JPS60173062A - Disazo compound and dyeing or printing method using the same - Google Patents

Disazo compound and dyeing or printing method using the same

Info

Publication number
JPS60173062A
JPS60173062A JP2915284A JP2915284A JPS60173062A JP S60173062 A JPS60173062 A JP S60173062A JP 2915284 A JP2915284 A JP 2915284A JP 2915284 A JP2915284 A JP 2915284A JP S60173062 A JPS60173062 A JP S60173062A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
parts
formula
salt
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2915284A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Tetsuya Miyamoto
哲也 宮本
Yutaka Kayane
栢根 豊
Shiyou Takahashi
高橋 召
Naoki Harada
原田 尚樹
Takashi Omura
尾村 隆
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to JP2915284A priority Critical patent/JPS60173062A/en
Publication of JPS60173062A publication Critical patent/JPS60173062A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Abstract

NEW MATERIAL:Compounds of formula I , wherein X, X' are each halogen; Y, Y' are each H, sulfo, a group of formula II or III (wherein Z is a group which can be removed by the action of an alkali), etc.; A, A' are each (substd.) phenylene, naphthylene; R1, R2 R'1 R'2 are each H, (substd.) lower alkyl; B, B' are each phenylene which may be substituted with lower alkyl, lower alkoxy, ureido, etc. EXAMPLE:Disazo dye of formula IV. USE:Disazo dyes which dye or print cellulose fiber materials, fibrous polyamides and polyurethanes yellow. PREPARATION:4-Amino-4'-nitrostilbene-2,2'-disulfonic acid is diazotized and then coupled with an aniline derivative. The resulting monoazo compd. of formula Vand a compd. of formula VI are condensed with a trihalogenotriazine in any order. The condensate is reduced with sodium sulfide, diazotized and coupled with an aniline derivative to obtain the disazo compd. of formula VII.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はジスアゾ化合物およびそれを用いて染色または
捺染する方法に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a disazo compound and a method for dyeing or printing using the same.

染料の分子構造中に、繊維反応性基を百する反応染料は
公知であるが、染色性能面持に吸尽性、固着性において
不充分であった。
Reactive dyes having 100 fiber-reactive groups in the molecular structure of the dye are known, but they are insufficient in exhaustion and fixing properties in terms of dyeing performance.

この点において、本発明者らは鋭意検討した結果、新規
なジスアゾ化合物が上記の諸問題を解決し得ることを見
出し本発明を完成するに至っtこ。
In this regard, the present inventors have made extensive studies and have found that a novel disazo compound can solve the above problems, and have completed the present invention.

即ち、本発明は、)記一般式(1) 〔式中、XおよびXはそれぞれ独立にハロゲン原子を、
YおよびYはそれぞれ独立に水素原子、スルホ基、−8
0zCH=CIi2゜−802(J−IzC■■20H
−8OzCHzCLI2SH−8O2CH2CH2z1
Zハアル力リノ作用ニよって脱離する基を(但し、Y、
Yのうち少なくとも一方は一8OzCH−〇Rz また
は−80zCk12c112Zである。)、AおよびA
′は置換基を有していてもよいフェニレン基またはナフ
チレン基を表わす、 Rt 、 R2、RtおよびR2はそれぞれ独立に、水
素原子または置換されていてもよい低級アルキル基を表
わす。
That is, the present invention provides the following general formula (1) [wherein X and X each independently represent a halogen atom,
Y and Y are each independently a hydrogen atom, a sulfo group, -8
0zCH=CIi2゜-802(J-IzC■■20H
-8OzCHzCLI2SH-8O2CH2CH2z1
The group that is eliminated by the Z haal force reno action (however, Y,
At least one of Y is -8OzCH-○Rz or -80zCk12c112Z. ), A and A
' represents a phenylene group or a naphthylene group which may have a substituent; Rt, R2, Rt and R2 each independently represent a hydrogen atom or a lower alkyl group which may be substituted.

BおよびBはそれぞれ独立に、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、低級アルキルカルボニルアミノ基またはウ
レイド基によって置換されていてもよいフェニレン基を
表わす。〕で示されるジスアゾ化合物またはその塩およ
びそれを用いて、繊維材料を染色または捺染する方法を
提供する。
B and B each independently represent a phenylene group optionally substituted with a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylcarbonylamino group or a ureido group. The present invention provides a disazo compound or a salt thereof, and a method for dyeing or printing a fiber material using the disazo compound or a salt thereof.

前記一般式(1)において、XおよびXで表わされるハ
ロゲン原子としては、塩素、臭素、フッゝ素が例示され
るが塩素、またはフッ素が好ましい。
In the general formula (1), examples of the halogen atoms represented by X and X include chlorine, bromine, and fluorine, with chlorine or fluorine being preferred.

2で示されるアルカリの作用で脱離する基としては、た
とえば、硫酸エステル基、チオ硫酸エステル基、リン酸
エステルi、 酢mエステル基、ハロゲン原子等がこれ
に該当する。
Examples of the group represented by 2 which is eliminated by the action of an alkali include a sulfate ester group, a thiosulfate ester group, a phosphate ester group, an acetic acid ester group, and a halogen atom.

AおよびXは、好ましくはメチル基、エチル基、メトキ
シ基、エトキシ基、塩素、臭素及びスルホ基の群から選
ばれる、1又は2個の置換基により置換されていてもよ
いフェニレン基又はスルホ基1個で置換されていてもよ
し)ナフチレン基であり、たとえば 最。
A and X are preferably a phenylene group or a sulfo group optionally substituted with one or two substituents selected from the group of methyl group, ethyl group, methoxy group, ethoxy group, chlorine, bromine, and sulfo group. (optionally substituted with one) naphthylene group, for example, most.

1 −N−基に通じている結合を意味する。)lt+ Jt
+ 、 12およびR2において、低級アルキル基とし
ては、1−4個の炭素原子を有するアルキル基が好まし
く、置換されていてもよい基としては、ヒドロキシ基、
シアノ基、アルコキシ基、ハロゲン基、カルボキシ基、
カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカ
ルボニルオキシ基、スルホ基、スルファモイル基が好ま
しい。
1 means a bond that leads to a -N- group. )lt+Jt
In +, 12 and R2, the lower alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the optionally substituted group is a hydroxy group,
Cyano group, alkoxy group, halogen group, carboxy group,
A carbamoyl group, an alkoxycarbonyl group, an alkylcarbonyloxy group, a sulfo group, and a sulfamoyl group are preferred.

