JPS6013727A - Separation of 3,5-dichlorotoluene - Google Patents
Separation of 3,5-dichlorotolueneInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は3.5−ジクロルトルエン(以下ジクロルトル
エンをOCTと略す)の分離方法に関するものであり、
特にDCT異性体混合物から3.5−[)CTを吸着に
より分離回収しようとするものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a method for separating 3,5-dichlorotoluene (hereinafter dichlorotoluene is abbreviated as OCT),
In particular, it is intended to separate and recover 3.5-[)CT from a DCT isomer mixture by adsorption.
3.5−DCTは新規農薬の中間原料として期待されて
いるが、未だ工業的な製造方法が確立していない。その
原因として、りOルトルエンの核塩素化反応では、オル
ソ、パラ配向性が強<3.5−OCTが生成しにくいこ
と、またOCTの異性化反応によって3.5−DCTを
生成させても副生ずる他のOCT異性体混合物のうち特
に2,4−12,5−12.6−DCT(bp:約20
0℃)とは沸点がほぼ等しいため精留により高純の3.
5−DCTを分離回収することが実質上不可能であると
いうことがあげられる。3.5-DCT is expected to be used as an intermediate raw material for new agricultural chemicals, but an industrial production method has not yet been established. The reason for this is that in the nuclear chlorination reaction of polytoluene, it is difficult to produce 3.5-OCT with strong ortho and para orientations, and even if 3.5-DCT is produced by the isomerization reaction of OCT. Among other by-product OCT isomer mixtures, 2,4-12,5-12.6-DCT (bp: approx. 20
Since the boiling point is almost the same as that of 0°C, high purity 3.
One example is that it is virtually impossible to separate and recover 5-DCT.
本発明者らは例えばDCT異性体あるいはOCT異性体
混合物を異性化反応条件下で異性化することによって得
られる3、 5−ocT−j含むDCT異性体混合物か
ら3.5−DCTを吸着分離により回収する方法につい
て研究してきた。かかる方法としては、既にホージャサ
イト型ゼオライトを用いたDCT異性体の吸着分離方法
が米国特許第4,254,062号で知られている。と
ころが上記公知例では3,5−DCTの吸着分離に関す
る記載は全くなくトルエンあるいはクロルトルエンの核
塩素化生成物である3、5−DCTを実質的に含まない
系での分離技術に関するものである。従って、ホージャ
サイト型ゼオライト系吸着剤の3.5−DCTの吸着力
が他のDCT異性体に対して強いのか弱いのか、あるい
は、DCT異性体混合物から高純の3.5−DCTを実
質的に分離回収することができるのかどうかということ
は全く未知の問題である。For example, the present inventors have determined that 3,5-DCT can be separated by adsorption from a DCT isomer mixture containing 3,5-ocT-j obtained by isomerizing a DCT isomer or an OCT isomer mixture under isomerization reaction conditions. I've been researching ways to collect it. As such a method, a method for adsorption separation of DCT isomers using faujasite type zeolite is already known from US Pat. No. 4,254,062. However, in the above-mentioned known examples, there is no mention of adsorption separation of 3,5-DCT, and the article relates to a separation technique in a system that does not substantially contain 3,5-DCT, which is a nuclear chlorination product of toluene or chlorotoluene. . Therefore, it is unclear whether the adsorption power of 3.5-DCT of the faujasite-type zeolite adsorbent is strong or weak relative to other DCT isomers, or whether highly pure 3.5-DCT can be substantially extracted from a mixture of DCT isomers. Whether or not it will be possible to separate and recover them is a completely unknown problem.
そこで、本発明者らは、3.5−DCTを含むDCT異
性体混合物から3.5−DCTを効率よく吸着により分
離回収する方法に関し鋭意研究した結果、ホージャサイ
ト型ゼオライト系吸着剤が3.5−DCTに対し特異的
な吸着性能をもつことを見い出し本発明に到達した。Therefore, the present inventors conducted intensive research on a method for efficiently separating and recovering 3.5-DCT from a DCT isomer mixture containing 3.5-DCT by adsorption, and found that a faujasite-type zeolite adsorbent was found to be 3.5-DCT. The present invention has been achieved by discovering that it has specific adsorption performance for 5-DCT.
