JPS61186337A - Stabilized secondary alcohol ethoxylate - Google Patents
Stabilized secondary alcohol ethoxylateInfo
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- JPS61186337A JPS61186337A JP60024287A JP2428785A JPS61186337A JP S61186337 A JPS61186337 A JP S61186337A JP 60024287 A JP60024287 A JP 60024287A JP 2428785 A JP2428785 A JP 2428785A JP S61186337 A JPS61186337 A JP S61186337A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は無臭でしかも品質の経時変化が極めて少ない安
定化した第２級アルコールエトキシレートに関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a stabilized secondary alcohol ethoxylate which is odorless and shows very little change in quality over time.
さらに詳しくは第２級アルコールとエチレンオキシドと
を反応させて得られる第２級アルコールエトキシレート
の品質の経時変化が極めて少ない安定化した第２級アル
コールエトキシレートに関するものである。More specifically, the present invention relates to a stabilized secondary alcohol ethoxylate, which is obtained by reacting a secondary alcohol with ethylene oxide, and whose quality changes over time is extremely small.
（産業上の利用分野）
第２級アルコールエトキシレートは界面活性剤として広
い分野で使用される。たとえば、（１） ＩＩ維関係
ポリエステル、綿、原毛洗浄、湿潤剤、染色助剤、繊維
漂白、仕−Ｅ剤、帯電防止剤、１ｉｉｔＩ４１油剤、乳
化剤。(Industrial Application Fields) Secondary alcohol ethoxylates are used as surfactants in a wide range of fields. For example, (1) II fiber-related polyester, cotton, raw wool washing, wetting agent, dyeing aid, fiber bleaching agent, finishing agent, antistatic agent, 1iit I41 oil agent, emulsifier.
■ 紙バルブ関係
湿潤剤、仕上げ用、脱墨剤、漂白用、脱樹脂剤、サイジ
ング剤
Ｇ） 金属関係
脱脂洗浄剤、除錆・防錆剤、機械工作、潤滑剤メッキ用
、焼入れ焼きもどし剤、浸透探傷検査液用。■ Wetting agent for paper valves, finishing, deinking agent, bleaching agent, resin removing agent, sizing agent G) Metal-related degreasing cleaning agent, rust remover/antirust agent, machining, lubricant, plating, quenching and tempering agent , for penetrant testing liquids.
（４） 農林関係 農薬乳化剤、展着剤、各種洗浄剤。(4) Agriculture and forestry related Pesticide emulsifiers, spreading agents, and various cleaning agents.
（５） 皮革関係 クロム酸なめし、染色、仕上げ用。(5) Leather related For chromic acid tanning, dyeing and finishing.
（６） 洗剤関係
工業用、液体家庭用、粉末家庭用、住居用、クリーニン
グ用、自動車用。(6) Detergent-related industrial use, liquid household use, powder household use, residential use, cleaning use, and automotive use.
（７） 化粧品関係 軟膏用、乳化剤、シャンプー用。(7) Cosmetics related For ointments, emulsifiers, and shampoos.
（８）その他 防塵剤、流失油処理剤、油分離剤、乳化重合用乳化剤 等に使用される。(8) Others Dust control agent, oil spill treatment agent, oil separation agent, emulsifier for emulsion polymerization Used for etc.
（従来の技術）
一般に第２級アルコールのエトキシ化物は、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、ナトリウムアルコキシド等の
アルカリ触媒または三フッ化ホウ素、三フッ化ホウ素−
錯体、五塩化アンチモン、四塩化スズ等の酸性触媒の存
在下、第１アルコールにエチレンオキシドを付加して製
造される。(Prior art) In general, ethoxylated secondary alcohols are prepared using alkali catalysts such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, and sodium alkoxide, or boron trifluoride, boron trifluoride, etc.
It is produced by adding ethylene oxide to a primary alcohol in the presence of an acidic catalyst such as a complex, antimony pentachloride, or tin tetrachloride.
