JPS61189284A - 水溶性ポルフイリン誘導体金属キレ−ト化合物 - Google Patents
水溶性ポルフイリン誘導体金属キレ−ト化合物Info
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- JPS61189284A JPS61189284A JP2831285A JP2831285A JPS61189284A JP S61189284 A JPS61189284 A JP S61189284A JP 2831285 A JP2831285 A JP 2831285A JP 2831285 A JP2831285 A JP 2831285A JP S61189284 A JPS61189284 A JP S61189284A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な水溶性ポルフィリン誘導体金属キレート
化合物に関する。
化合物に関する。
本発明者は、先にクロロフィルの脂溶性誘導体である、
メチルフェオフォルバイト、メチルピロフェオフォルバ
イト、メチルメゾピロフエオフオルバイドをエチレンジ
アミン付加体とすることにより、一般式 Ｃ−Ｏ ■ ＥＮ−ＨＣｌ 〔式中Ｓ Ｒ，はＨまたは−Ｃ−ＥＮ−ＨＣ１−Ｒ２は
ＥＮはエチレンジアミン残基ｒ −ＮＩ（−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２−ＮＥ（２）を表わす〕 で表わさｈ４る新規な水溶性ポルフィリン誘導体を得た
〔特開昭３！−９ｇ１号公報）０ この式（ＩＩ）で表わされる化合物〔以下１式（ＩＩ）
の化合物という〕によって、脂溶性であるために発現困
難であったポリフィリン化合物の勝れた諸機能〔電子伝
達効果、酵素蛋白との選択的結合性。
メチルフェオフォルバイト、メチルピロフェオフォルバ
イト、メチルメゾピロフエオフオルバイドをエチレンジ
アミン付加体とすることにより、一般式 Ｃ−Ｏ ■ ＥＮ−ＨＣｌ 〔式中Ｓ Ｒ，はＨまたは−Ｃ−ＥＮ−ＨＣ１−Ｒ２は
ＥＮはエチレンジアミン残基ｒ −ＮＩ（−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２−ＮＥ（２）を表わす〕 で表わさｈ４る新規な水溶性ポルフィリン誘導体を得た
〔特開昭３！−９ｇ１号公報）０ この式（ＩＩ）で表わされる化合物〔以下１式（ＩＩ）
の化合物という〕によって、脂溶性であるために発現困
難であったポリフィリン化合物の勝れた諸機能〔電子伝
達効果、酵素蛋白との選択的結合性。
光化学的作用等〕を、生体内においてその水浴解性によ
り充分に発揮されろことが可能となった０しかしながら
、この式（ＩＩ）の化合物の機能の一つである抗菌作用
はダラム陽性菌には強いが、カビ類、ダラム陰性菌に対
しては弱いものであった。
り充分に発揮されろことが可能となった０しかしながら
、この式（ＩＩ）の化合物の機能の一つである抗菌作用
はダラム陽性菌には強いが、カビ類、ダラム陰性菌に対
しては弱いものであった。
本発明は、上記式（ＩＩ）の化合物よりも、その抗菌作
用が拡大された水溶性ポリフィリン誘導体金属キレート
化合物を提供するという問題を解決したものである。
用が拡大された水溶性ポリフィリン誘導体金属キレート
