopropyl)trimethylammonium methyl sulfate was added and mixed alone to 100 parts of methyl methacrylate. After completion of polymerization, the plate not only did not exhibit antistatic properties, but also had voids, bleed, coloring, and even devitrification phenomena, and could not be used as a product. Table 1 shows the resistance measurement results.
【表】
実施例 ７
メタクリル酸メチル単量体100部にビスグリセ
リルボレートモレパルミテート４部，グリセリン
モノステアレート２部及び（３―ラウラミドプロ
ピル）トリメチルアンモニウム・メチル硫酸塩
0.1部を添加混合した以外は実施例１〜６と同様
にして加熱重合せしめた。重合完結後の板は無色
透明であり、実施例１〜６と同様にして測定した
抵抗値は1.0×1011Ωと優れた帯電防止性能を示
し、ボイドやブリードの欠点はみられなかつた。
実施例 ８
メタクリル酸メチル単量体80部，メタクリル
酸・２―ヒドロキシエチル20部の混合液に、ビス
グリセリルボレートモノステアレート0.5部，グ
リセリンモノパルミテート１部及び（３―ラウラ
ミドプロピル）トリメチルアンモニウム・メチル
硫酸塩0.3部を添加混合した以外は、実施例１〜
６と同様にして加熱重合せしめた。重合完結後の
板は、無色透明であり実施例１〜６と同様にして
測定した。抵抗値は2.3×1010Ωと優れた帯電防
止性能を示し、ボイドやブリードの欠点はみられ
なかつた。
実施例 ９
メタクリル酸メチル単量体100部にビスグリセ
リルボレートモノステアレート0.25部，ビスグリ
セリボレートモノ（ヒドロキシ）ステアレート
0.25部，グリセリンモノステアレート１部及び
（３―ラウラミドプロピル）トリメチルアンモニ
ウム・メチル硫酸塩0.3部とを添加混合した以外
は実施例１〜６と同様にして加熱重合せしめた。
重合完結後の板は無色透明であり、実施例１〜６
と同様にして測定した抵抗値は2.3×1010Ωと優
れた帯電防止性能を示し、ボイドやブリードの欠
点は見られなかつた。[Table] Example 7 100 parts of methyl methacrylate monomer, 4 parts of bisglycerylborate molepalmitate, 2 parts of glycerin monostearate, and (3-lauramidopropyl)trimethylammonium methyl sulfate
Heat polymerization was carried out in the same manner as in Examples 1 to 6 except that 0.1 part was added and mixed. After completion of polymerization, the plate was colorless and transparent, and the resistance value measured in the same manner as in Examples 1 to 6 was 1.0×10 11 Ω, showing excellent antistatic performance, and no defects such as voids or bleeding were observed. Example 8 To a mixed solution of 80 parts of methyl methacrylate monomer and 20 parts of 2-hydroxyethyl methacrylate, 0.5 part of bisglycerylborate monostearate, 1 part of glycerin monopalmitate, and (3-lauramidopropyl) trimethyl were added. Example 1~ except that 0.3 part of ammonium methyl sulfate was added and mixed.
Polymerization was carried out by heating in the same manner as in 6. The plate after completion of polymerization was colorless and transparent, and was measured in the same manner as in Examples 1 to 6. The resistance value was 2.3×10 10 Ω, showing excellent antistatic performance, and no defects such as voids or bleeding were observed. Example 9 100 parts of methyl methacrylate monomer, 0.25 parts of bisglycerylborate monostearate, and bisglycerylborate mono(hydroxy)stearate
Polymerization was carried out by heating in the same manner as in Examples 1 to 6, except that 0.25 parts of glycerin monostearate, 1 part of glycerin monostearate, and 0.3 parts of (3-lauramidopropyl)trimethylammonium methyl sulfate were added and mixed.
The plate after completion of polymerization was colorless and transparent, and was similar to Examples 1 to 6.
The resistance value measured in the same manner as above was 2.3×10 10 Ω, indicating excellent antistatic performance, and no defects such as voids or bleed were observed.