JPS6127905A - Herbicide - Google Patents
HerbicideInfo
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- JPS6127905A JPS6127905A JP14746584A JP14746584A JPS6127905A JP S6127905 A JPS6127905 A JP S6127905A JP 14746584 A JP14746584 A JP 14746584A JP 14746584 A JP14746584 A JP 14746584A JP S6127905 A JPS6127905 A JP S6127905A
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- lower alkyl
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
(1)発明の目的
産業上の利用分野
本発明は、新規なアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導
体を有効成分として含有する除草剤に関する。したがっ
て本発明は有機化学工業および農園共業の分野で有効に
利用できる。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (1) Object of the Invention Industrial Application Field The present invention relates to a herbicide containing a novel arylsulfonyl fatty acid amide derivative as an active ingredient. Therefore, the present invention can be effectively utilized in the fields of organic chemical industry and agricultural cooperative industry.
従来の技術
不発明のアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導体と近似
の化合物としては次のものが知られている。The following compounds are known as compounds similar to conventional arylsulfonyl fatty acid amide derivatives.
■ [Chem、 Abstr、 J第72巻第790
26 f頁(特公昭46−7104号公報相当)
XはCJ、Br、 CH3、CF5、NO2、パラクロ
ロフェノキシ基を示し且つn = 1〜3である◎これ
ら化合物は殺菌性を示すイソチアゾリン誘導体の原料と
して利用されているが除草作用については記載されてい
ない。■ [Chem, Abstr, J Vol. 72 No. 790
26 f page (corresponding to Japanese Patent Publication No. 46-7104) X represents CJ, Br, CH3, CF5, NO2, parachlorophenoxy group, and n = 1 to 3. Although it is used as a raw material, there is no mention of its herbicidal activity.
■ [Chem、 Abstr、J第88巻第1207
23 b頁殺菌作用(germicidal ) ’に
ついては報告されているが、除草作用についての記載は
ない。■ [Chem, Abstr, J Vol. 88 No. 1207
Page 23b There is a report on germicidal activity, but there is no mention of herbicidal activity.
■ 「Chem、 Abstr、J第92巻第6769
7a頁カラー写真の原料を製造するための中間体として
記載されているが、除草作用については記載されてい々
い。■ “Chem, Abstr, J Vol. 92 No. 6769
Although it is described as an intermediate for producing raw materials for color photographs on page 7a, there is no mention of its herbicidal activity.
■ [Chem、 Abs tr 、J第86巻第13
9577m頁ニトロスチレンと反応させて付加反応物を
得るための原料として記載されているが除草作用につい
ては記載がない。■ [Chem, Abs tr, J Vol. 86 No. 13
Although it is described as a raw material for reacting with nitrostyrene to obtain an addition reaction product on page 9577m, there is no description of its herbicidal action.
■ 「Chem、 Abstr、J第82巻第1645
8c頁式中Xは4−CJ、4−0口(3,4−NO2ま
たは4− CH3を示す。各種ジアゾニウム塩と反応さ
せるための原料として記載されているのみで除草作用に
ついては記載されていない。■ “Chem, Abstr, J Vol. 82 No. 1645
In the formula on page 8c, X represents 4-CJ, 4-0 (3,4-NO2 or 4-CH3).It is only described as a raw material for reacting with various diazonium salts, and its herbicidal action is not described. do not have.
■ [Chem、 Abstr、J第41巻第6902
1t〜3913C頁植物生長調節作用を示すことが記載
されている。■ [Chem, Abstr, J Vol. 41 No. 6902
It is described that it exhibits a plant growth regulating effect on pages 1t to 3913C.
■ 「Chem、 Abstr、J第68巻第3453
67頁式中Xはf(、CH3、C1s、 Br1NO2
(0−1m−1p−)または○CH3を示す。Xおよび
環上水素原子のNMRデータが記載されているが除草作
用については記載がない。■ “Chem, Abstr, J Vol. 68 No. 3453
In the formula on page 67, X is f(, CH3, C1s, Br1NO2
(0-1m-1p-) or ○CH3. NMR data of X and the hydrogen atom on the ring are described, but there is no description of herbicidal activity.
■ 「Chem、 Abstr、J第71巻第1014
93j頁除草作用および植物生長調節作用を示す旨の記
載がある。■ “Chem, Abstr, J Vol. 71 No. 1014
On page 93j, there is a description that it exhibits herbicidal activity and plant growth regulating activity.
発明が解決しようとする問題点
従来のアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導体(前記[
Chem、 Abs tr 、Jに記載の化合物など)
は除草剤としての作用性がほとんどない。本発明は、従
来のこれら誘導体に代る新規で除草剤としての実用性の
高いアリールスルホニル脂肪酸アミド誘導体を有効成分
として含有する除草剤を提供するものである。Problems to be Solved by the Invention Conventional arylsulfonyl fatty acid amide derivatives (the above [[
(e.g., compounds described in Chem, Abstr, J)
has little activity as a herbicide. The present invention provides a herbicide containing an arylsulfonyl fatty acid amide derivative as an active ingredient, which is a novel and highly practical herbicide in place of these conventional derivatives.
(2)発明の構成
問題点を解決するための手段
本発明者らは、新規なアリールスルホニル脂肪酸アミド
誘導体を多数合成し鋭意研究した。(2) Means for Solving the Constituent Problems of the Invention The present inventors synthesized a large number of novel arylsulfonyl fatty acid amide derivatives and conducted extensive research.
その結果、一般式(1)で表わされる一連の化合物群が
除草剤として有用であることを見出した。As a result, it was discovered that a series of compounds represented by general formula (1) are useful as herbicides.
式中、Rは水素原子または低級アルキル基を基、ハロゲ
ン原子、低級アルコキシ基、トリフルオ四メチル基、モ
ノ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基、ジ低級アル
キルアミノカルボニルオキシ基、低級アルコキシカルボ
ニル基またはニトロ基を示しそしてnは0.1.2また
は(式中人は炭素原子または窒素原子を示し、2は塩素
原子、メトキシ基またはメチルチオ基を示しそしてQは
0.1または2の整数を示す)で示される基を示し、セ
してR2は水素原子、低級アルキル基または低級アルコ
キシ低級アルキル基を示す。In the formula, R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, a halogen atom, a lower alkoxy group, a trifluorotetramethyl group, a mono-lower alkylaminocarbonyloxy group, a di-lower alkylaminocarbonyloxy group, a lower alkoxycarbonyl group or a nitro group. and n is 0.1.2 or (in the formula, human represents a carbon atom or nitrogen atom, 2 represents a chlorine atom, methoxy group or methylthio group, and Q represents an integer of 0.1 or 2) R2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a lower alkoxy lower alkyl group.
