JPS61215373A - Pyrimidine derivative - Google Patents
Pyrimidine derivativeInfo
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- JPS61215373A JPS61215373A JP5665385A JP5665385A JPS61215373A JP S61215373 A JPS61215373 A JP S61215373A JP 5665385 A JP5665385 A JP 5665385A JP 5665385 A JP5665385 A JP 5665385A JP S61215373 A JPS61215373 A JP S61215373A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規な化学物質に関し、詳しくは、それ自体
で強誘導性カイラルスメクチック液晶化合物として使用
できると共に、他の各種液晶化合物との混合材料として
も有用であるピリミジン誘導体に係るものである。Detailed Description of the Invention (Field of Industrial Application) The present invention relates to a new chemical substance, and more specifically, the present invention relates to a new chemical substance that can be used by itself as a strongly inductive chiral smectic liquid crystal compound, and can also be used in combination with various other liquid crystal compounds. This invention relates to pyrimidine derivatives that are also useful as materials.
（発明の概要）
（本発明が解決しようとする問題点）
本発明によって提供される化合物は、式（１）又は 式
（２）
（式中ｍは１〜８の整数、ｎは５〜１４の整数＊は不斉
炭素原子である。）
で示されるピリミジン誘導体である。(Summary of the invention) (Problems to be solved by the present invention) The compound provided by the present invention has the formula (1) or formula (2) (wherein m is an integer of 1 to 8, and n is 5 to 14 The integer * is an asymmetric carbon atom.) This is a pyrimidine derivative represented by.
本化合物は強誘電性液晶化合物でおって、室温を含む広
い温度範囲でカイラルスメクチックＣ相を呈すると共に
、化学的安定性にもすぐれ、高い電場応答性を有し、更
に他の各種液晶化合物との混合性にもすぐれている。This compound is a ferroelectric liquid crystal compound that exhibits a chiral smectic C phase in a wide temperature range including room temperature, has excellent chemical stability, and has high electric field responsiveness, and is also compatible with various other liquid crystal compounds. It also has excellent mixing properties.
（従来の技術）
強誘電性を示す液晶化合物として、（８）−２−メチル
ブチルＰ−（ｐ−ｎ−デシロキシベンジリデンアミノ）
シンナメート（ＤＯＢＡＭＢＯ）が知られている。この
シッフ塩基系列の液晶化合物が強訴電性液晶の研究対象
とされ、穫々の化合物が合成された。その−例として、
〔式中ＸはＨ、Ｏｌ、ＯＮ、 ＹはＣ１，ｃ２ＥＩ５
、 ＊は不斉炭素原子を示す。刀
の一般式で示される化合物が知られている。(Prior art) As a liquid crystal compound exhibiting ferroelectricity, (8)-2-methylbutyl P-(p-n-decyloxybenzylideneamino)
Cinnamate (DOBAMBO) is known. This Schiff base series liquid crystal compound was the subject of research on strongly electrostatic liquid crystals, and many successful compounds were synthesized. As an example, [in the formula, X is H, Ol, ON, Y is C1, c2EI5
, * indicates an asymmetric carbon atom. Compounds represented by the general formula of sword are known.
しかし、この系列の化合物は、カイラルスメクチック相
を呈する温度が室温より高いため室温では液晶材料とし
て使用することができず、又、シッフ塩基系化合物であ
るため水分により分解を受は易いなどの欠点を有してい
る。However, this series of compounds cannot be used as liquid crystal materials at room temperature because the temperature at which they exhibit a chiral smectic phase is higher than room temperature, and because they are Schiff base compounds, they are easily decomposed by moisture. have.
これらを改良するために考え出された化合物と（ｌｒｓ
ｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｉｃｓ ２４巻 ３０９頁（１
９＋３０）が知られている。Compounds devised to improve these and (lrs
rroelectrics volume 24 page 309 (1
9+30) is known.