特に好ましい助、几2.凡lおよび几2としては、たと
えば、水素、メチル基、エチル基、n−プロピル基、1
so−プロピル基、n−ブチル基、1so−ブチル基、
5ec−ブチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒド
ロキシプロピル基、8−ヒドロキシプロピル基、2−ヒ
ドロキシブチル基、8−ヒドロキシブチル基、4−ヒド
ロキシブチル基、2.8−ジヒドロキシプロピル基、3
.4−ジヒドロキシブチル基、シアノメチル基、2−シ
アノエチル基、3−シアノプロピル基、メトキシメチル
基、エトキシメチル基、2−メトキシエチル基、2−エ
トキシエチル基、3−メトキシプロピル基、8−エトキ
シプロピル基、2−ヒドロキシ−3−メトキシプロピル
基、クロロメチル基、ブロモメチル基、2−クロロエチ
ル基、2−ブロモエチル基、3−クロロプロピル基、3
−ブロモプロピル基、4−クロロブチル基、4−ブロモ
ブチル基、カルボキシメチル基、2−カルボキシエチル
基、8−カルボキシプロピル基、4−カルボキシブチル
基、1.2−ジカルボキシエチル基、カルバモイルメチ
ル基、2−カルバモイルエチル基、3−カルバモイルプ
ロピル基、4−カルバモイルブチル基、メトキシカルボ
ニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、2−メト
キシカルボニルエチル基、2−エトキシカルボニルエチ
ル基、3−メトキシカルボニルプロピル基、3−エトキ
シカルボニルプロピル基、4−メトキシカルボニルブチ
ル基、4−エトキシカルボニルブチル基、メチルカルボ
ニルオキシメチル基、エチルカルボニルオキシメチル基
、2−メチルカルボニルオキシエチル基、2−エチルカ
ルボニルオキシエチル基、3−メチルカルボニルオキシ
プロピル基、8−エチルカルボニルオキシプロピル基、
4−メチルカルボニルオキシブチル基、4−エチルカル
ボニルオキシブチル基、スルホメチル基、2−スルホエ
チル基、3−スルホプロピル基、4−スルホブチル基、
スルフ7モイルメチル基、2−スルファモイルエチル基
、3−スルフ1モイルプロピル基、4−スルフ1モイル
ブチル基等をあげることができる。
Particularly preferred assistant, 几2. Examples of 1 and 2 include hydrogen, methyl group, ethyl group, n-propyl group, 1
so-propyl group, n-butyl group, 1so-butyl group,
5ec-butyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxypropyl group, 8-hydroxypropyl group, 2-hydroxybutyl group, 8-hydroxybutyl group, 4-hydroxybutyl group, 2.8-dihydroxypropyl group, 3
.. 4-dihydroxybutyl group, cyanomethyl group, 2-cyanoethyl group, 3-cyanopropyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 3-methoxypropyl group, 8-ethoxypropyl group group, 2-hydroxy-3-methoxypropyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 3-chloropropyl group, 3
-bromopropyl group, 4-chlorobutyl group, 4-bromobutyl group, carboxymethyl group, 2-carboxyethyl group, 8-carboxypropyl group, 4-carboxybutyl group, 1,2-dicarboxyethyl group, carbamoylmethyl group, 2-carbamoylethyl group, 3-carbamoylpropyl group, 4-carbamoylbutyl group, methoxycarbonylmethyl group, ethoxycarbonylmethyl group, 2-methoxycarbonylethyl group, 2-ethoxycarbonylethyl group, 3-methoxycarbonylpropyl group, 3 -Ethoxycarbonylpropyl group, 4-methoxycarbonylbutyl group, 4-ethoxycarbonylbutyl group, methylcarbonyloxymethyl group, ethylcarbonyloxymethyl group, 2-methylcarbonyloxyethyl group, 2-ethylcarbonyloxyethyl group, 3- Methylcarbonyloxypropyl group, 8-ethylcarbonyloxypropyl group,
4-methylcarbonyloxybutyl group, 4-ethylcarbonyloxybutyl group, sulfomethyl group, 2-sulfoethyl group, 3-sulfopropyl group, 4-sulfobutyl group,
Examples include a sulf 7-moylmethyl group, a 2-sulfamoylethyl group, a 3-sulf 1-moylpropyl group, and a 4-sulf 1-moylbutyl group.

またBおよびB′で示される置換されていてもよいフェ
ニレン基としては1.4−位で結合されたフェニレン基
が好ましい。
The optionally substituted phenylene group represented by B and B' is preferably a phenylene group bonded at the 1.4-position.

本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形で存在し
、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、特に
ソーダ塩、カリ塩、カルシウム塩が好ましい。
The compounds of the invention are present in the form of the free acid or in the form of its salts, in particular the alkali metal and alkaline earth metal salts, especially the soda, potassium and calcium salts.

本発明化合物は、例えば次の様にして製造することがで
きる。
The compound of the present invention can be produced, for example, in the following manner.

T” 記(IIl 式の4−アミノ−4−ニトロ−スチ
ルベン−2,2−ジスルホン酸またはその塩を水性媒体
中、 B−NR2−(III+ (式中、 B 、 R2は前記の意味を有する。)で示
されるアニリン誘導体またはその塩とカップリングさせ
、下記一般式(IV)のモノアゾ化合吻またはその塩を
得る。
4-amino-4-nitro-stilbene-2,2-disulfonic acid or a salt thereof of the formula T'' (III) in an aqueous medium, B-NR2-(III+ (wherein B and R2 have the above meaning ) or a salt thereof to obtain a monoazo compound of the following general formula (IV) or a salt thereof.

■ (式中、B、R2は前記の意味を有する。)次に、(■
)式で示される化合物又はその塩と、下記一般式(V) iIN −A −Y (V) (式中、R+ 、 AおよびYは前記の意味を有する。
■ (In the formula, B and R2 have the above meanings.) Next, (■
) or a salt thereof, and the following general formula (V) iIN -A -Y (V) (wherein R+, A and Y have the above-mentioned meanings.

