JPS60184880A - Diazo thermal recording material - Google Patents

Diazo thermal recording material

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Publication number
JPS60184880A
JPS60184880A JP59041040A JP4104084A JPS60184880A JP S60184880 A JPS60184880 A JP S60184880A JP 59041040 A JP59041040 A JP 59041040A JP 4104084 A JP4104084 A JP 4104084A JP S60184880 A JPS60184880 A JP S60184880A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
coupler
recording material
diazo
general formula
lower alkyl
Prior art date
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Pending
Application number
JP59041040A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Kenji Uematsu
植松 賢治
Masanaka Nagamoto
長本 正仲
Shigeru Higeta
茂 日下田
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Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Ricoh Co Ltd filed Critical Ricoh Co Ltd
Priority to JP59041040A priority Critical patent/JPS60184880A/en
Publication of JPS60184880A publication Critical patent/JPS60184880A/en
Pending legal-status Critical Current

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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00Photosensitive materials
    • G03C1/52Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)

Abstract

PURPOSE:To obtain a diazo thermal recording material having an excellent black color forming property, favorable preservability and light fading resistance, by using a specified blue color forming coupler and a specified yellow color forming coupler in combination. CONSTITUTION:A blue color forming coupler of general formula ( I ), wherein each of R<1> and R<2> is hydrogen or lower alkyl, particularly, 1-4C alkyl, and a yellow color forming coupler of general formula (II), wherein each of R<1> and R<4> is hydrogen, lower alkyl, preferably, 1-4C alkyl, and each of R<2> and R<3> is lower alkyl, preferably, 1-4C alkyl, are used in combination as couplers in a diazo thermal recording material comprising a diazo compound, a coupler and a heat- fusible substance supported on a base. The blue coupler and the yellow coupler are preferably used in a weight ratio of 1:5-5:1. The combination of the couplers yields a diazo thermal recording material capable of forming a color of pure black tone with high density.

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明はジアゾ系感熱記録材料に関する。[Detailed description of the invention] 〔Technical field〕 The present invention relates to a diazo thermosensitive recording material.

〔従来技術〕[Prior art]

紙、プラスチックフィルム等の支持体上にジアゾ化合物
、カップラー、熱可融性物質を主成分とする感熱層を設
けたジアゾ系感熱記録材料が広く知られている。
Diazo-based heat-sensitive recording materials are widely known, in which a heat-sensitive layer containing a diazo compound, a coupler, and a heat-fusible substance as main components is provided on a support such as paper or a plastic film.

このジアゾ系感熱記録材料(又は熱現像型ジアゾ複写材
料)において、カップラー1種類で黒に発色させる事は
困難であり、その種のカップラーとして実用的なものは
、フロログルシンだけである。
In this diazo thermosensitive recording material (or heat-developable diazo copying material), it is difficult to develop a black color with a single coupler, and phloroglucin is the only practical coupler of this type.

しかしながら、このものは水溶解性からくる耐湿性や退
色による色調の変化に問題がある。そこで、一般に黒を
出すためには、2種あるいは3種のカップラーの組合せ
が必須であり、たとえば、2,3−ジヒドロキシナフタ
レン−6−スルホん酸ソーダ(青)、アセトアセトアニ
リド(黄)、レゾルシン(セピア)等の組合せが知られ
ている。しかし、これらも前記同様の問題があった。他
に、水難溶型のイエローカップラーが特公昭45−36
072に開示させているが、退色しやすい欠点があった
However, this material has problems with moisture resistance due to its water solubility and color tone changes due to fading. Therefore, in general, in order to produce black, a combination of two or three types of couplers is essential. For example, sodium 2,3-dihydroxynaphthalene-6-sulfonate (blue), acetoacetanilide (yellow), (sepia) and other combinations are known. However, these also had the same problems as described above. In addition, a poorly water-soluble yellow coupler
072, but it had the disadvantage that it easily faded.

〔目 的〕〔the purpose〕

本発明の目的は、これまでに提案されたジアゾ系感熱記
録材料における前記欠点を克服し、優れた黒発色が得ら
れ、保存性が良く光退色しにくい感熱記録材料を提供す
るところにある。
An object of the present invention is to overcome the above-mentioned drawbacks of the diazo heat-sensitive recording materials proposed so far, and to provide a heat-sensitive recording material that provides excellent black color development, has good storage stability, and is resistant to photofading.

