JPS60215060A - Trisazo compound and trisazo dye - Google Patents
Trisazo compound and trisazo dyeInfo
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- JPS60215060A JPS60215060A JP59070549A JP7054984A JPS60215060A JP S60215060 A JPS60215060 A JP S60215060A JP 59070549 A JP59070549 A JP 59070549A JP 7054984 A JP7054984 A JP 7054984A JP S60215060 A JPS60215060 A JP S60215060A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なトリスアゾ系化合物およびトリスアゾ系
染料に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to novel trisazo compounds and trisazo dyes.
従来、セルロース繊維を染色する場合には、反応性染料
を使用し、炭酸す) IJウム、炭酸カリウム、水液化
ナトリウム等の酸結合剤および塩化ナトリウム、硫酸ナ
トリウム等の電解質の存在下に、pHl0以上で、温度
ioo℃以下の条件下で行う方法が採用されている。Traditionally, when dyeing cellulose fibers, reactive dyes are used and dyes are dyed at pH 10 in the presence of acid binders such as carbonate, potassium carbonate, and liquefied sodium, and electrolytes such as sodium chloride and sodium sulfate. In the above, a method is adopted in which the temperature is below 100°C.
ところが、近年セルロース繊維とその他の繊維、特にポ
リエステル繊維との混紡布等の需要が増大し、この様な
セルロース/ポリエステル混合繊維(以下単にψ繊維と
記す)を染色するためには、セルロース繊維に対する染
料および染色条件とポリエステル繊維に対する染料およ
び染色条件とをそれぞれに適用する必要があった。それ
はポリエステル繊維を染色するための染料および染色条
件がセルロース繊維に対するそれと、大きく相違するか
らであった。すなわちポリエステル繊維を染色するため
には、分散染料を使用し、温度約730℃で染色する必
要があったためである。However, in recent years, the demand for blended fabrics of cellulose fibers and other fibers, especially polyester fibers, has increased, and in order to dye such cellulose/polyester mixed fibers (hereinafter simply referred to as ψ fibers), it is necessary to It was necessary to apply dyes and dyeing conditions and dyes and dyeing conditions to polyester fibers separately. This is because the dyes and dyeing conditions for dyeing polyester fibers are significantly different from those for cellulose fibers. That is, in order to dye polyester fibers, it was necessary to use a disperse dye and dye at a temperature of about 730°C.
たとえば、上記o、’p繊維を同一の工程で染色すると
すれば、反応性染料と分散染料との組合せで、二つの異
なる染料を使用し染色を行わせることとなル、これには
、いくつかの・問題があった。For example, if the above o and 'p fibers were to be dyed in the same process, two different dyes would be used in combination of a reactive dye and a disperse dye. There was a problem.
例えば反応性染料をセルロース繊維側に充分染着させる
ためには酸結合剤によppl(を10以上とすることが
必要とな)、酸結合剤の存在は分散染料の分解を促進し
分散染料のポリエステル繊維側への染着が不充分となる
。一方、分散染料をポリエステル繊l&側に染着させる
ためには高温条件(通常/JO℃)を必要とするが、上
記高声下における高温下では反応性染料の加水分解を促
進し、セルロース繊維側への染着が著しく阻害されるこ
ととなる。したがってこの様ない繊維を染色する場合に
は、セルロース又はポリエステルの一方の繊維を染色し
た後、別浴によシ他の一方の繊維を染色する二浴法が一
般的に行われることとなるのである。For example, in order to dye reactive dyes sufficiently on the cellulose fiber side, it is necessary to use an acid binder to increase ppl (ppl) to 10 or more.The presence of an acid binder promotes the decomposition of disperse dyes, The dyeing on the polyester fiber side becomes insufficient. On the other hand, in order to dye disperse dyes on the polyester fiber side, high temperature conditions (normal/JO℃) are required, but at high temperatures under the above-mentioned high-pitched conditions, hydrolysis of reactive dyes is promoted, and cellulose fibers are Dyeing on the sides will be significantly inhibited. Therefore, when dyeing such fibers, a two-bath method is generally used in which one fiber, cellulose or polyester, is dyed and then the other fiber is dyed in a separate bath. be.
