JPS61162597A - Detergent composition - Google Patents

Detergent composition

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Publication number
JPS61162597A
JPS61162597A JP87485A JP87485A JPS61162597A JP S61162597 A JPS61162597 A JP S61162597A JP 87485 A JP87485 A JP 87485A JP 87485 A JP87485 A JP 87485A JP S61162597 A JPS61162597 A JP S61162597A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
cleaning
moles
cleaning agent
butyl
Prior art date
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Pending
Application number
JP87485A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
禎 田中
梅村 仁
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Adeka Corp
Original Assignee
Asahi Denka Kogyo KK
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Filing date
Publication date
Application filed by Asahi Denka Kogyo KK filed Critical Asahi Denka Kogyo KK
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Publication of JPS61162597A publication Critical patent/JPS61162597A/en
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
(57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 機械類のグリースやオイルに起因する油汚れ、浴槽や浴
室などの汚れを除去する優れた洗浄剤組成物に関するも
のである。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Field of Application] The present invention relates to an excellent cleaning composition for removing oil stains caused by grease and oil from machinery, and stains from bathtubs, bathrooms, etc.

〔従来の技術〕[Conventional technology]

これまでこの種の洗浄剤の溶剤として、メチルセロソル
ブ、メチルカルピトール、エチルセロソルブ、エチルカ
ルピトール、プチルセロノルブ、ブチルカルピトールが
用いられてきた。
So far, methyl cellosolve, methyl calpitol, ethyl cellosolve, ethyl calpitol, butyl cellonorb, and butyl calpitol have been used as solvents for this type of cleaning agent.

ところがメチルセロソルブ、メチルカルピトール、エチ
ルセロソルブ、エチルカルピトールは親水性が強すぎる
ため油汚れの溶解力が弱く、それらを含む洗浄剤の洗浄
力は弱い。最も一般的に用いられている洗剤はプチルセ
ロンルプやブチルカルピトールである。これらの溶剤は
油汚れを膨潤、溶解し、はく離する力が強く、工業用家
庭用の洗浄剤として広く応用されている。
However, methyl cellosolve, methyl calpitol, ethyl cellosolve, and ethyl calpitol are too hydrophilic and have weak ability to dissolve oil stains, and cleaning agents containing them have weak cleaning power. The most commonly used detergents are Butylseronlupe and Butylcarpitol. These solvents have a strong ability to swell, dissolve, and remove oil stains, and are widely used as industrial and household cleaning agents.

しかしながら、これらのブチルエーテル類は悪臭が強い
ため、閉された場所での使用に耐えないばかりでなく、
健康上の間趙も生じ、労働安全衛生法による規制も受け
ている0 このように、溶剤型洗浄剤として満足する性能のものは
得られていなかった。
However, these butyl ethers have a strong odor and cannot be used in closed spaces.
It also causes health problems and is regulated by the Industrial Safety and Health Act.As described above, a solvent-based cleaning agent with satisfactory performance has not been obtained.

また本出願の先に出願した特開昭jざ−1137700
号には溶剤型洗浄剤としてポリアルキレンクリコールモ
ノターシャリ−ブチルエーテルを含有するものが記載さ
れているが、このものは末端に水酸基を有するため油浴
性が低く、従って洗浄性の点でなお改善の余地があった
In addition, Japanese Patent Application Laid-open No. 1137700, which was filed earlier than this application,
The issue describes a solvent-based cleaning agent containing polyalkylene glycol monotert-butyl ether, but this has poor oil bath properties because it has a hydroxyl group at the end, so it is still poor in terms of cleaning performance. There was room for improvement.

〔発明が解決しようとする問題点〕[Problem that the invention seeks to solve]

本発明の目的は、上記の欠点を解決し優れた性能の洗浄
剤組成物を提供することにある。
An object of the present invention is to solve the above-mentioned drawbacks and provide a cleaning composition with excellent performance.

〔問題点を解決するための手段〕[Means for solving problems]

本発明者らは下記一般式fi+に示されるポリオキシア
ルキレングリコールジエーテル(以下PAGI)Rと略
する)が、かかるブチルエーテルの欠点である悪臭が無
く、かつ、それらを含む洗浄剤がかかるブチルエーテル
を含む洗浄剤と同等またはそれ以上の洗浄力をもつこと
を見出し本発明に到達した。
The present inventors have discovered that a polyoxyalkylene glycol diether (hereinafter abbreviated as PAGI) represented by the general formula fi+ below does not have a bad odor, which is a disadvantage of such butyl ethers, and that a cleaning agent containing them can remove such butyl ethers. The present invention was achieved by discovering that it has a cleaning power equal to or greater than that of the cleaning agent containing it.

