JPS6061577A - ２，５‐ビス‐（ヒドロカルビルジチオ）‐１，３，４‐チアジアゾール類の製造方法 - Google Patents
２，５‐ビス‐（ヒドロカルビルジチオ）‐１，３，４‐チアジアゾール類の製造方法Info
- Publication number
- JPS6061577A JPS6061577A JP59173442A JP17344284A JPS6061577A JP S6061577 A JPS6061577 A JP S6061577A JP 59173442 A JP59173442 A JP 59173442A JP 17344284 A JP17344284 A JP 17344284A JP S6061577 A JPS6061577 A JP S6061577A
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- mol
- bis
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、反応式：
Ｎニー−Ｎ
５
に従う２−ヒトロキシカルヒルンチオー５−メルカプト
−１，３，４−チアジアゾール（以下ＨＭＴＤと称スる
）およびヒドロキシカルヒルメルカプタンと過酸化水素
との酸化性結合による、２゜５−ビス−（ヒドロカルビ
ルジチオ）−１，３゜４−チアシアツール類（以下ＢＨ
ＤＴＤと称する）の製造方法に関するものである。
−１，３，４−チアジアゾール（以下ＨＭＴＤと称スる
）およびヒドロキシカルヒルメルカプタンと過酸化水素
との酸化性結合による、２゜５−ビス−（ヒドロカルビ
ルジチオ）−１，３゜４−チアシアツール類（以下ＢＨ
ＤＴＤと称する）の製造方法に関するものである。
Ｂ）（ＤＴＤ化合物類は活性殖菌により生じる非銀１１
（金属類の腐食に対する有効な腐食抑制剤類である（米
国特許明細書２，７１７，１２５および２．７１９，１
２６）。
（金属類の腐食に対する有効な腐食抑制剤類である（米
国特許明細書２，７１７，１２５および２．７１９，１
２６）。
米国特許明細書２，７１９，１２６に従うと、合成用に
は中間生成物の塩素化段階を必要としそして塩化水素が
合成副生物として生成する。米国特許明細書３，０８７
’、９３２はそれに伴う欠点を指摘しており、そして過
酸化水素を使用する一段階での２モルのヒドロカルビル
メルカプタンと１モルの２，５−ジメルカプト−１，３
，４−チアシアソールとの反応によるＢＨＤＴＤの製造
を提唱している。
は中間生成物の塩素化段階を必要としそして塩化水素が
合成副生物として生成する。米国特許明細書３，０８７
’、９３２はそれに伴う欠点を指摘しており、そして過
酸化水素を使用する一段階での２モルのヒドロカルビル
メルカプタンと１モルの２，５−ジメルカプト−１，３
，４−チアシアソールとの反応によるＢＨＤＴＤの製造
を提唱している。
この方法の欠点は反応が固体状の２．５−ジメルカプト
−１，３，４−チアシアソールとニ一種の非混和性液体
類であるメルカプタンおよび過酸化水素水溶液との間の
二相反応として起きることである。−１−記の特許中に
記されている生成物の分析から反Ｉ＜’、：は不完全で
ありそして収率が９０％以下であることがわかる。
−１，３，４−チアシアソールとニ一種の非混和性液体
類であるメルカプタンおよび過酸化水素水溶液との間の
二相反応として起きることである。−１−記の特許中に
記されている生成物の分析から反Ｉ＜’、：は不完全で
ありそして収率が９０％以下であることがわかる。
本発明に従う方法の−目的は、ＢＨＤＴＤを筒中な方法
でそして容易に除去できる副生物類の収＝ｉ＜をできる
限り小さく Ｌ、て製造することであこのｌ」的は、式
： に相当する化合物を、過酸化水素の存在下でそしてＯ〜
１００’Ｏの温１政において１式：１式中、 ＲおよびＲ′は同 であるかまたは異っておりそしてそ
れぞれが炭素数が４〜６０の、特に炭素数が８〜２０の
炭化水素基、好適には飽和第三級炭化水素基、を表わす
］ しこ相当するメルカプタンと反応させることにより（す
られる。
でそして容易に除去できる副生物類の収＝ｉ＜をできる
限り小さく Ｌ、て製造することであこのｌ」的は、式
： に相当する化合物を、過酸化水素の存在下でそしてＯ〜
１００’Ｏの温１政において１式：１式中、 ＲおよびＲ′は同 であるかまたは異っておりそしてそ
れぞれが炭素数が４〜６０の、特に炭素数が８〜２０の
炭化水素基、好適には飽和第三級炭化水素基、を表わす
］ しこ相当するメルカプタンと反応させることにより（す
られる。
三種の反応成分類は好適には等モル量で使用される。
標準的な３５％水溶液が過酸化水素として使用される。
適当な商業的混合物をメルカプタンとして使用できる。
該方法をｌ＝ｌのＨＭＴＤ対メルカプタンのモル比を使
用して実施する場合、ＢＨＤＴＤは本発明に従ってほと
んど定暖的方法で望ましくない副生物類なしに製置され
る。該方法を不足モル量のヒドロカルビルメルカプタン
および過酸化水素を使用して実施するなら、最終生成物
は他の望ましくない不純物類は含まず、未反応のＨＭＴ
Ｄの他にＢＨＤＴＤだけを含有している。ＨＭＴＤおよ
びＢＨＤＴＤの混合物類も活性値数に関する有効な腐食
抑制剤類である。
用して実施する場合、ＢＨＤＴＤは本発明に従ってほと
んど定暖的方法で望ましくない副生物類なしに製置され
る。該方法を不足モル量のヒドロカルビルメルカプタン
および過酸化水素を使用して実施するなら、最終生成物
は他の望ましくない不純物類は含まず、未反応のＨＭＴ
Ｄの他にＢＨＤＴＤだけを含有している。ＨＭＴＤおよ