〔構 成〕〔composition〕

本発明によれば、ジアゾ化合物、カップラー及び熱可融
性物質を支持体上に支持させたジアゾ感熱記録材料にお
いて、該カップラーとして、下記一般式(1)で表わさ
れるブルー発色カップラーと一般式(I[)で表わされ
るイエロー発色カップラーを併用することを特徴とする
ジアゾ系感熱記録材料が提供される。
According to the present invention, in a diazo thermosensitive recording material in which a diazo compound, a coupler, and a thermofusible substance are supported on a support, the couplers include a blue coloring coupler represented by the following general formula (1) and a general formula ( A diazo-based heat-sensitive recording material is provided, which is characterized in that it uses a yellow color-forming coupler represented by I[).

一般式(■): R′ 式中、R1及びR2は水素又は低級アルキル基を表わし
、低級アルキル基としては特に、炭素数1〜4のものが
用いられる。
General formula (■): R' In the formula, R1 and R2 represent hydrogen or a lower alkyl group, and as the lower alkyl group, those having 1 to 4 carbon atoms are particularly used.

一般式(■): 式中、R1、R4は水素原子、低級アルキル基又はハロ
ゲンを表わし、R1、R3は低級アルキル基を表わす。
General formula (■): In the formula, R1 and R4 represent a hydrogen atom, a lower alkyl group or a halogen, and R1 and R3 represent a lower alkyl group.

R1,R2、R3、R4を表わす低級アルキル基として
は、炭素数1〜4のものが好ましい。
The lower alkyl group representing R1, R2, R3, and R4 preferably has 1 to 4 carbon atoms.

本発明で併用する前記一般式(1)及び(II)で表わ
されるブルーカップラーとイエローカップラーの組合せ
は、純黒色調で、濃度にすぐれたジアゾ系感熱材料を与
える。
The combination of the blue coupler and yellow coupler represented by the general formulas (1) and (II) used together in the present invention provides a diazo thermosensitive material with pure black tone and excellent density.

前記一般式(1)で表わされるブルーカップラーの組体
例としては1例えば、以下のものを示すことができる6 前記一般式(II)で表わされるイエローカップラーの
具体例としては、例えば、以下のものを示すことができ
る。
Examples of the assembly of the blue coupler represented by the general formula (1) include the following.6 Specific examples of the yellow coupler represented by the general formula (II) include the following: can be shown.

本発明で用いる一般式(1)で示されるブルーカップラ
ーと一般式(II)で示されるイエローカップターは1
重量比で1:5〜5:lの範囲で併用するのが好ましい
The blue coupler represented by the general formula (1) and the yellow coupler represented by the general formula (II) used in the present invention are 1
It is preferable to use them together in a weight ratio of 1:5 to 5:l.

本発明において用いられるジアゾ化合物は、ジアゾ感光
紙に一般式に用いられるものが適用され、例えば、以下
に示すものが挙げられる。
As the diazo compound used in the present invention, those used in the general formula for diazo photosensitive paper are applied, and examples thereof include those shown below.

ジアゾ化合物: 本発明において用いるジアゾ化合物としては、慣用のも
の、例えば次の一般式で表わされるものが用いられる。
Diazo Compound: As the diazo compound used in the present invention, a commonly used diazo compound, for example, one represented by the following general formula is used.

