JPS6138730B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Description
この発明は新規な耐熱性エポキシ樹脂であるア
ダマンタンエポキシ樹脂の製造法に関するもので
ある。さらに詳しくは、式
（式中、R1、R2はアルキル基）
を有するアダマンタン化合物と一分子中に２個の
エポキシ基を有する化合物とを反応きせることを
特徴とするアダマンタンエポキシ樹脂の製造法に
関し、該エポキシ樹脂は酸無水物などの硬化剤を
配合することにより、以下に詳述するようにすぐ
れた耐熱性を有し、機械的および電気的性質にす
ぐれた樹脂硬化物を提供し得るものである。
一般にエポキシ樹脂硬化物はエポキシ化合物と
アミンまたは酸無水物などの硬化剤を反応させる
ことにより製造されている。しかして、かかるエ
ポキシ樹脂硬化物はそのすぐれた電気的性質や寸
法安定性などのために各方面において広く用いら
れているが、これらエポキシ化合物は耐熱性の点
において充分満足し得るものではない。
このために耐熱性エポキシ樹脂硬化物を提供す
べく従来から多くの研究がなされてきた。たとえ
ば、特公昭49−12600号公報などにおいては、エ
ポキシ樹脂とマレイミド化合物を配合することに
より、耐熱性のすぐれたエポキシ樹脂硬化物を得
ているが、該発明においては、マレイミド構造の
橋かけ密度が高いために、ヒートサイクルによる
クラツクが発生し易く、例えば、大型コイル含浸
や注形に用いる場合に、硬化後ヒートサイクルに
かけると、コイル表面にはくりやクラツクが入る
など実用上大きな問題を有している。
本発明者らは、耐熱性を有し、かつ機械的性質
などにすぐれた特性を有する硬化物を容易に得る
ことができ、かつ含浸用、注形用、積層用および
塗装用などとして用いるのに適したエポキシ樹脂
組成物を得るべく種々検討した結果、一般式
（）
（式中、R1、R2はアルキル基）
を有するアダマンタン化合物と、一分子中に２個
のエポキシ基を有するエポキシ化合物を反応させ
て得られるアダマンタンエポキシ樹脂と酸無水物
などの硬化剤を配合することにより、耐熱性およ
び可撓性を有する硬化物が得られることを見出
し、本発明を完成するに至つた。
一般式（）で示されるアダマンタン化合物
は、エポキシ化合物と無触媒或いは塩基性触媒の
存在下、無溶剤或いは適当な溶剤の存在下、加熱
反応させることにより容易に反応し、アダマンタ
ンエポキシ樹脂を与える。
なお、上記一般式(2)中、R1及びR2は一般的に
は炭素数１〜10のアルキル基であり、特に好まし
い例としては、メチル基があげられる。
本発明に用いられるエポキシ化合物としては、
例えばビスフエノールＡジクリシジルエーテルタ
イプのエピコート828、834、1001または1004（以
上シエル化学製）、さらに脂環族タイプのチツソ
ノツクス221または289、（以上、チツソ社製）グ
リシジルエステルタイプのエピコート190（シエ
ル化学製）などがあげられるが、これらのみに限
定されるものではない。
本発明の目的とするアダマンタンエポキシ樹脂
は、上記アヂマンタン化合物のカルボキシル基１
当量に対し、エポキシ化合物のエポシキ基が1.6
〜50当量の割合となるように混合して、無触媒ま
たは塩基触媒などの存在下で100〜270℃の温度で
0.5〜５時間反応させることにより得られる。
ここで、エポキシ化合物の配合割合をアダマン
タン化合物のカルボキシル基１当量に対し、1.6
〜50当量としたのは、それ以上では生成物の分子
量が増大しすぎ、硬化剤などの相溶性が低下し、
作業性が悪くなるためであり、また、それ以下で
は得られる硬化物の耐熱性が充分でないためであ
る。反応は、無溶剤下で行なうのが好ましいが、
反応をより促進させるために適当量の極性溶媒、
例えば、Ｎ−メチルピロリドン、または、Ｎ・Ｎ
−ジメチルホルムアミドなどを用いてもよい。
本発明の方法によつて得られるアダマンタンエ
ポキシ樹脂は通常エポキシ樹脂を硬化させること
のできる例えば酸無水物、アミンなどによつて容
易に硬化させることができる。
好適な硬化剤は酸無水物であり、例えば一般式
（式中、R3は
This invention relates to a method for producing adamantane epoxy resin, which is a new heat-resistant epoxy resin. For more information, see Eq. (wherein R 1 and R 2 are alkyl groups) A method for producing an adamantane epoxy resin characterized by reacting an adamantane compound having the following formula with a compound having two epoxy groups in one molecule, the epoxy resin By incorporating a curing agent such as an acid anhydride, it is possible to provide a cured resin product that has excellent heat resistance and excellent mechanical and electrical properties, as detailed below. Generally, cured epoxy resin products are produced by reacting an epoxy compound with a curing agent such as an amine or an acid anhydride. Although such cured epoxy resin products are widely used in various fields due to their excellent electrical properties and dimensional stability, these epoxy compounds are not fully satisfactory in terms of heat resistance. For this reason, many studies have been made to provide heat-resistant epoxy resin cured products. For example, in Japanese Patent Publication No. 49-12600, a