JPS61203409A - Production of polarizing filter - Google Patents

Production of polarizing filter

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Publication number
JPS61203409A
JPS61203409A JP4335185A JP4335185A JPS61203409A JP S61203409 A JPS61203409 A JP S61203409A JP 4335185 A JP4335185 A JP 4335185A JP 4335185 A JP4335185 A JP 4335185A JP S61203409 A JPS61203409 A JP S61203409A
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JP
Japan
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liquid crystal
polymerizable
substance
parallel
nematic liquid
Prior art date
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Pending
Application number
JP4335185A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Yoshihiro Matsuo
嘉浩 松尾
Kazuhisa Morimoto
和久 森本
Shoichi Ishihara
將市 石原
Seiichi Nagata
清一 永田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Panasonic Holdings Corp
Original Assignee
Matsushita Electric Industrial Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Matsushita Electric Industrial Co Ltd filed Critical Matsushita Electric Industrial Co Ltd
Priority to JP4335185A priority Critical patent/JPS61203409A/en
Publication of JPS61203409A publication Critical patent/JPS61203409A/en
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

PURPOSE:To improve a high heat-resistance, a degree of photo-polarization and a transparency of the titled filter by spreading a uniform mixture of a nematic liquid crystal substance, a polymerizable substance and a dichroism coloring matter to a film and by orientating each molecules of each constituting components in parallel respectively. CONSTITUTION:The mixture of the liquid crystal is prepared by mixing the nematic liquid crystal substance, the polymerizable substance and the dichroism coloring matter. The mixture is spread and each molecules of each constituting components are orientated in parallel respectively so as to be a direction of the orientation of the constituting components in parallel to the surface of the film, and then the polymerizable substance is polymerized to produce the polarizing filter. The nematic liquid crystal comprises a linear molecule contg. a biphenyl and a terphenyl type groups. The dichroism coloring matter comprises an azo type coloring matter and an anthraquinone type coloring matter. The polymerizable compds. is a monomer contg. at least one of an unsatd. group.

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は光学的装置、表示装置等に用いられ、自然光を
直線偏光に変換する機能を有する偏光フィルタ、即ち直
線偏光フィルタの製造方法に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Field of the Invention The present invention relates to a method for manufacturing a polarizing filter that is used in optical devices, display devices, etc. and has the function of converting natural light into linearly polarized light, that is, a linearly polarized filter.

従来の技術 従来の異方性結晶を用いた偏光プリズムは高い偏光度を
示すが非常に高価である。これに対し安価な偏光フィル
タとして、二色性を利用した直線偏光フィルタが知られ
て右り(例えば米国特許第2237567号参照)、汎
用されている。この二色性偏光フィルタの中でも延伸配
向させたポリビニルアルコール等の高分子樹脂フィルム
に天魔を含浸させた偏光フィルタは高い偏光度(99%
以上)を示すことから、表示装置等に広く使用されてい
る。また二色性色素を含有、吸収または吸着させた延伸
配向高分子樹脂フィルムからなる偏光フィルタも知られ
ている。
BACKGROUND OF THE INVENTION Conventional polarizing prisms using anisotropic crystals exhibit a high degree of polarization, but are very expensive. On the other hand, a linear polarizing filter that utilizes dichroism is known as an inexpensive polarizing filter (see, for example, US Pat. No. 2,237,567) and is widely used. Among these dichroic polarizing filters, polarizing filters with a stretched and oriented polymeric resin film such as polyvinyl alcohol impregnated with Tenma have a high degree of polarization (99%).
Because it exhibits the above), it is widely used in display devices and the like. Polarizing filters made of stretched oriented polymer resin films containing, absorbing or adsorbing dichroic dyes are also known.

発明が解決しようとする問題点 上述した従来の天変含有高分子樹脂フィルムからなる偏
光フィルタ耐熱温度が80℃以下と低い欠点を有してい
る。また上記二色性色素含有延伸配向高分子樹脂フィル
ムからなる偏光フィルタは偏光度および透過率が共忙高
い(例えばそれぞれ90%以上および40%以上)もの
を得ることが困難であった。
Problems to be Solved by the Invention The above-mentioned conventional polarizing filter made of a polymeric resin film containing natural dentures has a drawback in that its heat resistance temperature is as low as 80° C. or less. Furthermore, it has been difficult to obtain a polarizing filter made of the dichroic dye-containing stretched oriented polymer resin film with high polarization degree and high transmittance (for example, 90% or more and 40% or more, respectively).

