JPS6136495B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6136495B2 JPS6136495B2 JP53013265A JP1326578A JPS6136495B2 JP S6136495 B2 JPS6136495 B2 JP S6136495B2 JP 53013265 A JP53013265 A JP 53013265A JP 1326578 A JP1326578 A JP 1326578A JP S6136495 B2 JPS6136495 B2 JP S6136495B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- propylene
- butenes
- oligomers
- oligomer
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明はリン酸触媒によりブテン類を共重合さ
せたプロピレンオリゴマーの製造方法に関する。
更に詳しくは収率を低下させることなくC10〜C14
の炭素数のオリゴマーの生成率を高めることがで
きるという利点を有するプロピレンコオリゴマー
の製造方法に関する。 従来よりプロピレンオリゴマーはプロピレンを
リン酸を含む各種の触媒により重合し製造されて
いる。得られたプロピレンオリゴマーはアルキル
化剤としてベンゼンのような芳香族化合物とアル
キレーシヨン触媒たとえばフツ化水素によりアル
キレーシヨンせられアルキルベンゼンが製造され
ている。このようにして得られたアルキルベンゼ
ンは合成洗剤、潤滑油、可塑剤、絶縁油、溶剤な
どの原料として広く用いられている。 一方、アルキルベンゼンの側鎖の炭素数は最終
製品である洗剤、潤滑油などの性能に大きな影響
を与えるものであつて、リン酸触媒によるプロピ
レンオリゴマーから得られたアルキルベンゼンス
ルホネートは、洗剤用としては側鎖のアルキル基
の炭素数が少ないほど水溶性は良くなるが逆に洗
浄剤、起泡性などは悪くなる傾向があり、C12の
側鎖を有するものが最も良くC10〜C14の炭素数の
側鎖であるならば実質的な洗剤としての効果は変
らないとされている。 このため、洗剤用アルキルベンゼンに用いるプ
ロピレンオリゴマーの製造においてはC10〜C14の
オリゴマーの生成率を高めることが重要である。 しかるに、リン酸触媒による従来のプロピレン
オリゴマーはC15以上のものがかなり多く、また
各種炭素数のオリゴマーの混合物からなる該プロ
ピレンオリゴマーをベンゼンにアルキレーシヨン
させるとオリゴマー分子鎖の切断などの副反応の
ため得られたアルキルベンゼンのうちC10〜C14の
側鎖のアルキルベンゼンの割合はさらに少なくな
るという欠点があつた。 従来の方法としては主としてアルキレーシヨン
時のオリゴマーの分解をおさえることを主眼とし
たものであつて、たとえば特公昭29−6139ではＲ
なる特定因数のポリプロピレンを用いることによ
り、また特公昭30−2364では固体リン酸による重
合域に生成せるオリゴマーのうち低分子量体を分
離準環させることにより、それぞれアルキレーシ
ヨン時の耐分解性を有するプロピレンオリゴマー
を得ているが満足すべきものではない。 本発明者らは鋭意研究の結果、液状リン酸触媒
によるプロピレンの重合の際に実質的にイソブテ
ンを含まないブテン類を反応に供することにより
オリゴマーを製造するならば、収率が低下するこ
となくC10〜C14の範囲のオリゴマー生成率が向上
するという知見を得て本発明を完成させたもので
ある。 すなわち、本発明の要旨は液状リン酸触媒によ
りプロプレンを重合するに際し、イソブテン含量
が全ブテン類に対して０重量％ないし10重量％で
あつてかつプロピレンに対して0.05〜0.50モル倍
のブテン類を反応に供することを特徴とするプロ
ピレンコオリゴマーの製造方法に存するものであ
る。 本発明においては、プロピレンの液状リン酸に
よる重合に供すべきブテン類は、プロロピレンに
対して0.05〜0.50モル倍であつて好ましくは0.1〜
