JPS61187867A - Medical pressure-sensitive sheet or tape - Google Patents

Medical pressure-sensitive sheet or tape

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JPS61187867A
JPS61187867A JP60027119A JP2711985A JPS61187867A JP S61187867 A JPS61187867 A JP S61187867A JP 60027119 A JP60027119 A JP 60027119A JP 2711985 A JP2711985 A JP 2711985A JP S61187867 A JPS61187867 A JP S61187867A
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Japan
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adhesive
copolymer
sheet
tape
mol
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岸 高司
文男 神山
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Sekisui Chemical Co Ltd
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Sekisui Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
(57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は医療用粘着シートもしくはテープ、特に、a水
性と抗菌性とを有するアクリル系粘着剤層を基材上に設
けた医療用粘着シートもしくはテープに関する。
Detailed Description of the Invention (Industrial Application Field) The present invention relates to a medical adhesive sheet or tape, particularly a medical adhesive sheet having an aqueous and antibacterial acrylic adhesive layer provided on a base material. Or about the tape.

(従来の技術) 粘着剤に薬剤を含有した貼付剤、絆創膏などの医療用粘
着シートもしくはテープの該粘着剤としては、皮膚への
粘着性が良好で耐老化性に優れ。
(Prior Art) Adhesives for medical adhesive sheets or tapes, such as patches and adhesive plasters containing drugs, have good adhesion to the skin and excellent aging resistance.

含有する薬剤を変質させず、皮膚を刺激しないなどの優
れた性質を備えているという理由から、従来から、アク
リル系粘着剤が最も多用されている。
Traditionally, acrylic adhesives have been most frequently used because they have excellent properties such as not altering the quality of the drugs they contain and not irritating the skin.

アクリル系粘着剤は1通常、アクリル酸エステルの(共
)重合体、またはアクリル酸エステルとメタクリル酸エ
ステルとの(共)重合体を主成分とする。必要に応じて
その他の種々の単量体を共重合させ、所望の特性を有す
るアクリル系粘着剤が得られる。このような単量体には
、 (メタ)アクリル酸、 (メタ)アクリルアミド、
 (メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル、 
(メタ)アクリル酸ポリアルキレングリコールエステル
、 (メタ)アクリル酸グリシジルエステル、 (メタ
)アクリル酸アルコキシアルキルエステル、酢酸ビニル
などがある。例えば、アクリル酸を共重合成分とする共
重合体は常温における粘着性が良好である。特公昭52
−31405号公報には、粘着剤にステロイド系抗炎症
剤が含有される貼付剤が開示されており、その粘着剤は
、アクリル酸アルキルエステルとアクリル酸との共重合
体である。特開昭52−18813号公報にも粘着剤に
ステロイド系抗炎症剤が含有される貼付剤が開示されて
おり、その粘着剤はアクリル酸アルキルエステル、 (
メタ)アクリル酸、メタクリル酸メチルもしくは酢酸ビ
ニル、および多官能性モノマーからなる共重合体である
。さらに、特開昭57−77167号公報には薬剤とし
てニトログリセリンを含有する貼付剤が開示されており
、その粘着剤はメタクリル酸ドデシルエステル、 (メ
タ)アクリル酸および酢酸ビニルからなる共重合体であ
る。 また、特開昭56−45412号公報には薬剤の
溶解性の高い粘着剤を用いた薬剤含有貼付剤が開示され
ている。その粘着剤は1分子内にエーテル結合を持つ(
メタ)アクリル酸エステル、 (メタ)アクリル酸およ
び(メタ)アクリル酸アルキルエステルの共重合体であ
る。
Acrylic pressure-sensitive adhesives usually have as a main component a (co)polymer of acrylic ester or a (co)polymer of acrylic ester and methacrylic ester. If necessary, various other monomers may be copolymerized to obtain an acrylic pressure-sensitive adhesive having desired properties. Such monomers include (meth)acrylic acid, (meth)acrylamide,
(meth)acrylic acid hydroxyalkyl ester,
Examples include (meth)acrylic acid polyalkylene glycol ester, (meth)acrylic acid glycidyl ester, (meth)acrylic acid alkoxyalkyl ester, and vinyl acetate. For example, a copolymer containing acrylic acid as a copolymerization component has good adhesiveness at room temperature. Special Public Service 1977
Publication No. 31405 discloses a patch in which the adhesive contains a steroid anti-inflammatory agent, and the adhesive is a copolymer of acrylic acid alkyl ester and acrylic acid. JP-A-52-18813 also discloses a patch in which the adhesive contains a steroidal anti-inflammatory agent, and the adhesive contains an acrylic acid alkyl ester, (
It is a copolymer consisting of meth)acrylic acid, methyl methacrylate or vinyl acetate, and a polyfunctional monomer. Furthermore, JP-A-57-77167 discloses a patch containing nitroglycerin as a drug, and its adhesive is a copolymer consisting of methacrylic acid dodecyl ester, (meth)acrylic acid, and vinyl acetate. be. Furthermore, Japanese Patent Application Laid-Open No. 56-45412 discloses a drug-containing patch using an adhesive with high drug solubility. The adhesive has an ether bond in one molecule (
Meth)acrylic acid ester, a copolymer of (meth)acrylic acid and (meth)acrylic acid alkyl ester.

このように、アクリル系粘着剤を用いた医療用シートも
しくはテープは、皮膚表面への粘着性が良好であるなど
種々の優れた特徴を有する。しかし、従来の上記アクリ
ル系粘着剤は本質的に水に不溶、もしくは親水性に乏し
いため、このような。
As described above, medical sheets or tapes using acrylic adhesives have various excellent features such as good adhesion to the skin surface. However, this is because the conventional acrylic adhesives are essentially insoluble in water or have poor hydrophilicity.

粘着剤を用いたシートもしくはテープには次のような欠
点がある。
Sheets or tapes using adhesives have the following drawbacks.

■シートもしくはテープの濡れた(または、湿った)被
貼付面への貼付が困難である。例えば。
■It is difficult to apply the sheet or tape to a wet (or damp) surface. for example.

発汗している皮膚表面への付着性が悪い。貼付後も発汗
量が多い場合には剥離する。
Poor adhesion to sweating skin surfaces. If you continue to sweat a lot after applying it, remove it.

■貼付シートもしくはテープの周囲から外部へはみ出し
た粘着剤や、シートもしくはテープの剥離後、皮膚表面
残留に残留した粘着剤を水で洗い落とすことができない
■Adhesive that protrudes from the periphery of the patch or tape, or adhesive that remains on the skin surface after the sheet or tape is peeled off, cannot be washed away with water.

■例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩
、塩酸塩などの形態を有する水溶性薬剤は1通常、水ま
たはアルコールのみにt8 m する。
■ For example, water-soluble drugs in the form of sodium salts, potassium salts, ammonium salts, hydrochlorides, etc.1 are usually dissolved only in water or alcohol.

そのため、このような薬剤を粘着剤に溶解させることは
難しく、シたがって、これを包含する粘着シートもしく
はテープの調製は困難である。
Therefore, it is difficult to dissolve such a drug in an adhesive, and therefore it is difficult to prepare an adhesive sheet or tape containing it.

■粘着剤が水分吸収能に乏しく1通気性にも乏しいため
、シートもしくはテープを長時間皮膚に貼付すると蒸れ
が生じる。そのため、皮膚が薬剤などによるわずかの刺
激にも感作しやすい状態となり、かぶれの原因となる。
■Since the adhesive has poor moisture absorption ability and poor breathability, stuffiness occurs when the sheet or tape is applied to the skin for a long time. As a result, the skin becomes easily sensitized to even the slightest irritation caused by drugs or the like, causing a rash.

■蒸れの生じた貼付部分に細菌類、真菌類などの雑菌が
異常繁殖を起こし、二次感作によるかぶれを生じやすい
■ Bacteria, fungi, and other germs can grow abnormally in the stuffy application area, which can easily cause a rash due to secondary sensitization.

アクリル系粘着剤に親水性を付与するため、 (メタ)
アクリル酸、アクリルアミド、 (メタ)アクリル酸ヒ
ドロキシアルキルエステルなどの親水性単量体を共重合
させることも行われている。しかし、このような親水性
単量体は60モル%以上を共重合させないと、得られる
粘着剤が親水性を示さない。60モル%以上もの上記親
水性単量体が共重合されると、粘着剤の粘着性と内部凝
集力とのバランスが崩れ、その結果、糊残り現象などが
生じる。さらには、耐老化性、皮膚無刺激性などのアク
リル系粘着剤本来の優れた性質が損なわれる。
(Meta) to impart hydrophilicity to acrylic adhesives.
Copolymerization of hydrophilic monomers such as acrylic acid, acrylamide, and (meth)acrylic acid hydroxyalkyl esters has also been carried out. However, unless 60 mol% or more of such hydrophilic monomers are copolymerized, the resulting adhesive will not exhibit hydrophilicity. When 60 mol % or more of the hydrophilic monomer is copolymerized, the balance between the tackiness and internal cohesive force of the adhesive is lost, resulting in adhesive residue. Furthermore, the inherent excellent properties of acrylic pressure-sensitive adhesives, such as aging resistance and non-irritation to the skin, are impaired.

(発明が解決しようとする問題点) 本発明は、上記従来の欠点を解決するものであり、その
目的とするところは、親水性を有するアクリル系粘着剤
層が基材上に設けられ、下記の優れた性質を有する医療
用粘着シートもしくはテ゛−プを提供することにある。
(Problems to be Solved by the Invention) The present invention solves the above-mentioned conventional drawbacks, and its purpose is to provide a hydrophilic acrylic pressure-sensitive adhesive layer on a base material as described below. An object of the present invention is to provide a medical adhesive sheet or tape having excellent properties.

■濡れた(湿った)皮膚表面にも接着が可能で。■Can be attached to wet (moist) skin surfaces.

貼付時に発汗しても容易に剥離しないシートもしくはテ
ープ。
A sheet or tape that does not peel off easily even if you sweat during application.

■粘着剤がシートもしくはテープの貼付時にその周囲に
はみ出したり剥離後に皮膚表面に残留しても、これを容
易に水洗除去できるシートもしくはテープ。
■A sheet or tape that can be easily removed by washing with water even if the adhesive protrudes around the sheet or tape when it is applied or remains on the skin surface after peeling off.

■アクリル系粘着剤に溶解して含有させることのできな
かった水溶性薬剤2例えば、ナトリウム塩、カリウム塩
、アンモニウム塩、塩酸塩など塩の形態を有する薬剤を
、高濃度に溶解・含有させうる粘着剤を有するシートも
しくはテープ。
■Water-soluble drugs that could not be dissolved and contained in acrylic adhesives 2 For example, drugs in the form of salts such as sodium salts, potassium salts, ammonium salts, and hydrochlorides can be dissolved and contained in high concentrations. Sheet or tape with adhesive.

■粘着剤が吸水能力および/もしくは通水性を有するた
め貼付中に蒸れを生じさせず、したがって、この蒸れが
原因となるかぶれを生じさせることのないシートもしく
はテープ。
(2) A sheet or tape that does not cause stuffiness during application because the adhesive has water absorption ability and/or water permeability, and therefore does not cause rashes caused by this stuffiness.

本発明のさらに他の目的は、粘着剤自体が殺菌または抗
菌作用を有し、微生物が繁殖するために生じる二次感作
かぶれをおこすことのない医療用粘着シートもしくはテ
ープを提供することにある。
Still another object of the present invention is to provide a medical adhesive sheet or tape in which the adhesive itself has a bactericidal or antibacterial effect and does not cause secondary sensitization rash caused by the proliferation of microorganisms. .

本発明のさらに他の目的は、上記価れた性質に加えて、
アクリル系粘着剤が本来有する利点を備えた粘着剤層を
表面に設けた医療用粘着シートもしくはテープを提供す
ることにある。
Still another object of the present invention is, in addition to the above-mentioned valuable properties, to
It is an object of the present invention to provide a medical adhesive sheet or tape provided with an adhesive layer on its surface that has the inherent advantages of an acrylic adhesive.

(問題点を解決するための手段) 本発明の医療用粘着シートもしくはテープは。(Means for solving problems) The medical adhesive sheet or tape of the present invention is:

(メタ)アクリルアミド誘導体を共重合成分とする共重
合体を主成分とする粘着剤の層が基材の少なくとも片面
に設けられた医療用粘着シートもしくはテープであって
、該(メタ)アクリルアミド誘導体は、4級アンモニウ
ム塩を有する飽和炭化水素基が、 (メタ)アクリルア
ミドのアミド性水素原子の1個と置換した単量体であり
、そのことにより上記目的が達成される。
A medical adhesive sheet or tape having a layer of an adhesive mainly composed of a copolymer containing a (meth)acrylamide derivative as a copolymerization component, the adhesive layer being provided on at least one side of a base material, wherein the (meth)acrylamide derivative is , is a monomer in which a saturated hydrocarbon group having a quaternary ammonium salt is substituted with one of the amide hydrogen atoms of (meth)acrylamide, thereby achieving the above object.

本発明の医療用粘着シートもしくはテープに用いられる
粘着剤の主成分である共重合体は、 (メタ)アクリル
アミド誘導体を共重合成分として含有する。この(メタ
)アクリルアミド誘導体は。
The copolymer that is the main component of the adhesive used in the medical adhesive sheet or tape of the present invention contains a (meth)acrylamide derivative as a copolymer component. This (meth)acrylamide derivative.