従って本発明の目的は、安価であり、耐熱温度が高く(
80°C以上)、偏光度が大きく(90%以上)、かつ
光透過率が高く(40%1以上)実用性の高い直線偏光
フィルタの製造方法を提供することにある0 更に本発明は光学装置、表示装置等に用いる可視光領域
の全域にわたって一様な吸収を示すニュートラル直線偏
光フィルタ、もしくは可視光領域内の特定領域を選択的
に吸収するカラー直線偏光フィルターの製造方法を提供
することを目的とする。
Therefore, an object of the present invention is to provide a product that is inexpensive, has a high heat resistance temperature (
80°C or higher), has a large degree of polarization (90% or higher), and has a high light transmittance (40%1 or higher), and is highly practical. It is an object of the present invention to provide a method for manufacturing a neutral linear polarizing filter that exhibits uniform absorption over the entire visible light region, or a color linear polarizing filter that selectively absorbs a specific region within the visible light region, for use in devices, display devices, etc. purpose.

問題点を解決するための手段 本発明によれば、分子長軸に平行な方向に振動する光を
吸収し、かつその分子長軸に直角な方向に振動する光は
吸収しない、いわゆる二色性を有する分子からなる物質
を、ネマチック液晶分子間相互作用によるか、更には液
晶配向処理膜、電界、磁界等の外部配向作用を利用して
まず配向させ、その二色性分子の配向状態を、後述する
如き重合により固体フィルムとして固定することによっ
て偏光フィルタを製造する。
Means for Solving the Problems According to the present invention, so-called dichroism absorbs light that vibrates in a direction parallel to the long axis of the molecule, but does not absorb light that vibrates in a direction perpendicular to the long axis of the molecule. First, a substance consisting of molecules having a dichroic molecule is aligned by interaction between nematic liquid crystal molecules or by using an external alignment effect such as a liquid crystal alignment treatment film, an electric field, a magnetic field, etc., and the alignment state of the dichroic molecules is A polarizing filter is produced by fixing it as a solid film by polymerization as described below.

更に詳細に述べれば本発明は(1)ネマチック液晶物質
、重合性物質および二色性色素物質からなる液晶状態の
混合物を作るか、(2)重合性ネマチック液晶物質およ
び二色性色素物質からなる液晶状部の混合物を作るか−
,(3)二色性ネマチック液晶物質詔よび重合性物質の
液晶状態の混合物を作るか、または(滲重合性二色性ネ
マチック液晶物質からなるサーモトロピック液晶を用い
、先ずこれらをフィルム状に延展し、それぞれの各構成
成分の各分子を互いにほぼ平行に配向せしめ、かつその
配向方向がフィルム面に平行になるようにし、次いで重
合性を有する物質を重合させて平行配向させた液晶状態
を固体フィルムとして固定した偏光フィルタの製造方法
にある。
More specifically, the present invention provides methods for (1) producing a mixture in a liquid crystal state consisting of a nematic liquid crystal material, a polymerizable substance and a dichroic dye substance; or (2) forming a mixture of a polymerizable nematic liquid crystal substance and a dichroic dye substance. Make a mixture of liquid crystals -
, (3) Making a liquid crystal mixture of a dichroic nematic liquid crystal material and a polymerizable material, or (using a thermotropic liquid crystal made of a dichroic nematic liquid crystal material and first spreading them into a film). The molecules of each constituent component are oriented almost parallel to each other, and the orientation direction is parallel to the film surface, and then a polymerizable substance is polymerized to form a parallel oriented liquid crystal state into a solid state. A method of manufacturing a polarizing filter fixed as a film.

上述した二色性を有する分子からなる物質は、二色性色
素物質であってもよく、また二色性ネマチック液晶物質
自体であってもよい。前者の二色性色素物質を使用する
場合はそれ自体は液晶性を有しないので・別にネマチッ
ク液晶物質を使用してその液晶の分子配向の場を利用す
る必要がある。後者の二色性ネマチック液晶の場合には
二色性を有する分子からなる物質自体が液晶性を有して
いるので・別にネマチック液晶物質を使用する必要はな
い。
The above-mentioned substance made of dichroic molecules may be a dichroic dye substance or may be a dichroic nematic liquid crystal substance itself. When using the former dichroic dye substance, since it does not have liquid crystal properties itself, it is necessary to separately use a nematic liquid crystal substance and utilize the field of molecular orientation of the liquid crystal. In the case of the latter dichroic nematic liquid crystal, the substance made of dichroic molecules itself has liquid crystal properties, so there is no need to use a separate nematic liquid crystal substance.

