JPS6126793B2 - - Google Patents
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Description
本発明はアンチモンメルカプトカルボン酸エス
テル塩の安定化法に関する。アンチモンメルカプ
トカルボン酸エステル塩は合成樹脂用安定剤とし
て有用であるが、製造後短期間で沈澱を生じたり
半固化してしまう。この様な沈澱・半固化現象は
外観を損ない商品価値を低下させるばかりでな
く、合成樹脂の安定剤としての性能も低下させる
等の欠点を有していた。
本発明者等はこれらの欠点に鑑みて、アンチモ
ンメルカプトカルボン酸エステル塩の安定化法を
種々研究した結果、アンチモンメルカプトカルボ
ン酸エステル塩に対して、HS−基を有する含硫
黄有機化合物を添加することによりアンチモンメ
ルカプトカルボン酸エステル塩を長期間安定な透
明液状として保たせることができることを見出し
本発明を完成した。
本発明によつて安定化されるアンチモンメルカ
プトカルボン酸エステル塩の代表例を一般式で示
すと、
一般式
Sb〔Ｓ（CH2）lCOOR1〕3 （）
（式中R1はアルキル基、アルケニル基、アルコキ
シアルキル基、アラルキル基、シクロアルキル
基、ｌは１又は２を示す。）が挙げられる。
一般式（）を構成するメルカプトカルボン酸
エステルのメルカプト基より水素を除いた残基
（以下メルカプトカルボン酸エステル残基と略
記）は、ｌが１のときはチオグリコール酸エステ
ル残基、ｌが２のときは３−メルカプトプロピオ
ン酸エステル残基である。更にメルカプトカルボ
ン酸エステル残基を構成するR1の代表例とし
て、アルキル基としては炭素数１乃至18のアルキ
ル基を挙げることができ、その具体例としてはメ
チル、エチル、プロピル、ブチル、アミル、ヘキ
シル、オクチル、トリデシル、ステアリル等が挙
げられる。アルケニル基としては炭素数３乃至18
のアルケニル基を挙げることができ、その具体例
としてはアリル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセ
ニル、オレイル等が挙げられる。アルコキシアル
キル基としては炭素数３乃至14のアルコキシアル
キル基を挙げることができ、その具体例としては
メトキシエチル、ブトキシエチル、メトキシブチ
ル、オクチルオキシエチル等が挙げられる。アラ
ルキル基の例としてはベンジル、フエネチル等が
挙げられる。シクロアルキル基の例としてはジク
ロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。
一般式（）で示されるアンチモンメルカプト
カルボン酸エステル塩の具体例としては、
アンチモントリス（メチルチオグリコレー
ト）、アンチモントリス（ブチルチオグリコレー
ト）、アンチモントリス（ヘキシルチオグリコレ
ート）、アンチモントリス（２−エチルヘキシル
チオグリコレート）、アンチモントリス（ｎ−オ
クチルチオグリコレート）、アンチモントリス
（イソオクチルチオグリコレート）、アンチモント
リス（ドデシルチオグリコレート）、アンチモン
トリス（ステアリルチオグリコレート）、アンチ
モントリス（アリルチオグリコレート）、アンチ
モントリス（オレイルチオグリコレート）、アン
チモントリス（メトキシブチルチオグリコレー
ト）、アンチモントリス（エトキシブチルチオグ
リコレート）、アンチモントリス（ベンジルチオ
グリコレート）、アンチモントリス（シクロヘキ
シルチオグリコレート）、アンチモントリス（メ
チル３−メルカプトプロピオネート）、アンチモ
ントリス（ブチル３−メルカプトプロピオネー
ト）、アンチモントリス（ヘキシル３−メルカプ
トプロピオネート）、アンチモントリス（２−エ
チルヘキシル３−メルカプトプロピオネート）、
アンチモントリス（ｎ−オクチル３−メルカプト
プロピオネート）、アンチモントリス（イソオク
チル３−メルカプトプロピオネート）、アンチモ
ントリス（ドデシル３−メルカプトプロピオネー
ト）、アンチモントリス（ステアリル３−メルカ
プトプロピオネート）、アンチモントリス（アリ
ル３−メルカプトプロピオネート）、アンチモン
トリス（オレイル３−メルカプトプロピオネー
ト）、アンチモントリス（メトキシブチル３−メ
ルカプトプロピオネート）、アンチモントリス
（エトキシブチル３−メルカプトプロピオネー
ト）、アンチモントリス（ベンジル３−メルカプ
トプロピオネート）、アンチモントリス（シクロ
ヘキシル３−メルカプトプロピオネート）等があ
げられる。
また、本発明に使用されるHS−基を有する含
硫黄有機化合物の代表例としては、
(イ) メルカプトカルボン酸エステル
(ロ) メルカプトカルボン酸
(ハ) メルカプトアルコール
等を挙げることができる。
アンチモンメルカプトカルボン酸エステル塩は
製造後短期間で沈澱を生じたり半固化してしまう
ので、これらHS−基を有する含硫黄有機化合物
を、製造後、好ましくは直ちに添加し均一混合す
ることが望ましい。この際、添加量は本発明者等
の研究によれば、メルカプトカルボン酸エステル
については0.5乃至30重量％が好ましく、メルカ
プトカルボン酸、メルカプトアルコールについて
は5.0重量％以下が好ましい。そして、HS−基を
有する含硫黄有機化合物の中で最も安定化効果が
あるのはメルカプトカルボン酸エステルであり、
次に効果が大きいのはメルカプトカルボン酸であ
り、メルカプトアルコールが次に続く。