9 但し、一般式(13、(■)及び(m)において、R1
、R6、R8は水素、ハロゲン、C1〜C5のアルキル
基もしくはアルコキシル基、又は−〇 5 Rtt モ
L < バー S (司X−−R12(R11、R12
:R2に同じ)、R2、R3−R9は水素、ハロゲン、
C1〜C5のアルキル基もしくはアルコキシル基、R4
、R5は同−又は異なったC1〜C5のアルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基、又は −co「り)ゝR13(R13:水素、C1〜c3のア
ルキル基もしくはアルコキシル基、又はハロゲン)、R
7は水素、ハロゲン、トリフルオロメチル基、C1〜C
5のアルキル基もしくはアルコキシル基、−5−(閣〉
−m−R16(R1rs、1lts、R16:R13に
同じ)、Ml、Ml、M3は酸残基又は金属塩と複塩を
形成している酸残基である。この場合、酸残基としては
ハロゲンイオンやBF4、PF6等の含フツ素無機酸イ
オンであるのが好ましく、°一方、酸残基に対して複塩
を形成する金属塩としては、例えば、Zn(122、C
dCl2z、5nCnzなどがある。
9 However, in general formula (13, (■) and (m), R1
, R6, R8 are hydrogen, halogen, C1 to C5 alkyl group or alkoxyl group, or
: Same as R2), R2, R3-R9 are hydrogen, halogen,
C1-C5 alkyl group or alkoxyl group, R4
, R5 is the same or different C1 to C5 alkyl group, hydroxyalkyl group, or -co(R13: hydrogen, C1 to C3 alkyl group or alkoxyl group, or halogen), R
7 is hydrogen, halogen, trifluoromethyl group, C1-C
5 alkyl group or alkoxyl group, -5-(Kaku)
-m-R16 (R1rs, 1lts, R16: Same as R13), M1, M1, and M3 are acid residues or acid residues forming a double salt with a metal salt. In this case, the acid residue is preferably a halogen ion or a fluorine-containing inorganic acid ion such as BF4 or PF6. On the other hand, the metal salt that forms a double salt with the acid residue is, for example, Zn. (122,C
Examples include dCl2z and 5nCnz.

一般式(1)に該当するものの具体例としては、例えば
次のものを挙げることができる。
Specific examples of those corresponding to general formula (1) include the following.

CH3 一般式(II)に該当するものの具体例としては。CH3 Specific examples of those corresponding to general formula (II) are:

例えば、次のものを挙げることができる。For example, the following can be mentioned:

一般式(111)に該当するものの具体例としては。Specific examples of those corresponding to general formula (111) are:

例えば、次のものを挙げることができる。For example, the following can be mentioned:

Q 本発明において、長期保存性の一層高められた製品を得
るには、ジアゾ化合物としては、llBF4やIIPF
 sなどの含フツ素酸塩などの水不溶性塩の形で用いる
のが有利である。
Q In the present invention, in order to obtain a product with further improved long-term shelf life, it is necessary to use llBF4 and IIPF as the diazo compound.
It is advantageous to use it in the form of a water-insoluble salt such as a fluorine-containing salt such as s.

本発明においては、高速発色性を高めるために。In the present invention, in order to improve high-speed color development.

熱可融性物質が使用される。このようなものの具体例と
しては、例えば、次のものが挙げられる。
A thermofusible material is used. Specific examples of such things include, for example, the following:

2−トリブロムエタノール、2,2−ジメチルトリメチ
レングリコール、1,2−シクロヘキサンジオール等の
アルコール誘導体、マロン酸、グルタル酸、マレイン酸
、メチルマレイン酸等の酸誘導体、蜜ロウ、セラックロ
ウなどの動物ワックス類、カルナバロウなどの植物性ワ
ックス類、モンタンワックスなどの鉱物性ワックス類、
パラフィンフックス、微晶ワックスなどの石油ワックス
類、その他合成ワックス類例えば高級脂肪酸の多価アル
コールエステル、高級アミン、−高級アミド、脂肪酸と
アミンとの縮合物、芳香族とアミンの縮合物、合成パラ
フィン、塩化パラフィン、高級直鎖グリコール、3,4
−エポキシへキサヒドロフタル酸ジアルキル等。
Alcohol derivatives such as 2-tribromoethanol, 2,2-dimethyltrimethylene glycol, and 1,2-cyclohexanediol, acid derivatives such as malonic acid, glutaric acid, maleic acid, and methylmaleic acid, and animals such as beeswax and shellac wax. waxes, vegetable waxes such as carnauba wax, mineral waxes such as montan wax,
Paraffin fuchs, petroleum waxes such as microcrystalline wax, other synthetic waxes such as polyhydric alcohol esters of higher fatty acids, higher amines, -higher amides, condensates of fatty acids and amines, condensates of aromatics and amines, synthetic paraffins , chlorinated paraffin, higher linear glycol, 3,4
- Dialkyl epoxy hexahydrophthalate, etc.

本発明において用いる前記熱可融性物質は、融点又は軟
化点が50〜250℃の範囲のものの使用が好ましい。
The thermofusible substance used in the present invention preferably has a melting point or softening point in the range of 50 to 250°C.