このような方法で得られた第２級アルコールエトキシレ
ートは未反応の第２級アルコールを含む外に、触媒、ア
ルデヒド類、遊離酸類、過酸化物類およびその他の悪臭
あるいは着色の原因となるような不純物を微量含有して
いる。これらの不純物を含む第２級アルコールエトキシ
レートは酸またはアルカリによる中和、アルカリ水溶液
による洗浄、蒸溜、還元、吸着、口過等の方法によって
精製される。アルカリ触媒は通常、硫酸、リン酸等の鉱
酸あるいは酢酸等の中和剤で中和されるのが一般的であ
る。このようにして得られた第２級アルコールエトキシ
レートはこの他にも臭気の原因となる不純物があ・って
、経時変化と共に臭気を発生する問題がある。特に近年
、家庭用洗剤の高級化志向から洗剤原料に対する無臭化
の要求が増々増大していている。また、経時変化した第
２級アルコールエトキシレートに三酸化硫黄、りＯルス
ルホン酸等の硫酸化剤で硫酸化した場合には生成した硫
酸化物の色相が著しく悪化するという問題がある。以上
のように従来技術で得られた第２級アルコールエトキシ
レートを用いて目的とする製品にした場合、製品の品質
および劣化の原因となる問題があり好ましくない。The secondary alcohol ethoxylate obtained by this method not only contains unreacted secondary alcohol, but also contains catalysts, aldehydes, free acids, peroxides, and other substances that may cause odor or color. Contains trace amounts of impurities. The secondary alcohol ethoxylate containing these impurities is purified by methods such as neutralization with acid or alkali, washing with aqueous alkaline solution, distillation, reduction, adsorption, and filtration. The alkaline catalyst is generally neutralized with a mineral acid such as sulfuric acid or phosphoric acid or a neutralizing agent such as acetic acid. The secondary alcohol ethoxylate thus obtained contains other impurities that cause odor, and there is a problem in that it generates odor as it changes over time. Particularly in recent years, there has been an increasing demand for odorless detergent raw materials due to the trend towards higher quality household detergents. Furthermore, when a secondary alcohol ethoxylate that has changed over time is sulfated with a sulfating agent such as sulfur trioxide or phosphoric acid, there is a problem in that the hue of the sulfate produced deteriorates significantly. As described above, when a desired product is manufactured using a secondary alcohol ethoxylate obtained by the conventional technique, there is a problem that the quality of the product deteriorates, which is not preferable.
特に第２級アルコールとエチレンオキシドとを反応させ
て第２級アルコールエトキシレートを製造する際に使用
される水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウム
アルコキシド等のアルカリ触媒は通常、硫酸、リン酸等
の鉱酸あるいは酢酸のごとき中和剤を添加して中和処理
して精製されるが、従来の中和剤では中和剤の影響によ
り第２級アルコールエトキシレートの臭気および品質に
ついて経時変化に問題があった。In particular, alkaline catalysts such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, and sodium alkoxide, which are used when producing secondary alcohol ethoxylates by reacting secondary alcohols with ethylene oxide, are usually used with minerals such as sulfuric acid and phosphoric acid. It is purified by adding a neutralizing agent such as acid or acetic acid to neutralize it, but with conventional neutralizing agents, there are problems with the odor and quality of secondary alcohol ethoxylates that change over time due to the influence of the neutralizing agent. there were.
（発明が解決しようとする問題点）
本発明の目的は、第２級アルコールとエチレンオキシド
とを反応させて得られた第２級アルコールエトキシレー
トについて、過酸化物価、カルボニル価、酸価、ｐＨお
よび臭気について経時変化が極めて少ない第２級アルコ
ールエトキシレートを提供することにある。(Problems to be Solved by the Invention) The object of the present invention is to improve the peroxide value, carbonyl value, acid value, pH and An object of the present invention is to provide a secondary alcohol ethoxylate whose odor changes very little over time.
（問題点を解決するための手段）
本発明は第２級アルコールエトキシレートに乳酸および
／または乳酸塩を含有することを特徴とする安定化した
第２級アルコールエトキシレートに関するものである。(Means for Solving the Problems) The present invention relates to a stabilized secondary alcohol ethoxylate characterized by containing lactic acid and/or lactate in the secondary alcohol ethoxylate.
本発明で使用する乳酸は醗酵法および合成法いずれの方
法で製造されたものでもよく、また乳酸の純度は特に限
定するものでないが通常市販されている工業用、醸造用
、食品添加用のいずれも使用できる。The lactic acid used in the present invention may be produced by either a fermentation method or a synthetic method, and the purity of the lactic acid is not particularly limited. can also be used.
本発明で使用する乳酸塩は乳酸ナトリウム：乳酸カリウ
ム、乳酸リチウム等の乳酸のアルカリ金属塩、乳酸カル
シウム、乳酸マグネシウム、乳酸バリウム等の乳酸のア
ルカリ土類金属塩、乳酸アルミニウム、乳酸亜鉛、乳酸
銀、乳酸銅、乳酸鉄、乳酸マンガン、乳酸アンモニウム
等があり、特に乳酸ナトリウム、乳酸カリウムが好まし
い。The lactate used in the present invention is sodium lactate: alkali metal salts of lactic acid such as potassium lactate and lithium lactate, alkaline earth metal salts of lactic acid such as calcium lactate, magnesium lactate, and barium lactate, aluminum lactate, zinc lactate, and silver lactate. , copper lactate, iron lactate, manganese lactate, ammonium lactate, etc., and sodium lactate and potassium lactate are particularly preferred.
本発明で使用する乳酸および／または乳酸塩の添加量は
第２級アルコールエトキシレート１００重量部に対して
５〜０．００１重量部、好ましくは１〜０．０５重置部
である。添加に際し、水溶液のｐＨは４〜９好ましくは
、５〜７の範囲にすることが好ましい。The amount of lactic acid and/or lactate used in the present invention is 5 to 0.001 parts by weight, preferably 1 to 0.05 parts by weight, per 100 parts by weight of secondary alcohol ethoxylate. Upon addition, the pH of the aqueous solution is preferably in the range of 4 to 9, preferably 5 to 7.
