JPS6019729A - Separation of naphthalane and methylnaphthalene from crude methylnaphthalene fraction - Google Patents
Separation of naphthalane and methylnaphthalene from crude methylnaphthalene fractionInfo
- Publication number
- JPS6019729A JPS6019729A JP12654283A JP12654283A JPS6019729A JP S6019729 A JPS6019729 A JP S6019729A JP 12654283 A JP12654283 A JP 12654283A JP 12654283 A JP12654283 A JP 12654283A JP S6019729 A JPS6019729 A JP S6019729A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methylnaphthalene
- fraction
- naphthalene
- crude
- distilled
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 108
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title description 7
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 40
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 claims abstract description 22
- 125000000457 gamma-lactone group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 6
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 abstract description 4
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 abstract description 3
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 abstract description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 abstract description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 abstract 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 24
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- -1 r-lactones Chemical compound 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical group 0.000 description 2
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- AKSLIQRKLWDOPD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethanol;2-(2-hydroxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound OCCOCCO.CC(O)COC(C)CO AKSLIQRKLWDOPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FECNOIODIVNEKI-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-aminobenzoyl)amino]benzoic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C(O)=O FECNOIODIVNEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Chemical group 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は粗メチルナフタレン留分から、高収率でナフタ
レンとメチルナフタレンとを分離する方法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a method for separating naphthalene and methylnaphthalene from a crude methylnaphthalene fraction in high yield.
ナフタレンは無水フタル酸原料、染料中間物、除虫剤、
殺真菌剤、潤濶剤などとして有用であり、メチルナフタ
レンには、溶剤、染色キャリヤ、熱媒体原料として重要
である。この両者は留分カットの範囲によっても異るが
、例えば第１表に示した通り、粗メチルナフタレン留分
中に多量に含有されている。ところが同表中にも示され
る通り、［１メチルナフタレン留分中には、ナフタレン
。Naphthalene is a raw material for phthalic anhydride, dye intermediates, insecticides,
It is useful as a fungicide, lubricant, etc., and methylnaphthalene is important as a solvent, dye carrier, and heat transfer material. Although these two substances differ depending on the range of fraction cut, for example, as shown in Table 1, they are contained in large amounts in the crude methylnaphthalene fraction. However, as shown in the same table, there is no naphthalene in the methylnaphthalene fraction.
メチルナフタレンのほか、ジメチルナフタレンおよびそ
の他種々の有機化合物が含まれていて、それらを分離回
収することは容易ではない。In addition to methylnaphthalene, it contains dimethylnaphthalene and various other organic compounds, and it is not easy to separate and recover them.
第 １ 表 粗メチルナフタレフ油の組成第 ２ 表
粗メチルナフタレン留分の精密蒸留第２表は、本発明者
らが行った第１表粗メチルナフタレフ留分を、後述する
実施例で使用した蒸留装置を用いて、還流比１５：１で
精密蒸留Ｉまた結果を示すものであるが、表示の通り、
ナフタレンもメチルナフタレンも共に複数の留出カット
区画にまたがって留取され、しかもその純度は至って低
い。このような精留分離方法は、前記用途に（３）
向けたナフタレンおよびメチルナフタレン分離手段とし
て不適当である。Table 1 Composition of crude methylnafthaleph oil Table 2
Precision distillation of crude methylnaphthalene fraction Table 2 shows the precision distillation of the crude methylnaphthalene fraction in Table 1 carried out by the present inventors using the distillation apparatus used in the examples described below at a reflux ratio of 15:1. Precision distillation I also shows the results, as shown,
Both naphthalene and methylnaphthalene are distilled across multiple distillate cut sections, and their purity is extremely low. Such a rectification separation method is inappropriate as a means for separating naphthalene and methylnaphthalene for the above-mentioned use (3).