作用
前記一般式(T)の化合物は、水稲には薬害を与えるこ
となくノビエ、タマガヤツリ、コナギ、キカシグサなど
の水田の一年生雑草ならびに近年問題となっている多年
生雑草のミズガヤツリ、ウリカワ、マツバイ、クログワ
イなどに対して強い除草作用を示す。また、メヒシバ、
ノ1コベ、タデ、イヌビエ、コゴメガヤツリ、スベリヒ
ュ、ノボロギク、シロザ、ハマスゲ、ヒルガオ、ツメフ
サ、ヤエムグラ、スズメノカタビラ、スズメノカタビラ
、ナズナ、エノコログサなどにも有効である。したがっ
て、特に水稲用除草剤として有効であるほか、畑作用除
草剤その他の耕地および非農耕地用除草剤としても有用
であシ、土壌処理または茎葉処理によシこれらの効果を
発現させうる。また一般式(Dの化合物は人畜や魚介類
に毒性がなくまた悪臭もなく、そのため安全に使用でき
る。Action The compound of the general formula (T) has no phytotoxic effects on paddy rice, and is effective against annual weeds in paddy fields, such as Japanese field weed, Japanese cypress, Japanese cypress, Japanese snail, and perennial weeds that have become a problem in recent years, such as Japanese cypress, Japanese cypress, Japanese cypress, Japanese black grass, etc. It shows strong herbicidal action against. Also, crabgrass,
It is also effective against grasshoppers, knotweed, goldenweed, black-and-white snail, purslane, black-and-white grass, whitewort, Japanese knotweed, bindweed, black-and-white grass, black-and-white grass, sycamore, sycamore, shepherd's purse, hackberry, etc. Therefore, in addition to being particularly effective as a herbicide for paddy rice, it is also useful as a herbicide for field crops and other arable and non-agricultural lands, and these effects can be expressed through soil treatment or foliage treatment. Furthermore, the compound of the general formula (D) is not toxic to humans, livestock or fish and shellfish, and does not have a bad odor, so it can be used safely.
次に、本発明の一般式(I)の化合物の製造方法を具体
的に述べる。Next, a method for producing the compound of general formula (I) of the present invention will be specifically described.
反応式 %式%( 式中R,R’、R2は前記と同じ意義を有する。reaction formula %formula%( In the formula, R, R' and R2 have the same meanings as above.
本発明の化合物を製造するには、まず一般式(ト)で示
されるアミン誘導体を適当な反応溶媒たとえばベンゼン
、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、ジオキサン、
テトラヒドロフラン、塩化メチレン、アセトン、メチル
アルコールなどに溶解して、これに一般式(1)で示さ
れるアリールスルホニル脂肪酸あるいはその反応性誘導
体の当量をそのままかあるいは上記の有機溶媒に溶解し
て加える。そして室温あるいは必要に応じて冷却または
加熱しながら反応させる。反応時間は1ないし5時間が
よい。アリールスルホニル脂肪酸の反応性誘導体として
は酸無水物、酸塩化物、酸臭化物、カルボン酸エステル
類があシ、これらはアリールスルホニル脂肪酸から既知
の方法を適用して容易に取得できる。また一般式(2)
のアミン誘導体と一般式(M)のアリールスルホニル脂
肪酸あるいはその反応性誘導体を反応させるに際しては
適当な反応助剤、たとえば塩化チオニル、三基化シん、
五塩化りん、オキシ塩化りん、ジシクロへキシルカルボ
ジイミr1トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルそ
ルホリン、N、N−’;エチルアニリン% 水2化ナト
リウム、ナトリウムメチラート、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムなどを使用できる。これらの反応助剤はアリー
ルスルホニル脂肪酸またはその反応性誘導体の種類によ
って適宜選択して使用するのがよい。To produce the compound of the present invention, first, the amine derivative represented by the general formula (I) is mixed with a suitable reaction solvent such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dioxane,
It is dissolved in tetrahydrofuran, methylene chloride, acetone, methyl alcohol, etc., and an equivalent amount of the arylsulfonyl fatty acid represented by the general formula (1) or its reactive derivative is added thereto either as it is or dissolved in the above-mentioned organic solvent. Then, the reaction is carried out at room temperature or while cooling or heating as necessary. The reaction time is preferably 1 to 5 hours. Reactive derivatives of arylsulfonyl fatty acids include acid anhydrides, acid chlorides, acid bromides, and carboxylic acid esters, which can be easily obtained from arylsulfonyl fatty acids by applying known methods. Also, general formula (2)
When reacting the amine derivative of formula (M) with the arylsulfonyl fatty acid of general formula (M) or a reactive derivative thereof, a suitable reaction aid such as thionyl chloride, trivalent silicon,
Phosphorus pentachloride, phosphorus oxychloride, dicyclohexylcarbodiimirr1 triethylamine, pyridine, N-methylsorforin, N, N-'; ethylaniline% sodium dihydride, sodium methylate, sodium carbonate, potassium carbonate, etc. Can be used. These reaction aids are preferably selected and used depending on the type of arylsulfonyl fatty acid or its reactive derivative.
反応後は、反応生成物を濾過するかあるいは水洗するこ
とによって反゛応助剤を除去踵そして使用した有機溶媒
を留去すれば一般式(1)で示されるアリールスルホニ
ル脂肪酸アミド誘導体が純度がよくしかも高収率で得ら
れる。これらの化合物はさらにアセト/、メチルアルコ
ール、ベンゼン、トルエン、クロロホルムなどで再結晶
するとさらに純化でき゛る。After the reaction, the reaction product is filtered or washed with water to remove the reaction aid, and the organic solvent used is distilled off to ensure the purity of the arylsulfonyl fatty acid amide derivative represented by the general formula (1). It can be obtained easily and in high yield. These compounds can be further purified by recrystallization from acetate/methyl alcohol, benzene, toluene, chloroform, etc.
次に実施例を示すが、本発明は次の実施例に開示の方法
のみに限定されることはない。Examples will be shown next, but the present invention is not limited to the methods disclosed in the following examples.
実施例 1
2.6−ジメチルアニリン1.!M(10ミリモル)お
よび炭酸カリウム1.5F(10,9ミリモル)を口頚
丸底フラスコに入れそしてアセトン25−を加える。氷
水浴で内温を5〜10℃に保ち、7り’ キマセなから
4−メチルフェニルスルホニル酢酸クロリド2.32.
9(10ミリモル)をアセトン5−に溶解した溶液を1
0分間かけて滴下したのち30分間加熱還流する。次い
でアセトン20−を留去して室温にもどし、水150−
を加えてかきまぜ、次いで酢酸エチル100−を加えて
かきまぜて分液漏斗に移し入れる。静置後分液して水層
を除去後、5%塩酸水溶液、5チ炭酸ソーダ水溶液そし
て水の順に洗浄し、芒硝5gを加えてふシまぜて乾燥し
濾過する。F液の酢酸エチルを留去するとN−(2,5
−ジメチルフェニル)−4−メチルフェニル酢酸アミド
の白色結晶’5.19C収率90%)が得られ、融点は
178〜1795℃であった。Example 1 2.6-dimethylaniline1. ! M (10 mmol) and potassium carbonate 1.5 F (10.9 mmol) are placed in a round neck flask and acetone 25- is added. Keep the internal temperature at 5 to 10°C in an ice water bath and add 4-methylphenylsulfonylacetic acid chloride 2.32.
A solution of 9 (10 mmol) dissolved in acetone 5-
The mixture was added dropwise over 0 minutes, and then heated under reflux for 30 minutes. Next, 20% of acetone was distilled off, the temperature was returned to room temperature, and 150% of water was distilled off.
Add and stir, then add 100% of ethyl acetate, stir, and transfer to a separatory funnel. After standing, the mixture is separated and the aqueous layer is removed. The mixture is washed with a 5% hydrochloric acid aqueous solution, a 5% sodium carbonate aqueous solution, and water in this order, and 5 g of Glauber's salt is added, mixed with a lid, dried, and filtered. When ethyl acetate in solution F was distilled off, N-(2,5
-Dimethylphenyl)-4-methylphenylacetic acid amide (5.19C yield: 90%) was obtained, with a melting point of 178-1795°C.
実施例 2
2−アミノ−4,6−ジメチルピリジン121(10ミ
リモル)およびトリエチルアミン1.1!!(10,9
ミリモル)を口頚丸底フラスコに入れそしてベンゼン3
0ゴを加える。氷水浴で内温を5〜10℃に保ち、かき
まぜなから4−メチルフェニルスルホニル酢酸クロIJ
)’ 2.32F (10ミリモル)をベンゼン5−
に溶解した溶g、を10分間かけて滴下したのち30分
間加熱還流する。Example 2 2-amino-4,6-dimethylpyridine 121 (10 mmol) and triethylamine 1.1! ! (10,9
mmol) into a round neck flask and add benzene 3
Add 0go. Keep the internal temperature at 5 to 10°C in an ice water bath and stir without stirring.