本発明の乳酸および／または乳酸塩の添加方法は第２級
アルコールおよび／または第２級アルコールの低モルエ
トキシレートとエチレンオキシドとをアルカリ触媒の存
在下に反応させて得られる未中和の第２級アルコールエ
トキシレートに乳酸を添加する方法、あるいは触媒を中
和した状態または口過等の公知の方法によって触媒を除
去した第２級アルコールエトキシレートに乳酸および／
または乳酸塩を添加する方法がある。乳酸および／また
は乳酸塩の添加は第２級アルコールエトキシレートに乳
酸および／または乳酸塩をそのまま、または溶液にして
添加し５〜６０分程度程度し、完全に溶解させるのが好
ましい。The method of adding lactic acid and/or lactate of the present invention is to react a secondary alcohol and/or a low molar ethoxylate of a secondary alcohol with ethylene oxide in the presence of an alkali catalyst. Adding lactic acid to secondary alcohol ethoxylate, or adding lactic acid and/or lactic acid to secondary alcohol ethoxylate from which the catalyst has been removed by a known method such as neutralizing the catalyst or passing through the mouth.
Alternatively, there is a method of adding lactate. When adding lactic acid and/or lactate, it is preferable to add lactic acid and/or lactate to secondary alcohol ethoxylate as it is or as a solution and allow about 5 to 60 minutes to completely dissolve it.
本発明で用いられる第２級アルコールエトキシレートは
炭素数８〜２０のｎ−パラフィンをホウ素化合物の存在
下、分子状酸素による液相酸化によって得られたランダ
ム第２級アルコールに、酸触媒を用いてエチレンオキシ
ドを平均で０．１〜６モル、好ましくは平均１〜４モル
反応させ、触媒を中和もしくは除去した後に未反応のフ
リーのアルコールを蒸留、抽出、その他の方法で十分除
去して実質上フリーのアルコールを含有しない低モルエ
トキシレートまたは該低モルエトキシレートに、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウムおよびナトリウムアルコキ
シド等アルカリ触媒の存在下でさらにエチレンオキシド
を特に限定するまのではないが通常平均付加モル数で０
．１〜１００モルの範囲、特に、１〜５０モルの範囲で
付加される方法によって得られる種々の第２級アルコー
ルエトキシレートである。市販されている第２級アルコ
ールエトキシレートとしては、日本触媒化学工業■製、
商品名、ソフタノール・炭素数１２〜１４の第２級アル
コールエトキシレート、炭素数１０〜１２の第２級アル
コールエトキシレートならびにユニオンカーバイド社製
、商品名、タージトール・炭素数１１〜１５の第２級ア
ルコールエトキシレートがある。これらのものはいずれ
も３モルエチレンオキシド付加物の時点でフリーアルコ
ールは除去されて実質土倉まれておらず、高モルエチレ
ンオキシド付加物を原料として塩基触媒でさらにエチレ
ンオキシドを付加させたものである。具体的にはたとえ
ば次の第２級アルコールエトキシレートを挙げることが
できる。The secondary alcohol ethoxylate used in the present invention is produced by adding an acid catalyst to a random secondary alcohol obtained by liquid phase oxidation of n-paraffin having 8 to 20 carbon atoms with molecular oxygen in the presence of a boron compound. After reacting with 0.1 to 6 moles of ethylene oxide on average, preferably 1 to 4 moles on average, and neutralizing or removing the catalyst, unreacted free alcohol is sufficiently removed by distillation, extraction, or other methods to substantially remove the Usually, but not limited to, addition of ethylene oxide to the free alcohol-free low molar ethoxylate or the low molar ethoxylate in the presence of an alkaline catalyst such as sodium hydroxide, potassium hydroxide and sodium alkoxide. 0 in moles
．． Various secondary alcohol ethoxylates obtained by the method are added in the range 1 to 100 mol, in particular in the range 1 to 50 mol. Commercially available secondary alcohol ethoxylates include Nippon Shokubai Chemical Co., Ltd.
Product name: Softanol, secondary alcohol ethoxylate having 12 to 14 carbon atoms, secondary alcohol ethoxylate having 10 to 12 carbon atoms, manufactured by Union Carbide, product name, Tergitol, secondary alcohol having 11 to 15 carbon atoms There are alcohol ethoxylates. In all of these products, the free alcohol has been removed from the 3-mole ethylene oxide adduct, so there is virtually no condensation, and ethylene oxide is further added to the high-mole ethylene oxide adduct using a base catalyst as a raw material. Specifically, the following secondary alcohol ethoxylates can be mentioned.