この系の化合物は、室温を含む広い温度範囲に亘ってス
メクチックＣ１＊相を呈する化合物として注目された。This type of compound has attracted attention as a compound that exhibits a smectic C1* phase over a wide temperature range including room temperature.
更に、Ｂ、工、オストロフスキーだ（式中ｎは９又は１
０を示す）
で表わされる化合物が、比較的室温に近い温度範囲でカ
イラルスメクチック相で呈すると報告されている。Furthermore, B, Engineering, Ostrovsky (in the formula, n is 9 or 1
It has been reported that a compound represented by (0) exhibits a chiral smectic phase in a temperature range relatively close to room temperature.
又、Ｆｌ 、 Ｚ Ａｓｏｉｘｍ Ｉｃ ヨッテｃｎ
Ｈ，，＋、−ｏ−Ｑ−Ｑ−ｅｍｉｔ ｍ＋１ｅｍｉ８
ｔ−？Ｐ ６１７ （１９７５） ） Ｌがし
、これらの中に、カイラルスメクチック液晶化合物につ
いては記載されていないし、示唆もされていない。Also, Fl, Z Asoixm Ic Yotte cn
H,,+,-o-Q-Q-emit m+1emi8
T-? P 617 (1975)) and there is no mention or suggestion of chiral smectic liquid crystal compounds.
（問題点を解決するための手段）
本発明によって提供される化合物は次のようにして造ら
れる。(Means for Solving the Problems) The compound provided by the present invention is produced as follows.
（イ）式（１）で示される化２合物は次のようＫして造
ることができる。即ち、
Ｈ０−０−ｉｏ ｃ ｎ ｕ２ｎ ＋ 、”で示される
化合物とを縮合剤の存在下、適宜溶媒中縮合させること
によって、前記式（１）で示す化合物を得ることができ
る。ここにおいてＸは、クロル、ブロム、ヨードなどの
ハロゲン原子又はメシル基、トシル基などであシ、ｍは
１〜８、ｎは５〜１４の整数である。(a) Compound 2 represented by formula (1) can be prepared using K as follows. That is, the compound represented by the formula (1) can be obtained by condensing the compound represented by H0-0-io c n u2n + in an appropriate solvent in the presence of a condensing agent. Here, X is a halogen atom such as chloro, bromine, or iodine, or a mesyl group or a tosyl group, m is an integer of 1 to 8, and n is an integer of 5 to 14.
用いられる縮合剤としては、ナトリ９ム、カリウムなど
のアルカリ金属、ナトリワムハイドライドなどの水素化
アルカリ金属、無水炭酸ナトリウム。The condensing agent used is an alkali metal such as sodium hydride or potassium, an alkali metal hydride such as sodium hydride, or anhydrous sodium carbonate.
無水炭酸カリウムなどの無水アルカリ金属塩であり、用
いられる溶媒としては、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド系、テト
ラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ルなどのエーテル系。Anhydrous alkali metal salts such as anhydrous potassium carbonate, and solvents used include amide systems such as N,N-dimethylformamide and N,N-dimethylacetamide, and ether systems such as tetrahydrofuran and diethylene glycol dimethyl ether.
ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系。Aromatics such as benzene, toluene, and xylene.
ジメ°チルスルホキシドなどが挙げられる。Examples include dimethyl sulfoxide.
反応は、室温乃至溶媒の還流温度で行われるが好ましく
は５０℃〜１００℃である。The reaction is carried out at room temperature to the reflux temperature of the solvent, preferably 50°C to 100°C.
（ロ）式（２）で示される化合物は、次のようにして造
ることができる。即ち、
される化合物とを適宜溶媒中、塩基性縮合剤の存在下縮
合させることによって得られる。ここにおいて用いられ
る溶媒としては、メタノール、エタル、ジエチレングリ
コールジエチルエーテルナトが挙げられ、塩基性縮合剤
としては、前記し九アルカリ金属、アルカリ金属アルコ
ラード、無水アルカリ金属塩等が挙げられる。(b) The compound represented by formula (2) can be produced as follows. That is, it can be obtained by condensing the compound with the following in an appropriate solvent in the presence of a basic condensing agent. Examples of the solvent used here include methanol, ethal, and diethylene glycol diethyl ether, and examples of the basic condensing agent include the above-mentioned nine alkali metals, alkali metal alcoholades, anhydrous alkali metal salts, and the like.