0.25モル倍である。0.05モル倍より少ない場合は
本発明の効果が得られず、また0.50モル倍を越え
る場合にはアルキレーシヨン時の耐分解性が劣
る。 またブテン類中のイソブテン含量は全ブテンに
対して０ないし10重量％であることが必要であ
る。イソブテン含量が10重量％より大なるブテン
類を反応に供するならば得られたプロピレンコオ
リゴマーはアルキレーシヨン時の耐分解性が劣り
この結果C10〜C14の側鎖を有するアルキルベンゼ
ンの生成率が劣り好ましくない。なお、本発明で
用いるブテン類とは、ｎ−ブテン−１、ｎ−ブテ
ン−２、イソブテンの総称であつて、イソブテン
含量が上記範囲内であればｎ−ブテン−１、ｎ−
ブテン−２の単独または混合物を含むものであ
る。 上記組成のブテン類として、ポリブテン製造後
のイソブテンが重合によつて消費されたＢ−Ｂ留
分を用いることが可能である。 またプロピレンとブテン類は上記の量関係を維
持する限りプロパン、ブタン等が含まれても良
い。 重合触媒は液状リン酸触媒であつて、ポリリン
酸または縮合リン酸である。リン酸はプロピレン
とブテン類の合計に対して１〜10重量倍用いるの
が良いが、好適には４〜８重量倍である。１重量
倍未満では反応率が低下し、また10重倍を越える
場合にはC10〜C14のオリゴマーの生成率が劣るの
で好ましくない。 上記反応の重合温度は80℃〜150℃好ましくは
100℃〜130℃である。80℃より低いとC15以上の
重質オリゴマーが増えまた重合速度も低下するの
で好ましくない。重合温度が150℃を越える場合
は生成オリゴマーの分解が起る。 該重合反応に際して、前記せる組成および量の
ブテン類をあらかじめプロピレンと混合して用い
るなどの方法により本発明を容易になしうること
ができる。 本発明により得られたプロピレンコオリゴマー
を芳香族化合物にアルキレーシヨンさせる際のア
ルキレーシヨン触媒は公知のアルキレーシヨン触
媒、たとえば塩化アルミニウム、三フツ化ホウ素
などのフリーデル・クラフツ触媒、または硫酸、
フツ化水素、リン酸などの酸触媒を用いることが
できるが、硫酸またはフツ化水素が好ましい。 フツ化水素は好適には液状フツ化水素の形で使
用される。フツ化水素酸は濃縮物ならば使用可能
であるが効率は低下する。硫酸は濃度50％〜95％
のものを使用するのが良い。フツ化水素によるア
ルキレーシヨンにはスルホン化などの副反応がな
く、沸点が低いために反応生成物からの分離・回
収が容易であるなどから好ましい。 本発明のプロピレンコオリゴマーを上記アルキ
レーシヨン触媒によりアルキレーシヨンすべき芳
香族化合物はベンゼンのほかトルエンなどが例示
される。 アルキレーシヨン温度は５℃〜50℃、好適には
10℃〜20℃である。５℃未満では反応速度が遅
く、また50℃を越えるならばフツ化水素を触媒に
用いている場合にはその蒸気圧が高くなり反応装
置上の問題が生じるしまた硫酸の場合にはスルホ
ン化反応が併発するおそれがある。 アルキレーシヨンにおけるアルキル化剤として
のプロピレンコオリゴマーは芳香族化合物に対し
て0.05モル倍〜1.0モル倍、好適には0.1モル倍〜
0.5モル倍である。0.05モル倍未満では未反応物
が多く処理量の点で不利である。1.0モル倍を越
えるとジアルキル置換芳香族化合物が多く生成す
るので好ましくない。 アルキレーシヨン触媒の使用量はフツ化水素で
は反応物質の0.5〜1.0容量倍、硫酸では0.05〜0.1
容量倍が適当である。 本発明は特にC10〜C14を主成分とするプロピレ
ンコオリゴマーの製法に有効である。 本発明の大きな効果は収率を低下させることな
くC10〜C14オリゴマーの生成率を大とすることが
できることであるが、この他にも本発明により製
造せられた各種炭素数のオリゴマー混合物をフツ
化水素などのアルキレーシヨン触媒存在下にベン
ゼンにアルキレーシヨンさせるならばC10〜C14の
炭素数の側鎖を有するアルキルベンゼンの生成率
が大であるという特徴をも有するものである。こ
のため前述のようにC10〜C14の側鎖のアルキルベ
ンゼンが洗剤用原料として有効であるところから