本発明は、分散染料によ)ポリエステル繊維を染色する
際の、虜および染色条件下で、セルロース繊維を染色す
ることができるトリスアゾ系化合物の提供をその目的と
するものである。The object of the present invention is to provide a trisazo compound capable of dyeing cellulose fibers under the conditions of dyeing polyester fibers (with disperse dyes).
すなわち、本発明は、一般式(1)
%式%(1)
(式中、Mは水素原子またはアルカリ金属を表わし、R
′は水素原子、低級アルキル基、低級アルアミノ基また
はスルホン酸基を表わし、R8は低級アルキル基、低級
アルコキシ基またはスルホン酸基を表わし、R5および
R6は水素原子、メチル基、メトキシ基またはスルホン
酬基を表わし、2は塩素原子、フッ素原子、脂肪族また
は芳香族のアミノ残基、メトキシ基またはフェノキシ基
を表わし、mはコまたは3を表わし、nはo4たは/を
表わし、そしてベンゼン環ム、BおよびCはす7タレン
濃を表わしても良い)で示されるトリスアゾ系化合物お
よびトリスアゾ系染料をその蚤旨とするものである。That is, the present invention is based on the general formula (1) % formula % (1) (where M represents a hydrogen atom or an alkali metal, and R
' represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alamino group, or a sulfonic acid group, R8 represents a lower alkyl group, a lower alkoxy group, or a sulfonic acid group, and R5 and R6 represent a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group, or a sulfonic acid group. 2 represents a chlorine atom, a fluorine atom, an aliphatic or aromatic amino residue, a methoxy group or a phenoxy group, m represents co or 3, n represents o4 or /, and a benzene ring The trisazo compounds and trisazo dyes represented by the following formulas (B, B and C may represent 7 talenes) are used.
本発明の一般式[1)で表わされるトリスアノ系化合物
において、Mで表わされるアルカリ金属としては、ナト
リウム、カリウム等が挙げられ、B(、RζR3および
R4で表わされる低級アルキル基、低級アルコキシ基と
しては、炭素数l〜−のアルキル基、アルコキシ基が挙
けられ。In the trisano compound represented by the general formula [1] of the present invention, the alkali metal represented by M includes sodium, potassium, etc., and the lower alkyl group and lower alkoxy group represented by B(, RζR3 and R4) Examples include an alkyl group and an alkoxy group having 1 to - carbon atoms.
2で表わされる脂肪族または芳香族の7ミノ残基として
はアミノ、0曹〜4のアルキルア5ノ、エタノールアミ
ノ、β−シアルエチルアミノ、β−スルホエチルアミノ
、グリシン残基、アニリノおよびスルホ、クロロ、低級
アルキル、低級アルコキシ、ニトロ、カルボキシ等で置
換されたアニリノ基が挙げられる。The aliphatic or aromatic 7-mino residue represented by 2 includes amino, 0 carbonate to 4-alkyla 5-no, ethanolamino, β-sialethylamino, β-sulfoethylamino, glycine residue, anilino and sulfo, Examples include anilino groups substituted with chloro, lower alkyl, lower alkoxy, nitro, carboxy, and the like.
たとえば、一般式〔■) 、[11) 、(IV)〔…
) [、ll1) [R1]
(式中、R1、R1、Ra、R4、mそしてベンゼン環
A、BおよびOは前記定義に同じ)
で示される化食物を通常のジアゾ化およびカップリング
をコ度行い下記一般式(V)
で示されるジスアゾ体とする。For example, the general formula [■), [11), (IV) [...
) [, ll1) [R1] (wherein, R1, R1, Ra, R4, m and benzene rings A, B and O are the same as defined above) by performing usual diazotization and coupling. This is repeated to obtain a disazo compound represented by the following general formula (V).
一方、下記式〔■〕、〔■〕、〔■〕
〔■〕〔■〕 〔■〕
(式中、R’、 R”、Zおよびnは前記定義に同じ)
で示される化合物を水性媒質中、任意の順序で縮合させ
下記一般式CK)
(式中、R11、R6,2およびnは前記定義に同じ)
で示される化合物を製造する。On the other hand, the following formulas [■], [■], [■] [■] [■] [■] (wherein, R', R'', Z and n are the same as the above definitions)
In an aqueous medium, the compound represented by is condensed in any order to obtain the following general formula CK) (wherein R11, R6, 2 and n are the same as defined above)
A compound represented by is produced.