本発明に使用されるメルカプトカルボン酸エス
テルの代表例を一般式で示すと、
一般式
HS（CH2）nCOOR2OOC（CH2）oSH （）
（式中R2はアルキレン基、アルケニレン基、ｍお
よびｎは１又は２を示す。）および
一般式
HS（CH2）pCOOR3 （）
（式中R3はアルキル基、アルケニル基、アルコキ
シアルキル基、アラルキル基、シクロアルキル
基、ｐは１又は２を示す。）等が挙げられる。
一般式（）を構成するR2の代表例として、
アルキレン基では炭素数２乃至６のアルキレン基
を挙げることができ、その具体例としてはエチレ
ン、プロピレン、トリメチレン、テトラメチレ
ン、ヘキサメチレン等が挙げられる。アルケニレ
ン基では炭素数３乃至４のアルケニレン基を挙げ
ることができ、その例としてはプロペン、ブテン
等が挙げられる。一般式（）の具体例として
は、エタンジオールビス（チオグリコレート）、
１・３−プロパンジオールビス（チオグリコレー
ト）、１・４−ブタンジオールビス（チオグリコ
レート）、１・３−プロペンジオールビス（チオ
グリコレート）、１・４−ブテンジオールビス
（チオグリコレート）、エタンジオールビス（３−
メルカプトプロピオネート）、１・３−プロパン
ジオールビス（３−メルカプトプロピオネー
ト）、１・４−ブタンジオールビス（３−メルカ
プトプロピオネート）、１・３−プロペンジオー
ルビス（３−メルカプトプロピオネート）、１・
４ブテンジオールビス（３−メルカプトプロピオ
ネート）等が挙げられ、好ましくは、１・４−ブ
タンジオールビス（チオグリコレート）、１・４
−ブタンジオールビス（３−メルカプトプロピオ
ネート）である。一般式（）のメルカプトカル
ボン酸エステルを構成するR3の代表例として、
アルキル基では炭素数１乃至18のアルキル基を挙
げることができ、その具体例として、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル、オクチル、ドデシル、
ステアリル等が挙げられる。アルケニル基では炭
素数３乃至18のアルケニル基を挙げることがで
き、その具体例としてアリル、ブテニル、ペンテ
ニル、ヘキセニル、オレイル等が挙げられる。ア
ルコキシアルキル基では炭素数３乃至14のアルコ
キシアルキル基を挙げることができ、その具体例
としてメトキシエチル、ブトキシエチル、オクチ
ルオキシエチル等が挙げられる。アラルキルの例
としては、ベンジル、フエネチル等が挙げられ
る。シクロアルキルの例としては、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル等が挙げられる。一般式
（）の具体例としては、メチルチオグリコレー
ト、ｎ−ブチルチオグリコレート、２−エチルヘ
キシルチオグリコレート、ｎ−オクチルチオグリ
コレート、イソオクチルチオグリコレート、ドデ
シルチオグリコレート、ステアリルチオグリコレ
ート、アリルチオグリコレート、オレイルチオグ
リコレート、メトキシブチルチオグリコレート、
エトキシブチルチオグリコレート、ベンジルチオ
グリコレート、シクロヘキシルチオグリコレー
ト、メチル３−メルカプトプロピオネート、ｎ−
ブチル３−メルカプトプロピオネート、２−エチ
ルヘキシル３−メルカプトプロピオネート、ｎ−
オクチル３−メルカプトプロピオネート、イソオ
クチル３−メルカプトプロピオネート、ドデシル
３−メルカプトプロピオネート、ステアリル３−
メルカプトプロピオネート、アリル３−メルカプ
トプロピオネート、オレイル３−メルカプトプロ
ピオネート、メトキシブチル３−メルカプトプロ
ピオネート、エトキシブチル３−メルカプトプロ
ピオネート、ベンジル３−メルカプトプロピオネ
ート、シクロヘキシル３−メルカプトプロピオネ
ート等が挙げられ、好ましくは、イソオクチルチ
オグリコレート、２−エチルヘキシルチオグリコ
レート、シクロヘキシルチオグリコレート、メト
キシブチルチオグリコレート、イソオクチル３−
メルカプトプロピオネート、２−エチルヘキシル
３−メルカプトプロピオネート、シクロヘキシル
３−メルカプトプロピオネート、メトキシブチル
３−メルカプトプロピオネートである。
メルカプトカルボン酸の代表例としては、炭素
数２乃至18のメルカプトカルボン酸を挙げること
ができ、具体例として、チオグリコール酸、２−
メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプロピ
オン酸、２−メルカプト酪酸、２−メルカプト吉
草酸、３−メルカプトヘキサン酸、２−メルカプ
トカプリル酸、２−メルカプトラウリン酸、２−
メルカプトパルミチン酸、２−メルカプトステア
リン酸、３−メルカプトオレイン酸、チオリンゴ
酸、チオクエン酸、チオサリチル酸、２−メルカ
プトフエニル酢酸等を挙げることができ、好まし
くは、チオグリコール酸、３−メルカプトプロピ
オン酸である。
メルカプトアルコールの代表例としては、炭素
数２乃至６のメルカプトアルコールを挙げること
ができ、具体例として、２−メルカプトエタノー
ル、３−メルカプト１・２−プロパンジオール等
を挙げることができる。
以下実施例にて本発明を具体的に説明する。実
施例中、経時変化の評価基準を次の５段階で評価
した。
Ａ：完全に透明な液体
Ｂ：かすかな曇りを生じている液体
Ｃ：白濁し容器の底部に若干の沈澱物が生じてい
る。
Ｄ：白濁し容器の底部に若干の固形分が生じてい
る。
Ｅ：白濁し多量の固形物が生じている。
