JPS6064984A - 10-piperazine-substituted-9-fluoro-7-oxo-2,3-dihydro-7h- pyrid(1,2,3-de)(1,4)benzoxazine-6-carboxylic acid derivative - Google Patents
10-piperazine-substituted-9-fluoro-7-oxo-2,3-dihydro-7h- pyrid(1,2,3-de)(1,4)benzoxazine-6-carboxylic acid derivativeInfo
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- JPS6064984A JPS6064984A JP17127083A JP17127083A JPS6064984A JP S6064984 A JPS6064984 A JP S6064984A JP 17127083 A JP17127083 A JP 17127083A JP 17127083 A JP17127083 A JP 17127083A JP S6064984 A JPS6064984 A JP S6064984A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な１０−ピペラジノ置換−９−フルＪＶ７
−７−オキソ−２，ろ−ジヒドｖ１−７Ｈ−ビリｌ’（
１，２，３−ｄθ）［１，ｊ］へンゾ副ギ°リシノー６
−カルボン酸誘導体、及びその薬理学的に、；′１容し
うる塩に関するものであるＯ
更ζこｒ＋ＹＬ ＜ ｒｉえは、本発明は一般式（＋）
２
（式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を、■（２は炭素
数１〜４の低級アルキル基を、Ｒ３は水−１（原子又は
炭素数１〜４の低級アルキル基を表わす。）
で示される新規な１０−ピペラジン置換−９＝フＩし％
Ｉ」−７−オキソ−２，３−シヒＦ’、ｌ＋ −７Ｈ−
ピ９ ドＣ１，２，３−ａｅ〕［：１，４’）べンゾオ
キサジンー６−カルボン酸誘導体、及びその薬理学的ｔ
こ許容しつる塩ｔこ関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention provides novel 10-piperazino-substituted-9-ful JV7
-7-oxo-2,ro-dihyde v1-7H-bili'(
1,2,3-dθ) [1,j]
-carboxylic acid derivatives and pharmacologically acceptable salts thereof;
2 (In the formula, R1 represents a hydrogen atom or a methyl group, (2 represents a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R3 represents a water-1 atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.) Novel 10-piperazine substituted-9=FI %
I'-7-oxo-2,3-ShihiF', l+ -7H-
P9 doC1,2,3-ae][:1,4')benzoxazine-6-carboxylic acid derivatives and their pharmacological t
This is related to the amount of salt allowed.
本発明の一般式（１）中、Ｒ２及びＲ３で示される低級
アルキル基としては、メチ／”ｉ！’ ＋ エチル基、
プロピル基、イソブチル基、ブチル基等が挙げられる。In the general formula (1) of the present invention, the lower alkyl groups represented by R2 and R3 include methi/"i!' + ethyl group,
Examples include propyl group, isobutyl group, butyl group, and the like.
前記一般式（１）で示される化合物の薬理学的に３１容
しうる塩としては、酸角加塩又はアルカ’Ｊ （ｑ加塩
が挙げられ、酸（ＸＪ加塩としては、たとえば、塩酸、
硫酸、硝酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、燐酸等の鉱酸
塩、あるいは酢酸、マレイン酸、フマール酸、クエン酸
、酒石酸等の有機酸塩が、アルカリイ・」加塩としては
、たとえば、プ′Ｉす１ンｊ・、カリウｌ１．カルシ１
ンｌ１．アンモニウム塩等の無機アルカリ塩、あイ）い
はエタノ − ル ア ミ ン 、Ｎ、Ｎ −ジ ア
ルキ ル エ タ ７− ルアミン等の有機塩基の塩等
が拳げられる。Examples of pharmacologically acceptable salts of the compound represented by the general formula (1) include acid salts and alkali'J (q salts), and acid (XJ salts include, for example, hydrochloric acid,
Examples of alkaline salts include mineral acid salts such as sulfuric acid, nitric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, and phosphoric acid, and organic acid salts such as acetic acid, maleic acid, fumaric acid, citric acid, and tartaric acid. Pu'Isu1inj., Kaliu l1. Calci 1
l1. Inorganic alkali salts such as ammonium salts, a) or ethanolamine, N, N-dia
Salts of organic bases such as 7-ruamine are used.