本発明方法によれば、上述した二色性を有する分子から
なる物質を、必要によりネマチック液晶物質を用いてフ
ィルム状に延展してこれを上述した如く配向させて、固
体フィルムとして固定する。この場合、固体フィルムを
形成させるために重合性を有する物質を使用する必要が
ある。この場合ネマチック液晶物質または二色性ネマチ
ック液晶切質自体が重合性を有する場合には別に重合性
物質を使用する必要はない、これに対し、これらが重合
性を有しない場合には別に重合性物質を使用する必要が
ある。即ちネマチック液晶物質、二色性色素物質怠よび
重合性物質の王者混合物とするか、二色性ネマチック液
晶物質および重合性物質の王者混合物とする。これらの
場合形成される混合物はりオトロピツク液晶状態となり
うろことが必要である。
According to the method of the present invention, a substance consisting of molecules having dichroism as described above is spread into a film using a nematic liquid crystal substance if necessary, and this is oriented as described above and fixed as a solid film. In this case, it is necessary to use a polymerizable substance to form a solid film. In this case, if the nematic liquid crystal substance or dichroic nematic liquid crystal itself has polymerizability, there is no need to use a separate polymerizable substance.On the other hand, if these do not have polymerizability, It is necessary to use substances. That is, it is a mixture of a nematic liquid crystal material, a dichroic dye material, and a polymerizable material, or a mixture of a dichroic nematic liquid crystal material and a polymerizable material. In these cases it is necessary that the mixture formed be in an otropic liquid crystalline state.

これの場合重合性物質はりオトロピツク液晶の溶媒とし
て作眉することが望ましい。
In this case, it is desirable to use a polymerizable material as a solvent for the otropic liquid crystal.

本発明の上記(1)の混合物を作るに当って使用しつる
ネマチック液晶物質としては、ビフェニル系、ターフェ
ニル系、シクロヘキサン系および一般式 (式中Xはアルキル基、アルコキシル基、アルコカルボ
キシル基、ニトロ基、シアノ基、またはカルボキシル基
を表わし、Yはアルキル基1フルコキシル基1アルコカ
ルボキシル基、シアノ基、ニトロ基またはカルボキシル
基を表わし、2はアゾ基、アゾキシ基、アゾメチン基、
ビニレン基、オキシカルボニル基、またはエチレン基を
表わす)で表わされる多くの棒状分子がサーモトロピッ
ク液晶となることが知られており使用できる。また上記
一般式(1)においてXおよびYがカルボキシル基また
はアルフキシル基である物質は溶媒中でリオトロピック
液晶となることが知られており1これらを使用できる0
また芳香族ポリアミド等の高分子樹脂は溶媒中でネマチ
ック配向した安定なリオトロピック液晶となる。これら
のネマチック液晶物質を選択するに当り、分子の配向秩
序度の大きいこと、および二色性色素物質に対する溶解
度が大であることが望ましく、低粘度であることは必要
でないO 上記(2)の混合物を作るに当って使用しつる重合性ネ
マチック液晶物質としては、液晶自体が重合性を有する
ものであり、例えば上述したネマチック液晶分子の少な
くとも一端に重合性二重結合等の不飽和基を有するもの
であればよい。
The vine nematic liquid crystal substances used in preparing the mixture of the above (1) of the present invention include biphenyl, terphenyl, cyclohexane, and general formulas (wherein X is an alkyl group, an alkoxyl group, an alkoxycarboxyl group, represents a nitro group, a cyano group, or a carboxyl group, Y represents an alkyl group, a flukoxyl group, an alkoxycarboxyl group, a cyano group, a nitro group, or a carboxyl group, and 2 represents an azo group, an azoxy group, an azomethine group,
Many rod-shaped molecules represented by vinylene groups, oxycarbonyl groups, or ethylene groups are known to become thermotropic liquid crystals and can be used. In addition, it is known that substances in which X and Y in the above general formula (1) are carboxyl groups or alfxyl groups become lyotropic liquid crystals in a solvent, and 1 these can be used.
Further, polymer resins such as aromatic polyamides become stable lyotropic liquid crystals with nematic alignment in a solvent. When selecting these nematic liquid crystal substances, it is desirable that the molecules have a high degree of orientational order and that they have high solubility in the dichroic dye substance, and low viscosity is not necessary. The polymerizable nematic liquid crystal substance used in making the mixture is one in which the liquid crystal itself is polymerizable, for example, the above-mentioned nematic liquid crystal molecules have an unsaturated group such as a polymerizable double bond at at least one end. It is fine as long as it is something.

例えばビニル基を導入した ( MBABA ) 、mよびN−p−(メトキシ−〇
−ヒドロキシベンジリデン)−p−7ミノスチレン等は
サーモトロピック液晶であり1かつ放射線等によって重
合させることができる0かかる重合性ネマチック液晶物
質を用いる場合には必ずしもリオトロピック液晶とする
必要はなく、広くサーモトロピック液晶物質の中から選
択することができる。
For example, vinyl group-introduced (MBABA), m and N-p-(methoxy-〇-hydroxybenzylidene)-p-7 minostyrene, etc. are thermotropic liquid crystals and have such polymerizability that they can be polymerized by radiation, etc. When a nematic liquid crystal material is used, it is not necessarily necessary to use a lyotropic liquid crystal material, and the material can be selected from a wide range of thermotropic liquid crystal materials.