実施例 １
アンチモントリス（２−エチルヘキシルチオグ
リコレート）に対して、［表−１］に示す
HS−基を有する含硫黄有機化合物を3.0重量％
加え、80℃に加熱し５分間撹拌混合後、ガラス瓶
に密封して室温にて長期間保存し、経時における
沈澱現象を肉眼にて観察した。なお、比較例とし
て無添加のアンチモントリス（２−エチルヘキシ
ルチオグリコレート）を同様に観察した。その結
果を［表−１］に示す。
The present invention relates to a method for stabilizing antimony mercaptocarboxylic acid ester salts. Antimony mercaptocarboxylic acid ester salts are useful as stabilizers for synthetic resins, but they tend to precipitate or become semi-solid within a short period of time after production. Such precipitation and semi-solidification phenomena not only impair the appearance and reduce the commercial value, but also have drawbacks such as lowering the performance as a stabilizer for synthetic resins. In view of these drawbacks, the present inventors conducted various studies on stabilizing methods for antimony mercaptocarboxylic acid ester salts, and as a result, they added a sulfur-containing organic compound having an HS- group to antimony mercaptocarboxylic acid ester salts. The present invention was completed based on the discovery that antimony mercaptocarboxylic acid ester salt can be maintained as a stable transparent liquid for a long period of time. A typical example of the antimony mercaptocarboxylic acid ester salt stabilized by the present invention is shown by the general formula Sb[S(CH 2 ) l COOR 1 ] 3 () (wherein R 1 is an alkyl group, (alkenyl group, alkoxyalkyl group, aralkyl group, cycloalkyl group, l represents 1 or 2). The residue obtained by removing hydrogen from the mercapto group of the mercaptocarboxylic acid ester constituting the general formula () (hereinafter abbreviated as mercaptocarboxylic acid ester residue) is a thioglycolic acid ester residue when l is 1; When , it is a 3-mercaptopropionic acid ester residue. Further, as a representative example of R 1 constituting the mercaptocarboxylic acid ester residue, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms can be mentioned as an alkyl group, and specific examples thereof include methyl, ethyl, propyl, butyl, amyl, Examples include hexyl, octyl, tridecyl, stearyl and the like. Alkenyl group has 3 to 18 carbon atoms