本発明の［）１ｊ記一般式（１）で示される新規な１０
−ピペラジンｌ？ｉ ｍ −９−フルオロ−７−オキソ
−２，３−ジヒドロ−７Ｈ−ピリド〔１゜２、３−ａｅ
〕〔’１ 、４ ）ベンゾＡギサンンー６−カルボン
酸誘導体は、種々の方法【こより製造することができる
。Novel 10 represented by general formula (1) in [)1j of the present invention
-Piperazine l? im -9-fluoro-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido [1°2,3-ae
] ['1,4) The benzo A-gisan-6-carboxylic acid derivative can be produced by various methods.
本発明ｐこ係わる化合物の製造方法の第一の様式によれ
ば、［）１ノ記一般式（１）で示される化合物は、次の
一般式（１１）
（式中、Ｒ１は前述と同意餡を表わす。）で示される９
、１０−シフル副ＩＪ −７−、ｊキシ−２，３−ジヒ
ドロ−７Ｈ−ピリド（１，２゜３−ｄｅ：Ｄｌ、４）ベ
ンゾオキサジン−６＝力ルボン酸誘導体と、次の一般式
（ＩＩＩ ）職
（式中、Ｒ２及びＲ３は前述と同意義を表わす。）で示
されるピペラジン誘導体とを、 ｆ！Ｉ（ｉＷ Ｗ下あ
るいはｍ媒ドシこおいて反＋１ｉＳさゼることｔこより
製Ｊ′ｌｉすることができる。According to the first mode of the method for producing a compound according to the present invention, the compound represented by the general formula (1) in paragraph 1 of [) is represented by the following general formula (11) (wherein R1 is as defined above). 9 (represents bean paste)
, 10-cyfur sub-IJ-7-,j-xy-2,3-dihydro-7H-pyrido(1,2゜3-de:Dl,4)benzoxazine-6=carboxylic acid derivative and the following general formula (III) a piperazine derivative represented by the formula (wherein R2 and R3 have the same meanings as above), and f! I(iW) J'li can be made from +1iS under W or m medium dosing.
本反応において使用される溶媒としては、たとえば、水
、ブタノール、６−メｌ−キシブタノ／’＋ インアミ
ルアルフール等のアルコール類、エチレングリコールシ
メチルエーテ７１ｚ （モノブライ” ’） ＋ シエ
チレングリコールンメチルエーテ／Ｉ／（ジグライム）
、１リエチレングリコールンメー１− ／Ｖエーデ／Ｌ
／（＋−リグライム）−〇のエーテル類、ジメチルホル
ムアミ１゛、ジメチルスルホキシド、ヘキツメチル７ノ
スフ１リック１−リアミ１靭の非フ”ロ１−ン性械性、
餐媒、ベンゼン、１、ルエン等の芳香族炭化水素糸俗媒
、あるいは、ビリンン１ ピコリン、ルチジン、コリジ
ン、１′リエチルアミン等のイＪ機塩基系ン餐媒が挙げ
られるが、好ましくは１００〜１８００の範囲で適宜選
択される。Examples of the solvent used in this reaction include water, butanol, alcohols such as 6-mel-xybutano/'+ in-amyl alfur, and ethylene glycol dimethyl ether 71z (monobly') + cyethylene glycolne. Methyl ether/I/(diglyme)
, 1 lyethylene glycol 1-/Vede/L
/(+-regrime)-〇 ethers, dimethylformamide 1゛, dimethyl sulfoxide, hexmethyl 7nosfuric 1-reami1 tough non-fluorocarbon mechanical properties,
Examples include aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, 1, and luene, and base-based solvents such as bilin, 1, picoline, lutidine, collidine, and 1'-ethylamine, but preferably 100% to 1800 as appropriate.