本発明は、上記観点から精密蒸留に代る工業生産に適し
た分離回収方法を提供するものであって、粗メチルナフ
タレン留分とｒ・ラクトン類およびポリアルキレングリ
コール類を蒸留に付し、塔頂部よりナフタレンとγ・ラ
クトン類の共沸留分を、塔中段よりメチルナフタレンと
ポリアルキレングリコール類の共沸留分を留取すること
を特徴とする粗メチルナフタレン留分からナフタレンと
メチルナフタレンとを分離する方法である。From the above viewpoint, the present invention provides a separation and recovery method suitable for industrial production in place of precision distillation. Naphthalene and methylnaphthalene are extracted from the crude methylnaphthalene fraction by distilling an azeotropic fraction of naphthalene and γ-lactones from the top and an azeotropic fraction of methylnaphthalene and polyalkylene glycols from the middle of the column. This is a method of separation.
本発明の適用される粗メチルナフタレン留分とは、コー
ルタールあるいは石油系炭化水素油を分留する際、通常
２００〜３００℃で留取される留出物であって、むろん
カットする温度、分留されるコールタールないしは、そ
の原料である石炭およびその乾留条件あるいは石油系炭
化水素油の性状によって、若干組成割合は異るが、ナフ
タレン５％以上、メチルナフタレン１０％以上、ジメチ
ルナフタレンや各種の有機化合物類を含有したもので（
４）
ある。The crude methylnaphthalene fraction to which the present invention is applied is a distillate that is usually distilled at 200 to 300°C when coal tar or petroleum hydrocarbon oil is fractionated, and of course, the temperature at which it is cut, The composition ratio varies slightly depending on the coal tar to be fractionated or its raw material, the carbonization conditions, or the properties of the petroleum hydrocarbon oil, but it may include 5% or more naphthalene, 10% or more methylnaphthalene, dimethylnaphthalene, etc. Contains organic compounds (
4) Yes.
本発明方法において、このような粗メチルナフタレン留
分と、ｒ・ラクトン類およびポリアルキレングリコール
類で蒸留を行なう理由は、ｒ・ラクトン類がす７タレン
およびベンゾチオフェンで代表される含硫黄複素環化合
物等の低沸点有機化合物と共沸物を形成し、ポリアルキ
レングリコール類がメチルナフタレンと共沸物を形成し
、ｒ・ラクトン類、含窒素複素環化合物、含酸素複素環
化合物等の有機化合物および二環芳香族化合物のす７タ
レン、ジメチルナフタレン、ビフェニルなどとほとんど
共沸しない温度域が存在する性質を利用するためである
。In the method of the present invention, the reason why such crude methylnaphthalene fraction is distilled with r-lactones and polyalkylene glycols is that r-lactones contain sulfur-containing heterocycles such as 7-talene and benzothiophene. Polyalkylene glycols form azeotropes with methylnaphthalene, organic compounds such as r-lactones, nitrogen-containing heterocyclic compounds, oxygen-containing heterocyclic compounds, etc. This is to take advantage of the property that there is a temperature range in which there is almost no azeotrope with bicyclic aromatic compounds such as 7talene, dimethylnaphthalene, and biphenyl.
γ・ラクトン類の添加量は、本発明者らの反覆実験の結
果被蒸留粗メチルナフタレン量の概ね０．２〜５重量倍
、ポリアルキレングリコール類の添加量は、同じ＜０．
２〜５重量倍である。か−る量のｒ・ラクトン類および
ポリアルキレングリコール類添加の下に蒸留を行うと、
共沸温度の低いす７タレンとγ・ラクトン類の共沸物は
蒸留塔の塔頂部より、また、それより共沸温度の高いメ
チルナフタレンとポリアルキレンゲリコール類の共沸物
は中段より留出して来る。なお、γ・ラクトン類および
ポリアルキレングリコール類は、蒸留塔に装入前に粗メ
チルナフタレン留分に添加してもよく、また、蒸留塔に
別々に装入することもできる。The amount of γ-lactones added was approximately 0.2 to 5 times the weight of the crude methylnaphthalene to be distilled based on repeated experiments by the inventors, and the amount of polyalkylene glycols added was the same <0.
