JPS6032022A - Contact lens material - Google Patents
Contact lens materialInfo
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- JPS6032022A JPS6032022A JP14114583A JP14114583A JPS6032022A JP S6032022 A JPS6032022 A JP S6032022A JP 14114583 A JP14114583 A JP 14114583A JP 14114583 A JP14114583 A JP 14114583A JP S6032022 A JPS6032022 A JP S6032022A
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-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
- G02C7/00—Optical parts
- G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
- G02C7/04—Contact lenses for the eyes
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はコンタクトレンズ材料に係り、一般式％式％
れるポリシロキサニルアルキルエステルと、０１〜Ｃ！
ｏの１価又は多価アルカノール若しくは芳香族アルコー
ルとメタクリル酸、アクリル酸、イタコン酸又はメチレ
ンマロン酸とのエステルとを少なくとも用いて共重合し
てなるので、例えば屈折率１．３５〜１．６０であシ、
かつ酸素透過性が大きく、さらには水濡れ性も良好であ
って、コンタクトレンズとして極めて優秀なものとなる
コンタクトレンズ材料を提供することを目的とする。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a contact lens material, which includes a polysiloxanyl alkyl ester having the general formula % and 01 to C!
Since it is copolymerized using at least a monohydric or polyhydric alkanol or an aromatic alcohol of o and an ester of methacrylic acid, acrylic acid, itaconic acid, or methylenemalonic acid, the refractive index is 1.35 to 1.60, for example. Adashi,
It is an object of the present invention to provide a contact lens material which has high oxygen permeability and also has good water wettability, and which is extremely excellent as a contact lens.
従来、例えばポリメチルメタクリレートを主成分とする
コンタクトレンズが実用化されて用いられている。この
コンタクトレンズの主成分であるポリメチルメタクリレ
ートは、光学性や耐久性に優れているといった大きなメ
リットがあるものの、コンタクトレンズ表面の水濡れ性
がそれ程良くないといったことより装用感がそれ程良く
なく、さらには酸素透過性が良くない為に角膜生理上連
続して長時間装着するといったことができない致命的欠
点がある。Conventionally, contact lenses containing polymethyl methacrylate as a main component, for example, have been put to practical use. Although polymethyl methacrylate, which is the main component of contact lenses, has great advantages such as excellent optical properties and durability, it is not very comfortable to wear because the water wettability of the contact lens surface is not so good. Furthermore, since the oxygen permeability is not good, it has a fatal drawback that it cannot be worn continuously for a long time due to the physiology of the cornea.
そこで、上記のようなハードタイプのコンタクトレンズ
の欠点を解決するものとして、例えばポリ２−ヒドロキ
シエチルメタクリレートを主成分とする含水性のコンタ
クトレンズが実用化されておシ、このようなソフトタイ
プのコンタクトレンズは水濡れ性が良いことよシ装用感
はある程度満足できるものの、酸素透過性は充分でなく
、長時間の連続装着はできない。Therefore, as a solution to the above-mentioned drawbacks of hard type contact lenses, water-containing contact lenses containing, for example, poly-2-hydroxyethyl methacrylate as a main component have been put into practical use. Although contact lenses have good water wettability and are comfortable to wear to some extent, their oxygen permeability is not sufficient and they cannot be worn continuously for long periods of time.
そして、上記ポリメチルメタクリレート又はポリ２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレートを主成分とするコンタク
トレンズを越えるコンタクトレンズとして、シリコン樹
脂よりなるコンタクトレンズが提案されたシ、するいは
酸素透過性は大きいといった最大の特長を有するシリコ
ン樹脂を変性して永濡れ性もある程度改良した変性シリ
コン樹脂よりなるコンタクトレンズが提案され、一部に
おいては実用化もされているが、水濡れ性及び酸素透過
性共に良く、装用感良く長時間連続装着するには充分な
ものではない。Then, a contact lens made of silicone resin was proposed as a contact lens that exceeds the above-mentioned contact lenses mainly composed of polymethyl methacrylate or poly 2-hydroxyethyl methacrylate, and its greatest feature is that it has high oxygen permeability. A contact lens made of a modified silicone resin has been proposed and has been put into practical use in some cases, but it has good water wettability and oxygen permeability, and is comfortable to wear. It is not good enough to be worn continuously for a long time.
本発明は上記欠点を除去したものであり、以下その実施
例について説明する。The present invention eliminates the above-mentioned drawbacks, and examples thereof will be described below.
すなわち、次の一般式（＋）又は（ＩＩ）■ Ｈ２ ０＝Ｃ−０−Ｒ。That is, the following general formula (+) or (II) ■ H2 0=C-0-R.
ｏ＝ａ−０−Ｒ。o=a-0-R.
（但し、（１）又は（Ｉｔ）式中、Ｒ，、Ｒ１，’ 、
Ｒ，、／／は０．〜Ｃ５のアルキル基又は芳香族基、
ｔは１〜５帷数、Ｒ，、Ｒ，３はＣ１〜Ｃ５のアルキル
基、芳香族基又は（Ｙ基）でちる）
で表わされるポリシロキサニルアルキルエステルと、０
１〜Ｃ２゜の１価又は多価アルカノールは芳香族アルコ
ールとメタクリル酸、アクリル酸、イタコン酸又はメチ
レンマロン酸とのエステルとを用いて共重合させたコポ
リマーよりコンタクト −レンズを構成することにより
、水濡れ性及び酸素透過性共に優れ、装用感よく連続装
着可能なコンタクトレンズを開発したのである。(However, in formula (1) or (It), R,, R1,',
R,, // is 0. ~C5 alkyl group or aromatic group,
t is a number of 1 to 5, R, R, 3 is a C1 to C5 alkyl group, aromatic group, or (Y group)) A polysiloxanyl alkyl ester represented by
By constructing a contact lens from a copolymer obtained by copolymerizing a 1 to C2 degree monohydric or polyhydric alkanol with an aromatic alcohol and an ester of methacrylic acid, acrylic acid, itaconic acid, or methylene malonic acid, They developed a contact lens that has excellent water wettability and oxygen permeability, and is comfortable to wear and can be worn continuously.
同、上記一般式（１）又は（ＩＩ）のポリシロキサニル
アルキ／ｌｚエステルとエステルとの組成比は、重量比
で約５〜８０：２０〜９５にしておくことが望ましかっ
た。Similarly, it is desirable that the composition ratio of the polysiloxanyl alkyl/lz ester of the above general formula (1) or (II) to the ester be approximately 5 to 80:20 to 95 in terms of weight ratio.
本発明に用いたポリシロキサニルアルキルエステルとし
ては、例えば一般式（＋）において、Ｒ１゜］（、、／
、 Ｒ，、／／、 Ｒ１，Ｒ３，Ｒ４がいずれもメチ
ル基でｔが１の、メチル＝ ３− （３−（１，１，３
，３，３−ペンタメチルジシロキサニル）プロピル）オ
キシカルボニル−３−ブチナート、Ｒ１，Ｒ１’、几、
”、Ｒ，がメチル基、Ｒ３がフェニル基、Ｒ４がエチル
基でｔが１の、エチル＝３−（３−（１，３，３，３−
テトラメチル−１−フェニルジシロキサニル）フロビル
）オキシカルボニル−３−ブテナー）、Ｒ，、Ｒ□′。As the polysiloxanyl alkyl ester used in the present invention, for example, in the general formula (+), R1゜](,, /
, R,, //, R1, R3, R4 are all methyl groups and t is 1, methyl = 3- (3-(1,1,3
,3,3-pentamethyldisiloxanyl)propyl)oxycarbonyl-3-butinate, R1,R1', 几,
”, R is a methyl group, R3 is a phenyl group, R4 is an ethyl group, and t is 1, ethyl=3-(3-(1,3,3,3-
Tetramethyl-1-phenyldisiloxanyl)furobyl)oxycarbonyl-3-butener), R,, R□'.