本発明により得られたプロピレンコオリゴマーを
合成洗剤用アルキルベンゼンスルホネートの原料
に用いるならば極めて有利であるが、該プロピレ
ンコオリゴマーはアルキルベンゼン以外の各種化
学品の製造原料としても用いることができ、また
該オリゴマーをアルキレーシヨンして得られたア
ルキルベンゼンも合成洗剤以外にも電気絶縁油、
可塑剤、潤滑油などに用いることが可能である。 次に実施例によつて本発明を詳細に説明する。 実施例 １〜３ 内容積1.5の電磁撹拌式オートクレーブにポ
リリン酸1000ｇを入れ、プロピレンとブテン類は
第１表に示す割合で入れ、密閉したのち撹拌しな
がら125℃に加熱した。この温度で３時間撹拌し
反応終了後、反応容器を室温にまで放冷し内容物
を氷水中に注ぎこれより油層のみを分離回収す
る。次に中和、乾燥したのち蒸留により沸点160
℃未満の軽質留分をセツトした。得られた留分は
マススペクトル法によりその炭素分布を求めた。
結果は第１表に示した。 なお、オリゴマーの収率は実施例１−３および
次に述べる比較例１−５を通して全て92〜93％で
あつた。 次に内容積３のジヤケツト付反応装置にあら
かじめ300c.c.の液状フツ化水素と390ｇのベンゼン
を入れ15℃のジヤケツト水を循環させながら撹拌
し、内容物の温度が15℃になつたところで、上記
のオリゴメリゼーシヨンで得られたオリゴマーの
90ｇを徐々に加えて60分間ベンゼンと反応させ
る。 反応終了後に反応装置の内容物を全量氷水中に
抜き出し、水洗、脱酸、乾燥しアルキルベンゼン
を得た。得られたアルキルベンゼンはガスクロマ
トグラフにより分析しその結果は第１表にあわせ
て示した。 なお、アルキレーシヨンにおいては使用したオ
リゴマーはほぼ全量ベンゼンと反応していると考
えられる。 比較例 １〜５ オリゴメリゼーシヨンの原料として比較例１で
はプロピレンのみ140ｇ、比較例２ではプロピレ
ン115ｇとイソブテン31ｇ、比較例３ではプロピ
レン115ｇとイソブテン含量が53重量％の混合ブ
テン31ｇを用い、比較例４および５では実施例２
と同じ混合ブテンを用い、その使用量をプロピレ
ンに対し、それぞれ0.03モル倍、0.60モル倍とし
た。ほかは、実施例１と同様にしてオリゴメリゼ
ーシヨン、およびベンゼンとのアルキレーシヨン
を行なつた。オリゴマーおよびアルキルベンゼン
も同様に分析し結果は同じく第１表に示した。 第１表に示した結果から、本発明のプロピレン
コオリゴマーはプロピレン単独を重合して得られ
たプロピレンホモオリゴマーよりもC10〜C14のオ
リゴマーの生成率が高く、またイソブテンもしく
はイソブテン含量の大なるブテン類をプロピレン
の重合に供することにより得られたオリゴマーよ
りもベンゼンとのアルキレーシヨンにおいて、
C10〜C14の側鎖のアルキルベンゼンの生成率が大
であることが明らかである。 また、比較例４から、ブテン類の使用量が0.05
モル倍より少ないときはプロピレンホモオリゴマ
ーの場合とほとんど相違がなく、ブテン類の添加
効果が認められない。比較例５からはブテン類の
使用量が0.5モル倍より多いときはC10〜C14側鎖
アルキルベンゼンの生成率がプロピレンホモオリ
ゴマーの場合よりも低下していることが明らかで
ある。
せたプロピレンオリゴマーの製造方法に関する。
更に詳しくは収率を低下させることなくC10〜C14
の炭素数のオリゴマーの生成率を高めることがで
きるという利点を有するプロピレンコオリゴマー
の製造方法に関する。 従来よりプロピレンオリゴマーはプロピレンを
リン酸を含む各種の触媒により重合し製造されて
いる。得られたプロピレンオリゴマーはアルキル
化剤としてベンゼンのような芳香族化合物とアル
キレーシヨン触媒たとえばフツ化水素によりアル
キレーシヨンせられアルキルベンゼンが製造され
ている。このようにして得られたアルキルベンゼ
ンは合成洗剤、潤滑油、可塑剤、絶縁油、溶剤な
どの原料として広く用いられている。 一方、アルキルベンゼンの側鎖の炭素数は最終
製品である洗剤、潤滑油などの性能に大きな影響
を与えるものであつて、リン酸触媒によるプロピ