) で示される化合物を任意の順序で、水性媒体中−次的に
は温度−10℃ないし40℃でpH2ないしpH9に調
整しながら、二次的には温度0℃ないし70℃でpH2
ないしpH9に調整しながら、下記一般式(Vl) (式中、Xは前記の意味を有する。) で示されるトリハロゲノトリアジンと縮合させ下記一般
式(■)の化合物またはその塩を得る。
) in an aqueous medium in any order, secondly at a temperature of -10°C to 40°C to pH 2 to pH 9, and secondarily at a temperature of 0°C to 70°C.
The compound is condensed with a trihalogenotriazine represented by the following general formula (Vl) (wherein, X has the above-mentioned meaning) while adjusting the pH to 9 to 9 to obtain a compound of the following general formula (■) or a salt thereof.

(式中、A 、 B 、 X 、 Y 、 R+および
凡2は前記の意味を何する。) この化合物を、水性媒体中、硫化ソーダで還元し、さら
に通常の方法でジアゾ化し、下記一般式(■)で示され
るアニリン誘導体または1( (式中、Bおよび凡2は前記の意味を有する。)その塩
とカップリングさせ、下記一般式(■)の(式中、A 
、 B 、 B 、 X 、 Y 、 R+ 、 R2
および蹟 は前記の意味を有する。) 化合物またはその塩を得る。
(In the formula, what are the meanings of A, B, X, Y, R+ and 2 above?) This compound was reduced with sodium sulfide in an aqueous medium and further diazotized by a conventional method to form the following general formula. Coupling with the aniline derivative represented by (■) or a salt thereof (wherein B and 2 have the above-mentioned meanings), the following general formula (■) (in the formula, A
, B, B, X, Y, R+, R2
and 蹉 have the meanings given above. ) Obtain a compound or its salt.

さらに、(■)式で示される化合物又はその塩と、下記
一般式(X) 几l I 、。
Furthermore, a compound represented by the formula (■) or a salt thereof, and the following general formula (X) 几I.

11iN−A−Y (X) (式中、几’、1. A’およびY は前記の意味を有
する。) で示される化合物を任意の順序で、水性媒体中−次的に
は温度−10℃ないし40℃でI)H2ないし9に調整
しながら、二次的には温度0℃ないし70℃でpH2な
いしpH9に調整しながら、−下記一般式(X[) X′ (式中、又は前記の意味を有する。) で示されるトリハロゲノトリアジンと縮合させることに
より一般式(りの化合物またはその塩を得ることができ
る。
11iN-A-Y (X) (wherein 几', 1. A' and Y have the meanings given above) in an aqueous medium in any order at a temperature of While adjusting I) H2 to 9 at a temperature of 0°C to 40°C, and secondarily adjusting pH 2 to pH 9 at a temperature of 0°C to 70°C, - the following general formula (X[) X' (in the formula, or By condensation with a trihalogenotriazine having the above-mentioned meaning, a compound of the general formula (R) or a salt thereof can be obtained.

また、A、X、Yおよび損がそれぞれA 。Also, A, X, Y and loss are each A.

X 、 Y’およびR+と同一である場合には、以下の
様にしても製造することができる。
When X, Y' and R+ are the same, it can also be produced as follows.

即ち、一般式QvIの化合物またはその塩を、アシル化
し、アシル化物を硫化ソーダで通常の方法により還元し
、さらに通常の方法でジアゾ化を行い、一般式(■)の
化合物またはその塩とカップリングさせた後、酸または
アルカリの存在下50℃ないし100℃の温度で加水分
解して、下記一般式(Xl) を有する。) で示される化合物またはその塩を得る。
That is, the compound of the general formula QvI or a salt thereof is acylated, the acylated product is reduced with sodium sulfide by a conventional method, and further diazotized by a conventional method, and the compound of the general formula (■) or a salt thereof is combined with the compound of the general formula (■) or a salt thereof. After ringing, it is hydrolyzed at a temperature of 50°C to 100°C in the presence of an acid or an alkali to form the following general formula (Xl). ) or a salt thereof is obtained.

次に(Xl[)式で示される化合物またはその塩と一般
式(V)の化合物(一般式(X)の化合物と同一)また
はその塩を任意の順序で、水性媒体中−次的には温度−
10℃ないし40℃で、pH2ないしpH9に調整しな
がら、二次的には温度θ℃ないし70℃でpH2ないし
pL(9に調整しながら、一般式(四の化合物(一般式
(XI)の化合物と同一)と縮合させることにより一般
式(1)の化合物またはその塩を得ることができる。
Next, a compound represented by formula (Xl[) or a salt thereof and a compound of general formula (V) (same as the compound of general formula (X)) or a salt thereof are added in an arbitrary order to an aqueous medium. Temperature -
While adjusting the pH to pH 2 to pH 9 at a temperature of 10°C to 40°C, and secondarily adjusting the pH to 2 to pL (9) at a temperature of θ°C to 70°C, The compound of general formula (1) or a salt thereof can be obtained by condensation with the compound (same as the compound).

さらに、A、B、X、Y、凡1およびR2が、である場
合には、以下の様にしても製造することができる。
Furthermore, when A, B, X, Y, 1 and R2 are, it can also be produced as follows.

即ち、下記(Xlll)式の4.4−ジアミノ−スチル
ベン2,2−ジスルホン酸またはその塩を、水性媒体 中、通常の方法で、テトラゾ化し、一般式(nl)(一
般式(■)の化合物と同一)の化合物またはその塩とカ
ップリングさせ、一般式(XI)の化合物またはその塩
を得る。
That is, 4,4-diamino-stilbene 2,2-disulfonic acid or its salt of the following formula (Xlll) is tetrazotized by a conventional method in an aqueous medium to form a compound of the general formula (nl) (general formula (■)). (same as the compound) or a salt thereof to obtain a compound of general formula (XI) or a salt thereof.

以下前述のA、X、YおよびR1がそれぞれA′。Hereinafter, the above-mentioned A, X, Y and R1 are each A'.

理により、一般式(1)の化合物またはその塩を得るこ
とができる。
The compound of general formula (1) or its salt can be obtained by the process.

本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキシ基含有
またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。利料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。
The compound of the present invention has fiber reactivity and can be used for dyeing or printing hydroxy group-containing or carbonamide group-containing materials. Preferably, the material is used in the form of a fibrous material or a blend thereof.

ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、麻
、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース
繊維はたとえばビスコース・ステープル及びフィラメン
トビスコースである。
Hydroxy group-containing materials are natural or synthetic hydroxy group-containing materials, such as cellulose fiber materials or their regenerated products and polyvinyl alcohol. The cellulosic fiber material is preferably cotton, but also other vegetable fibers such as linen, hemp, jute and ramie fibers. Regenerated cellulose fibers are, for example, viscose staple and filament viscose.

カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然のポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミド−6,
6、ポリアミド−6、ポリアミド−11及びポリアミド
−4である。
Materials containing carbonamide groups are, for example, synthetic and natural polyamides and polyurethanes, especially in the form of fibers, such as wool and other animal hairs, silk, leather, polyamide-6,
6, polyamide-6, polyamide-11 and polyamide-4.

本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の繊維材料
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。
The compounds of the present invention can be dyed or printed on the above-mentioned materials, in particular on the above-mentioned fiber materials, in a manner depending on their physical and chemical properties.

例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場合、炭酸ソ
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
ド、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所
望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し、
比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中性
塩は、本来の染色温度に選した後に初めて又はそれ以前
に、場合によっては分割して添加できる。
For example, in the case of exhaust dyeing on cellulose fibers, the presence of an acid binder such as soda carbonate, sodium phosphate or caustic soda, optionally the addition of a neutral salt such as mirabilite or common salt, and, if desired, a solubilizing agent. , use a penetrant or leveling agent together,
It is carried out at relatively low temperatures. The neutral salts which accelerate the exhaustion of the dye can be added only after or before the actual dyeing temperature has been selected, optionally in portions.

パジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合、室
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾熱によって固着できる。
When dyeing cellulose fibers according to the padding method, it can be padded at room temperature or at an elevated temperature and, after drying, fixed by steaming or dry heat.

セルロース繊維に対して捺染を行う場合、−相で、例え
ば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで100〜160℃でスチーミングするこ
とによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺
染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ外
温に通過させ、又はアルカリ外電解質含有パジンダ液で
オーバーパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実
施できる。
When printing is carried out on cellulose fibers, either in one phase, e.g. by printing with a printing paste containing baking soda or other acid binders and then steaming at 100-160°C, or in two phases, e.g. This can be carried out by printing with a neutral or weakly acidic printing paste, passing it through a hot electrolyte-containing alkaline ectotherm, or by overpadding with an extra-alkaline electrolyte-containing pazinder solution and steaming or dry heat treatment.

捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エ
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ(又は)分散剤と
併用して用いられる。
Thickening agents or emulsifiers, such as, for example, sodium alginate or starch ethers, are used in the printing pastes, if desired in combination with customary printing auxiliaries and/or dispersants, such as, for example, urea.

セルロース繊維上に本発明化合物を固着させるに適した
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリを遊離す
る化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属
の水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸
のアルカリ金属塩が挙げられ、その内、特に、ソーダ塩
及びカリ塩が好ましい。この様な酸結合剤として、例え
ば苛性ソーダ、苛性カリ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソー
ダ、炭酸カリ、第一、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ(
ly−ダ、トリクロロ酢酸ソーダ等が挙げられる。
Suitable acid binders for fixing the compounds of the invention on cellulose fibers are, for example, water-soluble basic salts of alkali metals or alkaline earth metals with inorganic or organic acids or compounds which liberate alkali under heated conditions. Particular mention may be made of alkali metal hydroxides and alkali metal salts of weak to medium strength inorganic or organic acids, of which soda salts and potassium salts are particularly preferred. Such acid binders include, for example, caustic soda, caustic potash, baking soda, soda carbonate, sodium formate, potassium carbonate, dibasic, dibasic or tertiary sodium phosphate, silica (
ly-da, sodium trichloroacetate, and the like.

合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊維の染色
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からpa値の制御下に
吸尽させ、次に固着させるために中性、場合によりアル
カリ性のpH,値に変化させることによって行える。染
色は通常60〜120℃の温度で行えるが、均染性を達
成するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと3倍
モルのアミンベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレン
スルホン酸との縮合生成物あるいは例えばステアリルア
ミンとエチレンオキサイドとの付加生成物、を用いるこ
ともできる。
The dyeing of synthetic and natural polyamide and polyurethane fibers is carried out first by exhaustion under control of the PA value from an acidic or slightly acidic dye bath, and then by changing to a neutral or even alkaline pH value for fixation. It can be done by Dyeing is usually carried out at a temperature of 60 to 120°C, but in order to achieve level dyeing properties, conventional leveling agents such as a condensation product of cyanuric chloride and 3 times the mole of amine benzenesulfonic acid or aminonaphthalenesulfonic acid or For example, an addition product of stearylamine and ethylene oxide can also be used.

本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染において
優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロース
繊維材料の染色に好適であり、良好な耐光性と耐汗日光
性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性、耐過酸化洗濯
性、耐塩素水性、耐塩素漂白性、耐汗性、耐酸加水分解
性及び耐アルカリ性、さらに良好な耐摩擦性と耐アイロ
ン性を有する。また優れたビルドアツプ性、均染性及び
ウオツシュオフ性、さらに良好な溶解性と高い吸尽・固
着性を有する点、染色温度や染浴比の変動による影響を
受けにくく安定した品質の染色物が得られる点において
特徴を有する。
The compound of the present invention is characterized in that it exhibits excellent performance in dyeing and printing textile materials. Especially suitable for dyeing cellulose fiber materials, good light fastness and sweat resistance, good moisture resistance, such as washing resistance, peroxidation washing resistance, chlorine water resistance, chlorine bleaching resistance, sweat resistance , has acid hydrolysis resistance and alkali resistance, as well as good abrasion resistance and ironing resistance. In addition, it has excellent build-up properties, level dyeing properties, and wash-off properties, as well as good solubility and high exhaustion and fixation properties, making it possible to produce dyed products of stable quality that are less affected by fluctuations in dyeing temperature and dye bath ratio. It is characterized by the fact that it is

次に本発明を実施例によってさらに詳細に説明する。文
中、部は重量部を示す。
Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples. In the text, parts indicate parts by weight.

実施例1 4−アミノ−4−ニトロ−スチルベン−2−2−ジスル
ホン酸20.0部をtJ< 100 部に入れソーダ灰
でpJ(5〜8に調整する。この溶液に亜硝酸ソーダ3
.8部を加えて溶解し、0〜5℃で濃塩酸13部を注入
してジアゾ化を行い、ついで3−ウレイドアニリン7、
6 部と水50部の混合液に、pH5〜8.0〜20℃
に調整しながら加え、カップリンクが終了するまで同p
 i(、同温度で攪拌する。
Example 1 Add 20.0 parts of 4-amino-4-nitro-stilbene-2-2-disulfonic acid to tJ<100 parts and adjust pJ (adjust to 5 to 8 with soda ash).To this solution, add 3 parts of sodium nitrite.
.. 8 parts of 3-ureidoaniline 7, dissolved, and diazotized by injecting 13 parts of concentrated hydrochloric acid at 0 to 5°C.
6 parts and 50 parts of water, pH 5-8.0-20°C.
Add it while adjusting it, and keep the same page until the cup link is finished.
i (, Stir at the same temperature.