化合物を提供するという問題を解決したものである。
本発明者は、上記問題を解決するために上記式（ＩＩ）
の化合物と種々の金属イオンとの組合わせを検討した結
果、一般式 ％式％ 〔式中１１ Ｉ（、およびＲ２は上記一般式（ＩＩ）に
おいて定義したと同じ意義を有し、ＭばＣ０１Ｎｉ、Ｚ
ｎ、Ｃｕから選ばれる金属イオンを表わす〕で表わされ
る新規な水浴性ポリフィリン誘導体金属キレート化合物
がこの目的に適することを見出し、本発明を完成したも
のであろ０ 本発明の一般式（Ｉ）で表わされる水溶性ポルフィリン
誘導体金属キレート化合物〔以下、式（■）の化合物と
いう〕は、比較的製造が容易であり、抗菌作用も大であ
る０ ４一 式（Ｉ）の化合物を得るために１式（ＩＩ）の化合物へ
のＣｏ 、 Ｎｉ 、 Ｚｎ、 Ｃｕなどの金属イオン
を導入する場合、その反応溶媒が高価な有機溶媒でな（
。
の化合物と種々の金属イオンとの組合わせを検討した結
果、一般式 ％式％ 〔式中１１ Ｉ（、およびＲ２は上記一般式（ＩＩ）に
おいて定義したと同じ意義を有し、ＭばＣ０１Ｎｉ、Ｚ
ｎ、Ｃｕから選ばれる金属イオンを表わす〕で表わされ
る新規な水浴性ポリフィリン誘導体金属キレート化合物
がこの目的に適することを見出し、本発明を完成したも
のであろ０ 本発明の一般式（Ｉ）で表わされる水溶性ポルフィリン
誘導体金属キレート化合物〔以下、式（■）の化合物と
いう〕は、比較的製造が容易であり、抗菌作用も大であ
る０ ４一 式（Ｉ）の化合物を得るために１式（ＩＩ）の化合物へ
のＣｏ 、 Ｎｉ 、 Ｚｎ、 Ｃｕなどの金属イオン
を導入する場合、その反応溶媒が高価な有機溶媒でな（
。
水であることは大きな利点である。すなわち、従来脂溶
性ポルフィリン誘導体への金属イオン導入は、アセトン
、ベンゼン、クロロホルム、ＤＭＦ。
性ポルフィリン誘導体への金属イオン導入は、アセトン
、ベンゼン、クロロホルム、ＤＭＦ。
ＤＭＳＯ等の有機溶媒中で、金属塩のメタノール溶液を
添加し加熱することにより達せられて来た。
添加し加熱することにより達せられて来た。
しかし、式（Ｉ）の化合物の製造では、その原料である
式（ＩＩ）の化合物及び金属塩が水浴性であるため、極
めて両者の接触が良（、反応水溶液を室温又は微加温下
攪拌することで容易に式（■）の化合物を得ることが出
来るのである。
式（ＩＩ）の化合物及び金属塩が水浴性であるため、極
めて両者の接触が良（、反応水溶液を室温又は微加温下
攪拌することで容易に式（■）の化合物を得ることが出
来るのである。
以下式（Ｉ）の化合物の一般的な製造方法を述べるＯ
式（ＩＩ）の化合物を！；０−１００倍の蒸留水に溶解
し、この水溶液にＣｏ 、 Ｎｉ 、 ＺＨ，Ｃｕなど
の金属の塩化物又は酢酸塩の／ ０−１θ％水溶液を上
記水溶液に対し約１７ＩＯＶ／Ｖ添加する。これを室温
又は微加温で遮光下１〜３時間攪拌を行うとＣｏ 、
Ｎｉ 、 Ｚｎ、 Ｃｕなどの金属イオンが導入され反
応液は濃褐色から濃緑色に変化する。この反応液を多孔
性樹脂〔三菱化成ｃ株〕製ｒＨＰ−ｒθ」等〕を充填し
たカラムに通し反応生成物を吸着させ、脱イオン水で過
剰の金属塩を除去する。洗滌が終了したら、メタノール
を通液して生成物を溶離溶出させ、これを減圧蒸留する
と、緑色ないし暗緑色の式（■〕の化合物が得られる。
し、この水溶液にＣｏ 、 Ｎｉ 、 ＺＨ，Ｃｕなど