上記(3)の混合物を作るため使用しつる二色性ネマチ
ック液晶物質としては、ネマチック液晶分子の中に光吸
収機能を有する基、例えばアゾ基等を導入したものがあ
る。例えば一般式(式中RはNo、、ONまたはアルキ
ルアミノ基を表わし、R五はNo、、OHまたはアルキ
ルアミノ基を表わす)の如きアゾ基を有する化合物、あ
るいは一般式 (式中R1はアルコキシル基例えばO、H、、O−基、
R3はアルキル基例えば02Hss−基を表わす)の如
きテトラジン基を有す化合物等は二色性を有し1かつネ
マチック配向サーモトロピック液晶を示す。また良く知
られているアントラキノン系の色素骨格中に適当な置換
基を付加することによってネマチック液晶性を与えるこ
とができる0例えば一般式 (式中R4はアルキル基例えばOSU、−基、R6はア
ルキル基例えば0迅1−基を衷わす)で表わされる化合
物は例えば280℃以上でネマチック液晶となり使用で
きる。これらの二色性ネマチック液晶は後述する重合性
物質と混合したとき、重合性物質を溶媒としてリオトロ
ピック液晶とする必要があるが、この場合二色性ネマチ
ック液晶分子中にカルボキシ基あるいはアルコキシ基を
導入することが望ましい場合がある。また安定なネマチ
ック配向したりオトロビック液晶となりうる高分子化合
物に側鎖として前述した如き二色性機能を有する基を導
入することにより二色性ネマチック液晶を得ることがで
きる。
The dichroic nematic liquid crystal material used to prepare the mixture (3) above includes those in which a group having a light absorption function, such as an azo group, is introduced into nematic liquid crystal molecules. For example, a compound having an azo group such as the general formula (wherein R represents No, , ON or an alkylamino group, and R5 represents No, , OH or an alkylamino group), or a compound having an azo group such as the general formula (wherein R1 represents an alkoxyl group); Groups such as O, H, , O- group,
Compounds having a tetrazine group such as R3 represents an alkyl group such as 02Hss- group have dichroism and exhibit nematic alignment thermotropic liquid crystal. In addition, nematic liquid crystallinity can be imparted by adding an appropriate substituent to the well-known anthraquinone dye skeleton. A compound represented by a group (for example, 0 or 1) becomes a nematic liquid crystal at a temperature of 280 DEG C. or higher and can be used. When these dichroic nematic liquid crystals are mixed with the polymerizable substance described below, it is necessary to use the polymerizable substance as a solvent to form lyotropic liquid crystals, but in this case, carboxy or alkoxy groups are introduced into the dichroic nematic liquid crystal molecules. It may be desirable to do so. Furthermore, a dichroic nematic liquid crystal can be obtained by introducing a group having a dichroic function as described above as a side chain into a polymer compound capable of stable nematic alignment or an otrobic liquid crystal.

本発明の上記(1)または(3)の混合物を作るに当っ
て使用しつる重合性物質としては少なくとも1個不飽和
基を有する単量体またはこれらのオリゴマーであり、こ
れらはネマチック液晶物質または二色性ネマチック液晶
物質と混合した場合、相互に均一に溶解し、リオトロピ
ック液晶を形成する溶媒となりうることが必要である。
The polymerizable substance used in preparing the mixture (1) or (3) of the present invention is a monomer having at least one unsaturated group or an oligomer thereof, and these are nematic liquid crystal substances or When mixed with a dichroic nematic liquid crystal substance, it is necessary that they can be mutually uniformly dissolved and serve as a solvent to form a lyotropic liquid crystal.