次に、0〜10℃で塩化シアヌル9.2部を加え、炭酸
ソーダ水溶液でpH5〜8に調整しながら、0〜30℃
で攪拌する。
Next, 9.2 parts of cyanuric chloride was added at 0 to 10°C, and while adjusting the pH to 5 to 8 with an aqueous sodium carbonate solution, the mixture was heated to 0 to 30°C.
Stir with.

縮合後、アニリン−3−β−スルフアートエチルスルホ
ン15.5部を加え、10〜4゜℃で、pH5〜7に調
整しなから縮合が終了するまで攪拌する。
After the condensation, 15.5 parts of aniline-3-β-sulfatoethylsulfone was added, and the mixture was stirred at 10-4°C until the condensation was completed while adjusting the pH to 5-7.

この溶液に硫化ソーダ5.9部を水30部に溶解した液
を加え、65℃でIFJaO分間攪拌する。これを食塩
で塩析し、ケーキを得る。
A solution prepared by dissolving 5.9 parts of sodium sulfide in 30 parts of water is added to this solution, and the mixture is stirred at 65° C. for IFJaO minutes. Salt this out with salt to obtain a cake.

このケーキを水100部に加え、ソーダ灰でpH6〜8
に調整する、この溶液に亜硝酸ソーダ3.8部を加えて
溶解し、0〜5℃で濃塩酸13部を注入してジアゾ化を
行い、ついで3−メチルアニリン5.4部を濃塩酸13
部。
Add this cake to 100 parts of water and add soda ash to pH 6-8.
Add 3.8 parts of sodium nitrite to this solution and dissolve it, inject 13 parts of concentrated hydrochloric acid at 0 to 5°C to perform diazotization, and then add 5.4 parts of 3-methylaniline to concentrated hydrochloric acid. 13
Department.

水30部の浴液を注入する。Inject a bath solution of 30 parts of water.

炭酸ソーダでpH5〜7に1i[Iしながら10〜30
℃でカップリングが終了するまで攪拌する。
Adjust the pH to 5-7 with soda carbonate to 1i [10-30
Stir at °C until coupling is complete.

次に、0〜10℃に冷却し、塩化シアヌル9.2部を加
え、炭酸ソーダ水溶液でpki5〜8に調整しながら、
0〜30℃で縮合が終了するまで撹拌する。
Next, it was cooled to 0 to 10°C, 9.2 parts of cyanuric chloride was added, and while adjusting the pki to 5 to 8 with an aqueous sodium carbonate solution,
Stir at 0-30°C until condensation is complete.

縮合後、アニリン−4−β−スルフアートエチルスルホ
ン15.5部を加え、lo〜4゜℃で、pH5〜7に調
整しながら縮合させ、遊離後の形で下記構造式のジスア
ゾ化合物を得た。
After the condensation, 15.5 parts of aniline-4-β-sulfatoethylsulfone was added and condensation was carried out at lo~4°C while adjusting the pH to 5~7 to obtain a disazo compound of the following structural formula in the liberated form. Obtained.

O 実施例2 実施例1において、アニリン−3−β−スルファ−トエ
チルスルホンの代りに第■欄に挙げたアニリン誘導体を
、3−ウレイドアニリンの代りに第■掴に挙げたアミン
を、3−メチルアニリンの代りに第■欄に挙げたアミン
を、アニリン−4−β−スルフアートエチルスルホンの
代りに第V欄に挙げたアニリン誘導体を、それぞれ等モ
ル用い、同様の方法により対応するジスアゾ化合物を得
た。
O Example 2 In Example 1, instead of aniline-3-β-sulfatoethylsulfone, the aniline derivative listed in column - In place of methylaniline, equivalent moles of the amines listed in Column (1) and in place of aniline-4-β-sulfatoethylsulfone of the aniline derivatives listed in Column V are used, respectively, in the same manner. A disazo compound was obtained.

実施例3 4−アミノ−4−ニトロ−スチルベン−2−2′−ジス
ルホン酸20.0部を水100部に加えソーダ灰でpH
6〜8に調整する。この溶液に亜硝酸ソーダ3.8部を
加えて溶解し、0〜5℃で濃塩酸18部を注入してジア
ゾ化を行い、ついで3−ウレイドアニリン7、6部ト水
50部の混合液に、pH5〜8.0〜20℃に調整しな
がら加え、カップリンが終了するまで同p■、同温度で
攪拌する。
Example 3 20.0 parts of 4-amino-4-nitro-stilbene-2-2'-disulfonic acid was added to 100 parts of water and the pH was adjusted with soda ash.
Adjust to 6-8. Add and dissolve 3.8 parts of sodium nitrite into this solution, inject 18 parts of concentrated hydrochloric acid at 0 to 5°C to perform diazotization, and then create a mixture of 7.6 parts of 3-ureidoaniline and 50 parts of water. was added to the solution while adjusting the pH to 5-8.0-20°C, and the mixture was stirred at the same pH and temperature until the coupling was completed.

これを、食塩で塩析して取G出し、水100部に入れ、
この溶液に無水酢酸l002部を、pH3〜7.10〜
40℃に調整しながら加える。アセチル化終了後、食塩
により塩析し取り出す。
This was salted out with common salt, taken out, and put into 100 parts of water.
Add 1002 parts of acetic anhydride to this solution, pH 3-7.10-
Add while adjusting the temperature to 40℃. After the acetylation is completed, salt out with common salt and take out.

これを水100部に加え、硫化ソーダ5.9部を水30
部に溶解した液を加え、65℃で約30分間撹拌し、食
塩で塩析して取り出し、水ioo部に入れ、苛性ソーダ
でpH7〜12.50〜100℃に調整しながら、攪拌
し、加水分解させる。
Add this to 100 parts of water, add 5.9 parts of soda sulfide to 30 parts of water.
Stir at 65°C for about 30 minutes, salt out with common salt, take out, add to 100 parts of water, adjust the pH to 7-12.50-100°C with caustic soda, stir, and add water. Let it break down.