cured epoxy resin with excellent heat resistance is obtained by blending an epoxy resin and a maleimide compound. Due to its high hardness, cracks are likely to occur due to heat cycles. For example, when used for impregnating or casting large coils, if heat cycles are applied after curing, this can cause serious practical problems such as burrs and cracks appearing on the coil surface. are doing. The present inventors have discovered that it is possible to easily obtain a cured product that has heat resistance and excellent mechanical properties, and that it can be used for impregnation, casting, lamination, painting, etc. As a result of various studies to obtain an epoxy resin composition suitable for (In the formula, R 1 and R 2 are alkyl groups) An adamantane epoxy resin obtained by reacting an epoxy compound having two epoxy groups in one molecule with a curing agent such as an acid anhydride. It was discovered that a cured product having heat resistance and flexibility can be obtained by blending the two, and the present invention was completed. The adamantane compound represented by the general formula () easily reacts with an epoxy compound by heating in the absence of a catalyst or in the presence of a basic catalyst, without a solvent or in the presence of an appropriate solvent, to give an adamantane epoxy resin. In addition, in the above general formula (2), R 1 and R 2 are generally alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, and a particularly preferred example is a methyl group. As the epoxy compound used in the present invention,
For example, bisphenol A dicrycidyl ether type Epicote 828, 834, 1001 or 1004 (manufactured by Ciel Chemical Co., Ltd.), alicyclic type Chitsonox 221 or 289 (all manufactured by Chitso Co., Ltd.), and glycidyl ester type Epicote 190 (Ciel Chemical Co., Ltd.). chemical products), but are not limited to these. The adamantane epoxy resin that is the object of the present invention has the carboxyl group 1 of the adimantane compound described above.
The epoxy group of the epoxy compound is 1.6 relative to the equivalent weight.
Mix at a ratio of ~50 equivalents and at a temperature of 100 to 270 °C without a catalyst or in the presence of a base catalyst, etc.
It is obtained by reacting for 0.5 to 5 hours. Here, the blending ratio of the epoxy compound is 1.6 per equivalent of carboxyl group of the adamantane compound.
The reason for setting it at ~50 equivalents is that if it is more than that, the molecular weight of the product will increase too much and the compatibility with hardening agents etc. will decrease.
This is because workability deteriorates, and if it is lower than that, the resulting cured product will not have sufficient heat resistance. The reaction is preferably carried out without a solvent, but
An appropriate amount of polar solvent to further accelerate the reaction,
For example, N-methylpyrrolidone or N.N.