本発明の製造方法において出願原料となった前記一般式
（１１）で示される９、１０−シ゛フルオロ−７−オキ
ソ−２，３−ジヒドロ−７１１−ピリド［：１，２．３
−ｄθ’ＩＣ１，４〕−＼メゾオキサシン−６−カルボ
ン酸誘導体は、たとえば、特開昭５７−４６９８６号Ｊ
ｕ、 Ｈこ既に開示されている公知の物質である。In the production method of the present invention, 9,10-difluoro-7-oxo-2,3-dihydro-711-pyrid [:1,2.3
-dθ'IC1,4]-\Mezooxacin-6-carboxylic acid derivatives, for example, JP-A No. 57-46986 J
u and H are known substances that have already been disclosed.
又、前記一般式（Ｉｌｌ、 ）で示されるピペラジノ誘
導体は、たとえば、芙国ｑ、冒１１第７８１．７０１８
・、南アフリカ特：；１第６８０７．５５２υ′９に既
に開示されている公知の物質である。Further, the piperazino derivative represented by the general formula (Ill,
・This is a known substance already disclosed in South African Patent No. 1 No. 6807.552υ'9.
本発明に係わる化合物の製造方法の第王の１１一式によ
れば、前記一般式（１）で示される化合物は、前記一般
式（１）中、Ｒ３が水素原子である次の一般式（１■）
工）２
（式中、ｒｔｌ及びＲ２は前述と同ＮＲを表わす。）で
示される１０−ピペラジン置換−９−フルＡロー７−Ａ
−１−ソー２，３−ジヒドロ−７Ｈ−ピリドＣ１，２，
３−ｄθ）〔１，４）ペンゾオキザジンー６−力／ｌ／
ボン酸誘導体よ、次の一般式（Ｖｌ
（式中、Ｒ４は水素原子又は炭素数１〜３の低級アルキ
ル基を表わす。）
で示されるカルボニル化合物とを、ギ酸の存在下で反応
させることにより製費することができる。According to No. 11 of the method for producing a compound according to the present invention, the compound represented by the general formula (1) has the following general formula (1) in which R3 is a hydrogen atom. ■) 10-piperazine-substituted-9-furA low 7-A represented by 2 (in the formula, rtl and R2 represent the same NR as above)
-1-so2,3-dihydro-7H-pyridoC1,2,
3-dθ) [1,4) Penzoxazine-6-force/l/
Bonic acid derivatives can be obtained by reacting them with a carbonyl compound represented by the following general formula (Vl (in the formula, R4 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 3 carbon atoms) in the presence of formic acid. It can be manufactured at a cost.
本発明の方法において使用される前記一般式（Ｖ）で示
されるカルボニル化合物としては、ホルトアルデヒド、
アセ１−アルデヒ１′、ブｒｙ ヒオンアルデヒド等が
挙げられ、ホルムアルデヒじはホルムアルデヒ１−水溶
液（ホルマリン）として使用することが好ましく、又、
アセ１−アルデヒド及び１０ピオンアルデヒドを使用す
る時は、ニトロベンゼ゛ンを溶媒として用いることが荒
れることである。The carbonyl compound represented by the general formula (V) used in the method of the present invention includes formaldehyde,
Examples include ace-1-aldehyde 1', bryhionaldehyde, etc., and formaldehyde is preferably used as a formaldehy-1-aqueous solution (formalin);
When using ace-1-aldehyde and 10-pionaldehyde, it is problematic to use nitrobenzene as a solvent.