融点又は軟化点が50℃未満の場合、製品の保存性が低
下する傾向を示し、250℃を越えるようになると、熱
ヘッドに対する製品の熱応答性が不満足のものとなる。
If the melting point or softening point is less than 50°C, the shelf life of the product tends to deteriorate, and if it exceeds 250°C, the thermal response of the product to the thermal head becomes unsatisfactory.

また本発明で用□いるこれらの熱可融性物質は、高速発
色性(高速記録性)の製品を得る観点からは、ジアゾ化
合物1重量部に対し、2〜30重量部、好ましくは5〜
10重量部の割合で用いられる。この量が前記範囲より
少なくなると発色性が不十分になり、得られる製品は、
高速記録用の記録材料としては不適当なものとなる。本
発明の場合、ファクシミリなどの高速の出力記録のため
には、殊に、5重量部以上の割合で用いるのがよい。一
方、この添加量が余りにも多くなると、加熱発色時に画
像のニジミなどが生じて好ましくない。従って、本発明
の場合、熱可融性物質の添加量は前記範囲内に保存する
のがよい。
In addition, from the viewpoint of obtaining a product with high-speed coloring property (high-speed recording property), these thermofusible substances used in the present invention should be used in an amount of 2 to 30 parts by weight, preferably 5 to 30 parts by weight, per 1 part by weight of the diazo compound.
It is used in a proportion of 10 parts by weight. If this amount is less than the above range, the color development will be insufficient, and the resulting product will be
This makes it unsuitable as a recording material for high-speed recording. In the case of the present invention, it is particularly preferable to use 5 parts by weight or more for high-speed output recording such as facsimile. On the other hand, if the amount added is too large, blurring of the image may occur during color development by heating, which is undesirable. Therefore, in the case of the present invention, the amount of the thermofusible substance added is preferably kept within the above range.

また、本発明においては、さらに必要に応じ、補助成分
として、酸性物質、塩基性物質、填料、結着剤及びその
他のものを使用することができる。
Furthermore, in the present invention, acidic substances, basic substances, fillers, binders, and other substances may be used as auxiliary components, if necessary.

酸性物質: 酸性物質はカップリング反応を防止し、保存安定性のた
めに必要に応じて添加され、例えば4次のようなものを
挙げることができる。
Acidic substance: An acidic substance is added as necessary to prevent a coupling reaction and for storage stability, and examples thereof include the following.

酒石酸、クエン酸、ホウ酸、乳酸、グルコン酸、硫酸な
ど。
Tartaric acid, citric acid, boric acid, lactic acid, gluconic acid, sulfuric acid, etc.

填料: 填料は、サーマルヘッドなどにより加熱する場合に、そ
のサーマルヘッドに対するマツチング性を改善するため
に加えられ、このようなものには例えば、次のようなも
のがある。
Filler: A filler is added to improve the matching property to a thermal head when heating is performed by a thermal head, and examples of such fillers include the following.

スチレン樹脂微粒子、尿素−ホルマリン縮金物樹脂微粒
子、水酸化アルミニウム、水酸マグネシウム、炭酸カル
シウム、チタン、タルク、カオリン、シリカ、アルミナ
等の有機、無機系の固体粒子。
Organic and inorganic solid particles such as styrene resin particles, urea-formalin condensate resin particles, aluminum hydroxide, magnesium hydroxide, calcium carbonate, titanium, talc, kaolin, silica, and alumina.