)' 2.32F (10 mmol) in benzene 5-
The solution was added dropwise over 10 minutes, followed by heating under reflux for 30 minutes.
これを室温にもどし、濾過してトリエチルアミン塩酸塩
を除去し、涙液のベンゼンを留去すると白色の粗結晶を
得る。この粗結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製するとN−(4,6−シメチルピリジンー2−
イル)−4−メチルフェニルスルホニル酢酸アミドの白
色結晶2.8.9 (収率88%)が得られ、融点は1
56〜157.5℃を示した。This is returned to room temperature, filtered to remove triethylamine hydrochloride, and the benzene in the tear fluid is distilled off to obtain white crude crystals. When this crude crystal was purified by silica gel column chromatography, N-(4,6-dimethylpyridine-2-
2.8.9 (yield: 88%) of white crystals of -4-methylphenylsulfonylacetic acid amide were obtained, with a melting point of 1.
The temperature was 56-157.5°C.
実施例 6
2−メチルチオ−4−アミノ−6−クロロピリミジyt
76I!(10ミリモル)およびジメチルアニリン1.
221!(10ミリモル)tl−口頚丸底フラスコに入
れそして酢酸エチル30−を加える。氷水浴で内温を5
〜10℃に保ち、かきまぜながら4−メチルフェニルス
ルホニル酢酸クロリド2.32.9(10m)を酢酸エ
チル5−に溶解した溶液を10分間かけて滴下したのち
30分加熱還流する。これを室温にもどし、濾過してジ
メチルアニリン塩酸塩を除去し、ろ液の酢酸エチルを留
去して白色の粗結晶を得る。この粗結晶をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製するとN−(2−メチル
チオ−4−クロロピリミジン−6−イル)−4−、、’
チルフェニルスルホニル酢酸アミド&2g(収率86%
)が白色結晶として得られ、融点184.5〜185.
5℃を示した。Example 6 2-methylthio-4-amino-6-chloropyrimidyt
76I! (10 mmol) and dimethylaniline 1.
221! (10 mmol) into a neck round bottom flask and add 30 mmol of ethyl acetate. Reduce the internal temperature to 5 in an ice water bath.
A solution of 2.32.9 (10 m) of 4-methylphenylsulfonylacetic acid chloride dissolved in 5-ethyl acetate was added dropwise to the mixture over 10 minutes while stirring, and the mixture was heated to reflux for 30 minutes. This is returned to room temperature, filtered to remove dimethylaniline hydrochloride, and ethyl acetate from the filtrate is distilled off to obtain white crude crystals. When this crude crystal was purified by silica gel column chromatography, N-(2-methylthio-4-chloropyrimidin-6-yl)-4-,,'
Tylphenylsulfonylacetic acid amide &2g (yield 86%)
) was obtained as white crystals, melting point 184.5-185.
It showed 5°C.
本発明方法により製造された化合物例を第1表に示す。Examples of compounds produced by the method of the present invention are shown in Table 1.
第 1
元素分析値(上段:計算値、下段:実測値)55.64
4.36 10.95 4.33 14.82
9.9055.62 4.37 10.97 4.
’)6 14.82 9.B2S3.64 4.3
6 1α95 4.33 14.82 9.9055
.66 4.33 10.94 4.32 14
.83 9.9250.29 5.66 19.7
9 3.91 13.40 8.9550.31
3.64 19.77 3.94 1i99
B、9650.29 5.66 19.79 3
.91 13.40 a9550.27 3.6
719.80 3.92 13.38 B9.
650.29 3.66 19.79 3.91
+3.40 8.9550.31 3.68
19.77 3.90 13.40 8.9450
.29 3.66 19.79 3.91 13.
40 8.9550.27 5.64 19.78
3.93 13.44 8.94化合物
元素分析値(上段二計算値、下段:実測値) 。1st elemental analysis value (upper row: calculated value, lower row: actual measured value) 55.64
4.36 10.95 4.33 14.82
9.9055.62 4.37 10.97 4.
')6 14.82 9. B2S3.64 4.3
6 1α95 4.33 14.82 9.9055
.. 66 4.33 10.94 4.32 14
.. 83 9.9250.29 5.66 19.7
9 3.91 13.40 8.9550.31
3.64 19.77 3.94 1i99
B, 9650.29 5.66 19.79 3
.. 91 13.40 a9550.27 3.6
719.80 3.92 13.38 B9.
650.29 3.66 19.79 3.91
+3.40 8.9550.31 3.68
19.77 3.90 13.40 8.9450
.. 29 3.66 19.79 3.91 13.
40 8.9550.27 5.64 19.78
3.93 13.44 8.94 Compound elemental analysis values (upper row: two calculated values, lower row: actual measured values).
5cL29 166 19.79 391 13.
40 a9550.28 3.69 19.77
3.9[] 13.38 a9850.29
3.66 19.79 &91 15.40
8.9550.28 3.68 19.78 3.9
2 13.38 8.9663.34 5.(554
,6215,8210,5763,365,624,6
315,8410,5564,336,054,411
5,1210,1064356、[114,4315,
1310,0864336,034,4115,121
0,10+54.315 6.02 4.4
2 15.10 10.1065.23 6.59
4.23 14.48 9.6765.20
6.3B 4.25 14.49 9
.6B64.53 6.034.41 15.12
10.1064.1 6.05 4.42
15.11 10.12化合物
C2)(5
元素分析値(上段:計算値、下段:実測値)64.33
6.03 4.41 15.12 10
.1064.35 6.00 4.42 1
5.12 10.1164.33 6.03
4.41 15.12 10.1064.31 6
.01 4.43 15.15 10.10
66.06 6.71 4.05 1′5.
89 9.2866.04 6.75 4
02 1&92 9.2765.23 6.39
4.23 14.48 9.6765.25
6.37 4.22 14.50
9.6656.88 4.77 10.50 4.
15 14.21 9.4956.89 4.75
1(L55 4.16 14.22 9.4556.
88 477 1(1504,1514,219,49
56,854,791α53 4.18 14.21
?、446α17 5.37 4.59
2α04 10.046α19 5.55
4.36 2f104 10.06化合
物
+a’3
60.17 5.37 4.39
20.04 IQ、046α15 5.56
4.42 2Q、02 10.055
4.31 4.56 1α02 196 1a
09 9.0(S54.34 4.54 H
l、05 193 1a11 9.0562.2
3 6.09 4.03 1&42
9.2362.25 &07
4.06 1&42 9.2057.435.
315 7.44 21.25
115257.42 5.38 24
1 21.29 8.5059.59 5.9
86.95 19.78 7.9559.38
5.97 &94 19.81
7.905378 ′!h、95
i92 1A45 &97 15.955&
79 i96 A90 1A46
a96 15.9349.05 ′5.5
4 9.05 3.58 12.25
a18 14.5549、02 &56 9
.07 &54 12.28 &16
14.57化合物
元素分析値(上段:計算値、下段:実測値)53.88
4.22 a38 2五93
9.595五89 4.24
&37 2に91 9.595a78
4.93 4.03 23.03
9.235、a75 4.95
4.02 2KO49,2459,825,3
0五88 22.13 &8759.85
5.29 五B6 22.14
a8659.82 5.30
3.88 22.13 8.8759.8
1 5.33 五B6 22.