4級アンモニウム塩を有する飽和炭化水素基が(メタ)
アクリルアミドのアミド性水素原子の1個と置換したラ
ジカル反応性単量体であり9次の構造式を有する: R1 (ここで+RIはHまたはCH3; R2は炭素数1〜
6の飽和炭化水素基;R3+R4およびR2は炭素数1
〜3のアルキル基;そしてXはハロゲン原子である)。
A saturated hydrocarbon group with a quaternary ammonium salt (meta)
It is a radically reactive monomer substituted with one of the amide hydrogen atoms of acrylamide and has the following 9-dimensional structural formula: R1 (where +RI is H or CH3; R2 has 1 to 1 carbon atoms)
6 saturated hydrocarbon groups; R3+R4 and R2 have 1 carbon number
~3 alkyl groups; and X is a halogen atom).

上記構造式で示される化合物のうち、好適なものとして
例えば、3 (アクリルアミド)プロピルトリメチルア
ンモニウムクロライド、3 (メタクリルアミド)プロ
ピルトリメチルアンモニウムクロライド、3 (アクリ
ルアミド)イソペンチルトリメチルアンモニウムクロラ
イド、3 (メタクリルアミド)プロピルジメチルエチ
ルアンモニウムクロライドなどがある。このような(メ
タ)アクリルアミド誘導体は1例えば、アミノアルキル
(メタ)アクリルアミドにハロゲン化アルキルを付加さ
せて得られうる。ハロゲン化アルキルのハロゲンとして
はCI、 Br、 Iなどが挙げられる。
Among the compounds represented by the above structural formula, suitable examples include 3 (acrylamido)propyltrimethylammonium chloride, 3 (methacrylamido)propyltrimethylammonium chloride, 3 (acrylamido)isopentyltrimethylammonium chloride, 3 (methacrylamide) Examples include propyldimethylethylammonium chloride. Such (meth)acrylamide derivatives can be obtained, for example, by adding an alkyl halide to aminoalkyl (meth)acrylamide. Examples of the halogen of the alkyl halide include CI, Br, and I.

上記粘着剤の主成分である共重合体は、上記(メタ)ア
クリルアミド誘導体一体でなる第1共重合成分の他に、
第2共重合成分を含有する。第2共重合成分の主成分は
アルキル基の炭素数が12以下であるアクリル酸アルキ
ルエステルおよび/または脂肪酸のアルキル基の炭素数
が12以下であるビニルアルコール脂肪酸エステルであ
り、これらが第2共重合成分の50モル%以上を占める
。第2共重合成分の残余は、メタクリル酸アルキルエス
テル。
The copolymer that is the main component of the above-mentioned adhesive includes, in addition to the first copolymer component consisting of the above-mentioned (meth)acrylamide derivative,
Contains a second copolymer component. The main components of the second copolymer component are acrylic acid alkyl esters in which the alkyl group has 12 or less carbon atoms and/or vinyl alcohol fatty acid esters in which the fatty acid alkyl group has 12 or less carbon atoms. It accounts for 50 mol% or more of the polymerization component. The remainder of the second copolymer component is methacrylic acid alkyl ester.

ビニルピロリドン、ジアセトンアクリルアミド。Vinylpyrrolidone, diacetone acrylamide.

N−アルキル(メタ)アクリルアミドおよびN−アルコ
キシアルキル(メタ)アクリルアミドでなる群から選ば
れる少なくとも1種の単量体である。
At least one monomer selected from the group consisting of N-alkyl (meth)acrylamide and N-alkoxyalkyl (meth)acrylamide.

上記共重合体には第1共重合成分および第2共重合成分
が1モル比で2対98〜60対40の割合で含有される
。第1共重合成分の量が過少であると得られる共重合体
の親水性が不充分である。過剰であると共重合体の吸水
性が大き過ぎるため、粘着剤の保存中あるいはシートも
しくはテープに調製したときに吸湿し、粘着剤としての
性質に変化を来たすようになる。
The copolymer contains the first copolymer component and the second copolymer component in a molar ratio of 2:98 to 60:40. If the amount of the first copolymer component is too small, the resulting copolymer will have insufficient hydrophilicity. If it is in excess, the water absorption of the copolymer will be too high, and the adhesive will absorb moisture during storage or when prepared into a sheet or tape, causing a change in the properties of the adhesive.

このように、第1共重合成分含有量は共重合体の親水性
の度合を支配し、第1共重合成分の占める割合が多くな
るほど共重合体の性質が親水性から水溶性へと移りかわ
るが、共重合体の親水性の度合は、この他、第2共重合
成分のアクリル酸アルキルエステルのアルキル基やビニ
ルアルコール脂肪酸エステルの脂肪酸のアルキル基の種
類などによっても異なる。例えば、第2共重合成分がア
クリル酸アルキルエステルである場合、アルキル基の炭
素数が小さい方が親水性の度合が高くなる傾向を示す。
In this way, the content of the first copolymer component controls the degree of hydrophilicity of the copolymer, and as the proportion of the first copolymer component increases, the properties of the copolymer change from hydrophilic to water-soluble. However, the degree of hydrophilicity of the copolymer also differs depending on the type of the alkyl group of the acrylic acid alkyl ester and the alkyl group of the fatty acid of the vinyl alcohol fatty acid ester as the second copolymer component. For example, when the second copolymerization component is an acrylic acid alkyl ester, the smaller the number of carbon atoms in the alkyl group, the higher the degree of hydrophilicity tends to be.

また、第2共重合成分にメタクリル酸アルキルエステル
が加えられるときは、アクリル酸アルキルエステルだけ
の場合に比べて親水性の度合が減少する傾向を示す。ま
た、第2共重合成分にビニルピロリドン、ジアセトンア
クリルアミドなどの水溶性の単量体が加えられる場合に
は。
Furthermore, when a methacrylic acid alkyl ester is added to the second copolymerization component, the degree of hydrophilicity tends to decrease compared to the case where only an acrylic acid alkyl ester is used. Further, when a water-soluble monomer such as vinylpyrrolidone or diacetone acrylamide is added to the second copolymerization component.

共重合体の親水性は増加する。以上のように、共重合体
の親水性の度合は、第2共重合成分として使用する単量
体の種類によって調整することが可能である。
The hydrophilicity of the copolymer increases. As described above, the degree of hydrophilicity of the copolymer can be adjusted by the type of monomer used as the second copolymer component.

さらに、第1共重合成分と第2共重合成分とを含有する
共重合体は親水性を有するとともに殺(抗)菌性を有す
る。殺(抗)菌性は、第1共重合成分の含有モル比率が
増加するにつれ、一義的に高まる。
Furthermore, the copolymer containing the first copolymer component and the second copolymer component has hydrophilicity and antibacterial (anti)bacterial properties. The bactericidal (anti)bicidal property increases uniquely as the molar ratio of the first copolymer component increases.

上記第1共重合成分および第2共重合成分の他に多官能
性単量体を微量加えて共重合を行うと。
When copolymerization is carried out by adding a trace amount of a polyfunctional monomer in addition to the first copolymerization component and the second copolymerization component.

得られる共重合体の内部凝集力を向上させることができ
る。多官能性単量体とは9分子末端の2ケ所以上に(メ
タ)アクリル酸エステル基が置換した単量体をいう。例
えば、1・6−ヘキサングリコールジメタクリル酸エス
テルが好適に用いられる。多官能性単量体が含有される
と共重合時にごくわずかではあるが架橋(微架橋)が生
じるため。
The internal cohesive force of the resulting copolymer can be improved. The polyfunctional monomer refers to a monomer in which (meth)acrylic acid ester groups are substituted at two or more positions at the ends of the nine molecules. For example, 1,6-hexane glycol dimethacrylate is preferably used. This is because when a polyfunctional monomer is contained, crosslinking (slight crosslinking) occurs, albeit very slightly, during copolymerization.

共重合体の内部凝集力が増大する。そのため、後述の可
塑剤を多量に加えても共重合体が流動化しないので、粘
着力の大きな粘着剤が得られうる。
The internal cohesive force of the copolymer increases. Therefore, even if a large amount of the plasticizer described below is added, the copolymer does not become fluidized, so a pressure-sensitive adhesive with high adhesive strength can be obtained.

多官能性単量体は重合時に全重合性単量体中0.8重量
%以下の割合で添加される。過剰であると得られる共重
合体のアルコールや水などの溶媒への溶解性が悪くなる
The polyfunctional monomer is added at a rate of 0.8% by weight or less based on the total polymerizable monomers during polymerization. If it is in excess, the resulting copolymer will have poor solubility in solvents such as alcohol and water.

上記第1共重合成分および第2共重合成分、さらに必要
に応じて多官能性単量体を通常の重合方法2例えば、溶
液重合法、乳化重合法、懸濁重合法により重合反応に供
して、共重合体が得られる。
The above-mentioned first copolymerization component and second copolymerization component, and if necessary, a polyfunctional monomer are subjected to a polymerization reaction by a normal polymerization method 2, for example, a solution polymerization method, an emulsion polymerization method, or a suspension polymerization method. , a copolymer is obtained.

なかでも溶液重合法が好適に用いられる。溶液重合を行
うときには、第1重合成分と第2重合成分とを少なくと
も重合の温度条件下で溶解させうる溶媒が選択される。
Among them, solution polymerization method is preferably used. When performing solution polymerization, a solvent is selected that can dissolve the first polymerization component and the second polymerization component at least under polymerization temperature conditions.

このような溶媒としては、メチルアルコール、エチルア
ルコール、イソプロピルアルコールなどのアルコール系
溶媒が好適に用いられる。共重合される単量体の組成に
より、さらに酢酸エチル、メチルエチルケトン、トルエ
ンなどが少量添加される場合もある。
As such a solvent, alcoholic solvents such as methyl alcohol, ethyl alcohol, and isopropyl alcohol are preferably used. Depending on the composition of the monomers to be copolymerized, a small amount of ethyl acetate, methyl ethyl ketone, toluene, etc. may be added.

共重合体を得るには、上記の単量体、触媒および溶媒を
還流冷却器付き反応器に仕込み、不活性ガス雰囲気下で
加熱・攪拌しながら反応を行う。
To obtain a copolymer, the above-mentioned monomer, catalyst, and solvent are charged into a reactor equipped with a reflux condenser, and the reaction is carried out under an inert gas atmosphere while heating and stirring.

重合初期の反応液の単量体の濃度は、できるだけ高くす
ることが高粘度の重合体を得るために必要であり、単量
体濃度は好ましくは60〜90重量%に調製される0重
合反応が進行すると1通常の溶液重合の場合と同様に反
応液の粘度が次第に上昇する。反応液の粘度が急激に上
昇して攪拌が困難になる場合には、適宜溶媒が追加され
て反応液が適正な粘度状態に保たれるための濃度漸減法
が用いられる。触媒には9通常のラジカル重合触媒が用
いられる。溶媒系との兼ね合いから、特にアゾビス系の
触媒が好適に用いられる。触媒量は1通常。
It is necessary to make the monomer concentration of the reaction solution at the initial stage of polymerization as high as possible in order to obtain a highly viscous polymer, and the monomer concentration is preferably adjusted to 60 to 90% by weight. As the process progresses, the viscosity of the reaction solution gradually increases as in the case of normal solution polymerization. When the viscosity of the reaction solution increases rapidly and stirring becomes difficult, a gradual concentration reduction method is used in which a solvent is added as appropriate to maintain the reaction solution at an appropriate viscosity. As the catalyst, a typical radical polymerization catalyst is used. In consideration of the solvent system, an azobis-based catalyst is particularly preferably used. The amount of catalyst is usually 1.

全単量体のモル数の0.1〜0.5モル%の範囲が採用
される。触媒は、好ましくは1重合反応の進行状況に応
じて適宜分割して反応系に加えられる。
A range of 0.1 to 0.5 mol % of the total number of monomer moles is adopted. The catalyst is preferably added to the reaction system in appropriate portions depending on the progress of the monopolymerization reaction.

反応温度は単量体の種類により異なるが9通常50〜8
0℃好ましくは60〜70℃である0例えば1重合反応
の前半は60℃前後の比較的温和な条件下で反応を行い
、後半は70℃前後の温度条件下で反応を行う方法が好
適に用いられる。重合反応は重合開始時から40時間以
上行うことが重合率を上げるうえで好ましい。
The reaction temperature varies depending on the type of monomer, but is usually 50 to 8.
0°C Preferably 60 to 70°C 0 For example, 1 A preferred method is to conduct the reaction under relatively mild conditions of around 60°C in the first half of the polymerization reaction, and under temperature conditions of around 70°C in the second half. used. It is preferable to carry out the polymerization reaction for 40 hours or more from the start of polymerization in order to increase the polymerization rate.

このようにして得られた共重合体溶液をそのまま塗布す
ると共重合体の組成によっては、その塗膜は強靭な被膜
となり、粘着剤としての機能をもたない場合もある。し
かし、これに適当な可塑剤が加えられると、共重合体は
軟化して粘着性を有するようになる。内部凝集力も適度
となり粘弾性的性質を有するようになる。可塑剤として
は、高沸点で水溶性もしくは親水性の液体および/また
は保水性の大きい水溶性物質が用いられる。そのような
可塑剤には1例えば、グリセリン;ジグリセリン;プロ
ピレングリコール;トリメチレングリコール;α−ブチ
レングリコール;2・3−ブチレングリコール;β−ブ
チレングリコール;α−アミレンゲリコール;2・3−
アミレンゲリコール:2・4−アミレンゲリコール;1
・4−アミレンゲリコール;1・5−ベンタンジオール
;トリメチロールエタン;ポリエチレングリコール;ポ
リプロピレングリコール;澱粉糖、蔗糖などの糖類;ソ
ルビット;尿素;長鎖アルキルトリメチルアンモニウム
クロライドなどのカチオン系界面活性剤;ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル。
If the copolymer solution obtained in this way is applied as is, the coating film may become tough and may not function as an adhesive, depending on the composition of the copolymer. However, when a suitable plasticizer is added to it, the copolymer becomes soft and sticky. The internal cohesive force is also moderate and it has viscoelastic properties. As the plasticizer, a water-soluble or hydrophilic liquid with a high boiling point and/or a water-soluble substance with high water retention is used. Such plasticizers include 1, for example glycerin; diglycerin; propylene glycol; trimethylene glycol; α-butylene glycol; 2,3-butylene glycol; β-butylene glycol; α-amylene gellicol;
Amylene gelicol: 2,4-amylene gelicol; 1
- 4-amylene gellicol; 1,5-bentanediol; trimethylolethane; polyethylene glycol; polypropylene glycol; sugars such as starch sugar and sucrose; sorbitol; urea; cationic surfactants such as long-chain alkyltrimethylammonium chloride; Polyoxyethylene alkyl ether.