本発明の洗浄剤組成物は一般式 %式% (式中R,とR7とは同一または異っていてもよ(・C
/〜Iの炭化水素基、R8はHまたはCH3,nは1〜
3の数) で示されるPAGDE  を0,1〜30重量%含有す
ることを特徴とするものである。
The cleaning composition of the present invention has the general formula % (in the formula, R and R7 may be the same or different (・C
/~I hydrocarbon group, R8 is H or CH3, n is 1~
It is characterized by containing 0.1 to 30% by weight of PAGDE represented by the number 3).

〔作 用〕[For production]

本発明に用いられるPAGDE は炭素数7〜gノアル
コール、フェノール、アルキルフェール等にアルキレン
オキシド(以下AO)を付加した後、苛性ソーダ、金属
ナトリウム、ナトリウムアルコラードなどでアルコラー
ドを生成せしめ、炭素原子数/−1のハロゲン化炭化水
素と反応し精製することKよって目的とするPAGDE
が得られる。また、ポリアルキレングリコールを出発物
質とし、同様にPAGDE  を得てもよい。
The PAGDE used in the present invention is obtained by adding alkylene oxide (hereinafter referred to as AO) to alcohols with 7 to 7 carbon atoms, phenol, alkylfers, etc., and then generating alcoholades with caustic soda, sodium metal, sodium alcoholade, etc. The target PAGDE is purified by reacting with /-1 halogenated hydrocarbon.
is obtained. Alternatively, PAGDE may be obtained in the same manner using polyalkylene glycol as a starting material.

付加するアルキレンオキシド及び/またはポリアルキレ
ングリコールはエチレンオキシド、プロピレンオキシド
が単独または混合で用いられる。特に、プロピレンオキ
シドは油溶性が増すため洗浄性が良好で好ましい。
As the alkylene oxide and/or polyalkylene glycol to be added, ethylene oxide and propylene oxide are used alone or in combination. Particularly, propylene oxide is preferable because it increases oil solubility and has good cleaning properties.

上記一般式(1)において、式、R7は炭素数l〜jの
炭化水素基で、たとえばメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オ
クチル基等のアルキル基、フェニル基、クレジル基、キ
シリル基、アリル基、ベンジル基、フェネチル基などが
あげられるが、これらに限定されるものではない。
In the above general formula (1), the formula R7 is a hydrocarbon group having l to j carbon atoms, such as an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, an amyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, etc. Examples include, but are not limited to, a phenyl group, a cresyl group, a xylyl group, an allyl group, a benzyl group, and a phenethyl group.

nは平均/−jの値で、好ましくは八3〜μ、Oであり
、この値が7より小であると溶解性が低くなり、jより
大であると洗浄力が低下して洗浄剤として優れたものが
できない。
n is the value of average/-j, preferably 83 to μ, O; if this value is smaller than 7, the solubility will be low, and if it is larger than j, the cleaning power will be reduced and the detergent I can't do anything better.

洗浄剤組成物中のPAGDE  の含有量は0.7〜3
0重量%が好ましい。0.1重量%以下ではほとんど添
加効果がなく、JOX景%以上配合しても洗浄剤の性能
は大きく向上せず、経済的にも不利である。
The content of PAGDE in the cleaning composition is 0.7-3
0% by weight is preferred. If it is less than 0.1% by weight, there is almost no effect of adding it, and even if it is added more than 0.1% by weight, the performance of the detergent will not be greatly improved and it is economically disadvantageous.

本発明の洗浄剤組成物は、通常、水溶液の形態をとるが
、界伺活性剤を(7〜−0重量%)配合することができ
る。アルカリ性洗浄剤におイテハ、アニオン活性剤また
はノニオン活性剤及びその混合物が良好であり、酸性洗
浄剤ではカチオン、活性剤またはノニオン活性剤及びそ
の混合物が良好である。また、アルカノールアミン類、
水酸化ナトリウム、トリポリリン酸塩などのアルカリ剤
、ビルダー、クエン酸、コハク酸、酒石酸など有機酸類
の酸性物質および各機の着色料、着香料、安定剤、防腐
剤、キレート剤なとも添加することができる。
The cleaning composition of the present invention usually takes the form of an aqueous solution, but may contain a surfactant (7 to -0% by weight). For alkaline detergents, anionic activators or nonionic activators and mixtures thereof are good, and for acidic detergents, cationic activators or nonionic activators and mixtures thereof are good. Also, alkanolamines,
Alkaline agents such as sodium hydroxide and tripolyphosphate, builders, acidic substances such as organic acids such as citric acid, succinic acid, and tartaric acid, and coloring agents, flavoring agents, stabilizers, preservatives, and chelating agents may also be added. I can do it.