本発明に係わる化合物の製造方法の第三の様式によれは
、前記一般式（１）で示される化合物は、 ｌ＞ｉＪ記
一般式（ＩＶ’）で示される１０−ビベラ７ン置換−９
−フルＡＩコー７−副ギソー２゜ろ−シヒｌＩノー７
Ｈ−ビリＬ〔１、２、３−ｄθ］Ｃ１，４〕ヘンゾ副ギ
ーリシン−６−カルボン酩１透導体と、次の一般式１’
ｌ）
＋１３−Ｘ（Ｖｌ）
（式中、Ｒ７５Ｌｌ前述と同、０義を、Ｘは）・ｌ−Ｊ
ゲン原子を表わす。）
で示されて）ハＩＩゲン化γルギルとを、ｋ媒中、脱酸
剤としてのＩｉ、１基の存在１・−１又は非存在下に反
応させることにより製造することができる。According to the third mode of the method for producing a compound according to the present invention, the compound represented by the general formula (1) has a 10-viver7ane-substituted-9 represented by the general formula (IV'),
-Full AI Co 7 - Vice Gisou 2゜ro - Shihi I No 7
H-BiliL[1,2,3-dθ]C1,4]henzo-subgyrysine-6-carvone 1 transparent conductor and the following general formula 1'
l) +13-X(Vl) (In the formula, R75Ll is the same as above, meaning 0, and X is)・l-J
Represents a gen atom. ) can be produced by reacting γrugyl halide in the presence or absence of one group of Ii as a deoxidizing agent in a k medium.
本発明の方法シこおいて使用される溶媒としては、反応
を阻害しない限りいかなるものでもよく、たとえば、ア
セトン、エタノール、エルチル、テトラｌニトロ７ジン
、ジメチルホルムアミドポルム等が挙げられる。Any solvent may be used in the method of the present invention as long as it does not inhibit the reaction, and examples thereof include acetone, ethanol, erthyl, tetralnitro7dine, dimethylformamide porum, and the like.
本発明の方法ｔこおいて使用される脱酸剤としでの塩基
としては、たとえば、１−リエチルアミン，ピリジン、
炭酸カリウム等が挙げられる。Examples of bases used as deoxidizers in the method of the present invention include 1-ethylamine, pyridine,
Examples include potassium carbonate.
ことである。That's true.
この様にして製広される１）１１記一般式（１）で示さ
れる新規な１０−ピペラジン置換−９−フル副ロー７−
メキソー２，ろージヒ１ーローフ Ｉｔ−ピリド（１，
２．３−ｄθ）（１．４）ベンゾオキ−リジン−６−カ
ルボンｌｖ誘導体、及びその薬！１（学的ｔこ８１−容
しうる塩は、ダラム陽性菌。1) Novel 10-piperazine-substituted-9-ful-substituted 7- represented by general formula (1)
Mexo 2, Rozihi 1-loaf It-pyrid (1,
2.3-dθ) (1.4) Benzoxy-lysine-6-carvone lv derivative and its drug! 1 (chemically 81-acceptable salts are Durum-positive bacteria.
グラム陰性菌ｔこ対し広い抗菌作用を有し、医塾として
極めて有用である。It has a wide range of antibacterial effects against Gram-negative bacteria and is extremely useful as a medical school.
以下、本発明を実施例によって説明する。Hereinafter, the present invention will be explained by examples.
実施例１
９−フル副ロー６−メチル−１０−（ろーメチルシー１
−ピペラジニル）−７−オキソ−２。Example 1 9-Full Vice Rho 6-Methyl-10-(Row Methyl Sea 1
-piperazinyl)-7-oxo-2.