11 8.89+51.24 5.74
4.20 19.20 9.626
1.27 5.72 4.21
19.15 9.6564.75 6.99
K60 16.43 &23
64.75 6.96 &63
16.48 &2065.25 6.3
9 4.23 14.48 9
.6765.25 6.57 4
24 14.49 9.65化合物
元素分析値(上段:計算値、下段:実測値)0% H
% Cj* N% 0% 8% F%6
7.24 5.05 4.13 14.1
4 9.4567.22 5.08 4
.16 14.11 9.4357.91 4.8
6 9.65 16.53 11.0457
.95 4.88 9.63 16.54
11.0257.91 4.86 9.
65 16.53 11.0457.90 4.84
9.68 16.51 11.0760.
36 5.70 &80 15.08
10.076a34 5.72 a82
15.03 10.0956.24 5.03
&74 19.98 10.0156.26
5.01 &73 19.98 10
.0255.07 4.95 13.76
15.72 1α5055.05 4.98
i&77 15.70 1a5049.48
4.15 1α43 12.37 14.13 9
.4449.45 4.17 1a、42 12.3
9 14.L6 9.41化合物
元素分析値(上段:計算値、下段:実測値)45.22
3.79 9.53 11.1 12.91 1
72545.24 3.78 9.52 11.3
2 12.91 17.23!M+、41 5.37
13.1615.0!+ 10.045
6.41 5.35 13.19 15.
02 10.0355.64 4.56 10.95
4.33 14.82 9.9055.66
4.33 10.96 4.52 14.81 9
.9255.64 4.56 10.95 4.3
3 14.82 9.9055%3 4.38 1
0.93 4.3614.82 9.8850.2
9 3.66 19.79 3.91 13.40
8.9550.27 &69 19.78
3.90 13.39. 8.9756.88 4.
77 10.50 4.15 14.21 9.4
956、B9 4.75 10.55 4.161
4.19 9.4859.80 5.02
4.3614.94 9.98 5.9+59
.82 5.01 4.35 14.91
.9.99 −5.92化合物
2H5
元素分析値(上段:計算値、下段:実測値) −53
,783,953,9213,438,9715,95
53,753,963,9413,428,9715,
9656,8B 4.77 10.50 4.1
5 14.21 9.4956.87 4.79
10.52 4.13 14.21 9.4851
.62 4.06 19.05 ’h76 12
.89 &6151.65 4.06 19.0
’2 3.74 12.91 B、6265.2
36,39 4.23 14.48 9.
6765.22 6.57 、 4.26
14.50 9.6558.03 5.1610
.0B 3.98 13,64 9.11
5a05 5.i4 10.05 3.99
1&6:6 9.1454.98 4,3
4 3.77 12.92 8
.63 15.3554.95 4.56
3.78 12.93 &64
15.3465.97 6.71
3.73 17.04 a5465.96
6.73 3.75 17.
04 a52本発明の化合物を除草剤として使用
するに際しては、本発明の化合物をそのままの形で作物
栽培地の土壌または茎葉などに散布してもよいが、本発
明の化合物の除草作用を十分に発揮させるには本発明の
化合物と適当な担体と補助剤例えば界面活性剤、結合剤
、安定剤などとを配合して常法によって水利剤、乳剤、
水溶液剤、油懸濁剤、粉剤、微粒剤、粗粉剤などの製剤
形態にして使用するのが好ましい。5cL29 166 19.79 391 13.
40 a9550.28 3.69 19.77
3.9[] 13.38 a9850.29
3.66 19.79 &91 15.40
8.9550.28 3.68 19.78 3.9
2 13.38 8.9663.34 5. (554
,6215,8210,5763,365,624,6
315,8410,5564,336,054,411
5,1210,1064356,[114,4315,
1310,0864336,034,4115,121
0,10+54.315 6.02 4.4
2 15.10 10.1065.23 6.59
4.23 14.48 9.6765.20
6.3B 4.25 14.49 9
.. 6B64.53 6.034.41 15.12
10.1064.1 6.05 4.42
15.11 10.12 Compound C2) (5 Elemental analysis value (upper row: calculated value, lower row: measured value) 64.33
6.03 4.41 15.12 10
.. 1064.35 6.00 4.42 1
5.12 10.1164.33 6.03
4.41 15.12 10.1064.31 6
.. 01 4.43 15.15 10.10
66.06 6.71 4.05 1'5.
89 9.2866.04 6.75 4
02 1&92 9.2765.23 6.39
4.23 14.48 9.6765.25
6.37 4.22 14.50
9.6656.88 4.77 10.50 4.
15 14.21 9.4956.89 4.75
1 (L55 4.16 14.22 9.4556.
88 477 1 (1504, 1514, 219, 49
56,854,791α53 4.18 14.21
? , 446α17 5.37 4.59
2α04 10.046α19 5.55
4.36 2f104 10.06 compound + a'3 60.17 5.37 4.39
20.04 IQ, 046α15 5.56
4.42 2Q, 02 10.055
4.31 4.56 1α02 196 1a
09 9.0 (S54.34 4.54 H
l, 05 193 1a11 9.0562.2
3 6.09 4.03 1&42
9.2362.25 &07
4.06 1&42 9.2057.435.
315 7.44 21.25
115257.42 5.38 24
1 21.29 8.5059.59 5.9
86.95 19.78 7.9559.38
5.97 &94 19.81
7.905378′! h, 95
i92 1A45 &97 15.955&
79 i96 A90 1A46
a96 15.9349.05 '5.5
4 9.05 3.58 12.25
a18 14.5549, 02 &56 9
.. 07 &54 12.28 &16
14.57 Compound elemental analysis value (upper row: calculated value, lower row: actual measured value) 53.88
4.22 a38 2593
9.595589 4.24
&37 2 to 91 9.595a78
4.93 4.03 23.03
9.235, a75 4.95
4.02 2KO49,2459,825,3
0588 22.13 &8759.85
5.29 5B6 22.14
a8659.82 5.30
3.88 22.13 8.8759.8
1 5.33 5B6 22.
11 8.89+51.24 5.74
4.20 19.20 9.626
1.27 5.72 4.21
19.15 9.6564.75 6.99
K60 16.43 &23
64.75 6.96 &63
16.48 &2065.25 6.3
9 4.23 14.48 9
.. 6765.25 6.57 4
24 14.49 9.65 Compound elemental analysis value (upper row: calculated value, lower row: measured value) 0% H
% Cj* N% 0% 8% F%6
7.24 5.05 4.13 14.1
4 9.4567.22 5.08 4
.. 16 14.11 9.4357.91 4.8
6 9.65 16.53 11.0457
.. 95 4.88 9.63 16.54
11.0257.91 4.86 9.
65 16.53 11.0457.90 4.84
9.68 16.51 11.0760.
36 5.70 &80 15.08
10.076a34 5.72a82
15.03 10.0956.24 5.03
&74 19.98 10.0156.26
5.01 &73 19.98 10
.. 0255.07 4.95 13.76
15.72 1α5055.05 4.98
i&77 15.70 1a5049.48
4.15 1α43 12.37 14.13 9
.. 4449.45 4.17 1a, 42 12.3
9 14. L6 9.41 Compound elemental analysis value (upper row: calculated value, lower row: actual measured value) 45.22
3.79 9.53 11.1 12.91 1
72545.24 3.78 9.52 11.3
2 12.91 17.23! M+, 41 5.37
13.1615.0! +10.045
6.41 5.35 13.19 15.
02 10.0355.64 4.56 10.95
4.33 14.82 9.9055.66
4.33 10.96 4.52 14.81 9
.. 9255.64 4.56 10.95 4.3
3 14.82 9.9055%3 4.38 1
0.93 4.3614.82 9.8850.2
9 3.66 19.79 3.91 13.40
8.9550.27 &69 19.78
3.90 13.39. 8.9756.88 4.