〔実施例〕〔Example〕

以下本発明を実施例により、さらに詳しく説明する。 The present invention will be explained in more detail below with reference to Examples.

製造例/ ポリアルキレングリコールジエーテルの合成31オート
クレーブ中にトリプロピレングリコールモノメチルエー
テル3モル<to3o1)、ナトリウムメチラート10
モル(S≠OI)を仕込み、ioo〜/コIC1J O
wxH9以下の条件でメタノールを留去してアルコラー
ド化を行なう。
Production example / Synthesis of polyalkylene glycol diether 31 In an autoclave, 3 moles of tripropylene glycol monomethyl ether <to3o1), 10 sodium methylate
Prepare moles (S≠OI), ioo~/koIC1J O
Methanol is distilled off under conditions of wxH9 or less to perform alcoholade formation.

しかるのちに、硫酸ジメチルSモル(bJol )を温
度4O−IOCで滴下、反応を行う。得られた反応物を
水洗、減圧蒸留し、トリプロピレングリコールジメチル
エーテル9/Jj!を得た(収率ざ3%)。
Thereafter, S mol (bJol) of dimethyl sulfate is added dropwise at a temperature of 40-IOC to carry out a reaction. The obtained reaction product was washed with water and distilled under reduced pressure to give tripropylene glycol dimethyl ether 9/Jj! (yield: 3%).

製造例コ 滴下装置、攪拌機付きのJtガラス四ツロフラスコに、
ジエチレングリコールモノブチルエーテルψモル(ba
gg )、ψg%苛性苛性ソーダ上0モル/bq01 
)、触媒としてテトジプチルアンモニウムブロマイド(
以下TBABと略称する)(7,<cそル(lコ?、F
)を仕込み、攪拌、窒素気流下、温度60〜goC1常
圧にて滴下装置よりベンジルクロライド弘モル(sob
l/ )を滴下、反応する。得られた反応物の有機層を
減圧蒸留し、ジエチレングリコールブチルベンジルエー
テル197I!を得た(収率ざ9%)。
Production example: In a Jt glass four-way flask equipped with a dropping device and a stirrer,
Diethylene glycol monobutyl ether ψmol (ba
gg), ψg% caustic soda 0 mol/bq01
), tetodiptyl ammonium bromide (
(hereinafter abbreviated as TBAB) (7, <c soru (l ko?, F
), stirred, and added benzyl chloride Hiromole (sob
1/ ) dropwise to react. The organic layer of the obtained reaction product was distilled under reduced pressure, and diethylene glycol butyl benzyl ether 197I! (yield: 9%).

製造例J Jtオートクレーブ中に、ジエチレングリコールモノエ
チルエーテル3モル(ダOコ9)、FCOHo、0−モ
ル(八/I)を仕込み、700〜/弘OCにて望索気流
中プロピレンオキシドJモル(/74.li+ )を反
応する。反応終了後、さらに≠g%苛性ソーダ/jモル
(/コ301! ) TBAEO,3モル(qqg)を
仕込み、攪拌下温度60〜gOC常圧にてブチルクロラ
イド9モル(t、y31)を滴下、反応する。得られた
反応物の有機層を減圧蒸留し、ポリアルキレングリコー
ルエチルブチルエーテルqrbgを得た(収率ざ0%)
Production Example J Into a Jt autoclave, 3 moles of diethylene glycol monoethyl ether (DaOco9) and 0 moles of FCOHo (8/I) were charged, and at 700 ~/Hiro OC, J moles of propylene oxide ( /74.li+). After the reaction was completed, ≠g% caustic soda/j mol (/co301!) TBAEO, 3 mol (qqg) was further charged, and butyl chloride 9 mol (t, y31) was added dropwise under stirring at a temperature of 60-gOC and normal pressure. react. The organic layer of the obtained reaction product was distilled under reduced pressure to obtain polyalkylene glycol ethyl butyl ether qrbg (yield: 0%)
.

製造例弘 Jtオートクレーフ中にフェノール3モル(コtコI)
、KOHf7.0コモル(1,/i)を仕込み、10θ
〜/ll0cKて窒素気流中あらかじめプロピレンオキ
シド/エチレンオキシド= //。
Production example: 3 moles of phenol in a Hiro Jt autoclave (Kotoko I)
, KOHf7.0 comol (1,/i) was charged, 10θ
Propylene oxide/ethylene oxide = // in advance in a nitrogen stream at ~/ll0cK.