反応は室温乃至使用される溶媒の還流温度において行え
るが、好ましくは５０℃〜１００℃にお ′″いて
行われる。The reaction can be carried out at room temperature to the reflux temperature of the solvent used, preferably at 50°C to 100°C.
前記（イ）、（ロ）において、ｍば１〜８の整数、ｎは
５〜１４の整数であり、＊は不斉炭素原子である。In (a) and (b) above, m is an integer of 1 to 8, n is an integer of 5 to 14, and * is an asymmetric carbon atom.
本発明によって提供されるイビ合物は、分子中に不斉炭
素原子を含んでいるので、一対の光学対象体が存在する
が、そのいずれの化合物も、本発明の目的化合物に含ま
れ、その立体配置は原料として用いる化合物のそれによ
って一義的に定まる。Since the compound provided by the present invention contains an asymmetric carbon atom in its molecule, it has a pair of optical objects, both of which are included in the object compound of the present invention. The steric configuration is uniquely determined by that of the compound used as a raw material.
実施例１
（Ｓ）−２−（４−（６−メチルオクチルオキシ）７ｘ
二、＋１／ Ｊ −５−［４−ｎ−オクチルフェニル］
ピリミジンの合成
冷却管、温度計１滴下ロート、塩化カルシウム管を備え
た５０−三つロフラスコに、水素化ナトＸＳ”ｒ
リウムα６１（約５０％０１１８ｕｓｐｅｎ）ｏｎ）乾
燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５−を入れた。次に、
乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１３−に溶解した４
−（５−（４−ｎ−オクチルフェニル）−２−ピリミ
ジニル〕フェノール１７５ｆｆ滴下し、４０分間１００
℃で反応した。Example 1 (S)-2-(4-(6-methyloctyloxy)7x
2, +1/ J -5-[4-n-octylphenyl]
Synthesis of Pyrimidine In a 50-three-neck flask equipped with a condenser, a thermometer, an addition funnel, and a calcium chloride tube, add sodium hydride Then,
4 dissolved in dry N,N-dimethylformamide 13-
-(5-(4-n-octylphenyl)-2-pyrimidinyl)phenol 175ff was added dropwise, and
Reacted at ℃.
次に、（Ｓ）−アミルアルコール（Ｉｌｌ”−５，８０
（ｎｅａｔ、） ）より合成した４−メチルベンセンス
ルホン酸６−メチルオクチルエステルＡ１０Ｆ、乾燥Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド１３ｄ’ｉ８０℃で滴下し
た。Next, (S)-amyl alcohol (Ill”-5,80
(neat, )) 4-methylbenzenesulfonic acid 6-methyloctyl ester A10F, dried N
, N-dimethylformamide 13d'i was added dropwise at 80°C.
滴下後、さらに８時間反応した。反応終了後、氷水に注
ぎ、結晶を析出させ、これをｆ取しした。After the dropwise addition, the reaction was further continued for 8 hours. After the reaction was completed, it was poured into ice water to precipitate crystals, which were collected as f.
得られた粗生成物を再結にて精製しく５）−２−（４−
（６−メチルオクチルオキシ）フェニルＪ−５−［４−
ｎ−オクチルフェニル］ピリミジン１．２ｆを得た。The obtained crude product was purified by recrystallization.5)-2-(4-
(6-methyloctyloxy)phenyl J-5-[4-
n-octylphenyl]pyrimidine 1.2f was obtained.