It is 2 to 5 times the weight. When distillation is carried out with the addition of such amounts of r-lactones and polyalkylene glycols,
The azeotrope of so-7talene and gamma-lactones, which have a low azeotropic temperature, is distilled from the top of the distillation column, and the azeotrope of methylnaphthalene and polyalkylene gelicols, which has a higher azeotropic temperature, is distilled from the middle stage. I'll bring it out. Note that the γ-lactones and polyalkylene glycols may be added to the crude methylnaphthalene fraction before being charged into the distillation column, or they may be charged separately into the distillation column.
本発明に使用するγ・ラクトン類とけ、５員環で、環内
にエステル官能基−ＣＯ−０−を含む一般式
％式％
で示される化合物であり、式中、ＲはＨまたはｃｌ〜１
２のアルキル基のものを列挙できる。しかし、アルキル
基のＣ数が多いほど、換言すれば、分子量が増大するほ
ど、粗メチルナフタレン留分への溶解度が減じ、蒸留操
作に不適となる。例えば、ｒ・ブチロラクトンの場合、
ナフタレンとの共沸温度は常圧下２０２〜２０４“Ｃで
ある。The γ-lactones used in the present invention are compounds having a 5-membered ring and containing an ester functional group -CO-0- within the ring, and are represented by the general formula %, where R is H or Cl- 1
Examples of alkyl groups of 2 can be listed. However, as the number of carbon atoms in the alkyl group increases, in other words, as the molecular weight increases, the solubility in the crude methylnaphthalene fraction decreases, making it unsuitable for distillation operations. For example, in the case of r-butyrolactone,
The azeotropic temperature with naphthalene is 202-204"C under normal pressure.
また、本発明に使用するポリアルキレングリコ−ル類と
しては、ジエチレングリコールのはか、トリエチレング
リコール、ジプロピレンクリコールおよびジエチレング
リコール−ジプロピレングリコール混合物が挙げられる
。例えば、ジエチレングリコールの場合、メチルナフタ
レンとの共沸温度は常圧下２２４〜２２６℃である。Further, examples of the polyalkylene glycols used in the present invention include diethylene glycol, triethylene glycol, dipropylene glycol, and a diethylene glycol-dipropylene glycol mixture. For example, in the case of diethylene glycol, the azeotropic temperature with methylnaphthalene is 224 to 226°C under normal pressure.
上記のようにして、粗メチルナフタレンを分留して得た
塔頂からの共沸物中には、後述する実施例に示されるよ
うに、原料粗メチルナフタレン中のナフタレンのは！全
量が留出して来るので、層分離など適宜手段によりｒ・
ラクトン類と分離することができる。また、塔中段共沸
物中には、原料粗メチルナフタレン中のメチルナフタレ
ンの少くとも９０％が留出して来るが、その純度は約９
７％前後である。約３％の混在物は、ポリアルキレング
リコール類と分離後、必要あれば適宜精製すればよい。As shown in the examples below, the azeotrope from the top of the column obtained by fractionating crude methylnaphthalene as described above contains naphthalene in the crude methylnaphthalene raw material! Since the entire amount is distilled out, r.
Can be separated from lactones. In addition, at least 90% of the methylnaphthalene in the crude methylnaphthalene raw material is distilled out in the azeotrope in the middle stage of the column, but its purity is approximately 9.
It is around 7%. After separating the approximately 3% contaminants from the polyalkylene glycols, they may be purified as appropriate if necessary.
以下上述した本発明方法を実施するに適した蒸留工程の
実施態様を示す第１図につき説明する。A description will now be given of FIG. 1, which shows an embodiment of a distillation process suitable for carrying out the method of the invention described above.
被蒸留体たる粗メチルナフタレン留分（Ｋ）に、管路（
１）において、後述する管路（１８）から循環されてぐ
る共沸溶剤たるｒ・ラクトン類およびポリアルキレング
リコール類を合流させ、蒸留塔（３）に導入して蒸留に
付す。その際必要あれば、管路（２）を通じてγ・ラク
トン類（Ｌ）ないしポリアルキレングリコール類（Ｍ）
を補給して、蒸留塔に導入される粗メチルナフタレン留
分（Ｋ）に対し、γ・ラクトン類が０．２〜５重量倍、
ポリアルキレングリコール類を０．２〜５重量倍になら
しめる。A pipe (
In step 1), r-lactones and polyalkylene glycols, which are azeotropic solvents that are circulated through a pipe (18) to be described later, are combined and introduced into a distillation column (3) for distillation. At that time, if necessary, γ-lactones (L) or polyalkylene glycols (M) can be added through the pipe (2).