モル比でブレンドした0アルキレンオキシドノコモル(
67コI)を反応する。反応終了後、さらにナトリウム
メチラート6モル(JコtIy >を仕込み、IOθ〜
/コoC,コOwaHIl  以下の条件でメタノール
を留去して、アルコラード化を行なう。しかるのちに、
塩化メチル6モル(JOJI)を温度bo−goCで反
応を行なう。
0 alkylene oxide blended in molar ratio (
React 67 pieces I). After the reaction is completed, 6 mol of sodium methylate (JcotIy> is added, and IOθ~
/kooC,koOwaHIl Methanol is distilled off under the following conditions to perform alcoholade conversion. However, later on,
The reaction is carried out with 6 moles of methyl chloride (JOJI) at a temperature of bo-goC.

得られた反応物を水洗、減圧蒸留し、ポリアルキレンク
リコールフェニルメチルエーテル760gを得た(収率
tj%)。
The obtained reaction product was washed with water and distilled under reduced pressure to obtain 760 g of polyalkylene glycol phenyl methyl ether (yield tj%).

製造例j 3tオートクレーブ中にメタノール3モル(/boi 
)、KOHθ、O弘モル(コ、sl)を仕込へlOO〜
/uOCにて窒素気流中、プロピレンオキシド/1.1
モル(10qog)を反応する。反応終了後、さらにナ
トリウムメチラート10モル(,1<<Og)を仕込み
、IOθ〜/コOC,コOwm H17以下の条件でメ
タノールを消去してアルコラード化を行なう。しかるの
ちに塩化ブチル10モル(qコsfl )を温度60〜
gOCで反応を行なう。得られた反応物を水洗、減圧蒸
留しポリプロピレングリコールメチルブチルエーテル/
コgsgを得た(収率gp%)。
Production example j 3 mol of methanol (/boi
), KOHθ, O Hiromol (ko, sl) to prepare lOO~
/uOC in a nitrogen stream, propylene oxide/1.1
mol (10 qog) is reacted. After the reaction is completed, 10 moles of sodium methylate (,1<<Og) are further charged, and methanol is eliminated under the following conditions: IOθ~/CoOC,CoOwmH17 to perform alcoholade conversion. After that, 10 moles of butyl chloride (qcosfl) was heated to a temperature of 60~
The reaction is carried out with gOC. The obtained reaction product was washed with water and distilled under reduced pressure to obtain polypropylene glycol methyl butyl ether/
gsg was obtained (yield gp%).

製造例6 製造ダにおいて、フェノール1モルに対するアルキレン
オキシドの付加モル数は9モルであるが、さらに、プロ
ピレンオキシドとエチレンオキシドのモル比を変えずに
7モルまで付加し以下同様にしてポリアルキレングリコ
ールフェニルメチルエーテル//!r01/を得た(収
率g5%)0 〔実施例/〕(住居用洗浄剤) 本例はレンジ台、換気セン、ガラス製品、金属製品など
の油汚れを啓す洗浄剤に関するものである。
Production Example 6 In the manufacturer, the number of moles of alkylene oxide added to 1 mole of phenol is 9 moles, and further, without changing the molar ratio of propylene oxide and ethylene oxide, up to 7 moles are added, and in the same manner, polyalkylene glycol phenyl Methyl ether //! r01/ was obtained (yield g5%) 0 [Example/] (Household cleaning agent) This example relates to a cleaning agent that removes oil stains from cooktops, ventilators, glass products, metal products, etc.

5US−J O弘のJX&XO,/CMの板を精製アマ
ニ油にj分間浸漬援引き上げ、充分前を切をqj−10
!rCの恒@槽に2u時間放置後冷却してテストピース
とした。表−/に示す慟配合の各々の洗浄剤の原液及び
10%水浴液をスポンジに一定量加え、往復摩擦洗浄試
験機により一定荷重にて原液については70回、70倍
液は20回摩擦洗浄した後、洗浄力を次式(2)により
求めた: また、これらの洗浄剤原液を密閉された鉄筋コンクリー
ト住居の一間(/ Om”)で10秒間噴霧器にてスプ
レーし、直後、7時間後、7日後の臭気を比較評価した
。配合及び結果を表−/に示す。
5US-JO Hiromu's JX &
! It was left in a constant rC bath for 2 hours and then cooled to make a test piece. Add a certain amount of the undiluted solution and 10% water bath solution of each cleaning agent shown in the table below to a sponge, and rub the undiluted solution 70 times and the 70x solution 20 times using a reciprocating friction washing tester under a constant load. After that, the cleaning power was calculated using the following formula (2): In addition, these cleaning agent stock solutions were sprayed with a sprayer for 10 seconds in a sealed reinforced concrete house (/Om''), immediately after, and after 7 hours. The odor after 7 days was comparatively evaluated.The formulations and results are shown in Table-/.