工ＲνｍａＸ（ｃＷＩ” ） ： １６１ Ｇ、 １
５８５．１４４０１２５０．８００
工Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、 ｃｎａｔｓ ）δ（ｐｐ
ｍ）：［１６−２，１（ｍ、 ！１２ＥＩ）２．６６
（ｔ、２Ｈ）
４０１ （ｔ、２ＥＩ）
＆９７ （ｄ、２Ｈ）
７．２７ （ｄ、２Ｈ）
７．５２ （ｄ、２Ｈ）
＆４１ （ｄ、２Ｈ）
ａ９２ （Ｓ、２ＥＩ）
相転移温度
一＊１ｓ・ １６１
Ｃｒｙ ＢＹ−４Ｅ３Ｘ−＋ＢＣ−＋Ｂｋ−４に８
０（ここでＢｘ、ｓｙはその他のスメクチック相を示し
、＊印は過冷却を示す）
実施例２
（ｓ） −５−（４’ −（６“−メチルオクチルオキ
シ）フェニルＪ−２−（４−オクチルフェニル）ピリミ
ジンの合成
４−オクチルベンズアミジン塩酸塩ｔ Ｏ２ｆと（Ｓ）
−１−ジメチルアミン−３−ジメチルイミノ−２−（４
−（６−メチルオクチルオキシ）フェニル〕プロパン−
１、過塩素酸塩１（Ｌ２Ｆ、及び２８チソジウムメチラ
ート、メタノール溶液１７．４Ｖの混合物を７時間、還
流下に反応して後、氷水に注ぎ、生成物を酢酸エチルエ
ステルで抽出した。Engineering RνmaX (cWI”): 161 G, 1
585.14401250.800 H-NMR (60MHz, cnats) δ (pp
m): [16-2,1(m, !12EI)2.66
(t, 2H) 401 (t, 2EI) &97 (d, 2H) 7.27 (d, 2H) 7.52 (d, 2H) &41 (d, 2H) a92 (S, 2EI) Phase transition temperature -* 1s・161 Cry BY-4E3X-+BC-+Bk-4 to 8
0 (Here, Bx, sy indicate other smectic phases, * indicates supercooling) Example 2 (s) -5-(4'-(6"-methyloctyloxy)phenyl J-2-( Synthesis of 4-octylphenyl)pyrimidine 4-octylbenzamidine hydrochloride t O2f and (S)
-1-dimethylamine-3-dimethylimino-2-(4
-(6-methyloctyloxy)phenyl]propane-
A mixture of 1, perchlorate 1 (L2F), and 28 thiosodium methylate in a methanol solution of 17.4 V was reacted under reflux for 7 hours, then poured into ice water, and the product was extracted with ethyl acetate.
有機層を希塩酸水、炭酸水素ナトリワム水溶液。Dilute the organic layer with diluted hydrochloric acid and sodium bicarbonate aqueous solution.
食塩水にて、洗い、硫酸！グネシウムで乾燥して、溶媒
を留去後残査をメタノールより結晶させて、ｒＪ、９４
ｆの（ｓ） −５−（４’−（６“−メチルオクチルオ
キシ）フェニルＪ−２−（４−オクチルフェニル）ピリ
ミジンを得た。このものは再結晶によシ更に精製されて
、Ｑ、６４ｆの純粋品を得た。Wash with salt water and sulfuric acid! After drying with magnesium and distilling off the solvent, the residue was crystallized from methanol, rJ, 94
(s) -5-(4'-(6"-methyloctyloxy)phenyl J-2-(4-octylphenyl)pyrimidine of f was obtained. This was further purified by recrystallization to give Q A pure product of 64f was obtained.