几１“がメチル基、ｇｚ、ｇ３がフェニル基、Ｒ４がプ
ロピル基でｔが１の、プロピル＝３−〇−（３，３，３
ル基、Ｒ，’ 、 Ｒ１”がメチル基、几２．Ｒ３がフ
ェニル基、Ｒ４がヘキシル基でｔが１の、ヘキシル−３
−（３−（３，’３−ジメチルー３−ペンチルー１，１
−ジフェニルジシロキサニル）プロピル）オキシカルボ
ニル−３−ブチナート、Ｒ１カフェニル基、Ｒ１′、几
、、Ｒ，がメチル基、Ｒ３がイソブチル基、Ｒ１がイソ
ブチル基でｔが１の、イソプロピル＝３−（３−（１−
インブチル−１，３，３−４リメチル−３−フェニルジ
シロキサニル）フロビル）オキシカルボニル−３−ブチ
ナート、Ｒｔがペンチル基、Ｒ１，’ 、 Ｒ１’がメ
チル基、Ｒ，、Ｒ，３がフェニル基、′ｆＬ４がネオペ
ンチル基でｔが１の、ネオベ／チル−３’−（３−（３
，３−ジメチル−３−ペンチル−１，１−ジフェニルシ
フ０キサニル）フロビル）オキシカルボニル−３−ブチ
ナート、Ｒ，がメチル基、Ｒ１′、凡、′がフェニル基
、Ｒ’２ ｒＲ３，Ｒ１がメチル基でｔが１の、メチル
＝３−（３−（１，１゜３− ） ！Ｊ メチル−３，
３−ジフェニルジシロキサニル）プロピル）オキシカル
ボニル−３−ブチナート、Ｊ 、 Ｒ１’ 、 Ｒ１’
、 Ｒｔ 、几、がメチル基、几、がヒドロキシエチ
ル基でｔが１の、２−ヒドロキシエチル−３−（３−（
１，１，３，３，３−ペンタメチルジシロキサニル）プ
ロピル）オキシカルボニル−３−ブチナート、Ｒ１，、
Ｒ，’ 、 Ｒ，” 、几、がメチル基、几２がＸ基、
几、がジフェニルメチル基でｔが１の、ジフェニルメチ
ル＝３− （３−（１，３，３，３−テトラメチル−１
−（（トリメチルシリル）オキシ）ジシロキサニル）プ
ロピル）オキシカルボニル−３−ブチナート、Ｒ，、Ｒ
，／ 、 Ｒｌｔｔがメチル基、Ｒ２゜Ｒ３がＸ基、几
、がフェネチル基でｔが１の、フェネチル＝３−（３−
（３，３，３−トリメチル−１，１−ビス（（トリメチ
ルノリル）オキシ）ジンロキサニル）プロピル）オキシ
カルボニル−３−ブチナート、Ｒ，、＆がフェニル基、
Ｒ，’、Ｒ＋、〃がメチル基、Ｒ１がＸ基、Ｒ４がイソ
ペンチル基でｔが２の、インペンチル−３” （３−（
１，３，３，５，５−ペンタメチル−１，５−ジフェニ
ル−１−（（テトラメチルフェニルジシロキシ）トリシ
ロキサニル）プロピル）オキシカルボニル−３−ブチナ
ート、Ｒ１がベンジル基、几、／ 、 ｌ（、、／／が
メチル基、Ｒ，、Ｒ３がメチル基、Ｒ２がフェネチル基
でｔが２の、フェネチル−３−（，３−（５−ベンジル
−１，１，３゜３．５．５−へキサメチルジシロキサニ
ル）プロピル）オキシカルボニル−３−ブチナート、Ｒ
，、Ｒ，／ 、−Ｒ＋’ ＋ Ｒ２’＋ Ｒ３がメチル
基、Ｒ４がオクチル基でｌが３の、オクチル＝３−（３
−（ノナメチルテトラシロキサニル）プロピル）オキシ
カルボニル−３−ブチナート、Ｒ，、Ｒ，’ 、 Ｒ，
”がメチル基、馬。几1" is a methyl group, gz, g3 are phenyl groups, R4 is a propyl group, t is 1, propyl = 3-〇-(3,3,3
R group, R,', R1'' is a methyl group, R3 is a phenyl group, R4 is a hexyl group, and t is 1, hexyl-3
-(3-(3,'3-dimethyl-3-pentyl-1,1
-diphenyldisiloxanyl)propyl)oxycarbonyl-3-butinate, R1 caffeinyl group, R1', 几, R, is a methyl group, R3 is an isobutyl group, R1 is an isobutyl group and t is 1, isopropyl = 3 -(3-(1-
Inbutyl-1,3,3-4limethyl-3-phenyldisiloxanyl) furobyl)oxycarbonyl-3-butinate, Rt is a pentyl group, R1,', R1' are a methyl group, R,, R,3 are neobe/thyl-3'-(3-(3
,3-dimethyl-3-pentyl-1,1-diphenylsifoxanyl)furobyl)oxycarbonyl-3-butinate, R is a methyl group, R1' is a phenyl group, R'2 rR3, R1 is Methyl group where t is 1, methyl=3-(3-(1,1゜3-)!J Methyl-3,
3-diphenyldisiloxanyl)propyl)oxycarbonyl-3-butinate, J, R1', R1'
, Rt, 几, is a methyl group, 几, is a hydroxyethyl group, and t is 1, 2-hydroxyethyl-3-(3-(
1,1,3,3,3-pentamethyldisiloxanyl)propyl)oxycarbonyl-3-butinate, R1,
R,', R,'', 几 is a methyl group, 几2 is an X group,
几 is a diphenylmethyl group and t is 1, diphenylmethyl = 3- (3-(1,3,3,3-tetramethyl-1
-((trimethylsilyl)oxy)disiloxanyl)propyl)oxycarbonyl-3-butinate, R,,R
, / , Rltt is a methyl group, R2゜R3 is an X group, 几 is a phenethyl group, and t is 1, phenethyl = 3-
(3,3,3-trimethyl-1,1-bis((trimethylnoryl)oxy)dinoxanyl)propyl)oxycarbonyl-3-butinate, R,, & is a phenyl group,
R,', R+, 〃 is a methyl group, R1 is an X group, R4 is an isopentyl group, and t is 2, inpentyl-3'' (3-(
1,3,3,5,5-pentamethyl-1,5-diphenyl-1-((tetramethylphenyldisiloxy)trisiloxanyl)propyl)oxycarbonyl-3-butinate, R1 is a benzyl group, 几, / , l( ,, // is a methyl group, R,, R3 is a methyl group, R2 is a phenethyl group, and t is 2, phenethyl-3-(,3-(5-benzyl-1,1,3°3.5.5 -hexamethyldisiloxanyl)propyl)oxycarbonyl-3-butinate, R
,,R,/ ,-R+' + R2'+ R3 is a methyl group, R4 is an octyl group, and l is 3, octyl = 3-(3
-(nonamethyltetrasiloxanyl)propyl)oxycarbonyl-3-butinate, R,, R,', R,
” is a methyl group, horse.
Ｒ３がフェニル基、Ｒ１がノナデシル基でｔが３の、ノ
ナデシル−３−（３−（７，７，７，５，５，３，３−
ヘプタメチル−１，１−ジフェニルテトラシロキサニル
）プロピル）オキシカルボニル−３−ブチナート、Ｒ７
’、Ｒ，″がメチル基、Ｒ，、Ｒ，２，Ｉも３がフェニ
ル基、几、がベンジル基でｔが３の、ベンジル＝３−
（３，３，５，５，７，７−へキサメチル−１，１，７
−トリフエニルテトラシロキサニル）フロビル）オキ／
カルボニル−３−ブチナート、Ｒ，、Ｒ，’ 、Ｒ，”
。nonadecyl-3-(3-(7,7,7,5,5,3,3-
Heptamethyl-1,1-diphenyltetrasiloxanyl)propyl)oxycarbonyl-3-butinate, R7
', R,'' are methyl groups, R,, R, 2, and I are also 3 phenyl groups, 几 is a benzyl group, and t is 3, benzyl = 3-
(3,3,5,5,7,7-hexamethyl-1,1,7
−Triphenyltetrasiloxanyl)furovir)oki/
Carbonyl-3-butinate, R,, R,', R,"
.
Ｒ２，几３がメチル基、Ｒ２がフェオ・チル基でｔが５
の、フェネチル−３−（３−（ト！Ｊデカメチルへキサ
シロキサニル）プロピル）オキシヵルポニル＝３−ブチ
ナート、又、一般式（ＩＩ）において、Ｒ１゜几□’
、 Ｒ２Ｈ，Ｒ１２、Ｒｓ 、 Ｒ４がメチル基でｔが
１の、３−（１，１，３，３，３−ペンタメチルジシロ
キサニル）プロプル＝３−メトキシカルボニル−３−ブ
チナート、Ｒ＋’ ＋ Ｒ１’ 、 Ｒ２Ｈ，Ｒ２がメ
チル基、Ｒ３がフェニル基、Ｒ４がエチル基でｔが１の
、３− （’１，３゜３．３−テトラメチル−１−フェ
ニルジ７０キサニル）プロピル−３−エトキシカルボニ
ル−３−ブチナート、Ｒ□、 Ｒ，’、 １１＋、”が
メチル基、Ｒ２，Ｒ３がネオペンチル基、Ｒ６がプロピ
ル基でｔが１の、３− （３，３，３−）ジメチル−１
，１−ジ不オベンチルジシ口キサニル）プロピル−３−
プロピルオキシカルボニル−３−ブチナート、Ｒ１がイ
ソペンチル基、Ｒ□’、Ｒ１，’がメチル基、Ｒ，、Ｒ
，がフェニル基、Ｒ４がノニル基でｔが１の、３− （
３，３−ジメチル−３−イソペンチル−１，１−ジフェ
ニルジシロキサニル）フロビル＝３−ノニルオキシヵル
ボニ＃ −３−フテナー）、’Ｌがイソプロピル基、Ｒ
，’。R2, 几3 is a methyl group, R2 is a pheo-thyl group, and t is 5
, phenethyl-3-(3-(t!Jdecamethylhexasiloxanyl)propyl)oxycarponyl 3-butinate, and in general formula (II), R1゜几□'
, R2H, R12, Rs, R4 is a methyl group and t is 1, 3-(1,1,3,3,3-pentamethyldisiloxanyl)propyl=3-methoxycarbonyl-3-butinate, R+' + R1', R2H, R2 are methyl groups, R3 is phenyl groups, R4 is ethyl groups, t is 1, 3- ('1,3゜3.3-tetramethyl-1-phenyldi70xanyl)propyl-3 -Ethoxycarbonyl-3-butinate, 3-(3,3,3-)dimethyl where R□, R,', 11+,'' are methyl groups, R2, R3 are neopentyl groups, R6 is propyl groups, and t is 1 -1
,1-diunobentyldisyxanyl)propyl-3-
Propyloxycarbonyl-3-butinate, R1 is isopentyl group, R□', R1,' are methyl group, R,,R
, is a phenyl group, R4 is a nonyl group, and t is 1, 3- (
3,3-dimethyl-3-isopentyl-1,1-diphenyldisiloxanyl) furobyl = 3-nonyloxycarboni#-3-phtenar), 'L is isopropyl group, R
，'.
Ｒ２Ｈがメチル基、”；’ｌ’３がエチル基、Ｒ４がド
デシル基でｔが１の、３− （１，１−ジエチル−３，
３〜ジメチル−３−イノプロビルジシロキサニル）プロ
ビル−３−ドデシルオキシカルボニル−３−プテナー）
、Ｒｔがネオペンチル基、Ｒ，’、Ｒ，”がメチルＭ
、Ｒ２、Ｒ３がフェニル基、靴がイソブチル基でｔが１
の、３− （３，３−ジメチル−３−不オペンチル−１
，１−ジフェニルジシロキサニル）プロピル＝３−ネオ
ペンチルオキシカルボニル−３＝ブチナート、Ｒ１カメ
チル基、Ｒ，’ 、 Ｒ１’ 、 Ｒ２、Ｒ３。3-(1,1-diethyl-3,
3-dimethyl-3-inoprobyldisiloxanyl)propyl-3-dodecyloxycarbonyl-3-putenar)
, Rt is neopentyl group, R,', R,'' is methyl M
, R2 and R3 are phenyl groups, shoes are isobutyl groups, and t is 1
, 3-(3,3-dimethyl-3-unopentyl-1
, 1-diphenyldisiloxanyl)propyl 3-neopentyloxycarbonyl-3-butinate, R1camethyl group, R,', R1', R2, R3.
