JPS6072814A - Waxy fine powder modified with hydrophilic colloid - Google Patents
Waxy fine powder modified with hydrophilic colloidInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な薬物のワックスコーティング剤およびそ
の使用法に関する発明である。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a novel wax coating agent for drugs and a method for using the same.
従来から行なわれている薬物のワックスコーティング法
は、あらかじめ適当な有機溶剤にワックス状物質を溶解
し、これを流動あるいは転動している物質にスプレーす
る方法であった。The conventional wax coating method for drugs involves dissolving a waxy substance in a suitable organic solvent in advance and spraying it onto a flowing or rolling substance.
この方法を用いると、溶剤の残留、薬物の変性等多くの
問題点がある。また、用いたワックス状物質は疎水性で
、単一の物性しか有していない。When this method is used, there are many problems such as residual solvent and denaturation of the drug. Furthermore, the waxy substance used is hydrophobic and has only a single physical property.
したがって、ワックスの表面性質の改質によって、ワッ
クス状物質のより広範囲な有効利用が可能になる。Modification of the surface properties of waxes therefore allows for a wider range of effective uses of waxy materials.
表面改質の技法は、一般に化学的、物理化学的または物
理的（機械的）処理による技法に大別されるが、以下の
６技法がある。Surface modification techniques are generally classified into techniques based on chemical, physicochemical, or physical (mechanical) treatments, and there are the following six techniques.
（１）コーティングによる改質（２）トポケミカルな改
質（３）メカノケミカルな改質（４）カプセル化による
改質（５）高ネルギーの利用による改質（６）沈澱反応
による改質
本発明者は、コロイドを用いて改質する、トポケミカル
な改質法と沈澱反応による改質法の原理を組み合せた新
規な複合的技法よる表面処理の方法を検討した。その結
果、従来にみられない、優れた特性を見出し本発明を完
成した。(1) Modification by coating (2) Topochemical modification (3) Mechanochemical modification (4) Modification by encapsulation (5) Modification by utilizing high energy (6) Modification by precipitation reaction This invention They investigated a surface treatment method using a novel composite technique that combines the principles of topochemical modification using colloids and modification using precipitation reactions. As a result, they discovered excellent characteristics not seen before and completed the present invention.
本発明の方法を更に詳しく説明する。即ち、一種類また
は二種頻尿」二のワックス状物質からなる単品または混
合のワックス状物質を粉砕、微粉末化する。次に、この
ワックス性微粉末を、親水性コロイドだとべばシリカゾ
ルまたはシリカゾルの粒子の表面を水溶性高分子で処理
したシリカゾルあるいは水溶性高分子とシリカゾルとの
複合体のコロイド溶液で、表面処理した後、乾燥する。The method of the present invention will be explained in more detail. That is, a single waxy substance or a mixture of two types of waxy substances is crushed and pulverized. Next, this waxy fine powder is surface-treated with a hydrophilic colloid such as silica sol, a silica sol whose surface has been treated with a water-soluble polymer, or a colloidal solution of a composite of a water-soluble polymer and silica sol. After that, dry it.
次に、この表面処理したワックス性微粉末を用いて、薬
物または薬物を含有する薬剤の粉末、造粒物または錠剤
等の表面を被覆する方法である。Next, this surface-treated waxy fine powder is used to coat the surface of a drug or a drug-containing powder, granule, tablet, etc.
このようにして、表面処理したワックス性微粉末によっ
て被覆された剤形は、その表面性質が変わることにより
、含有薬物の初期放出速度が変化したことを見出した。In this way, it was found that the initial release rate of the drug contained in the dosage form coated with the surface-treated waxy fine powder was changed due to the change in the surface properties.
即ち、この表面処理したワックス性微粉末によって被覆
された剤形の表面層は、被覆するワックス性微粉末間に
形成された空隙部分によって多数の油路が形成される。That is, in the surface layer of the dosage form coated with the surface-treated waxy fine powder, a large number of oil passages are formed by the voids formed between the coated waxy fine powders.
これが毛細管となって、細孔制御ができ、薬物の初期放
出速度に著しい影響を与えることによるものと推測され
る。This is presumed to be due to the formation of capillary tubes, which enable pore control and significantly influence the initial release rate of the drug.