工ＲνＩｎａＰ” ：１６ｔ、５．１５８５．１５４０
．１４４５’ Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＦＩＺ、 ＣＤＣｌ
３ ）δ（ｐｐｍ）：［１６−２，０（ｍ、 ３２ＦＩ
）２．６．５ （ｔ、２ｇ）
五９５ （ｔ、２Ｈ）
＆９３ （ｄ、２Ｈ）
７．２５ （ｄ、２Ｈ）
７．４８ （ｄ、２Ｈ）
ａ３０ （ｄ、２Ｈ）
ａ８８ （Ｓ、２Ｈ）
相転移温度
＊
（ここでｓ’＜、ｓｘは他のスメクチック相をし、＊印
は過冷却を示す。）
本発明に使用される原料化合物は次のようにし
゛て造られた。Engineering RνInaP”: 16t, 5.1585.1540
．． 1445'H-NMR (60MFIZ, CDCl
3) δ (ppm): [16-2,0(m, 32FI
)2.6.5 (t, 2g) 595 (t, 2H) &93 (d, 2H) 7.25 (d, 2H) 7.48 (d, 2H) a30 (d, 2H) a88 (S, 2H) Phase transition temperature* (where s'<, sx indicates another smectic phase, and the * mark indicates supercooling.) The raw material compounds used in the present invention are prepared as follows.
It was created by
ヘルペチカ ヒミカアクタ １８巻２７９ （１９６０
）（ＦＩｅｌｖ、 Ｃｈｉｍ 、 Ａｃｔａ、 ＸＬｌ
ｌｌ ２７９ （１９６０） ）に記１されているとこ
ろに従い合成される。Herpetica Himika Acta Volume 18 279 (1960
) (FIelv, Chim, Acta, XLl
ll 279 (1960)).
即ち（Ｅり一アミルアルコールを三臭化リン、三塩化リ
ン、臭化水素酸等釦よジハロゲン化し、マロン酸ニジエ
チルとの反応、ケン化、脱炭酸後、リチウムアルミニウ
ムハイドライドにより還元することによりアルコールを
得る。一方、Ｓ−アミルアルコールを上記ハロゲン化剤
でハロゲン化後、金属マグネシウムとの反応によ）グリ
ニヤール試薬を調整し、二酸化炭素を反応させて、相当
するカルボン酸を得る。このカルボン酸をリチウムアル
ミニウムハイドライドで還元して、相当するアルコール
を得ることができる。こうして得られたアルコールは、
上記ハロゲン化剤との反応では相当するハロゲン化合物
を、又、ピリジン中、Ｐ −トシルクロリドやメシルク
ロリドと反応せしめれば相当するトシレー′ト及び、メ
シレートに変換される。Namely, monoamyl alcohol is dihalogenated with phosphorus tribromide, phosphorus trichloride, hydrobromic acid, etc., reacted with diethyl malonate, saponified, decarboxylated, and then reduced with lithium aluminum hydride to produce alcohol. On the other hand, after halogenating S-amyl alcohol with the above-mentioned halogenating agent, a Grignard reagent is prepared (by reaction with metallic magnesium) and reacted with carbon dioxide to obtain the corresponding carboxylic acid. This carboxylic acid can be reduced with lithium aluminum hydride to give the corresponding alcohol. The alcohol thus obtained is
In the reaction with the above-mentioned halogenating agent, the corresponding halogen compound is converted into the corresponding tosylate and mesylate by reacting with P-tosyl chloride or mesyl chloride in pyridine.
上記のマロン酸エステル合成法に従えば、ｍは奇数に相
当化合物を得、グリニール法を用いれば、ｍは偶数に相
当する化合物を得る。According to the above-mentioned malonic acid ester synthesis method, a compound corresponding to an odd number m is obtained, and a compound corresponding to an even number m is obtained using the Greenille method.
←）
ＨＯ−Ｑ−０−０−ａｎ Ｈｚ ｎ＋１−ｎ（７）合成
この化合物は、アルキル安息香酸を出発原料として、Ｌ
ｌＩＨ４による還元、ついでハロゲン化剤（例えば塩化
チオニル、濃塩酸）Ｉｃより、ハロゲン化した後、グリ
ニヤール試薬を調製し、二酸化炭素との反応によりアル
キルフェニル酢酸とした。←) HO-Q-0-0-an Hz n+1-n (7) Synthesis This compound uses alkylbenzoic acid as a starting material, and L
After reduction with lIH4 and subsequent halogenation with a halogenating agent (eg thionyl chloride, concentrated hydrochloric acid) Ic, a Grignard reagent was prepared and reacted with carbon dioxide to give alkylphenyl acetic acid.