ソフタノール・−３０
炭素数１２〜１４の第２級アルコールの平均３モルエト
キシレート
ソフタノール０−５０
炭素数１２〜１４の第２級アルコールの平均５モルエト
キシレート
ソフタノール”−７０
炭素数１２〜１４の第２級アルコ−ルの平均アトモルエ
トキシレート
ソフタノール＠−９０
炭素数１２〜１４の第２級アルコールの平均９モルエト
キシレート
ソフタノール・−１２０
炭素数１２〜１４の第２級アルコールの平均１２トモル
エトキシレート
ソフタノール” Ｌ−７０
炭素数１０〜１２の第２級アル］−ルの平均アトモルエ
トキシレート
ソフタノール＠−２００
炭素数１２〜１４の第２級アルコールの平均２０モルエ
トキシレート
（作 用）
第２級アルコールとエチレンオキシドとを反応させて得
られた第２級アルコールエトキシレートに乳酸および／
または乳酸塩を含有させることにより、過酸化物価、カ
ルボニル価、酸価、ＤＨ，および臭気の経時変化が極め
て少なくなる作用を発揮することがわかった。Softanol -30 Average 3 mole ethoxylate of secondary alcohol having 12 to 14 carbon atoms Softanol 0-50 Average 5 mole ethoxylate of secondary alcohol having 12 to 14 carbon atoms Softanol"-70 Carbon number 12 to Average attomole ethoxylate softtanol of 14 secondary alcohols @ -90 Average 9 moles ethoxylate softtanol of secondary alcohols having 12 to 14 carbon atoms -120 Secondary alcohols having 12 to 14 carbon atoms Average of 12 tomol ethoxylate softtanol" L-70 Average attomole of secondary alcohol having 10 to 12 carbon atoms Ethoxylate softtanol@-200 Average 20 mol of secondary alcohol having 12 to 14 carbon atoms Ethoxylate (action) Lactic acid and/or
It has also been found that by containing lactate, the effect of significantly reducing changes in peroxide value, carbonyl value, acid value, DH, and odor over time is exhibited.
（実施例）
以下、実施例をあげて、本発明の実施の態様を具体的に
例示して説明する。本発明はこれからの実施例に限定さ
れるものではない。(Example) Hereinafter, embodiments of the present invention will be specifically illustrated and described with reference to Examples. The invention is not limited to the following embodiments.
実施例で行なった各試験方法は以下の通りである。The test methods used in the examples are as follows.
（経時変化試験）
試料２５０Ｑを入れた５ ００ｒｒｌ透明ガラスビンを
温度５０℃に調製された空気温風循環式恒温槽に設置し
経時変化試験に供した。(Temporary change test) A 500 rr transparent glass bottle containing sample 250Q was placed in an air circulation constant temperature bath adjusted to a temperature of 50° C., and subjected to a time course test.
（１） カルボニル価 １１９ＫＯＨ／ｑ■
酸 価 ａＩｇＫＯＨ／ｑ
（３）ｐＨ５重量％水溶液
（４） 臭気
試料０．５ｄに水５０Ｍ１を加え温度５０℃にて判定し
た。臭気の判定は次の通りとした。(1) Carbonyl value 119KOH/q■
Acid value aIgKOH/q
(3) pH 5% by weight aqueous solution (4) 50 M1 of water was added to 0.5 d of the odor sample and judgment was made at a temperature of 50°C. The odor was judged as follows.
Ａ ： 臭気はとんどなし
Ｂ ： わづかに臭気あり
実施例 １
容１１０００ｒｒｌステンレス製反応器に炭素数１２〜
１４の平均分子量３３３の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業■製 商品名 ソ
フタノール・−３０）３９３ｑ、触媒として水酸化ナト
リウム０．６ａ、エチレンオキシド２０７ｑを仕込み、
温度１５０℃、圧力６゜ＯＫｙ ／ ｃｄ Ｇで反応さ
せた。得られた第２級アルコールのエチレンオキシド平
均７モル付加物に５０重社％乳酸水溶液２．８０を添加
し、よく撹拌した。得られた第２級アルコールエトキシ
レートについて経時変化の試験を行なった。結果は第１
表に示すとおりであった。A: Almost no odor B: Slight odor Example 1 11,000 rrl stainless steel reactor with 12 or more carbon atoms
An average of 3 mole ethoxylate of a secondary alcohol with an average molecular weight of 333 (manufactured by Nippon Shokubai Chemical Co., Ltd. ■) 393q, 0.6a of sodium hydroxide as a catalyst, and 207q of ethylene oxide were charged.
The reaction was carried out at a temperature of 150° C. and a pressure of 6° OKy/cd G. To the obtained secondary alcohol adduct with ethylene oxide on average of 7 moles, 2.80% of a 50% lactic acid aqueous solution was added and stirred well. The obtained secondary alcohol ethoxylate was tested for changes over time. The result is the first
It was as shown in the table.
比較例 １
容ｆ１１０００ｍＪステンレス製反応器に炭素数１２〜
１４の平均分子量３３３の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業■製 商品名 ソ
フタノール”−３０）３９３ｑ、触媒として水酸化ナト
リウム０．６ｇ、エチレンオキシド２０７ｑを仕込み、
温度１５０℃、圧力６．０Ｋｇ／ｃＩｌｉＧで反応させ
た。得られた第２級アルコールのエチレンオキシド平均
７モル付加物に酢Ｆ１０．９ｇを添加し、よく撹拌した
。得られた第２級アルコールエトキシレートについて経
時変化の試験を行なった。結果は第１表に示すとおりで
あった。Comparative example 1 Capacity f11000mJ stainless steel reactor with carbon number 12~
An average of 3 mole ethoxylate of a secondary alcohol having an average molecular weight of 333 (trade name: Softanol"-30, manufactured by Nippon Shokubai Chemical Industry Co., Ltd.) 393q, 0.6g of sodium hydroxide as a catalyst, and 207q of ethylene oxide were charged.