次いで該一般式[〕で示される化合物に前記(V)のジ
スアゾ体を、水−酢酸媒質中でシアシフ
化したジヂゾニウム化合物をカップリングさせることに
よシ前示一般式〔I〕のトリスアゾ系化合物を製造する
ことができる。Next, the disazo compound of the above-mentioned (V) is coupled to the compound of the general formula [] with a didizonium compound cyasifated in a water-acetic acid medium to obtain the trisazo compound of the general formula [I]. can be manufactured.
このようにして製造された本発明のトリスアゾ系化合物
は、それ自体染料として使用することができる。The trisazo compound of the present invention thus produced can itself be used as a dye.
本発明のトリスアゾ系化合物で染色し得る繊維トシては
木綿、ビスコースレーヨン、キュプラアンモニウムレー
ヨン、麻などのセルロース系繊維を挙げることができる
。またセルロース系繊維を含有するポリエステル、トリ
アセテート、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、羊毛
、絹などの混合繊維中の該セルロース系繊維は勿論良好
に染色することができる。Examples of fibers that can be dyed with the trisazo compound of the present invention include cellulose fibers such as cotton, viscose rayon, cuproammonium rayon, and hemp. Furthermore, cellulose fibers in mixed fibers such as polyester, triacetate, polyacrylonitrile, polyamide, wool, silk, etc. containing cellulose fibers can of course be dyed well.
本発明のトリ3アゾ系化合物を使用する繊維(第3版)
に記載されている分散染料などを同時に染浴に710え
て染色することができる。Fibers using the tri-3azo compound of the present invention (3rd edition)
Dyeing can be carried out by simultaneously adding disperse dyes such as those described in 710 to the dye bath.
本発明のトリスアゾ系化合物を使用してセルロース系繊
維を染色する場合には、たとえば上記一般式(1)で示
されるトリスアゾ系化合物および染色中に染浴を≠5−
toV−保持するに必要な緩衝剤(たとえに炭酸、リン
識、酢酸、クエン酸等の醗とそれらの酸のナトリウム塩
tたはカリウム塩の単一または混合物で通常0.j〜!
、01程度)そして必51fC応じて電解質(塩化ナト
リウムまたは硫酸ナトリウム等を通常l〜/ 、t O
t/A程度)を加え九染浴を調整し、この染浴にセルロ
ース系繊維を投入し、温度10θ〜120℃で30−1
0分間加熱することによって良好な染色を行うことがで
きる。When dyeing cellulose fibers using the trisazo compound of the present invention, for example, the trisazo compound represented by the above general formula (1) and the dye bath during dyeing may be
Buffers necessary to maintain toV (for example, carbonic acid, phosphorous acid, acetic acid, citric acid, etc., and sodium salts or potassium salts of these acids, singly or in mixtures, usually 0.j~!
, 01) and an electrolyte (sodium chloride or sodium sulfate, etc., usually 1~/, tO) depending on the 51fC.
t/A) to adjust a nine-dye bath, add cellulose fibers to this dye bath, and dye at a temperature of 30-1 at a temperature of 10θ to 120℃.
Good dyeing can be achieved by heating for 0 minutes.
また、セルロース系繊維に他の繊維たとえばポリエステ
ル繊維を加えて製造されている混紡布、混繊編物等を染
色するためには、本発明の上記一般式CI〕で示される
トリスアゾ系化合物と、上記0010ur Thdex
所載の分散染料とを上記染浴に添加することによル、令
ルロース系繊維とポリエステル繊維とを一浴一段法によ
シ同時に染色することができる。In addition, in order to dye blended fabrics, blended knitted fabrics, etc. produced by adding other fibers such as polyester fibers to cellulose fibers, a trisazo compound represented by the above general formula CI] of the present invention and the above 0010ur Thdex
By adding the listed disperse dye to the above dye bath, it is possible to simultaneously dye sucrose-based fibers and polyester fibers by a one-bath, one-stage method.