また、親水性の低いワックス性微粉末の表面に親水性の
高いシリカサイトが多数沈積することにより、ワックス
性微粉末の表面層の親水−疎水のバランスを変化させる
ことが可能になった。さらに、ワックス性微粉末の表面
上に沈積したシリカサイトの密度を、シリカゾル類の添
加条件（例えば、添加と混合の時間、添加量、添加濃度
、添加、混合後の後処理条件）を変えることにより、調
節することが可能になったので、ワックス性微粉末の表
面の親水−疎水のバランスの調節が可能になった。Further, by depositing a large number of highly hydrophilic silica sites on the surface of the waxy fine powder with low hydrophilicity, it has become possible to change the hydrophilic-hydrophobic balance of the surface layer of the waxy fine powder. Furthermore, the density of silica sites deposited on the surface of the waxy fine powder can be changed by changing the addition conditions of silica sols (for example, addition and mixing time, addition amount, addition concentration, post-treatment conditions after addition and mixing). This makes it possible to adjust the hydrophilic-hydrophobic balance on the surface of the waxy fine powder.
本発明に用いられるワックス状物質は、３０〜１８０℃
の温度範囲で融解または軟化するものが好ましい。これ
らワックス性物質の例としては、脂肪、蝋、脂肪酸、脂
肪酸エステル、脂肪酸塩、脂肪族高級エステル、脂肪族
高級アルコール、多価アルコール等の固形の脂蝋状物質
、たとえばエチレンオキサイド重合物、塩化ビニール重
合物等の熱可塑性高分子物質または糖類の脂肪酸エステ
ル等が挙げられる。The waxy substance used in the present invention is 30 to 180°C.
Those that melt or soften within the temperature range are preferred. Examples of these waxy substances include solid waxy substances such as fats, waxes, fatty acids, fatty acid esters, fatty acid salts, aliphatic higher esters, aliphatic higher alcohols, and polyhydric alcohols; Examples include thermoplastic polymeric substances such as vinyl polymers, fatty acid esters of sugars, and the like.
脂肪としては、カカオ脂、牛脂、豚脂ミラノリン等があ
る。その他、アセトグリセライド、ワセリン、固形パラ
フィン、天然樹脂、ポリフェノール類も使用できる。Examples of the fat include cacao butter, beef tallow, pork fat Milanoline, and the like. In addition, acetoglyceride, petrolatum, solid paraffin, natural resins, and polyphenols can also be used.
蝋物質としては、黄蝋、鯨蝋、白蝋、木蝋、カルナバ蝋
等が挙げられる。Examples of the wax substance include yellow wax, spermaceti, white wax, wood wax, carnauba wax, and the like.
脂肪酸としては、ステアリン酸、パルミチン酸、ラウリ
ン酸等の高級脂肪酸ならばいずれも用いうる。脂肪酸エ
ステルとしては、グリセリンモノステアレー１〜、グリ
セリルジステアレート、グリセリルモノパルミテート等
の高級脂肪酸のグリセリンエステル等がある。As the fatty acid, any higher fatty acid such as stearic acid, palmitic acid, lauric acid, etc. can be used. Examples of fatty acid esters include glycerin esters of higher fatty acids such as glycerin monostearate 1 to glyceryl distearate and glyceryl monopalmitate.
脂肪酸塩としては、ステアリン酸カルシュウム、ステア
リン酸マグネシュウム等がある。Examples of fatty acid salts include calcium stearate and magnesium stearate.
高級アルコールとしては、ラウリルアルコール、セチル
アルコール、ステアリルアルコール等がある。多価アル
コールとしては、マンニット、ソルビット、蔗糖等があ
る。Examples of higher alcohols include lauryl alcohol, cetyl alcohol, and stearyl alcohol. Examples of polyhydric alcohols include mannitol, sorbitol, sucrose, and the like.
熱可塑性高分子物質としては、塩化ビニール重合物のよ
うなビニール樹脂、メタアクリル酸重合物のようなアク
リル酸樹脂、スチレン重合物のようなスチレン樹脂、エ
チルセルローズのようなセルローズ誘導体、エチレンオ
キサイド重合物等がある。Examples of thermoplastic polymer substances include vinyl resins such as vinyl chloride polymers, acrylic acid resins such as methacrylic acid polymers, styrene resins such as styrene polymers, cellulose derivatives such as ethyl cellulose, and ethylene oxide polymers. There are things etc.