Ｒ４がメチル基でｔが１の、’３− （３−ベンジル−
１，１，３，３−テトラメチルジ／ロキサニル）プロピ
ル−３−メトキシカルボニル−３−ブチナート、Ｒ１１
、Ｒ，’ 、 Ｒ，／／ 、 Ｒ１２，几３がメチル基
、Ｒ４がヒドロキシエチル基でｔが１の、３−（１，Ｒ
３，３，３−ペンタメチルジシロキサニル）プロピル＝
３−（２−とドロキシエチル）オキジカルボニル−３−
ブチナート、ＲＩ ＨＲ１’ 、 Ｒ１″、 Ｒ３がメ
チル基、Ｒ２がＸ基、Ｒ４−がフェネチル基でｔが１の
、３−（１゜３．３．３−テトラメチル−１７（（）リ
メチルシリル）オキシ）ジシロキサニル）プロピル−３
−フェネチルオキシカルボニル−３−ブテナーｈＪ１．
。R4 is a methyl group and t is 1, '3- (3-benzyl-
1,1,3,3-tetramethyldi/loxanyl)propyl-3-methoxycarbonyl-3-butinate, R11
, R,', R, // , R12, 3 is a methyl group, R4 is a hydroxyethyl group, and t is 1, 3-(1, R
3,3,3-pentamethyldisiloxanyl)propyl=
3-(2-and droxyethyl)oxydicarbonyl-3-
Butinate, RI HR1', R1'', R3 is a methyl group, R2 is an X group, R4- is a phenethyl group, and t is 1, 3-(1°3.3.3-tetramethyl-17(()limethylsilyl) oxy)disiloxanyl)propyl-3
-Phenethyloxycarbonyl-3-butener hJ1.
.
Ｒ１′、几、′がメチル基、几２．几、がＸ基、■も、
がプロピル基でｔが１の、３− （３，３，３−）リメ
チルー１．１−ビス（（トリメチルシリル）オキシ）ジ
シロキサニル）フロピルー３−７’口ビルオキ７カルボ
ニル−３−ブチナート、ｌ（、、、１１，３がフェニル
基、Ｒ，’ 、 Ｒ，”がメチル基、Ｒ２がＸ基、Ｒ１
がイソブチル基でｔが２の、３−（１，３，３，５，５
−ペンタメチル−１，５−ジフェニル−１−（（テトラ
メチルフェニルジシロキシ）トリシロキサニル）プロピ
ル＝３−インプチルオキシカルボニル−３−ブチナート
、Ｒ１カベンジル基、几、′、几、′がエチル基、Ｒ２
，Ｒ，がメチル基、Ｒ６がフェネチル基でｔが２の、３
−（５−ベンジル−３，３，５，５−テトラエチ＃−１
，１−シフエ不チル） ＩＪシロキサニル）プロピル−
３−フェネチルオキシカルボニル−３−ブチナート、Ｒ
１、Ｒ１’ 、 Ｒ１’ 、 Ｒ２、Ｒ３１Ｒ４がメチ
ル基でｔが３の、３−（ノナメチルテトラフロキサニル
）プロピル＝３−メトキシカルボニル−３−ブチナート
、”＋ 、 Ｒ，’ 、 Ｈ，ｉｔがメチル基、几２．
Ｒ３がフェニル基、几、がベンジル基でｔが３の、３−
（３゜３．５，５，７，７．７−へブタメチル−１，１
−ジフェニルｆ Ｉ−ラシロキサニル）プロピル−３−
ベンジルオキシカルボニル−３−ブチナート、Ｒ，、Ｒ
２，Ｒ。R1′, 几, ′ is a methyl group, 几2.几、がX group、■also、
is a propyl group and t is 1, 3-(3,3,3-)limethyl-1,1-bis((trimethylsilyl)oxy)disiloxanyl)furopyru-3-7'biruoki7carbonyl-3-butinate, l(, ,,11,3 are phenyl groups, R,', R,'' are methyl groups, R2 is X group, R1
is an isobutyl group and t is 2, 3-(1,3,3,5,5
-Pentamethyl-1,5-diphenyl-1-((tetramethylphenyldisiloxy)trisiloxanyl)propyl=3-imptyloxycarbonyl-3-butinate, R1 cabenzyl group, 几, ′, 几, ′ is an ethyl group, R2
, R, is a methyl group, R6 is a phenethyl group, and t is 2, 3
-(5-benzyl-3,3,5,5-tetraethyl #-1
,1-Siphenotyl)IJsiloxanyl)propyl-
3-phenethyloxycarbonyl-3-butinate, R
1, R1', R1', R2, R31R4 is a methyl group and t is 3, 3-(nonamethyltetrafloxanyl)propyl 3-methoxycarbonyl-3-butinate, "+, R,', H, it is a methyl group, 几2.
R3 is a phenyl group, 几, is a benzyl group, and t is 3, 3-
(3゜3.5,5,7,7.7-hebutamethyl-1,1
-diphenylf I-lasiloxanyl)propyl-3-
Benzyloxycarbonyl-3-butinate, R,,R
2, R.
がフェニル基、Ｒ，’ 、 Ｒ，” 、 Ｒ，がメチル
基でｔが３の、３− （３，３，５，５，７，７−へキ
サメチル−１，１，７−） ＩＪフェニルテトラ７０キ
サニル）フロピルー２−メトキシカルボニル−３−ブチ
ナート、Ｒ１゜Ｒ２，Ｒ３がベンジル基、Ｒ，’ 、
Ｒ＋、〃、 Ｒ，がメチル基でｔが５の、３− （１，
１，１１−トリベングルー３，３Ｉ５．５，７，７，９
，９，１１．１１−デカメチル＼キサ７０キサニル）フ
ロピルー２−メトキシカルボニル−３−ブチナート、又
、一般式（＋）において、Ｒ１＋ Ｒｌ’ ＋ Ｒ−：
１１（，２，Ｒ３がメチル基、Ｒ１がＹ基でｔが１の
、３−（１，１，３，３，３−ヘンタメチルジゾロキサ
ニル）プロピル−３−（３’−（１，１，３，３，３−
ペンタメチルジシロキサニル）フロピルーオキシカルボ
ニル−３−ブチナート、几＋；Ｒ，’、Ｒ＋、”、Ｒ２
がメチル基、Ｒ３がフェニル基、Ｒ２がＹ基でｔが１の
、３−（１，３，３，３−テトラメチル−１−フェニル
ジ７０キサニル）プロピル−３−（３−（Ｒ３，３，３
−テトラメチル−１−フェニルジシロキサニル）フロビ
ル）オキシカルボニル−３−ブチナート、Ｒ１がイソプ
ロピル基、Ｒ，’、１％、”がメチル基、Ｒａ 、 Ｒ
３がエチル基、几、がＹ基でｔが１の、３−（１，１−
ジエチル−３，３−ジメチル−３−イソプロビルジシロ
キサニル）プロピルー：３−（３−（ｒ、１−ジエチル
−３，３−ジメチル−３−イソプロビルジシロキサニル
）フロビル）オキシカルボニル−３−ブテナー１−１Ｒ
，がイソペンチル基、Ｒ，／、Ｒ□′がメチル基、Ｒ１
，、Ｒ，がフェニル基、Ｒ２がＹ基でｔが１の、３−
（３，３−ジメチル−３−イソペンチ／ｌ／−ｔ４−シ
フェニルシ／ロキサニル）プロピル＝３−（３−（３，
３−ジメチル−３−イソペンチル−１，１−シフェニル
ジシロキサニル）フロビル）オキシカルボニル−３−ブ
チナート、Ｒ，、Ｒ，’。is a phenyl group, R,', R,'', R, is a methyl group, and t is 3, 3- (3,3,5,5,7,7-hexamethyl-1,1,7-) IJ phenyl tetra70xanyl) furopyru-2-methoxycarbonyl-3-butinate, R1゜R2, R3 are benzyl groups, R,',
R+, 〃, R, is a methyl group and t is 5, 3- (1,
1,11-Tribengrue 3,3I5.5,7,7,9
,9,11.11-decamethyl\xa70xanyl)furopyru-2-methoxycarbonyl-3-butinate, and in the general formula (+), R1+ Rl' + R-:
11(,2, R3 is a methyl group, R1 is a Y group, t is 1, 3-(1,1,3,3,3-hentamethyldisoloxanyl)propyl-3-(3'-(1 ,1,3,3,3-
pentamethyldisiloxanyl) furopyruoxycarbonyl-3-butinate, 几+;R,',R+,'',R2
is a methyl group, R3 is a phenyl group, R2 is a Y group, and t is 1, 3-(1,3,3,3-tetramethyl-1-phenyldi70xanyl)propyl-3-(3-(R3,3 ,3
-tetramethyl-1-phenyldisiloxanyl) furobyl)oxycarbonyl-3-butinate, R1 is isopropyl group, R, ', 1%, '' are methyl groups, Ra, R
3 is an ethyl group, 几, is a Y group, and t is 1, 3-(1,1-
Diethyl-3,3-dimethyl-3-isopropyldisiloxanyl)propyl-3-(3-(r,1-diethyl-3,3-dimethyl-3-isopropyldisiloxanyl)furobyl)oxycarbonyl-3 -Butenar 1-1R
, is an isopentyl group, R, /, R□′ is a methyl group, R1
,,R, is a phenyl group, R2 is a Y group, and t is 1, 3-
(3,3-dimethyl-3-isopentyl/l/-t4-cyphenyl/loxanyl)propyl 3-(3-(3,
3-Dimethyl-3-isopentyl-1,1-cyphenyldisiloxanyl)furovir)oxycarbonyl-3-butinate, R,,R,'.