また、上記のような混紡布、混繊編物等を染色する場合
に、従来採用されているように、どちらか一方の繊維を
染色した後に同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を
適用してもよく、さらには、本発明のトリスアゾ化合物
による染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染
色法とを組合せて、別々の浴からセルロース系繊維とそ
の他の繊維とを染色する二浴法を採用することも可能で
ある。In addition, when dyeing blended fabrics, blended knitted fabrics, etc., as mentioned above, a one-bath two-step method is used, in which one fiber is dyed and then the other fiber is dyed in the same bath. Furthermore, a two-bath method may be used in which the dyeing method using the trisazo compound of the present invention and the dyeing method for fibers other than cellulose fibers are combined to dye cellulose fibers and other fibers from separate baths. It is also possible to adopt the law.
以下、本発明の方法を実施例によって具体的に説明する
が、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない
。EXAMPLES Hereinafter, the method of the present invention will be specifically explained with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples.
実施例1 遊離酸の形で下記構造式。Example 1 Structural formula below in free acid form.
(λWBX 4 jり0nlIl(7k))で示される
トリスアゾ化合物0.2f、芒硝16t、緩衝剤として
Na2庶04・/2E200.グ1 および1!、H2
PO40,/ fを水200tILlに加えて田=7に
調製した染浴に未シルケット綿メリヤスiotを入れ3
0分を要して12θ℃迄昇温し、同温度で60分間染色
した後水洗、ソーピンク、水洗、乾燥を行い、緑味紺色
の染色物を得た。本染料の染着度は非常に良好で得られ
た染色物は極めて濃厚であシ耐光盟牢度、耐塩素堅牢度
および耐汗−日光堅牢度はいずれも良好であった。(λ WB 1 and 1! , H2
Add unmercerized cotton stockinette to a dye bath prepared by adding PO40,/f to 200 t ILl of water to a temperature of 7.
The temperature was raised to 12θ°C over 0 minutes, dyed at the same temperature for 60 minutes, washed with water, sown pink, washed with water, and dried to obtain a greenish dark blue dyed product. The degree of dyeing of this dye was very good, and the dyed product obtained was extremely dense, and the light fastness, chlorine fastness, and sweat-sunlight fastness were all good.
なお、本実施例で使用したトリスアゾ化合物ハ、コーナ
フチルアミン−3,lsJ −)ジスルホン酸JLJt
をコーメトキシー!−メチルアニリン/3.7tと常法
でジアゾ化およびカップリングして生成したモノアゾ化
合物を、さらにコーメトキシー!−メチルアニリンlJ
、7fと常法でジアゾ化およびカップリングして下式で
表わされるジヌアゾ化合物を製造した。一方l−アミノ
ーr−ヒドロキシナフタリン−J、J−ジスルホン酸3
八りfと塩化シアヌル/l”、!iを5℃以下で縮合さ
せた後、3−(β−ヒドロキシエチル〕スルホニルアニ
リン硫酸エステル2L/lを3Q〜33℃で縮合させ下
記式の化合物を製造し、該反応液中に上記ジヌアゾ化合
物を水−酢酸系でジアゾ化したジアゾ液を力0え、カン
ブリングさせた後塩化カリウムで塩析することにより上
記トリスアゾ化合物を製造した。In addition, the trisazo compound used in this example, conaphthylamine-3,lsJ-)disulfonic acid JLJt
Cometoxie! - A monoazo compound produced by diazotization and coupling with methylaniline/3.7t in a conventional manner is further cometoxylated! -Methylaniline lJ
, 7f by a conventional method to produce a dinuazo compound represented by the following formula. On the other hand, l-amino-r-hydroxynaphthalene-J, J-disulfonic acid 3
After condensing Yarif and cyanuric chloride/l'', !i at 5°C or lower, 2 L/l of 3-(β-hydroxyethyl)sulfonylaniline sulfate was condensed at 3Q to 33°C to form a compound of the following formula. The trisazo compound was prepared by diazotizing the dinuazo compound in the reaction solution with a water-acetic acid system, removing the diazo solution, cambling, and salting out with potassium chloride.