また上記(1)または(3)の混合物とし、これら重合
性物質を重合させる場合、重合温度は液晶分子配向秩序
度を高めるためにできる限り低いことが望ましく、例え
ば常温で重合できるのが望ましい0従って重合性物質の
重合は、加熱重合よりも、所望温度(例えば常温)で保
持しつつ放射線(例えば紫外線・電子線)照射による重
合が望ましい。かかる放射S重合性単量体計よびオリゴ
マーとしては一アクリル系1メタクリル系または了りル
系化合物が望ましい0アクリル系およびメタクリル系単
量体およびオリゴマーとしては脂肪酸ポリオール、ポリ
(メタ)アクリレート、アルキレンオキサイドの(メタ
)アクリル酸エステル1フエノール類にアルキレンオキ
サイドを付加したポリオールの(メタ)アクリルぼエス
テル、シクロペンタジェン系(メタ)アクリル酸エステ
ル、ビスフェノール人とエチレンオキサイド付加物のジ
(メタ)アクリル醸エステル等を使用できる。例えばポ
リエチレングリコールジメタクリレートは特に高分子液
晶との相溶性が良<、シかもリオトロピック液晶を形成
するので好ましい。また分子末端にカルボキシフェニレ
ン基を導入した OH*= O(OHa )  00 0 +00011
はりオトロピツク低分子液晶を形成するのに有用な溶媒
として作用し1かつ放射Im重合性単量体であり好まし
い◇ 次に上記(1)または(2の混合物を作るに当って使用
しつる二色性色素物質としては1ゲスト・ホスト型液晶
用として既に開発されているアゾ系色素1アントラキノ
ン系色素がある。本発明においてはこれら既知の二色性
色素の中から、本発明で使用するネマチック液晶または
重合性ネマチック液晶にある程度例えば数%の溶解度を
有し、配向秩序度の大きい色素を選択すれば良い。また
これらの色素の最大吸収波長は可視光領域にあることが
望ましい。特にニュートラル偏光フィルタを得るために
は、可視光領域の全域にわたって一様な吸収スペクトル
が得られることが望ましく、このためには最大吸収波長
′(λmax )が互いに異なる微種類の二色性色素を
液晶に添加するとよい。例えば 一〜〜〜ヘヘヘへ〜へ一−j  項 ζ。
In addition, when a mixture of (1) or (3) above is used and these polymerizable substances are polymerized, the polymerization temperature is desirably as low as possible in order to increase the degree of alignment order of liquid crystal molecules. Therefore, polymerization of the polymerizable substance is preferably carried out by irradiation with radiation (for example, ultraviolet rays or electron beams) while maintaining the material at a desired temperature (for example, room temperature) rather than thermal polymerization. Such radiation S-polymerizable monomers and oligomers are preferably monoacrylic, methacrylic, or ester compounds.Acrylic and methacrylic monomers and oligomers include fatty acid polyols, poly(meth)acrylates, and alkylenes. (meth)acrylic ester of oxide 1 (meth)acrylic ester of polyol with alkylene oxide added to phenols, cyclopentadiene (meth)acrylic ester, di(meth)acrylic of bisphenol and ethylene oxide adducts Brewed esters etc. can be used. For example, polyethylene glycol dimethacrylate is particularly preferred because it has good compatibility with polymeric liquid crystals and also forms lyotropic liquid crystals. In addition, a carboxyphenylene group was introduced at the end of the molecule, OH*= O(OHa ) 00 0 +00011
It is preferable because it acts as a useful solvent for forming otropic low-molecular liquid crystals and is a radiation-polymerizable monomer. Examples of dichroic dye substances include 1) azo dyes that have already been developed for use in guest-host liquid crystals, and 1) anthraquinone dyes. Alternatively, it is sufficient to select a dye that has a certain degree of solubility in the polymerizable nematic liquid crystal, for example, several percent, and a high degree of orientational order.Also, it is desirable that the maximum absorption wavelength of these dyes is in the visible light region.Especially for neutral polarizing filters. In order to obtain this, it is desirable to obtain a uniform absorption spectrum over the entire visible light region, and to achieve this, it is necessary to add small types of dichroic dyes with different maximum absorption wavelengths (λmax) to the liquid crystal. Good.For example, 1-j term ζ.

(2m5L)c = 640 nm )(λmaz=5
45nm) および (λmax==450mm) の王者を混合することにより可視光全域を吸収すること
ができ、ニュートラル偏光を得ることができる。またカ
ラー偏光フィルタ、例えば赤色偏光フィルタには上記(
B)と(G)の色素の王者混合物、緑色偏光フィルタに
は上記(局と(0)の色素の王者混合物、また青色偏光
フィルタには上記(Nと(B)の色素の王者混合物をそ
れ、ぞれ使用することによって得られる。
(2m5L) c = 640 nm ) (λmaz = 5
45 nm) and (λmax==450 mm), it is possible to absorb the entire visible light range and obtain neutral polarized light. In addition, color polarizing filters, such as red polarizing filters, include the above (
The champion mixture of dyes B) and (G) is used for the green polarizing filter, the champion mixture of the dyes (N and (B)) is used for the blue polarizing filter, and the champion mixture of the dyes (N and (B)) is used for the blue polarizing filter. , respectively.

なおここで赤色偏光フィルタとは、入射光の中1偏光方
向(二色性色素分子長軸に直角)の光は全波長域で透過
させ、偏光方向と直交する方向(二色性色素分子長軸に
平行)の光は緑色域(λwax −545mm )と青
色域(λmax=450nm)で吸収されるが赤色域(
λwax = 640 nm )で透過させる機能を有
する偏光フィルタである。即ち赤色偏光フィルタは赤色
域の光に対して偏光性がなく、それ以外の光に対して偏
光性を有する偏光フィルタである。
Note that a red polarizing filter is a red polarizing filter that transmits light in one polarization direction (perpendicular to the long axis of the dichroic dye molecule) in the entire wavelength range, and in the direction perpendicular to the polarization direction (perpendicular to the long axis of the dichroic dye molecule). parallel to the axis) is absorbed in the green region (λwax −545 mm ) and the blue region (λmax = 450 nm), but the light in the red region (
It is a polarizing filter that has the function of transmitting light at a wavelength of λwax = 640 nm. That is, the red polarizing filter is a polarizing filter that does not have polarizing properties for light in the red region, but has polarizing properties for other light.