The reaction was carried out at a temperature of 150° C. and a pressure of 6.0 Kg/cIliG. 10.9 g of vinegar F was added to the obtained adduct of secondary alcohol with an average of 7 moles of ethylene oxide, and the mixture was thoroughly stirred. The obtained secondary alcohol ethoxylate was tested for changes over time. The results were as shown in Table 1.
第 １ 表
実施例 ２
容ｆｆ１１０００ｍＪ！ステンレス製反応器に炭素数１
２〜１４の平均分子量３３３の第２級アルコ−１しの平
均３モルエトキシレート（日本触媒化学工業ｎ製 商品
名 ソフタノールの−３０＞３３４゜５９、触媒として
水酸化ナトリウム０．６Ｑ、エチレンオキシド２６５．
５０を仕込み、温度１５０℃、圧力６．ＯＮｙ／ｃｉＧ
で反応させた。得られた第２級アルコールのエチレンオ
キシド平均９モル付加物に５０重量％乳酸水溶液２，８
ｇを添加し、よく撹拌した。得られた第２級アルコール
エトキシレートについて経時変化の試験を行なった。Table 1 Example 2 Capacity ff11000mJ! 1 carbon in stainless steel reactor
Average 3 mole ethoxylate of secondary alcohol with an average molecular weight of 333 from 2 to 14 (manufactured by Nippon Shokubai Chemical Co., Ltd., trade name: Softanol -30>334°59, sodium hydroxide 0.6Q, ethylene oxide 265 as catalyst) ．．
50, temperature 150℃, pressure 6. ONy/ciG
I reacted with A 50% by weight aqueous lactic acid solution was added to the resulting adduct of secondary alcohol with an average of 9 moles of ethylene oxide.
g and stirred well. The obtained secondary alcohol ethoxylate was tested for changes over time.
結果は第２表に示すとおりであった。The results were as shown in Table 2.
比較例 ２
容ｆｆ１１０００ｍＪステンレス製反応器に炭素数１２
〜１４の平均分子量３３３の第２級アルコールの平均３
モルエトキシレート（日本触媒化学工業■製 商品名
ソフタノール・−３０＞３３４゜５０１触媒と、して水
酸化ナトリウム０．６Ｇ、エチレンオキシド２６５．５
０を仕込み、温度１５０℃、圧力６．ＯＫ’ｊ／ｃＭＧ
で反応させた。得られた第２級アルコールのエチレンオ
キシド平均９モル実施例付加物に８５重猷％のリン酸水
溶液０゜９０を添加し、よく撹伴した。得られた第２級
アルコールエトキシレートについて経時変化の試験を行
なった。結果は第２表に示すとおりであった。Comparative example 2 Stainless steel reactor with a capacity of 11,000 mJ and a carbon number of 12
An average of 3 to 14 secondary alcohols with an average molecular weight of 333
Mol ethoxylate (manufactured by Nippon Shokubai Chemical Co., Ltd. Product name)
Softanol -30>334゜501 catalyst, sodium hydroxide 0.6G, ethylene oxide 265.5
0, temperature 150℃, pressure 6. OK'j/cMG
I reacted with An 85% by weight aqueous phosphoric acid solution at 0.90° C. was added to the resulting adduct of secondary alcohol with ethylene oxide of 9 moles on average, and the mixture was thoroughly stirred. The obtained secondary alcohol ethoxylate was tested for changes over time. The results were as shown in Table 2.
第 ２ 表
実施例 ３
容ｆｆｉ１０００ｍｊ！ステンレス製反応器に炭素数１
２〜１４の平均分子量３３３の第２級アルコールの平均
３モルエトキシレート（日本触媒化学工業（１１製 商
品名 ソフタノール・−３０）３９３Ｑ、触媒として水
酸化カリウム１．０Ｇ、エチレンオキシド２０７ｑを仕
込み、温度１５０℃、圧力６．０ｋｇ／ｃ＋ｊＧで反応
させた。得られた第２級アルコールのエチレンオキシド
平均７モル付加物に５０重量％乳酸水溶液３．３ｇを添
加し、よく撹伴した。得られた第２級アルコールエトキ
シレートについて経時変化の試験を行なった。結果は第
３表に示すとおりであった。Table 2 Example 3 Volume ffi1000mj! 1 carbon in stainless steel reactor
An average of 3 mole ethoxylate of a secondary alcohol with an average molecular weight of 333 from 2 to 14 (manufactured by Nippon Shokubai Chemical Co., Ltd. (11), trade name Softanol-30) 393Q, 1.0 G of potassium hydroxide and 207 q of ethylene oxide as a catalyst were charged, and the temperature was increased. The reaction was carried out at 150° C. and a pressure of 6.0 kg/c+jG. 3.3 g of a 50% by weight aqueous lactic acid solution was added to the obtained secondary alcohol adduct with ethylene oxide on average of 7 moles, and the mixture was thoroughly stirred. A test for changes over time was conducted on secondary alcohol ethoxylates.The results are shown in Table 3.