次に亜硝酸ソーダ8.8部を加えて溶解し、0〜5℃で
濃塩酸でpH2以下に保ちジアゾ化を行い、ついで3−
メチルアニリン5.4部を加える。
Next, 8.8 parts of sodium nitrite was added and dissolved, and diazotization was carried out by keeping the pH at 0 to 5°C with concentrated hydrochloric acid to 2 or less, and then 3-
Add 5.4 parts of methylaniline.

炭酸ソーダでpH5〜7に調整しながら、10〜30℃
でカップリングが終了するまで撹拌する。
10-30℃ while adjusting the pH to 5-7 with soda carbonate.
Stir until coupling is complete.

次に、0〜10℃に冷却し、塩化シアヌル9.2部を加
え、炭酸ソーダ水溶液でpLI5〜8に調整しながら、
0〜30℃で攪拌する。
Next, it was cooled to 0 to 10°C, 9.2 parts of cyanuric chloride was added, and while adjusting the pLI to 5 to 8 with an aqueous sodium carbonate solution,
Stir at 0-30°C.

1m合後、アニリン−3−β−スルフアートエチルスル
ホン80.9部を加え10〜40℃で、pi(5〜7に
調整しながら縮合させ、遊離酸の形で下記構造式のジス
アゾ化合物を得実施例4 実施例3において、3−ウレイドアニリンの代りに第■
イ[“2に挙げたアミンを、3−メチルアニリンの代り
に第■欄に挙げたアミンを、アニリン−3−β−スルフ
アートエチルスルホンの代りに、第■欄に挙げたアニリ
ン誘導体を、それぞれ等モル用い、同様の方法により対
応するジスアゾ化合物を得た。
After 1 m, 80.9 parts of aniline-3-β-sulfatoethyl sulfone was added and condensed at 10 to 40°C while adjusting pi (5 to 7) to form a disazo compound of the following structural formula in the form of a free acid. Example 4 In Example 3, instead of 3-ureidoaniline, No.
B ["The amines listed in column (2) can be replaced with the amines listed in column (2) in place of 3-methylaniline, and the aniline derivatives listed in column (2) can be used in place of aniline-3-β-sulfatoethylsulfone." , the corresponding disazo compounds were obtained in the same manner using equimolar amounts of each.

実施例5 ジスルホン酸18.5部を水100部に加え、pHを6
〜8に調整し、亜硝酸ナトリウム7.6部を加えて溶解
する。0〜5℃に冷却し、濃塩酸26部を注入して、テ
トラゾ化を行い、ついで8−ウレイドアニリン15.2
部と水ioo部の混合液に、pH5〜8.0〜20℃に
調整しながらB目えtこ。
Example 5 18.5 parts of disulfonic acid was added to 100 parts of water and the pH was adjusted to 6.
8. Add and dissolve 7.6 parts of sodium nitrite. Cool to 0-5°C, inject 26 parts of concentrated hydrochloric acid to perform tetrazotization, and then add 15.2 parts of 8-ureidoaniline.
Add 1 part to 10 parts of water to a mixed solution, and add B to the mixture while adjusting the pH to 5 to 8.0 to 20°C.

次に、0〜10℃で塩化シアヌル18.4部を加え、炭
酸ソーダ水溶液でpH5〜8に調整しながら0〜30℃
で縮合が終了するまで攪拌した。
Next, 18.4 parts of cyanuric chloride was added at 0 to 10°C, and while adjusting the pH to 5 to 8 with an aqueous sodium carbonate solution, the mixture was heated to 0 to 30°C.
The mixture was stirred until the condensation was completed.

縮合後、アニリン−3−β−スルフアートエチルスルホ
ン82.7部を加え、10〜30Cて、pkiを5〜7
に調整しながら縮合させ、遊離酸の形で下記構造式のジ
スアゾ化合物を得t、: 。
After condensation, 82.7 parts of aniline-3-β-sulfatoethyl sulfone was added and the pki was adjusted to 5-7 at 10-30C.
The disazo compound having the following structural formula was obtained in the form of a free acid.

実施例6 実施例5において、アニリン−3−β−スルファ−トエ
チルスルホンの代りに下記のアニリン誘導体の等モルを
用い、同様の方法により対応するモノアゾ化合物を得た
Example 6 A corresponding monoazo compound was obtained in the same manner as in Example 5, except that equimolar amounts of the following aniline derivatives were used in place of aniline-3-β-sulfatoethylsulfone.

\ \ \\、 実施例7 実施例5と同様の方法で4.4′−ジアミノスチルベン
−2,2−ジスルホン酸と3−ウレイドアニリンをカッ
プリングさせた溶液に、塩化シアヌル18.4部を水i
oo部に0−10℃で加えて分散させた孜にアニリン−
4−β−スルフアートエチルスルホン82.7部を加え
、0〜lO℃、p”を2〜5に保ちながら、5時間攪拌
した溶液を加えた。
\\\\\, Example 7 18.4 parts of cyanuric chloride was added to a solution in which 4,4'-diaminostilbene-2,2-disulfonic acid and 3-ureidoaniline were coupled in the same manner as in Example 5. water i
Aniline was added to the oo part at 0-10℃ and dispersed.
82.7 parts of 4-β-sulfatoethyl sulfone was added, and the solution was stirred for 5 hours while maintaining the temperature at 0 to 10°C and p'' to 2 to 5.

この溶液を、10〜40℃、p H5〜7で約5時間攪
拌して、遊離酸の形で下記構造式のモノアゾ化合物を得
た。
This solution was stirred at 10-40°C and pH 5-7 for about 5 hours to obtain a monoazo compound having the following structural formula in the form of a free acid.

実施例8 実施例7において、3−ウレイドアニリンの代りに、下
記のアミンの等モルを用い、同様の方法により対応する
ジスアゾ化物を得た。
Example 8 In Example 7, equivalent moles of the following amines were used in place of 3-ureidoaniline, and the corresponding disazo compound was obtained in the same manner as in Example 7.