同様にして緑色偏光フィルタは緑色域の光に対して偏光
性がなく、それ以外の光に対して偏光性を有する偏光フ
ィルタであり、青色偏光フィルタは青色域の光に対して
偏光性がなく、それ以外の光に対して偏光性を有する偏
光フィルタである。
Similarly, a green polarizing filter is a polarizing filter that does not polarize light in the green range but polarizes other light, and a blue polarizing filter does not polarize light in the blue range. , is a polarizing filter that has polarization properties for other light.

本発明の上記(滲で使用する重合性二色性ネマチック液
晶物質は、重合性を有し、かつ二色性も有するネマチッ
ク液晶物質であり、例えば一般式 (式中R6はNo!、ON、またはアルキルアミノ基を
表わす)の如き化合物がある。
The polymerizable dichroic nematic liquid crystal substance used in the above-mentioned process of the present invention is a nematic liquid crystal substance that is polymerizable and also has dichroism, for example, the general formula (wherein R6 is No!, ON, or representing an alkylamino group).

本発明方法によれば、上述した(1)〜(4)の混合物
の何れかをフィルム状に延展する。次いで配向処理膜、
電界印加、磁界印加等により混合液晶の各構成成分をフ
ィルム面に平行な方向に配向させる。次に放射線照射(
紫外線照射、電子線照射等)により、あるいは重合開始
剤添加および加熱により、混合液晶中の重合性物質、重
合性ネマチック液晶または重合性二色性ネマチック液晶
物質を重合させて、上記フィルムを固体フィルムにする
のである。これらの重合方法は周知の方法で実施できろ
0 作用 本発明方法によれば、上述した如く延展し、かつ配向さ
せたフィルムは、液晶混合物に含まれる重合性物質1重
合性ネマチック液晶または重合性二色性ネマチック液晶
が重合して固体フィルムを形成したとき、その中に含ま
れるネマチック液晶の配向状態が上記配向されたまま重
合体により固定され固体フィルムとなり一偏光フィルタ
を形成する0 本発明方法によればに色性色素物質勿よびネマチック液
晶物質として耐熱温度が高く、かつ秩序度の高い°もの
(偏光度を高くするのに効果がある)を選択し、重合の
結果形成される重合体物質として耐熱温度が高く、かつ
光透過率の高いものを選択することによって、また二色
性色素分子の高秩序配向をその状態で上記重合体形成に
より固定することによって、高耐熱性(80℃以上)、
先優光度(90%以上)でかつ高透過率(40%以上)
のすぐれた性能を有する直線偏光フィルタを得ることが
できる。
According to the method of the present invention, any of the mixtures (1) to (4) described above is spread into a film. Next, an alignment treatment film,
Each component of the mixed liquid crystal is oriented in a direction parallel to the film surface by applying an electric field, a magnetic field, or the like. Next, radiation irradiation (
The above film is made into a solid film by polymerizing the polymerizable substance, polymerizable nematic liquid crystal, or polymerizable dichroic nematic liquid crystal substance in the mixed liquid crystal by adding a polymerization initiator and heating (ultraviolet irradiation, electron beam irradiation, etc.) or by adding a polymerization initiator and heating. It is to make it. These polymerization methods can be carried out by well-known methods.According to the method of the present invention, the stretched and oriented film as described above is composed of one polymerizable substance contained in the liquid crystal mixture, one polymerizable nematic liquid crystal or one polymerizable nematic liquid crystal. When the dichroic nematic liquid crystal is polymerized to form a solid film, the orientation state of the nematic liquid crystal contained therein is fixed by the polymer in the above-mentioned orientation to become a solid film and form a polarizing filter. According to the chromatic dye materials and nematic liquid crystal materials, materials with high heat resistance and a high degree of order (effective for increasing the degree of polarization) are selected, and the polymers formed as a result of polymerization are selected. By selecting a material with high heat resistance and high light transmittance, and by fixing the highly ordered orientation of the dichroic dye molecules in that state through the formation of the polymer described above, we have achieved high heat resistance (80°C). that's all),
Priority luminous intensity (90% or more) and high transmittance (40% or more)
A linear polarizing filter with excellent performance can be obtained.

実施例 以下に実施例を挙げて本発明を説明する。Example The present invention will be explained below with reference to Examples.

実施例 1 ネマチック液晶物質としてアルコキシフェニールシクロ
ヘキサン系化合物(ネマチック液晶範囲18〜32℃) を47重量%、重合性物質としてビヘ二一ルオキシ力ル
ポニルアクリレート を47重量%、および、前述した二色性色素(局。
Example 1 47% by weight of an alkoxyphenylcyclohexane compound (nematic liquid crystal range 18 to 32°C) as a nematic liquid crystal substance, 47% by weight of bihenyloxytriponyl acrylate as a polymerizable substance, and the above-mentioned two-color compound. Sex pigment (locality).