の金属の塩化物又は酢酸塩の／ ０−１θ％水溶液を上
記水溶液に対し約１７ＩＯＶ／Ｖ添加する。これを室温
又は微加温で遮光下１〜３時間攪拌を行うとＣｏ 、
Ｎｉ 、 Ｚｎ、 Ｃｕなどの金属イオンが導入され反
応液は濃褐色から濃緑色に変化する。この反応液を多孔
性樹脂〔三菱化成ｃ株〕製ｒＨＰ−ｒθ」等〕を充填し
たカラムに通し反応生成物を吸着させ、脱イオン水で過
剰の金属塩を除去する。洗滌が終了したら、メタノール
を通液して生成物を溶離溶出させ、これを減圧蒸留する
と、緑色ないし暗緑色の式（■〕の化合物が得られる。
式（Ｉ）の化合物は、水又はメタノール［は可溶である
が、エタノール、アセトン、ベンゼン、クロロホルム等
の有機溶媒には不溶である。
が、エタノール、アセトン、ベンゼン、クロロホルム等
の有機溶媒には不溶である。
又１式（Ｉ）の化合物の水又はメタノール溶成ハ、可視
部乙オθ〜乙ｔｏｎｍ、グユθ〜グ３θｎｍに吸収極大
を有し、クロロフィル誘導体の基本骨格であるクロリン
環を保持することを示す。
部乙オθ〜乙ｔｏｎｍ、グユθ〜グ３θｎｍに吸収極大
を有し、クロロフィル誘導体の基本骨格であるクロリン
環を保持することを示す。
弐Ｄ）の化合物は、製造が容易であって、ポルフィリン
化合物の勝れた諸機能をもつ土に、拡大された抗菌作用
をもつ。
化合物の勝れた諸機能をもつ土に、拡大された抗菌作用
をもつ。
次に（Ｉ）の化合物の抗菌性について試験例な示して説
明する〇 試験例 試験に使用した微生物培養培地組成は次の通りである。
明する〇 試験例 試験に使用した微生物培養培地組成は次の通りである。
肉エキス ７％
ペプトン ノ％
ＮａＣｌ θ、オ％
寒 天 ノ 、５％
ｐＨ７，θ
上記培地をシャーレにブレコートシ、これに各種微生物
の種培養液をシャーレの中心より放射状に塗布する０後
記する実施例で得た化合物ＭＰＰＥＩ（ンジアミン残基
）である式（ＩＩ）の化合物（ＭＰＰＥＨ）のＯ０θ／
Ｍ水溶液を被検液とし、この被検液を浸み込ませた１紙
ディスク（９Ｈφ）を上記シャーレの中心部に置いて、
３０℃で２グ時間、乙ＯＷ電球照射下で、微生物を培養
し、ディスクによる微生物生育阻止力を調べた０抗菌性
の強さはデイスクの周辺に出来る阻止帯の直径（跋）で
表わした。その結果は第１表に示すとおりである０−８
＝ 第１表から１本発明の式ｒ１１の化合物は、金属未導入
の同誘導体に比べ各種微生物に対し強い抗菌性を示すこ
とがわかる０ か（して１本発明の式（Ｉ）の化合物は抗菌剤として非
常に有用である。
の種培養液をシャーレの中心より放射状に塗布する０後
記する実施例で得た化合物ＭＰＰＥＩ（ンジアミン残基
）である式（ＩＩ）の化合物（ＭＰＰＥＨ）のＯ０θ／
Ｍ水溶液を被検液とし、この被検液を浸み込ませた１紙
ディスク（９Ｈφ）を上記シャーレの中心部に置いて、
３０℃で２グ時間、乙ＯＷ電球照射下で、微生物を培養
し、ディスクによる微生物生育阻止力を調べた０抗菌性
の強さはデイスクの周辺に出来る阻止帯の直径（跋）で
表わした。その結果は第１表に示すとおりである０−８
＝ 第１表から１本発明の式ｒ１１の化合物は、金属未導入
の同誘導体に比べ各種微生物に対し強い抗菌性を示すこ
とがわかる０ か（して１本発明の式（Ｉ）の化合物は抗菌剤として非
常に有用である。