Specific examples thereof include allyl, butenyl, pentenyl, hexenyl, oleyl, and the like. Examples of the alkoxyalkyl group include alkoxyalkyl groups having 3 to 14 carbon atoms, and specific examples thereof include methoxyethyl, butoxyethyl, methoxybutyl, octyloxyethyl, and the like. Examples of aralkyl groups include benzyl, phenethyl, and the like. Examples of cycloalkyl groups include diclopentyl, cyclohexyl, and the like. Specific examples of antimony mercaptocarboxylic acid ester salts represented by the general formula () include antimony tris (methyl thioglycolate), antimony tris (butyl thioglycolate), antimony tris (hexyl thioglycolate), and antimony tris (2- ethylhexyl thioglycolate), antimontris (n-octyl thioglycolate), antimontris (isooctyl thioglycolate), antimontris (dodecyl thioglycolate), antimontris (stearyl thioglycolate), antimontris (allyl thioglycolate) glycolate), antimontris (oleyl thioglycolate), antimontris (methoxybutyl thioglycolate), antimontris (ethoxybutyl thioglycolate), antimontris (benzyl thioglycolate), antimontris (cyclohexyl thioglycolate) , antimony tris (methyl 3-mercaptopropionate), antimony tris (butyl 3-mercaptopropionate), antimony tris (hexyl 3-mercaptopropionate), antimony tris (2-ethylhexyl 3-mercaptopropionate) ,
Antimony tris (n-octyl 3-mercaptopropionate), antimony tris (isooctyl 3-mercaptopropionate), antimony tris (dodecyl 3-mercaptopropionate), antimony tris (stearyl 3-mercaptopropionate), Antimontris (allyl 3-mercaptopropionate), Antimontris (oleyl 3-mercaptopropionate), Antimontris (methoxybutyl 3-mercaptopropionate), Antimontris (ethoxybutyl 3-mercaptopropionate), Examples include antimontris (benzyl 3-mercaptopropionate), antimontris (cyclohexyl 3-mercaptopropionate), and the like. Further, representative examples of the sulfur-containing organic compound having an HS- group used in the present invention include (a) mercaptocarboxylic acid ester, (b) mercaptocarboxylic acid, (c) mercapto alcohol, and the like. Since antimony mercaptocarboxylic acid ester salts precipitate or become semi-solid within a short period of time after production, it is desirable to add these HS- group-containing sulfur-containing organic compounds preferably immediately after production and mix uniformly. In this case, according to research by the present inventors, the amount added is preferably 0.5 to 30% by weight for mercaptocarboxylic acid ester, and preferably 5.0% by weight or less for mercaptocarboxylic acid and mercapto alcohol. Among the sulfur-containing organic compounds having an HS- group, mercaptocarboxylic acid esters have the most stabilizing effect.