比較例 ３
容量１０００ｒｒｌステンレス製反応器に炭素数１２〜
１４の平均分子量３３３の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業■製 商品名 ソ
フタノール・−３０）３９３Ｑ、触媒として水酸化カリ
ウム１．０ｇ、エチレンオキシド２０７ｑを仕込み、温
度１５０℃、圧力６．ＯＫ’Ｊ／ｃｉＧで反応させた。Comparative Example 3 A stainless steel reactor with a capacity of 1000 rr and a carbon number of 12 or more
An average of 3 mole ethoxylate of secondary alcohol having an average molecular weight of 333 (manufactured by Nippon Shokubai Chemical Co., Ltd., trade name: Softanol-30) 393Q, 1.0 g of potassium hydroxide and 207 q of ethylene oxide as catalysts were charged, and the temperature was 150°C. Pressure6. Reaction was performed using OK'J/ciG.
得られた第２級アルコールのエチレンオキシド平均７モ
ル付加物に酢酸１．１０を添加し、よく撹伴した。得ら
れた第２級アルコールエトキシレートについて経時変化
の試験を行なった。結果は第３表に示すとおりであった
。To the obtained secondary alcohol adduct with an average of 7 moles of ethylene oxide, 1.10% of acetic acid was added and stirred well. The obtained secondary alcohol ethoxylate was tested for changes over time. The results were as shown in Table 3.
第 ３ 表
実施例 ４
容量１０００ｍ、ｇステンレス製反応器に炭素数１２〜
１４の平均分子１３３３の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業■製 商品名 ソ
フタノール・−３０＞２７４０、触媒として水酸化ナト
リウム０．６ｑ、エチレンオキシド３２６Ｑを仕込み、
温度１５０℃、圧力６．ＯＮ９／ｍＧで反応させた。得
られた第２級アルコールのエチレンオキシド平均１２モ
ル付加物に５０重鏝％乳酸水溶液２．８ｑを添加し、よ
く撹伴した。得られた第２級アルコールエトキシレート
について経時変化の試験を行なった。結果は第４表に示
すとおりであった。Table 3 Example 4 Capacity 1000 m, g stainless steel reactor with carbon number 12~
An average of 3 mole ethoxylate of a secondary alcohol with an average molecular weight of 1333 in 14 (manufactured by Nippon Shokubai Chemical Co., Ltd., trade name: Softanol -30>2740, 0.6q of sodium hydroxide and 326Q of ethylene oxide as catalysts,
Temperature 150°C, pressure 6. Reaction was performed with ON9/mG. 2.8 q of a 50% lactic acid aqueous solution was added to the obtained adduct of secondary alcohol with an average of 12 moles of ethylene oxide, and the mixture was thoroughly stirred. The obtained secondary alcohol ethoxylate was tested for changes over time. The results were as shown in Table 4.
比較例 ４
容量ｉ ｏｏｏｍｚステンレス製反応器に炭素数１２〜
１４の平均分子量３３３の第２級アルコールの平均３モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業■製 商品名 ソ
フタノール・−３０）２７４０１触媒として水酸化ナト
リウム０．６ｇ、エチレンオキシド３２６ｑを仕込み、
温度１５０℃、圧力６．０ｋｇ／ｉＧで反応させた。得
られた第２級アルコールのエチレンオキシド平均１２モ
ル付加物に酢酸０．９ｑを添加し、よく撹伴した。得ら
れた第２級アルコールエトキシレートについて経時変化
の試験を行なった。結果は第４表に示すとおりであった
。Comparative example 4 Capacity i OOOMZ Stainless steel reactor with carbon number 12~
An average of 3 mole ethoxylate of a secondary alcohol with an average molecular weight of 333 (manufactured by Nippon Shokubai Chemical Co., Ltd., trade name: Softanol-30) 27401 was charged with 0.6 g of sodium hydroxide and 326 q of ethylene oxide as a catalyst.
The reaction was carried out at a temperature of 150° C. and a pressure of 6.0 kg/iG. 0.9 q of acetic acid was added to the obtained adduct of secondary alcohol with 12 moles of ethylene oxide on average, and the mixture was thoroughly stirred. The obtained secondary alcohol ethoxylate was tested for changes over time. The results were as shown in Table 4.
