JPS61139360A - Lemon-grass oil clathrate compound and production thereof - Google Patents
Lemon-grass oil clathrate compound and production thereofInfo
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- JPS61139360A JPS61139360A JP59261643A JP26164384A JPS61139360A JP S61139360 A JPS61139360 A JP S61139360A JP 59261643 A JP59261643 A JP 59261643A JP 26164384 A JP26164384 A JP 26164384A JP S61139360 A JPS61139360 A JP S61139360A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は、主として熱帯地方で栽培され、香料、香辛
料として育用なレモングラス(Lemongrass)
より得たレモングラスオイル(Lemongrass
。[Detailed Description of the Invention] [Industrial Application Field] This invention relates to lemongrass, which is mainly cultivated in tropical regions and used as a fragrance and spice.
Lemongrass oil obtained from
.
il)の飲用容易な包接体、および該包接体の製造法に
関するものである。The present invention relates to an easy-to-drink clathrate of il) and a method for producing the clathrate.
レモングラスは、インド原産のイネ科に属する植物で、
ニオイガヤの一種であることにより、葉を千切ると、レ
モン臭を発し、主として熱帯、亜熱帯に生育する。Lemongrass is a plant belonging to the Poaceae family that is native to India.
Because it is a type of odorifera, its leaves emit a lemon odor when cut into pieces, and it grows mainly in the tropics and subtropics.
このレモングラスを水蒸気蒸溜して得た油状分(全草に
対して約0.3〜0.5重量%得られる。)は、レモン
グラスオイルとして知られている。The oil obtained by steam distilling this lemongrass (about 0.3 to 0.5% by weight based on the whole plant) is known as lemongrass oil.
レモングラスオイルの化学的成分は、産地により若干の
差異はあるが、シトラール(Citral)を主成分と
しており、他にシトロネロール(Citronello
l)、ゲラニオール(Getaniol)、ネロール(
Nero l)、D−リモネン(D−Limonen)
、(X−テルピネオール(、cr−Terptneo
l)などや、数種のモノテルペンアルコール(Mono
terpenalcohol) 、アルデヒド(Ald
ehyd))から構成される装置
従来よりレモングラスおよびこれから得たレモングラス
オイルは、石鹸などの香料、あるいは香辛料として用い
られるほか、シトラールから人造バイオレットやビタミ
ンAを合成するための原料として使用されている。The chemical composition of lemongrass oil varies slightly depending on the region of production, but the main component is citral, and it also contains citronellol.
l), geraniol (Getaniol), nerol (
D-Limonen
, (X-Terpineol (, cr-Terptneo
l), and several types of monoterpene alcohols (Mono
terpenal cohol), aldehyde (Ald
Traditionally, lemongrass and lemongrass oil obtained from it have been used as fragrances for soaps and other spices, and as raw materials for synthesizing artificial violet and vitamin A from citral. There is.
一方、レモングラスは原産地において古くから人々の間
で、滋養強壮剤的な効果を有するものとして東洋の漢方
薬と同様に水又は湯に浸したり、さらには、乾燥させて
一種のお茶の如くして飲用されているが、その科学的な
裏付けは殆どない。On the other hand, lemongrass has been used by people since ancient times in its place of origin as having a tonic and tonic effect, and can be soaked in water or hot water as in oriental herbal medicine, or even dried to make a kind of tea. It is commonly consumed, but there is little scientific support for it.
前述の遺り、レモングラスは香料、香辛料として有用な
ものであり、また、原産地では強壮剤の如く飲用されて
いるものであるが、レモングラスには本来、レモン臭が
非常に強く、これを飲用するには可なりの抵抗感が伴う
。As mentioned above, lemongrass is useful as a fragrance and spice, and is also drunk as a tonic in its native region, but lemongrass originally has a very strong lemon odor, so it is used as a spice. There is a considerable amount of reluctance to drink it.