ポリオキシエチレンアルキルエステル、脂肪酸ジェタノ
ールアミド、ソルビタンアルキルエステルなどの非イオ
ン系界面活性剤;ジメチルアルキルベタインなどの両性
界面活性剤:液状アミノ酸などがある。これらの可塑剤
のうち、特にグリセリンおよびジグリセリンが好適に用
いられる。可塑剤は2種以上混合して用いられてもよい
Examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ester, fatty acid jetanolamide, and sorbitan alkyl ester; amphoteric surfactants such as dimethylalkyl betaine; and liquid amino acids. Among these plasticizers, glycerin and diglycerin are particularly preferably used. Two or more plasticizers may be used in combination.

可塑剤の量は第1共重合成分と第2共重合成分のモル比
率、第2共重合成分の種類および組成。
The amount of plasticizer depends on the molar ratio of the first copolymer component and the second copolymer component, the type and composition of the second copolymer component.

可塑剤の種類、粘着剤層の厚さ、所望する粘着性の度合
などにより異なるが1通常、共重合体の0〜150重量
%、好ましくは40〜80111t%の範囲である。言
いかえれば粘着剤中には共重合体が40〜100重量%
の割合で、そして可塑剤が60−0重量%の割合で含有
される。可塑剤量は上記の範囲内で、主として共重合体
中の第1共重合成分と第2共重合成分とのモル比率によ
り決められる。例えば、第2共重合成分にアクリル酸ブ
チルを用い。
Although it varies depending on the type of plasticizer, the thickness of the adhesive layer, the desired degree of tackiness, etc., it is usually in the range of 0 to 150% by weight, preferably 40 to 80111t% of the copolymer. In other words, the copolymer in the adhesive is 40 to 100% by weight.
and a plasticizer in a proportion of 60-0% by weight. The amount of plasticizer is within the above range and is mainly determined by the molar ratio of the first copolymer component and the second copolymer component in the copolymer. For example, butyl acrylate is used as the second copolymerization component.

得られるシートもしくはテープの粘着性の度合を市販の
セロハンテープと同程度とするときに、可塑剤の量は第
1共重合成分と第2共重合成分とのモル比率によって次
のように変わる。第1共重合成分と第2共重合成分との
モル比率が10対90.30対70および60対40の
とき可塑剤は粘着剤中にそれぞれO〜20.30〜40
.40〜60重量%の割合で含有される。このような値
が可塑剤量の目安であるが。
When the degree of tackiness of the obtained sheet or tape is to be the same as that of commercially available cellophane tape, the amount of plasticizer varies as follows depending on the molar ratio of the first copolymer component and the second copolymer component. When the molar ratio of the first copolymer component and the second copolymer component is 10:90.30:70 and 60:40, the plasticizer is contained in the adhesive at O~20.30~40, respectively.
.. It is contained in a proportion of 40 to 60% by weight. This value is a guideline for the amount of plasticizer.

実際には粘着剤の粘着性の度合は多くの因子が組み合わ
されて発現するため2個々の場合に応じて試験し可塑剤
量が決められる。可塑剤を添加しすぎると粘着剤の吸水
性が大きくなりすぎるため注意を要する。
In reality, the degree of tackiness of an adhesive is determined by a combination of many factors, so the amount of plasticizer is determined by testing each individual case. If too much plasticizer is added, the water absorbency of the adhesive will become too large, so care must be taken.

粘着剤は1通常、上記の共重合体および必要に応じて可
塑剤が添加されてなるが、この他に高分子添加剤などが
該共重合体の特性を損なわない範囲内で含有されていて
もよい。
Adhesives are usually made of the above-mentioned copolymer and, if necessary, a plasticizer added thereto, but may also contain other polymeric additives within a range that does not impair the properties of the copolymer. Good too.

(以下余白) このようにして得られた粘着剤は、適度の親水性、吸水
性、透湿性を有し、さらに殺菌(抗菌)性と導電性とを
も有する。その作用機作についてはまだ不明な点が多い
が、第1共重合成分である(メタ)アクリルアミド誘導
体がこのような効果を奏する主たる原因のひとつになっ
ていることが推測される。共重合体においては上記(メ
タ)アクリルアミド誘導体のもつ親水性などの特異な性
質が生かされ、かつ第2共重合成分であるアクリル酸ア
ルキルエステルなどにより粘弾性が発揮されるように各
単量体成分が共重合され9分子鎖が形成されているもの
と考えられる。このような共重合体においては、 (メ
タ)アクリルアミド誘導体の持つ極性が顕著に増強され
るものと考えられる。そのため、親水性に乏しいアクリ
ル酸アルキルニスエルなどを主成分とする第2共重合成
分が50モル%以上の割合で共重合体中に含有されてい
ても、該共重合体は強い親水性を示す。このような共重
合体は水溶性であるかまたは大量の水分を吸収すること
が可能であり、アルコール系溶媒に完全に溶解するなど
(メタ)アクリルアミド誘導体のみからなるポリマーに
近い性質を示す。共重合体には、また、グリセリンなど
の水溶性物質を等重量以上も相溶させることが可能であ
り、このような水溶性物質は可塑剤として作用し、粘着
剤の粘着性を充分に発揮する。
(The following is a blank space) The adhesive thus obtained has appropriate hydrophilicity, water absorption, and moisture permeability, and also has bactericidal (antibacterial) properties and electrical conductivity. Although there are still many unknowns about its mechanism of action, it is presumed that the (meth)acrylamide derivative, which is the first copolymerization component, is one of the main causes of this effect. In the copolymer, the unique properties of the above-mentioned (meth)acrylamide derivatives such as hydrophilicity are utilized, and each monomer is combined so that the second copolymerization component, such as acrylic acid alkyl ester, exhibits viscoelasticity. It is thought that the components are copolymerized to form nine molecular chains. In such a copolymer, the polarity of the (meth)acrylamide derivative is thought to be significantly enhanced. Therefore, even if the second copolymer component mainly composed of alkyl nitsyl acrylate, which has poor hydrophilicity, is contained in the copolymer at a ratio of 50 mol% or more, the copolymer has strong hydrophilicity. show. Such copolymers are water-soluble or capable of absorbing a large amount of water, and exhibit properties similar to those of polymers consisting only of (meth)acrylamide derivatives, such as being completely soluble in alcoholic solvents. It is also possible to mix equal weight or more of a water-soluble substance such as glycerin into the copolymer, and such a water-soluble substance acts as a plasticizer to fully exert the adhesive properties of the adhesive. do.

上記粘着剤の層が基材の少なくとも片面に形成されて所
望の医療用粘着シートもしくはテープが得られる。薬剤
による治療を目的としたシートもしくはテープを得る場
合には粘着剤中に薬剤が配合される。薬剤としては、抗
炎症剤、消炎鎮痛剤。
A layer of the above adhesive is formed on at least one side of the base material to obtain a desired medical adhesive sheet or tape. When obtaining a sheet or tape intended for drug treatment, the drug is blended into the adhesive. As a drug, it is an anti-inflammatory agent and an anti-inflammatory analgesic.

抗ヒスタミン剤、抗アレルギー剤、殺菌・抗菌剤。Antihistamines, antiallergic agents, bactericidal and antibacterial agents.

抗真菌剤、降血圧剤、冠血管拡張剤、鎮静剤、興奮剤、
抗乗物酔剤、麻酔剤などがある。
antifungal agents, antihypertensive agents, coronary vasodilators, sedatives, stimulants,
Anti-motion sickness drugs, anesthetics, etc.

基材には1例えば、ポリウレタン、ポリウレタン−ポリ
アミノ酸共縮合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニ
ル共重合体、エチレン−アクリル酸エステル共重合体、
ポリ塩化ビニル、無可塑軟質ポリ塩化ビニル(内部共重
合体またはブレンド系)、ポリプロピレン、ナイロン、
ポリエステル。
The base material includes, for example, polyurethane, polyurethane-polyamino acid cocondensate, polyethylene, ethylene-vinyl acetate copolymer, ethylene-acrylic acid ester copolymer,
Polyvinyl chloride, unplasticized flexible polyvinyl chloride (internal copolymer or blend type), polypropylene, nylon,
polyester.

可溶性ポリビニルアルコール、不溶化ポリビニルアルコ
ール、不溶化ポリビニルアセタール、再生セルローズ、
セルローズエステル類、セルローズエーテル、シリコー
ンゴム、発泡ポリエチレン。
Soluble polyvinyl alcohol, insolubilized polyvinyl alcohol, insolubilized polyvinyl acetal, regenerated cellulose,
Cellulose esters, cellulose ether, silicone rubber, foamed polyethylene.

発泡ポリウレタン、発泡エチレン−酢酸ビニル共重合体
などがフィルムもしくはシート状に成形されて用いられ
る。このほか、天然繊維または合成繊維からなる紙、不
織布、織布2編布なども利用されえ、目的に応じて9通
気性のある基材または通気性をもたない基材が適宜選択
される。また。
Foamed polyurethane, foamed ethylene-vinyl acetate copolymer, etc. are used in the form of a film or sheet. In addition, paper, non-woven fabric, two-knit woven fabric, etc. made of natural fibers or synthetic fibers may also be used, and a breathable base material or a non-breathable base material is selected as appropriate depending on the purpose. . Also.

上記フィルム、織布などを適宜組み合わせて重接合(ラ
ミネート)シ、ラミネート体として使用することも可能
である。例えば、ポリウレタン繊維からなる伸長性を有
する不織布とポリウレタンフィルムとのラミネート体や
上記不織布とシリコーンゴムフィルムとのラミネート体
が好適に用いられる。このような構成のラミネート体は
、気体透過性に優れているため水蒸気や酸素を透過しや
す(、他方では液体を透過させない性質を有する。
It is also possible to use the above-mentioned films, woven fabrics, and the like in combination as a laminated body. For example, a laminate of a stretchable nonwoven fabric made of polyurethane fibers and a polyurethane film, or a laminate of the nonwoven fabric and a silicone rubber film are preferably used. The laminate body having such a structure has excellent gas permeability, so water vapor and oxygen can easily pass therethrough (on the other hand, it has the property of not allowing liquids to pass through it).

さらに1機械的耐しおれ性(貼付作業性)に優れ。Furthermore, it has excellent mechanical wilting resistance (adhesive workability).

皮膚へのなじみが良い。It blends well into the skin.

薄いポリウレタンフィルムなどは1通常2台紙(工程紙
)上にキャスティング方式により製膜して形成される。
Thin polyurethane films and the like are usually formed by casting onto a mount (processing paper) using a casting method.

形成されたフィルムは弾性に冨むため、後の加工を通じ
て基材としての原形を維持するうえで、上記工程紙を付
着したままの状態で加工に付されることが好ましい。こ
うすることにより9例えば、粘着剤を該フィルムへ塗工
することや得られた最終製品を所望の長さに裁断するこ
とが容易になる。調製されたシートもしくはテープも工
程紙が付着したままであるほうが皮膚上に貼付しやすい
ため、貼付後に工程紙を剥離することが推奨される。
Since the formed film is highly elastic, in order to maintain its original shape as a base material through subsequent processing, it is preferable to process the film with the processing paper still attached. This makes it easier, for example, to apply the adhesive to the film and to cut the resulting final product into desired lengths. Since it is easier to apply the prepared sheet or tape to the skin with the process paper still attached, it is recommended to peel off the process paper after application.

基材に粘着剤もしくは薬剤を含む粘着剤の層を形成する
方法は、既知の方法により2行われうる。
A layer of an adhesive or an adhesive containing a drug can be formed on a substrate by two known methods.

例えば、粘着剤を含存する溶液を直接基材表面に塗布・
乾燥する直接塗工法;粘着剤溶液を一旦。
For example, applying a solution containing an adhesive directly to the substrate surface.
Direct coating method that dries; once the adhesive solution is applied.

剥離性表面を有する平坦な無端ベルト上に塗布し乾燥し
て後、この表面に基材を圧着し、引き剥がすことにより
基材表面に粘着剤を転写させる直接転写法などが用いら
れる。このほか7粘着剤溶液を一旦剥離紙上に塗工し乾
燥して後、基材を塗工表面に圧着する間接転写法も好適
に用いられる。
A direct transfer method is used in which the adhesive is applied onto a flat endless belt having a releasable surface, dried, and then a base material is pressed onto this surface and then peeled off to transfer the adhesive onto the surface of the base material. In addition, an indirect transfer method may also be suitably used, in which the adhesive solution No. 7 is once coated on a release paper, dried, and then a base material is pressed onto the coated surface.