(B) 、 (0)をそれぞれ2重量%からなる均一混
合液晶をラビング配向処理した2枚のガラス板で挾み(
両者の間隙即ちフィルムの厚さ200μm)、次いで2
5℃の一定温度で保持した後20000eの外部磁界を
印加し、ガラス面に平行忙分子配向させた後、紫外線照
射を3時間行なって上記重合性物質を重合させて、固体
重合体として固定した。
A homogeneous mixed liquid crystal containing 2% by weight of each of (B) and (0) was sandwiched between two glass plates treated with rubbing alignment (
the gap between the two (i.e., the thickness of the film is 200 μm), then 2
After holding at a constant temperature of 5°C, an external magnetic field of 20,000 e was applied to align the molecules parallel to the glass surface, and then UV irradiation was performed for 3 hours to polymerize the above polymerizable substance and fix it as a solid polymer. .

形成された重合体フィルムをガラス板から取りはずし、
分光器を用いて、このフィルムの可視光全域における直
線偏光度1光透過率を測定した結果、それぞれの値は9
4%、および41%であった0 実施例 2 重合性ネマチック液晶物質として−N−(p−メトキシ
−〇−ヒドロキシベンジリデン)−p−アミノスチレン R (ネマチック液晶範囲115〜123°C)を用い、こ
れに対し、前述した二色性色素(A) 、 (B)およ
び(0)を2重量%ずつ添加し、均一に混合した。
The formed polymer film is removed from the glass plate,
As a result of measuring the linear polarization degree 1 light transmittance of this film in the entire visible light range using a spectrometer, each value was 9.
Example 2 -N-(p-methoxy-〇-hydroxybenzylidene)-p-aminostyrene R (nematic liquid crystal range 115-123°C) was used as the polymerizable nematic liquid crystal material. To this, 2% by weight of each of the dichroic dyes (A), (B) and (0) described above were added and mixed uniformly.

この混合液体をラビング配向処理した2枚のガラス板で
挾み(両者の間隙、即ちフィルムの厚さ200μmとし
た)、次いで120℃の一宗温度で保持した後2000
0Gの外部磁界を印加し、ガラス板面に平行に分子配向
させた後、紫外線照射を3時間行なって上記重合性ネマ
チック液晶物質を重合させて固体重合体として固定した
This mixed liquid was sandwiched between two glass plates that had been subjected to a rubbing orientation treatment (the gap between them, that is, the thickness of the film was 200 μm), and then kept at a temperature of 120°C for 2,000 hours.
After applying an external magnetic field of 0 G to orient the molecules parallel to the glass plate surface, ultraviolet rays were irradiated for 3 hours to polymerize the polymerizable nematic liquid crystal material and fix it as a solid polymer.

形成された重合体フィルムをガラス板から取りはずし1
分光器を用いてこのフィルムの可視光全域における直線
偏光度・光透過率を測定した結果、それぞれの値は96
%および42%であった。
Remove the formed polymer film from the glass plate 1
As a result of measuring the degree of linear polarization and light transmittance of this film in the entire visible light range using a spectrometer, each value was 96.
% and 42%.

またこのニュートラル偏光フィルムを温度100℃、相
対湿度60%中で1000時間保持した後に偏光度およ
び光透過率を測定したがそれぞれの変化率は±1%以下
であった。
Further, after this neutral polarizing film was maintained at a temperature of 100° C. and a relative humidity of 60% for 1000 hours, the degree of polarization and light transmittance were measured, and the rate of change in each was ±1% or less.

発明の効果 上述した如く、本発明方法によれば二色性色素物質の分
子をネマチック液晶の場によって配向させた後重合させ
て重合体として固定されるので、耐熱性が高く、偏光度
が大きく、かつ光透過率の高い直線偏光フィルタが得ら
れる0また2色性色素分子の光吸収波長域を選択するこ
とによってニュートラル偏光フィルタ、およびカラー偏
光フィルタを得ることができ、これらはカラーディスク
プレイ等に用いることができるO
Effects of the Invention As mentioned above, according to the method of the present invention, the molecules of the dichroic dye substance are oriented by the nematic liquid crystal field, and then polymerized and fixed as a polymer, so that it has high heat resistance and a large degree of polarization. Neutral polarizing filters and color polarizing filters can be obtained by selecting the light absorption wavelength range of zero or dichroic dye molecules that yield linear polarizing filters with high light transmittance, and these can be used for color disc play, etc. O can be used for