レンオリゴマーから得られたアルキルベンゼンス
ルホネートは、洗剤用としては側鎖のアルキル基
の炭素数が少ないほど水溶性は良くなるが逆に洗
浄剤、起泡性などは悪くなる傾向があり、C12の
側鎖を有するものが最も良くC10〜C14の炭素数の
側鎖であるならば実質的な洗剤としての効果は変
らないとされている。 このため、洗剤用アルキルベンゼンに用いるプ
ロピレンオリゴマーの製造においてはC10〜C14の
オリゴマーの生成率を高めることが重要である。 しかるに、リン酸触媒による従来のプロピレン
オリゴマーはC15以上のものがかなり多く、また
各種炭素数のオリゴマーの混合物からなる該プロ
ピレンオリゴマーをベンゼンにアルキレーシヨン
させるとオリゴマー分子鎖の切断などの副反応の
ため得られたアルキルベンゼンのうちC10〜C14の
側鎖のアルキルベンゼンの割合はさらに少なくな
るという欠点があつた。 従来の方法としては主としてアルキレーシヨン
時のオリゴマーの分解をおさえることを主眼とし
たものであつて、たとえば特公昭29−6139ではＲ
なる特定因数のポリプロピレンを用いることによ
り、また特公昭30−2364では固体リン酸による重
合域に生成せるオリゴマーのうち低分子量体を分
離準環させることにより、それぞれアルキレーシ
ヨン時の耐分解性を有するプロピレンオリゴマー
を得ているが満足すべきものではない。 本発明者らは鋭意研究の結果、液状リン酸触媒
によるプロピレンの重合の際に実質的にイソブテ
ンを含まないブテン類を反応に供することにより
オリゴマーを製造するならば、収率が低下するこ
となくC10〜C14の範囲のオリゴマー生成率が向上
するという知見を得て本発明を完成させたもので
ある。 すなわち、本発明の要旨は液状リン酸触媒によ
りプロプレンを重合するに際し、イソブテン含量
が全ブテン類に対して０重量％ないし10重量％で
あつてかつプロピレンに対して0.05〜0.50モル倍
のブテン類を反応に供することを特徴とするプロ
ピレンコオリゴマーの製造方法に存するものであ
る。 本発明においては、プロピレンの液状リン酸に
よる重合に供すべきブテン類は、プロロピレンに
対して0.05〜0.50モル倍であつて好ましくは0.1〜
0.25モル倍である。0.05モル倍より少ない場合は
本発明の効果が得られず、また0.50モル倍を越え
る場合にはアルキレーシヨン時の耐分解性が劣
る。 またブテン類中のイソブテン含量は全ブテンに
対して０ないし10重量％であることが必要であ
る。イソブテン含量が10重量％より大なるブテン
類を反応に供するならば得られたプロピレンコオ
リゴマーはアルキレーシヨン時の耐分解性が劣り
この結果C10〜C14の側鎖を有するアルキルベンゼ
ンの生成率が劣り好ましくない。なお、本発明で
用いるブテン類とは、ｎ−ブテン−１、ｎ−ブテ
ン−２、イソブテンの総称であつて、イソブテン
含量が上記範囲内であればｎ−ブテン−１、ｎ−
ブテン−２の単独または混合物を含むものであ
る。 上記組成のブテン類として、ポリブテン製造後
のイソブテンが重合によつて消費されたＢ−Ｂ留
分を用いることが可能である。 またプロピレンとブテン類は上記の量関係を維
持する限りプロパン、ブタン等が含まれても良
い。 重合触媒は液状リン酸触媒であつて、ポリリン
酸または縮合リン酸である。リン酸はプロピレン
とブテン類の合計に対して１〜10重量倍用いるの
が良いが、好適には４〜８重量倍である。１重量
倍未満では反応率が低下し、また10重倍を越える
場合にはC10〜C14のオリゴマーの生成率が劣るの
で好ましくない。 上記反応の重合温度は80℃〜150℃好ましくは
100℃〜130℃である。80℃より低いとC15以上の
重質オリゴマーが増えまた重合速度も低下するの
で好ましくない。重合温度が150℃を越える場合
は生成オリゴマーの分解が起る。 該重合反応に際して、前記せる組成および量の
ブテン類をあらかじめプロピレンと混合して用い
るなどの方法により本発明を容易になしうること
ができる。 本発明により得られたプロピレンコオリゴマー
を芳香族化合物にアルキレーシヨンさせる際のア
ルキレーシヨン触媒は公知のアルキレーシヨン触
