JPS60112800A - アミノ酸長鎖直鎖飽和アルキルエステル化タンパクの製造方法 - Google Patents
アミノ酸長鎖直鎖飽和アルキルエステル化タンパクの製造方法Info
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- JPS60112800A JPS60112800A JP21911783A JP21911783A JPS60112800A JP S60112800 A JPS60112800 A JP S60112800A JP 21911783 A JP21911783 A JP 21911783A JP 21911783 A JP21911783 A JP 21911783A JP S60112800 A JPS60112800 A JP S60112800A
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- chain alkyl
- alkyl ester
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、優れた界面活性作用を有しクリーム等用の乳
化剤として有用であり、がっ毛髪吸着力を有しリンス等
用の毛髪改善剤として有用である炭素鎖長１４〜２４の
アルキル基を有するアミノ酸アルキルエステル化タンパ
ク及びその製造方法に関する。
化剤として有用であり、がっ毛髪吸着力を有しリンス等
用の毛髪改善剤として有用である炭素鎖長１４〜２４の
アルキル基を有するアミノ酸アルキルエステル化タンパ
ク及びその製造方法に関する。
炭素鎖長が１２以下のアルキル基を有するアミノ酸アル
キルエステル化タンパクは界面活性作用を有し、洗浄剤
、分散剤、乳化剤等として医薬品、食品、香粧品等の分
野において用いられる。しかし、その界面活性作用は未
だ十分なものとは言い難く、とくに長期間にわたって少
量ずつ使用されしかもその保存環境もまちまちである香
粧品分野においてはより良好な界面活性能を有するタン
パク誘導体が望まれていた。
キルエステル化タンパクは界面活性作用を有し、洗浄剤
、分散剤、乳化剤等として医薬品、食品、香粧品等の分
野において用いられる。しかし、その界面活性作用は未
だ十分なものとは言い難く、とくに長期間にわたって少
量ずつ使用されしかもその保存環境もまちまちである香
粧品分野においてはより良好な界面活性能を有するタン
パク誘導体が望まれていた。
本発明者らは上記事情に鑑み鋭意研究を重ねた結果、炭
素鎖長１４〜２４のアルキル基を有するアミノ酸長鎖ア
ルキルエステル化クンバクが１ｆＥれた界面活性能を有
しクリーム等の乳化剤として有用なこと、しかもこのも
のは優れた毛髪吸着力を有するのでリンス等用の毛髪改
善剤としても有用であることを見い出し、本発明を完成
するに至った。
素鎖長１４〜２４のアルキル基を有するアミノ酸長鎖ア
ルキルエステル化クンバクが１ｆＥれた界面活性能を有
しクリーム等の乳化剤として有用なこと、しかもこのも
のは優れた毛髪吸着力を有するのでリンス等用の毛髪改
善剤としても有用であることを見い出し、本発明を完成
するに至った。
すなわち、本発明は、炭素鎖長１４〜２４のアルキル基
を有するアミノ酸アルキルエステル化タンパク（以下、
アミノ酸長鎖アルキルエステル化クンバクという）であ
る。
を有するアミノ酸アルキルエステル化タンパク（以下、
アミノ酸長鎖アルキルエステル化クンバクという）であ
る。
本発明のアミノ酸長鎖アルキルエステル化タンパクを構
成する炭素鎖長１４〜２４のアルキル基を有するアミノ
酸アルキルエステル（以下、アミノ酸長鎖アルキルエス
テルという）は、炭素鎖長１４〜−２４の飽和、不飽和
、直鎖、分岐のアルコニルとアミノ酸との縮合物である
。上記アルコールの具体例としては、テトラデカノール
、ヘキサデカノール、オクタデカノール、エイコサノー
ル、ドコサノール、パルミトレイルアルコール、パルミ