すなわち、本発明は、3.5−DCTを含むDCT異性
体混合物から3.5−DCTを吸着により分離回収する
に際して、ホージャサイト型ゼオライト系吸着剤を用い
て3.5−DCTをラフィネート成分として分離回収す
ることを特徴とする3、5−DCTの分離回収方法であ
る。That is, in the present invention, when separating and recovering 3.5-DCT from a DCT isomer mixture containing 3.5-DCT by adsorption, 3.5-DCT is used as a raffinate component using a faujasite type zeolite adsorbent. This is a method for separating and recovering 3,5-DCT, which is characterized by separating and recovering.
本発明方法によれば、3.5−DCTをラフィネート成
分として、すなわち、DCT異性体混合物中で3.5−
DCTを最も被吸着力の弱い成分として分離回収するこ
とができる。According to the method of the invention, 3.5-DCT is used as a raffinate component, i.e. in a DCT isomer mixture.
DCT can be separated and recovered as the component with the weakest adsorption force.
本発明方法において使用されるホージャサイト型ゼオラ
イトとは次式で示される結晶性アルミノシリケートであ
る。The faujasite type zeolite used in the method of the present invention is a crystalline aluminosilicate represented by the following formula.
0、9±0.2M2 /n O: Al 203:X
Si 02 :y H2O
ここで、Mはカチオンを示し、nはその原子価を表す。0,9±0.2M2/n O: Al 203:X
Si 02 :y H2O Here, M represents a cation, and n represents its valence.
ホージャサイト型ゼオライトはXと9型に分類されX型
はx=2.5±0.5であり、Y型はx=3〜6で表さ
れる。また、yは水和の程度により異なる。Faujasite type zeolite is classified into X and 9 types, and the X type is represented by x=2.5±0.5, and the Y type is represented by x=3 to 6. Moreover, y varies depending on the degree of hydration.
本発明は上記のホージャサイト型ゼオライトのカチオン
を限定するものではなく、3.5=DCTをラフィネー
ト成分として分離回収できることが重要である。The present invention is not limited to the cations of the faujasite type zeolite, but it is important that 3.5=DCT can be separated and recovered as a raffinate component.
しかしながら特に好ましいカチオンは周期律表の第1A
族、第1B族、第mA族、タリウム、プロトンおよびア
ンモニウムから選ばれた少なくとも1種のカチオンであ
る。However, particularly preferred cations are
At least one cation selected from Group 1B, Group mA, thallium, proton, and ammonium.
これらカチオンのイオン交換法は結晶性アルミノシリケ
ートの製造に関する知識を有する当業者には広く知られ
ており、通゛常はゼオライトに加えようとする1種また
はそれ以上のカチオンの可溶性塩の水溶液にそのゼオラ
イトを接触させることによって実施されうる。Methods of ion exchange of these cations are well known to those skilled in the art with knowledge of the production of crystalline aluminosilicates, and are usually carried out in an aqueous solution of a soluble salt of one or more cations to be added to the zeolite. It can be carried out by contacting the zeolite.
本発明に用いられる吸着分離技術としては、いわゆるク
ロマト分取法であってもよいし、擬似移動床方式による
連続的吸着分離方法でもよい。The adsorption separation technique used in the present invention may be a so-called chromatographic separation method or a continuous adsorption separation method using a simulated moving bed system.
擬似移動床による連続的吸着分離技術は、吸着剤を充て
んした複数個の吸着室を用いて、基本的操作として次に
示す吸着操作、濃縮操作、脱着操作、脱着剤の回収操作
を連続的に循環して実施される。Continuous adsorption separation technology using a simulated moving bed uses multiple adsorption chambers filled with adsorbent to continuously perform the following basic operations: adsorption, concentration, desorption, and desorbent recovery. It is carried out in cycles.
(1)吸着操作:原料混合物が吸着剤床と接触し強吸着
成分が選択的に吸着される。残りの弱吸着成分はラフィ
ネート流れとして脱着剤とともに吸着剤床から抜き出さ
れる。(1) Adsorption operation: The raw material mixture comes into contact with an adsorbent bed, and strongly adsorbed components are selectively adsorbed. The remaining weakly adsorbed components are extracted from the adsorbent bed along with the desorbent as a raffinate stream.
(2) m縮操作:強吸着成分を選択的に吸着した吸着
剤は後で述べるエクストラクトの一部と接触させられ、
吸着剤上に残存している弱吸着成分が追い出され、強吸
着成分が高純度化される。(2) mcondensation operation: The adsorbent that has selectively adsorbed strongly adsorbed components is brought into contact with a portion of the extract, which will be described later,
Weakly adsorbed components remaining on the adsorbent are expelled, and strongly adsorbed components are highly purified.