実施例9 実施例5と同様の方法で4,4′−ジアミノスチルベン
−2,2−ジスルホン市と3−ウレイドアニリンをカッ
プリングさせた浴液を0℃に冷却して、2,4.6−1
−リフルオロ−1,8,5−トリアジン13.5部を滴
下し、同時に炭酸ソーダ水溶液でpHを5〜6に保つう
16合後、アニリン−3−β−スルフアートエチルスル
ホン32.7部を、炭酸ソーダ水faHでpl(5〜7
に調整しながら加え、80〜40℃に昇温し、同温度で
、炭酸ソーダ水溶液でpH5〜7に調整しながら5時間
攪拌することにより、遊離酸の形で下記構造式のジスア
ゾ化合物を得た。
Example 9 A bath solution in which 4,4'-diaminostilbene-2,2-disulfone and 3-ureidoaniline were coupled in the same manner as in Example 5 was cooled to 0°C, and 2,4.6 -1
- 13.5 parts of refluoro-1,8,5-triazine was added dropwise, and at the same time the pH was maintained at 5 to 6 with an aqueous solution of sodium carbonate. After 16 minutes, 32.7 parts of aniline-3-β-sulfatoethyl sulfone was added. , with carbonated soda water faH (5-7 pl)
The disazo compound having the following structural formula was obtained in the form of a free acid by heating the mixture to 80-40°C and stirring for 5 hours at the same temperature while adjusting the pH to 5-7 with an aqueous solution of sodium carbonate. Ta.

λmax 4050m 実施例10 実施例9と同様の方法で3−ウレイドアニリンの代りに
第■欄のアミンの等モルを用い、アニリン−3−β−ス
ルファ=トエチルスルホンの代りに第■欄のアニリン誘
導体の等モルを用いて対応するジスアゾ化合物を得た。
λmax 4050m Example 10 In the same manner as in Example 9, using equimolar moles of the amine in column ① instead of 3-ureidoaniline, and replacing aniline-3-β-sulfa-toethylsulfone with aniline in column ①. Equimolar amounts of the derivatives were used to obtain the corresponding disazo compounds.

実施例11 実施例1と同様の方法で4−アミノ−4−ニトロ−スチ
ルベン−2,2−ジスルホン酸をジアゾ化し、3−ウレ
イドアニリンとカップリングさせ、塩化シアヌルと縮合
させ、さらにアニリン−3−β−スルフアートエチルス
ルホンと縮合させる。
Example 11 4-Amino-4-nitro-stilbene-2,2-disulfonic acid was diazotized in the same manner as in Example 1, coupled with 3-ureidoaniline, condensed with cyanuric chloride, and further aniline-3 - Condensation with β-sulfatoethylsulfone.

また同様に、硫化ソーダで還元後、ジアゾ化、3−メチ
ルアニリンとカップリングさせジアゾ化物の溶液を得る
Similarly, after reduction with sodium sulfide, diazotization and coupling with 3-methylaniline are performed to obtain a diazotide solution.

この浴液を0℃に冷却して、2,4.ロートリフルオロ
−1,8,5−)リアジン6.8部を滴Fし、同時に炭
酸ソーダ水溶液でpL(を5〜6に保つ。縮合後、アニ
リン−3−β−スルファ=トエチルスルホンt 5.5
部を炭酸ソーダ水溶液でpH5〜7に調整しながら5時
間攪拌することにより、遊離酸の形で下記構造式のジス
アゾ化合物を得た。
This bath liquid was cooled to 0°C, and 2, 4. Add dropwise 6.8 parts of rhotrifluoro-1,8,5-)riazine, and simultaneously maintain pL at 5 to 6 with an aqueous solution of sodium carbonate.After condensation, aniline-3-β-sulfa-toethylsulfone t 5.5
By stirring for 5 hours while adjusting the pH to 5 to 7 with an aqueous sodium carbonate solution, a disazo compound having the following structural formula was obtained in the form of a free acid.

スmax4050n] 実施例12 実施例1に記載のジスアゾ化合物0.1.0.8および
0.6部を各々水200部に溶解し、芒硝10部と木綿
10部を加え、60℃に昇温し炭酸ソーダ4部を加え、
1時間染色する。
Example 12 0.1, 0.8 and 0.6 parts of the disazo compound described in Example 1 were each dissolved in 200 parts of water, 10 parts of Glauber's salt and 10 parts of cotton were added, and the temperature was raised to 60°C. Add 4 parts of carbonated soda,
Stain for 1 hour.

水洗、ソーピング、水洗そして乾燥して、諸堅牢度、特
に日光、汗日光および塩素堅牢度に優れ、極めて良好な
ビルドアツプ性と良好な抜染性を有する黄色染色物を得
た。
By washing with water, soaping, washing with water and drying, a yellow dyed product was obtained which was excellent in various fastnesses, especially fastness to sunlight, sweat, sunlight and chlorine, and had extremely good build-up properties and good dischargeability.

この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染色の再現
性を有する。
This compound also has excellent solubility, and has good level dyeing and dyeing reproducibility.

実施例18 実施例2〜8および11に記載のジス・アゾ化合物を用
い、実施例に記載の方法に従って染色することにより同
様の性能を発揮する。
Example 18 The same performance is exhibited by using the dis-azo compounds described in Examples 2 to 8 and 11 and dyeing according to the method described in the examples.

実施例14 実施例9および10に記載のジスアゾ化合物の各々につ
いて、その0.1% 0.8および0.6部を各々水2
00部に溶解し、芒硝10部と木綿10部を加え50℃
に昇温し、炭酸ソーダ4部を加え同温度で1時間染色す
る。次いで水洗、ソーピング、水洗そして乾燥すること
により、高いビルドアツプ性堅牢度の優れた黄色の染色
物を得、抜染性に優れており、さらに、染色温度変動の
影υを受けにくく、安定した品質の物を与える点でも優
れている。
Example 14 For each of the disazo compounds described in Examples 9 and 10, 0.8 and 0.6 parts of 0.1% thereof were each added to 2 parts of water.
00 parts, add 10 parts of Glauber's salt and 10 parts of cotton, and mix at 50°C.
Add 4 parts of soda carbonate and dye at the same temperature for 1 hour. Next, by washing with water, soaping, rinsing with water and drying, a yellow dyed product with excellent build-up and fastness is obtained, which has excellent discharge properties, and is less affected by dyeing temperature fluctuations and has stable quality. He is also great at giving things away.