ＲＩ′がメチル基、Ｒ１，、Ｒ１３がインブチル基、Ｒ
４がＹ基でｔが１の、３− （１，１−ジイソブチル−
３，３，３−トリメチルジゾロキサニル）フロビルー３
−（Δ二（１，１−ジイソブチル−
ジゾロキサニル）フロビル）オキシカルボニル−３−ブ
チナート、Ｒ１がネオペンチル基、Ｒ，′。RI′ is a methyl group, R1,, R13 is an inbutyl group, R
3-(1,1-diisobutyl-) where 4 is a Y group and t is 1
3,3,3-trimethyldisoloxanyl) floby-3
-(Δ2(1,1-diisobutyl-disoloxanyl)furobyl)oxycarbonyl-3-butinate, R1 is a neopentyl group, R,'.
Ｒ１′がメチル基、Ｒ＝ 、 Ｒ３がフェニル基、Ｒ４
がＹ基でｔが１の、３ − （ ３．３−ジメチル−３
−不オペンチル−１，１−ジフェニルジシロキサニル）
プロピル＝ ３ − （ ３−（ ３．３−ジメチル−
３−ネオペンチル−１，１−ジフェニルジシロキサ＝
＃ ） フロビル）オキシカルボニル−３−ブテナー）
、Ｒ。R1' is a methyl group, R=, R3 is a phenyl group, R4
is a Y group and t is 1, 3-(3.3-dimethyl-3
-unopentyl-1,1-diphenyldisiloxanyl)
Propyl = 3-(3-(3.3-dimethyl-
3-Neopentyl-1,1-diphenyldisiloxa=
# ) Furovir)oxycarbonyl-3-butener)
,R.
がベンジル基、Ｒ１１’ 、 Ｒ，〃， Ｒ２ 、 Ｒ
３力ｉメチル幕、Ｒ４がＹ基でｔが１の、３−（３−ベ
ンジル−１．１，３。is a benzyl group, R11', R,〃, R2, R
3-(3-benzyl-1.1,3), where R4 is a Y group and t is 1.
３−テトラメチルジシロキサニル）プロピル−３−（３
−（３−ベンジル−１．１，３，３−テトラメチルジフ
ロキサニル）プロピル）オキ／カルボニル−３−ブチナ
ート、Ｒ１１ ＋ Ｒ１’ 、 Ｒ１’ 、 Ｒ２がメ
チル基、Ｉ（、３がＹ基、几４がＹ基でｔが１の、３
− （ １，３，３。3-tetramethyldisiloxanyl)propyl-3-(3
-(3-benzyl-1.1,3,3-tetramethyldifloxanyl)propyl)ox/carbonyl-3-butinate, R11 + R1', R1', R2 are methyl groups, I(, 3 is Y group, 几4 is Y group and t is 1, 3
- (1, 3, 3.
３−テトラメチル−１−（（）リメチルンリル）オキシ
）ジシロキサニル）プロピル＝３−（３−（ １，３，
３．３−テトラメチル−１−（（）リメチルシリル）オ
キシ）ジシロキサニル）プロピル）オキシカルボニル−
３−ブチナート、Ｒ，、 Ｒ 、’ 、 Ｒ １’がメ
チル基、几，、Ｒ３がＹ基、几，がｙ７でｔが１の、３
− （ ３，３．３ − ）ジメチル−１，１−ビス
（（トリメチルシリル）オキシ）ジシロキサニル）プロ
ピル＝３ − （ ３ − （ ３，３．３ − ）ジ
メチル−１，１−ビス（（トリメチルシリル）オキシ）
ジシロキサニル）プロピル）オキシカルボニル−３−ブ
チナート、Ｒ， 、 Ｒ３がフェニル基、Ｒ，’ 、
Ｒ１１”がメチル基、Ｒ，がＹ基、Ｒ４がＹ基でｔが２
の、３−（ １，３，３。3-tetramethyl-1-(()limethylunryl)oxy)disiloxanyl)propyl=3-(3-( 1,3,
3.3-Tetramethyl-1-(()limethylsilyl)oxy)disiloxanyl)propyl)oxycarbonyl-
3-butinate, R,, R,', R1' is a methyl group, 几,, R3 is a Y group, 几, is y7 and t is 1, 3
- (3,3.3-)dimethyl-1,1-bis((trimethylsilyl)oxy)disiloxanyl)propyl=3-(3-(3,3.3-)dimethyl-1,1-bis((trimethylsilyl) Oxy)
disiloxanyl)propyl)oxycarbonyl-3-butinate, R, , R3 is a phenyl group, R,',
R11'' is a methyl group, R is a Y group, R4 is a Y group, and t is 2
, 3-( 1, 3, 3.
５、５°−ペンタメチル−１，５−ジフェニル−１−（
（テトラメチルフェニルジシロキシ）トリシロキサニル
）プロピル＝ ３ − （ ３ − （ １，３，３，
５．５ −ペンタメチル−１，５−ジフェニル−１，−
（ （テトラメチルフェニルジシロキシ）トリシロキサ
ニル）プロピル）オキシカルボニル−３−ブチナート、
几，、 Ｒｎ’ 、 Ｒ，〃ｒ Ｒ２ ｒ Ｒｓがメチ
ル基、Ｒ，がＹ基でｔが２の、３−（ヘプタメチルトリ
ノロキサニル）プロピル＝３−（３−（ヘプタメチルト
リノロキサニル）フロビル）オキシカルボニル−３−フ
チナート％’ ＲＩ Ｈ Ｒ１’ Ｈ几Ｘ”、几２，几
３がメチル基、Ｒ。5,5°-pentamethyl-1,5-diphenyl-1-(
(Tetramethylphenyldisiloxy)trisiloxanyl)propyl = 3-(3-(1,3,3,
5.5-pentamethyl-1,5-diphenyl-1,-
((tetramethylphenyldisiloxy)trisiloxanyl)propyl)oxycarbonyl-3-butinate,
几,, Rn', R,〃r R2 r 3-(heptamethyltrinoloxanyl)propyl = 3-(3-(heptamethyltrinoloxanyl), where Rs is a methyl group, R is a Y group, and t is 2) Sanyl) furovir) oxycarbonyl-3-fucinato%' RI H R1' H 几X'', 几2 and 几3 are methyl groups, R.
がＹ基でｔが３の、３−（ノナメチルテトラシロキサニ
ル）プロピル−３’−（３−（ノナメチルテトラシロキ
サニル）フロビル）オキ／カルボニル−３−ブチナート
、几， 、 Ｒ，’ 、 Ｒ１，”がメチル基、馬。is Y group and t is 3, 3-(nonamethyltetrasiloxanyl)propyl-3'-(3-(nonamethyltetrasiloxanyl)furobyl)ox/carbonyl-3-butinate, 几, , R, ', R1,'' is a methyl group, horse.
Ｒ３がフェニル基、Ｒ４がＹ基でｔが３の、３−（ ’
３，３，５，５，７．７−へキサメチル−１，１−ジフ
ェニルテトラシロキサニル）プロピル−３−（３−（
３，３，５，５，７．７−へキサメチル−１，１−ジフ
ェニルテトラシロキサニ／ｌ／ ）プロピル）オキシカ
ルボニル−３−ブチナート、Ｒｔ 、 Ｒｔ 、 Ｒａ
がフェニル基、几，／ 、 Ｒ 、／／がメチル基、Ｒ
４がＹ基でｔが３の、３ − （ ３，３，５，５，７
．７−へキサメチル−１．１．７−１−ジフェニルテト
ラシロキサニル）プロピル＝３−（ ３ − （’ ３
，３，５，５，７．７−へキサメチル−１．１．７ −
トリフェニルテトラシロキサニル）プロピル）オキシカ
ルボニル−３−ブチナート、Ｒ１がベンシール基、Ｒ１
，’ 、 Ｒ１，”がメチル基、几，、Ｒ３がＹ基、Ｒ
。R3 is a phenyl group, R4 is a Y group, and t is 3, 3-('
3,3,5,5,7.7-hexamethyl-1,1-diphenyltetrasiloxanyl)propyl-3-(3-(
3,3,5,5,7.7-hexamethyl-1,1-diphenyltetrasiloxani/l/)propyl)oxycarbonyl-3-butinate, Rt, Rt, Ra
is a phenyl group, 几, / , R , // is a methyl group, R
4 is Y group and t is 3, 3-(3,3,5,5,7
．． 7-hexamethyl-1.1.7-1-diphenyltetrasiloxanyl)propyl=3-( 3 - (' 3
,3,5,5,7.7-hexamethyl-1.1.7-
triphenyltetrasiloxanyl)propyl)oxycarbonyl-3-butinate, R1 is benzyl group, R1
,', R1,'' is a methyl group, 几,, R3 is a Y group, R
.
がＹ基でｔが１の、３−（３−ベンジル−３，３−ジメ
チル−１，１−ビス（（ジメチルベンジルゾリル）オキ
シ）ジシロキサニル）プロピル−３＝（３−ベンジル−
３．３−ジメチル−１，１−ビス（（ジメチルベンジル
シリル）オキシ）ジ／ロキサニル）プロピル）オキシカ
ルボニル−３−ブチナート、Ｒ，、Ｒ，”、 Ｒ工′が
メチル基、Ｒ−、ＲａがＸ基、Ｒ４がメチル基でｔが１
の、メチル−３−（３−（３，３，３−トリメチル−１
，１−ビス（（トリメチルシリル）オキシ）ジシロキサ
ニル）フロビル）オキシカルボニル−３−ブチナート、
ｔ＋、 、 ｒｃ１′。3-(3-benzyl-3,3-dimethyl-1,1-bis((dimethylbenzylzolyl)oxy)disiloxanyl)propyl-3=(3-benzyl-
3.3-dimethyl-1,1-bis((dimethylbenzylsilyl)oxy)di/loxanyl)propyl)oxycarbonyl-3-butinate, R,, R,'', R' is a methyl group, R-, Ra is an X group, R4 is a methyl group, and t is 1
, methyl-3-(3-(3,3,3-trimethyl-1
, 1-bis((trimethylsilyl)oxy)disiloxanyl)furobyl)oxycarbonyl-3-butinate,
t+, , rc1′.
