JPS60238139A - Preparation of microcapsule - Google Patents
Preparation of microcapsuleInfo
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- JPS60238139A JPS60238139A JP59093657A JP9365784A JPS60238139A JP S60238139 A JPS60238139 A JP S60238139A JP 59093657 A JP59093657 A JP 59093657A JP 9365784 A JP9365784 A JP 9365784A JP S60238139 A JPS60238139 A JP S60238139A
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- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
- B01J13/08—Simple coacervation, i.e. addition of highly hydrophilic material
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の技術分野）
本発明は水溶性ポリマーの性質変化を活用して皮膜とし
、疎水性芯物質を包含するマイクロカプセルの新規な製
造法に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Technical Field of the Invention) The present invention relates to a novel method for producing microcapsules containing a hydrophobic core material by forming a film by utilizing changes in the properties of a water-soluble polymer.
（先行技術）
従来より、水溶性ポリマーでその水溶液が硬化反応によ
って迅速に不溶化し硬化して膜を形成する性質を有する
ものがあることが知られている。(Prior Art) It has been known that some water-soluble polymers have the property that an aqueous solution thereof rapidly becomes insolubilized through a curing reaction and hardens to form a film.
そして、この性質を利用したマイクロカプセルの製造法
としては、液中硬化被覆法あるいはオリフィス法と呼ば
れる方法が知られている。この液中硬化被覆法（オリア
イス法）はその名の示す通りにオリフィスを使用する方
法である。オリフィスとは芯物質を含むポリマー溶液を
硬化液中に滴下する装置のことであり、液中硬化被覆法
（オリフ大きさを整えている。オリフィスはその形状が
１本の細い管のものや、二重の管になって内筒から芯物
質を外筒からポリマー溶液が流下できるものなどがあり
、また液を押し出す手段として重力を用いるもの、圧力
を用いるもの、遠心力を用いるものなど種々の考案があ
り、この機構によってカプセルの形状、大きさが大きく
影響を５げる。As a method for manufacturing microcapsules that utilizes this property, a method called an in-liquid curing coating method or an orifice method is known. This in-liquid curing coating method (ORIICE method), as its name suggests, uses an orifice. An orifice is a device that drips a polymer solution containing a core material into a curing liquid, and is used for the submerged curing coating method (orifice size is adjusted.The orifice is shaped like a single thin tube, Some are double tubes that allow the core material to flow down from the inner tube and the polymer solution from the outer tube, while others use gravity, pressure, and centrifugal force to push out the liquid. This mechanism greatly influences the shape and size of the capsule.
このように液中硬化被覆法（オリフィス法）ではオリフ
ィスという装置の使用が絶対条件であり、カプセル化の
能率を上げるためには設備に多額な投資が必要であると
いう難点があった。さらに、従来法で製造されるカプセ
ルのサイズはミリメートルオーダーのものであり工業的
ＶＣ１ミリメーター以下のカプセルを製造するのは困難
だった。As described above, the in-liquid curing coating method (orifice method) requires the use of a device called an orifice, and has the drawback of requiring a large investment in equipment in order to increase the efficiency of encapsulation. Furthermore, the size of capsules produced by conventional methods is on the order of millimeters, making it difficult to produce capsules with an industrial VC of 1 mm or less.
（発明の目的）
本発明の目的は従来法とは異った方式によって、前記難
点を克服したマイクロカプセルの製造法を提供すること
にある。すなわち、特別な装置を使用することなく、短
時間の容易な操作で、微細なマイクロカプセルをも製造
する方法を提供することにある。(Object of the Invention) An object of the present invention is to provide a method for producing microcapsules that overcomes the above-mentioned difficulties by a method different from conventional methods. That is, the object of the present invention is to provide a method for manufacturing even fine microcapsules in a short time and with easy operation without using any special equipment.