The amount of γ-lactones is 0.2 to 5 times the weight of the crude methylnaphthalene fraction (K) introduced into the distillation column.
Adjust the amount of polyalkylene glycol to 0.2 to 5 times the weight.
蒸留塔（３）の塔頂からは、ｒ・ラクトン類と若干の低
沸点有機化合物を含むナフタレンが共沸物として管路（
４）に留出される。この蒸留の最適還流比は、お−すね
２：１〜５：１であって、還流路は図中符（８）として
示される。From the top of the distillation column (3), naphthalene containing r-lactones and some low-boiling organic compounds is passed through the pipe (3) as an azeotrope.
4) is distilled out. The optimum reflux ratio for this distillation is 2:1 to 5:1, and the reflux path is indicated by the mark (8) in the figure.
塔頂共沸物は、管路（９）を経て混合槽（１０）に導入
され、管路（１１）から導入する水（Ｎ）と攪拌混合す
る。混合温度は少くとも５０°Ｃに保持されるこ 。The tower top azeotrope is introduced into a mixing tank (10) via a pipe (9), and is stirred and mixed with water (N) introduced from a pipe (11). Mixing temperature should be maintained at at least 50°C.
とが望まれる。この混合液は、ついで管路（１２）を経
てデカンタ型円心分離機（１３）に導入され、管路（１
２）を通過する間に析出してくる若干の不純物を（７）
含もナフタレンの結晶を液相から分離して、ライン（１
４）を経て回収する。分離された液相け、水とγ・ラク
トン類とから成り、これは管路（１５）を経て脱水塔（
１６）に導かれる。脱水塔（１６）には、図示しない管
路から水蒸気を吹き込んでトッピングし１留出する水け
、管路（１７）を経て前記管路（］１）の水に合流させ
、循環使用する。該塔（］６）の塔底からは、トッピン
グ後のｒ・ラクトン類を抜き出し、管路（１８）を経て
、管路（１）に循環古川する。It is desired that This liquid mixture is then introduced into a decanter type centrifugal separator (13) via a pipe (12),
Some impurities that precipitate while passing through line (2) are separated from the liquid phase by separating the naphthalene crystals from the liquid phase (7).
4). The separated liquid phase consists of water and γ-lactones, and this is passed through the pipe (15) to the dehydration tower (
16). Water vapor is blown into the dehydration tower (16) through a pipe (not shown), topping the water, and passing through the pipe (17) to join the water in the pipe (1) for circulation use. The r-lactones after topping are extracted from the bottom of the column (6) and circulated through the pipe (18) to the pipe (1).
他方、蒸留塔（３）の中段から留出して来る若干の有機
化合物を含ｔ！メチルナフタレンとポリアルキレングリ
コール類の共沸物は管路（６）を経て分離槽（１９）へ
導かれる。該構内を室温に静置すれば、暫時にしてメチ
ルナフタレン層とポリアルキレングリコール層とに２相
分離する。上層のメチルナフタレンは、管路（２０）を
経て分離回収され、下層のがリアルキレングリコール類
は、これを管路（２１）を経て分離槽（１９）から抜き
取り、前述した管路（１８）に合流させ、さらに管路（
１）に循環使用する。On the other hand, some organic compounds distilled from the middle stage of the distillation column (3) are included. The azeotrope of methylnaphthalene and polyalkylene glycols is led to a separation tank (19) via a pipe (6). If the structure is left at room temperature, two phases will separate into a methylnaphthalene layer and a polyalkylene glycol layer for a while. The methylnaphthalene in the upper layer is separated and recovered through the pipe (20), and the realkylene glycols in the lower layer are extracted from the separation tank (19) through the pipe (21), and then transferred to the aforementioned pipe (18). and further connect the pipe (
1) Use in circulation.