トレイルアルコール、オレイルアルコール、リルイルア
ルコール、リノーレライジルアルコール、エルシルアル
コール、リグノセリルアルルコール、等を挙げることが
でき、またアミノ酸の具体例としては、フェニルアラニ
ン、バリン、ロイシン、アラニン、イソロイシン、メチ
オニン、セリン、リジン、トリプトファン、グルタミン
酸、アスパラギン酸等を挙げることができる。又、タン
パクは広く通常自然界より得られるタンパク、ペプチド
、それらの誘導体及びそれらの塩をその範囲に含む。−
例を挙げれば、大豆タンパク、小麦タンパク、グルテリ
ン、グルカゴン、コラーゲン、ゼラチン、エラスチン１
、卵白リゾチーム、アミラーゼ、フィブリノーゲン、ミ
オシン、エノラーゼ、キモトリプシノーゲン、ヒストン
、魚肉タンパク、アビジン、ペプシン、グロブリン、カ
ゼイン、ザクシニル化カゼイン及びそれらの塩である。
成する炭素鎖長１４〜２４のアルキル基を有するアミノ
酸アルキルエステル（以下、アミノ酸長鎖アルキルエス
テルという）は、炭素鎖長１４〜−２４の飽和、不飽和
、直鎖、分岐のアルコニルとアミノ酸との縮合物である
。上記アルコールの具体例としては、テトラデカノール
、ヘキサデカノール、オクタデカノール、エイコサノー
ル、ドコサノール、パルミトレイルアルコール、パルミ
トレイルアルコール、オレイルアルコール、リルイルア
ルコール、リノーレライジルアルコール、エルシルアル
コール、リグノセリルアルルコール、等を挙げることが
でき、またアミノ酸の具体例としては、フェニルアラニ
ン、バリン、ロイシン、アラニン、イソロイシン、メチ
オニン、セリン、リジン、トリプトファン、グルタミン
酸、アスパラギン酸等を挙げることができる。又、タン
パクは広く通常自然界より得られるタンパク、ペプチド
、それらの誘導体及びそれらの塩をその範囲に含む。−
例を挙げれば、大豆タンパク、小麦タンパク、グルテリ
ン、グルカゴン、コラーゲン、ゼラチン、エラスチン１
、卵白リゾチーム、アミラーゼ、フィブリノーゲン、ミ
オシン、エノラーゼ、キモトリプシノーゲン、ヒストン
、魚肉タンパク、アビジン、ペプシン、グロブリン、カ
ゼイン、ザクシニル化カゼイン及びそれらの塩である。
上記本発明のアミノ酸長鎖アルキルエステル化タンパク
を製造するには審決に従い、まずアルコールとアミノと
を塩酸あるいはＰ−トルエンスルボン酸の存在下で縮合
させラミノ酸アルキルエステル塩酸塩あるいはＰ−トル
エンスルホン酸塩を得る。次に上記塩を少量のアセトン
に溶解し炭酸緩衝液中でパパインを用いてタンパクに導
入することが考えられる。しかし、この方法を用いよう
としても、炭素鎖長が１４以上のアミノ酸長鎖アルキル
エステルになるとその塩酸塩あるいはＰ−トルエンスル
ボン酸塩は少量のアセトン龜は溶−解しないので、反応
温度である３７℃近辺では炭酸緩衝液中に結晶化してし
まいタンパクへの導入反応は進まない。
を製造するには審決に従い、まずアルコールとアミノと
を塩酸あるいはＰ−トルエンスルボン酸の存在下で縮合
させラミノ酸アルキルエステル塩酸塩あるいはＰ−トル
エンスルホン酸塩を得る。次に上記塩を少量のアセトン
に溶解し炭酸緩衝液中でパパインを用いてタンパクに導
入することが考えられる。しかし、この方法を用いよう
としても、炭素鎖長が１４以上のアミノ酸長鎖アルキル
エステルになるとその塩酸塩あるいはＰ−トルエンスル
ボン酸塩は少量のアセトン龜は溶−解しないので、反応
温度である３７℃近辺では炭酸緩衝液中に結晶化してし
まいタンパクへの導入反応は進まない。
本発明者らはこの点についても種々検討ＧＪＦ究した結
果、上記のアミノ酸長鎖アルキルエステル塩酸塩あるい
はＰ−１ルエンスルボン酸塩を一度アルカリ水溶液で中
和させ遊離のアミノ酸長鎖アルキルエステルとしてその
後このものを次段のタンパク導入反応へ用いたならば上
記のような問題も起こらず、スムーズに目的物が得られ
ることを見い出した。この知見も本発明者らが初めて見
い出したところのものである。
果、上記のアミノ酸長鎖アルキルエステル塩酸塩あるい