この発明の発明者等は、レモングラスの飲用を容易なら
しめんとして検討し、レモングラスを水蒸気蒸溜して得
たレモングラスオイルを健康志向食品として用いること
に着目した。The inventors of the present invention studied ways to make lemongrass easier to drink, and focused on using lemongrass oil obtained by steam distilling lemongrass as a health-conscious food.
しかしながら、本来レモン臭の強いレモングラスの水蒸
気蒸溜で得たレモングラスオイルも強い臭気があり、ま
た口中において刺戟性を伴い、飲用は著しく困難である
。さらに、揮発性を有するため、飲用後の口臭や、胃の
中から出るガスの臭気も問題となる。However, lemongrass oil obtained by steam distillation of lemongrass, which originally has a strong lemon odor, also has a strong odor and is irritating in the mouth, making it extremely difficult to drink. Furthermore, since it is volatile, it causes problems such as bad breath after drinking and the odor of gas emitted from the stomach.
この発明は、レモングラスオイルを特定の物質に包接さ
せることにより、上述の問題点を解消せしめたもので、
レモングラスより得たレモングラスオイルをβ−サイク
ロデキストリン(β−cyc 1odextrin)で
包接せしめたことを特徴とするレモングラスオイル包接
体を特定発明とし、その製造法を従属発明とするもので
ある。This invention solves the above-mentioned problems by including lemongrass oil in a specific substance.
A lemongrass oil clathrate characterized in that lemongrass oil obtained from lemongrass is clathrated with β-cyclodextrin (β-cyc 1odextrin) is defined as a specified invention, and a method for producing the same is defined as a dependent invention. be.
この発明に用いられるβ−サイクロデキストリンは、サ
イクロデキストリンの内、グルコビラノース基がα−1
,4−グルコシド結合により7個結合したもので、熱や
光に対して安定性があり、かつ無毒性であって、他のα
−サイクロデキストリン、T−サイクロデキストリンな
どに比べて比較的入手容易なものである。The β-cyclodextrin used in this invention is a cyclodextrin in which the glucobylanose group is α-1.
, 4-glucosidic bonds, is stable against heat and light, and is non-toxic.
- It is relatively easy to obtain compared to cyclodextrin, T-cyclodextrin, etc.
レモングラスオイルのβ−サイクロデキストリンへの包
接は、包接体全量に対して5〜15%(重量;以下同じ
)の範囲にあることが望ましい。The inclusion of lemongrass oil in β-cyclodextrin is preferably in the range of 5 to 15% (by weight; the same applies hereinafter) based on the total amount of the inclusion body.
レモングラスオイルの包接量が5%未満の少量ではレモ
ングラスオイルとしての必要量が減少する結果、所期の
健康志向食品としての効用が期待し難いものとなり、1
5%を超える過剰量ではレモングラスオイル臭及び刺激
性の完全な消失が望み難(なり、また製造時の収率が低
下する傾向となる。If the inclusion amount of lemongrass oil is small (less than 5%), the required amount of lemongrass oil will decrease, and as a result, it will be difficult to expect the intended effect as a health-conscious food.
If the amount exceeds 5%, it is difficult to completely eliminate the lemongrass oil odor and irritation, and the yield during production tends to decrease.
この発明におけるレモングラスオイル包接体はつぎのよ
うにして製造するものである。The lemongrass oil clathrate in this invention is produced as follows.
即ち、レモングラスオイルとβ−サイクロデキスl−I
Jンとを水性媒体の存在下で攪拌加温し、次いで冷却結
晶化せしめるものである。That is, lemongrass oil and β-cyclodextrin
The mixture is stirred and heated in the presence of an aqueous medium, then cooled and crystallized.
その際に用いる水性溶媒としては、水か、または、有機
溶媒としてのイソプロピルアルコール、アセトンなどが
好ましく使用される。その他使用可能な有機溶媒として
はメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアル
コールなどが使用できる。As the aqueous solvent used in this case, water or organic solvents such as isopropyl alcohol and acetone are preferably used. Other usable organic solvents include methyl alcohol, ethyl alcohol, and propyl alcohol.