(3)脱着操作:高純度化された強吸着成分を含む吸着
剤床は脱着剤と接触させられ、高純度の強吸着成分が脱
着剤とともにエクストラクト流れとして吸着剤床から抜
き出される。(3) Desorption operation: The adsorbent bed containing highly purified strongly adsorbed components is brought into contact with a desorbent, and the highly purified strongly adsorbed components are extracted from the adsorbent bed together with the desorbent as an extract stream.
(4)回収操作:脱着剤を含む吸着剤床はラフィ・ネー
ト流れの一部と接触させられ脱着剤が吸着剤床から抜き
出される。(4) Recovery operation: The adsorbent bed containing the desorbent is contacted with a portion of the raffinate stream and the desorbent is extracted from the adsorbent bed.
離できる化合物が使用でき、例えば、アルキル置換芳香
族、ハロゲン置換芳香族が用いられる。Compounds that can be separated can be used, for example, alkyl-substituted aromatics, halogen-substituted aromatics.
好ましくは、トルエン、キシレン、クロル1〜ルエン、
クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、ジエチルベンゼン
等である。Preferably, toluene, xylene, chloro1-toluene,
These include chlorobenzene, dichlorobenzene, diethylbenzene, etc.
吸着分離をするための操作条件としては、温度は室温か
ら350℃、好ましくは50〜250℃であり、圧力は
大気圧から50Kg/cr!−G好ましくは大気圧から
40に8/d−Gである。The operating conditions for adsorption separation are as follows: temperature ranges from room temperature to 350°C, preferably 50 to 250°C, and pressure ranges from atmospheric pressure to 50 kg/cr! -G is preferably 40 to 8/dG from atmospheric pressure.
本発明による吸着分離は気相でも液相でもよいが操作温
度を低くして、原料供給物あるいは脱着剤の好ましくな
い副反応を抑さえるために液相で実施するのが好ましい
。The adsorption separation according to the present invention may be carried out in the gas phase or in the liquid phase, but is preferably carried out in the liquid phase in order to lower the operating temperature and to suppress undesirable side reactions of the raw material feed or the desorbent.
本発明方法は、3.5−DOTを含むDCT異性体混合
物の組成を限定するものではないが、特に、3.5−D
CTと沸点がほぼ等しい2.4−12,5−および2.
6−DCTのうち少なくとも1種のOCTを含む場合に
非常に有効な3.5−DCTの分離回収方法となる。Although the method of the present invention does not limit the composition of the DCT isomer mixture containing 3.5-DOT, in particular 3.5-D
2.4-12,5- and 2. whose boiling point is almost the same as CT.
This is a very effective method for separating and recovering 3.5-DCT when it contains at least one type of OCT among 6-DCT.
ま7:、DCT異性体中のDCT異性体以外の成分、例
えばトルエン、クロルトルエン、ジクロルベンゼン、ト
リクロルトルエン等を含んでいてもよい。(7) The DCT isomer may contain components other than the DCT isomer, such as toluene, chlorotoluene, dichlorobenzene, trichlorotoluene, and the like.
3.5−DCTを含むDCT異性体混合物は、例えばD
CT異性体あるいはDCT異性体混合物を異性化反応条
件下で異性化することによって得られる。異性化反応は
例えばAI C13等のフリーデルクラフッ触媒、場合
によりHF−BF3等のプロトン酸と組合せた触媒によ
り実施することができる。またはペンタシル型、モルデ
ン沸石型あるいはホージャサイト型ゼオライトから成る
固体酸型ゼオライト系触媒によって実施することができ
る。DCT isomer mixtures containing 3.5-DCT may be
It is obtained by isomerizing a CT isomer or a mixture of DCT isomers under isomerization reaction conditions. The isomerization reaction can be carried out, for example, with a Friedel-Craft catalyst such as AI C13, optionally in combination with a protic acid such as HF-BF3. Alternatively, it can be carried out using a solid acid type zeolite catalyst consisting of pentasil type, mordenite type or faujasite type zeolite.
2.1−DCTを150℃でAI CI!、3によるフ
リーデルクラフッ反応を用いた異性化反応実験では、3
.5−DCT : 13.4%、2,3−DCT:3.