77 10.50 4.15 14.21 9.4
956, B9 4.75 10.55 4.161
4.19 9.4859.80 5.02
4.3614.94 9.98 5.9+59
.. 82 5.01 4.35 14.91
.. 9.99 -5.92 Compound 2H5 Elemental analysis value (upper row: calculated value, lower row: measured value) -53
,783,953,9213,438,9715,95
53,753,963,9413,428,9715,
9656,8B 4.77 10.50 4.1
5 14.21 9.4956.87 4.79
10.52 4.13 14.21 9.4851
.. 62 4.06 19.05 'h76 12
.. 89 &6151.65 4.06 19.0
'2 3.74 12.91 B, 6265.2
36,39 4.23 14.48 9.
6765.22 6.57, 4.26
14.50 9.6558.03 5.1610
.. 0B 3.98 13,64 9.11
5a05 5. i4 10.05 3.99
1&6:6 9.1454.98 4,3
4 3.77 12.92 8
.. 63 15.3554.95 4.56
3.78 12.93 &64
15.3465.97 6.71
3.73 17.04 a5465.96
6.73 3.75 17.
04 a52 When using the compound of the present invention as a herbicide, the compound of the present invention may be sprayed as it is on the soil or foliage of crop cultivation areas, but the herbicidal action of the compound of the present invention may be sufficiently exerted. To achieve this effect, the compound of the present invention is mixed with a suitable carrier and auxiliary agents such as surfactants, binders, stabilizers, etc., and prepared as an aquarium, emulsion, etc. by a conventional method.
It is preferable to use the preparation in the form of an aqueous solution, an oil suspension, a powder, a fine granule, a coarse powder, or the like.
前記において担体としては農園芸用薬剤に常用されるも
のであるならば固体または液体のいずれでも使用でき、
特定のものに限定されるものではない。例えば固体担体
としては鉱物質粉末(カオリン、ベントナイト、クレー
、モンモリロナイト、タルク、珪藻土、雲母、バーミキ
ュライト、石膏、炭酸カルシウム、シん灰石、ホワイト
カーボン、消石灰、珪砂、硫安、尿素など)、植物質粉
末(大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でんぷん、結晶
セルロースなど)、高分子化合物(石油樹脂、ポリ塩化
ビニル、ケトン樹脂、ダンマルガムなど)、アルミナ、
けい酸塩、糖室合体、高分散性けい酸、ワックス類など
が挙げられる。また液体担体としては水、アルコール類
(メチルアルコール、エチルアルコール、n−iロビル
アルコール、1so−10ピルアルコール、フタノール
、エチレングリコール、ベンジルアルコールなど)、芳
香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチ
ルベンゼン、クロルベンゼン、クメン、メチルナフタレ
ンなど)、ハロゲン化炭化水素類(クロロホルム、四塩
化炭素、ジクロルメタン、クロルエテレ/、トリクロロ
フルオロメタン、ジクロロジフルオロメタンなどン、エ
ーテル類(エチルエーテル、エチレンオキシド、ジオキ
サン、テトラヒドロフランなど)、ケトン類(アセトン
、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソ
ブチルケトンなど)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブ
チル、エチレングリコールアセテート、酢酸アミルなど
)、酸アミド類(ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミドな゛ど)、ニトリル類(アセトニトリル、プロ
ピオニトリル、アクリロニトリルなどン、スルホキシド
類(ジメチルスルホキシドなト)、アルコールエーテル
類(エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
クリコールモノエチルエーテルなど)、脂肪族または脂
環式炭化水素類(n−ヘキサン、シクロヘキサン、工業
用ガソリン(石油エーテル、ソルベントナフサなど)、
石油留分(パラフィン類、灯油、軽油など)が挙げられ
る。In the above, the carrier can be either solid or liquid as long as it is commonly used for agricultural and horticultural chemicals.
It is not limited to a specific thing. Examples of solid carriers include mineral powders (kaolin, bentonite, clay, montmorillonite, talc, diatomaceous earth, mica, vermiculite, gypsum, calcium carbonate, alamite, white carbon, slaked lime, silica sand, ammonium sulfate, urea, etc.), and vegetable matter. Powder (soybean flour, wheat flour, wood flour, tobacco flour, starch, crystalline cellulose, etc.), polymer compounds (petroleum resin, polyvinyl chloride, ketone resin, dammar gum, etc.), alumina,
Examples include silicates, sugar chamber coalescence, highly dispersed silicic acid, and waxes. Liquid carriers include water, alcohols (methyl alcohol, ethyl alcohol, n-i lobil alcohol, 1so-10 methyl alcohol, phthanol, ethylene glycol, benzyl alcohol, etc.), aromatic hydrocarbons (benzene, toluene, xylene, etc.). , ethylbenzene, chlorobenzene, cumene, methylnaphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (chloroform, carbon tetrachloride, dichloromethane, chloroether, trichlorofluoromethane, dichlorodifluoromethane, etc.), ethers (ethyl ether, ethylene oxide, dioxane, (tetrahydrofuran, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, methyl isobutyl ketone, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, ethylene glycol acetate, amyl acetate, etc.), acid amides (dimethylformamide, dimethylacetamide, etc.) , nitriles (acetonitrile, propionitrile, acrylonitrile, etc.), sulfoxides (dimethyl sulfoxide, etc.), alcohol ethers (ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, etc.), aliphatic or alicyclic hydrocarbons (n-hexane, cyclohexane, industrial gasoline (petroleum ether, solvent naphtha, etc.),
Examples include petroleum fractions (paraffins, kerosene, light oil, etc.).
また乳剤、水利剤、フロアブル剤などの製剤に際して乳
化、分散、可溶化、湿潤、発泡、潤滑1拡展などの目的
で界面活性剤(または乳化剤)が使用される。このよう
な界面活性剤としては非イオン型(ポリオキシエチレン
アルキルエーテル、ホリオキシエチレンアルキルエステ
ル、ポリオ′キシエチレンソルビタンアルキルエステル
、ソルビタンアルキルエステルナト)、陰イオン型(ア
ルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシネ
ート、アルキルサルフェート、ホリオキシエチレンアル
キルサルフエート、アリールスルホネートなど)、陽イ
オン型〔アルキルアミン類(ラウリルアミン、ステアリ
ルトリメチルアンモニウムクロリド、アルキルジメチル
ベンジルアンモニウムクロリドなど)、ポリオキシエチ
レンアルキルアミン類〕、両性型〔カルボン酸(ベタイ
ン型〕、硫酸エステル塩など〕が挙げられるが、もちろ
んこれらの例示のみに限定されるものではない。また、
これらのほかにポリビニルアルコール、カルボキシメチ
ルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアセテート、
ゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、トラガカント
ゴムなどの各種補助剤を使用することができる。Furthermore, surfactants (or emulsifiers) are used for the purposes of emulsification, dispersion, solubilization, wetting, foaming, and expansion of lubrication when preparing formulations such as emulsions, aqueous preparations, and flowable preparations. Examples of such surfactants include nonionic types (polyoxyethylene alkyl ethers, phoroxyethylene alkyl esters, polyoxyethylene sorbitan alkyl esters, sorbitan alkyl esters), anionic types (alkylbenzene sulfonates, alkyl sulfosuccinates, (alkyl sulfate, holoxyethylene alkyl sulfate, aryl sulfonate, etc.), cationic type [alkylamines (laurylamine, stearyltrimethylammonium chloride, alkyldimethylbenzylammonium chloride, etc.)], polyoxyethylene alkylamines], amphoteric type [ Examples include carboxylic acids (betaine type), sulfuric ester salts, etc., but are not limited to these examples only.