洗浄力は原液、IO倍液共にRf−7、Rf−3以外は
良好であった。臭気はR1−コ以外は良好であった。洗
浄力と臭気から総合判断すると本発明の洗浄剤のみが良
好であった。本発明の組成物は住居用洗浄剤として好適
である。
The cleaning power of both the stock solution and the IO double solution was good except for Rf-7 and Rf-3. The odor was good except for R1-co. Comprehensive judgment from the detergency and odor showed that only the detergent of the present invention was good. The compositions of the invention are suitable as household cleaners.

〔実施例コ〕(浴室用洗浄剤) 本例はバスタブ、洗いおけ、浴室壁などの汚れを落す洗
浄剤に関するものである。
[Example 2] (Bathroom Cleaning Agent) This example relates to a cleaning agent for removing stains from bathtubs, washing basins, bathroom walls, etc.

ポリプロピレン製、JX6Xσ、コ譚の板をオレイン酸
カルシウムコ%、ラノリンコ%、大豆油コ%を含有する
、メチルエチルケトン液に浸漬後、引き上げ、充分油分
を切った後、10jCの恒温槽で7時間乾燥後、冷却し
テストピースとした。表−一に示す配合の各々の洗浄剤
の原液及び70倍液にテストピースを原液では10分間
、70倍液では1時間浸漬後、水洗乾燥し、付着油分の
除去率により洗浄性を評価した。またこれらの洗浄剤溶
液を密閉された浴室(J、J m”)中で70秒間噴霧
器にてスプレーした直後、 /#間後、7日後の臭気を
評価した。
A board made of polypropylene, JX6Xσ, Kotan, was immersed in a methyl ethyl ketone solution containing % calcium oleate, % lanolin, and % soybean oil, then pulled out, thoroughly drained of oil, and dried in a constant temperature bath at 10JC for 7 hours. After that, it was cooled and used as a test piece. Test pieces were immersed in the undiluted solution and 70x solution of each cleaning agent with the formulation shown in Table 1 for 10 minutes for the undiluted solution and for 1 hour for the 70x solution, then washed with water and dried, and the cleaning performance was evaluated by the removal rate of attached oil. . In addition, the odor was evaluated immediately after spraying these detergent solutions with a sprayer for 70 seconds in a closed bathroom (J, Jm''), after a period of /#, and after 7 days.

配合及び評価結果を表−に示す。The formulation and evaluation results are shown in Table.

実施例/と同様の結果であり、本発明による洗浄剤のみ
が、臭気洗浄力ともに良好であった。
The results were similar to those in Example 1, and only the cleaning agent according to the present invention had good odor cleaning power.

本発明の組成物は浴室用洗浄剤としても好適である。The composition of the invention is also suitable as a bathroom cleaner.

なお、本発明は記載された実施例に限られるものではな
い。
Note that the present invention is not limited to the described embodiments.

〔効 果〕〔effect〕

本発明の効果は、油汚れの溶解力が強く臭いの少ない洗
浄剤組成物を提供したことにある。
The effect of the present invention is to provide a cleaning composition that has a strong ability to dissolve oil stains and has little odor.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中R_1、R_2は炭素原子数1〜8の炭化水素基
で同一でも異なつていてもよい、R_3は水素原子また
はメチル基、nは1〜5の数) で示されるポリオキシアルキレングリコールジエーテル
を、0.1〜30重量%含有することを特徴とする洗浄
剤組成物。
[Claims] General formula▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc.▼ (In the formula, R_1 and R_2 are hydrocarbon groups having 1 to 8 carbon atoms and may be the same or different, R_3 is a hydrogen atom or A cleaning composition characterized by containing 0.1 to 30% by weight of a polyoxyalkylene glycol diether represented by a methyl group (n is a number of 1 to 5).
JP87485A 1985-01-09 1985-01-09 Detergent composition Pending JPS61162597A (en)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05179294A (en) * 1991-12-26 1993-07-20 Arakawa Chem Ind Co Ltd Cleaning remover for stain and method of removing the same
US6231784B1 (en) 1995-02-16 2001-05-15 Henkel Corporation Water insoluble composition of an aldoxime extractant and an equilibrium modifier
JP2009298940A (en) * 2008-06-13 2009-12-24 Kao Corp Detergent composition for flux

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