結着剤: 結着剤は、各成分を安定に支持体に支持させるために用
いられ、例えば、ポリエステル、ポリスチレン、塩化ゴ
ム、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリブタジェン
、アクリル酸エステル、塩化ビニル/酢酸ビニル共重合
体、ポリブタジェン、スチレン/ブタジェン/アクリル
共重合体、ポリエチレン、エチレン/酢酸ビニル共重合
体、スチレン/アクリル共重合体、ポリ塩化ビニリデン
、塩化ビニリデン/アクリル共重合体、フェノール樹脂
、尿素−ホルマリン、樹脂、メラミン樹脂等の有機溶剤
可溶性又は水分散型樹脂が使用できる他、ポリビニルア
ルコール、ポリアクリルアミド、カゼイン、ゼラチン、
デンプン及びその誘導体、ポリビニルピロリドン、カル
ボキシメチルセルロース、メチルセルロース、エチルセ
ルロース、スチレンー無水マレイン酸共重合体、イソ(
又はジイソ)ブチレン−無水マレイン酸共重合体等の水
溶性樹脂も使用できる6 塩基性物質: 塩基性物質は、加熱に際してカップリング反応を生起さ
せるために必要に応じて加えられ、例えば、次のような
ものが挙げられる。
Binder: A binder is used to stably support each component on a support, such as polyester, polystyrene, chlorinated rubber, polyvinyl acetate, polyvinyl chloride, polybutadiene, acrylic ester, vinyl chloride/ Vinyl acetate copolymer, polybutadiene, styrene/butadiene/acrylic copolymer, polyethylene, ethylene/vinyl acetate copolymer, styrene/acrylic copolymer, polyvinylidene chloride, vinylidene chloride/acrylic copolymer, phenolic resin, urea - In addition to organic solvent-soluble or water-dispersible resins such as formalin, resins, and melamine resins, polyvinyl alcohol, polyacrylamide, casein, gelatin,
Starch and its derivatives, polyvinylpyrrolidone, carboxymethylcellulose, methylcellulose, ethylcellulose, styrene-maleic anhydride copolymer, iso(
Alternatively, a water-soluble resin such as diiso)butylene-maleic anhydride copolymer can also be used.6 Basic substance: A basic substance is added as necessary to cause a coupling reaction during heating. Examples include things like:

水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウムな
どの苛性アルカリや炭酸アルカリなど。
Caustic alkalis and alkali carbonates such as sodium hydroxide, calcium hydroxide, potassium carbonate, etc.

加熱により塩基性を発生する物質として、尿素、チオ尿
素及びこれらの誘導体、トリクロル酢酸のアルカリ塩、
塩化アンモン、硫酸アンモン、クエン酸アンモニウムな
ど。
Substances that generate basicity when heated include urea, thiourea and their derivatives, alkali salts of trichloroacetic acid,
Ammonium chloride, ammonium sulfate, ammonium citrate, etc.

本発明による感熱記録材料を得るには、前記した各成分
を、適当な溶媒に溶解又は分散させて層形成塗布液を調
製し、この塗布液を紙又はフィルム等の支持体上に塗布
乾燥して、感熱発色層を形成させる。
To obtain the heat-sensitive recording material of the present invention, each of the above-mentioned components is dissolved or dispersed in an appropriate solvent to prepare a layer-forming coating solution, and this coating solution is coated on a support such as paper or film and dried. to form a thermosensitive coloring layer.