間接転写法の場合は、剥離紙が付着した状態で貼付剤が
提供される。間接転写性以外の方法で調製されたシート
もしくはテープは、必要に応じてその粘着剤層表面がシ
リコーン剥離紙などで被覆・保護される。粘着剤が親水
性であるため、基材がポリエチレン、ポリプロピレン、
ポリエチレンテレフタレート(PET)などのように疎
水性の素材で形成されている場合には、基材表面にあら
かじめ、コロナ放電処理などを施しておくことが好まし
い。このようにして得られたシートもしくはテープは適
宜裁断されて所望の形状に調製される。
In the case of the indirect transfer method, the patch is provided with a release paper attached. For sheets or tapes prepared by methods other than indirect transfer, the surface of the adhesive layer is covered and protected with a silicone release paper or the like, if necessary. Because the adhesive is hydrophilic, the base material can be polyethylene, polypropylene,
When the base material is made of a hydrophobic material such as polyethylene terephthalate (PET), it is preferable to subject the surface of the base material to a corona discharge treatment or the like in advance. The sheet or tape thus obtained is suitably cut into a desired shape.

本発明のシートもしくはテープは医療用など。The sheet or tape of the present invention can be used for medical purposes, etc.

例えば次のような用途に好適に用いられる:■人体外傷
部に直接貼付し簡易的に外傷部を保護する。
For example, it is suitably used for the following purposes: ① It can be applied directly to a traumatized area of the human body to simply protect the traumatized area.

■外傷部手当て用のガーゼ、バッドなどを皮膚表面に貼
付して固定するかまたはガーゼ付きの大型絆創膏(ドレ
ッシング用テープ)として用いる。
■Put gauze, pads, etc. for treating traumatized areas on the skin surface and fix it, or use it as a large adhesive bandage (dressing tape) with gauze.

■手術部位にあらかじめ貼付しておき、その上から手術
を行う。このようにドレープとして用いると術前の過剰
な消毒を省き、かつ術中の傷口への各種菌の浸入による
感染を防ぐことができる。
■Place it on the surgical site in advance and perform the surgery over it. When used as a drape in this way, excessive disinfection before surgery can be omitted and infection due to infiltration of various bacteria into the wound during surgery can be prevented.

■長時間を要する点滴、血液洗浄、カテーテルなどの管
を体内へ挿入する場合などにおいて、それら静注針、管
などを皮膚表面に固定する。
■Fix the intravenous needles, tubes, etc. to the skin surface when inserting tubes such as intravenous drips, blood washing, or catheters into the body, which require a long time.

■骨折部など安静を要する部位を、動かないように、必
要な時間固定しもしくは保護する。
■Immobilize or protect areas that require rest, such as fractures, for the necessary period of time to prevent them from moving.

■人工肛門などの部材を所定場所に密着させておく。■Keep parts such as the colostomy tightly in place.

■粘着剤中に薬剤を包含させておくことにより。■By incorporating the drug into the adhesive.

経皮吸収治療を目的とした治療シートもしくはテープと
して用いる。
Used as a therapeutic sheet or tape for transdermal absorption therapy.

■顔面の深皺伸し、髪の毛の固定や造形など美容の目的
に用いる。
■Used for beauty purposes such as smoothing out deep wrinkles on the face, fixing hair, and shaping hair.

(作用) 本発明において用いられる粘着剤は、従来のアクリル系
粘着剤の特徴を兼ねそなえ、かつ、親水性に優れている
。そのため、シートもしくはテープを濡れた(湿った)
皮膚表面にも接着することが可能であり、貼付時に発汗
しても容易に剥離しない。これは従来のアクリル系粘着
剤やゴム系粘着剤では得られなかった特徴である。また
、シートもしくはテープの貼付時に9例えば体の動きに
より周囲に接着剤がはみ出したり、剥離後に粘着剤が皮
膚上に残留した場合においても、それを水で容易に洗浄
・除去することが可能である。さらに、粘着剤中に水溶
性薬剤1例えばアルカリ金属塩、アンモニウム塩、塩酸
塩など塩の形態の薬剤。
(Function) The adhesive used in the present invention has the characteristics of conventional acrylic adhesives and has excellent hydrophilicity. Therefore, the sheet or tape may become wet (moist).
It can also adhere to the skin surface and does not peel off easily even if you sweat during application. This is a feature not available with conventional acrylic adhesives or rubber adhesives. In addition, even if the adhesive spills out around the skin when applying the sheet or tape, for example due to body movement, or if the adhesive remains on the skin after peeling off, it can be easily washed and removed with water. be. Furthermore, the adhesive contains water-soluble drugs 1, such as drugs in the form of salts such as alkali metal salts, ammonium salts, and hydrochlorides.

を高い濃度で溶解させることができる。そのため。can be dissolved at high concentrations. Therefore.

従来調製することの困難であった水溶性薬剤を包含する
医療用粘着シートもしくはテープが容易に得られうる。
Medical adhesive sheets or tapes containing water-soluble drugs, which have been difficult to prepare in the past, can be easily obtained.

シートもしくはテープに用いられる粘着剤は吸水性およ
び透湿性に優れ、その能力は従来のアクリル系粘着剤に
比べると5倍以上である。そのため、水蒸気を透過しな
い基材上に粘着剤層が設けられたシートもしくはテープ
を長時間皮膚に貼付しても蒸れによるかぶれはほとんど
認められない。
The adhesive used for sheets or tapes has excellent water absorption and moisture permeability, and its ability is more than five times that of conventional acrylic adhesives. Therefore, even if a sheet or tape in which a pressure-sensitive adhesive layer is provided on a base material that does not permeate water vapor is applied to the skin for a long time, almost no rash due to moisture is observed.

基材自体が水蒸気を透過しうる場合は、蒸れが全く生じ
ない。さらに、粘着剤の主成分である共重合体中にアク
リルアミド誘導体が占める割合に応じて、粘着剤は殺菌
(抗菌)性を有している。そのため、シートもしくはテ
ープの貼付中に蒸れが生じてもその部分に細菌類などが
異常繁殖を起こすことがなく、シたがって二次感作によ
るかぶれを生じない。
If the base material itself is permeable to water vapor, no steaming will occur. Furthermore, the adhesive has bactericidal (antibacterial) properties depending on the proportion of the acrylamide derivative in the copolymer that is the main component of the adhesive. Therefore, even if stuffiness occurs during application of the sheet or tape, bacteria and the like will not grow abnormally in that area, and therefore rashes due to secondary sensitization will not occur.

さらに、粘着剤は導電性を有するため、帯電防止効果が
大きい。例えば、ポリエチレン、ポリプロピレンなど電
気絶縁性の高い基材を用いた従来のロール状の粘着テー
プを巻き戻すと、テープは数千〜致方ボルトの静電気を
帯びることがある。
Furthermore, since the adhesive has conductivity, it has a large antistatic effect. For example, when a conventional roll-shaped adhesive tape made of a highly electrically insulating base material such as polyethylene or polypropylene is unwound, the tape may be charged with static electricity of several thousand to several thousand volts.

そのため、対象物に貼付する前に他の物体に付着したり
、火花放電を生じる場合もある。火花放電を生じると2
例えば麻酔用エーテルを使用する手術室においては引火
の危険も生じる。これに対して1本発明のシートもしく
はテープを用いると。
Therefore, the adhesive may adhere to other objects or cause spark discharge before it is attached to the object. When spark discharge occurs 2
For example, in operating rooms where anesthetic ether is used, there is also a risk of ignition. On the other hand, if the sheet or tape of the present invention is used.

粘着剤の帯電性がないためこのような危険性は全くない
There is no such danger because the adhesive has no electrostatic properties.

共重合体調製時に多官能性単量体が加えられると微架橋
によりさらに内部凝集力に優れた粘着剤が得られる。こ
のような粘着剤を使用したシートもしくはテープは粘着
剤の膜厚にかかわらず、いわゆる糊割れ現象や糊残り現
象が発生しない。
When a polyfunctional monomer is added during copolymer preparation, a pressure-sensitive adhesive with even better internal cohesive strength can be obtained due to slight crosslinking. Sheets or tapes using such adhesives do not suffer from the phenomenon of so-called adhesive cracking or adhesive residue, regardless of the adhesive film thickness.

(実施例) 本発明を実施例につき説明する。(Example) The invention will now be explained with reference to examples.

大施桝土 (A)共重合体の調製: (メタ)アクリルアミド誘導
体く第1共重合成分)として3 (メタクリルアミド)
プロピルトリメチルアンモニウムクロライド66.5g
 (0,3モル)、第2共重合成分としてアクリル酸ブ
チル89.6g (0,7モル)、多官能性単量体とし
てl・6−ヘキサングリコールジメタクリル酸エステル
0.127 g (0゜05モル%)、そして溶媒とし
てエチルアルコール70gを反応容器(11)に仕込み
、 Nz気流下、攪拌しながら60℃で重合反応を開始
した。重合触媒としてはアゾビスイソブチロニトリル0
.33 gを使用した。触媒は100m lの酢酸エチ
ルに溶解させ、そのうちの10Illを反応容器に加え
て重合を開始させた。重合反応開始後4時間ごとに触媒
溶液をLow lずつ加えて24時間反応を継続した。
Preparation of copolymer (A): (meth)acrylamide derivative (first copolymer component) 3 (methacrylamide)
Propyltrimethylammonium chloride 66.5g
(0.3 mol), butyl acrylate 89.6 g (0.7 mol) as the second copolymerization component, 0.127 g (0°) l,6-hexane glycol dimethacrylate as the polyfunctional monomer 05 mol %) and 70 g of ethyl alcohol as a solvent were charged into the reaction vessel (11), and the polymerization reaction was started at 60° C. with stirring under a Nz gas flow. Azobisisobutyronitrile 0 as a polymerization catalyst
.. 33 g was used. The catalyst was dissolved in 100 ml of ethyl acetate, and 10 Ill of it was added to the reaction vessel to initiate polymerization. After the start of the polymerization reaction, a small amount of the catalyst solution was added every 4 hours to continue the reaction for 24 hours.

その後2反応温度を70℃とし、3時間ごとに触媒溶液
をLow lずつ加えた。
Thereafter, the temperature of the second reaction was set to 70°C, and the catalyst solution was added in small portions every 3 hours.

重合反応中に、特に重合初期に9反応液の粘度が著しく
上昇した場合には、攪拌が困難となりゲル化や暴走反応
が起こるおそれもあるため、適宜エチルアルコールを2
0〜30m lずつ追加した。このようにして1反応液
は見かけの粘度が20.0OOcps(センチボイズ)
以下に保たれた。触媒溶液投入完了後も同温度(70℃
)で攪拌を続け9重合開始時から44時間後に反応を終
了させた。得られた反応液は無色透明な粘稠液であり、
含有される共重合体の濃度は31.2%、粘度は21℃
で24 、000cpsであった。
If the viscosity of the reaction solution increases significantly during the polymerization reaction, especially at the beginning of the polymerization, stirring may become difficult and gelation or runaway reactions may occur.
Added 0 to 30 ml each. In this way, one reaction solution has an apparent viscosity of 20.0OOcps (centivoids).
It was kept below. The temperature remains the same (70℃) after the catalyst solution has been added.
), and the reaction was terminated 44 hours after the start of 9 polymerization. The resulting reaction solution was a colorless and transparent viscous liquid.
Concentration of copolymer contained is 31.2%, viscosity is 21℃
It was 24,000 cps.

(B)粘着剤溶液の調製: (A)項で得られた共重合
体溶液を塗布・乾燥して得られる塗膜は。
(B) Preparation of adhesive solution: The coating film obtained by applying and drying the copolymer solution obtained in section (A) is as follows.

やや硬く粘着性のない透明被膜であった。そこで得られ
た共重合体溶液にポリマー成分100gに対し可塑剤と
してジグリセリン47gを加えた。さらにエチルアルコ
ールで希釈し、ポリマー濃度26%。
It was a transparent film that was somewhat hard and non-adhesive. To the resulting copolymer solution, 47 g of diglycerin was added as a plasticizer per 100 g of the polymer component. Further diluted with ethyl alcohol to obtain a polymer concentration of 26%.

粘度約10.0OOcpsの粘着剤溶液を得た。An adhesive solution with a viscosity of about 10.0OOcps was obtained.

(C)粘着シートの調製:基材として、厚さ33μmの
ポリエーテル系ポリウレタンフィルムを用いた。このフ
ィルムは工程紙の片面にキャスティング法により製膜さ
れており、その後の加工は工程紙をつけたまま行われた
。この工程紙は高密度晒しクラフト紙(80g/m)と
厚さ30μ−の延伸ポリプロピレンフィルムとのラミネ
ート体である。
(C) Preparation of adhesive sheet: A 33 μm thick polyether polyurethane film was used as the base material. This film was formed on one side of processing paper by a casting method, and subsequent processing was performed with the processing paper still attached. This process paper is a laminate of high-density bleached kraft paper (80 g/m) and a 30 micron thick stretched polypropylene film.

基材であるポリエーテル系ポリウレタンフィルムは工程
紙のポリプロピレン表面側に製膜されている。基材は工
程紙と適度に密着しており8加工時における基材の過度
の伸張が抑制されている。
The polyether-based polyurethane film that is the base material is formed on the polypropylene surface side of the processing paper. The base material is in proper contact with the processing paper, and excessive stretching of the base material during 8 processing is suppressed.

(A)項で得られた粘着剤溶液を粘着剤転写塗工用のシ
リコーン剥離紙上に乾燥後の厚さが25μmとなるよう
に塗布間隙を調節しながら塗布した。
The adhesive solution obtained in section (A) was applied onto a silicone release paper for adhesive transfer coating while controlling the coating gap so that the thickness after drying was 25 μm.