実施例λ
遊離酸の形で下記構造式
%式%()
で示されるトリスアゾ化合物0.22、芒硝/J1%緩
衝剤としてMallu)04・/2B40 0 、 r
f kよびKH2PO40,0コ2を水200rtt
lに加えて調製した染浴に未シルケット綿メリャiio
’;tを入れ、30分を要して/30℃迄昇温し、同温
度で30分間染色した後、水洗、ソーピング、水洗、乾
燥を行い紺色の染色物を得た。本染色浴は染色前、後を
通じて−gであった。得られた染色物は極めて濃厚で耐
光堅牢度、耐塩素堅牢度、耐汗−日光堅牢度はいずれも
良好であった。Example λ A trisazo compound represented by the following structural formula in the form of a free acid 0.22, mirabilite/J1% as a buffer (Mallu) 04·/2B40 0 , r
f k and KH2PO40,0ko2 water 200rtt
unmercerized cotton Melya Iio to the prepared dyebath in addition to
';t was added, the temperature was raised to /30°C over 30 minutes, dyed at the same temperature for 30 minutes, washed with water, soaped, washed with water, and dried to obtain a dark blue dyed product. This dyeing bath was -g before and after dyeing. The dyed product obtained was extremely dense and had good light fastness, chlorine fastness, and sweat-sunlight fastness.
なお、本実施例で使用したトリスアゾ化合物は、ノーナ
フテルアミンーク、i−ジヌルホン酸jO,3tを/−
すlチルアミン−7−ヌルホン酸−,2,J tと常法
でジアゾ化およびカップリングして生成したモノツノ化
合物をさらに2−メトキンー5−ア七チルアミノアニリ
ンlざ、Ofと常法でジアゾ化およびカンプリングして
下式で表わされるジヌアゾ化合物を製造した。一方、コ
ーアミノ−よ一ヒドロキシナフタレンー7−ヌルホン酸
23.りf、塩化シアヌルir、titお!ヒ、?−(
β−ヒドロキシエチル)ヌルホエルアニリン硫酸エステ
ル、zr、itとの縮合物である下記式
の化合物を製造し、これとさきに製造したジヌアゾ化合
物とジアゾ化およびカップリングを行った後反応液をス
プレー乾燥して上記本実施例のトリヌアゾ化合物を製造
した。In addition, the trisazo compound used in this example was non-naphtheramine, i-dinulfonic acid jO,3t/-
The monotuno compound produced by diazotization and coupling with sulftylamine-7-nulfonic acid-,2,Jt in a conventional manner is further diazotized with 2-methquine-5-acytylaminoaniline lza,Of in a conventional manner. A dinuazo compound represented by the following formula was prepared by compounding and campling. On the other hand, 23. Ri f, cyanuric chloride ir, tit o! Hey? −(
A compound of the following formula, which is a condensation product of β-hydroxyethyl)nuruhoelaniline sulfate, zr, and it, is produced, and after diazotization and coupling with the dinuazo compound produced earlier, the reaction solution is sprayed. The trinuazo compound of this example was prepared by drying.
実施例3
遊離酸の形で下記構造式
%式%())
で示されるトリヌアゾ化合物0.2 fで示されるそノ
アゾ染料O,コf、芒硝/21、緩衝剤としてNazH
PO4・/λTl、OO,4A fおよびKEI、QO
,/ fを水200mに加えて調製した染浴にポリエヌ
テル/木綿悶!θ:!θの混紡布101を入れ30分を
要してi3o℃迄昇温し、同温度で60分間染色した後
、水洗、ソーピンク、水洗、乾燥を行い同色性良好な紺
色の染色・物を得た。本染色浴は染色の前、後において
、pnrであった。また染着性は非常に良好で得られた
染色物は極めて濃厚であシ耐光竪牢度、耐塩素堅牢度訃
よび耐汗−日光堅牢度はいずれも良好であった。Example 3 A trinuazo compound represented by the following structural formula % (% ()) in the form of free acid Sonoazo dye represented by O, Cof, Glauber's Salt/21, NazH as a buffering agent
PO4/λTl, OO, 4A f and KEI, QO
, / f to 200 m of water to prepare a dye bath with polyester/cotton writhing! θ:! A blended fabric 101 of θ was added and the temperature was raised to 30°C over 30 minutes. After dyeing at the same temperature for 60 minutes, washing with water, sowing pink, washing with water, and drying were carried out to obtain a dark blue dyed product with good same color property. . This dyeing bath was pnr before and after dyeing. Furthermore, the dyeing property was very good, and the dyed product obtained was extremely dense, and the light fastness, chlorine fastness, and sweat-sunlight fastness were all good.