これら水性溶媒の使用量は、レモングラスオイル、β−
サイクロデキストリンの溶解に充分な量であればよく、
加温はレモングラスオイルの分解を避けるために50〜
95℃の範囲が望ましい。The amounts of these aqueous solvents used are lemongrass oil, β-
The amount may be sufficient as long as it is sufficient to dissolve the cyclodextrin.
Heating is at 50~50℃ to avoid decomposition of lemongrass oil.
A range of 95°C is desirable.
このような加温は混合物を還流しつ\前記の温度下で0
.5〜2時間実施することが望ましい。Such heating is carried out while the mixture is refluxing.
.. It is desirable to carry out for 5 to 2 hours.
このようにして得たレモングラスオイルとβ−サイクロ
デキストリンとの溶媒溶液は、これを0〜10℃に冷却
して結晶化させ、得た結晶を水洗し乾燥することにより
粉末包接体とすることができる。The thus obtained solvent solution of lemongrass oil and β-cyclodextrin is crystallized by cooling it to 0 to 10°C, and the obtained crystals are washed with water and dried to form a powder clathrate. be able to.
このようにして得た包接体は、好みに応じて甘味料その
他の添加剤を配合し、また、必要に応じて顆粒状として
服用し易くすることにより有用性が一層高められる。The usefulness of the clathrate thus obtained can be further enhanced by adding sweeteners and other additives as desired, and by making it into granules to make it easier to take if necessary.
一般に包接化合物(Inclusion compou
nd)と称されているものは、原子または分子の連らな
りによる三次元骨格槽゛造と、それにより成り立ってい
る格子内の空間(あきま)に他の原子または分子が一定
組成で特定の結晶構造を形成したものであるとされてお
り、三次元骨格構造をなす原子または分子と、その空間
に結晶を形成する他の原子tたは分子との選択組合せは
、如何なるものであってもよいと言う訳ではなく、包接
不可能な組合せも多くある。In general, clathrate compounds (Inclusion compounds)
nd) is a three-dimensional skeletal structure formed by a series of atoms or molecules, and other atoms or molecules are specified at a constant composition in the spaces in the lattice created by this structure. It is said to have formed a crystal structure, and the selected combination of atoms or molecules forming the three-dimensional skeleton structure and other atoms or molecules forming the crystal in that space may be any kind. This does not mean that it is good, and there are many combinations that cannot be included.
この発明は、三次元骨格構造を形成する物質としてβ−
サイクロデキストリンを選択することにより、レモング
ラスオイルを容易に包接することができたもので、β−
サイクロデキストリンは、レモングラスオイル中の主た
る有効成分と目されているシトラールを高い効率で包接
することができ、また、シトロネロール、ゲラニオール
、ネロール、D−リモネンα−テルピネオールなどの有
効と考えられる他の成分も容易に包接することができる
ものである。In this invention, β-
By selecting cyclodextrin, lemongrass oil could be easily included, and β-
Cyclodextrin can clathrate citral, which is considered to be the main active ingredient in lemongrass oil, with high efficiency, and also contains other substances considered to be effective, such as citronellol, geraniol, nerol, and D-limonene α-terpineol. The components can also be easily included.
このことは後述の実施例における包接体のガスクロマト
グラフ分析結果からも明らかである。This is also clear from the gas chromatographic analysis results of the inclusion bodies in the Examples described below.
そしてその結果としてレモングラスオイルの有効性を損
なうことなく臭気や刺激性の欠点を解消することができ
るもので、飲用および取り扱い容易なものとすることが
できる。As a result, the drawbacks of lemongrass oil such as odor and irritation can be eliminated without impairing its effectiveness, and it can be made easier to drink and handle.
以下に実施例を示してこの発明を説明する。 The present invention will be explained below with reference to Examples.