はＰ−１ルエンスルボン酸塩を一度アルカリ水溶液で中
和させ遊離のアミノ酸長鎖アルキルエステルとしてその
後このものを次段のタンパク導入反応へ用いたならば上
記のような問題も起こらず、スムーズに目的物が得られ
ることを見い出した。この知見も本発明者らが初めて見
い出したところのものである。
すなわち、本発明は、アミノ酸長アルキルエステルとタ
ンパクとをパパインにより縮合するとを特徴とするアミ
ノ酸長鎖アルキルエステル化タンパクの製造方法をも提
供するものである。
ンパクとをパパインにより縮合するとを特徴とするアミ
ノ酸長鎖アルキルエステル化タンパクの製造方法をも提
供するものである。
上記製造方法を具体的に説明すれば、まず炭素鎖長が１
４〜２４の飽和、不飽和、直鎮、分岐アルコールとアミ
ノ酸とを四塩化炭素等の有機溶媒中で塩酸やＰ−）ルエ
ンスルホン酸等を触媒として、煮沸還流し、エステル結
合させる。得られた反応終了物にアルカリの水溶液、例
えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナ
トリウム、水酸化カワラム、炭酸カリウム、ホウ酸ナト
リウム、リン酸水素２ナトリウム、リン酸水素２カリウ
ムの水溶液を加えて中和し、遊離のアミノ酸長鎖アルキ
ルエステルを得る。
４〜２４の飽和、不飽和、直鎮、分岐アルコールとアミ
ノ酸とを四塩化炭素等の有機溶媒中で塩酸やＰ−）ルエ
ンスルホン酸等を触媒として、煮沸還流し、エステル結
合させる。得られた反応終了物にアルカリの水溶液、例
えば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナ
トリウム、水酸化カワラム、炭酸カリウム、ホウ酸ナト
リウム、リン酸水素２ナトリウム、リン酸水素２カリウ
ムの水溶液を加えて中和し、遊離のアミノ酸長鎖アルキ
ルエステルを得る。
次にこうして得られたアミノ酸長鎖アルキルエステルを
少量のアセトンに溶解し、タンパクと炭酸緩衝液中で混
合し、パパインを添加し、約３７℃で反応させる。この
とき、タンパクが加水分解されるが、同時に、加水分解
（ されたタンパクのカルボキシ末端にアミノ酸長鎖アルキ
ルエステルが、アミノ基を介し７てアミド結合し、目的
のアミノ酸長鎖アルキルエステル化タンパクが得られる
。加水分解およびアミド結合の反応時間を変化させるこ
とでタンパクの分子量等は任意に変化させることができ
る。
少量のアセトンに溶解し、タンパクと炭酸緩衝液中で混
合し、パパインを添加し、約３７℃で反応させる。この
とき、タンパクが加水分解されるが、同時に、加水分解
（ されたタンパクのカルボキシ末端にアミノ酸長鎖アルキ
ルエステルが、アミノ基を介し７てアミド結合し、目的
のアミノ酸長鎖アルキルエステル化タンパクが得られる
。加水分解およびアミド結合の反応時間を変化させるこ
とでタンパクの分子量等は任意に変化させることができ
る。
用いるパパインは工業的に通常用いられているものであ
れば良く、従来用いられていた周知のものを使用するこ
とができる。
れば良く、従来用いられていた周知のものを使用するこ
とができる。
上記タンパクとアミノ酸長鎖アルキルエステルを反応さ
せるに際りて、活性剤として、２−メルカプトエタノ−
）し、□システィン、ジチオスレイトール、ジチオエリ
スリトール、グルタチオン、ジメルカブロー、ル等のチ
オール基を有する化合物を添加すると反応はさらに容易
である。
せるに際りて、活性剤として、２−メルカプトエタノ−
）し、□システィン、ジチオスレイトール、ジチオエリ
スリトール、グルタチオン、ジメルカブロー、ル等のチ
オール基を有する化合物を添加すると反応はさらに容易
である。
次に実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、そ
れに先立ち各実施例中で用いた試験方法を下記に示す。
れに先立ち各実施例中で用いた試験方法を下記に示す。
（１） アミノ酸長鎖アルキルエステル化タンパク中の