３−ジヒ１゛ローフＨービリｌ−〔１，２，ぢーｄｅ）
［＋， ４：］］：ンゾ副ギ→ノジンー６ーカルホン
酸９．１０ージフルオロ〜６−メチル−７−珂キソー２
＋３ージヒドロー７Ｈービリ１−〔１１２、ろーｄｅ〕
〔１，７Ｉ〕ヘンゾ剖キ〜リン７−６一カ！レボノ自％
１．５０ｇ，２−メチｌレビベラジン１． ６ ０ ｇ
及びピリジン２０ｍｌの混合物を、１０時間加熱Ｊｒｔ
流する。反応後溶媒を留去し、得られた残ｔｆｒにエタ
ノールを加え、イノ１出物を１取する。υ１取物なコー
タノール及び”ｒ．Ｉ化メ１−レフのｄこ液から１すｆ
，′，晶し、融点２５６〜２５９’（分Ｎ ） ” 洟
．ｊ’ｌＩｌ！！．Ｊ，’ｉ 品トＬ−（表記化合物０
． ６ ４ ｔ＜を？Ｕる。3-Jihee 1゛Loaf H-bili-[1,2,di-de]
[+, 4:]]: auxiliary acid→nodine-6-carphonic acid 9.10-difluoro-6-methyl-7-carboxylic acid 2
+3-dihydro 7H-bili 1- [112, low de]
[1,7I] Henzo Anatomy ~ Rin 7-6 Ichika! Lebono own%
1.50g, 2-methyl rebiverazine 1. 60g
and 20 ml of pyridine was heated for 10 hours.
Flow. After the reaction, the solvent was distilled off, ethanol was added to the resulting residual TFR, and one portion of the ino1 product was taken. υ 1 sf from the solution of 1 special cortanol and 1 d of r.
,', crystallized, melting point 256-259' (minute N)
．． 6 4 t<? Uru.
）に老公４，ｌ？＃／ｉ ｅ１８’２０”Ｎ３ｏ４理論
値 ｃ，５９８３ ； Ｈ，５．５８ ； Ｎ．１ １
．６６実測値 Ｃ． ５９．５６；Ｈ， ５．７１ ｉ
Ｎ， １１．５５実施例２
９−フｔＬｔオａ−３−１ｆｌ １０ （３，４−ジメ
チ／Ｌ７−１−ピペラジニｔ＋／） −７−オキソ−２
，３−ジヒドロ−７Ｈ−ピリド［１，２゜３−ａθ）［
：１．４〕ベンゾオキサジン−６−、カルボン酸
実１ｆＭ例１で得た９−フルオロ−３−メチル−１０−
（３−ｙｔｆｔｖ−１−ピヘラシ＝ｚｕ）−７−オキソ
−２１６−シヒドロー７Ｈ−ピリド〔１，２，ｊ−ｄｅ
［１，４］ベンゾオキサジン−６−カルボン酸１．１０
ｇ、９０％ギ酸２．２ｍｅ及び３７％ホルマリン１．８
ｗｅ ｆ）混合物を、６時間加熱還流する。反応後溶
媒を留去する。残渣をメタノールｔこ溶解し、エタノー
ル性塩酸を加えて、析出物を戸数する。Ｐ散物なメタノ
ールから再結晶し、融点２７５〜２８５°（分Ｍ）の無
色針状晶として表記化合物の塩酸塩０４５ｇを得る。) to the old duke 4,l? #/i e18'20"N3o4 theoretical value c, 5983; H, 5.58; N.1 1
．． 66 actual measurement value C. 59.56; H, 5.71 i
N, 11.55 Example 2 9-FtLtOa-3-1fl 10 (3,4-dimethy/L7-1-piperazinit+/) -7-oxo-2
,3-dihydro-7H-pyrido[1,2°3-aθ)[
:1.4] Benzoxazine-6-, carboxylic acid 1fM 9-fluoro-3-methyl-10- obtained in Example 1
(3-ytftv-1-piherasi=zu)-7-oxo-216-sihydro-7H-pyrido[1,2,j-de
[1,4]benzoxazine-6-carboxylic acid 1.10
g, 90% formic acid 2.2me and 37% formalin 1.8
f) Heat the mixture to reflux for 6 hours. After the reaction, the solvent is distilled off. Dissolve the residue in methanol and add ethanolic hydrochloric acid to remove the precipitate. Recrystallization from P-dispersed methanol gives 045 g of the hydrochloride of the title compound as colorless needles with a melting point of 275-285° (min M).