実施例1
ハワイ産のレモングラスをハワイ大学で水蒸気薫溜して
得たレモングラスオイルIgとβ−サイクロデキストリ
ン20gを50%のイソプロピルアルコール400ts
lに加えて攪拌しながら約65℃に加温した。1時間
還流した後、加温を中止し攪拌しながら徐々に冷却し約
5℃とした。Example 1 Lemongrass oil Ig obtained by steam distilling lemongrass from Hawaii at the University of Hawaii and 20g of β-cyclodextrin were mixed with 400ts of 50% isopropyl alcohol.
1 and heated to about 65° C. with stirring. After refluxing for 1 hour, heating was stopped and the mixture was gradually cooled to about 5° C. while stirring.
これに要した時間は約4時間であった。The time required for this was approximately 4 hours.
冷却により析出した結晶を濾過して集め、この集めた結
晶を、50%のイソプロピルアルコール約100mj!
で洗浄し、減圧下で加温乾燥し、レモングラスオイル包
接体を得た。The crystals precipitated by cooling are collected by filtration, and the collected crystals are mixed with about 100 mj of 50% isopropyl alcohol!
The mixture was washed with water and dried under reduced pressure to obtain a lemongrass oil clathrate.
この包接体にはレモングラスオイル特有の臭気は全く無
く、口中における刺戟も全く感じられなかった。This clathrate had no odor peculiar to lemongrass oil, and no irritation in the mouth was felt at all.
実施例2
蒸溜水300+m lにβ−サイクロデキストリン20
gを加温溶解(60〜′65℃)シ、レモングラスオイ
ル1gをアセトン約51111に溶解させたものを攪拌
しながら徐々に加え、撹拌下に約90℃まで加温し、以
後は実施例1と同様に冷却して結晶を得た。結晶は約1
00m lの蒸溜水で洗浄し、減圧下で加温乾燥してレ
モングラスオイル包接体を得た。得られた収量は12.
1gであった。Example 2 20 β-cyclodextrin in 300+ml distilled water
1 g of lemongrass oil dissolved in about 51111 acetone was gradually added with stirring, and the mixture was heated to about 90°C while stirring. Cooling was performed in the same manner as in 1 to obtain crystals. The crystal is about 1
The mixture was washed with 00ml of distilled water and dried under reduced pressure to obtain a lemongrass oil clathrate. The yield obtained was 12.
It was 1g.
このレモングラスオイル包接体と、包接前のレモングラ
スオイルとの両者の成分とをガスクロマトグラフ分析で
比較したところ、第1図の通りであった。When the components of this lemongrass oil clathrate and the lemongrass oil before clathration were compared by gas chromatography analysis, the results were as shown in FIG.
これによれば、レモングラスオイル中の構成成分の殆ど
がほぼ確実に包接されていることが判明する。According to this, it is found that most of the constituent components in lemongrass oil are almost certainly included.
なお、この包接体にはレモングラスオイル特有の臭気は
全く無く、飲用に際しての日中での刺戟も全く感じられ
なかった。Note that this clathrate had no odor peculiar to lemongrass oil, and no irritation was felt during the day when drinking it.
実施例3〜13
実施例1および2と同様にしてレモングラスオイルとβ
−サイクロデキストリンおよび水性溶媒の使用量、なら
びに溶媒種類、包接条件等を種々に変えてレモングラス
オイル包接体を得た。Examples 3 to 13 Lemongrass oil and β were prepared in the same manner as in Examples 1 and 2.
- Lemongrass oil clathrates were obtained by varying the amounts of cyclodextrin and aqueous solvent used, the type of solvent, clathration conditions, etc.
これらの包接体の収量その他の結果を実施例1および2
の結果を含めて第1表に示す。The yield and other results of these clathrates are shown in Examples 1 and 2.
The results are shown in Table 1.