（発明の構成）
本発明者らは、前記目的達成のため鋭意研究し、皮膜物
質として水溶性ポリマーでその水溶液が硬化反応によっ
て迅速に不溶化し硬化して膜を形成する性質を有するも
のを用いた場合に、咳ポリマー水溶液が疎水性芯物質を
包含するような粒子として、該ポリマー水溶液と混和し
ない疎水性液体中に分散し、該ポリ−ｑ−の硬化剤を導
入するととＫよってこの状態のまま皮膜物質を不溶化し
硬化し、目的の疎水性芯物質を包含するマイクロカプセ
ルが製造できることを見い出し、前記目的を達成し本発
明を完成した。(Structure of the Invention) In order to achieve the above object, the present inventors conducted extensive research and used a water-soluble polymer as a coating material, which has the property of rapidly insolubilizing its aqueous solution through a curing reaction and hardening to form a film. If the aqueous polymer solution is dispersed as particles containing a hydrophobic core material in a hydrophobic liquid that is immiscible with the aqueous polymer solution, and a curing agent for the poly-q- is introduced, this state It has been discovered that microcapsules containing the desired hydrophobic core material can be produced by insolubilizing and curing the coating material as it is, achieving the above object and completing the present invention.
すなわち本発明によれば、オリフィスを使用することな
く、皮膜物質水溶液を疎水性芯物質を包含するような粒
子として、皮膜物質水溶液と混和しない疎水性液体中に
分散することＫよって形と大きさを固定し、さらにその
分散系へ硬化剤を導入することによって、一度に大量の
マイクロカプセルを得ることができる方法が提供される
。That is, according to the present invention, without using an orifice, an aqueous coating material solution is dispersed as particles containing a hydrophobic core material in a hydrophobic liquid that is immiscible with the aqueous coating material solution, thereby controlling the shape and size. By fixing the microcapsules and further introducing a curing agent into the dispersion system, a method is provided in which a large amount of microcapsules can be obtained at once.
本発明において使用される皮膜物質で、その水溶液が硬
化反応によって迅速に不溶化し硬化して膜を形成する性
質を有する水溶性ポリマーは従来より種々知られ、また
それぞれのポリマーに対応して硬化剤を限定されること
が知られている。その代表的な例を下に示す。Various water-soluble polymers, which are the coating materials used in the present invention and whose aqueous solutions are rapidly insolubilized and hardened by a curing reaction to form a film, have been known. is known to be limited. A typical example is shown below.
〈皮 膜 物 質〉 〈硬 化 剤〉
Ｏアルギン酸ソーダ 塩化カルシウム、酸Ｏポリビニル
アルコール ホウ砂、ホルマリンＯゼラチン 硝酸ジル
コニウム
Ｏコンニャクマンナン 塩化カルシウムＯカルボキシメ
チル 塩化カルシウム
セルｐ−ス
これらのポリマーは、複数種併用が可能である。<Coating material><Curingagent> O Sodium alginate Calcium chloride, Acid O Polyvinyl alcohol Borax, Formalin O Gelatin Zirconium nitrate O Konjac mannan Calcium chloride O Carboxymethyl Calcium chloride cell p-su These polymers are of multiple types. Can be used together.
また、アラビアゴム、デキストリンなどの前述のような
性質変化を有しない水溶性ポリマーを添加して皮膜とす
ることもできる。Furthermore, a film can be formed by adding a water-soluble polymer such as gum arabic or dextrin that does not change the properties as described above.
本発明方法を実施するには、まず前記ポリマーを水に溶
解する。濃度は０．１〜３０重量％、好まマー水溶液に
カプセル化すべき所望の疎水性芯物質を加え激しく攪拌
して分散する。分散温度は室温でよいが、必要ならば適
当な温度を設定してもよい。この時適当な界面活性剤を
用いて、持続性のある分散状態をつくるのが好ましい。To carry out the method of the invention, the polymer is first dissolved in water. The desired hydrophobic core substance to be encapsulated is added to the preferred aqueous mer solution at a concentration of 0.1 to 30% by weight and dispersed by vigorous stirring. The dispersion temperature may be room temperature, but an appropriate temperature may be set if necessary. At this time, it is preferable to use a suitable surfactant to create a long-lasting dispersion state.
疎水性芯物質としては両速水溶性ポリマー水溶液に分散
可能な任意の疎水性物質が利用され、また所望の物質を
含有する水に不溶な多孔性粉体も利用可能である。水に
不溶な多孔性粉体とはシリカ、アルミナ、活性炭、珪酸
カルシウムなどを示し、またそこへ含有させる物質は疎
水性でも水溶性でもよい。As the hydrophobic core material, any hydrophobic material that can be dispersed in the aqueous solution of the bimodally water-soluble polymer can be used, and a water-insoluble porous powder containing the desired material can also be used. Porous powders that are insoluble in water include silica, alumina, activated carbon, calcium silicate, and the like, and the substances contained therein may be hydrophobic or water-soluble.