5%、2.1−DCT : 30.3%、2.5−DC
T : 38.0%、2.6− DCT:10.0%、
3.4−DCT : 4.8%が得られた。2.1-AI CI! DCT at 150℃! In the isomerization reaction experiment using Friedel-Krach reaction by , 3, 3
.. 5-DCT: 13.4%, 2,3-DCT: 3.
5%, 2.1-DCT: 30.3%, 2.5-DC
T: 38.0%, 2.6-DCT: 10.0%,
3.4-DCT: 4.8% was obtained.
これら、3.5−DC−rを含むDCT異性体混合物を
直接吸着分離して3.5−DCTを回収してもよいしあ
るいは、予め2.3−および3.4−DCT (bp:
約208℃)と2,4−12.5−12,6−および3
.5−OCT (bp:約200℃)とを蒸留分離した
後、3.5−DCI−を含むDCT異性体混合物から3
,5−DCTを吸着分離により回収してもよい。さらに
、吸着により3.5−DCTを分離回収した残りの液は
異性化反応条件下で3.5−DOTの含量を増加させた
後再度3.5−DCTを吸着分離してもよい。These DCT isomer mixtures containing 3.5-DC-r may be directly adsorbed and separated to recover 3.5-DCT, or 2.3- and 3.4-DCT (bp:
208°C) and 2,4-12.5-12,6- and 3
.. After distilling and separating 5-OCT (bp: about 200°C), 3.5-OCT is extracted from the DCT isomer mixture containing 3.5-DCI-
, 5-DCT may be recovered by adsorption separation. Furthermore, the remaining liquid from which 3.5-DCT has been separated and recovered by adsorption may be subjected to isomerization reaction conditions to increase the content of 3.5-DOT, and then 3.5-DCT may be adsorbed and separated again.
また、3.5−OCTを吸着分離する前およ □び/あ
るいは後処理として3.5−DCT以外のDCT異性体
を吸着分離により回収してもよい。Furthermore, DCT isomers other than 3.5-DCT may be recovered by adsorption separation before and/or after-treatment of 3.5-OCT.
次に、本発明の方法を実施例をあげて説明する。Next, the method of the present invention will be explained by giving examples.
実施例では、吸着剤の吸着特性を次式の吸着選択率αで
もって表す。In the examples, the adsorption characteristics of the adsorbent are expressed by the adsorption selectivity α of the following formula.
ここで、Xは3’、5−DCT以外のDCT異性体のど
れか1つを示し、Sは吸着相、Lは吸着相と平衡状態に
ある液相を示す。上式のα値が1より大きいときX成分
は3.5−DCI−に対し選択的に吸着される。Here, X represents any one of DCT isomers other than 3',5-DCT, S represents an adsorption phase, and L represents a liquid phase in equilibrium with the adsorption phase. When the α value in the above formula is greater than 1, the X component is selectively adsorbed to 3.5-DCI-.
従って、3.5−DCTをラフィネート成分として分離
回収しようとすると上記3.5−DCTに対する他のD
CI−異性体のα値がすべて1.0以上となる必要があ
る。Therefore, when attempting to separate and recover 3.5-DCT as a raffinate component, other D
The α values of all CI-isomers must be 1.0 or more.
実施例1
Na−X型(Si 02/AI 203=2.5)ゼオ
ライトの粉末にバインダーとしてアルミナゾルをAl2
O3換算で15wt%添加し押し出し成型により24〜
32メツシユの造粒品を得た。Example 1 Alumina sol was added as a binder to Na-X type (Si 02 / AI 203 = 2.5) zeolite powder as a binder.
24~ by adding 15wt% in terms of O3 and extrusion molding
A granulated product of 32 mesh was obtained.
この造粒品を100℃で乾燥後、500℃で1時間焼成
しNa −X型吸着剤を調製した。This granulated product was dried at 100°C and then calcined at 500°C for 1 hour to prepare a Na-X type adsorbent.
次いで、該吸着剤を各種の硝酸塩水溶液でイオン交換処
理した。イオン交換条件は固液比5で約90℃である。Next, the adsorbent was subjected to ion exchange treatment with various nitrate aqueous solutions. The ion exchange conditions were a solid-liquid ratio of 5 and a temperature of about 90°C.
イオン交換後の吸着剤の乾燥・焼成条件はNa −X型
と同じである。The drying and firing conditions for the adsorbent after ion exchange are the same as for the Na-X type.