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれら実施例によって限定されるものではない。
発明はこれら実施例によって限定されるものではない。
実施例 Ｉ ＥＮ−ＨＣＩ
ｎ２がＨ，Ｒ２が−ＣＨ２品口、（ＥＮはエチレンジア
ミン残基）、ＭがＺｎである式（■）の化合物ｃ以下、
ＭＰ Ｐ ＥＨ−Ｚｎという）ＥＮＩＩＨｃｌ一般式（
ＴＩ）ニオイテＲ，カＨ，Ｒ，、カーａ（、、占ＣＨ２
であるメチルピロフェオフォルバイトエチレンジアミン
付加体ｃ以下、ＭＰＰＥＨという）／ 、 Ｏｆをｓｏ
ｍｌの蒸留水に浴解し、塩化並塩のＩＯ％水溶液ｓ ｍ
ｌｊを加えた後、遮光下、室温で３時間攪拌を行う。反
応終了を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）分析
で確認後、反応液を多孔性樹脂Ｐ−１θ〔三菱化成ｃ株
〕製〕ｌθθｍ１３のカラムに通液し、蒸留水で過剰の
塩化亜鉛を洗滌し、メタノールを溶離溶媒として吸着し
たＭＰ Ｐ ＥＩ（−Ｚｎを浴出させる。溶出液からメ
タノールを減圧蒸留して暗緑色の粉末（ＭＰＰＥＨ−Ｚ
ｎ １ ／、θ３ｇＣ収率〕Ｏオ％）を得た。
ミン残基）、ＭがＺｎである式（■）の化合物ｃ以下、
ＭＰ Ｐ ＥＨ−Ｚｎという）ＥＮＩＩＨｃｌ一般式（
ＴＩ）ニオイテＲ，カＨ，Ｒ，、カーａ（、、占ＣＨ２
であるメチルピロフェオフォルバイトエチレンジアミン
付加体ｃ以下、ＭＰＰＥＨという）／ 、 Ｏｆをｓｏ
ｍｌの蒸留水に浴解し、塩化並塩のＩＯ％水溶液ｓ ｍ
ｌｊを加えた後、遮光下、室温で３時間攪拌を行う。反
応終了を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）分析
で確認後、反応液を多孔性樹脂Ｐ−１θ〔三菱化成ｃ株
〕製〕ｌθθｍ１３のカラムに通液し、蒸留水で過剰の
塩化亜鉛を洗滌し、メタノールを溶離溶媒として吸着し
たＭＰ Ｐ ＥＩ（−Ｚｎを浴出させる。溶出液からメ
タノールを減圧蒸留して暗緑色の粉末（ＭＰＰＥＨ−Ｚ
ｎ １ ／、θ３ｇＣ収率〕Ｏオ％）を得た。
ＭＰＰＥＨ−Ｚｎの理化学的性質は次のとおりであるＯ
Ｍａ ｓ ｓスペクトル：Ｍ／Ｅ二３９９ （Ｃ３７Ｈ
４６Ｎ６０２ ｍ Ｚｎ ）可視スペクトル（メタノー
ル溶媒中）：ｉ／図に示すとおりである 元素分析値： ＣＨＮ ＣＩ Ｚｎ 理論値 第２．オ ３，９ ／グ、ｊ２．コ ♂、タ
災測値 ｊ乙＋９６＋２ １４ｔ＋３ ９．夕 と、λ
実施例 ２ＥＮ＠Ｈｃｌ Ｒ５がＨ，Ｒ２が−ＣＩ（２二ＣＨ２（ＥＮはエチレン
ジアミン残基）１ＭがＣｕである式（Ｉ）の化合物（以
下、ＭＰＰＥＨ−Ｃｕという） ＭＰＰＥＩ−Ｉ ３．第９をｌｊＯｍｌの蒸留水に溶解
し。
４６Ｎ６０２ ｍ Ｚｎ ）可視スペクトル（メタノー
ル溶媒中）：ｉ／図に示すとおりである 元素分析値： ＣＨＮ ＣＩ Ｚｎ 理論値 第２．オ ３，９ ／グ、ｊ２．コ ♂、タ
災測値 ｊ乙＋９６＋２ １４ｔ＋３ ９．夕 と、λ
実施例 ２ＥＮ＠Ｈｃｌ Ｒ５がＨ，Ｒ２が−ＣＩ（２二ＣＨ２（ＥＮはエチレン
ジアミン残基）１ＭがＣｕである式（Ｉ）の化合物（以
下、ＭＰＰＥＨ−Ｃｕという） ＭＰＰＥＩ−Ｉ ３．第９をｌｊＯｍｌの蒸留水に溶解
し。
酢酸銅の７０％水溶液ノθｍｌを加えた後、遮光下。
室温でＪ−、ｆ時間攪拌を行う。反応終了を確認後、反