第 ４ 表
実施例′ ５
容量１０００ｍｊ！ステンレス製反応器に炭素数１０〜
１２の平均分子量３０６の第２級アルコールの平均７モ
ルエトキシレート（日本触媒化学工業■製 商品名 ソ
フタノール・Ｌ−３０）３８１０、触媒として水酸化ナ
トリウム０．６Ｑ、エチレンオキシド２１９ｑを仕込み
、温度１５０℃、圧力６．０ｋｇ／ｃｊＧで反応させた
。得られた第２級アルコールのエチレンオキシド平均７
モル付加物に５０重量％乳酸水溶液２．８ｇを添加し、
よく撹伴した。得られた第２級アルコールエトキシレー
トについて経時変化の試験を行なった。結果は第５表に
示すとおりであった。Table 4 Example' 5 Capacity 1000 mj! Stainless steel reactor with 10 or more carbon atoms
An average of 7 mole ethoxylate of secondary alcohol with an average molecular weight of 306 (manufactured by Nippon Shokubai Chemical Co., Ltd., trade name: Softanol L-30) 3810, 0.6Q of sodium hydroxide and 219q of ethylene oxide as catalysts were charged, and the temperature was 150°C. , the reaction was carried out at a pressure of 6.0 kg/cjG. The ethylene oxide average of the obtained secondary alcohol was 7
Adding 2.8 g of a 50% by weight aqueous lactic acid solution to the molar adduct;
Stir well. The obtained secondary alcohol ethoxylate was tested for changes over time. The results were as shown in Table 5.
比較例 ５
容量１０００ｒｒ＋ｊ！ステンレス製反応器に炭素数１
０〜１２の平均分子ｆｆ１３０６の第２級アルコールの
平均７モルエトキシレート（日本触媒化学工業■製 商
品名 ソフタノール・Ｌ−３０）３８１ｇ、触媒として
水酸化ナトリウム０．６ａ、エチレンオキシド２１９Ｑ
を仕込み、温度１５０℃、圧力６．０に９／ｃｉＧで反
応させた。得られた第２級アルコールのエチレンオキシ
ド平均７モル付加物に酢酸０．’ｌを添加し、よく撹伴
した。得られた第２級アルコールエトキシレートについ
て経時変化の試験を行なった。結果は第５表に示すとお
りであった。Comparative example 5 Capacity 1000rr+j! 1 carbon in stainless steel reactor
381 g of an average 7 mole ethoxylate of a secondary alcohol with an average molecular weight of 0 to 12 (FF1306) (manufactured by Nippon Shokubai Chemical Co., Ltd., trade name: Softanol L-30), 0.6a of sodium hydroxide as a catalyst, 219Q of ethylene oxide.
was charged and reacted at a temperature of 150° C. and a pressure of 6.0 at a rate of 9/ciG. To the obtained secondary alcohol adduct with an average of 7 moles of ethylene oxide, 0.0. 'l was added and stirred well. The obtained secondary alcohol ethoxylate was tested for changes over time. The results were as shown in Table 5.
第 ５ 表
実施例 ６
容ｆｆ１１０００ｍｊ！ステンレス製反応器に炭素数１
２〜１４の平均分子量３３３の第２級アルコールの平均
３モルエトキシレート（日本触媒化学工業■製 商品名
ソフタノール・−３０）３９３ｑ１触媒として水酸化
ナトリウム０．６ｑ、エチレンオキシド２０７ｇを仕込
み、温度１５０℃、圧力６．０Ｋｇ／ｃｉＧで反応させ
た。得られた第２級アルコールのエチレンオキシド平均
７モル付加物にキヨワード−６００ＰＵＰＳ１２０添加
し８０℃で３０分間した後ケイン１り土でプレコートし
た口過器に移し触媒を吸着したキヨワード−６０ｏｐｕ
ｐｓを除去した。つぎに口過したエチレンオキシド平均
７モル付加物へ５０重量％乳酸ナトリウム水溶液３．５
０を添加し、よ（撹伴した。Table 5 Example 6 Volume ff11000mj! 1 carbon in stainless steel reactor
An average of 3 mole ethoxylate of a secondary alcohol with an average molecular weight of 333 from 2 to 14 (manufactured by Nippon Shokubai Chemical Co., Ltd., trade name: Softanol-30) 393q1 0.6q of sodium hydroxide and 207 g of ethylene oxide were charged as a catalyst, and the temperature was 150°C. The reaction was carried out at a pressure of 6.0 Kg/ciG. 120 Kyoward-600 PUPS was added to the resulting adduct of secondary alcohol with 7 moles of ethylene oxide on average, and after heating at 80°C for 30 minutes, the mixture was transferred to a mouth filter pre-coated with Cane's clay to adsorb the catalyst.
ps was removed. Next, 3.5% of a 50% by weight aqueous sodium lactate solution was added to the average 7 mol adduct of ethylene oxide.
0 and stirred.
得られた乳酸ナトリウムを含有する第２扱アルコールエ
トキシレートについて経時変化の試験を行なった。結果
は第６表に示すとおりであった。The obtained second alcohol ethoxylate containing sodium lactate was tested for changes over time. The results were as shown in Table 6.