（８）
アルキレングリコール類とメチルナフタレンの共沸温度
以下の沸点を有する有機化合物を留出させる。(8) Distilling an organic compound having a boiling point below the azeotropic temperature of alkylene glycols and methylnaphthalene.
メチルナフタレンよりも高沸点の二環芳香族化合物であ
るジメチルナフタレン、高沸点有機化合物および残存す
るポリアルキレングリコール類混合物は、蒸留塔（３）
の塔底から管路（７）を経て回収槽（２２）に導入され
、該槽内で水を添加することによって分離され、得られ
たポリアルキレングリコール類は、水を分離後回収管路
（２３）を経て、前記同様管路（１８）内のγ・ラクト
ン類とポリアルキレンゲリコール類の混合流内に合流さ
れ、つψで管路（１）へ循環され、使用されることにな
る。Dimethylnaphthalene, which is a two-ring aromatic compound with a higher boiling point than methylnaphthalene, the high-boiling organic compound, and the remaining polyalkylene glycol mixture are collected in a distillation column (3).
The polyalkylene glycols are introduced into the recovery tank (22) from the bottom of the column via the pipe (7), and separated by adding water in the tank. 23), it is merged into the mixed flow of γ-lactones and polyalkylene gelicols in pipe (18) as described above, and is then circulated to pipe (1) at ψ for use. .
ポリアルキレングリコール類分離後の釜残は、管路（２
４）を経て適宜回収される。The residue from the pot after separating the polyalkylene glycols is transferred to the pipe (2
4) and is appropriately collected.
上には、常圧下における共沸蒸留工程を述べたが、ｈろ
ん加圧ないし減圧で実施することができる。Although the azeotropic distillation process is described above under normal pressure, it can of course be carried out under increased pressure or reduced pressure.
つぎに本発明実施例を挙げる。Next, examples of the present invention will be described.
コールタールを分留して得た第１表所載の和メチルナフ
タレン４００重量部に対し、０゜４重ｙ倍のｒ・ブチロ
ラクトン４）よび０．５重置倍のジエチレングリコール
を添加混合して、蒸留塔に導入蒸留した。使用した蒸留
塔は、有効内径３０酊、有効長１２００闘のヘリバック
充填式精密蒸留塔である。To 400 parts by weight of Japanese methylnaphthalene listed in Table 1 obtained by fractional distillation of coal tar, 0.4 parts by weight of r-butyrolactone 4) and 0.5 parts by weight of diethylene glycol were added and mixed. , introduced into the distillation column and distilled. The distillation column used was a Helivac-packed precision distillation column with an effective inner diameter of 30mm and an effective length of 120mm.
塔頂温度２０４°Ｃに至るまで還流比２：１で、留出し
たγ・ブナロラクトンとナフタレン共沸？２２４．２Ｉ
ｌＮ＋を部からナフタレン油７１゜２重ｒ部ヲ分離した
。また、還流停止後塔頂温度２０５〜２２３°Ｃの留分
を留出させたのち、塔頂温度２２４〜２２６°Ｃで留出
したジエチレングリコールとメチルナフタレン共沸物２
８８．２重蓋部からメチルナフタレン油２０２重量部を
分＾Ｉ１． した。At a reflux ratio of 2:1 until the top temperature reaches 204°C, the distilled γ-bunarolactone and naphthalene azeotrope? 224.2I
1N+ was separated from 71°2 parts of naphthalene oil. In addition, after stopping the reflux, the fraction with a tower top temperature of 205 to 223°C was distilled, and then the diethylene glycol and methylnaphthalene azeotrope 2 distilled at a tower top temperature of 224 to 226°C.
88. Dispense 202 parts by weight of methylnaphthalene oil from the double lid part^I1. did.
その結果は第３表所載の通りである。The results are shown in Table 3.