応液を多孔性樹脂ＨＰ−ｔθ〔三菱化成ｃ株〕製〕ス０
θｍｌのカラムに通液し、蒸留水で過剰の酢酸銅を洗滌
し、メタノールを溶離溶媒として吸着したＭＰＰＥＨ−
Ｃｕを浴出させろ。浴出ｌ夜からメタノールを減圧蒸留
して暗緑色の粉末（ＭＰＰＥＨ−Ｃｕ ） ３ 、にｉ
！（収率）０３％）を得た。
応液を多孔性樹脂ＨＰ−ｔθ〔三菱化成ｃ株〕製〕ス０
θｍｌのカラムに通液し、蒸留水で過剰の酢酸銅を洗滌
し、メタノールを溶離溶媒として吸着したＭＰＰＥＨ−
Ｃｕを浴出させろ。浴出ｌ夜からメタノールを減圧蒸留
して暗緑色の粉末（ＭＰＰＥＨ−Ｃｕ ） ３ 、にｉ
！（収率）０３％）を得た。
ＭＰＰＥＨ−Ｃｕの理化学的性質は次のとおりであるＯ
Ｍａ ｓ ｓスペクトル： Ｍ／Ｅ−６” ’ Ｃ３７
Ｈ４６Ｎ８０２ 拳Ｃｕ ）可視スペクトル（メタノー
ル溶媒中）：ｉ、２図に示すとおりである 元素分析値： ＣＨＮ ＣＩ Ｃｕ 理論値 第７−乙 ざ、θ ｌグ、オ ２．Ω ざ、２
実測値 Ｓ２＋Ω ｊ＋、！？ｌグ、ス ９．オ と、
グ実施例 ３ Ｒ１が−Ｃ−ＥＮ−ＨＣＩ （ＥＮはエチレンジアミン
残Ｎ−ＨＣｌ 基）、Ｒ２が−ｃＩ（２品用２ （ＥＮはエチレンジア
ミン残基）、ＭがＣｏである式（Ｉ）の化合物ｃ以下、
ＭＰ ＥＨ−Ｃｏという） 一般式（ＩＩ）においてＲ１が−Ｃ−ＥＮ−ＨＣＩ （
ＥＮＮ−ＨＣｌ はエチレンジアミン残基）、Ｒ２が−ＣＩ（、、品Ｃｌ
−１２（ＥＮはエチレンジアミン残基）であるメチルフ
ェオフォルバイトエチレンジアミン付加体Ｃ以下、ＭＰ
ＥＨという）３．０９を３００ｍ１の蒸留水に溶解し、
酢酸コバルトのｌθ％水溶液３０ｍ１を加えた後、遮光
下、グ０°Ｃで３時間攪拌を行う。金属導入反応の終了
を確認後、反応液を多孔性樹脂ＨＰ−ｔＯ（三菱化成０
株）製） ｙ ｏ ｏｍ、ｌ；ツカラムに通液し、蒸留
水で過剰の酢酸コバルトを洗滌し、メタノールを溶離溶
媒として、吸着しているＭＰＥＨ−Ｃｏを溶出させる。
Ｈ４６Ｎ８０２ 拳Ｃｕ ）可視スペクトル（メタノー
ル溶媒中）：ｉ、２図に示すとおりである 元素分析値： ＣＨＮ ＣＩ Ｃｕ 理論値 第７−乙 ざ、θ ｌグ、オ ２．Ω ざ、２
実測値 Ｓ２＋Ω ｊ＋、！？ｌグ、ス ９．オ と、
グ実施例 ３ Ｒ１が−Ｃ−ＥＮ−ＨＣＩ （ＥＮはエチレンジアミン
残Ｎ−ＨＣｌ 基）、Ｒ２が−ｃＩ（２品用２ （ＥＮはエチレンジア
ミン残基）、ＭがＣｏである式（Ｉ）の化合物ｃ以下、
ＭＰ ＥＨ−Ｃｏという） 一般式（ＩＩ）においてＲ１が−Ｃ−ＥＮ−ＨＣＩ （
ＥＮＮ−ＨＣｌ はエチレンジアミン残基）、Ｒ２が−ＣＩ（、、品Ｃｌ
−１２（ＥＮはエチレンジアミン残基）であるメチルフ
ェオフォルバイトエチレンジアミン付加体Ｃ以下、ＭＰ
ＥＨという）３．０９を３００ｍ１の蒸留水に溶解し、
酢酸コバルトのｌθ％水溶液３０ｍ１を加えた後、遮光
下、グ０°Ｃで３時間攪拌を行う。金属導入反応の終了
を確認後、反応液を多孔性樹脂ＨＰ−ｔＯ（三菱化成０
株）製） ｙ ｏ ｏｍ、ｌ；ツカラムに通液し、蒸留
水で過剰の酢酸コバルトを洗滌し、メタノールを溶離溶
媒として、吸着しているＭＰＥＨ−Ｃｏを溶出させる。
溶出液からメタノールを減圧蒸留して暗緑色の粉末（Ｍ
ＰＥＨ−Ｃｏ ） ｓ −ｔｊ（収率）０．２％）を得
たＯ ＭＰＥＨ−Ｃｏの理化学的性質は次のとおりである０ ＝ １３− Ｍａ ｓ ｓスペクトル：Ｍ／Ｅ＝２２９（Ｃ４ｏＨ５