高級アルコールの定性定量 試料１００■にＩＮ水酸化ナトリウム熔ｌ＆を１０ｍ１
加え、エーテル抽出してガスクロマトグラフィー（ダイ
ヤソリソトＺＴ、１ｍカラム）によるアルコールの定性
定量を行った。
高級アルコールの定性定量 試料１００■にＩＮ水酸化ナトリウム熔ｌ＆を１０ｍ１
加え、エーテル抽出してガスクロマトグラフィー（ダイ
ヤソリソトＺＴ、１ｍカラム）によるアルコールの定性
定量を行った。
（２） アミノ酸長鎖アルキルエステル化タンパク中の
全アミノ酸の定性定量 試料１０ｍｇに６Ｎ塩酸を加え、加水分解後アミノ酸分
析を行った。
全アミノ酸の定性定量 試料１０ｍｇに６Ｎ塩酸を加え、加水分解後アミノ酸分
析を行った。
（３） アミノ酸長鎖アルキルエステル化タンパク中の
Ｃ末端アミノ酸の定性定量 ０．１μｍｏｌの試料を２０ｍ１の０．２ ）Ｉｌｌエ
チルモルホリン−酢酸緩行ｊｌ夜（ｐｌ＋ ８．５＞に
７８解し、ｌｎｍｏ＋のカルボキシペプチダーゼを３７
℃で２４時間反応させる。０．０３μｍｏｌのタンパク
に相当する反応液を小遠心管にとり塩酸を加えｐＨ２に
して反応を止める。沈澱を遠心分離し、上澄みを乾燥後
ｐｌ＋ ２．２のアミノ酸分析試料熔解用緩衝液に溶か
してアミノ酸分析を行った。
Ｃ末端アミノ酸の定性定量 ０．１μｍｏｌの試料を２０ｍ１の０．２ ）Ｉｌｌエ
チルモルホリン−酢酸緩行ｊｌ夜（ｐｌ＋ ８．５＞に
７８解し、ｌｎｍｏ＋のカルボキシペプチダーゼを３７
℃で２４時間反応させる。０．０３μｍｏｌのタンパク
に相当する反応液を小遠心管にとり塩酸を加えｐＨ２に
して反応を止める。沈澱を遠心分離し、上澄みを乾燥後
ｐｌ＋ ２．２のアミノ酸分析試料熔解用緩衝液に溶か
してアミノ酸分析を行った。
（４） アミノ酸長鎖アルキルエステル化タンパクの乳
化力測定 試料１ｇ、グリセリン４９ｇ、流動パラフ、イン５０ｇ
を７０°Ｃ０°Ｃホモミキサーて乳化組成物を作った。
化力測定 試料１ｇ、グリセリン４９ｇ、流動パラフ、イン５０ｇ
を７０°Ｃ０°Ｃホモミキサーて乳化組成物を作った。
さらに、この乳化組成物中に、それに対して１０倍量の
水を常温で攪拌しながら加えて、水中油型乳化組成物を
作った。得られた水中油型乳化組成物の粘度（Ｂ型粘度
計、ローター３、ｌ ｍｉｎ、３０℃）、粒子径、ｐｌ
＋を測定した。
水を常温で攪拌しながら加えて、水中油型乳化組成物を
作った。得られた水中油型乳化組成物の粘度（Ｂ型粘度
計、ローター３、ｌ ｍｉｎ、３０℃）、粒子径、ｐｌ
＋を測定した。
（５） アミノ酸長鎖アルキルエステル化タンパクの毛
髪への吸着力測定 ５％の試料水７８液１５ｍ１にバージンヘアー５０■を
浸漬し、５０℃２時間振とう後、１５Ｗ１の純水で４０
°Ｃ１５分間、すすぎを行った。この毛髪をＩ Ｎ Ｎ
ａ０ＩＩで加水分解し、遊離してくるアルコールをカス
クロマトグラフィ＝Ｇこより定量した。
髪への吸着力測定 ５％の試料水７８液１５ｍ１にバージンヘアー５０■を
浸漬し、５０℃２時間振とう後、１５Ｗ１の純水で４０
°Ｃ１５分間、すすぎを行った。この毛髪をＩ Ｎ Ｎ
ａ０ＩＩで加水分解し、遊離してくるアルコールをカス
クロマトグラフィ＝Ｇこより定量した。
実施例１
サクシニル化カゼイン１０ｇと２０ｍＭ２−メルカプト
エタノール含有ｐｌ＋９炭酸緩衝液１５ｍ１、メチオニ
ンテトラデシルエステル化 のアセ１−ンに溶解したものとを混合する。こレニパバ
イン１．２Ｘ １０ ８ＡＰＡユニツトのもの１００＋
ｎｇを加え、かきまぜながら１５分間反応させ、ρＩ１
１以下まで塩酸で調整して酵素を失活させ反応を止める
。流水透析を３日間行い、脱水し、アセトン処理によっ
て未反応メチオニンテトラデシルエステルを除去後乾燥
し−〔、メチオニンテトラデシルエステル化−ＩＪ−ク
ツニル化カゼイン６ｇを得た。
エタノール含有ｐｌ＋９炭酸緩衝液１５ｍ１、メチオニ
ンテトラデシルエステル化 のアセ１−ンに溶解したものとを混合する。こレニパバ
イン１．２Ｘ １０ ８ＡＰＡユニツトのもの１００＋