本発明において支持体上に設ける感熱発色層は、1層又
は2層以上の多層とすることができる。2層以上の多層
とする場合、ジアゾ化合物、カップラー及び熱可融性又
は熱軟化性物質をどのようにして各層に含有させるかは
任意であり、例えば、支持体上に、(D +X)/ E
C+ X)、CD)/EX)/(C)、(C+ X)/
CD+X)、(C+ X)/ (X)/ (D + X
)などのように各層を積層させることができる。なお、
この場合、(D)はジアゾ化合物を含有する層、〔C〕
はカップラーを含有する層、(X)は熱可融性物質を含
有する層、(o + X)はジアゾ化合物と熱可融性物
質を含有させた層、(C+X)はカップラーと熱可融性
物質を含有させた層を意味する。もちろん、これらの層
には補助成分、例えば、填料、酸性物質、アルカリ性物
質などが含まれていてもよい。また、補助成分は、前記
ジアゾ化合物、カップラー及び熱可融性物質の1種又は
2種以上と共に層中に含有させる必要はなく、単独の補
助成分層として支持体上に積層させることができる。こ
の場合、その積層位置は任意であり、ジアゾ化合物、カ
ップラー及び熱可融性物質を含む層に対して、その上層
、下層及び中間層として任意の位置に設けることができ
る本発明において、層形成成分を溶解又は分散させる溶
媒としては、形成させる層の性状や形成目的に応じて適
当に選択する。このような溶媒としては、水又は水に有
機溶媒を溶解させた水性溶媒、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、n−ヘキサン、n−へブタン、シクロヘキサン
、ケロシンなどの非極性有機溶媒、メチルイソブチルケ
トン、メチルセロソルブ、アセトン、メチルエチルケト
ン、ジメチルエーテルなどの極性有機溶媒などが挙げら
れる。
In the present invention, the heat-sensitive coloring layer provided on the support may be one layer or a multilayer of two or more layers. When forming a multilayer of two or more layers, the diazo compound, coupler, and heat-fusible or heat-softening substance may be contained in each layer in any manner. For example, (D + X)/ E
C+ X), CD)/EX)/(C), (C+ X)/
CD+X), (C+X)/(X)/(D+X
), each layer can be stacked. In addition,
In this case, (D) is a layer containing a diazo compound, [C]
is a layer containing a coupler, (X) is a layer containing a thermofusible substance, (o + X) is a layer containing a diazo compound and a thermofusible substance, (C + X) is a layer containing a coupler and a thermofusible substance. means a layer containing a sexual substance. Of course, these layers may also contain auxiliary components, such as fillers, acidic substances, alkaline substances, etc. Further, the auxiliary component does not need to be included in the layer together with one or more of the diazo compound, coupler, and thermofusible substance, and can be laminated on the support as a single auxiliary component layer. In this case, the lamination position is arbitrary, and in the present invention, it can be provided at any position as an upper layer, a lower layer, and an intermediate layer with respect to the layer containing the diazo compound, coupler, and thermofusible substance. The solvent for dissolving or dispersing the components is appropriately selected depending on the properties of the layer to be formed and the purpose of formation. Such solvents include water or an aqueous solvent in which an organic solvent is dissolved in water, non-polar organic solvents such as benzene, toluene, xylene, n-hexane, n-hebutane, cyclohexane, kerosene, methyl isobutyl ketone, methyl Examples include polar organic solvents such as cellosolve, acetone, methyl ethyl ketone, and dimethyl ether.

〔効 果〕〔effect〕

本発明のジアゾ系感熱記録材料は、前記構成であって、
黒色高濃度の画像を与える。
The diazo thermosensitive recording material of the present invention has the above structure,
Gives an image with high black density.

本発明の感熱記録材料は、各種の感熱記録の分野、殊に
、高速記録の要求されるファクシミリや電子計算機など
の出力記録用紙として有利に応用することができ、しか
も本発明の場合、その表面に記録された文字や画像は、
加熱により、画像形成後、光によって、未反応のジアゾ
化合物を分解させることにより定着させることができる
。また、本発明の感熱記録材料は、その定着性を利用し
、有価証券や商品券、入場券、証明書、伝票などに対す
る必要事項の記録や、それらの作成に応用することがで
きる。
The heat-sensitive recording material of the present invention can be advantageously applied in various fields of heat-sensitive recording, particularly as output recording paper for facsimile machines, electronic computers, etc. that require high-speed recording, and in the case of the present invention, the surface The characters and images recorded in
After the image is formed by heating, it can be fixed by decomposing the unreacted diazo compound by light. Furthermore, the heat-sensitive recording material of the present invention can be applied to recording necessary information on securities, gift certificates, admission tickets, certificates, slips, etc., and for creating them, by taking advantage of its fixing properties.

〔実施例〕〔Example〕

次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。なお
、以下において示す部及び%はいずれも重量基準である
Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples. Note that all parts and percentages shown below are based on weight.

実施例 〔A液〕 ステアリン酸アミド 9n 塩化ビニルl酢酸ビニル共重合体 5〃メチルセルソル
ブ (J5n 上記組成物をボールミルで分散し〔^液〕を調製した。
Examples [Liquid A] Stearic acid amide 9n Vinyl chloride/vinyl acetate copolymer 5 Methyl cellosolve (J5n) The above composition was dispersed in a ball mill to prepare [Liquid].

〔B液〕[Liquid B]

(ブルーカップラー) (イエローカップラー) N−オクタデシルカルバモイルベンゼン lol!イミ
ダゾール 5〃 シリ力微粒子 5 n メチルセルロース 5n 水 7Qn 上記組成物をボールミルで分散し〔B液〕を調製した。
(Blue coupler) (Yellow coupler) N-octadecylcarbamoylbenzene lol! Imidazole 5 Silica fine particles 5 n Methyl cellulose 5 n Water 7 Qn The above composition was dispersed in a ball mill to prepare [liquid B].