びＢＨＤＴＤの混合物類も活性値数に関する有効な腐食
抑制剤類である。
本発明の方法の他の利点は、−゛二種のヒドロカルヒル
）ルを有するＢＨＤＴＤを意図的に製造できるこ−とで
ある。
）ルを有するＢＨＤＴＤを意図的に製造できるこ−とで
ある。
水を含まないド記の実施例の反応生成物類の組成は、高
圧−液体クロマトグラフィ分析により測：ｉｉｆされる
。ウォーター製の長さが２５ｃｍのＣＮカラム並びに９
９容量％のｎ−へブタンおよび１容♀％のオクタツール
からなる溶離剤を使用して２ｍｌ／分の流速で、メルカ
プタン、ＨＭＴＤおよびＢＨＤＴＤが〃ニいに分離され
る。
圧−液体クロマトグラフィ分析により測：ｉｉｆされる
。ウォーター製の長さが２５ｃｍのＣＮカラム並びに９
９容量％のｎ−へブタンおよび１容♀％のオクタツール
からなる溶離剤を使用して２ｍｌ／分の流速で、メルカ
プタン、ＨＭＴＤおよびＢＨＤＴＤが〃ニいに分離され
る。
定量的評価のために、純粋な物質類を用いて予め目盛り
付けされている紫外線検出器の信号を評価する。物質類
は保持時間により同定される。
付けされている紫外線検出器の信号を評価する。物質類
は保持時間により同定される。
更旌葱」
３５ｇ（０，１モル）の２−ターシャリーードデシルジ
チオ−５−メルカプト−１，３，４−チアシアソールを
２０ｇ（０，１モル）のターシャリーートデシルメル力
ブタンと混合して均質液体を製造１７た。９．７ｇ（０
，１モル）の３５％過酸化水素溶液をこの液体中に６０
℃において激しく攪拌しながら適当に調節して冷却した
後に１５分間にわたって計量添加した。混合物を攪拌し
なから８０°Ｃに加熱し、そして次にこの温度に１時１
１保った。反応水を次に約８０℃において真空蒸発によ
り除ムした。生成物は５４ｇの液体の黄色の物質からな
っており、それは室温において粘着性であった。クロマ
トグラフィ分析に従うと、それは９５モル％の２．５−
ビス−（ターシャリー−ドデシルジチオ）−１，３，４
−チアジアゾールを含有していた。
チオ−５−メルカプト−１，３，４−チアシアソールを
２０ｇ（０，１モル）のターシャリーートデシルメル力
ブタンと混合して均質液体を製造１７た。９．７ｇ（０
，１モル）の３５％過酸化水素溶液をこの液体中に６０
℃において激しく攪拌しながら適当に調節して冷却した
後に１５分間にわたって計量添加した。混合物を攪拌し
なから８０°Ｃに加熱し、そして次にこの温度に１時１
１保った。反応水を次に約８０℃において真空蒸発によ
り除ムした。生成物は５４ｇの液体の黄色の物質からな
っており、それは室温において粘着性であった。クロマ
トグラフィ分析に従うと、それは９５モル％の２．５−
ビス−（ターシャリー−ドデシルジチオ）−１，３，４
−チアジアゾールを含有していた。
Ｕ酊
３５ｇ（０，１モル）の２−ターシャリーートデシルジ
チオ−５−メルカプ）−１、３、４−チアジアゾールを
１５ｇ（０，０７５モル）のターシャリー−ドデシルメ
ルカプタンと混合して均質液体を製造した。７．３ｇ（
０，０７５モル）の３５％過酸化水素溶液をこの液体中
に６０℃において激しく攪拌しながら適当に調節して冷
却した後に１０分間にわたって計量添加した。その後の
処置および処理は実施例１中に記されているのと同じで
あった。生成物は４９ｇの液体の数色物質からなってお
り、それは室温において粘着性であった。クロマトグラ
フィ分析に従うと、生成物は７２モル％の２．５−ビス
−（ドデシルジチオ）−１，３，４−チアジアゾールお
よび２５モル・％の２−ターシャリー−ドブ・ンルジ千
オー５−メルカプト−１，３，４−チアシアソールを含
有Ｉ７ていた。
チオ−５−メルカプ）−１、３、４−チアジアゾールを
１５ｇ（０，０７５モル）のターシャリー−ドデシルメ
ルカプタンと混合して均質液体を製造した。７．３ｇ（
０，０７５モル）の３５％過酸化水素溶液をこの液体中
に６０℃において激しく攪拌しながら適当に調節して冷
却した後に１０分間にわたって計量添加した。その後の
処置および処理は実施例１中に記されているのと同じで
あった。生成物は４９ｇの液体の数色物質からなってお
り、それは室温において粘着性であった。クロマトグラ
フィ分析に従うと、生成物は７２モル％の２．５−ビス
−（ドデシルジチオ）−１，３，４−チアジアゾールお
よび２５モル・％の２−ターシャリー−ドブ・ンルジ千
オー５−メルカプト−１，３，４−チアシアソールを含
有Ｉ７ていた。
欠施■】
３５ｇ（０，１モル）の２−ターう・ヤリーード゛デシ
ルシナオー５−メルカプト−１，３，４−チアシアシー
／ｌ／を１４．６ｇ （０，１％ル）のｎ−オクナルメ
ル力ブタンと混合して均質液体を製造し、次に９．７ｇ
（０，１モル）の３５％過酸化水素溶液と反応させ、そ
して実施例１中に記されているのと同じ条件下で処理し
た。生成物Ｃ±４９ｇの液体の黄色物質からなっており
、それｔよ室温において粘着性であった。クロマトグラ
フィ分析に従うと、七れは９５モル％の２−ターシャリ
ー−トテシルジチオー５−ｎ−オクチルジチオ−１，３
，４−チアジアゾールを含有して０た。
ルシナオー５−メルカプト−１，３，４−チアシアシー
／ｌ／を１４．６ｇ （０，１％ル）のｎ−オクナルメ
ル力ブタンと混合して均質液体を製造し、次に９．７ｇ
（０，１モル）の３５％過酸化水素溶液と反応させ、そ
して実施例１中に記されているのと同じ条件下で処理し
た。生成物Ｃ±４９ｇの液体の黄色物質からなっており
、それｔよ室温において粘着性であった。クロマトグラ
フィ分析に従うと、七れは９５モル％の２−ターシャリ
ー−トテシルジチオー５−ｎ−オクチルジチオ−１，３