In addition to these, polyvinyl alcohol, carboxymethyl cellulose, gum arabic, polyvinyl acetate,
Various adjuvants such as gelatin, casein, sodium alginate, gum tragacanth, etc. can be used.
また、本発明の化合物は除草効力の向上を意図したシあ
るいは相乗的除草効果を期待するために他の除草剤と混
用して使用することができる。このような例としては例
えばフェノキシ系除草剤(2,4−ジクロロフェノキシ
酢酸、2−メチル−4−クロロフェノキシ酪酸およびこ
れらのエステル類、チオエステルa、塩a、2−(4−
(5−)リフルオ四メチルー2−ビリジルオキシンフエ
ノキシプpピオン酸n−ブチル〕)。Furthermore, the compound of the present invention can be used in combination with other herbicides to improve herbicidal efficacy or to expect a synergistic herbicidal effect. Examples of this include phenoxy herbicides (2,4-dichlorophenoxyacetic acid, 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid and their esters, thioester a, salt a, 2-(4-
(5-) Lifluorotetramethyl-2-biridyloxine phenoxyp-n-butyl pionate]).
ジフェニルエーテル系除草剤(2,4−ジクロロフェニ
ル−47−ニトロフェニルエーテル、2.4.6−ドリ
クロロフエニルー4′−二トロフェニルエーテル、2−
クロロ−4−)’Jフルオロメチルー3′−エトキシ−
4′−ニトロフェニルエーテル、2.4−ジクロロフェ
ニル−4′−二トロー3′−メトキシフェニルエーテル
、2,4−ジクロロフェニル−3′−メトキシカルボニ
ル−4′−二トロフェニルエーテルなど)、トリアジン
系除草剤(2−クロロ−4,6−ピスエチルアミノー1
,3.5−トリアジン、2−クロロ−4−エチルアミノ
−6−イツプロビルアミノー1,5.5− )リア9
y、2−メチルチオ−4,6−ビスエチルアミノ−1゜
6.5−トリアジン、2−メチルチオ−4,6−ピスイ
ソプロビルアミノー1,3.5−トリアジンなど)、尿
素系除草剤(3−(3,4−ジクロロフェニル) −1
,1−ジメチル尿素、3−(5,4−ジクロロフェニル
)−1−メトキシ−1−メチル尿素、1−(2,2−ジ
メチルベンジル)−3−p−)リル尿素〕、カーバメー
ト系除草剤〔イソプロピル−N−(5−クロルフェニル
)カーバメート、メチル−N−(3,4−ジクロロフェ
ニル)カーバメート〕、チオールカーバメート系除草剤
(S−(4−クロロベンジル) −N、N−ジエチルチ
オールカーバメート、S−エチル−N、N−ヘキサメチ
レンチオールカーバメート〕、酸アニリ、ド系除草剤〔
3,4−ジクロロプロピオンアニリド、N−メトキシメ
チル−2,6−ジエチル−α−クロロアセトアニリド、
2−クロロ+ 2/、6/−ジエチル−N−ブトキシメ
チル−アセトアニリド、2−クロロ−2,6−ジニチル
ーN−(n−プロポキシエチル)−アセトアニリド、N
−クロロアセチル−N−(2,6−ジニチルフエニル)
−り17シンエチルエステル〕、ウラシル系除草剤(
5−ブロム−6−第2級ブチル−6−メチルウラシル、
3−シクロヘキシル−5,6−トリメチレンクラシルな
ど)、ピリジニウム塩素系除草剤(1,1’−ジメチル
−4,4′−ビスピリジニウムクロリドなど)、シん系
除草剤〔N−(ホスホノメチル)クリシン、0−エチル
−〇−(2−ニトロ−5−メチルフェニル−N−第2級
ブチルホスホロアミドチオエート、5−(2−メチル−
1−ピペリジルカルボニルメチル) −0,0−’)
−n −iロピルジチオホス7エート、5−(2−メチ
ル−1−ピはリジルカルボニルメチル) −0,0−ジ
フェニルジチオホスフェート、アンモニウム−(3−ア
ミノーカルボキシプ四ピル)−メチルホスフィネート、
2−アミノ−4−メチルホスフィノブチルアラニルアラ
ニン〕、トルイジン系除草剤(α、α、α−トリフルオ
ロー2,6−シニトローN、N−ジプロピル−p−)ル
イジンなど)、その他〔5−第3級ブチル−3−(2,
4−ジクロロ−5−イソプロポキシフェニル) −1,
3,4−オキサジアゾリン−2−オン、3−インプロピ
ル−IH−2,1,3−ベンゾチアジアジン−(4)
−5’H−オン−2,2−ジオキシド、α−(β−ナフ
トキシ)−プロピオンアニリド、4−(2,4−ジクロ
ロベンゾイル)−’1.5−ジメチルピラゾールー5−
イル−p−)ルエンスルホネート、2− (: (4,
6−シメトキシピリミジンー2−イル)アミノカルボニ
ルアミノスルホニルメチル〕安息香酸メチルエステル〕
などが挙げられるが、これらのみに限定されるものでは
ない。Diphenyl ether herbicides (2,4-dichlorophenyl-47-nitrophenyl ether, 2.4.6-dichlorophenyl-4'-nitrophenyl ether, 2-
Chloro-4-)'J fluoromethyl-3'-ethoxy-
4'-nitrophenyl ether, 2,4-dichlorophenyl-4'-nitro-3'-methoxyphenyl ether, 2,4-dichlorophenyl-3'-methoxycarbonyl-4'-nitrophenyl ether, etc.), triazine-based herbicides agent (2-chloro-4,6-pisethylamino-1
, 3.5-triazine, 2-chloro-4-ethylamino-6-itupropylamino-1,5.5-) rear 9
y, 2-methylthio-4,6-bisethylamino-1゜6.5-triazine, 2-methylthio-4,6-pisisopropylamino-1,3.5-triazine, etc.), urea herbicides ( 3-(3,4-dichlorophenyl) -1
, 1-dimethylurea, 3-(5,4-dichlorophenyl)-1-methoxy-1-methylurea, 1-(2,2-dimethylbenzyl)-3-p-)lylurea], carbamate herbicides [ isopropyl-N-(5-chlorophenyl)carbamate, methyl-N-(3,4-dichlorophenyl)carbamate], thiol carbamate herbicide (S-(4-chlorobenzyl)-N,N-diethylthiolcarbamate, S -ethyl-N,N-hexamethylenethiol carbamate], acid aniline, de-based herbicide [
3,4-dichloropropionanilide, N-methoxymethyl-2,6-diethyl-α-chloroacetanilide,
2-chloro+ 2/,6/-diethyl-N-butoxymethyl-acetanilide, 2-chloro-2,6-dinithyl-N-(n-propoxyethyl)-acetanilide, N
-chloroacetyl-N-(2,6-dinitylphenyl)
-ri 17 ethyl ester], uracil herbicide (
5-bromo-6-sec-butyl-6-methyluracil,
3-cyclohexyl-5,6-trimethylenecracil, etc.), pyridinium chlorine herbicides (1,1'-dimethyl-4,4'-bispyridinium chloride, etc.), cin-based herbicides [N-(phosphonomethyl)] Chrysin, 0-ethyl-〇-(2-nitro-5-methylphenyl-N-sec-butylphosphoramidothioate, 5-(2-methyl-
1-piperidylcarbonylmethyl) -0,0-')
-n-i lopyldithiophos7ate, 5-(2-methyl-1-pilysylcarbonylmethyl)-0,0-diphenyldithiophosphate, ammonium-(3-aminocarboxyptetrapyru)-methylphosphinate,
2-amino-4-methylphosphinobutylalanylalanine], toluidine herbicides (α, α, α-trifluoro-2,6-sinitro-N,N-dipropyl-p-)luidine, etc.), others [5- tertiary butyl-3-(2,
4-dichloro-5-isopropoxyphenyl) -1,
3,4-oxadiazolin-2-one, 3-inpropyl-IH-2,1,3-benzothiadiazine-(4)
-5'H-one-2,2-dioxide, α-(β-naphthoxy)-propionanilide, 4-(2,4-dichlorobenzoyl)-'1,5-dimethylpyrazole-5-
yl-p-)luenesulfonate, 2-(: (4,
6-Simethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonylaminosulfonylmethylbenzoic acid methyl ester
These include, but are not limited to.