第３表の蒸留成績から明らかなように、本発明方法によ
れば、２０４°Ｃまでに留出した共沸物中には、粗メチ
ルナフタレン中のナフタレンの９９．４％が留出し、そ
の純度は８９．５％であり、また、２２４〜２２６°Ｃ
で留出した共θＩ＋物中にはメチルナフタリンの実に９
１．６％が留出して来ているのみならずその純度ｒＪ：
９５．６％に及ぶ
第３表
（注）（１）純度は分離した油分中の純度（２）収率は
原料粗メチルナフタレン油中の含有量神たは添加溶剤垣
に対する百分率As is clear from the distillation results in Table 3, according to the method of the present invention, 99.4% of the naphthalene in crude methylnaphthalene was distilled out in the azeotrope distilled up to 204°C; The purity is 89.5% and the temperature is 224-226°C.
The co-θI+ product distilled in
Not only is 1.6% distilled out, but its purity rJ:
Table 3 (note) (1) Purity is the purity in the separated oil (2) Yield is the percentage of the content in the raw material crude methylnaphthalene oil or the amount of added solvent
第１図は本発明方法を実施するに適した蒸留操作の工柘
ｉ図である。
３：蒸留塔、１０：混合槽、１３：デカンタ望遠Ｑｌ）
心分離機、１６：脱水塔、１９：分離槽、２２：回４０
１ Ｋ ：粗メチルナフタレン留分、Ｌ：γ・ラクトン
類、λ（：ポリアルキレングリコール類、Ｎ：水
出願人 住金化工株式会社
代理人 弁理土石間壬生弥
（ほか１名）
（１２）
手続補正書（自発）
昭和５８年７月２２０
昭和５８年特許願第１２６５４２号
２ 発明ノ名称 粗メチルナフタレン留分からす７タレ
ンとメチルナフタレンを分離する方法
３ 補正をする各 事件との関件銘 特許出願人住所
和歌山県和歌山市湊１８５０番地氏名 住金化工株式会
社
４代理人〒、ｒ−１５（１７１齢整ｉｔ ｆｉ ）５３
８−０８６７名６ 補正により増加する発明の数 なし
７ 補正の対象
明細書「発明の詳細な説明」および「添付図面」８ 補
正の内容
１）明細書第８頁第１９行目の「円心分離機」を「遠心
分離機」と訂正する。
２）同第９頁第９行目の「古川」を「使用」に訂正する
。
３）第１図を別紙のとおり訂正する。
９、添付書類
１）第１図・・・・・・・・・・・・・−・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・−・・
・・ １通２）訂正か所を未配した第１園側本・・・・
−・・・・・・・・・・・・・ １通販 上
（２）FIG. 1 is a diagram of a distillation operation suitable for carrying out the method of the present invention. 3: Distillation column, 10: Mixing tank, 13: Decanter telephoto Ql) heart separator, 16: Dehydration tower, 19: Separation tank, 22: 40 times
1 K: crude methylnaphthalene fraction, L: γ/lactones, λ (: polyalkylene glycols, N: water) Applicant: Sumikin Chemical Co., Ltd., attorney Mibuya Tsuchishima (and 1 other person) (12) Procedural amendment (Spontaneous) July 220, 1988 Patent Application No. 126542 2 Title of the invention Method for separating glass 7-talene and methylnaphthalene from crude methylnaphthalene fraction 3 Names related to each case to be amended Patent application person address
1850 Minato, Wakayama City, Wakayama Prefecture Name: Sumikin Chemical Co., Ltd. 4 Agent: R-15 (171 It Fi) 53
8-0867 people 6 Number of inventions increased by amendment None 7 Description subject to amendment “Detailed description of the invention” and “attached drawings” 8 Contents of amendment 1) “Central center” on page 8, line 19 of the specification Correct "separator" to "centrifuge". 2) On page 9, line 9, "Furukawa" is corrected to "use." 3) Figure 1 is corrected as shown in the attached sheet. 9. Attached documents 1) Figure 1・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・ 1 copy 2) The first school book with some corrections left out...