，４−チアジアゾールを含有して０た。
第１頁の続き
■発明者 ライナー・ノアク ドイ
ーセ
ソ連邦共和国デーー１０００ベルリン１２・シラーシュ
トラ０
トラ０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： ［式中、 ＲおよびＲ′は同一・であるかまたは異っておりそして
それぞれが炭素数が４〜６０の炭化水素基を表わす］ に相当する化合物類の製造方法において１式：％式％ に相当する化合物類を、過酸化水素の存在゛Ｆでモして
０−１００℃の温度におｌ／）て１式：［式中、 ＲおよびＲ′は１−記で定義されてＩ、Ｘる如くである
〕 に相当するメルカプタン類と反応させることを特徴とす
る方法。 ２、反応成分類を等モル量で反応させることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3330918.3 | 1983-08-27 | ||
| DE19833330918 DE3330918A1 (de) | 1983-08-27 | 1983-08-27 | Verfahren zur herstellung von 2,5-bis-(hydrocarbyldithio)-1,3,4-thiadiazolen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6061577A true JPS6061577A (ja) | 1985-04-09 |
| JPH0533706B2 JPH0533706B2 (ja) | 1993-05-20 |
Family
ID=6207576
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59173442A Granted JPS6061577A (ja) | 1983-08-27 | 1984-08-22 | ２，５‐ビス‐（ヒドロカルビルジチオ）‐１，３，４‐チアジアゾール類の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0135778B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6061577A (ja) |
| AT (1) | ATE37363T1 (ja) |
| CA (1) | CA1232277A (ja) |
| DE (2) | DE3330918A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10647939B2 (en) | 2016-11-18 | 2020-05-12 | International Petroleum Products & Additives Company, Inc. | Thiadiazole components, compositions, and methods |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3087932A (en) * | 1959-07-09 | 1963-04-30 | Standard Oil Co | Process for preparing 2, 5-bis(hydrocarbondithio)-1, 3, 4-thiadiazole |
| US3663561A (en) * | 1969-12-29 | 1972-05-16 | Standard Oil Co | 2-hydrocarbyldithio - 5 - mercapto-1,3,4-thiadiazoles and their preparation |
-
1983
- 1983-08-27 DE DE19833330918 patent/DE3330918A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-08-16 DE DE8484109743T patent/DE3474142D1/de not_active Expired
- 1984-08-16 EP EP84109743A patent/EP0135778B1/de not_active Expired
- 1984-08-16 AT AT84109743T patent/ATE37363T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-08-22 JP JP59173442A patent/JPS6061577A/ja active Granted
- 1984-08-24 CA CA000461741A patent/CA1232277A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3474142D1 (en) | 1988-10-27 |
| CA1232277A (en) | 1988-02-02 |
| EP0135778A2 (de) | 1985-04-03 |
| JPH0533706B2 (ja) | 1993-05-20 |
| EP0135778B1 (de) | 1988-09-21 |
| ATE37363T1 (de) | 1988-10-15 |
| EP0135778A3 (en) | 1985-09-25 |
| DE3330918A1 (de) | 1985-03-07 |
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