また、本発明の化合物は必要に応じて殺虫剤、殺線虫剤
、殺菌剤、水面施用殺虫殺菌剤、土壌施用殺菌殺虫剤、
植物生長調節剤または肥料などと混合して使用すること
もできる。In addition, the compound of the present invention may be used as an insecticide, nematocide, fungicide, water-applied insecticide or fungicide, soil-applied fungicide or insecticide, if necessary.
It can also be used in combination with a plant growth regulator or fertilizer.
一般式(1)の本発明化合物の施用量は、使用すべき特
定化合物の種類、除草すべき雑草の種類等に応じて変化
するが、一般的には10アール当シに0.02〜2kg
の範囲にあるのがよい。The application amount of the compound of the present invention represented by general formula (1) varies depending on the type of specific compound to be used, the type of weeds to be weeded, etc., but is generally 0.02 to 2 kg per 10 ares.
It is good that it is within the range of .
次に不発明除草剤の実施例を示すが、有効成分、担体お
よび補助剤の配合割合ならびにこれらの種類については
、以下の例示のみに限定されるものではない。なお実施
例中で部とはすべて重量部を示す。Examples of uninvented herbicides are shown next, but the proportions of active ingredients, carriers and adjuvants, as well as their types, are not limited to the following examples. In the Examples, all parts refer to parts by weight.
実施例 4 水和剤
化合物A2の30部、リグニンスルホン酸カルシウム塩
の2部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ塩の6部お
よび珪藻土の65部をよく粉砕混合して水利剤を得る。Example 4 30 parts of wettable powder compound A2, 2 parts of lignin sulfonic acid calcium salt, 6 parts of dodecylbenzenesulfonic acid sodium salt and 65 parts of diatomaceous earth are thoroughly ground and mixed to obtain an irrigation agent.
実施例 5 粒 剤
化合物A8の7部、ホワイトカーボンの2部、リグニン
スルホン酸カルシウム塩の5部およびクレーの88部を
よく粉砕混合し、水を加えてよく混練した後造粒乾燥し
て粒剤を得る。Example 5 Granules 7 parts of compound A8, 2 parts of white carbon, 5 parts of calcium lignin sulfonate salt and 88 parts of clay were thoroughly ground and mixed, water was added and the mixture was thoroughly kneaded, then granulated and dried to form granules. get the agent.
実施例 6 剤
クレーの60部、ベントナイトの35部およヒリグニン
スルホン酸カルシウム塩の5部を粉砕混合し、水を加え
て混線後造粒乾燥し、活性成分を含まない粒状物をつく
る。この粒状物95部に化合物屋35の5部を含浸させ
て粒剤を得る。Example 6 60 parts of agent clay, 35 parts of bentonite and 5 parts of hylignin sulfonic acid calcium salt are pulverized and mixed, water is added and the mixture is mixed and granulated and dried to produce granules containing no active ingredient. Granules are obtained by impregnating 95 parts of the granules with 5 parts of compound compound 35.
実施例 7 粒 剤
300〜850ミクロンに篩別したベントナイトの96
部に化合物&47の4部を含浸させて粒剤を得る。Example 7 Particles of bentonite sieved to 300-850 microns
part is impregnated with 4 parts of compound &47 to obtain granules.
実施例 8 粉 剤
化合物A49の3部、クレーの56部、メルクの60部
およびイソプロピルホスフェートの1部を加え、回転数
12.00 Orpmのアトマイザ−で粉砕混合して粉
剤を得る。Example 8 Powder 3 parts of Compound A49, 56 parts of clay, 60 parts of Merck and 1 part of isopropyl phosphate are added and mixed by pulverization in an atomizer at a rotational speed of 12.00 Orpm to obtain a powder.
化合物As3030部、キシレンの60部およびツルポ
ール5M100(非イオン性界面活性剤とアニオン性界
面活性剤との混合物、東邦化学工業株式会社製品)の1
0部を混合溶解して乳剤を得る。3030 parts of the compound As, 60 parts of xylene, and 1 part of Tsurpol 5M100 (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant, product of Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
0 parts are mixed and dissolved to obtain an emulsion.
(3)発明の効果 次に本発明化合物の除草効果を試験例で示す。(3) Effects of the invention Next, the herbicidal effects of the compounds of the present invention will be shown in test examples.
試験例1 湛水土壌処理殺草試験
1/15,500アールの磁製ポットに水田土壌をつめ
、その表層部にノビエ、ホタルイ、タマガヤツリ、コナ
ギ、キカシグサの種子を均一に播種し、2cRの深さに
湛水した後、2葉期の水稲苗(品種二日本晴)を2本移
植した。1日後に、実施例4に準じて得た水利剤の希釈
液を所定量水面に均一に滴下して処理した。その後、ポ
ットを温室内に保管して適時散水した。薬液処理20日
後に、次の基準で除草効果および水稲の薬害程度を調査
した。本試験例は1薬量3ポツト制で行ない、その平均
値を求めた。その結果は第2表のとおシである。Test Example 1 Flooded soil treatment herbicidal test Paddy soil was packed in a porcelain pot of 1/15,500 are, and seeds of wild grass, firefly, Japanese cypress, Japanese cypress, and Kikashigusa were uniformly sown on the surface layer, and the seeds were placed at a depth of 2 cR. After flooding the soil, two paddy rice seedlings (variety Nihonbare) at the two-leaf stage were transplanted. One day later, a predetermined amount of the diluted water solution obtained according to Example 4 was uniformly dropped onto the water surface for treatment. Thereafter, the pots were kept in a greenhouse and watered from time to time. Twenty days after the chemical solution treatment, the herbicidal effect and the degree of chemical damage to paddy rice were investigated using the following criteria. This test example was conducted using a 3-pot system with one drug dose, and the average value was determined. The results are shown in Table 2.