Ｒ１１”がメチル基、＆ 、 ＆がＸ基、Ｒ４がエチル
基でｔが１の、エチル＝ ３− （３−（３，３，３−
）ジメチル−１，１−ビス（（トリメチルシリル）オキ
シ）ジシロキサニル）プロピル）オキシカルボニル−３
−ブチナート、Ｒ１，Ｒ，’ 、 Ｒｏ”がメチル基、
Ｒ７がエチル基、Ｒ３がＸ基、Ｒ４がブチル基でｔが１
の、ブチル＝３−（３−（１−エチル−３゜３．３−
トリメチル−１−（（）リメチルシリル）オキシ）ジシ
ロキサニル）プロピル）オキシカルホ゛ニルー３−ブチ
ナート、几、 、 Ｒ１’ ； Ｒ，’がメチル基、Ｒ
２，Ｒ３がフェニル基、Ｒ４がイノプロピル基でＬが１
の、イソプロピル−３−（３−（３，３−トリメチル−
１，１−ジフェニルジシロキサニル）プロピル）オキシ
カルボニル−３−ブチナート、又、一般式（ｎ）におい
て、Ｒ１１，Ｒ１，／、几、〃がメツチル蟇、Ｒ，、Ｒ
３がＸ基、Ｒ４がフェネチル基５でｔが１の、３−（３
，３，３−）ジメチル−１，１−ビス（（トリメチルシ
リル）オキシ゛）ジシロキサニル）プロピル＝３−７エ
ネチルオキシカルボニルー３−ブチナート、Ｒ工ｒ Ｒ
１’ ＋ Ｒ１’がメチル基、Ｉ’（、、Ｒ，３がＸ基
、Ｒ１がメチル基でｔが１の、ａ −４（３，３，３−
トリメチル−１，１−ビス（（トリメチルシリル）オキ
シ）ジシロキサニル）プロピル−３−メトキシカルボニ
ル−３−ブチナート、ＲＮ 、 Ｒ，’ 、 Ｂ、ｔｔ
がメチル基、Ｒ１，、Ｒ１３がフェニル基、Ｒ１がプロ
ピル基でｔが２の、プロピル＝ ３− （３−（３，３
，５，５，５−ペンタメチル−１，１−ジフェニル）フ
ロビル）オキシカルボニル−３−プテナー＋−１Ｒ，が
フェニル基、Ｒ１’ 、 Ｒ工” 、 Ｒ１，、＆がメ
チル基、几、がＹ基でｔが１の、３− （１，１，３，
３−テトラメチル−３−フェニルジシロキサニル）フロ
ビルー３−（３−（１，１，３，３−テトラメチル−３
−フェニルジノロキサニル）フロビル）オキシカルボニ
ル−３−ブチナート等がある。R11" is a methyl group, & , & is an X group, R4 is an ethyl group, and t is 1, ethyl = 3- (3-(3,3,3-
) dimethyl-1,1-bis((trimethylsilyl)oxy)disiloxanyl)propyl)oxycarbonyl-3
-butinate, R1, R,', Ro'' is a methyl group,
R7 is an ethyl group, R3 is an X group, R4 is a butyl group, and t is 1
Butyl=3-(3-(1-ethyl-3゜3.3-
Trimethyl-1-(()limethylsilyl)oxy)disiloxanyl)propyl)oxycarbonyl-3-butinate, R1';R,' is a methyl group, R
2, R3 is a phenyl group, R4 is an inopropyl group, and L is 1
, isopropyl-3-(3-(3,3-trimethyl-
1,1-diphenyldisiloxanyl)propyl)oxycarbonyl-3-butinate, and in the general formula (n), R11, R1, /, 几, 〃 is methyl, R,, R
3 is an X group, R4 is a phenethyl group 5, and t is 1, 3-(3
,3,3-)dimethyl-1,1-bis((trimethylsilyl)oxy')disiloxanyl)propyl=3-7enethyloxycarbonyl-3-butinate, R
1' + R1' is a methyl group, I'(,, R, 3 is an X group, R1 is a methyl group and t is 1, a -4(3,3,3-
Trimethyl-1,1-bis((trimethylsilyl)oxy)disiloxanyl)propyl-3-methoxycarbonyl-3-butinate, RN, R,', B, tt
is a methyl group, R1,, R13 is a phenyl group, R1 is a propyl group, and t is 2, propyl = 3- (3-(3,3
,5,5,5-pentamethyl-1,1-diphenyl)furobyl)oxycarbonyl-3-ptenar+-1R, is a phenyl group, R1', R', R1,, & is a methyl group, 几, is Y 3- (1,1,3,
3-tetramethyl-3-phenyldisiloxanyl)furoby-3-(3-(1,1,3,3-tetramethyl-3
-phenyldinoloxanyl)furobyl)oxycarbonyl-3-butinate and the like.
次に、上記ポリシロキサニルアルキルエステルの幾つか
の製造法を説明する。Next, several methods for producing the above polysiloxanyl alkyl ester will be explained.
０− Ｓ ｉＭｅ３ ＯＨ。0- S iMe3 Oh.
０＝０−０−０）１３
（メチル＝ ３− （３−（３，３，３−トリメチル−
１，１−ビス（（トリメチルシリル）オキシ）ジシロキ
サニル）フロビル）オキシカルボニル−３−ブチナート
、以下ＰＳＭ−Ｉと略す）の合成。0=0-0-0)13 (methyl=3- (3-(3,3,3-trimethyl-
Synthesis of 1,1-bis((trimethylsilyl)oxy)disiloxanyl)furobyl)oxycarbonyl-3-butinate (hereinafter abbreviated as PSM-I).
還流冷却器、温度計、滴下ロート、スクーラーを取り付
けた三つロフラスコに１．イタコン酸メチルアリルエス
テル約１モルと塩化白金酸１０−５モルを加えて約５０
℃に加温し、次いでトリクロロシラン１．１モルを滴下
する。そして、７５〜８０℃に保って攪拌しながら反応
を行なわしめ、メチル＝３−（３−（トリクロロシリル
）プロピル）オキシカルボニル−３−ブチナートを得ル
。1. In a three-hole flask equipped with a reflux condenser, thermometer, dropping funnel, and cooler. Approximately 1 mole of methyl allyl itaconate and 10-5 moles of chloroplatinic acid are added to give approximately 50%
C. and then 1.1 mol of trichlorosilane is added dropwise. Then, the reaction was carried out while stirring while maintaining the temperature at 75 to 80°C to obtain methyl 3-(3-(trichlorosilyl)propyl)oxycarbonyl-3-butinate.
次に、上記と同様なフラスコに、イソプロピルアルコー
ル９モルを入れ、これに上記メチル−３−（３−、（１
１クロロゾリル）プロピル）オキシカルボニル−３−ブ
チナート１モルとトリメチルクロロシラ７６モルの混合
物を攪拌し力から滴下し、さらに水９モルを加え、その
後６５℃に加温して攪拌する。そして、冷却後有機層を
分離し、中性になるまで水洗し、減圧下で低沸点物を留
去し、０．１μｍのメンブランフィルタ−で口過すると
、約９０％の収率でＰＳＭ−Ｉが得られる。Next, put 9 mol of isopropyl alcohol into the same flask as above, and add the above methyl-3-(3-, (1
A mixture of 1 mole of 1chlorozolyl)propyl)oxycarbonyl-3-butinate and 76 moles of trimethylchlorosila is added dropwise under stirring, and further 9 moles of water are added, followed by heating to 65 DEG C. and stirring. After cooling, the organic layer was separated, washed with water until neutral, and low-boiling substances were distilled off under reduced pressure, and filtered through a 0.1 μm membrane filter, resulting in a yield of approximately 90%. I is obtained.
０−８０−８ｉ
ＣＨ２
■
０＝Ｏ−０−ＣＨ，−０Ｈ３
（エチル−３−（３−（３，３，３−）リメチルー１．
１−ビス（（トリメチルシリル）オキシ）シフ０キサニ
ル）フロビル）オキシカルボニル−３−ブチナート、以
下ＰＳＭ−Ｕと略す）の合成。0-80-8i CH2 ■ 0=O-0-CH, -0H3 (ethyl-3-(3-(3,3,3-)limethyl-1.
Synthesis of 1-bis((trimethylsilyl)oxy)sifoxanyl)furobyl)oxycarbonyl-3-butinate (hereinafter abbreviated as PSM-U).
上記ＰＳＭ−Ｉの合成に際してのイタコン酸メチルアリ
ルエステルをイタコン酸エチルアリルエステルに代えて
同様にすることにより、ｐｓＭ−ｕが約９０％の収率で
得られる。By performing the same procedure in the synthesis of PSM-I by replacing methyl allyl itaconate with ethyl allyl itaconate, psM-u can be obtained in a yield of about 90%.
０−８ｉＭｅ３
ＯＨ２
０＝ ＯＯ（ＯＨ２） ３０ Ｈ３
（ブチル＝３−（３−（１−エチル−３，３，３−トリ
メチル−１−（（）リメチルシリル）オキシ）ジシロキ
サニル）プロピル）オキシカルボニル−３−ブチナート
、以下ＰＳＭ−ｍと略す）の合成。0-8iMe3 OH2 0=OO(OH2) 30 H3 (Butyl=3-(3-(1-ethyl-3,3,3-trimethyl-1-(()limethylsilyl)oxy)disiloxanyl)propyl)oxycarbonyl-3 Synthesis of -butinate (hereinafter abbreviated as PSM-m).