これを80℃の熱風で4分間乾燥した。乾燥粘着面と基
材のポリウレタン表面とを重ねあわせて2本の押圧ロー
ルの間を透過させて圧着した。このように剥離紙上に粘
着剤層を形成して基材に粘着剤層を転写させる間接転写
塗工法により工程紙−基材一粘着剤一剥離紙でなる粘着
シート複合体が得られた。この粘着シート複合体は、所
望の大きさに裁断され、使用時まで複合体の形態で取り
扱われる。使用時には剥離紙を剥がし、対象面に貼付し
つつ、または貼付した後に背面の工程紙を剥がし取るこ
とにより粘着シートが対象面に貼付される。複合体の剥
離紙のみを剥がし、粘着剤面の一部にガーゼなどの傷口
保護材をあてた後、別の剥離紙をあてがい、ガーゼ付絆
創膏とすることもできる。
This was dried with hot air at 80° C. for 4 minutes. The dried adhesive surface and the polyurethane surface of the base material were overlapped and passed between two pressure rolls to be pressure-bonded. As described above, an adhesive sheet composite consisting of process paper, substrate, adhesive, and release paper was obtained by an indirect transfer coating method in which an adhesive layer was formed on a release paper and the adhesive layer was transferred to a base material. This pressure-sensitive adhesive sheet composite is cut into a desired size and handled in the composite form until use. When in use, the adhesive sheet is attached to the target surface by peeling off the release paper and attaching it to the target surface, or by peeling off the process paper on the back after pasting. It is also possible to peel off only the release paper of the composite, apply a wound protection material such as gauze to a part of the adhesive surface, and then apply another release paper to make a gauze-attached bandage.

本実施例で得られる粘着シートは、傷口に直接貼付して
これを覆うことにより傷口の保護や傷口からの感染予防
が可能であり、また傷口を癒着するための用途にも使用
される。そのほか、静注針。
The adhesive sheet obtained in this example can be applied directly to a wound and covered to protect the wound and prevent infection from the wound, and can also be used to heal the wound. In addition, an intravenous needle.

カテーテル、人工肛門などの医療用器材を人体の所定の
場所に所定時間のあいだ固定・保持しておくためにも利
用される。さらに2手術前に1手術部位を含めて比較的
広い面積に貼付しておき、その上から手術を行うドレー
プとしての用途にも利用されうる。
It is also used to fix and hold medical equipment such as catheters and colostomies in a predetermined location in the human body for a predetermined period of time. Furthermore, it can be applied to a relatively wide area including one surgical site before two surgeries, and used as a drape for performing surgery over it.

(D)粘着シートの性能評価= (C)項で得られた粘
着シートの<1)濡れた表面への接着性、(2)水蒸気
透過性および(3)粘着剤の殺菌性について次の方法で
試験を行った。その結果を下表に示す。それぞれの試験
法は次のとおりである。
(D) Performance evaluation of the adhesive sheet = <1) Adhesion to wet surfaces, (2) water vapor permeability, and (3) sterilization of the adhesive of the adhesive sheet obtained in section (C) using the following methods. The test was conducted. The results are shown in the table below. The respective test methods are as follows.

(1)濡れた表面への接着性: (C)項で得られた粘
着シート複合体を幅15鰭、長さ約200 wsのテー
プ状に裁断し、粘着テープ複合体を得た。試験に用いる
被接着体としては、セロハンとポリエチレンフィルムの
ラミネート体(厚さ50μ+1)ヲ用いた。このラミネ
ート体のセロハン表面側を被接着面とし、この被接着面
を、水を充分に含ませたガーゼで数回軽くこすり湿潤状
態とした。次いで。
(1) Adhesion to wet surfaces: The adhesive sheet composite obtained in section (C) was cut into a tape shape with a width of 15 fins and a length of about 200 ws to obtain an adhesive tape composite. The adherend used in the test was a laminate of cellophane and polyethylene film (thickness: 50μ+1). The cellophane surface side of this laminate was used as the surface to be adhered, and the surface to be adhered was lightly rubbed several times with gauze soaked in water to make it wet. Next.

粘着テープ複合体の剥離紙を剥がし取り、粘着面を露出
させた。このテープ粘着面を、被接着面湿潤後1分以内
に上記被接着面に対し、テープの先端から約80劾以上
が接するように接着させた。ただし、テープの他端は接
着させないで開放されている。そして、この接着部の上
から2 kgのゴム張りローラーを1往復させて加圧し
圧着した。粘着テープを被接着面に圧着して10分後に
、粘着テープの接着端を下にそして開放端を上にして被
接着体を垂直に吊るした。そして、粘・着テープの他端
(開放端)を1800折り返し、折り返し7点から粘着
テープを下方へ約200引き剥がした後、粘着テープの
該開放端に100gの荷重をかけた。この荷重により、
被接着面に接着したテープが50111ff、II離さ
れるに要する時間を測定した。この試験は21℃にて行
われた。
The release paper of the adhesive tape composite was peeled off to expose the adhesive surface. The adhesive side of this tape was adhered to the surface to be adhered within 1 minute after wetting the surface so that about 80 degrees or more of the adhesive surface was in contact with the tip of the tape. However, the other end of the tape is not bonded and is left open. Then, a 2 kg rubber-covered roller was moved back and forth once over the bonded portion to apply pressure and bond. Ten minutes after pressing the adhesive tape onto the surface to be adhered, the object to be adhered was hung vertically with the adhesive end of the adhesive tape facing down and the open end facing up. Then, the other end (open end) of the adhesive tape was folded back 1800 degrees, and the adhesive tape was peeled downward about 200 degrees from the 7 folded points, and then a load of 100 g was applied to the open end of the adhesive tape. With this load,
The time required for the tape adhered to the surface to be adhered to be separated by 50111ff, II was measured. This test was conducted at 21°C.

(2)水蒸気透過性二開ロ部の直径が48鶴のガラス瓶
に蒸留水を20〜30Il11入れた。(C)項で得ら
れた粘着シート複合体をガラス瓶の開口部よりも大きく
裁断した。この粘着シート複合体から剥離紙を剥離し、
粘着剤面を開口部に偏りなく覆うようにしてその周辺に
貼付した。次に、工程紙を徐々に剥離しながら粘着シー
トの端部をやや伸ばし気味にして開口部周辺に貼りつけ
、開口部を粘着シートで密封した。密封されたガラス瓶
開口部の周囲にビニールテープを数回巻きつけ粘着シー
トによる開口部周辺の貼付状態を完全にした。このよう
にして開口部を粘着シートで密封したガラス瓶の重量を
0.01 gの単位まで秤量した後、40℃。
(2) Water vapor permeability 20 to 30 liters of distilled water was placed in a glass bottle with a diameter of 48 mm. The pressure-sensitive adhesive sheet composite obtained in section (C) was cut into pieces larger than the opening of a glass bottle. Peel off the release paper from this adhesive sheet composite,
It was applied around the opening so that the adhesive surface evenly covered the opening. Next, while gradually peeling off the process paper, the edges of the adhesive sheet were slightly stretched and pasted around the opening, and the opening was sealed with the adhesive sheet. Vinyl tape was wrapped several times around the opening of the sealed glass bottle to ensure that the adhesive sheet was completely adhered around the opening. The glass bottle with its opening sealed with an adhesive sheet was weighed to the nearest 0.01 g, and then heated to 40°C.

相対湿度が30%の雰囲気中に24時間放置した。これ
を再び秤量し水の減少量を算出した。この値から粘着シ
ー)1rrlあたりの水蒸気透過量(g)を算出した。
It was left in an atmosphere with a relative humidity of 30% for 24 hours. This was weighed again and the amount of water loss was calculated. From this value, the amount of water vapor permeation (g) per 1rrl of adhesive sheet was calculated.

ここで用いられた粘着シートの基材の水蒸気透過量は2
530 g / rd / 24Hv/ 40℃であっ
た。
The water vapor permeation rate of the base material of the adhesive sheet used here was 2
It was 530 g/rd/24Hv/40°C.

(3)粘着剤の殺菌性: (C)項で得られた粘着シー
ト複合体を5cta角に裁断して、その剥離紙をはがし
、粘着剤表面に黄色ブドウ状球菌を含有する菌体原液を
、菌体量が約10’個となるように塗布した。これを3
5℃で粘着剤表面が乾燥しない程度の湿度の雰囲気下に
2時間放置した。次に、工程紙を除去し、得られた粘着
シートを別に準備した既知の菌体培養培地100mJ中
に移し約1分間振盪して菌を粘着剤表面から該培地中へ
移行させた。
(3) Sterilizing properties of adhesive: Cut the adhesive sheet composite obtained in section (C) into 5 cm square pieces, peel off the release paper, and apply a bacterial stock solution containing Staphylococcus aureus to the adhesive surface. It was applied so that the amount of bacterial cells was approximately 10'. This is 3
The sample was left at 5° C. for 2 hours in an atmosphere with enough humidity to prevent the surface of the adhesive from drying out. Next, the processing paper was removed, and the obtained adhesive sheet was transferred to 100 mJ of a known bacterial cell culture medium prepared separately and shaken for about 1 minute to transfer bacteria from the adhesive surface into the medium.

培地中に移行した菌体数を通常の方法にて計測し。The number of bacterial cells that have migrated into the medium is counted using the usual method.

塗布時の菌体数と比較した。黄色ブドウ状球菌の代わり
に緑膿菌および大腸菌を用いて同様に試験を行った。
The number of bacterial cells was compared with that at the time of application. A similar test was conducted using Pseudomonas aeruginosa and Escherichia coli instead of Staphylococcus aureus.

止較■工 (A)粘着剤溶液の調製ニアクリル酸2−エチルヘキシ
ル173.0g (0,94モル)、アクリル酸4.3
g (0,06モル)および酢酸エチル80gを反応容
器に仕込み、実施例1 (A)項に準じて共重合体を合
成した。但し、アゾビスイソブチロニトリルの量を0.
41 gとした。得られた共重合体溶液は透明であり、
そのポリマー濃度は33.1%、21℃で助粘度は26
.900cpsであった。この共重合体溶液を塗布・乾
燥して粘着剤層を形成すると、内部凝集力が不足するた
めにいわゆる糸引き現象や糊残り現象が生じた。そのた
め共重合体溶液に、ポリマー成分100gあたり分子量
約500のジイソシアネート化合物(ヘキサメチレンイ
ソシアネートとアルキレングリコールとの付加物)8g
を架橋剤として添加した。さらに酢酸エチルで希釈し、
ポリマー濃度26%の粘着剤溶液を得た。
(A) Preparation of adhesive solution 2-ethylhexyl diacrylate 173.0 g (0.94 mol), acrylic acid 4.3
g (0.06 mol) and 80 g of ethyl acetate were charged into a reaction vessel, and a copolymer was synthesized according to Section (A) of Example 1. However, if the amount of azobisisobutyronitrile is 0.
The weight was 41 g. The resulting copolymer solution is transparent;
The polymer concentration is 33.1% and the additive viscosity is 26 at 21°C.
.. It was 900 cps. When this copolymer solution was applied and dried to form an adhesive layer, the so-called stringy phenomenon and adhesive residue phenomenon occurred due to insufficient internal cohesive force. Therefore, 8 g of a diisocyanate compound (an adduct of hexamethylene isocyanate and alkylene glycol) with a molecular weight of about 500 is added to the copolymer solution per 100 g of the polymer component.
was added as a crosslinking agent. Further dilute with ethyl acetate,
An adhesive solution with a polymer concentration of 26% was obtained.

(B)粘着シートの調製二本比較例(A)項で得られた
粘着剤溶液(調製6時間後)を用い、実施例1 (C)
項の方法に準じて粘着シート複合体を調製した。但し、
粘着剤溶液を塗布・乾燥した後90℃で10分間キュア
ーを行った。
(B) Preparation of two comparative examples of adhesive sheets Using the adhesive solution obtained in section (A) (6 hours after preparation), Example 1 (C)
A pressure-sensitive adhesive sheet composite was prepared according to the method described in Section 1. however,
After applying and drying the adhesive solution, curing was performed at 90° C. for 10 minutes.

(C)粘着シートの性能評価:実施例1 (D)項と同
様の方法で行った。その結果を下表に示す。
(C) Performance evaluation of adhesive sheet: Example 1 Performed in the same manner as in section (D). The results are shown in the table below.

ル較桝又 実施例1で得られる共重合体との比較のため。Le comparison Masmata For comparison with the copolymer obtained in Example 1.

(メタ)アクリルアミド誘導体の代わりに水溶性単量体
として代表的なビニルピロリドンを用いた共重合体を得
た。
A copolymer was obtained using vinylpyrrolidone, a typical water-soluble monomer, instead of a (meth)acrylamide derivative.

(A>粘着剤溶液の調製二N−ビニルー2−ピロリドン
33.3g (0,3モル)、アクリル酸ブチル89.
6g (0,7モル)、1・6−ヘキサングリコールジ
メタクリル酸エステル0.127 gおよび酢酸エチル
55gを反応容器に仕込み、実施例1 (A)項に準じ
て共重合体を合成した。得られた反応液はわずかに乳白
色を呈する溶液であり、その固形分濃度は28.6%、
21℃における粘度は21,600cpsであった。こ
の溶液を塗布・乾燥して得られる粘着剤層はかなりの粘
度を有してはいるが、まだ粘着力が不足であると思われ
るため、可塑剤を加えた。
(A> Preparation of adhesive solution 2N-vinyl-2-pyrrolidone 33.3g (0.3 mol), butyl acrylate 89.
6 g (0.7 mol), 0.127 g of 1,6-hexane glycol dimethacrylate, and 55 g of ethyl acetate were placed in a reaction vessel, and a copolymer was synthesized according to Section (A) of Example 1. The resulting reaction solution was a slightly milky white solution with a solid content concentration of 28.6%.
The viscosity at 21°C was 21,600 cps. Although the adhesive layer obtained by applying and drying this solution had a considerable viscosity, it was thought that the adhesive strength was still insufficient, so a plasticizer was added.