また芯物質としては、目的に応じて各種医薬物質、香料
、食品添加物、殺虫剤、農薬、誘引物質、酵素、染料な
どがある。その使用量はそれぞれ適宜選択されるが、普
通、皮膜物質水溶液１００重責部に対し、約０，１〜約
１００重量部である。Core substances include various medicinal substances, fragrances, food additives, insecticides, pesticides, attractants, enzymes, dyes, etc. depending on the purpose. The amount used is selected as appropriate, but is usually about 0.1 to about 100 parts by weight per 100 parts by weight of the aqueous coating material solution.
次に本発明では、このように得られた分散液を疎水性芯
物質を包含する粒子となるように、適当な疎水性液体中
に分散する。ここで使用される疎ので、皮膜物質水溶液
を疎水性芯物質を含有する粒子となるように分散できる
ものの中から選ばれる。たトエハ、ベンゼン、トルエン
、シｐｐヘキサン、ヘキサン、酢酸エチル、四塩化炭素
、りｐｐホルム、ジエチルフタレート、ジブチルフタレ
ート、トリエチルシトレート、トリブチルシトレー）、
流動ハラフィン、環状ジメチルシルキサン、オリーブ油
、ヒマシ油などをあげることができる。これらは単独で
も複数種混合しても使用できる。疎水性液体の使用量は
望むような分散状態を得られるような量を選択できるが
、普通、分散液１００重量部に対し約５０〜５０００重
量部である。Next, in the present invention, the dispersion thus obtained is dispersed in a suitable hydrophobic liquid so as to form particles containing a hydrophobic core substance. The sparse used here are selected from among those capable of dispersing an aqueous coating material solution into particles containing a hydrophobic core material. Toeha, benzene, toluene, cypp hexane, hexane, ethyl acetate, carbon tetrachloride, ripp form, diethyl phthalate, dibutyl phthalate, triethyl citrate, tributyl citrate),
Examples include liquid halafine, cyclic dimethylsiloxane, olive oil, and castor oil. These can be used alone or in combination. The amount of hydrophobic liquid to be used can be selected so as to obtain the desired dispersion state, but is usually about 50 to 5000 parts by weight per 100 parts by weight of the dispersion.
この疎水性液体中に分散する段階において、必要ならば
適宜界面活性剤を使用してもよい。しかし、この分散状
態は、長時間安定である必要はない。界面活性剤の添加
はエマルジョンの大きさの調節、または均一なエマルジ
ョンを得るのに有効に働く場合があるが、その種類、量
によっては製造したマイクロカプセルの凝集などの原因
になる場合が“あるので注意を要する。In this step of dispersing in the hydrophobic liquid, a surfactant may be used as appropriate, if necessary. However, this dispersed state does not need to be stable for a long time. Addition of a surfactant may be effective in controlling the emulsion size or obtaining a uniform emulsion, but depending on the type and amount, it may cause aggregation of the manufactured microcapsules. Therefore, caution is required.
最後に本発明では、このように得られた分散系へ、攪拌
条件下に℃皮膜物質の硬化剤を導入し、皮膜物質を不溶
化し硬化することによって、所望の疎水性芯物質を包含
するマイクロカプセルを得ることができる。この硬化剤
の導入は、皮膜物質を迅速に不溶化し硬化できるように
行う。この場合硬化剤は、水溶液にして導入するのが好
ましい。その濃度と量は、普通０．１〜５０重量−の水
溶液で、全体の分散液１００重量部に対し、約１０〜２
０００重量部である。Finally, in the present invention, a curing agent for the film material is introduced into the dispersion thus obtained under stirring conditions to insolubilize and harden the film material, thereby forming a microorganism containing the desired hydrophobic core material. Capsules can be obtained. This hardening agent is introduced in such a way that the coating material can be rapidly insolubilized and hardened. In this case, the curing agent is preferably introduced in the form of an aqueous solution. Its concentration and amount are usually 0.1 to 50 parts by weight of an aqueous solution, and about 10 to 2 parts by weight per 100 parts by weight of the entire dispersion.
000 parts by weight.
このようにして得られたマイクロカプセルの液中からの
分離、回収は、静置、濾過、又は遠心分離などの適当な
固液分離手段により行われる。The microcapsules thus obtained are separated and recovered from the liquid by an appropriate solid-liquid separation means such as standing, filtration, or centrifugation.