元素分析値 ０１ｇ８２２ＦＮ３０４ ・−Ｈ２ＣＩ理
論値 ０＋５２．００；Ｈ２Ｓ、９７；Ｎ、９．５７実
測値 ａ、 ５１．９１ ；Ｈ，６，１０；Ｎ、 ９．
６０特許出願人 北陸製薬株式会社
手続補正書（方式）
％式％
１ 事件の表示 昭和５８年 特、ｌ′ｒ願第１７１２
７０号２ 発明の名称 １０−ピペラジン置換−９−フ
ルオロ−７−オキソ−２，６−シヒドロー７Ｈ−と”リ
ド［１，２，３−ａθ］［１，４］べ］／ｌオキサジン
ー６−カルボン酸誘尊体３補正をする者
事件との関係特許出願人
４ 補正命令の日付 昭和５９年１月１１日（同発送日
：昭和５９年１月３１日）
明細書全文を別Ｒ（訂正明細書の通り全文補正します。Elemental analysis value 01g822FN304 ・-H2CI theoretical value 0+52.00; H2S, 97; N, 9.57 Actual value a, 51.91; H, 6,10; N, 9.
60 Patent Applicant Hokuriku Pharmaceutical Co., Ltd. Procedural Amendment (Method) % Formula % 1 Case Indication 1981 Patent Application No. 1712
70 No. 2 Title of the invention 10-piperazine-substituted-9-fluoro-7-oxo-2,6-sihydro-7H- and "lido[1,2,3-aθ][1,4]be]/l oxazine-6- Patent applicant related to carboxylic acid derivative 3 amendment case 4 Date of amendment order January 11, 1980 (sent date: January 31, 1980) Full text of specification in separate R (correction) I will correct the entire text as per the specification.
手続補正書（自発）
昭和５９年ｔ 月ノー１１
特許庁長官 若杉和夫 殿
ｌ 事件の表示 昭和５８年 特許願力１７１２７０
；２ 発明の名称 １０−ピペラジン１ｔｌ換−９−フ
ルＡロー７−オキシー２．８−ジヒドロ−７Ｈ−ヒ゛り
自丁Ｉ。Procedural amendment (spontaneous) 1980, Month No. 11, Commissioner of the Patent Office, Kazuo Wakasugi, Indication of case, 1981, Patent application power 171,270
;2 Title of the invention 10-Piperazine 1tl-9-Flu A-7-oxy-2,8-dihydro-7H-Hydiyl-I.
２．８−ｄｅ）Ｃ１，４）ペンゾオキザジン＝６−カル
ボン酸誘導体
３ 補ｉＥをする音
事件との関係 特許出願人
住 所 福井県勝山市立用町１１−１１８−１４４ 補
市の対象 明細湯中１売明の、ｌＹ細な説明−１の榴５
補正の内容 別紙の通り
５補王め内容
（１）明細書第６頁上第１行目の記載「出願原料」を「
出発原料」に訂正する。2.8-de) C1,4) Penzoxazine = 6-carboxylic acid derivative 3 Relationship with the Oto case to be supplemented with iE Patent applicant address 11-118-144 Tatsuyo-cho, Katsuyama City, Fukui Prefecture Target of supplementation Specification Yunaka Detailed explanation of 1 item - 1 item 5
Contents of the amendment As shown in the attached sheet, 5. Supplementary contents (1) The statement "Application materials" in the first line on page 6 of the specification has been changed to "
Corrected to ``Starting materials''.
（２）明細書第６頁上第１行目以降に、以下の文章を加
入する。(2) Add the following sentence from the first line on page 6 of the specification.