除草効果
5:殺草率95%以上〜完全枯死
4:殺草率80%以上〜95%未満
3:殺草率50%以上〜80%未満
2:殺草率30%以上〜50%未満
1 :殺草率10%以上〜30%未満
0:殺草率10%未満
薬害程度
一:無害
±:微害(葉先枯)
+:中害(葉枯)
丑:強害(生育抑制)
m:甚害(枯死)
第 2 表
25−3 4 4 5ζ5
10 50−5.4 .3 5 5
12 50−5 5 j 3 4
25−343’44
21 50−5’5 3 4 5
28 50 − 4 .5
4 4 529 50 −
.5 5 3 5 425
− 3’4 2 4 3比較薬剤
50 − 0 3 1 1
1A25−02000
B25−01001
比較薬剤 50 − 1 2 0
1 2C25−02001
比較薬剤 50 − 1 2 0
1 1D25−01000
比較薬剤 50 − 2 2 1
3 3E25−12012
比較整斉J50−23133
F25−12022
比較薬剤 50 − 1 2 0
2 2G25−01011
比較薬剤 50 − 2 6 0 2 2
H25−02011
比較薬剤 50 − 1 2 0
2 2I 25 °−01011
比較薬剤 50 − 1 2 0
2 3J 25−0.1 0
1 2無処理区 −oooo。Weeding effect 5: Weed killing rate 95% or more - complete death 4: Weed killing rate 80% or more - less than 95% 3: Weed killing rate 50% or more - less than 80% 2: Weed killing rate 30% or more - less than 50% 1: Weed killing rate 10 % or more - less than 30% 0: Weed killing rate less than 10% Phytotoxicity degree 1: Harmless ±: Slight damage (withering of leaf tips) +: Moderate damage (withering of leaves) Ox: Severe damage (growth suppression) m: Severe damage (withering) 2nd Table 25-3 4 4 5ζ5 10 50-5.4. 3 5 5 12 50-5 5 j 3 4 25-343'44 21 50-5'5 3 4 5 28 50 - 4. 5
4 4 529 50 -
.. 5 5 3 5 425
- 3'4 2 4 3 Comparative drug 50 - 0 3 1 1
1A25-02000 B25-01001 Comparative drug 50 - 1 2 0
1 2C25-02001 Comparative drug 50 - 1 2 0
1 1D25-01000 Comparative drug 50 - 2 2 1
3 3E25-12012 Comparative alignment J50-23133 F25-12022 Comparative drug 50 - 1 2 0
2 2G25-01011 Comparative drug 50 - 2 6 0 2 2
H25-02011 Comparative drug 50 - 1 2 0
2 2I 25 °-01011 Comparative drug 50 - 1 2 0
2 3J 25-0.1 0
1 2 Untreated area -oooo.
−oooo。-oooo.
比較薬剤は次の化学構造を有し、これらは本発明の化合
物と同様に製剤化して供試した。Comparative drugs had the following chemical structures, and were formulated and tested in the same manner as the compounds of the present invention.
(「Chem、 Abstr、 J第82巻第164′
58C頁記載の化合物)
([Chem、 Abstr、J第88巻第12072
3b頁記載の化合物)
(「Chem、 Abstr、J第68巻第34536
y頁記載の化合物)
([Chem、 Abstr 、J第41巻第3902
.7〜3913c頁記載の化合物)
([chem、 Abstr、J第71巻第10149
3j頁記載の化合物)
特許出願人 北興化学工業株式会社
代理 人 弁理士 山 下 白
手続補正書
昭和59年8月29日(Chem, Abstr, J Vol. 82, No. 164'
Compounds described on page 58C) ([Chem, Abstr, J Vol. 88, No. 12072
Compounds described on page 3b) (Chem, Abstr, J Vol. 68, No. 34536)
Compounds described on page y) ([Chem, Abstr, J Vol. 41, No. 3902
.. Compounds described on pages 7-3913c) ([chem, Abstr, J Vol. 71, No. 10149
Compound described on page 3j) Patent applicant Hokuko Chemical Industry Co., Ltd. Agent Patent attorney Yamashita Haku procedural amendment August 29, 1980
Claims (1)
^1は式▲数式、化学式、表等があります▼(式中Xは
低級アルキル基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基、ト
リフルオロメチル基、モノ低級アルキルアミノカルボニ
ルオキシ基、ジ低級アルキルアミノカルボニルオキシ基
、低級アルコキシカルボニル基またはニトロ基を示しそ
してnは0、1、2または3の整数を示す)で示される
基または式▲数式、化学式、表等があります▼(式中A
は炭素原子または窒素原子を示し、Zは塩素原子、メト
キシ基またはメチルチオ基を示しそしてQは0、1また
は2の整数を示す)で示される基を示し、そしてR^2
は水素原子、低級アルキル基または低級アルコキシ低級
アルキル基を示す)で示されるアリールスルホニル脂肪
酸アミド誘導体を有効成分として含有することを特徴と
する除草剤。[Claims] General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (In the formula, R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group,
^1 is a formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (In the formula, X is a lower alkyl group, halogen atom, lower alkoxy group, trifluoromethyl group, mono-lower alkylaminocarbonyloxy group, di-lower alkylaminocarbonyloxy group , lower alkoxycarbonyl group or nitro group, and n is an integer of 0, 1, 2 or 3)
represents a carbon atom or a nitrogen atom, Z represents a chlorine atom, a methoxy group or a methylthio group, and Q represents an integer of 0, 1 or 2), and R^2
represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a lower alkoxy lower alkyl group) as an active ingredient.
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP14746584A JPS6127905A (en) | 1984-07-18 | 1984-07-18 | Herbicide |
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---|---|---|---|
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---|---|
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JPS621921B2 JPS621921B2 (en) | 1987-01-16 |
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ID=15430987
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---|---|---|---|
JP14746584A Granted JPS6127905A (en) | 1984-07-18 | 1984-07-18 | Herbicide |
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---|---|
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6187670A (en) * | 1984-10-05 | 1986-05-06 | S D S Baiotetsuku:Kk | Sulfonylacetamide derivative and herbicide |
WO1996026925A1 (en) * | 1995-03-01 | 1996-09-06 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | Arylthioacetamide derivatives |
JP2009544755A (en) * | 2006-07-28 | 2009-12-17 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Compounds that modulate the CB2 receptor |
US9650370B2 (en) | 2013-05-17 | 2017-05-16 | Centrexion Therapeutics Corporation | (Cyano-dimethyl-methyl)-isoxazoles and -[1,3,4]thiadiazoles |
CN115322127A (en) * | 2022-08-23 | 2022-11-11 | 广西师范大学 | Nitrogen-containing beta-ketosulfone compound and preparation method thereof |
-
1984
- 1984-07-18 JP JP14746584A patent/JPS6127905A/en active Granted
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6187670A (en) * | 1984-10-05 | 1986-05-06 | S D S Baiotetsuku:Kk | Sulfonylacetamide derivative and herbicide |
WO1996026925A1 (en) * | 1995-03-01 | 1996-09-06 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | Arylthioacetamide derivatives |
JP2009544755A (en) * | 2006-07-28 | 2009-12-17 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Compounds that modulate the CB2 receptor |
US7935715B2 (en) * | 2006-07-28 | 2011-05-03 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Compounds which modulate the CB2 receptor |
US9650370B2 (en) | 2013-05-17 | 2017-05-16 | Centrexion Therapeutics Corporation | (Cyano-dimethyl-methyl)-isoxazoles and -[1,3,4]thiadiazoles |
US10112934B2 (en) | 2013-05-17 | 2018-10-30 | Centrexion Therapeutics Corporation | (Cyano-dimethyl-methyl)-isoxazoles and -[1,3,4]thiadiazoles |
US10570125B2 (en) | 2013-05-17 | 2020-02-25 | Centrexion Therapeutics Corporation | (Cyano-dimethyl-methyl)-isoxazoles and -[1,3,4]thiadiazoles |
US11084810B2 (en) | 2013-05-17 | 2021-08-10 | Centrexion Therapeutics Corporation | (Cyano-dimethyl-methyl)-isoxazoles and -[1,3,4]thiadiazoles |
US11725004B2 (en) | 2013-05-17 | 2023-08-15 | Centrexion Therapeutics Corporation | (Cyano-dimethyl-methyl)-isoxazoles and -[1,3,4]thiadiazoles |
CN115322127A (en) * | 2022-08-23 | 2022-11-11 | 广西师范大学 | Nitrogen-containing beta-ketosulfone compound and preparation method thereof |
CN115322127B (en) * | 2022-08-23 | 2023-09-19 | 广西师范大学 | Nitrogen-containing beta-ketosulfone compound and preparation method thereof |
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JPS621921B2 (en) | 1987-01-16 |
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