媒、たとえば塩化アルミニウム、三フツ化ホウ素
などのフリーデル・クラフツ触媒、または硫酸、
フツ化水素、リン酸などの酸触媒を用いることが
できるが、硫酸またはフツ化水素が好ましい。 フツ化水素は好適には液状フツ化水素の形で使
用される。フツ化水素酸は濃縮物ならば使用可能
であるが効率は低下する。硫酸は濃度50％〜95％
のものを使用するのが良い。フツ化水素によるア
ルキレーシヨンにはスルホン化などの副反応がな
く、沸点が低いために反応生成物からの分離・回
収が容易であるなどから好ましい。 本発明のプロピレンコオリゴマーを上記アルキ
レーシヨン触媒によりアルキレーシヨンすべき芳
香族化合物はベンゼンのほかトルエンなどが例示
される。 アルキレーシヨン温度は５℃〜50℃、好適には
10℃〜20℃である。５℃未満では反応速度が遅
く、また50℃を越えるならばフツ化水素を触媒に
用いている場合にはその蒸気圧が高くなり反応装
置上の問題が生じるしまた硫酸の場合にはスルホ
ン化反応が併発するおそれがある。 アルキレーシヨンにおけるアルキル化剤として
のプロピレンコオリゴマーは芳香族化合物に対し
て0.05モル倍〜1.0モル倍、好適には0.1モル倍〜
0.5モル倍である。0.05モル倍未満では未反応物
が多く処理量の点で不利である。1.0モル倍を越
えるとジアルキル置換芳香族化合物が多く生成す
るので好ましくない。 アルキレーシヨン触媒の使用量はフツ化水素で
は反応物質の0.5〜1.0容量倍、硫酸では0.05〜0.1
容量倍が適当である。 本発明は特にC10〜C14を主成分とするプロピレ
ンコオリゴマーの製法に有効である。 本発明の大きな効果は収率を低下させることな
くC10〜C14オリゴマーの生成率を大とすることが
できることであるが、この他にも本発明により製
造せられた各種炭素数のオリゴマー混合物をフツ
化水素などのアルキレーシヨン触媒存在下にベン
ゼンにアルキレーシヨンさせるならばC10〜C14の
炭素数の側鎖を有するアルキルベンゼンの生成率
が大であるという特徴をも有するものである。こ
のため前述のようにC10〜C14の側鎖のアルキルベ
ンゼンが洗剤用原料として有効であるところから
本発明により得られたプロピレンコオリゴマーを
合成洗剤用アルキルベンゼンスルホネートの原料
に用いるならば極めて有利であるが、該プロピレ
ンコオリゴマーはアルキルベンゼン以外の各種化
学品の製造原料としても用いることができ、また
該オリゴマーをアルキレーシヨンして得られたア
ルキルベンゼンも合成洗剤以外にも電気絶縁油、
可塑剤、潤滑油などに用いることが可能である。 次に実施例によつて本発明を詳細に説明する。 実施例 １〜３ 内容積1.5の電磁撹拌式オートクレーブにポ
リリン酸1000ｇを入れ、プロピレンとブテン類は
第１表に示す割合で入れ、密閉したのち撹拌しな
がら125℃に加熱した。この温度で３時間撹拌し
反応終了後、反応容器を室温にまで放冷し内容物
を氷水中に注ぎこれより油層のみを分離回収す
る。次に中和、乾燥したのち蒸留により沸点160
℃未満の軽質留分をセツトした。得られた留分は
マススペクトル法によりその炭素分布を求めた。
結果は第１表に示した。 なお、オリゴマーの収率は実施例１−３および
次に述べる比較例１−５を通して全て92〜93％で
あつた。 次に内容積３のジヤケツト付反応装置にあら
かじめ300c.c.の液状フツ化水素と390ｇのベンゼン
を入れ15℃のジヤケツト水を循環させながら撹拌
し、内容物の温度が15℃になつたところで、上記
のオリゴメリゼーシヨンで得られたオリゴマーの
90ｇを徐々に加えて60分間ベンゼンと反応させ
る。 反応終了後に反応装置の内容物を全量氷水中に
抜き出し、水洗、脱酸、乾燥しアルキルベンゼン
を得た。得られたアルキルベンゼンはガスクロマ
トグラフにより分析しその結果は第１表にあわせ
て示した。 なお、アルキレーシヨンにおいては使用したオ
リゴマーはほぼ全量ベンゼンと反応していると考
えられる。 比較例 １〜５ オリゴメリゼーシヨンの原料として比較例１で
はプロピレンのみ140ｇ、比較例２ではプロピレ