□Ｎ１ｏＯ３・ｃｏ）可視スペクトル（メタノール溶媒
中）：第３図に示すとおりである 元素分析値： ＣＨＮ ＣＩ Ｃ。
ＰＥＨ−Ｃｏ ） ｓ −ｔｊ（収率）０．２％）を得
たＯ ＭＰＥＨ−Ｃｏの理化学的性質は次のとおりである０ ＝ １３− Ｍａ ｓ ｓスペクトル：Ｍ／Ｅ＝２２９（Ｃ４ｏＨ５
□Ｎ１ｏＯ３・ｃｏ）可視スペクトル（メタノール溶媒
中）：第３図に示すとおりである 元素分析値： ＣＨＮ ＣＩ Ｃ。
理論値 ｊ４ｔ、θ オ、９ １３．と ノコ、θ 乙
、６実測値 第３．り ご、−ノｊ、ｌ ／ノ
＋、３− 乙、グ実施例 ４ Ｒ７がＨ，Ｒ２が−Ｃ２Ｉ−（、ｉｌＭがＮｉである式
（■）の化合物Ｃ以下、ＭＭＰ Ｐ ＥＨ−Ｎｉという
）一般式（ＩＩ）においてＲ，がＨ，Ｒ２が−Ｃ２Ｈ５
であるメチルメゾピロフェオフォルバイト９エチレンジ
アミン付加体ｃ以下、ＭＭＰＰＥＨという）Ｊ−、。
、６実測値 第３．り ご、−ノｊ、ｌ ／ノ
＋、３− 乙、グ実施例 ４ Ｒ７がＨ，Ｒ２が−Ｃ２Ｉ−（、ｉｌＭがＮｉである式
（■）の化合物Ｃ以下、ＭＭＰ Ｐ ＥＨ−Ｎｉという
）一般式（ＩＩ）においてＲ，がＨ，Ｒ２が−Ｃ２Ｈ５
であるメチルメゾピロフェオフォルバイト９エチレンジ
アミン付加体ｃ以下、ＭＭＰＰＥＨという）Ｊ−、。
ノを３００ｍ１の蒸留水に溶解し、塩化ニッケルのｌθ
％水＠液３ｊｒｎ１４を加えた後、遮光下、グＪ−’Ｃ
で３〜グ時間攪拌を行う。金属導入反応の終了を確認後
、反応液を多孔性樹脂ＨＰ−２０〔三菱化成ｃ株〕製〕
りθＯｒｎ１３のカラムに通液し、蒸留水で過剰の塩化
ニッケルを洗滌し、メタノールを溶離溶媒として吸着し
ているＭＭＰＰＥＨ−Ｎｉを溶出させる。溶出液からメ
タノールを減圧蒸留して暗緑色の粉末（ＭＭＰＰＥＨ−
Ｎｉ ）ｔ 、θ！ｇ−（収率１０θ％〕を得た。
％水＠液３ｊｒｎ１４を加えた後、遮光下、グＪ−’Ｃ
で３〜グ時間攪拌を行う。金属導入反応の終了を確認後
、反応液を多孔性樹脂ＨＰ−２０〔三菱化成ｃ株〕製〕
りθＯｒｎ１３のカラムに通液し、蒸留水で過剰の塩化
ニッケルを洗滌し、メタノールを溶離溶媒として吸着し
ているＭＭＰＰＥＨ−Ｎｉを溶出させる。溶出液からメ
タノールを減圧蒸留して暗緑色の粉末（ＭＭＰＰＥＨ−
Ｎｉ ）ｔ 、θ！ｇ−（収率１０θ％〕を得た。
ＭＭＰ Ｐ Ｅ Ｈ−Ｎｉの理化学的性質は次のとおり
である。
である。
Ｍａ ｓ ｓスペクトル：Ｍ／Ｅ＝６３２（Ｃ３５Ｈ４
ＯＮ６０２ ＊ Ｎｉ ）可視スペクトル（メタノール
溶媒中）：第９図に示すとおりである 元素分析値： ＣＨＮ ＣＩ Ｎｉ 理論値 乙コ、グ ｔ、９ ノコ、オ 夕、３ と
、２笑測値 乙１．夕 ５７１コ−３ｔｊ ／、グ
ＯＮ６０２ ＊ Ｎｉ ）可視スペクトル（メタノール
溶媒中）：第９図に示すとおりである 元素分析値： ＣＨＮ ＣＩ Ｎｉ 理論値 乙コ、グ ｔ、９ ノコ、オ 夕、３ と
、２笑測値 乙１．夕 ５７１コ−３ｔｊ ／、グ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｒ＿１はＨまたは▲数式、化学式、表等があり
ます▼、Ｒ＿２は−Ｃ＿２Ｈ＿５または▲数式、化学式
、表等があります▼を表わし、Ｒ＿１が▲数式、化学式
、表等があります▼のときＲ＿２は▲数式、化学式、表