The next most effective is mercaptocarboxylic acid, followed by mercaptoalcohol. Typical examples of mercaptocarboxylic acid esters used in the present invention are shown by the general formula HS (CH 2 ) n COOR 2 OOC (CH 2 ) o SH () (in the formula, R 2 is an alkylene group, an alkenylene group , m and n represent 1 or 2) and the general formula HS(CH 2 ) p COOR 3 () (wherein R 3 is an alkyl group, an alkenyl group, an alkoxyalkyl group, an aralkyl group, a cycloalkyl group, and p is 1 or 2). As a representative example of R 2 constituting the general formula (),
Examples of the alkylene group include alkylene groups having 2 to 6 carbon atoms, and specific examples thereof include ethylene, propylene, trimethylene, tetramethylene, hexamethylene, and the like. Examples of the alkenylene group include alkenylene groups having 3 to 4 carbon atoms, examples of which include propene, butene, and the like. Specific examples of general formula () include ethanediol bis(thioglycolate),
1,3-propanediol bis(thioglycolate), 1,4-butanediol bis(thioglycolate), 1,3-propenediol bis(thioglycolate), 1,4-butenediol bis(thioglycolate) ), ethanediol bis(3-
mercaptopropionate), 1,3-propanediol bis(3-mercaptopropionate), 1,4-butanediol bis(3-mercaptopropionate), 1,3-propenediol bis(3-mercaptopropionate) pionate), 1.
Examples include 4-butenediol bis(3-mercaptopropionate), preferably 1,4-butanediol bis(thioglycolate), 1,4
-butanediol bis(3-mercaptopropionate). As a representative example of R 3 constituting the mercaptocarboxylic acid ester of general formula (),
Examples of alkyl groups include alkyl groups having 1 to 18 carbon atoms, such as methyl, ethyl, propyl, butyl, octyl, dodecyl,
Examples include stearyl. Examples of the alkenyl group include alkenyl groups having 3 to 18 carbon atoms, and specific examples thereof include allyl, butenyl, pentenyl, hexenyl, and oleyl. Examples of the alkoxyalkyl group include alkoxyalkyl groups having 3 to 14 carbon atoms, and specific examples thereof include methoxyethyl, butoxyethyl, octyloxyethyl, and the like. Examples of aralkyl include benzyl, phenethyl, and the like. Examples of cycloalkyl include cyclopentyl, cyclohexyl, and the like. Specific examples of general formula () include methylthioglycolate, n-butylthioglycolate, 2-ethylhexylthioglycolate, n-octylthioglycolate, isooctylthioglycolate, dodecylthioglycolate, and stearylthioglycolate. , allyl thioglycolate, oleyl thioglycolate, methoxybutyl thioglycolate,
Ethoxybutylthioglycolate, benzylthioglycolate, cyclohexylthioglycolate, methyl 3-mercaptopropionate, n-
Butyl 3-mercaptopropionate, 2-ethylhexyl 3-mercaptopropionate, n-
Octyl 3-mercaptopropionate, isooctyl 3-mercaptopropionate, dodecyl 3-mercaptopropionate, stearyl 3-mercaptopropionate
Mercaptopropionate, allyl 3-mercaptopropionate, oleyl 3-mercaptopropionate, methoxybutyl 3-mercaptopropionate, ethoxybutyl 3-mercaptopropionate, benzyl 3-mercaptopropionate, cyclohexyl 3-mercaptopropionate Examples include mercaptopropionate, preferably isooctylthioglycolate, 2-ethylhexylthioglycolate, cyclohexylthioglycolate, methoxybutylthioglycolate, isooctyl 3-