また、以上の重合物、糖類脂肪酸エステル等の固形の界
面活性剤等も挙げられる。Also included are solid surfactants such as the above polymers and saccharide fatty acid esters.
前記のワックス状物質は、単独はもとより２種以上の物
質を選択使用することもできる。The wax-like substances mentioned above may be used alone or in combination of two or more.
これらワックス状物質の微粉末化後の微粉末の粒径は、
０．１〜１０００μであり、１〜１００μが好ましい。The particle size of the fine powder after pulverization of these waxy substances is
It is 0.1-1000μ, preferably 1-100μ.
本発明に用いられる親水性コロイドとしてはシリカゾル
、またはシリカゾルのシリカ粒子の表面を水溶性高分子
で処理したシリカゾルあるいはシリカゾルと水溶性高分
子のコロイド溶液が挙げられる。Examples of the hydrophilic colloid used in the present invention include silica sol, silica sol in which the surface of silica particles of silica sol is treated with a water-soluble polymer, or a colloidal solution of silica sol and a water-soluble polymer.
シリカゾルとしては、粒子径が３〜１００ｍμ、５ｉ０
２濃度が０．１〜５０重量％で、かつＳ ｉ ０２ ／
Ｎａ２０ （モル比）が５０〜２０００であるシリカゾ
ルであり、水または含水のメタノール、エタノール、プ
ロパツール、ブタノールを溶媒とするシリカゾルでよく
、実例としてスノーテックス〔８産化学工業（株）！！
〕がある。As a silica sol, the particle size is 3 to 100 mμ, 5i0
2 concentration is 0.1 to 50% by weight, and S i 02 /
It is a silica sol having Na20 (molar ratio) of 50 to 2000, and may be a silica sol using water or water-containing methanol, ethanol, propatool, or butanol as a solvent.As an example, Snowtex [Yasan Kagaku Kogyo Co., Ltd.] is used. !
]There is.
シリカゾルのシリカ粒子の表面を水溶性高分子で処理し
たシリカゾルあるいはシリカゾルと水溶性高分子のコロ
イド溶液は、前記シリカゾルにポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドン、ヒドロキシプロピルセルロース
、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、セルロースア
セテートフタレート、ポリエチレングリコール等を混合
処理したちのであり、添加量としては５ｉ０２１００重
量部に対し０．１から５０重量部であり、好ましくは２
〜１５重量部である。A silica sol in which the surface of silica particles is treated with a water-soluble polymer or a colloidal solution of a silica sol and a water-soluble polymer is prepared by adding polyvinyl alcohol to the silica sol,
Polyvinylpyrrolidone, hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, cellulose acetate phthalate, polyethylene glycol, etc. are mixed and treated, and the amount added is 0.1 to 50 parts by weight, preferably 2 parts by weight, per 100 parts by weight of 5i02.
~15 parts by weight.
ワックス性微粉末に親水性コロイドを処理する時の温度
は、ワックス性微粉末が融合または著しく変形しない範
囲の温度である必要があり、使用するワックスの融点ま
たは軟化点によって異なる。通常は、０℃から使用する
ワックス性微粉末が融合または著しく変形しない範囲の
温度であり、１５°Ｃからワックス性微粉末が融合また
は著しく変形しない範囲の温度が好ましい。The temperature at which the waxy fine powder is treated with the hydrophilic colloid must be within a range where the waxy fine powder is not fused or significantly deformed, and varies depending on the melting point or softening point of the wax used. Usually, the temperature is within a range from 0°C to which the waxy fine powder used does not coalesce or significantly deform, and preferably from 15°C to where the waxy fine powder does not fuse or significantly deform.
このように、表面処理したワックス性微粉末は、ワック
ス性微粉末が融合または著しく変形しない範囲の温度で
、過剰の水溶液が除去された後、通常の乾燥法例えば風
乾、向流乾燥、減圧乾燥等により乾燥され、微粉末とな
る。In this way, the surface-treated waxy fine powder is dried at a temperature within a range where the waxy fine powder does not coalesce or undergo significant deformation, and after the excess aqueous solution is removed, it is dried using a conventional drying method such as air drying, countercurrent drying, or vacuum drying. It is dried to become a fine powder.