-Dimethylformamide etc. may also be used. The adamantane epoxy resin obtained by the method of the present invention can be easily cured with, for example, acid anhydrides, amines, etc., which can normally cure epoxy resins. Suitable curing agents are acid anhydrides, e.g. (In the formula, R 3 is
【式】【formula】
【式】【formula】
【式】−CH＝CH−、−CH2−CH2−ま たは、[Formula] −CH=CH−, −CH 2 −CH 2 − or,
【式】などである。）で示され る化合物。 または一般式（） （式中、R2は[Formula] etc. ). or general expression () (In the formula, R 2 is
【式】【formula】
【式】【formula】
【式】【formula】
【式】【formula】
【式】などである）
を有する酸無水物などがあげられる。
上記酸無水物は、上記アダマンタンエポキシ樹
脂のエポキシ末端１当量に対し、0.6〜1.2酸無水
物当量の割合で該エポキシ樹脂に配合することに
より、耐熱性、電気的性質、機械的性質に極めて
すぐれた硬化物を与えるエポキシ樹脂組成物を得
ることができる。
なお、酸無水物の割合を0.6〜1.2当量としたの
は、0.6当量以下では充分な架橋が行なわれず諸
特性が低下するためであり、また1.2当量以上で
は、架橋密度が上がりすぎ、特に機械的特性が低
下するためである。
なお、上記組成物に種々の充填剤、着色剤、増
量剤、安定剤、促進剤、展伸剤などまたはその他
添加剤を配合することは差支えない。
次に、実施例をあげて本発明を具体的に説明す
る。
実施例 １
１・３−ジカルボキシ−５・７−ジメチルアダ
マンタン11.9ｇ（0.10酸当量）を76.0ｇのエピコ
ート828（0.40エポキシ当量）に加え180℃に昇温
し、１時間反応させた。生成物は淡カツ色の半固
体状物でエポキシ当量は、300を示した。
赤外吸収スペクトル分析により910cm-1のエポ
キシ特性吸収の強度低下と2000〜2500cm-1の酸の
吸収の消失から、アダマンタンエポキシの生成が
確認された。得られたアダマンタンエポキシ樹脂
300ｇ（１当量）にメチルテトラヒドロフタル酸
無水物150.0ｇ（0.9当量）を加え、150℃で８時
間、さらに180℃で10時間加熱して硬化物を得
た。
このものの曲げ強度は25℃で16.0Kg/mm2であ
り、曲げ弾性率は290Kg/mm2を示した。また240℃
で500時間空気中で加熱したものの重量減少率は
6.0％であつた。
オリフアントワツシヤー法によるクラツクテス
トで105℃〜０℃のサイクルに耐えた。熱変形温
度は120℃であつた。
実施例 ２
１・３−ジカルボキシ−５・７−ジメチルアダ
マンタン23.8ｇ（0.20酸当量）とエポキシ当量
210のチツソノツクス289の84.0ｇ（0.40当量）と
を混合し、ベンジントリエチルアンモニウムクロ
ライド触媒0.5ｇを加え、150℃で２時間反応させ
た。生成物は、カツ色の固状物でエポキシ当量は
540を示した。
赤外吸収スペクトル分析により910cm-1のエポ
キシ特性吸収の強度低下と、2000〜2500cm-1酸の
吸収の消失から、アダマンタンエポキシの生成が
確認さた。得られたアダマンタンエポキシ樹脂
540ｇ（１当量）に、ベンゾフエノンテトラカル
ボン酸二無水物113ｇ（0.7当量）、ベンジルジメ
チルアミン2.1ｇを加え、150℃で８時間、180℃
で10時間加熱して硬化物を得た。
このものの曲げ強度は13.0Kg/mm2であつた。240
℃で500時間空気中で加熱したものの重量減少率
は6.0％であつた。
熱変形温度は150℃を示し、オリフアントワツ
シヤー法によるクラツクテストで105℃−０℃の
サイクルに耐えた。
実施例 ３
１・３−ジカルボキシ−５・７−ジメチルアダ
マンタン11.9ｇ（0.10酸当量）を、165ｇのエピ
コート190（1.0エポキシ当量）に加え160℃で１
時間反応させた。生成物は淡カツ色の液状物でエ
ポキシ当量は200を示した。
赤外吸収スペクトル分析により実施例１と同様
にアダマンタンエポキシの生成を確認した。得ら
れたアダマンタンエポキシ樹脂200ｇ（１当量）
にフタル酸無水物133ｇ（0.9当量）を加え、150
℃で８時間、さらに180℃で10時間加熱して硬化
物を得た。
このものの曲げ強度は、25℃で14.0Kg/mm2であ
つた。
また240℃500時間空気中で加熱したものの重量
減少率は7.0％であつた。
オリフアントワツシヤー法によるクラツクテス
トで105℃〜０℃のサイクルに耐えた、さらに熱
変形温度は120℃であつた。[Formula] etc.) Examples include acid anhydrides having the following formula. By blending the above acid anhydride into the epoxy resin at a ratio of 0.6 to 1.2 acid anhydride equivalents per 1 equivalent of the epoxy end of the adamantane epoxy resin, extremely excellent heat resistance, electrical properties, and mechanical properties can be obtained. It is possible to obtain an epoxy resin composition that provides a cured product. The reason why the ratio of acid anhydride is set to 0.6 to 1.2 equivalents is that if the amount is less than 0.6 equivalents, sufficient crosslinking will not occur and various properties will deteriorate. This is because the physical characteristics deteriorate. It should be noted that various fillers, colorants, extenders, stabilizers, accelerators, extenders, and other additives may be blended into the above composition. Next, the present invention will be specifically explained with reference to Examples. Example 1 11.9 g (0.10 acid equivalent) of 1,3-dicarboxy-5,7-dimethyladamantane was added to 76.0 g of Epicote 828 (0.40 epoxy equivalent), heated to 180° C., and reacted for 1 hour. The product was a pale brown semi-solid with an epoxy equivalent of 300. Infrared absorption spectrum analysis confirmed the production of adamantane epoxy from the decrease in the intensity of the epoxy characteristic absorption at 910 cm -1 and the disappearance of acid absorption at 2000 to 2500 cm -1 . Obtained adamantane epoxy resin