還流冷却器、温度計、滴下ロート、スターラーを取り付
けた三つロフラスコに、イタコン酸ブチルアリルエステ
ル約１モルと塩化白金酸１ｏ−５モルを加えて約５０℃
に加温し、次いでエチルジクロロシラン１．１モルを滴
下する。そして、７５〜８０℃に保って攪拌しながら反
応を行なわしめ、ブチル＝３−（３−（エチルジクロロ
シリル）プロピル）オキシカルボニル−３−ブチナート
を得る。Approximately 1 mol of butyl allyl itaconate and 10-5 mol of chloroplatinic acid were added to a three-necked flask equipped with a reflux condenser, thermometer, dropping funnel, and stirrer, and the mixture was heated to approximately 50°C.
Then, 1.1 mol of ethyldichlorosilane is added dropwise. Then, the reaction is carried out while stirring while maintaining the temperature at 75 to 80°C to obtain butyl 3-(3-(ethyldichlorosilyl)propyl)oxycarbonyl-3-butinate.
次に、上記と同様なフラスコに、イノプロピルアルコー
ル６モルを入れ、これに上記ブチル−３−（３−（エチ
ルジクロロシリル）フロビル）オキシカルボニル−３−
ブチナート１モルとトリメチルクロロシラン６モルの混
合物を攪拌しながら滴下し、さらに６モルの水を加え、
その後６５℃に加温して攪拌する。そして、冷却後有機
層を分離し、中性になるまで水洗し、減圧下で低沸点物
を留去し、０．１μｍのメンブランフィルタ−で口過す
ると、約９２％の収率でＰＳＭ−ｍが得られる。Next, put 6 moles of inopropyl alcohol into the same flask as above, and add the above butyl-3-(3-(ethyldichlorosilyl)furobyl)oxycarbonyl-3-
A mixture of 1 mol of butinate and 6 mol of trimethylchlorosilane is added dropwise with stirring, and further 6 mol of water is added.
Thereafter, the mixture is heated to 65°C and stirred. After cooling, the organic layer was separated, washed with water until neutral, and low-boiling substances were distilled off under reduced pressure, and filtered through a 0.1 μm membrane filter, resulting in a yield of approximately 92%. m is obtained.
（イソプロピル−３−（３−（３，３−）ジメチル−１
，１−シフエニルジシロキサニル）フロビル）オキシカ
ルボニル−３−ブチナート、以下ＰＳＭ−■と略す）の
合成。(isopropyl-3-(3-(3,3-)dimethyl-1
, 1-Cyphenyldisiloxanyl)furobyl)oxycarbonyl-3-butinate, hereinafter abbreviated as PSM-■).
イタコン酸イソプロピルアリルエステル１モル、ジフェ
ニルクロロシラン１．１モルヲ用イーｒ、ＰＳＭ−１の
合成例と同様にして、イソプロピル−３−（３−（ジフ
ェニルクロロシリル）プロピル）オキシカルボニル−３
−ブチナートを得る。Isopropyl-3-(3-(diphenylchlorosilyl)propyl)oxycarbonyl-3 was prepared in the same manner as in the synthesis example of PSM-1 using 1 mol of isopropyl allyl itaconate and 1.1 mol of diphenylchlorosilane.
- Obtain butinate.
次に、インプロピルアルコール３モル、上記インプロピ
ル−３−（３−Ｃジフェニルクロロシリル）プロピル）
オキシカルボニル−３−ブチナート１モル、トリメチル
クロロシラン３モル、水３モルを用いて、ＰＳＭ７＋の
場−合と同様にすると、約９２係の収率でＰＳＭ−Ｗが
得られる。Next, 3 mol of inpropyl alcohol, the above inpropyl-3-(3-C diphenylchlorosilyl)propyl)
If the same procedure as in the case of PSM7+ is used using 1 mole of oxycarbonyl-3-butinate, 3 moles of trimethylchlorosilane, and 3 moles of water, PSM-W can be obtained with a yield of about 92%.
０＝Ｏ−０−ＯＨ２−ＯＨ＝ｃ、Ｈ５
Ｈ，Ｏ＝０
■
■
０−８ｉ０−８
ｉ ３− （３，３，３−）ジメチル−１，１−ビス（
（） ＩＪメチルシリル）オキシ）ジフロキサニル）プ
ロピル−３−フエ坏チルオキシカルボニルー３−ブチナ
ート、以下ＰＳＭ−ｖと略す）の合成。0=O-0-OH2-OH=c, H5 H, O=0 ■ ■ 0-8i0-8 i 3- (3,3,3-)dimethyl-1,1-bis(
Synthesis of () IJ methylsilyl)oxy)difloxanyl)propyl-3-phebutyloxycarbonyl-3-butinate (hereinafter abbreviated as PSM-v).
ＰＳＭ−１の合成において、イタコン酸メチルアリルエ
ステルをイタコン酸アリルフェネチルエステルに代えて
同様にすれば、ＰＳＭ−ｖが約９０％の収率で得られる
。In the synthesis of PSM-1, PSM-v can be obtained in a yield of about 90% by replacing methyl allyl itaconate with allyl phenethyl itaconate.
０＝Ｏ−０−０１−１゜
Ｈ２Ｃ＝Ｃ
０−８ｉＭｅ３
（３−（３，３，３−）ジメチル−１，１−ビス（（）
リメテルシリル）オキシ）ジフロキサニル）プロピル−
３−メトキシカルボニル−３−ブチナート、以下ＰＳＭ
−ｖｒと略す）の合成。0=O-0-01-1゜H2C=C 0-8iMe3 (3-(3,3,3-)dimethyl-1,1-bis(()
rimethersilyl)oxy)difloxanyl)propyl-
3-methoxycarbonyl-3-butinate, hereinafter referred to as PSM
-vr) synthesis.
ＰＳＭ−■の合成において、イタコン酸メチルアリルエ
ステルをイタコン酸アリルメチルエステルに代えて同様
にすれば、ＰＳＭ−Ｖ＋が約９０％の収率で得られる。If the synthesis of PSM-① is repeated in the same manner except that methyl allyl itaconate is replaced with allyl methyl itaconate, PSM-V+ can be obtained with a yield of about 90%.
０＝（、−０−ＯＨ２−Ｃ１−Ｌ−ＯＨ３■
Ｈ，０＝０
ｖ６Ｈ５０Ｈ□ ＯＨ３
（プロピル＝ ３− （ａ −（３，３，５，５，５−
ペンタメチル−１，１−ジフェニル）プロピル）オキシ
カルボニル−３−ブチナート、以下ＰＳＭ−■と略す）
の合成。0=(, -0-OH2-C1-L-OH3■ H,0=0 v6H50H□ OH3 (Propyl= 3- (a -(3,3,5,5,5-
Pentamethyl-1,1-diphenyl)propyl)oxycarbonyl-3-butinate, hereinafter abbreviated as PSM-■)
synthesis of.
イタコン酸アリルプロピルエステル、ジフェニルクロロ
７ランを用いてＰｓＭ−ｒの合成例と同じよ゛うにして
、プロピル−３−（３−（ジフェニルクロロシリル）プ
ロピル）オキシカルボニル−３−ブチナートを得、これ
とインプロピルアルコールとトリメチルクロロシランと
ジメチルクロロ７ランと水とを用いてＰＳＭ−１の合成
例と同様にすれば、約６５％の収率でＰＳＭ−■が得ら
れる。Propyl-3-(3-(diphenylchlorosilyl)propyl)oxycarbonyl-3-butinate was obtained in the same manner as in the synthesis example of PsM-r using allylpropyl itaconate and diphenylchloro7rane. By using this, inpropyl alcohol, trimethylchlorosilane, dimethylchlorosilane, and water in the same manner as in the synthesis example of PSM-1, PSM-2 can be obtained with a yield of about 65%.
０−８０−８ｉ 〇−８ｉＭｃ。0-80-8i 〇-8iMc.
（３−（３，３，３−トリメチル−１，１−ビス（（）
リメチルシリル）オキシ）ジシロキサニル）プロピル−
３−（３−（３，３，３−１リメチルー１．１−ビス（
（トリメチルノリル）オキシ）ジシロキサニル）フロビ
ル）オキシカルボニル−３−ブチナート、以下ＰＳＭ−
ｒＩｘと略す）の合成。(3-(3,3,3-trimethyl-1,1-bis(()
(limethylsilyl)oxy)disiloxanyl)propyl-
3-(3-(3,3,3-1-limethyl-1,1-bis(
(trimethylnoryl)oxy)disiloxanyl)furobyl)oxycarbonyl-3-butinate, hereinafter referred to as PSM-
Synthesis of rIx).
還流冷却器、温度計、滴下ロート、スターラーを取９付
けた三つロフラスコに、イタコン酸ジアリルエステル約
０．５モルと塩化白金酸１０−５モルを加えて約５０℃
に加温し、次いでトリクロロンラン１．１モルを滴下す
る。そして、７５〜８０℃に保って攪拌しながら反応を
行なわしめ、３−（トリクロロシラン）フロビルー３−
（３−（１−’Ｊ クロロシリル）プロピル）オキソカ
ルボニル−３−ブチナートを得る。Approximately 0.5 mol of itaconic acid diallyl ester and 10-5 mol of chloroplatinic acid were added to a three-necked flask equipped with a reflux condenser, thermometer, dropping funnel, and stirrer, and the mixture was heated to approximately 50°C.
Then, 1.1 mol of trichlororane was added dropwise. Then, the reaction was carried out while maintaining the temperature at 75 to 80°C and stirring, and the 3-(trichlorosilane)furobyl-3-
(3-(1-'J chlorosilyl)propyl)oxocarbonyl-3-butinate is obtained.