次に、表面処理次いで乾燥処理されたワックス性微粉末
で、薬物または薬物を含有する剤形の粉末、造粒物また
は錠剤等の表面を被覆するに際しての条件は、下記の如
くである。即ち、温度はワックス性微粉末が融合しない
範囲の温度であり。Next, the conditions for coating the surface of a drug or a drug-containing dosage form powder, granule, tablet, etc. with the surface-treated and dried waxy fine powder are as follows. That is, the temperature is within a range where the waxy fine powder does not fuse.
上記剤形との混合方法は常法による。The mixing method with the above dosage form is a conventional method.
なお、一度上記の方法により被覆した後、加熱により、
被覆されたワックス性微粉末をお互いに半融合させた後
、再度上記の方法により被覆することもある。In addition, once coated by the above method, by heating,
The coated waxy fine powders may be semi-fused together and then coated again by the above method.
本発明の内容を、下記の実施例により更に詳しく説明す
る。The content of the present invention will be explained in more detail with reference to the following examples.
実施例１
平均粒子径６４ｍμ、５ｉ０２含量２０重量％、Ｓ ｉ
０２ ／Ｎ ａ２０ （モル比）が１６５であるシリ
カゾル１５ｍ１を水で希釈し、３．０重量％のゾル分散
液１００ｍ１とする。Example 1 Average particle diameter 64 mμ, 5i02 content 20% by weight, Si
15 ml of silica sol having a molar ratio of 02/N a20 of 165 is diluted with water to form 100 ml of a 3.0% by weight sol dispersion.
平均粒子径１５μのカルナウバ蝋１０ｇに、上記ゾル分
散液を１０ｍ１宛３〜５回に分けて加え、各回ごとに良
く練合しペースト状とする。残りのゾル分散液を全部加
え、さらに３０分間かき混ぜカルナウバ蝋が十分に液中
分散されたサスペン０
ジョンとする。The above sol dispersion is added to 10 g of carnauba wax having an average particle size of 15 μm in 3 to 5 10 ml portions, and thoroughly kneaded each time to form a paste. Add all of the remaining sol dispersion liquid and stir for another 30 minutes to obtain a suspension in which the carnauba wax is sufficiently dispersed in the liquid.
この操作の後、濾過し、過剰の水溶液を除去した後、風
乾した。After this operation, it was filtered to remove excess aqueous solution and air-dried.
実施例２
重量比３：１のカルナウバ蝋とステアリルアルコールの
均質な混合溶融混合物を粉砕し、平均粒子径１５μの粉
末を得た。Example 2 A homogeneous molten mixture of carnauba wax and stearyl alcohol in a weight ratio of 3:1 was ground to obtain a powder with an average particle size of 15 μm.
この粉末に実施例１と同様の処理を行った。This powder was subjected to the same treatment as in Example 1.
実施例３
平均粒子径６４ｍμ、５ｔ０２含量２０重量％、ＳｉＯ
２／Ｎａ２０（モル比）が１６５であるシリカゾル１０
０ｇに平均分子量４０．０００であるポリビニルピロリ
ドンの１０％水溶液２５ｇを攪拌下に添加し、ポリビニ
ルピロリドンにより処理されたシリカゾルを用意した。Example 3 Average particle diameter 64 mμ, 5t02 content 20% by weight, SiO
Silica sol 10 whose 2/Na20 (molar ratio) is 165
25 g of a 10% aqueous solution of polyvinylpyrrolidone having an average molecular weight of 40.000 was added to 0g with stirring to prepare a silica sol treated with polyvinylpyrrolidone.
このゾル１８．８ｇに水を添加して、３．Ｑｗｔ％のゾ
ル分散液１０’Ｏｍｌを調整した後、実施例１と同様に
して、平均粒子径１５μのカルナウバｌｉ！１！１１０
ｇを処理した。3. Add water to 18.8 g of this sol. After preparing 10'Oml of Qwt% sol dispersion, Carnauba li! with an average particle size of 15μ was prepared in the same manner as in Example 1. 1!110
g was processed.