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1、ネマチック液晶物質、重合性物質および二色性色素
物質を均一に混合して液晶状態の混合物とし、この混合
物をフィルム状に延展し、上記各構成成分の各分子を互
いにほぼ平行に配向せしめ、かつその配向方向がフィル
ム面に平行となるようにし、次いで重合性物質を重合さ
せることを特徴とする平行配向させた液晶状態を固体フ
ィルムとして固定した偏光フィルタの製造方法。 2、重合性ネマチック液晶物質および二色性色素物質を
均一に混合して液晶状態の混合物とし、この混合物をフ
ィルム状に延展し、上記各構成成分の各分子を互いにほ
ぼ平行に配向せしめ、かつその配向方向がフィルム面に
平行となるようにし、次いで重合性ネマチック液晶物質
を重合させることを特徴とする平行配向させた液晶状態
を固体フィルムとして固定した偏光フィルタの製造方法
。 3、二色性ネマチック液晶物質および重合性物質を均一
に混合して液晶状態の混合物とし、この混合物をフィル
ム状に延展し、上記各構成成分の各分子を互いにほぼ平
行に配向せしめ、かつその配向方向がフィルム面に平行
となるようにし、次いで重合性物質を重合させることを
特徴とする平行配向させた液晶状態を固体フィルムとし
て固定した偏光フィルタの製造方法。 4、重合性でかつ二色性のネマチック液晶物質からなる
液晶をフィルム状に延展し、液晶の各分子を互いにほぼ
平行に配向せしめ、かつその配向方向がフィルム面に平
行になるようにし、次いで上記重合性二色性ネマチック
液晶物質を重合させることを特徴とする平行配向させた
液晶を固体フィルムとして固定した偏光フィルタの製造
方法。 5、重合を放射線により行なう特許請求の範囲第1項〜
第4項の何れか一つに記載の偏光フィルタの製造方法。 6、重合性物質が重合性単量体またはそのオリゴマーで
あり、かつリオトロピック液晶の溶媒である特許請求の
範囲第1項または第3項記載の偏光フィルタの製造方法
。 7、二色性色素物質が、その分子の長軸に平行な方向に
振動する光を吸収し、かつその分子の長軸に直角な方向
に振動する光を吸収しない特許請求の範囲第1項または
第2項記載の偏光フィルタの製造方法。 8、二色性ネマチック液晶物質が、その分子の長軸に平
行な方向に振動する光を吸収し、かつその分子の長軸に
直角な方向に振動する光を吸収しない特許請求の範囲第
3項または第4項記載の偏光フィルタの製造方法。
[Claims] 1. A nematic liquid crystal material, a polymerizable material, and a dichroic dye material are uniformly mixed to form a mixture in a liquid crystal state, and this mixture is spread into a film to separate each molecule of each of the above components. A method for producing a polarizing filter in which parallel-aligned liquid crystals are fixed as a solid film, characterized by aligning the liquid crystals substantially parallel to each other so that the orientation direction is parallel to the film surface, and then polymerizing a polymerizable substance. . 2. A polymerizable nematic liquid crystal substance and a dichroic dye substance are uniformly mixed to form a mixture in a liquid crystal state, and this mixture is spread into a film so that the molecules of each of the above constituent components are oriented substantially parallel to each other, and 1. A method for producing a polarizing filter in which a parallel aligned liquid crystal state is fixed as a solid film, characterized in that the orientation direction is parallel to a film surface, and then a polymerizable nematic liquid crystal substance is polymerized. 3. A dichroic nematic liquid crystal substance and a polymerizable substance are uniformly mixed to form a mixture in a liquid crystal state, and this mixture is spread in the form of a film so that the molecules of each of the above constituent components are oriented almost parallel to each other, and 1. A method for producing a polarizing filter in which a parallel aligned liquid crystal state is fixed as a solid film, the method comprising making the orientation direction parallel to the film surface and then polymerizing a polymerizable substance. 4. A liquid crystal made of a polymerizable and dichroic nematic liquid crystal material is spread into a film, each molecule of the liquid crystal is aligned almost parallel to each other, and the orientation direction is parallel to the film surface, and then A method for producing a polarizing filter in which parallel-aligned liquid crystals are fixed as a solid film, the method comprising polymerizing the polymerizable dichroic nematic liquid crystal material. 5. Claims 1 to 5 in which polymerization is carried out by radiation
4. A method for manufacturing a polarizing filter according to any one of Item 4. 6. The method for producing a polarizing filter according to claim 1 or 3, wherein the polymerizable substance is a polymerizable monomer or an oligomer thereof and is a solvent for lyotropic liquid crystal. 7. The dichroic dye substance absorbs light vibrating in a direction parallel to the long axis of its molecules, and does not absorb light vibrating in a direction perpendicular to the long axis of its molecules, claim 1 Alternatively, the method for manufacturing a polarizing filter according to item 2. 8. Claim 3: The dichroic nematic liquid crystal material absorbs light vibrating in a direction parallel to the long axis of its molecules, and does not absorb light vibrating in a direction perpendicular to the long axis of its molecules. 5. A method for manufacturing a polarizing filter according to item 4.
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