このアルキルフェニル酢酸は、ついでＨｏｒｓｔＺａｓ
ｃｈｋｅ、Ｓｉｅｇｆｒｉｅｄ、 Ａｒｎｄｔ、 Ｖｅ
ｒａ Ｗａｇｎｅｒ、 ＨｅｎｎａｎｎＥｌｈｕｔ＋ｅ
ｒｔらの文献（Ｘ、 ｃｈｅｗ、 １７ 、Ｔｇ（
＋９７７） Ｆｌｅｆｔ ８，２９３〜２９４）
に記載されている方法、即ち、ビルスマイヤーへツク反
応を行い、過塩素酸処理して、
を合成した。この過塩素醗塩化合物を、Ｐ−ヒドロキシ
ベンズアミジン塩酸塩と金属アルコラードの存在下に反
応せしめることにょシ合成した。This alkyl phenylacetic acid is then treated with HorstZas
chke, Siegfried, Arndt, Ve
ra Wagner, HennannElhut+e
rt et al. (X, chew, 17, Tg (
+977) Left 8,293-294)
The following was synthesized by the method described in , ie, the Vilsmeier reaction and treatment with perchloric acid. This perchlorate compound was synthesized by reacting it with P-hydroxybenzamidine hydrochloride in the presence of a metal alcoholade.
（ハ） →今佛−例を化学反応式で示す。(c) → Now Buddha - An example is shown using a chemical reaction formula.
以上、実施例で示した占うに、本発明の化合物は、室温
よシ高い温度範囲でＳｃ相を有し、高い温度まで８ｃ相
を有するカイラルスメクチック液晶組成物を得ていく上
で、有効な化合物である。As shown in the examples above, the compound of the present invention is effective in obtaining a chiral smectic liquid crystal composition that has an Sc phase in a temperature range higher than room temperature and has an 8c phase up to high temperatures. It is a compound.
Claims (1)
で、いずれか一方はその鎖中に不斉炭素原子を有してお
り、不斉炭素を有する基は酸素原子を介して芳香環に結
合している。〕[Claims] A pyrimidine derivative represented by the formula ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. A group having a carbon atom and an asymmetric carbon is bonded to an aromatic ring via an oxygen atom. ]
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5665385A JPS61215373A (en) | 1985-03-20 | 1985-03-20 | Pyrimidine derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5665385A JPS61215373A (en) | 1985-03-20 | 1985-03-20 | Pyrimidine derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61215373A true JPS61215373A (en) | 1986-09-25 |
| JPH0521107B2 JPH0521107B2 (en) | 1993-03-23 |
Family
ID=13033327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5665385A Granted JPS61215373A (en) | 1985-03-20 | 1985-03-20 | Pyrimidine derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61215373A (en) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63170367A (en) * | 1987-01-09 | 1988-07-14 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | 2-phenyl-5-phenylpyrimidine derivative |
| US4834904A (en) * | 1985-04-27 | 1989-05-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nitrogen-containing heterocycles |
| US4880936A (en) * | 1987-03-26 | 1989-11-14 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Optically active pyridines useful in liquid crystal form for electrical display devices |
| US4963288A (en) * | 1988-03-28 | 1990-10-16 | Chisso Corporation | Fluoroalkoxydiphenyl pyrimidine, liquid crystal composition and electro-optic element |
| US5047171A (en) * | 1987-09-03 | 1991-09-10 | Chisso Corporation | Optically active-2,5-diphenylpyridine |
-
1985
- 1985-03-20 JP JP5665385A patent/JPS61215373A/en active Granted
Cited By (6)
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| JPH0778041B2 (en) * | 1987-01-09 | 1995-08-23 | 帝国化学産業株式会社 | 2-phenyl-5-phenylpyrimidine derivative |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0521107B2 (en) | 1993-03-23 |
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