実施例４
１
平均粒子径１５μのステアリン酸カルシュウム１０ｇに
実施例１と同様の処理を行った。Example 4 1 10 g of calcium stearate having an average particle size of 15 μm was treated in the same manner as in Example 1.
実施例５
転勤造粒法で調製した粒子径１〜２龍のアスピリン含有
乳糖粒１００ｇと実施例１．２．３または４の方法で処
理された粉末１０ｇとを径が１００龍の遠心回転皿型方
式の混合器：メカノミルＭＭ−１０型（開田精工製）に
入れ、内皿の回転速度５００ｒ、ｐ、ｍとし、２０分間
室温で混合した。Example 5 100 g of aspirin-containing lactose granules with a particle size of 1 to 2 mm prepared by the transfer granulation method and 10 g of the powder treated by the method of Example 1.2.3 or 4 were placed in a centrifugal rotating dish with a diameter of 100 mm. The mixture was placed in a type mixer: Mechanomill MM-10 (manufactured by Kaida Seiko), and mixed at room temperature for 20 minutes at an inner plate rotation speed of 500 r, p, m.
上記処理された乳糖粒を１００ｋｇ／ｃＪの条件で打錠
し、打錠した試料表面に対し水０．１ｍｌの液滴を付着
させ、常法により接触角を測定した。The treated lactose granules were tableted at 100 kg/cJ, a droplet of 0.1 ml of water was attached to the surface of the tableted sample, and the contact angle was measured by a conventional method.
実施例１．２．３．４で得られた表面処理したワックス
性微粉末により処理された上記乳糖粒の接触角はそれぞ
れ ７０°、６５°、５５°、８５°、であった。The contact angles of the lactose granules treated with the surface-treated waxy fine powder obtained in Example 1.2.3.4 were 70°, 65°, 55°, and 85°, respectively.
比較例１
実施例５において、実施例１．２．３．４におけるコロ
イド処理を行わない他は、同様に処理し１ま
た乳糖粒に対する接触角はそれぞれ １１０°、１０５
°、１１０°、１２０°であった。Comparative Example 1 In Example 5, the same treatment was carried out except that the colloid treatment in Example 1.2.3.4 was not carried out.The contact angles with respect to lactose granules were 110° and 105°, respectively.
°, 110°, and 120°.
特許出願人 日産化学工業株式会社
３
手続補正書
昭和５９年 ３月 さ３日
１ 事件の表示
昭和５８年特許願第１８１３３０号
２ 発明の名称
親水性コロイドにより変性したワ・ノクス性微粉末
３ 補正をする者
事件との関係 特許出願人
住所 １０１東京都千代田区神田錦町３丁目７番ｌ也１
４ 補正命令の日付
自発補正
、′コ＼Ｔｈ
；−・−一一一
５ 補正の対象
願書の発明者の欄および明細書の冒頭の部分６ 補正の
内容（１）願書
別紙の通り。Patent applicant: Nissan Chemical Industries, Ltd. 3 Procedural amendment: March 3, 1980 1 Case description: 1981 Patent Application No. 181330 2 Name of the invention: Wax fine powder modified with hydrophilic colloids 3 Amendment Relationship with the case of a person who does the following Patent applicant address: 3-7-1 Ya-1, Kanda Nishiki-cho, Chiyoda-ku, Tokyo 101
4. Voluntary amendment of the date of the amendment order, 'ko\Th ;---1115. Inventor's column of the application subject to amendment and opening portion of the specification 6. Contents of the amendment (1) As per the attached sheet of the application.
（２）明細書第１頁の冒頭の部分に、 「明細書」を挿入する。(2) At the beginning of the first page of the specification, Insert “statement”.
以上 １５１−that's all 151-
Claims (7)
ワックス状物質の一種または二種以上から成り、粒径が
０．１〜１０００μであるワックス性微粉末の表面層に
、親水性コロイドの粒子が沈積している、変性したワッ
クス性微粉末。(1) Hydrophilic colloid is added to the surface layer of waxy fine powder, which is composed of one or more waxy substances that melt or soften in the temperature range of 30 to 180°C and has a particle size of 0.1 to 1000μ. Modified waxy fine powder with deposits of particles.