次に、上記と同様なフラスコに、インフロビルアルコー
ル９モルを入れ、これに上記３− （） ｌ）クロロシ
リル）フロビル＝３−（３−（）’Ｊり０ロシリル）プ
ロピル）オキシカルボニル−３−フチナート０．５モル
とトリメチルクロロシラン６モルの混合物を攪拌しなが
ら滴下し、さらに水９モルを加え、その後６５℃に加温
して攪拌する。そして、冷却後有機層を分離し、中性に
なるまで水洗し、減圧下で低沸点物を留去し、０．１μ
ｍのメンフ゛ランフイルターで口過すると、約９０％の
収率でＰＳＭ−ｎｘが得られる。Next, in a flask similar to the above, 9 moles of inflovir alcohol were added, and to this was added the above 3-()l)chlorosilyl)furovir=3-(3-()'Jirorosilyl)propyl)oxycarbonyl- A mixture of 0.5 mol of 3-fucinate and 6 mol of trimethylchlorosilane is added dropwise with stirring, and further 9 mol of water is added, followed by heating to 65° C. and stirring. After cooling, the organic layer was separated, washed with water until neutral, and low-boiling substances were distilled off under reduced pressure.
PSM-nx can be obtained with a yield of about 90% by passing through a membrane filter of 500 ml.
０−８０−８ｉ
０−８ｉ０−８
ｉ ３−（１，３，３，３−テトラメチル−１−（（）
リメチルシリル）オキシ）クロロキサニル）フロビル＝
３− （３−（１，３，３，３−・テトラメチル−−
（（トリメチルシリル）オキシ）ジシロキサニル）プロ
ピル）オキシカルボニル−３−ブチナート、以下ＰＳＭ
−Ｌ＋ｘと略す）の合成。0-80-8i 0-8i0-8 i 3-(1,3,3,3-tetramethyl-1-(()
(limethylsilyl)oxy)chloroxanyl)furovir =
3- (3-(1,3,3,3-・tetramethyl--
((trimethylsilyl)oxy)disiloxanyl)propyl)oxycarbonyl-3-butinate, hereinafter referred to as PSM
-L+x) synthesis.
ＰＳＭ−１１Ｘの合成例において、トリクロロシランを
ジクロロメチルシランに置き換えて同様にし、３−（ジ
クロロメチルシリル）プロピル−３−（３−（ジクロロ
メチルシランシ）プロピル）オキシカルボニル−３−ブ
チナートを得、次いでこれとインプロピルアルコールと
トリメチルクロロシラ／と水とを用いて同様にすれば、
収率約９０％でＰＳＭ−＋ｘが得られる。In the synthesis example of PSM-11X, trichlorosilane was replaced with dichloromethylsilane and the same procedure was performed to obtain 3-(dichloromethylsilyl)propyl-3-(3-(dichloromethylsilane)propyl)oxycarbonyl-3-butinate. Then, if you do the same thing using this, inpropyl alcohol, trimethylchlorosila/and water,
PSM-+x is obtained with a yield of about 90%.
Ｏ Ｈｓ Ｏ Ｈｓ
１
（ ３−（ ＬＬ３．３−テトラメチル−３−フェニル
ジシロキサニル）プロピル−３−（３−（１，１。OHs OHs 1 (3-(LL3.3-tetramethyl-3-phenyldisiloxanyl)propyl-3-(3-(1,1.
３、３−テ） ラメチル−３−フェニルジシロキサニル
）フロビル）オキシカルボニル−３−ブチナート、以下
ＰＳＭ−ｘと略す）の合成。Synthesis of 3,3-te)ramethyl-3-phenyldisiloxanyl) furobyl)oxycarbonyl-3-butinate (hereinafter abbreviated as PSM-x).
ＰＳＭ−１１Ｘの合成例において、トリクロロシラ／を
ジメチルクロロシランに置き換えて同様にし、３−（ジ
フェニルクロロシリル）フロビル＝３−（３−（ジメチ
ルクロロシリル）プロピル）オキソカルボニル−３−ブ
チナートを得、次いでこれ０．５モル、イノプロピルア
ルコール３モル、ジフェニルクロロシラン２モル、水３
モルを用いて同様にすれば、収率約９０％でＰＳＭ−Ｘ
が得られる。In the synthesis example of PSM-11X, the same procedure was carried out by replacing trichlorosilane/ with dimethylchlorosilane to obtain 3-(diphenylchlorosilyl)furobyl=3-(3-(dimethylchlorosilyl)propyl)oxocarbonyl-3-butinate, Next, 0.5 mol of this, 3 mol of inopropyl alcohol, 2 mol of diphenylchlorosilane, 3 mol of water
If you do the same thing using mol, you will get PSM-X with a yield of about 90%.
is obtained.
又、上記ポリシロキサニルアルキルエステルと共重合さ
れるエステルとしては、例えばメチルアクリレート、エ
チルアクリレート、プロピルアクリレート、イソプロピ
ルアクリレート、ブチルアクリレート、アミルアクリレ
ート、ヘキシルアクリレート、アクリル酸フェニル、メ
チルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピル
メタクリレート、イソプロピルアクリレート、ブチルメ
タクリレート、アミルメタクリレート、ヘキシルメタク
リレート、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸シクロ
ヘキシル、イタコン酸メチル、イタコン酸ジメチル、イ
タコン酸メチルエチルエステル、イタコン酸エチル、イ
タコノ酸メチルフェニル、イタコン酸ジフェニル、イタ
コン酸フェニル、イタコン酸ジエチル、イタコン酸プロ
ピル、イタコン酸ジプロピル、イタコン酸イソプロピル
、イタコン酸ジイソプロピル、メチレンマロン酸メチル
エステル、メチレンマロン酸ジメチルエステル、メチレ
ンマロン酸フェニルエステル、メチレンマロン酸ジフェ
ニルエステル、メチレンマロン酸エチルエステル、メチ
レンマロン酸ジエチルエステル等がある。Examples of esters copolymerized with the polysiloxanyl alkyl ester include methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, isopropyl acrylate, butyl acrylate, amyl acrylate, hexyl acrylate, phenyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl methacrylate, Propyl methacrylate, isopropyl acrylate, butyl methacrylate, amyl methacrylate, hexyl methacrylate, phenyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, methyl itaconate, dimethyl itaconate, methyl itaconate ethyl ester, ethyl itaconate, methylphenyl itaconate, diphenyl itaconate, Phenyl itaconate, diethyl itaconate, propyl itaconate, dipropyl itaconate, isopropyl itaconate, diisopropyl itaconate, methylene malonate methyl ester, methylene malonate dimethyl ester, methylene malonate phenyl ester, methylene malonate diphenyl ester, methylene malon These include acid ethyl ester, methylene malonic acid diethyl ester, etc.
淘、本発明のコンタクトレンズ材料は、ＰＳＭ−１のよ
うなポリシロキサニルアルキルエステルとメチルメタク
リレートのよう′なアルカノールエステルの外に、例え
ば第３成分としてメタクリル酸等のカルボン酸等をも用
いて、共重合させたコポリマー等も含まれる。In addition to polysiloxanyl alkyl esters such as PSM-1 and alkanol esters such as methyl methacrylate, the contact lens material of the present invention may also contain a carboxylic acid such as methacrylic acid as a third component. It also includes copolymers and the like.
次に、本発明の具体的実施例の幾つかについて述べる。Next, some specific embodiments of the present invention will be described.
実施例１
前記ＰＳＭ−＋約４０重量部、メチルメタクリレート（
ＭＭＡ）約５５重ｉ＊Ｌ、２−ヒドロキシエチルメタク
リレート（２−ＨＥＭＡ）約５重量部、エチレングリコ
ールジメタクリレート（ＥＤＭＡ）約４重量部、２，２
′−アゾビス、−（２，４−ジメチルバレロニトリル）
（’Ｖ−６５）約０．２′重量部をガラス菅に注入し、
上部空間を窒素置換した後、１０℃でＵＶ照射を行なっ
て硬化したものを７０℃、８０℃、９０℃で各々５時間
オーブン中で加熱し、コンタクトレンズブロックを得る
。Example 1 About 40 parts by weight of the PSM-+, methyl methacrylate (
MMA) about 55 weight i*L, about 5 parts by weight of 2-hydroxyethyl methacrylate (2-HEMA), about 4 parts by weight of ethylene glycol dimethacrylate (EDMA), 2,2
'-Azobis, -(2,4-dimethylvaleronitrile)
('V-65) About 0.2' part by weight is poured into a glass tube,
After purging the upper space with nitrogen, the cured product was cured by UV irradiation at 10° C. and then heated in an oven at 70° C., 80° C., and 90° C. for 5 hours each to obtain a contact lens block.
そして、このコンタクトレンズブロックを、通常の例え
ば切削研磨加工によってコンタクトレンズに構成する。Then, this contact lens block is formed into a contact lens by a conventional cutting and polishing process, for example.
伺、上記コンタクトレンズブロックは、無色透明であり
、かつ機械的加工に富んだ硬質々ものであり（シヨアＤ
硬度８７）、さらには酸素透過性も１、 Ｏｘ １０−
１０（ｄ （、ＳＴＰ ）ｃ７ｒＬ／ｃｒ＆・ｓｅｃ
−＋ｎｍＨｇ）と太きく、コンタクトレンズの長時間の
連続装着に支障のないものであり、又水濡れ性について
もそれ程問題のないものである。The above contact lens block is colorless and transparent, and is hard and mechanically processed (Short D
hardness 87), oxygen permeability 1, Ox 10-
10(d(,STP)c7rL/cr&・sec
-+nmHg), so there is no problem with continuous wearing of contact lenses for long periods of time, and there are no problems with water wettability.
実施例２〜６
ＰＳＭ−＋、ＭＭＡ、ＥＤＭＡ及び親水性単量体として
メタクリル酸（ＭＡ）といった重合体成分を用いて、実
施例１と同様にしてコンタクトレンズを得る。Examples 2 to 6 Contact lenses are obtained in the same manner as in Example 1 using polymer components such as PSM-+, MMA, EDMA, and methacrylic acid (MA) as a hydrophilic monomer.