第1頁の続き 0発 明 者 尾 村 隆 大阪市此花区春会社内Continuation of page 1 0 shots Takashi Omura, Haru company, Konohana-ku, Osaka city

Claims (1)

【特許請求の範囲】 l)下記一般式 り式中、Xおよび又はそれぞれ独立にハロゲン原子を、
YおよびYはそれぞれ独立に水素原子、スルホ基、−8
t)zCH=(Jz 。 −80z(JzChzOIi 、 −8O2CHzCR
z8H。 −802C出0H2Z 、 Zはアルカリの作用によっ
て脱離する基を(但し、Y、Y’のうち少なくとも一方
は−8020fi=(Jz または−802C1i2C
H2Z テアル。)、AオヨヒAハfil換基を有して
いてもよいフェニレン基ま、たはナフチレン基を表わす
。 R+ 、 R2、it′1およびに2はそれぞれ独立に
、水素原子または置換されていてもよい低級アルキル基
を表わす。 BおよびBはそれぞれ独立に、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、低級アルキルカルボニルアミノ基またはウ
レイド基によって置換されていてもよいフェニレン基を
表わす。〕 で示されるジスアゾ化合物またはその塩。 2)下記一般式 〔式中、XおよびXはそれぞれ独立にハロゲン原子を、
YおよびYはそれぞれ独立に水素原子、スルホ基、−8
020ki=CH2゜−80zOHzCu20H、−8
O2CH2(JH2SH。 −802CkI2CH2Z、 Z ハy ルカリノ作用
ニよって脱離する基を(但し、Y、Y’のうち少なくと
も一方は一802CIi=CH2または802 CH2
CM 2 Z テアル。)、A オヨヒA ハ置換基を
有していてもよいフェニレン基またはナフチレン基を表
わす。 Rt 、 R2、Rtおよび几2はそれぞれ独立に、水
素原子または置換されていてもよい低級アルキル基を表
わす。 BおよびBはそれぞれ独立に、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、低級アルキルカルボニルアミノ基またはウ
レイド基によって置換されていてもよいフェニレン基を
表わす。〕 で示されるジスアゾ化合物またはその塩を用いて繊維材
料を染色または捺染する方法。
[Claims] l) In the following general formula, X and or each independently a halogen atom,
Y and Y are each independently a hydrogen atom, a sulfo group, -8
t)zCH=(Jz. -80z(JzChzOIi, -8O2CHzCR
z8H. -802Cout0H2Z, Z is a group that is eliminated by the action of an alkali (however, at least one of Y and Y' is -8020fi=(Jz or -802C1i2C
H2Z Teal. ), A oyohi A ha represents a phenylene group or a naphthylene group which may have a fil substituent. R+, R2, it'1 and 2 each independently represent a hydrogen atom or an optionally substituted lower alkyl group. B and B each independently represent a phenylene group optionally substituted with a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylcarbonylamino group or a ureido group. ] A disazo compound or a salt thereof. 2) The following general formula [wherein X and X each independently represent a halogen atom,
Y and Y are each independently a hydrogen atom, a sulfo group, -8
020ki=CH2°-80zOHzCu20H, -8
O2CH2 (JH2SH. -802CkI2CH2Z, Z Hyl A group that is eliminated by lucarino action (provided that at least one of Y and Y' is -802CIi=CH2 or 802CH2
CM 2 Z Theal. ), A Oyohi A represents a phenylene group or a naphthylene group which may have a substituent. Rt, R2, Rt and R2 each independently represent a hydrogen atom or an optionally substituted lower alkyl group. B and B each independently represent a phenylene group optionally substituted with a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylcarbonylamino group or a ureido group. ] A method of dyeing or printing textile materials using the disazo compound or its salt shown in the following.
JP2915284A 1984-02-17 1984-02-17 Disazo compound and dyeing or printing method using the same Pending JPS60173062A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2915284A JPS60173062A (en) 1984-02-17 1984-02-17 Disazo compound and dyeing or printing method using the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2915284A JPS60173062A (en) 1984-02-17 1984-02-17 Disazo compound and dyeing or printing method using the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS60173062A true JPS60173062A (en) 1985-09-06

Family

ID=12268282

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2915284A Pending JPS60173062A (en) 1984-02-17 1984-02-17 Disazo compound and dyeing or printing method using the same

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS60173062A (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02273036A (en) * 1989-04-14 1990-11-07 Isuzu Motors Ltd Hybrid battery
EP0651027A1 (en) * 1993-10-30 1995-05-03 Sandoz Ltd. Disazo dyestuffs of the stilbene series

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02273036A (en) * 1989-04-14 1990-11-07 Isuzu Motors Ltd Hybrid battery
US5495003A (en) * 1993-01-30 1996-02-27 Sandoz Ltd. 2,2'-disulfo-4,4'-substituted triazinylaminophenyl disazostilbenes
EP0651027A1 (en) * 1993-10-30 1995-05-03 Sandoz Ltd. Disazo dyestuffs of the stilbene series
TR27925A (en) * 1993-10-30 1995-10-16 Sandoz Ltd They were not disazo dyes from the Stilben series.

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR920002681B1 (en) Process for the preparation of monoazo compound
JPH05117538A (en) Monoazo compound and method for dyeing or printing textile material using the same
JPS60173062A (en) Disazo compound and dyeing or printing method using the same
JPS6047071A (en) Monoazo compound and dyeing or printing method using the same
JPH0461030B2 (en)
JPH0458509B2 (en)
JPS6069163A (en) Bisazo compound and dyeing or printing method using the same
US4684721A (en) Fiber-reactive phthalocyanine compound having both vinylsulfone type and dihalogenotriazinyl groups
JPS63207862A (en) Water-soluble monoazo compound and dyeing or printing of textile material using said compound
JPH0558034B2 (en)
JPS62167364A (en) Monoazo compound and dyeing or printing method using same
JPS59155465A (en) Monoazo compound and dyeing or printing method using the same
JPH0425311B2 (en)
JPH0464346B2 (en)
JPH0469190B2 (en)
JPS60163972A (en) Monoazo compound and dyeing or printing method using the same
JPS61111364A (en) Monoazo compound and dyeing or printing method using same
JPS63207861A (en) Water-soluble monoazo compound and dyeing or printing of textile material using said compound
JPH06172671A (en) Bisazo compound and dyeing or printing of fiber material with the compound
JPH0388856A (en) Monoazopyrazolone compound and method for dyeing or printing fiber material using same compound
JP3498338B2 (en) Bisazo compound and method for dyeing or printing fiber material using the same
JPS59174648A (en) Monoazo compound having dyeing or textile printing using the same
JPS61123669A (en) Monoazo compound and method of dyeing or printing using same
JPH0446301B2 (en)
JPH0331748B2 (en)