可塑剤としてはポリプロピレングリコールを用い。Polypropylene glycol is used as a plasticizer.

共重合体溶液のポリマー成分100gに対して15gの
割合で添加した。さらに酢酸エチルで希釈し。
It was added at a ratio of 15 g to 100 g of the polymer component of the copolymer solution. Further dilute with ethyl acetate.

ポリマー濃度25%の粘着剤溶液を得た。An adhesive solution with a polymer concentration of 25% was obtained.

(B)粘着シートの調製:本比較例(A)項で得られた
粘着剤溶液を用い、実施例1  (C)項の方法で粘着
シート複合体を調製した。
(B) Preparation of pressure-sensitive adhesive sheet: Using the pressure-sensitive adhesive solution obtained in Section (A) of this comparative example, a pressure-sensitive adhesive sheet composite was prepared by the method described in Section (C) of Example 1.

(C)粘着シートの性能評価:実施例1  (D)項と
同様の方法で行った。その結果を下表に示す。
(C) Performance evaluation of adhesive sheet: Example 1 Performed in the same manner as in section (D). The results are shown in the table below.

(以下余白) 大血開1 (A)共重合体の調製:実施例1 (A)項と同様であ
る。
(Hereinafter, blank space) Major hematopoiesis 1 (A) Preparation of copolymer: Example 1 Same as section (A).

(B)粘着剤溶液の調製:実施例1 (B)項と同様で
ある。
(B) Preparation of adhesive solution: Same as Example 1 (B).

(C)粘着シートの調製−基材としてレーヨン・マニラ
麻繊維(70対30)からなる厚さ120μ■の和紙(
50g / rrr )を用いた。本実施例(B)項で
得られた粘着剤溶液を乾燥後の厚さが40μmとなるよ
うに粘着剤転写塗工用の剥離紙上に塗布・乾燥した。こ
のような粘着剤層を有する剥離紙を2枚調製し、粘着剤
層を内側にして基材をはさんで圧着しサンドインチ状の
両面粘着シートを得た。
(C) Preparation of adhesive sheet - 120 μι thick Japanese paper made of rayon/manila hemp fiber (70:30) as the base material (
50g/rrr) was used. The adhesive solution obtained in Example (B) was applied and dried on a release paper for adhesive transfer coating so that the thickness after drying was 40 μm. Two pieces of release paper having such an adhesive layer were prepared, and a sandwich-like double-sided adhesive sheet was obtained by pressing the two sheets of release paper with the adhesive layer on the inside and sandwiching the base material between them.

このような両面粘着シートはシートの状態で。This kind of double-sided adhesive sheet is in the form of a sheet.

もしくはテープ状に適宜裁断して用いられる。例えば、
生理パッドの保持固定、おむつの重ね合わせ部分の固定
、包帯などの末端部の固定などに好適に用いられる。
Alternatively, it can be cut into a tape shape and used. for example,
It is suitably used for holding and fixing physiological pads, fixing the overlapping portions of diapers, fixing the end portions of bandages, etc.

大族桝1 (A)共重合体の調製: (メタ)アクリルアミド誘導
体として3 (アクリルアミド)プロピルトリメチルア
ンモニウムクロライド51.8g (0,25モル)、
第2共重合成分としてアクリル酸2−エチルヘキシル5
5.2g (0,3モル)および酢酸ビニル38.7 
g (0,45モル)、多官能性単量体としてトリメチ
ロールプロパントリメタクリル酸エステル0.05g 
(0,015モル%)、そして溶媒としてエチルアルコ
ール70gを反応容器に仕込み、実施例1 (A)項と
同様の方法で重合反応を行った。得られた反応液は透明
であり、そのポリマー濃度は30.6%。
Large Group 1 (A) Preparation of copolymer: (meth)acrylamide derivative 3 (acrylamido)propyltrimethylammonium chloride 51.8 g (0.25 mol),
2-ethylhexyl acrylate 5 as the second copolymerization component
5.2 g (0.3 mol) and vinyl acetate 38.7
g (0.45 mol), 0.05 g of trimethylolpropane trimethacrylic acid ester as polyfunctional monomer
(0,015 mol %) and 70 g of ethyl alcohol as a solvent were charged into a reaction vessel, and a polymerization reaction was carried out in the same manner as in Example 1 (A). The resulting reaction solution was transparent and had a polymer concentration of 30.6%.

21℃における粘度は20.900cpsであった。The viscosity at 21°C was 20.900 cps.

(B)粘着剤溶液の調製: (A)項で得られた共重合
体溶液中のポリマー成分100 gに対して可塑剤とし
てグリセリン20gおよびポリプロピレングリコール3
0gを加えた。さらにイソプロピルアルコールで希釈し
、ポリマー濃度が26%の粘着剤溶液を得た。
(B) Preparation of adhesive solution: For 100 g of the polymer component in the copolymer solution obtained in section (A), 20 g of glycerin and 33 g of polypropylene glycol as plasticizers were added.
Added 0g. It was further diluted with isopropyl alcohol to obtain an adhesive solution with a polymer concentration of 26%.

(C)粘着シートの調製:基材として無可望軟質ポリ塩
化ビニル(軟質度:100%ポリ塩化ビニルのジオクチ
ルフタレート(DOP)43ρhr相当品)が75μm
の厚さにカレンダー製膜されたフィルムを用いた。本実
施例(A)項で得られた粘着剤溶液を乾燥後の厚さが2
5μmとなるように剥離紙上に塗工した。間接転写塗工
法により、実施例1 (C)項に準じて上記基材上に粘
着剤層を形成し、粘着剤層表面が剥離紙で保護された粘
着シートを得た。
(C) Preparation of pressure-sensitive adhesive sheet: As a base material, a 75 μm thick polyvinyl chloride (softness: 100% polyvinyl chloride dioctyl phthalate (DOP) equivalent to 43 ρhr) is used.
A film was used which was calendered to a thickness of . The thickness of the adhesive solution obtained in this example (A) after drying was 2.
It was coated on release paper to a thickness of 5 μm. A pressure-sensitive adhesive layer was formed on the base material using an indirect transfer coating method in accordance with Example 1 (C) to obtain a pressure-sensitive adhesive sheet in which the surface of the pressure-sensitive adhesive layer was protected with a release paper.

このような粘着シートは、ガーゼ付救急絆創膏や巻き絆
創膏として好適に用いられる。巻き絆創膏とするには1
例えば、剥離紙を剥離しつつ、基材の背面に剥離剤を塗
布しロール芯に巻き取った後、10〜20w幅の輪切り
状に切断する。剥離剤としては例えば、ポリオクタデシ
ルエチレンウレアが用いられ9通常、in?あたり約0
.2gの割合で基材表面に塗布される。本実施例の粘着
シートは。
Such an adhesive sheet is suitably used as an emergency bandage with gauze or a rolled bandage. To make a rolled bandage 1
For example, while peeling off the release paper, a release agent is applied to the back surface of the base material, the base material is wound onto a roll core, and then cut into slices having a width of 10 to 20W. For example, polyoctadecylethylene urea is used as a release agent.9 Usually, in? Approximately 0 per
.. It is applied to the surface of the substrate at a rate of 2 g. The adhesive sheet of this example is as follows.

また、25〜1000cdの大きさのシートとし粘着ド
レープ用としても好適に利用される。
It is also suitably used for adhesive drapes as a sheet with a size of 25 to 1000 cd.

大施■土 (A)″共重合体の調製= (メタ)アクリルアミド誘
導体として3 (アクリルアミド)プロピルトリメチル
アンモニウムクロライド103.6g (0,5モル)
、第2共重合成分としてアクリル酸2−エチルヘキシル
73.6g (0,4モル)およびジアセトンアクリル
アミド16.9g  (0,1モル)、多官能性単量体
としてポリエチレングリコールジメタクリル酸、エステ
ル0.25g  (0,08モ省%)そして溶媒として
エチルアルコール110gを反応容器に仕込み。
Preparation of Oshi Earth (A)'' copolymer = (meth)acrylamide derivative 3 (acrylamide)propyltrimethylammonium chloride 103.6g (0.5 mol)
, 2-ethylhexyl acrylate 73.6 g (0.4 mol) and diacetone acrylamide 16.9 g (0.1 mol) as second copolymerization components, polyethylene glycol dimethacrylic acid as a polyfunctional monomer, ester 0 .25g (0.08% savings) and 110g of ethyl alcohol as a solvent were charged into the reaction vessel.

実施例1 (A)項と同様の方法で重合反応を行った。A polymerization reaction was carried out in the same manner as in Example 1 (A).

但し触媒の量を0.41gとし、これを酢酸エチル50
m6およびエチルアルコール50m1に溶解させて用い
た。得られた共重合体溶液は、わずかに淡黄色を帯びた
透明な溶液であり、そのポリマー濃度は33.8%、2
1℃での粘度は23.200cpsであった。
However, the amount of catalyst is 0.41g, and this is mixed with 50g of ethyl acetate.
m6 and 50 ml of ethyl alcohol. The obtained copolymer solution was a transparent solution with a slightly pale yellow tinge, and its polymer concentration was 33.8%.
The viscosity at 1°C was 23.200 cps.

(B)薬剤含有粘着剤溶液の調製: (A)項で得られ
た共重合体溶液を塗布・乾燥して得られるのは、やや硬
い樹脂様塗膜であり粘着性がない。
(B) Preparation of drug-containing adhesive solution: What is obtained by coating and drying the copolymer solution obtained in section (A) is a slightly hard resin-like coating film with no tackiness.

そこで、得られた共重合体溶液に可塑剤としてグリセリ
ン40gおよびポリエチレングリコール(分子量約50
0) 20gをポリマー成分100gに対して加えた。
Therefore, 40 g of glycerin and polyethylene glycol (molecular weight approximately 50
0) 20g was added to 100g of polymer component.

薬剤として塩化ベンザルコニウム1.0 g 。Benzalkonium chloride 1.0 g as a drug.

第2リン酸ナトリウム3.0gおよびアクリノール0.
5 gを準備し、これらを少量の水に溶解させて共重合
体溶液に加えた。さらにエチルアルコールで希釈し、ポ
リマー濃度が28%の薬剤含有粘着剤溶液を得た。
3.0 g of dibasic sodium phosphate and 0.0 g of acrinol.
5 g were prepared and dissolved in a small amount of water and added to the copolymer solution. It was further diluted with ethyl alcohol to obtain a drug-containing adhesive solution with a polymer concentration of 28%.

(C)粘着シートの調製:基材としてエチレン−酢酸ビ
ニル(70対30)共重合体をTダイ押出し法で製膜し
た厚さ45μmのフィルムを用いた。このフィルムは片
面にあらかじめコロナ放電処理が施されている。本実施
例(B)項で得られた薬剤含有粘着剤溶液を乾燥後の厚
さが30μmとなるように剥離紙上に塗工した。間接転
写塗工法により。
(C) Preparation of adhesive sheet: A 45 μm thick film made of ethylene-vinyl acetate (70:30) copolymer by T-die extrusion was used as a base material. This film has been previously subjected to a corona discharge treatment on one side. The drug-containing adhesive solution obtained in Section (B) of this example was coated on release paper so that the thickness after drying was 30 μm. By indirect transfer coating method.

実施例1 (C)項に準じて上記基材上に粘着剤層を形
成し、粘着剤層表面が剥離紙で保護された粘着シートを
得た。
Example 1 A pressure-sensitive adhesive layer was formed on the above base material according to Section (C) to obtain a pressure-sensitive adhesive sheet in which the surface of the pressure-sensitive adhesive layer was protected with a release paper.

本実施例の粘着シートは、殺菌・抗真菌性を有するため
1例えば水虫疾患や真菌性皮膚疾患に好適に用いられる
。粘着シートの使用時には適宜所望の大きさに裁断して
用いられる。
The pressure-sensitive adhesive sheet of this example has bactericidal and antifungal properties and is therefore suitable for use in treating athlete's foot and fungal skin diseases, for example. When using the adhesive sheet, it is suitably cut into a desired size.

次m (A)共重合体の調製:実施例4(A)項と同様である
(A) Preparation of copolymer: Same as Example 4 (A).

(B)薬剤含有粘着剤溶液の調製:本実施例(A)項で
得られた共重合体溶液にポリマー成分100gに対し、
可塑剤としてジグリヤ9フ30g、オクタデシルトリメ
チルアンモニウムクロライド30gおよびポリプロピレ
ングリコール10gを加えた。
(B) Preparation of drug-containing adhesive solution: For 100 g of the polymer component in the copolymer solution obtained in section (A) of this example,
As plasticizers, 30 g of Jigurya 9F, 30 g of octadecyltrimethylammonium chloride, and 10 g of polypropylene glycol were added.

さらに薬剤として抗ヒスタミン剤である塩酸ジフェンヒ
ドラミン4.0 gを加え、エチルアルコールで希釈し
、ポリマー濃度28%の薬剤含有粘着剤溶液を得た。
Further, 4.0 g of diphenhydramine hydrochloride, an antihistamine agent, was added as a drug and diluted with ethyl alcohol to obtain a drug-containing adhesive solution with a polymer concentration of 28%.