These are mercaptopropionate, 2-ethylhexyl 3-mercaptopropionate, cyclohexyl 3-mercaptopropionate, and methoxybutyl 3-mercaptopropionate. Typical examples of mercaptocarboxylic acids include mercaptocarboxylic acids having 2 to 18 carbon atoms, and specific examples include thioglycolic acid, 2-
Mercaptopropionic acid, 3-mercaptopropionic acid, 2-mercaptobutyric acid, 2-mercaptovaleric acid, 3-mercaptohexanoic acid, 2-mercaptocaprylic acid, 2-mercaptolauric acid, 2-
Examples include mercaptopalmitic acid, 2-mercaptostearic acid, 3-mercaptooleic acid, thiomalic acid, thiocitric acid, thiosalicylic acid, 2-mercaptophenyl acetic acid, and preferably thioglycolic acid and 3-mercaptopropionic acid. It is. Typical examples of mercapto alcohols include mercapto alcohols having 2 to 6 carbon atoms, and specific examples include 2-mercaptoethanol, 3-mercapto 1,2-propanediol, and the like. The present invention will be specifically explained below with reference to Examples. In the Examples, evaluation criteria for changes over time were evaluated in the following five stages. A: Completely transparent liquid B: Slightly cloudy liquid C: Cloudy with some sediment forming at the bottom of the container. D: Cloudy, with some solid content occurring at the bottom of the container. E: It becomes cloudy and a large amount of solid matter is generated. Example 1 3.0% by weight of the sulfur-containing organic compound having the HS- group shown in [Table 1] based on antimonytris (2-ethylhexylthioglycolate)
In addition, the mixture was heated to 80°C and stirred and mixed for 5 minutes, then sealed in a glass bottle and stored at room temperature for a long period of time, and the precipitation phenomenon over time was observed with the naked eye. As a comparative example, additive-free antimony tris (2-ethylhexylthioglycolate) was similarly observed. The results are shown in [Table-1].
【表】
実施例 ２
実施例１と同様に、アンチモントリス（２−エ
チルヘキシル３−メルカプトプロピオネート）に
対して、［表−２］に示すHS−基を有する含硫黄
有機化合物を3.0重量％加えた。無添加のアンチ
モントリス（２−エチルヘキシル３−メルカプト
プロピオネート）を比較例として、経時における
沈澱現象を肉眼にて観察し、その結果を［表−
２］に示す。[Table] Example 2 Similarly to Example 1, 3.0% by weight of the sulfur-containing organic compound having the HS- group shown in [Table 2] was added to antimony tris (2-ethylhexyl 3-mercaptopropionate). added. Using additive-free antimonytris (2-ethylhexyl 3-mercaptopropionate) as a comparative example, the precipitation phenomenon over time was visually observed, and the results are shown in [Table-
2].
【表】
実施例 ３
実施例１と同様に、［表−３］に示すアンチモ
ントリスメルカプトカルボン酸エステル塩に対し
て、１・４−ブタンジオールビス（３−メルカプ
トプロピオネート）を3.0重量％加えた。無添加
のアンチモンメルカプトカルボン酸エステル塩を
比較例として、経時における沈澱現象を肉眼にて
観察し、その結果を［表−３］に示す。[Table] Example 3 Similarly to Example 1, 3.0% by weight of 1,4-butanediol bis(3-mercaptopropionate) was added to the antimony tris mercaptocarboxylic acid ester salt shown in [Table 3]. added. Using additive-free antimony mercaptocarboxylic acid ester salt as a comparative example, the precipitation phenomenon over time was visually observed, and the results are shown in [Table 3].