上記の吸着剤のDCT異性体間の吸着選択率を測定する
ために、内容積5IIr1のオートクレーブ内に吸着剤
2gおよびD CT異性体混合物3「を充てんし各種溶
媒の存在下130℃で1時間ときどき撹拌しながら放置
した。In order to measure the adsorption selectivity between the DCT isomers of the above adsorbent, an autoclave with an internal volume of 5IIr1 was filled with 2 g of the adsorbent and 3'' of the DCT isomer mixture, and the mixture was heated at 130°C for 1 hour in the presence of various solvents. It was left to stand while stirring occasionally.
仕込まれたDCT異性体混合物の組成は2.3−/2.
4−/2.5−/2.6−/3.4−/3.5−DCT
=3.5/30.3/38.0/10.0/4.8/1
3.4wt比である。さらに、ガスクロマトグラフィー
分析での基準物質としてDCT異性体混合物に対して2
0wt%のn−ノナンを同時に仕込んだ。n−ノナンは
上記吸着条件下ではゼオライトの吸着特性に関し実質上
不活性な物質である。The composition of the charged DCT isomer mixture was 2.3-/2.
4-/2.5-/2.6-/3.4-/3.5-DCT
=3.5/30.3/38.0/10.0/4.8/1
The ratio is 3.4wt. Furthermore, 2
0 wt% n-nonane was charged at the same time. N-nonane is a material that is virtually inert with respect to the adsorption properties of the zeolite under the above adsorption conditions.
吸着剤と接触させた後の液相混合物の組成をガスクロマ
トグラフィーにより分析しOCT異性体間の吸着選択率
αをめた。The composition of the liquid phase mixture after contact with the adsorbent was analyzed by gas chromatography to determine the adsorption selectivity α between OCT isomers.
結果を表1に示す。The results are shown in Table 1.
表中、単一カチオン成分のみを示した吸着剤は、そのカ
チオンが吸着剤に含まれるカチオンの90当量%以上を
占めていることを表す。また、例えば、α2Ag−Na
−Xと示したものはNa−X型吸着剤に含まれるNa
カチオンの20当量%を含む硝酸銀水溶液でイオン交換
したことを示す。In the table, an adsorbent showing only a single cation component indicates that the cation accounts for 90 equivalent % or more of the cations contained in the adsorbent. Also, for example, α2Ag-Na
-X indicates Na contained in the Na-X type adsorbent.
This shows that ion exchange was performed with a silver nitrate aqueous solution containing 20 equivalent % of cations.
表 1
実施例2
Na−Y型(Si 02/AI 203=5.2)ゼオ
ライトの粉末を用いて実施例1と同様の方法で各種吸着
剤を調製した。Table 1 Example 2 Various adsorbents were prepared in the same manner as in Example 1 using Na-Y type (Si 02 /AI 203 = 5.2) zeolite powder.
Y型及着剤のDCT異性体間の吸着選択率αの測定結果
を表2に示す
表 2Table 2 shows the measurement results of adsorption selectivity α between DCT isomers of type Y and adhesive.
Claims (1)
クロルトルエンを吸着により分離回収するに際して、ホ
ージャサイト型ゼオライト系吸着剤を用いて3.5−ジ
クロルトルエンをラフィネート成分として分離回収する
ことを特徴とする3、5−ジクロルトルエンの分離方法
。(1) When separating and recovering 3,5-dichlorotoluene from a dichlorotoluene isomer mixture by adsorption, 3,5-dichlorotoluene is separated and recovered as a raffinate component using a faujasite-type zeolite adsorbent. A method for separating 3,5-dichlorotoluene, characterized by:
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12155983A JPS6013727A (en) | 1983-07-06 | 1983-07-06 | Separation of 3,5-dichlorotoluene |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12155983A JPS6013727A (en) | 1983-07-06 | 1983-07-06 | Separation of 3,5-dichlorotoluene |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6013727A true JPS6013727A (en) | 1985-01-24 |
JPH0140016B2 JPH0140016B2 (en) | 1989-08-24 |
Family
ID=14814231
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12155983A Granted JPS6013727A (en) | 1983-07-06 | 1983-07-06 | Separation of 3,5-dichlorotoluene |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6013727A (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4873383A (en) * | 1987-02-10 | 1989-10-10 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Method for selective isolation of Dichlorobenzene |
-
1983
- 1983-07-06 JP JP12155983A patent/JPS6013727A/en active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4873383A (en) * | 1987-02-10 | 1989-10-10 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Method for selective isolation of Dichlorobenzene |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0140016B2 (en) | 1989-08-24 |
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