(C)粘着シートの調製二基材としてポリエーテル系ポ
リウレタン繊維からなる不織布(平均繊維長18 m 
、不織布の1rrlあたりの重量30g)とポリエーテ
ル系ポリウレタンフィルム(厚す20μm)とのドライ
ボンド法によるラミネート体を用いた。
(C) Preparation of adhesive sheet 2. A nonwoven fabric made of polyether polyurethane fibers (average fiber length 18 m) was used as the base material.
A dry bond laminate of a nonwoven fabric (weight 30 g per rrl) and a polyether polyurethane film (thickness 20 μm) was used.

本実施例(B)項で得られた薬剤含有粘着剤溶液を乾燥
後の厚さが40μmとなるように剥離紙上に塗工した。
The drug-containing adhesive solution obtained in Section (B) of this example was coated on release paper so that the thickness after drying was 40 μm.

これを用いて間接転写塗工法により。Using this, indirect transfer coating method is used.

実施例1 (C)項に準じて上記基材の不織布面側に粘
着剤層を形成した。
Example 1 A pressure-sensitive adhesive layer was formed on the nonwoven fabric side of the base material according to Section (C).

大嵐拠且 (A)共重合体の調製: (メタ)アクリルアミド誘導
体として3 (アクリルアミド)イソペンチルトリメチ
ルアンモニウムクロライド46.5 g (0,2モル
)、第2共重合成分としてアクリル酸ブチル76.8g
 (0,6モル)およびN−ビニル−2−ピロリドン2
2.2g (0,2モル)、多官能性単量体として1・
6−ヘキサングリコールジアクリル酸エステル0.18
1g (0,08モル%)、そして溶媒としてエチルア
ルコール85gを反応容器に仕込み実施例1 (A)項
の方法に準じて重合反応を行った。但し触媒の量を0.
41 gとした。得られた共重合体溶液は無色透明な粘
稠液であり、そのポリマー濃度は29.3%、21℃に
おける粘度は28.300cpsであった。
(A) Preparation of copolymer: 46.5 g (0.2 mol) of 3 (acrylamido)isopentyltrimethylammonium chloride as (meth)acrylamide derivative, 76.8 g of butyl acrylate as second copolymerization component
(0,6 mol) and N-vinyl-2-pyrrolidone 2
2.2 g (0.2 mol), 1.2 g (0.2 mol) as polyfunctional monomer
6-hexane glycol diacrylic acid ester 0.18
1 g (0.08 mol %) and 85 g of ethyl alcohol as a solvent were charged into a reaction vessel, and a polymerization reaction was carried out according to the method in Example 1 (A). However, the amount of catalyst is 0.
The weight was 41 g. The obtained copolymer solution was a colorless and transparent viscous liquid, the polymer concentration was 29.3%, and the viscosity at 21°C was 28.300 cps.

(B)薬剤含有粘着剤溶液の調製:本実施例(A)項で
得られた共重合体溶液にポリマー成分100gあたり可
塑剤としてグリセリン35gを加えた。
(B) Preparation of drug-containing adhesive solution: To the copolymer solution obtained in section (A) of this example, 35 g of glycerin was added as a plasticizer per 100 g of the polymer component.

さらに薬剤としてサロコール5.0 g 、サリチル酸
メチル2.0g、l−メントール5.0g、di−カン
ファー1.0 g 、チモール0.1gおよびグリチル
レチン酸0.5gからなる消炎鎮痛薬剤を加えた。
Furthermore, an anti-inflammatory and analgesic drug consisting of 5.0 g of Salocol, 2.0 g of methyl salicylate, 5.0 g of l-menthol, 1.0 g of di-camphor, 0.1 g of thymol, and 0.5 g of glycyrrhetinic acid was added.

さらにエチルアルコールで希釈し、ポリマー濃度28%
の薬剤含有粘着剤溶液を得た。
Further diluted with ethyl alcohol to obtain a polymer concentration of 28%.
A drug-containing adhesive solution was obtained.

(C)粘着シートの調製:基材として縦糸に綿糸、横系
にスパンデックスコアヤーンが使用された。横方向伸縮
性を有する織布を用いた。この基材の片面に毛焼加工を
施し9次いで1 目止め・下塗加工を行った。目止め・
下塗加工は、天然ゴムにメタクリル酸メチルがグラフト
重合されたグラフト重合体(商品名 ■ MG−30;
グラフト化率30%)のトルエン溶液をキスロールコー
ターを用い、該グラフト重合体が1ばあたり30gの量
となるように塗布した。次に1本実施例(B)項で得ら
れた薬剤含有粘着剤溶液を乾燥後の厚さが80μmとな
るように剥離紙上に塗工した。これを用いて間接転写塗
工法により、実施例1 (C)項に準じて上記基材の加
工面に粘着剤層を形成した。
(C) Preparation of pressure-sensitive adhesive sheet: As the base material, cotton yarn was used for the warp and spandex core yarn was used for the weft. A woven fabric with lateral stretchability was used. One side of this base material was subjected to a sintering process, followed by a first sealing and undercoating process. Eye stopper/
The undercoating process uses a graft polymer (product name ■ MG-30;
A toluene solution with a grafting rate of 30% was applied using a kiss roll coater so that the graft polymer was applied in an amount of 30 g per coat. Next, the drug-containing adhesive solution obtained in Example (B) was coated on a release paper so that the thickness after drying was 80 μm. Using this, an adhesive layer was formed on the processed surface of the base material according to Example 1 (C) by an indirect transfer coating method.

このようにして粘着剤層表面が剥離紙で保護された消炎
鎮痛用粘着シートが得られた。
In this way, an anti-inflammatory and analgesic pressure-sensitive adhesive sheet with the surface of the pressure-sensitive adhesive layer protected with a release paper was obtained.

大1医工 (A)粘着剤溶液の調製= (メタ)アクリルアミド誘
導体として3 (アクリルアミド)イソペンチルトリメ
チルアンモニウムクロライド81.4g (0,35モ
ル)、第2共重合成分としてアクリル酸ブチル70.4
g (0,55モル)およびメタクリル酸2−エチルヘ
キシル19.8g (0,1モル) 、多官ta性単量
体として1・6−ヘキサングリコールジアクリル酸エス
テル0.113g (0,05モル%)そして溶媒とし
てイソプロピルアルコール75gを反応容器に仕込み実
施例1 (A)項の方法に準じて重合反応を行った。但
し触媒の量を0.41gとし、これを酢酸エチル50m
1およびイソプロピルアルコール50m1に溶解して用
いた。得られた共重合体溶液は。
University 1 Medical Engineering (A) Preparation of adhesive solution = (meth)acrylamide derivative 3 (acrylamido)isopentyltrimethylammonium chloride 81.4g (0.35 mol), butyl acrylate 70.4 as second copolymer component
g (0.55 mol) and 19.8 g (0.1 mol) of 2-ethylhexyl methacrylate, and 0.113 g (0.05 mol%) of 1,6-hexane glycol diacrylate as a polyfunctional monomer. ) Then, 75 g of isopropyl alcohol as a solvent was charged into a reaction vessel, and a polymerization reaction was carried out according to the method in Section (A) of Example 1. However, the amount of catalyst is 0.41g, and this is mixed with 50ml of ethyl acetate.
1 and dissolved in 50 ml of isopropyl alcohol. The obtained copolymer solution is.

ポリマー濃度30.3%、21℃での粘度が25 、2
00cpsの透明溶液であった。
Polymer concentration 30.3%, viscosity at 21°C 25,2
It was a clear solution of 00 cps.

(B)薬剤含有粘着剤溶液の調製二本実施例(A)項で
得られた共重合体溶液にポリマー成分100gあたり可
塑剤としてグリセリン30gおよびジメチルアルキルベ
タイン(商品名 ■ アノンAB;日本油脂社製)30
gを加えた。薬剤としては抗炎症剤であるジクロフェナ
ックナトリウム10.0 gを用い、これを少量の水に
溶解して共重合体溶液に加えた。さらにイソプロピルア
ルコールで希釈し。
(B) Preparation of drug-containing adhesive solution 2 The copolymer solution obtained in Example (A) was added with 30 g of glycerin as a plasticizer per 100 g of polymer component and dimethylalkyl betaine (trade name ■ Anon AB; NOF Corporation) made) 30
g was added. As the drug, 10.0 g of diclofenac sodium, an anti-inflammatory agent, was dissolved in a small amount of water and added to the copolymer solution. Further dilute with isopropyl alcohol.

ポリマー濃度28%の薬剤含有粘着剤溶液を得た。A drug-containing adhesive solution with a polymer concentration of 28% was obtained.

(C)粘着シートの調製二基材として、エーテル系ポリ
ウレタンとγ−アルキルー!−グルタメートとの共縮重
合体(80対20)からなる厚さ50μ−のフィルムを
用いた。このフィルムは工程紙の片面にキャスティング
製膜されており、加工はこの工程紙をつけたまま行った
。工程紙は実施例1 (C)項で使用したものと同質で
ある。本実施例(B)項で得られた薬剤含有粘着剤溶液
を、乾燥後の厚さが40μlとなるように剥離紙上に塗
工した。
(C) Preparation of adhesive sheet Two base materials are ether polyurethane and γ-alkyl! - A 50μ thick film consisting of a co-condensation polymer with glutamate (80:20) was used. This film was cast onto one side of processing paper, and processing was performed with this processing paper attached. The process paper was of the same quality as that used in Example 1 (C). The drug-containing adhesive solution obtained in Section (B) of this example was coated on release paper so that the thickness after drying was 40 μl.

実施例1 (C)項に準じて間接転写塗工法により基材
上に粘着剤層を形成した。このようにして得られた粘着
シート複合体(工程紙と剥離紙とを有する粘着シート)
を使用するときには、剥離紙を剥離して皮膚患部に仮貼
付し、工程紙を剥離した後、再圧着するのが好ましい。
Example 1 A pressure-sensitive adhesive layer was formed on a substrate by an indirect transfer coating method according to Section (C). Adhesive sheet composite thus obtained (adhesive sheet having process paper and release paper)
When using the adhesive, it is preferable to peel off the release paper, temporarily apply it to the affected skin area, peel off the process paper, and then re-press the adhesive.

大血拠工 (A)共重合体の調製= (メタ)アクリルアミド誘導
体として、3 (メタクリルアミド)プロピルトリメチ
ルアンモニウムクロライド33.1g (0,15モル
)、第2共重合成分としてアクリル酸2−エチルヘキシ
ル36.8g (0,2モル)、アクリル酸ブチル51
.2g (0,4モル)、ジアセトンアクリルアミド2
5.4g (0,15モル)およびN−ビニル−2−ピ
ロリドン11.1g (0,10モル)、多官能性単量
体としてポリエチレングリコールジメタクリル酸エステ
ル0.28 g (0,03モル%)そして溶媒として
エチルアルコール80gおよび酢酸エチルLogを反応
容器中に仕込み、実施例1 (A)項の方法に準じて重
合反応を行った。但し触媒の量を0.41 gとした。
Preparation of copolymer (A) = 33.1 g (0.15 mol) of 3 (methacrylamido)propyltrimethylammonium chloride as the (meth)acrylamide derivative, 2-ethylhexyl acrylate as the second copolymerization component 36.8g (0.2 mol), butyl acrylate 51
.. 2g (0.4 mol), diacetone acrylamide 2
5.4 g (0.15 mol) and 11.1 g (0.10 mol) of N-vinyl-2-pyrrolidone, 0.28 g (0.03 mol%) of polyethylene glycol dimethacrylate as polyfunctional monomer ) Then, 80 g of ethyl alcohol and Log of ethyl acetate were charged into a reaction vessel as a solvent, and a polymerization reaction was carried out according to the method in Section (A) of Example 1. However, the amount of catalyst was 0.41 g.

得られた共重合体溶液はポリマー濃度が31.9%。The resulting copolymer solution had a polymer concentration of 31.9%.

21℃での粘度が22.100cpsの無色透明な溶液
であった。
It was a colorless and transparent solution with a viscosity of 22.100 cps at 21°C.

(B)粘着剤溶液の調製:本実施例(A)項で得られた
共重合体溶液にポリマー成分100gあたり可塑剤とし
てグリセリン20g、ポリプロピレングリコール25g
およびオクタデシルトリメチルアンモニウムクロライド
(カチオンAB;日本油脂社製)10gを加えた。さら
にイソプロピルアルコールで希釈し、ポリマー濃度が2
6.0%の粘着剤溶液を得た。
(B) Preparation of adhesive solution: Add 20 g of glycerin and 25 g of polypropylene glycol as plasticizers per 100 g of polymer component to the copolymer solution obtained in section (A) of this example.
and 10 g of octadecyltrimethylammonium chloride (cation AB; manufactured by NOF Corporation) were added. Further dilute with isopropyl alcohol until the polymer concentration is 2.
A 6.0% adhesive solution was obtained.

(C)粘着シートの調製二基材として、厚さ60μmの
軟質ポリエチレンフィルムを用いた。このフィルムはあ
らかじめその片面にコロナ放電処理が施されている。本
実施例(B)項で得られた粘着剤溶液を乾燥後の厚さが
40μmとなるように剥離紙上に塗工した。間接転写塗
工法により1実施例1 (C)項に準じて上記基材上に
粘着剤層を形成し、粘着剤層表面が剥離紙で保護された
粘着シートを得た。
(C) Preparation of Adhesive Sheet 2. A 60 μm thick soft polyethylene film was used as the base material. This film has been previously subjected to a corona discharge treatment on one side. The adhesive solution obtained in Section (B) of this example was coated on a release paper so that the thickness after drying was 40 μm. A pressure-sensitive adhesive layer was formed on the above substrate by an indirect transfer coating method according to Example 1 (C) to obtain a pressure-sensitive adhesive sheet in which the surface of the pressure-sensitive adhesive layer was protected with a release paper.