ン115ｇとイソブテン31ｇ、比較例３ではプロピ
レン115ｇとイソブテン含量が53重量％の混合ブ
テン31ｇを用い、比較例４および５では実施例２
と同じ混合ブテンを用い、その使用量をプロピレ
ンに対し、それぞれ0.03モル倍、0.60モル倍とし
た。ほかは、実施例１と同様にしてオリゴメリゼ
ーシヨン、およびベンゼンとのアルキレーシヨン
を行なつた。オリゴマーおよびアルキルベンゼン
も同様に分析し結果は同じく第１表に示した。 第１表に示した結果から、本発明のプロピレン
コオリゴマーはプロピレン単独を重合して得られ
たプロピレンホモオリゴマーよりもC10〜C14のオ
リゴマーの生成率が高く、またイソブテンもしく
はイソブテン含量の大なるブテン類をプロピレン
の重合に供することにより得られたオリゴマーよ
りもベンゼンとのアルキレーシヨンにおいて、
C10〜C14の側鎖のアルキルベンゼンの生成率が大
であることが明らかである。 また、比較例４から、ブテン類の使用量が0.05
モル倍より少ないときはプロピレンホモオリゴマ
ーの場合とほとんど相違がなく、ブテン類の添加
効果が認められない。比較例５からはブテン類の
使用量が0.5モル倍より多いときはC10〜C14側鎖
アルキルベンゼンの生成率がプロピレンホモオリ
ゴマーの場合よりも低下していることが明らかで
ある。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 液状リン酸触媒によるプロピオンコオリゴマ
ーの製造方法において、イソブテン含量が全ブテ
ン類に対して０〜10重量％であつてかつプロピレ
ンに対して0.05モル倍〜0.50モル倍であるブテン
類を反応に供することを特徴とするプロピレンコ
オリゴマーの製造方法。 ２ 前記反応の反応温度が80〜150℃である特許
請求の範囲第１項記載のプロピレンコオリゴマー
の製造方法。 ３ 前記反応において、液状リン酸触媒をプロピ
レンとブテン類の合計に対して１〜10重量倍用い
る特許請求の範囲第１項または第２項記載のプロ
ピレンオリゴマーの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1326578A JPS54106404A (en) | 1978-02-08 | 1978-02-08 | Manufacture of propylene cooligomer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1326578A JPS54106404A (en) | 1978-02-08 | 1978-02-08 | Manufacture of propylene cooligomer |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54106404A JPS54106404A (en) | 1979-08-21 |
| JPS6136495B2 true JPS6136495B2 (ja) | 1986-08-19 |
Family
ID=11828376
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1326578A Granted JPS54106404A (en) | 1978-02-08 | 1978-02-08 | Manufacture of propylene cooligomer |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54106404A (ja) |
-
1978
- 1978-02-08 JP JP1326578A patent/JPS54106404A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54106404A (en) | 1979-08-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3795712A (en) | Alkylation of hydrocarbons with olefins in the presence of an acid catalyst | |