本発明方法において製造されるマイクロカプセルの大ぎ
さは、最終的に疎水性液体中に分散した芯物質を包含す
る皮膜物質の水溶液の粒子の大きさによって決定され、
さらに詳しく説明すれば、それは皮膜物質水溶液の濃度
、疎水性液体の種類、量、界面活性剤の種類、量、攪拌
速度などによって決定される。本発明において製造可能
なマイクロカプセルの大きさは０．５μｍ〜３朔位であ
る。The size of the microcapsules produced in the method of the present invention is ultimately determined by the particle size of the aqueous solution of the coating material containing the core material dispersed in the hydrophobic liquid,
More specifically, it is determined by the concentration of the coating material aqueous solution, the type and amount of the hydrophobic liquid, the type and amount of the surfactant, the stirring speed, etc. The size of microcapsules that can be produced in the present invention is 0.5 μm to about 3 μm.
（発明の効果）
本発明の方法によれば、特別な装置を使用することなり
、シかも液中硬化被覆法（オリフィス法）だけでなく、
相分離法などその他公知のマイクロカプセルの製造法に
おいても考えられないような簡単な、単時間の操作で、
均一なマイクロカプセルを製造することができる。(Effects of the Invention) According to the method of the present invention, special equipment is not required, and it is possible to apply not only the submerged curing coating method (orifice method) but also the method of the present invention.
It is a simple, single-time operation that is unimaginable even with other known microcapsule manufacturing methods such as the phase separation method.
Uniform microcapsules can be produced.
（実施例）
本発明をさらに理解しやすくするために次に実施例を示
すが、本発明は下記の実施例によって何ら制限を５ける
ものではない。(Examples) In order to make the present invention easier to understand, Examples will be shown below, but the present invention is not limited in any way by the following Examples.
実施例１
１０ｐのアルギン酸ナトリウム（記文フードケミファ社
製；ダックフルギンＮ５ＰＬＬ）を９０ｇの水に溶解し
、この水溶液中に８ｇのキンモクセイ９３４３（小林香
料株式会社１１）を分散し、さらにこの分散液をジエチ
ルフタレート１２０Ｉの分散液中に攪拌しながら塩化カ
ルシウム５％水溶液２５ＧＩｉを一時に加え℃、約５分
間攪拌を続ける。こうして３０〜５０μｍの球形のマイ
クロカプセルが生成する。得られたマイク−カプセル分
散液を濾過し、水洗した後、乾燥する。乾燥したマイク
ロカプセルはキンモクセイ９３４３を約３５重量％含有
していた。Example 1 10p of sodium alginate (manufactured by Kibun Food Chemifa Co., Ltd.; Duckfulgin N5PLL) was dissolved in 90g of water, 8g of Osmanthus 9343 (Kobayashi Fragrance Co., Ltd. 11) was dispersed in this aqueous solution, and this dispersion was further dispersed. Add 25 GIi of a 5% aqueous calcium chloride solution at once to the dispersion of diethyl phthalate 120I with stirring and continue stirring for about 5 minutes at °C. In this way, spherical microcapsules of 30 to 50 μm are produced. The obtained microphone-capsule dispersion is filtered, washed with water, and then dried. The dried microcapsules contained approximately 35% by weight of Osmanthus 9343.
実施例２
６ｇのアルギン酸ナトリウム（記文フードケミファ社製
；ダックアルギンＮ５ＰＬＬ）を９４ｇの水に溶解し、
これに５ｇのリナリルアセテートを分散する。次にこの
分散液を環状ジメチルシロキサン（信越化学工業社製；
ＫＦ９９３）９Ｇ、＠中に攪拌下で添加し、分散させる
。ついで、この分散液中に攪拌しながら塩化カルシウム
１０％水溶液１０５ｇを加え、約５分間攪拌を続ける。Example 2 6 g of sodium alginate (manufactured by Kibun Food Chemifa Co., Ltd.; Duck Algin N5PLL) was dissolved in 94 g of water,
Disperse 5 g of linalyl acetate therein. Next, this dispersion was mixed with cyclic dimethylsiloxane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.;
KF993) 9G, @ under stirring and dispersed. Next, 105 g of a 10% aqueous solution of calcium chloride is added to this dispersion while stirring, and stirring is continued for about 5 minutes.