〔発明の効果〕
この発明において、レモングラスオイルを包接するβ−
サイクロデキストリンは、レモングラスオイル中の主な
有効成分たるシトラールを略完全に包接するほか、他の
有効成分とされているシトロネラール、ゲラニオール、
ネロール、0−リモネンα−テルピネオールなども併せ
て容易に包接することができ、これと共にかかるβ−サ
イクロデキストリンは、包接によってレモングラスオイ
ルが持つ強烈な奥と刺戟性とを殆ど消失せしめることが
できるものである。[Effect of the invention] In this invention, β-
Cyclodextrin almost completely includes citral, the main active ingredient in lemongrass oil, as well as other active ingredients such as citronellal, geraniol,
Nerol, 0-limonene α-terpineol, etc. can also be easily included, and the inclusion of β-cyclodextrin can almost eliminate the intense depth and stimulant properties of lemongrass oil. It is possible.
また、このβ−サイクロデキストリン自体は、本来、無
毒性で食品用途に広(使用されているものであるから、
飲用による人体への悪影響は皆無である。In addition, this β-cyclodextrin itself is originally non-toxic and has a wide range of food applications.
There is no adverse effect on the human body due to drinking.
この発明は、レモングラスオイルとβ−サイクロデキス
トリンとを水性溶媒の存在下で加温溶解し、冷却すると
いう操作のみでみで、レモングラスオイル包接体を容易
かつ安価に製造できる点でもすぐれており、従来、飲用
困難とされていたレモングラスオイルの有用性を拡大し
うる点においても利用価値の極めて大きい発明である。This invention is also excellent in that lemongrass oil clathrates can be easily and inexpensively produced simply by heating and dissolving lemongrass oil and β-cyclodextrin in the presence of an aqueous solvent and cooling. This invention has extremely high utility value in that it can expand the usefulness of lemongrass oil, which has traditionally been considered difficult to drink.
第1図は、この発明の実施例2によって得たレモングラ
スオイル包接体および包接前のレモングラスオイルのガ
スクロマトグラフチャートを示すもので(a)が包接前
を、(b)が包接体を示すものである。
特許出願人 レモングラスフード 株式会社第1図
(G)
FR−閣
第1図
(b)FIG. 1 shows gas chromatography charts of the lemongrass oil clathrate obtained according to Example 2 of the present invention and the lemongrass oil before clathration, in which (a) shows the clathrate before clathration, and (b) shows the clathrate before clathration. It shows the tangent. Patent applicant Lemon Grass Food Co., Ltd. Figure 1 (G) FR-Kaku Figure 1 (b)
Claims (3)
−サイクロデキストリンで包接せしめたことを特徴とす
るレモングラスオイル包接体。(1) Lemongrass oil obtained from lemongrass is β
- A lemongrass oil clathrate characterized by being clathrated with cyclodextrin.
包接体全量に対して5〜15重量%の範囲で包接せしめ
られたものであることを特徴とする特許請求の範囲第1
項記載のレモングラスオイル包接体。(2) The first aspect of the present invention is characterized in that the lemongrass oil is clathrated in an amount of 5 to 15% by weight based on the total amount of lemongrass oil clathrates.
Lemongrass oil clathrates listed in section.
オイルに、β−サイクロデキストリンを加えて水性溶媒
の存在下に加温し、冷却結晶化せしめることを特徴とす
るレモングラスオイル包接体の製造法。(3) A lemongrass oil clathrate characterized by adding β-cyclodextrin to lemongrass oil obtained by steam distilling lemongrass, heating it in the presence of an aqueous solvent, cooling and crystallizing it. Manufacturing method.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59261643A JPS61139360A (en) | 1984-12-11 | 1984-12-11 | Lemon-grass oil clathrate compound and production thereof |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59261643A JPS61139360A (en) | 1984-12-11 | 1984-12-11 | Lemon-grass oil clathrate compound and production thereof |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61139360A true JPS61139360A (en) | 1986-06-26 |
JPS6314937B2 JPS6314937B2 (en) | 1988-04-02 |
Family
ID=17364745
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59261643A Granted JPS61139360A (en) | 1984-12-11 | 1984-12-11 | Lemon-grass oil clathrate compound and production thereof |
Country Status (1)
Country | Link |
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