［実施例３
９−フル副ロー１０−（８−メチル−１−ピペラジニル
）−７−Ｊキン−２，３−ジヒドｏ−７１（−ピリド〔
’ｌ、２．３−ｄｅ〕 Ｃ１，４〕ベンゾオキサジン−
６−カルボン酸９．１０−ジフルＡロー７−ｉキソー２
＋３−ジヒドロ−７Ｈ−ピリド（１，２，３’−ｄｅ）
（１，’４）ベンズオキサジン−６−カルボン酸１．Ｏ
Ｏ，９，２−メチルピペラジン１゜１０．９及びピリジ
ン７ｍｌの混合物を、１８時間加熱還流する。反応筒溶
媒を留去し、得られた残渣にメタノールを加え、析出物
をｐ取する。１取物を水及びエタノールの混液から再結
晶し、融点２６４〜２６６°（分解）の淡黄色結晶とし
て表記化合物０．４８９を得る。[Example 3 9-Flu subro 10-(8-methyl-1-piperazinyl)-7-Jquin-2,3-dihydro-71(-pyrido
'l, 2.3-de] C1,4] benzoxazine-
6-carboxylic acid 9.10-diflu A rho 7-i xo 2
+3-dihydro-7H-pyrido (1,2,3'-de)
(1,'4)Benzoxazine-6-carboxylic acid 1. O
A mixture of 1°10.9 O,9,2-methylpiperazine and 7 ml of pyridine is heated under reflux for 18 hours. The reaction column solvent is distilled off, methanol is added to the resulting residue, and the precipitate is collected. The first aliquot is recrystallized from a mixture of water and ethanol to give the title compound 0.489 as pale yellow crystals with a melting point of 264-266° (decomposed).
Claims (1)
１〜４の低級アルキル基を、Ｒ３は水素原子又は炭素数
１〜４の低級アルキル基を表わす。） で示される１０−ピペラジンｉｒｔ換−９−フルオロ−
７−オキソ−２，３−ジヒドロ−７Ｈ−ピリド［１，２
，３−ａｅ］［１，４）ペンダメキサジン−６−カルボ
ン酸誘導体、及びその薬理学的に許容しうる塩。[Claims] General formula (wherein J represents a hydrogen atom or a methyl group, R2 represents a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms) ) 10-piperazineirt-substituted-9-fluoro-
7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[1,2
,3-ae][1,4) Pendamexazine-6-carboxylic acid derivatives and pharmacologically acceptable salts thereof.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17127083A JPS6064984A (en) | 1983-09-19 | 1983-09-19 | 10-piperazine-substituted-9-fluoro-7-oxo-2,3-dihydro-7h- pyrid(1,2,3-de)(1,4)benzoxazine-6-carboxylic acid derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17127083A JPS6064984A (en) | 1983-09-19 | 1983-09-19 | 10-piperazine-substituted-9-fluoro-7-oxo-2,3-dihydro-7h- pyrid(1,2,3-de)(1,4)benzoxazine-6-carboxylic acid derivative |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6064984A true JPS6064984A (en) | 1985-04-13 |
Family
ID=15920209
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17127083A Pending JPS6064984A (en) | 1983-09-19 | 1983-09-19 | 10-piperazine-substituted-9-fluoro-7-oxo-2,3-dihydro-7h- pyrid(1,2,3-de)(1,4)benzoxazine-6-carboxylic acid derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6064984A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62145088A (en) * | 1985-12-10 | 1987-06-29 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | Enantiomerically pure 1, 8-crosslinked 4-quinolone-3- carboxylic acid |
| JPH01308281A (en) * | 1987-08-31 | 1989-12-12 | Dainippon Pharmaceut Co Ltd | Tri-and tetracyclic compound, ester and salt thereof |
-
1983
- 1983-09-19 JP JP17127083A patent/JPS6064984A/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62145088A (en) * | 1985-12-10 | 1987-06-29 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | Enantiomerically pure 1, 8-crosslinked 4-quinolone-3- carboxylic acid |
| JPH01308281A (en) * | 1987-08-31 | 1989-12-12 | Dainippon Pharmaceut Co Ltd | Tri-and tetracyclic compound, ester and salt thereof |
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