| US5304615A (en) | Preparation of butene polymers using an ionic liquid | |
| Thomas et al. | Preparation and structure of high molecular weight polybutenes | |
| US4162233A (en) | Isomerization-alkylation systems comprising a Gr. III A Lewis acid and a non-reactive aprotic solvent | |
| US4229611A (en) | Isomerization alkylation systems | |
| US4254294A (en) | Polymerization reactions in the presence of a catalyst containing aluminum oxide, boron oxide and halogen | |
| Olah et al. | Ionic Polymerization. I. Reaction Mechanism Investigation of the Cationic Polymerization of α-Olefins through Intermediate Carbonium Ion Complexes1 | |
| US2477290A (en) | Catalyst complexes for alkylation processes | |
| US2296370A (en) | Alkylation process | |
| CN1070203A (zh) | 含低级烯烃聚合物的组合物 | |
| US3732324A (en) | Process for producing oil-soluble sulfonate feedstock | |
| KR920009119B1 (ko) | 신규의 모터연료 알킬화 촉매 및 그것을 사용한 알킬화방법 | |
| US2897248A (en) | Alkylation | |
| US2851503A (en) | Alkylate having improved sulfonating characteristics | |
| JPS6136495B2 (ja) | ||
| US2837583A (en) | Production of mono-alkylnaphthalenes by the interaction of naphthalene and alkylbenzenes | |
| US2824153A (en) | Alkylation process | |
| US2552508A (en) | Catalytic polymerization of alpha olefins | |
| US2551638A (en) | Production of lubricating oils by condensation of olefinic hydrocarbons | |
| US4418222A (en) | Continuous phenol alkylation process | |
| US2834818A (en) | Alkylation of saturated hydrocarbons | |
| US2340557A (en) | Conversion of hydrocarbons | |
| US3398206A (en) | Production of p-dialkylbenzenes | |
| US3086998A (en) | Selective alkylation of aromatic hydrocarbons | |
| US3306943A (en) | Process for the preparation of p-dhsopropylbenzene |