ステル、脂肪酸塩、脂肪族高級エステル、脂肪族高級ア
ルコール、多価アルコール、熱可塑性高分子物質または
糖類の脂肪酸エステルである特許請求の範囲第（１）項
のワックス性微粉末。(2) Claims in which the waxy substance is a fat, wax, fatty acid, fatty acid ester, fatty acid salt, aliphatic higher ester, aliphatic higher alcohol, polyhydric alcohol, thermoplastic polymer substance, or fatty acid ester of saccharide. The waxy fine powder of item (1).
ｉ０２濃度が０．１〜５０重量％、かつＳ ｉ ０２
／Ｎａｘ Ｏ（モル比）が５０〜２０００であるシリカ
ゾルである特許請求の範囲第（１）項のワックス性微粉
末。(3) The hydrophilic colloid has a particle size of 3 to 100 mμ, 5
i02 concentration is 0.1 to 50% by weight, and S i02
The waxy fine powder according to claim (1), which is a silica sol having a molar ratio of 50 to 2,000.
ｉ０２濃度が０．１〜５０重量％、かつＳ ｉ ０２
／Ｎａ２０ （モル比）が５０〜２０００であるシリカ
ゾルに水溶性高分子を添加することにより改質されたコ
ロイド水溶液である特許請求の範囲第（１）項のワック
ス性微粉末。(4) The hydrophilic colloid has a particle size of 3 to 100 mp, 5
i02 concentration is 0.1 to 50% by weight, and S i02
The waxy fine powder according to claim (1), which is a colloidal aqueous solution modified by adding a water-soluble polymer to a silica sol having a molar ratio of 50 to 2000/Na20.
ワックス状物質の一種または二種以上から成り、粒径が
０．１〜ｔｏｏｏμであるワックス性微粉末に、親水性
コロイドの水溶液を混合せしめることによる、ワックス
性微粉末の表面層に、親水性コロイドの粒子が沈積して
いる、変性したワックス性微粉末の製法。(5) An aqueous solution of a hydrophilic colloid is mixed into waxy fine powder consisting of one or more waxy substances that melt or soften in the temperature range of 30 to 180°C and having a particle size of 0.1 to too μ. A method for producing a modified waxy fine powder in which hydrophilic colloid particles are deposited on the surface layer of the waxy fine powder.
ワックス状物質の一種または二種以上から成り、粒径が
０．１〜１０００μであるワックス性微粉末の表面層に
、親水性コロイドの粒子が沈積している、変性したワッ
クス性微粉末を用いて、粉末、造粒物または錠剤等の成
型体の表面を被覆する方法。(6) Hydrophilic colloid is added to the surface layer of waxy fine powder, which is composed of one or more waxy substances that melt or soften in the temperature range of 30 to 180°C and has a particle size of 0.1 to 1000μ. A method of coating the surface of a molded body such as a powder, granule, or tablet using a modified waxy fine powder in which particles are deposited.
ワックス状物質の一種または二種以上から成り、粒径が
０．１〜１０００μであるワックス性微粉末の表面層に
、親水性コロイドの粒子が沈積している、変性したワッ
クス性微粉末により、表面が被覆された粉末、造粒物ま
たは錠剤等の成型体。(7) Hydrophilic colloid is added to the surface layer of waxy fine powder, which is composed of one or more waxy substances that melt or soften in the temperature range of 30 to 180°C and has a particle size of 0.1 to 1000μ. A molded body such as a powder, granule, or tablet whose surface is coated with a modified waxy fine powder on which particles are deposited.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18133083A JPH066532B2 (en) | 1983-09-29 | 1983-09-29 | Fine waxy powder modified with hydrophilic colloid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18133083A JPH066532B2 (en) | 1983-09-29 | 1983-09-29 | Fine waxy powder modified with hydrophilic colloid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6072814A true JPS6072814A (en) | 1985-04-24 |
| JPH066532B2 JPH066532B2 (en) | 1994-01-26 |
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ID=16098802
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18133083A Expired - Lifetime JPH066532B2 (en) | 1983-09-29 | 1983-09-29 | Fine waxy powder modified with hydrophilic colloid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH066532B2 (en) |
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| US5277888A (en) * | 1989-06-19 | 1994-01-11 | Merck Patent Gesellschaft Beschrankter Haftung | Dispersions of spherical inorganic particles |
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