等があります▼であり、 ＥＮはエチレンジアミン残基（−ＮＨ−ＣＨ＿２−ＣＨ
＿２−ＮＨ＿２）を表わし、ＭはＣｏ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｃ
ｕから選ばれる金属イオンを表わす〕 で表わされる水溶性ポルフィリン誘導体金属キレート化
合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2831285A JPS61189284A (ja) | 1985-02-18 | 1985-02-18 | 水溶性ポルフイリン誘導体金属キレ−ト化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2831285A JPS61189284A (ja) | 1985-02-18 | 1985-02-18 | 水溶性ポルフイリン誘導体金属キレ−ト化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61189284A true JPS61189284A (ja) | 1986-08-22 |
| JPH0574593B2 JPH0574593B2 (ja) | 1993-10-18 |
Family
ID=12245097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2831285A Granted JPS61189284A (ja) | 1985-02-18 | 1985-02-18 | 水溶性ポルフイリン誘導体金属キレ−ト化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61189284A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63122622A (ja) * | 1986-11-10 | 1988-05-26 | Tama Seikagaku Kk | 補体第三成分増強剤 |
| WO1995033463A3 (en) * | 1994-06-02 | 1996-05-17 | Univ Bar Ilan | Synergistic antibiotic compositions containing a perphyrin and an antibiotic |
| WO2012105483A1 (ja) * | 2011-01-31 | 2012-08-09 | 国立大学法人宇都宮大学 | ポルフィリン型骨格を有する化合物の金属錯体の製造方法 |
-
1985
- 1985-02-18 JP JP2831285A patent/JPS61189284A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63122622A (ja) * | 1986-11-10 | 1988-05-26 | Tama Seikagaku Kk | 補体第三成分増強剤 |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JPH0574593B2 (ja) | 1993-10-18 |
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