なお、本実施例で使用したトリヌアゾ化合物は、実施例
コにおいて使用したλ−メトキシー!−アセチルアミノ
アニリンir、ott−コーメFキシーj−メチルアニ
リン/J、7fに代えた他祉爽施例コと同様にして製造
したものである。The trinuazo compound used in this example is λ-methoxy!, which was used in Example 2. -Acetylaminoaniline ir, ott-Kome F xy J-Methylaniline/J, produced in the same manner as in Example 7 except that 7f was replaced.
実施例グ
実施例1に準じた方法で下記一般式
で表わされるトリヌアゾ系化合物によシ綿布を染色し、
結果を第1表に示した。Example 4 A cotton cloth was dyed with a trinuazo compound represented by the following general formula in the same manner as in Example 1,
The results are shown in Table 1.
Claims (2)
1は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基また
Lスルホン酸基な表わし、R2およびR4は水素原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、ア+チルアミノ基
またはスルホン酸基を表わし、R3は低級アルキル基、
低級アルコキシ基またはスルホン酸基を表わし、R5お
よびR6は水素原子、メチル基、メトキシ基またはスル
ホン酸基を表わし、2は塩素原子、フッ素原子、脂肪族
または芳香族のアミノ残基、メトキシ基またはフェノキ
シ基を表わし、mはコまたは3を表わし、nはθまたは
lを表わし、そしてベンゼン3jlA、 Bおよび0は
す7タレン項を表わしても良い)で示されるトリスアゾ
系化合物。(1) General formula [■] ・・・・・・・・・[■] (In the formula, M represents a hydrogen atom or an alkali metal, and R
1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or an L sulfonic acid group, R2 and R4 are a hydrogen atom,
Represents a lower alkyl group, lower alkoxy group, a+thylamino group or sulfonic acid group, R3 is a lower alkyl group,
represents a lower alkoxy group or a sulfonic acid group, R5 and R6 represent a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group, or a sulfonic acid group, and 2 represents a chlorine atom, a fluorine atom, an aliphatic or aromatic amino residue, a methoxy group, or A trisazo compound represented by a phenoxy group, m represents co or 3, n represents θ or l, and benzene 3j1A, B and 0 may represent a 7talene term).
1は水素原子、低級アルキル基、低級アにコキシ基また
はスルホン酸基を表わし、R2およびR4は水素原子、
低級アルキル基、低級アルコキシ基、ア七チルアミノ基
またはスルホン酸基を表わし、R8は低級アルキル基、
低級アルコキシ基ま・たけスルホン酸基を表わし、R’
訃よびR@は水素原子、メチル基、メトキシ基またはス
ルホン酸基を表わし、2は塩素原子、フッ素原子、脂肪
族または芳香族のアミノ残基、メトキシ基またはフェノ
キシ基を表わし、mはコまたは3を表わし、nはOまた
はlを表わし、そしてベンゼン環A、 Bおよび0はす
7タレン環を表わしても良い)で示されるトリスアゾ系
染料。(2) General formula [I] ...... [Summer] (In the formula, M represents a hydrogen atom or an alkali metal, and R
1 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, a koxy group or a sulfonic acid group at the lower atom, R2 and R4 are a hydrogen atom,
Represents a lower alkyl group, lower alkoxy group, a7tylamino group or sulfonic acid group, R8 is a lower alkyl group,
Represents a lower alkoxy group or a sulfonic acid group, R'
R@ represents a hydrogen atom, methyl group, methoxy group or sulfonic acid group, 2 represents a chlorine atom, fluorine atom, aliphatic or aromatic amino residue, methoxy group or phenoxy group, m represents co or 3, n represents O or 1, and benzene rings A, B and 0 may represent a 7 talene ring).
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1984
- 1984-04-09 JP JP59070549A patent/JPS60215060A/en active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63210168A (en) * | 1987-02-26 | 1988-08-31 | Sumitomo Chem Co Ltd | Trisazo compound and method of dyeing or printing fibrous material by using the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0480948B2 (en) | 1992-12-21 |
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