【表】【table】
【表】
実施例 ４
実施例１と同様に、アンチモントリス（２−エ
チルヘキシルチオグリコレート）に対して、［表
−４］に示すHS−基を有する含硫黄有機化合物
を添加し、無添加のアンチモントリス（２−エチ
ルヘキシルチオグリコレート）を比較例とし、経
時における沈澱現象を肉眼にて観察した。その結
果を［表−４］に示す。[Table] Example 4 In the same manner as in Example 1, the sulfur-containing organic compound having the HS- group shown in [Table 4] was added to antimony tris (2-ethylhexylthioglycolate), and the non-additive Antimonytris (2-ethylhexylthioglycolate) was used as a comparative example, and the precipitation phenomenon over time was visually observed. The results are shown in [Table 4].
【表】【table】
【表】
実施例 ５
実施例１と同様に、アンチモントリス（２−エ
チルヘキシルチオグリコレート）に対して、［表
−５］で示すHS−基を有する含硫黄有機化合物
を２乃至４種を併用で3.0重量％を加え、無添加
のアンチモントリス（２−エチルヘキシルチオグ
リコレート）を比較例として、経時における沈澱
現象を肉眼にて観察した。その結果を［表−５］
に示す。[Table] Example 5 Similar to Example 1, two to four sulfur-containing organic compounds having HS- groups shown in [Table 5] were combined with antimony tris (2-ethylhexylthioglycolate). Adding 3.0% by weight of antimony tris (2-ethylhexylthioglycolate) without additives was used as a comparative example, and the precipitation phenomenon over time was observed with the naked eye. The results [Table-5]
Shown below.
【表】【table】
Claims (1)
にHS−基を有する含硫黄有機化合物を添加する
ことを特徴とするアンチモンメルカプトカルボン
酸エステル塩の安定化法。 ２ HS−基を有する含硫黄有機化合物がメルカ
プトカルボン酸エステルである特許請求の範囲第
１項記載の安定化法。 ３ HS−基を有する含硫黄有機化合物がメルカ
プトカルボン酸である特許請求の範囲第１項記載
の安定化法。 ４ HS−基を有する含硫黄有機化合物がメルカ
プトアルコールである特許請求の範囲第１項記載
の安定化法。[Scope of Claims] 1. A method for stabilizing an antimony mercaptocarboxylic acid ester salt, which comprises adding a sulfur-containing organic compound having an HS group to the antimony mercaptocarboxylic acid ester salt. 2. The stabilization method according to claim 1, wherein the sulfur-containing organic compound having a HS- group is a mercaptocarboxylic acid ester. 3. The stabilization method according to claim 1, wherein the sulfur-containing organic compound having a HS- group is a mercaptocarboxylic acid. 4. The stabilization method according to claim 1, wherein the sulfur-containing organic compound having a HS- group is a mercapto alcohol.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5911278A JPS54151920A (en) | 1978-05-18 | 1978-05-18 | Stabilization of antimony mercaptocarboxylate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5911278A JPS54151920A (en) | 1978-05-18 | 1978-05-18 | Stabilization of antimony mercaptocarboxylate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54151920A JPS54151920A (en) | 1979-11-29 |
| JPS6126793B2 true JPS6126793B2 (en) | 1986-06-21 |
Family
ID=13103896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5911278A Granted JPS54151920A (en) | 1978-05-18 | 1978-05-18 | Stabilization of antimony mercaptocarboxylate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54151920A (en) |
-
1978
- 1978-05-18 JP JP5911278A patent/JPS54151920A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54151920A (en) | 1979-11-29 |
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