150.0 g (0.9 equivalent) of methyltetrahydrophthalic anhydride was added to 300 g (1 equivalent) and heated at 150° C. for 8 hours and then at 180° C. for 10 hours to obtain a cured product. The bending strength of this product was 16.0Kg/mm 2 at 25°C, and the bending modulus was 290Kg/mm 2 . Also 240℃
The rate of weight loss after heating in air for 500 hours is
It was 6.0%. It withstood a cycle of 105°C to 0°C in a crack test using the orifant washer method. The heat distortion temperature was 120°C. Example 2 1,3-dicarboxy-5,7-dimethyladamantane 23.8g (0.20 acid equivalent) and epoxy equivalent
210 and 84.0 g (0.40 equivalent) of Chitsonox 289 were mixed, 0.5 g of benzinetriethylammonium chloride catalyst was added, and the mixture was reacted at 150° C. for 2 hours. The product is a cutlet-colored solid with an epoxy equivalent of
540 was shown. Infrared absorption spectrum analysis confirmed the production of adamantane epoxy from the decrease in the intensity of the epoxy characteristic absorption at 910 cm -1 and the disappearance of acid absorption at 2000 to 2500 cm -1 . Obtained adamantane epoxy resin
Add 113 g (0.7 equivalent) of benzophenonetetracarboxylic dianhydride and 2.1 g of benzyldimethylamine to 540 g (1 equivalent), and heat at 150°C for 8 hours at 180°C.
A cured product was obtained by heating for 10 hours. The bending strength of this product was 13.0Kg/mm 2 . 240
When heated in air at ℃ for 500 hours, the weight loss rate was 6.0%. The heat deformation temperature was 150°C, and it withstood a cycle of 105°C to 0°C in a crack test using the orifice washer method. Example 3 11.9 g (0.10 acid equivalent) of 1,3-dicarboxy-5,7-dimethyladamantane was added to 165 g of Epicote 190 (1.0 epoxy equivalent) at 160°C.
Allowed time to react. The product was a light brown liquid with an epoxy equivalent of 200. Formation of adamantane epoxy was confirmed in the same manner as in Example 1 by infrared absorption spectrum analysis. 200g (1 equivalent) of the obtained adamantane epoxy resin
Add 133g (0.9 equivalent) of phthalic anhydride to 150
The mixture was heated at 180°C for 8 hours and then at 180°C for 10 hours to obtain a cured product. The bending strength of this product was 14.0 Kg/mm 2 at 25°C. The weight loss rate after heating in air at 240°C for 500 hours was 7.0%. It withstood a cycle of 105°C to 0°C in a crack test using the orifant washer method, and its heat distortion temperature was 120°C.
Claims (1)
エポキシ基を有するエポキシ化合物とを反応させ
ることを特徴とするアダマンタンエポキシ樹脂の
製造法。 ２ 一般式（）中、R1及びR2はいずれもメチ
ル基であることを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載のアダマンタンエポキシ樹脂の製造法。 ３ アダマンタン化合物のカルボキシル基１当量
に対し、エポキシ化合物のエポキシル基が1.6〜
50当量の割合で反応させることを特徴とする特許
請求の範囲第１項または第２項記載のアダマンタ
ンエポキシ樹脂の製造法。[Claims] 1 General formula () (In the formula, R 1 and R 2 represent an alkyl group.) A method for producing an adamantane epoxy resin, which comprises reacting an adamantane compound having the following formula with an epoxy compound having two epoxy groups in one molecule. 2 Claim 1 characterized in that in the general formula (), R 1 and R 2 are both methyl groups.
Method for producing adamantane epoxy resin as described in Section 1. 3 The epoxy group of the epoxy compound is 1.6 to 1 equivalent of the carboxyl group of the adamantane compound.
3. The method for producing an adamantane epoxy resin according to claim 1 or 2, characterized in that the reaction is carried out at a ratio of 50 equivalents.
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| Country | Link |
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| JP (1) | JPS55115423A (en) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1979
- 1979-02-28 JP JP2375879A patent/JPS55115423A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55115423A (en) | 1980-09-05 |
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