次に、50g/ rr(の上質紙に炭酸カルシウムとP
VAを乾燥重量2g/rdとなるようにアンダーコート
した。その上に〔人波〕を乾燥重量/1.Og/rdと
なるように塗布し、さらにその上に〔n液〕を乾燥重量
4 、0g/イとなるように塗布し、キャレンダーでベ
ック平滑度800秒となるように調製し、感熱記録材料
を得た。
Next, 50 g/rr (calcium carbonate and P
VA was undercoated to a dry weight of 2 g/rd. Dry weight/1. On top of that, [N liquid] was applied so that the dry weight was 4.0 g/rd, and the Bekk smoothness was adjusted to 800 seconds using a calender. I got the material.

比較例1 実施例の〔B液〕のブルーカップラー、イエローカップ
ラーをフロログルシンに代え、他は実施例と同様にして
感熱記録材料を得た。
Comparative Example 1 A heat-sensitive recording material was obtained in the same manner as in Example except that the blue coupler and yellow coupler in [Liquid B] of Example were replaced with phloroglucin.

比較例2 実施例の〔B液〕のブルーカップラーを、及びイエロー
カップラーを、 にそれぞれ代え、他は実施例と同様にして感熱記録材料
を得た。
Comparative Example 2 A heat-sensitive recording material was obtained in the same manner as in the example except that the blue coupler and yellow coupler in [liquid B] of the example were replaced with the following.

比較例3 実施例の〔B液〕のブルーカップラーを、及びイエロー
カップラーを、 にそれぞれ代え、他は実施例と同様にして感熱記録材料
を得た。
Comparative Example 3 A heat-sensitive recording material was obtained in the same manner as in the example except that the blue coupler and yellow coupler in [Liquid B] of the example were replaced with the following.

以上の様にして得られた感熱記録材料をリファクス33
00で印字し、さらにリコピーハイスタート100で露
光し、マクベス濃度計RD−514でべた印字濃度と地
肌濃度を測定した。また、画像保存性を調べるために、
40℃、湿度90%の環境下に感熱記録材料を24時間
施装し、地肌濃度を測定した。この濃度を保存性の評価
とした。
Refax 33 the heat-sensitive recording material obtained as above.
00, and further exposed to light using Ricopy High Start 100, and the solid print density and background density were measured using a Macbeth densitometer RD-514. In addition, to examine image storage stability,
The heat-sensitive recording material was applied for 24 hours in an environment of 40° C. and 90% humidity, and the skin density was measured. This concentration was used to evaluate the storage stability.

表−1 表−1の結果かられかる様に、本発明品は純黒色の色調
であり、かつ濃度が高く、さらに保存性にも優れたもの
であることが明らかである。
Table 1 As can be seen from the results in Table 1, it is clear that the product of the present invention has a pure black color tone, high density, and excellent storage stability.

特許出願人 株式会社 リ コ − 代理人弁理士池浦敏明Patent applicant Rico Co., Ltd. Representative Patent Attorney Toshiaki Ikeura

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] (1)ジアゾ化合物、カップラー及び熱可融性物質を支
持体上に支持させたジアゾ系感熱記録材料において、該
カップラーとして、下記一般式(1)で表わされるブル
ー発色カップラーと一般式(II)で表わされるイエロ
ー発色カップラーを併用するこすを特徴とするジアゾ系
感熱記録材料。 一般式(1): (式中、R1及び1(2は水素又は低級アルキル基を表
わす) 一般式(■): (式中、ni 、 R4は水素原子、低級アルキル基又
はハロゲンを表わしR2、R″は低級アルキル基を表わ
す)
(1) In a diazo heat-sensitive recording material in which a diazo compound, a coupler, and a thermofusible substance are supported on a support, the couplers include a blue coloring coupler represented by the following general formula (1) and a general formula (II). A diazo-based heat-sensitive recording material characterized by the use of a yellow color-forming coupler represented by: General formula (1): (In the formula, R1 and 1 (2 represents hydrogen or a lower alkyl group) General formula (■): (In the formula, ni and R4 represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, or a halogen; R2, R'' represents a lower alkyl group)
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