比較例 ６
容ｆｉ１０００ｒｒｌステンレス製反応器に炭素数１２
〜１４の平均分子量３３３の第２級アルコールの平均３
モルエトキシレート（日本触媒化学工業■製 商品名
ソフタノール・−３０＞３９３０１触媒として水酸化ナ
トリウム０．６Ｑ、エチレンオキシド２０７ｇを仕込み
、温度１５０℃、圧力６．０に９／ｃｉＧで反応させた
。得られた第２級アルコールのエチレンオキシド平均７
モル付加物にキヨワード−６００ＰＵＰＳ１２ｑ添加し
８０℃で３０分間した後ケイソウ土でプレコートした口
過器に移し触媒を吸着したキヨワード−６００ＰＬＪＰ
Ｓを除去した。得られた第２級アルコールエトキシレー
トについて経時変化の試験を行なった。結果は第６表に
示すとおりであった。Comparative Example 6 Carbon number 12 in a stainless steel reactor with a capacity of 1000 rr
An average of 3 to 14 secondary alcohols with an average molecular weight of 333
Mol ethoxylate (manufactured by Nippon Shokubai Chemical Co., Ltd. Product name)
Softanol -30>39301 0.6 Q of sodium hydroxide and 207 g of ethylene oxide were charged as a catalyst, and the reaction was carried out at a temperature of 150° C. and a pressure of 6.0 at 9/ciG. The ethylene oxide average of the obtained secondary alcohol was 7
12q of Kyoward-600PUPS was added to the molar adduct, heated at 80°C for 30 minutes, and then transferred to a filter pre-coated with diatomaceous earth to adsorb the catalyst.Kyoward-600PLJP
S was removed. The obtained secondary alcohol ethoxylate was tested for changes over time. The results were as shown in Table 6.
第 ６ 表
（発明の効果）
本発明の実施により、従来の第２級アルコールエトキシ
レートに比較しカルボニル価、酸価、ｐＨ１および臭気
の経時変化が改善された。さらには目的とする製品の品
質および劣化を起させない界面活性剤の基材として」−
分使用できるものである。Table 6 (Effects of the Invention) By implementing the present invention, the carbonyl value, acid value, pH 1, and odor changes over time were improved compared to conventional secondary alcohol ethoxylates. Furthermore, it can be used as a base material for surfactants that will not cause quality degradation of the target product.
It can be used for minutes.
Claims (5)
または乳酸塩を含有することを特徴とする安定化した第
２級アルコールエトキシレート。(1) Secondary alcohol ethoxylate with lactic acid and/or
Or a stabilized secondary alcohol ethoxylate characterized by containing lactate.
０のＮ−パラフィンをホウ素化合物の存在下、分子状酸
素で液相酸化して得られたランダム第２級アルコールに
エチレンオキシドを付加した付加物である特許請求の範
囲第１項記載の第２級アルコールエトキシレート。(2) Secondary alcohol ethoxylate has 8 to 2 carbon atoms
The secondary compound according to claim 1, which is an adduct obtained by adding ethylene oxide to a random secondary alcohol obtained by liquid phase oxidation of 0 N-paraffin with molecular oxygen in the presence of a boron compound. Alcohol ethoxylate.
範囲１項記載の第２級アルコールエトキシレート。(3) The secondary alcohol ethoxylate according to claim 1, wherein the lactate is an alkali metal salt of lactic acid.
１項記載の第２級アルコールエトキシレート。(4) The secondary alcohol ethoxylate according to claim 1, wherein the lactate is sodium lactate.
項記載の第２級アルコールエトキシレート。(5) Claim 1 in which the lactate is potassium lactate
Secondary alcohol ethoxylates as described in section.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60024287A JPS61186337A (en) | 1985-02-13 | 1985-02-13 | Stabilized secondary alcohol ethoxylate |
| US06/826,230 US4737314A (en) | 1985-02-08 | 1986-02-05 | Stabilized alkylene oxide adduct containing lactic acid or a lactate |
| GB08602954A GB2172290B (en) | 1985-02-08 | 1986-02-06 | Stabilised alkylene oxide adducts |
| CN198686101284A CN86101284A (en) | 1985-02-08 | 1986-02-06 | The preparation method of stable alkylene oxide adduct and application thereof |
| DE3645248A DE3645248C2 (en) | 1985-02-08 | 1986-02-08 | Stabilised alkoxylate of organic hydroxy cpd. |
| DE19863604035 DE3604035A1 (en) | 1985-02-08 | 1986-02-08 | STABILIZED ALKYLENE OXIDE ADDUCTS |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60024287A JPS61186337A (en) | 1985-02-13 | 1985-02-13 | Stabilized secondary alcohol ethoxylate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61186337A true JPS61186337A (en) | 1986-08-20 |
| JPH0253418B2 JPH0253418B2 (en) | 1990-11-16 |
Family
ID=12133961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60024287A Granted JPS61186337A (en) | 1985-02-08 | 1985-02-13 | Stabilized secondary alcohol ethoxylate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61186337A (en) |
Cited By (4)
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| JP2009249339A (en) * | 2008-04-07 | 2009-10-29 | Kao Corp | Method for producing ester-containing composition |
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| WO2021049459A1 (en) * | 2019-09-09 | 2021-03-18 | 株式会社日本触媒 | Method for extracting extraction object and liquid-liquid extraction column |
| US11820738B2 (en) | 2021-02-01 | 2023-11-21 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for producing secondary alcohol alkoxylate |
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1985
- 1985-02-13 JP JP60024287A patent/JPS61186337A/en active Granted
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| US11820738B2 (en) | 2021-02-01 | 2023-11-21 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for producing secondary alcohol alkoxylate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0253418B2 (en) | 1990-11-16 |
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