イ４４ ＞ ／７＋ｌ ？ Ａ １７７１イ４Ｕｉ ｌ
’−オー／−−リ／；ｌ ／Ｉ Ｌ １−、− ノブロ
ックは、無色透明であり、かつ機械的加工に富んだ硬質
なものであり、さらには酸素透過性も大きく、又水濡れ
性についてもそれ程問題のないものであり、その詳細を
表１に示す。I44 > /7+l? A 1771i 4Ui l
'-Oh/--Li/;l/I L 1-,- Knoblock is colorless and transparent, and is hard and easily processed mechanically. Furthermore, it has high oxygen permeability and is resistant to water wettability. There was no problem with the properties, and the details are shown in Table 1.
表 １
、酸素透過性は７ （Ｓ、Ｔ Ｉ） ） ｃｒｒＬ／
ｄ−ｓｅｃ、 ’ ７ｎＴｎｌ−’１−で、接触角は度
で示す。Table 1, oxygen permeability is 7 (S, T I)) crrL/
d-sec, '7nTnl-'1-, and the contact angle is given in degrees.
実施例７〜９
ＰＳＭ−Ｙ、ＭＭＡ１２−ＨＥＭＡ、 ＥＤＭＡといっ
た重合体成分を用いて、実施例１と同様にしてコンタク
トレンズを得る。Examples 7 to 9 Contact lenses are obtained in the same manner as in Example 1 using polymer components such as PSM-Y, MMA12-HEMA, and EDMA.
伺、このようにして得られたコンタクトレンズブロック
は、無色透明であり、かつ機械的加工に富んだ硬質なも
のであり、さらには酸素透過性も大きく、又水濡れ性に
ついてもそれ程問題のないものでアリ、その詳細を表２
に示す。The contact lens block obtained in this way is colorless and transparent, hard and mechanically processable, has high oxygen permeability, and has no problems with water wettability. Please see Table 2 for details.
Shown below.
表 ２
・酸素透過性はｄ （ＳＴＰ ）ｃｒＩＬ／ｃｉ −ｓ
ｅｃ 、ｔｎｍｌＪｇで、接触角は度で示す。Table 2 - Oxygen permeability is d (STP) crIL/ci -s
ec, tnmlJg, and the contact angle is given in degrees.
実施例１０〜２４
ＰＳＭ−１３０重量部、ＥＤＭＡ４重量部メタクリル酸
メチル等６５重量部、２−ＨＥＭＡ又はメタクリル酸等
５重量部といった重合体成分及び重合開始剤（Ｖ−６５
）をガラス管に注入し、上部空間を窒素置換した後、３
０℃、５０℃、７０℃、？０℃、１１０℃で各々５時間
オープン中で加熱し、コンタクトレンズブロックを得る
。Examples 10 to 24 Polymer components and polymerization initiator (V-65
) into a glass tube, and after replacing the upper space with nitrogen,
0℃, 50℃, 70℃,? Heating is performed in the open at 0°C and 110°C for 5 hours each to obtain a contact lens block.
そして、このコンタクトレンズブロックを切削研磨加工
してコンタクトレンズを得る。Then, this contact lens block is cut and polished to obtain a contact lens.
同、上記コンタクトレンズブロックは、無色透明であり
、かつ機械的加工に富んだ硬質なものであり、さらには
酸素透過性も大きく、又水濡れ性についてもそれ程問題
のないものであり、その詳細を表３に示す。−
表 ３
・ＤＨＥＩ＝イタコン酸ジ（ヒドロキシエチルエステル
）、ＭＨＥＩ＝イタコン酸メチルヒドロキシエチルエス
テル
・酸素透過性はｃｆＬ、（Ｓ ＴＰ ） ｃｍ ／ ｃ
ｔｌ 、ｓｅｃ 、ＢｚＨｇで、接触角は度で示す。The above-mentioned contact lens block is colorless and transparent, hard and mechanically processed, has high oxygen permeability, and has no problems with water wettability. are shown in Table 3. - Table 3 - DHEI = itaconic acid di(hydroxyethyl ester), MHEI = itaconic acid methyl hydroxyethyl ester - Oxygen permeability is cfL, (S TP ) cm/c
tl , sec , BzHg, and the contact angle is given in degrees.
実施例２５〜２９
ＰＳＭ−１１Ｘ、ＭＭＡ、２−ＨＥＭＡ、ＥＤＭＡとイ
ッた重合体成分を用いて、実施例１と同様にしてコンタ
クトレンズを得る。Examples 25 to 29 Contact lenses are obtained in the same manner as in Example 1 using polymer components such as PSM-11X, MMA, 2-HEMA, and EDMA.
同、このようにして得られたコンタクトレンズブロック
は、無色透明であり、かつ機械的加工に富んだ硬質なも
のであり１、さらには酸素透過性も大きく、又水濡れ性
についてもそれ程問題のないものであり、その詳細を表
４に示す。The contact lens block obtained in this way is colorless and transparent, hard and mechanically processed1, and also has high oxygen permeability and water wettability. The details are shown in Table 4.
表 ４
・酸素透過性はｃｒｉｔ （ＳＴＰ ）ｃｍ／ｉ ・ｓ
ｅｃ−ｖｕｎＨｇで、接触角は度で示す。Table 4 ・Oxygen permeability is crit (STP) cm/i ・s
In ec-vunHg, the contact angle is given in degrees.
実施例３０〜３９
ＰＳＭ−＋ −ＰＳＭ−ｘとＭＭＡといった重合体成分
を用いて、実施例１と同様にしてコンタクトレンズを得
る。Examples 30 to 39 Contact lenses are obtained in the same manner as in Example 1 using polymer components such as PSM-+ -PSM-x and MMA.
尚、このようにして得られたコンタクトレンズブロック
は、無色透明であり、かつ機械的加工に富んだ硬質なも
のであり、さらには酸素透過性も大きく、又水濡れ性に
ついてもそれ程問題のないものであり、その詳細を表５
に示す。The contact lens block obtained in this way is colorless and transparent, and is hard and can be easily processed mechanically. Furthermore, it has high oxygen permeability, and there are no problems with water wettability. The details are shown in Table 5.
Shown below.
表 ５
・酸素透過性はｄ （Ｓ Ｔ Ｐ ） ｃｍ／ａｄ ・
ｓｅｃ −ｔｎｗＨｇ ｆ、接触角は度で示す。Table 5 ・Oxygen permeability is d (S T P ) cm/ad ・
sec -tnwHg f, contact angle in degrees.
特許出願人 日本コンタクトレンズ製造株式会社代理人
宇 ・高 克 己Patent applicant: Japan Contact Lens Manufacturing Co., Ltd. Agent: Katsumi U and Ko
Claims (1)
、芳香族基及びＸ基からなる群から選ばれ、Ｒ１′ Ｒ０′ Ｃ２゜のアルキル基、芳香族基、及びＹ基からなる群か
ら選ばれ、Ｙ基は Ｒ，、Ｒ□／、ＢＪＩ／／は０１〜Ｃ５のアルキル基及
び芳香族基からなる群から選ばれ、ｔは１〜５の整数で
ある） で表わされるポリシロキサニルアルキルニステルト、Ｏ
□〜ＯＨの１価又は多価アルカノール若しくは芳香族ア
ルコールとメタクリル酸、アクリル酸、イタコン酸、メ
チレンマロン酸からなる群より選ばれる酸とからなるエ
ステルとを少なくとも用いて共重合したことを特徴とす
るコンタクトレンズ材料。 ■ 特許請求の範囲第１項記載のコンタクトレンズ材料
において、ポリゾロキサニルアルキルエステル１重量部
に対して共重合成分のエステルが０．２５〜１９重量部
であるもの。[Claims] OH. 0=O-0-R. Or 0=O-0-R4 H,C! =0 basket (wherein, E, 2.R3 are selected from the group consisting of C1 to C5 alkyl groups, aromatic groups, and X groups, and R1'R0' C2° alkyl groups, aromatic groups, and Y group is selected from the group consisting of R,, R□/, BJI// is selected from the group consisting of 01 to C5 alkyl groups and aromatic groups, and t is an integer of 1 to 5) Polysiloxanyl alkyl nistert, O
□ ~ OH monohydric or polyhydric alkanol or aromatic alcohol and an ester consisting of an acid selected from the group consisting of methacrylic acid, acrylic acid, itaconic acid, and methylene malonic acid are copolymerized using at least. contact lens materials. (2) The contact lens material according to claim 1, wherein the ester as a copolymer component is 0.25 to 19 parts by weight per 1 part by weight of polysoloxanyl alkyl ester.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14114583A JPS6032022A (en) | 1983-08-03 | 1983-08-03 | Contact lens material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14114583A JPS6032022A (en) | 1983-08-03 | 1983-08-03 | Contact lens material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6032022A true JPS6032022A (en) | 1985-02-19 |
| JPS6230612B2 JPS6230612B2 (en) | 1987-07-03 |
Family
ID=15285200
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14114583A Granted JPS6032022A (en) | 1983-08-03 | 1983-08-03 | Contact lens material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6032022A (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4977229A (en) * | 1988-09-22 | 1990-12-11 | The University Of Southern Mississippi | Polymeric compositions for optical devices |
| WO2010104000A1 (en) * | 2009-03-09 | 2010-09-16 | 日油株式会社 | Silicone monomer |
| CN101942083A (en) * | 2010-09-10 | 2011-01-12 | 广东标美硅氟新材料有限公司 | Organic silicon compounds, and preparation method and application thereof |
-
1983
- 1983-08-03 JP JP14114583A patent/JPS6032022A/en active Granted
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| US8580904B2 (en) | 2009-03-09 | 2013-11-12 | Nof Corporation | Silicone monomer |
| CN101942083A (en) * | 2010-09-10 | 2011-01-12 | 广东标美硅氟新材料有限公司 | Organic silicon compounds, and preparation method and application thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6230612B2 (en) | 1987-07-03 |
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