−・・・・・・・・・・・・・・・ 1 mail order top (2)
Claims (1)
アルキレングリコール類を蒸留に付し、塔頂部よりナフ
タレンとγ・ラクトン類の共沸留分を、塔中段よりメチ
ルナフタレンとポリアルキレングリコール類の共沸留分
を留取することを特徴とする粗メチルナフタレン留分か
らす７タレンとメチルナフタレンを分離する方法The crude methylnaphthalene fraction, γ-lactones and polyalkylene glycols are distilled, and the azeotropic fraction of naphthalene and γ-lactones is distilled from the top of the column, and the azeotropic fraction of methylnaphthalene and polyalkylene glycols is distilled from the middle of the column. A method for separating 7-talene and methylnaphthalene from a crude methylnaphthalene fraction, characterized by distilling off a boiling fraction.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12654283A JPS6019729A (en) | 1983-07-11 | 1983-07-11 | Separation of naphthalane and methylnaphthalene from crude methylnaphthalene fraction |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12654283A JPS6019729A (en) | 1983-07-11 | 1983-07-11 | Separation of naphthalane and methylnaphthalene from crude methylnaphthalene fraction |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6019729A true JPS6019729A (en) | 1985-01-31 |
Family
ID=14937757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12654283A Pending JPS6019729A (en) | 1983-07-11 | 1983-07-11 | Separation of naphthalane and methylnaphthalene from crude methylnaphthalene fraction |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6019729A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6047096A (en) * | 1983-08-25 | 1985-03-14 | Sumikin Coke Co Ltd | Batching-off of naphthalene and methylnaphthalene from crude methylnaphthalene oil |
-
1983
- 1983-07-11 JP JP12654283A patent/JPS6019729A/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6047096A (en) * | 1983-08-25 | 1985-03-14 | Sumikin Coke Co Ltd | Batching-off of naphthalene and methylnaphthalene from crude methylnaphthalene oil |
| JPS63410B2 (en) * | 1983-08-25 | 1988-01-07 | Sumikin Kako Kk |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5399244A (en) | Process to recover benzene from mixed hydrocarbons by extractive distillation | |
| KR100330488B1 (en) | Recovery of styrene from pyrolysis gasoline by extractive distillation | |
| US5880325A (en) | Aromatics extraction from hydrocarbon oil using tetramethylene sulfoxide | |
| US3433788A (en) | Process for recovery of amines from aqueous solutions by solvent treatment and distillation | |
| US3415740A (en) | Recovery of aromatics by extraction with a solvent mixture of butyrolactone and glycerol | |
| US2456561A (en) | Azeotropic separation of xylene isomers | |
| US2957811A (en) | Segregation of xylene isomers | |
| US3037062A (en) | Selective solvent extraction process for the separation of mixtures of aromatic and non-aromatic hydrocarbons | |
| JPS6019729A (en) | Separation of naphthalane and methylnaphthalene from crude methylnaphthalene fraction | |
| US2809925A (en) | Azeotropic distillation | |
| JPS6047096A (en) | Batching-off of naphthalene and methylnaphthalene from crude methylnaphthalene oil | |
| US2358129A (en) | Distillation process | |
| US2848387A (en) | Separation of aromatic and nonaromatic hydrocarbons | |
| FR2692588A1 (en) | A method of dehydrating the solvent from a hydrocarbon dewaxing operation. | |
| US2363157A (en) | Process for purifying piperidine | |
| JPS6362496B2 (en) | ||
| JPS636531B2 (en) | ||
| US3655524A (en) | Glycidol isolation by azeotropic distillation with a lower-boiling entrainer | |
| US2386755A (en) | Purification of hydrocarbons by azeotropic distillation | |
| JPS60109532A (en) | Method for recovering naphthalene from naphthalene- containing hydrocarbon oil | |
| JPS62153232A (en) | Separation of methylnaphthalene | |
| US3299158A (en) | Production of pure aromatic hydrocarbons | |
| US2432771A (en) | Hydrocarbon separation by azeotropic distillation with trioxane | |
| US3092570A (en) | Removal of aromatic hydrocarbons from jet fuel mixtures | |
| US2428467A (en) | Two stage azeotropic distillation of toluene with methanol |