このようにして、約５０〜２００μｍの球形のマイクロ
カプセルが生成する。次Ｋ濾過してマイクロカプセルを
分離し、水洗後転Ｉ燥す本。このマイクｃｙ −ｈ ４
ａｔ ＪＬけＩＩ ＋ＩＩルアセテートｔ／釣ｊＯ重
醤蛎含有していた。In this way, spherical microcapsules of about 50-200 μm are produced. Next, the microcapsules are separated by filtration, washed with water, and then dried. This microphone cy-h 4
It contained at JL ke II + II Ru Acetate t/Tsuri JO heavy soy sauce.
実施例３
１１のアルギン酸ナトリウム（記文フードケミファ社製
；ダククフルギンＮ５ＰＬＬ）を９９９の水に溶解し、
これにＩｇのメチルオイゲノールを分散する。次にこれ
を酢酸エチル２００ｆ中に攪拌しながら加えて再度分散
する。ついで、この分散液に塩化カルシウム１チ水溶液
３００Ｉを加えて、約５分間攪拌を続ける。硬化したマ
イクロカプセルは濾過し、水洗し、乾燥する。生成した
マイクロカプセルは、大きさが約１００〜２５０μｍで
、メチルオイゲノールを約４０重量％含有していた。Example 3 Sodium alginate 11 (manufactured by Kibun Food Chemifa Co., Ltd.; Dakukufulgin N5PLL) was dissolved in 999% water,
Ig methyleugenol is dispersed in this. Next, this is added to 200 f of ethyl acetate while stirring and dispersed again. Next, 300 l of a 1-h aqueous solution of calcium chloride is added to this dispersion, and stirring is continued for about 5 minutes. The hardened microcapsules are filtered, washed with water, and dried. The produced microcapsules had a size of about 100 to 250 μm and contained about 40% by weight of methyleugenol.
特許出願人 小林香料株式会社 代表者 小 林 米治部Patent applicant: Kobayashi Fragrance Co., Ltd. Representative Kobayashi Yonejibe
Claims (2)
硬化反応によって迅速に不溶化し硬化して膜を形成する
性質を有するものを用いるマイクロカプセルの製造法に
おいて、まず疎水性芯物質を該ポリマー水溶液中に分散
し、続いてこの分散液を該ポリマー水溶液と混和しない
疎水性液体中に該ポリマー水溶液が疎水性芯物質を包含
する粒子となるように分散し、最後に該ポリマーの硬化
剤を導入することによってこの分散状態のまま該ポリマ
ーを不溶化し硬化することを特徴とするマイクロカプセ
ルの製造法。(1) In a method for producing microcapsules using a water-soluble polymer as a coating material, the aqueous solution of which is rapidly insolubilized by a curing reaction and hardened to form a film, first, a hydrophobic core material is placed in the polymer aqueous solution. This dispersion is then dispersed in a hydrophobic liquid that is immiscible with the aqueous polymer solution so that the aqueous polymer solution becomes particles containing a hydrophobic core material, and finally a curing agent for the polymer is introduced. A method for producing microcapsules, which comprises insolubilizing and curing the polymer in its dispersed state.
その水溶液中に疎水性芯物質をそのまま分散させること
を特徴とする特許請求の範囲第１項記載のマイクロカプ
セルの製造法。 い、疎水性芯物質が水に不溶な多孔性粉体に含有させた
ものであることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載
のマイクロカプセルの製造法。(2) Using sodium alginate as the coating material,
2. The method for producing microcapsules according to claim 1, wherein the hydrophobic core substance is directly dispersed in the aqueous solution. 2. The method for producing microcapsules according to claim 1, wherein the hydrophobic core substance is contained in a water-insoluble porous powder.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59093657A JPS60238139A (en) | 1984-05-10 | 1984-05-10 | Preparation of microcapsule |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59093657A JPS60238139A (en) | 1984-05-10 | 1984-05-10 | Preparation of microcapsule |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60238139A true JPS60238139A (en) | 1985-11-27 |
Family
ID=14088453
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59093657A Pending JPS60238139A (en) | 1984-05-10 | 1984-05-10 | Preparation of microcapsule |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60238139A (en) |
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- 1984-05-10 JP JP59093657A patent/JPS60238139A/en active Pending
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