このような粘着シートは、いわゆるビニール絆創膏とし
て利用されるほか1口腔内の炎症部の保護・治療や人工
肛門などの所定の場所への長時間の保持・固定などにも
好適に用いられる。
Such an adhesive sheet is used not only as a so-called vinyl bandage, but also for protecting and treating an inflamed area in the oral cavity, and for holding and fixing it in a predetermined place such as an artificial anus for a long time.

スm亀 (A)共重合体の調製: (メタ)アクリルアミド誘導
体として、3 (メタアクリルアミド)プロピルトリメ
チルアンモニウムクロライド22.1g (0,1モル
)、第2共重合成分としてアクリル酸ブチル64.0 
(0,5モル)およびアクリル酸2−エチルヘキシル7
3.6g (0,4モル) 、 多官P、性モノマーと
して1・6−ヘキサングリコールジメタクリル酸エステ
ル0.100g (0,04モル%)、そして溶媒とし
てイソプロピルアルコール80gを反応容器中に仕込み
、実施例1 (A)項の方法に準じて重合反応を行った
。但し触媒の量を0.38gとし、希釈溶媒としてイソ
プロピルアルコールと酢酸エチルとの混合溶媒(60対
40)を使用した。得られた共重合体溶液はポリマー濃
度が28.7%、21℃での粘度が21 、400cp
sの無色透明な溶液であった。
Preparation of Sumikame (A) copolymer: 22.1 g (0.1 mol) of 3 (methacrylamide) propyltrimethylammonium chloride as the (meth)acrylamide derivative, 64.0 butyl acrylate as the second copolymer component
(0,5 mol) and 2-ethylhexyl acrylate 7
3.6 g (0.4 mol), polyfunctional P, 0.100 g (0.04 mol %) of 1,6-hexaneglycol dimethacrylate as a monomer, and 80 g of isopropyl alcohol as a solvent were charged into a reaction vessel. , Example 1 A polymerization reaction was carried out according to the method in section (A). However, the amount of catalyst was 0.38 g, and a mixed solvent of isopropyl alcohol and ethyl acetate (60:40) was used as the diluting solvent. The resulting copolymer solution had a polymer concentration of 28.7% and a viscosity of 21°C and 400 cp at 21°C.
It was a colorless and transparent solution of s.

(B)粘着剤溶液の調製:本実施例(A)項で得られた
共重合体溶液に、そのポリマー成分100gあたり8可
塑荊としてグリセリン20gおよびグリセリンモノステ
アリン酸エステル10gを加えた。
(B) Preparation of adhesive solution: To the copolymer solution obtained in section (A) of this example, 20 g of glycerin and 10 g of glycerin monostearate were added as 8 plasticizers per 100 g of the polymer component.

さらにイソプロピルアルコールと酢酸エチルとの混液(
1対1)を用いて希釈し、ポリマー濃度が25.0%の
粘着剤溶液を得た。
Furthermore, a mixture of isopropyl alcohol and ethyl acetate (
(1:1) to obtain an adhesive solution with a polymer concentration of 25.0%.

(C)粘着テープの調製二基材として平均繊維長が20
mレーヨン不織布(厚さ150μn+;1rrfあたり
約40g)を用いた。このレーヨン不織布はあらかじめ
その片面に剥離処理がなされている。この剥離処理は、
剥離剤のメチルエチルケトン溶液をグラビヤ式塗工機を
用いて塗布・乾燥して行われた。剥離剤としては弗素化
アルキル基を一成分とするA−B型ブロックポリマー(
モディパーF;日本油脂社製)を用いた。この剥離剤を
30%メチルエチルケトン溶液とし、レーヨン不織布上
に1.3g / mとなるように塗布した。
(C) Preparation of adhesive tape 2 The average fiber length is 20 as the base material.
M-rayon nonwoven fabric (thickness 150 μn+; approximately 40 g per rrf) was used. This rayon nonwoven fabric has been previously subjected to a release treatment on one side. This peeling process is
This was done by applying a solution of methyl ethyl ketone as a release agent using a gravure coating machine and drying it. As a release agent, an A-B type block polymer containing a fluorinated alkyl group as one component (
Modiper F (manufactured by NOF Corporation) was used. This release agent was made into a 30% methyl ethyl ketone solution and applied onto a rayon nonwoven fabric at a concentration of 1.3 g/m.

本実施例(B)項で得られた粘着剤溶液をその乾燥後の
厚さが40μmとなるように剥離紙上に塗工した。剥離
紙に塗工された粘着剤層を上記基材の非剥離処理面側に
転写しつつ剥離紙を剥離し。
The adhesive solution obtained in Example (B) was coated on a release paper so that the thickness after drying was 40 μm. The release paper is peeled off while transferring the adhesive layer coated on the release paper to the non-release treated side of the base material.

得られた粘着シートを紙製ロール芯体上に約10m(定
尺)巻き取った。このロール状の粘着シートを10m、
 15mm、 25Hなど所望の幅を有するように適宜
輪切り状に切断して粘着テープを得た。
The obtained pressure-sensitive adhesive sheet was wound up to a length of about 10 m (standard length) on a paper roll core. 10m of this roll-shaped adhesive sheet,
Adhesive tapes were obtained by appropriately cutting into slices having desired widths such as 15 mm and 25 H.

本実施例で得られたロール状の粘着テープは。The roll-shaped adhesive tape obtained in this example is as follows.

絆創膏として種々の目的に利用されうる。例えば。It can be used as a bandage for various purposes. for example.

外傷部手当て用ガーゼなどの保持・固定、小傷口癒着の
ための引っ張り固定、包帯処置部を外部から巻回するこ
とによる包帯の固定・ずれの防止などに好適に用いられ
る。このような医療用のほか。
It is suitably used for holding and fixing gauze for treating traumatized areas, pulling and fixing for healing small wounds, fixing and preventing bandages from slipping by winding the bandage treatment area from the outside, etc. In addition to such medical uses.

顔面の小皺伸ばしや毛髪を束ねるなどの美容目的にも好
適に用いられる。
It is also suitably used for cosmetic purposes such as smoothing out fine wrinkles on the face and tying hair.

(発明の効果) 本発明によれば、このように、粘着性に優れ内部凝集力
が高く劣化しに(いなどのアクリル系粘着剤の持つ優れ
た特徴を存し、かつ親水性に優れたアクリル系粘着剤を
有する医療用粘着シートもしくはテープが得られる。こ
の粘着剤は親水性を有するためシートもしくはテープを
濡れた゛(湿った)皮膚表面へも接着することが可能で
あり、貼付時に発汗しても容易に剥離しない。シートも
しくはテープの貼付時に周囲に粘着剤がはみ出したり、
剥離後に粘着剤が皮層上に残留した場合においても、そ
れを水で容易に洗浄・除去することが可能である。粘着
剤中には水溶性薬剤を高濃度で溶解させることができる
。そのため、従来調製が困難であった水溶性薬剤を高単
位で含有する治療用粘着シートもしくはテープを容易に
得ることが可能である。
(Effects of the Invention) According to the present invention, it has the excellent characteristics of acrylic adhesives such as excellent adhesiveness, high internal cohesive force, and resistance to deterioration, and has excellent hydrophilicity. A medical adhesive sheet or tape with an acrylic adhesive is obtained.This adhesive has hydrophilic properties, so it is possible to adhere the sheet or tape to a wet (moist) skin surface, and there is no sweating during application. It does not peel off easily even if the sheet or tape is applied.
Even if the adhesive remains on the skin layer after peeling off, it can be easily washed and removed with water. Water-soluble drugs can be dissolved in the adhesive at high concentrations. Therefore, it is possible to easily obtain a therapeutic adhesive sheet or tape containing a high unit amount of a water-soluble drug, which has been difficult to prepare in the past.

この粘着剤は吸水性および透湿性に優れ、そのため、シ
ートもしくはテープを長時間皮膚に貼付しても蒸れによ
るかぶれはほとんどおこらない。
This adhesive has excellent water absorption and moisture permeability, so even if the sheet or tape is applied to the skin for a long time, it will hardly cause any rash due to stuffiness.

さらに9、粘着剤自体が殺菌(抗、菌)性を有するため
、細菌などの二次感作によるかぶれを生じない。
Furthermore, since the adhesive itself has bactericidal (antibacterial) properties, it does not cause rashes due to secondary sensitization to bacteria.

さらに、粘着剤自体が導電性を有するため帯電防止効果
が大きく、そのため1例えば、ロール状の粘着テープを
巻きもどしたときに静電気により目的外の物体に付着し
たり、火花放電による引火の危険もない。
Furthermore, since the adhesive itself is conductive, it has a strong antistatic effect, so for example, when a roll of adhesive tape is rewound, static electricity may cause it to stick to unintended objects, or there is a risk of ignition due to spark discharge. do not have.

このような医療用粘着シートもしくはテープは。Such medical adhesive sheets or tapes.

外傷部を保護したり、骨折部などを固定するためのシー
ト状もしくはテープ状の絆創膏として使用されるほか9
例えば点滴を行うときにその静注針を皮膚表面に固定し
たり2人工肛門などの医療用部材を所定の場所に固定・
密着させるためにも好適に用いられる。手術時のドレー
プ用にも利用されうる。また、各種薬剤を含有する貼付
剤としても利用されえ、特に、水溶性の薬剤が高含量に
含有される貼付剤が容易に得られうる。R面の深皺伸ば
しや髪の固定・造形など美容目的にも用いられる。
It is used as a sheet-like or tape-like bandage to protect injured areas and fix fractures, etc.9
For example, when administering an intravenous drip, the intravenous needle is fixed to the skin surface, and medical equipment such as a colostomy is fixed in place.
It is also suitably used for adhesion. It can also be used for drapes during surgery. It can also be used as a patch containing various drugs, and in particular, a patch containing a high content of water-soluble drugs can be easily obtained. It is also used for beauty purposes such as smoothing out deep wrinkles on R faces and fixing and shaping hair.

以上that's all

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1、(メタ)アクリルアミド誘導体を共重合成分とする
共重合体を主成分とする粘着剤の層が基材の少なくとも
片面に設けられた医療用粘着シートもしくはテープであ
って、該(メタ)アクリルアミド誘導体は、4級アンモ
ニウム塩を有する飽和炭化水素基が、(メタ)アクリル
アミドのアミド性水素原子の1個と置換した単量体であ
る医療用粘着シートもしくはテープ。 2、前記共重合体が、前記(メタ)アクリルアミド誘導
体でなる共重合成分の他に、第2の共重合成分としてア
ルキル基の炭素数が12以下であるアクリル酸アルキル
エステルおよび/または脂肪酸のアルキル基の炭素数が
12以下であるビニルアルコール脂肪酸エステルを主成
分とする単量体を含有する特許請求の範囲第1項に記載
のシートもしくはテープ。 3、前記共重合体中に前記第1の共重合成分が2モル%
〜60モル%の割合で含有される特許請求の範囲第1項
に記載のシートもしくはテープ。 4、前記共重合体中に前記第2の共重合成分が98〜4
0モル%の割合で含有される特許請求の範囲第1項、第
2項または第3項に記載のシートもしくはテープ。 5、前記第2の共重合成分が、前記アクリル酸アルキル
エステルおよび/または前記ビニルアルコール脂肪酸エ
ステルを50モル%以上の割合で含有する特許請求の範
囲第2項に記載のシートもしくはテープ。 6、前記粘着剤が、水と親和性を有する可塑剤を含有す
る特許請求の範囲第1項に記載のシートもしくはテープ
。 7、前記粘着剤が、前記共重合体を40〜100重量%
の割合で、そして可塑剤を60〜0重量%の割合で含有
する特許請求の範囲第1項または第6項に記載のシート
もしくはテープ。 8、前記粘着剤に薬剤が含有される特許請求の範囲第1
項に記載のシートもしくはテープ。
[Scope of Claims] 1. A medical adhesive sheet or tape in which a layer of an adhesive mainly composed of a copolymer containing a (meth)acrylamide derivative as a copolymer component is provided on at least one side of a base material. , the (meth)acrylamide derivative is a medical adhesive sheet or tape, which is a monomer in which a saturated hydrocarbon group having a quaternary ammonium salt is substituted with one of the amidic hydrogen atoms of (meth)acrylamide. 2. In addition to the copolymerization component of the (meth)acrylamide derivative, the copolymer also contains an acrylic acid alkyl ester and/or a fatty acid alkyl ester whose alkyl group has 12 or less carbon atoms as a second copolymerization component. The sheet or tape according to claim 1, which contains a monomer whose main component is a vinyl alcohol fatty acid ester having a group having 12 or less carbon atoms. 3. 2 mol% of the first copolymer component in the copolymer
The sheet or tape according to claim 1, wherein the sheet or tape is contained in a proportion of ~60 mol%. 4. The second copolymer component in the copolymer is 98 to 4
The sheet or tape according to claim 1, 2 or 3, which is contained in a proportion of 0 mol%. 5. The sheet or tape according to claim 2, wherein the second copolymerization component contains the acrylic acid alkyl ester and/or the vinyl alcohol fatty acid ester in a proportion of 50 mol% or more. 6. The sheet or tape according to claim 1, wherein the adhesive contains a plasticizer having an affinity for water. 7. The adhesive contains 40 to 100% by weight of the copolymer.
and a plasticizer in a proportion of 60 to 0% by weight. 8. Claim 1 in which the adhesive contains a drug
Sheets or tapes as described in section.
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS642651A (en) * 1987-02-13 1989-01-06 Nikko Yakuhin Kk Preparation of adhesive plaster containing mercurochrome
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JPWO2020040104A1 (en) * 2018-08-21 2021-08-12 杏林製薬株式会社 Bicyclic heteroaromatic ring derivative

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