ｎｇを加え、かきまぜながら１５分間反応させ、ρＩ１
１以下まで塩酸で調整して酵素を失活させ反応を止める
。流水透析を３日間行い、脱水し、アセトン処理によっ
て未反応メチオニンテトラデシルエステルを除去後乾燥
し−〔、メチオニンテトラデシルエステル化−ＩＪ−ク
ツニル化カゼイン６ｇを得た。
得られたメチオニンテトラデシルエステル化サクシニル
化カゼインを前記の試験方法によって試験した結果を次
に示す。なお、り・Ｉ照としてはサクシニル化カゼイン
を用いた。
化カゼインを前記の試験方法によって試験した結果を次
に示す。なお、り・Ｉ照としてはサクシニル化カゼイン
を用いた。
（１） テトラデカノール量
初期温度１２０°Ｃ、プログラムレート５°Ｃ／ｍｉｎ
のガスクロマ１−グラフィー条件にてリテンションタイ
ム３．３２にテトラデシル了りレコールのピークを留ｆ
Ｊ忍した。
のガスクロマ１−グラフィー条件にてリテンションタイ
ム３．３２にテトラデシル了りレコールのピークを留ｆ
Ｊ忍した。
実施例１・・・・・・０．８■（試料１００＋ｎｇ）り
１照 ・・・・・・０ （試料１００■）（２）全アミ
ノ酸中のメチオニンの量 実施例１・・・・・・７．２ （ｍｏ（％ ）対照 ・
・・・・・３．３ （ｍｏｌ ％ ）（３）Ｃ末端アミ
ノ酸の分析 α −カセインは１９９１［１ｉ１のアミノ酸からな１ る分子量２５０００のタンパクである。これをサクシニ
ル化したサクシニル化α１．−カゼインにアミノ酸アル
キルエステルをパパインを用いて導入すると、 １４５
番目のフェニルアラニンと １４６番目のチロシンの間
で切れて、アミノ酸アルキルエステルが導入されること
が知られている。
１照 ・・・・・・０ （試料１００■）（２）全アミ
ノ酸中のメチオニンの量 実施例１・・・・・・７．２ （ｍｏ（％ ）対照 ・
・・・・・３．３ （ｍｏｌ ％ ）（３）Ｃ末端アミ
ノ酸の分析 α −カセインは１９９１［１ｉ１のアミノ酸からな１ る分子量２５０００のタンパクである。これをサクシニ
ル化したサクシニル化α１．−カゼインにアミノ酸アル
キルエステルをパパインを用いて導入すると、 １４５
番目のフェニルアラニンと １４６番目のチロシンの間
で切れて、アミノ酸アルキルエステルが導入されること
が知られている。
実施例１にカルボキシペプチダーゼを前述の試験方法で
反応させた結果、メチオニン及びフェニルアラニンが遊
離した。又、実施例１の分子量２００００であった（Ｓ
Ｏ５電気泳動にて確認）。
反応させた結果、メチオニン及びフェニルアラニンが遊
離した。又、実施例１の分子量２００００であった（Ｓ
Ｏ５電気泳動にて確認）。
上記より実施例１はＣ末端にメチオニンテトラデシルエ
ステルが導入されたサクシニル化カゼインであることが
わかる。
ステルが導入されたサクシニル化カゼインであることが
わかる。
（４） 乳化力
粘度 ・・・・・・７，６００ ｃｐｓ粒子径・・・・
・・１．０μ以下 ｐＨ・・・・・・５．８ ｆ５ｔ 毛’７への吸着量（テトラデジルアルコ−実施
例１−−０．１４ｎｍｏｌ／ ｈａｉｒ １ｇ対照 ・
・・・・・０ 以上の結果より、実施例１は乳化剤や毛髪保護剤として
有用な化合物であることがわかる。
・・１．０μ以下 ｐＨ・・・・・・５．８ ｆ５ｔ 毛’７への吸着量（テトラデジルアルコ−実施
例１−−０．１４ｎｍｏｌ／ ｈａｉｒ １ｇ対照 ・
・・・・・０ 以上の結果より、実施例１は乳化剤や毛髪保護剤として
有用な化合物であることがわかる。
実施例２
コラーゲン分解物ｌｏｇ、バリンテトラコシルエステル
２３ｇをアセトン４ｍｌに溶かしたも２ の、パパイン１．２Ｘ１０ ＢＡＰＡユニット０．２ｇ
をｌ ｉｏ＋炭酸緩衝液に熔解び、反応を１５分間行っ
た。その後実施例１と同様に処理してパリンテトラコシ
ルエステル化コラーゲン分解物３．８ｇを得た。
２３ｇをアセトン４ｍｌに溶かしたも２ の、パパイン１．２Ｘ１０ ＢＡＰＡユニット０．２ｇ
をｌ ｉｏ＋炭酸緩衝液に熔解び、反応を１５分間行っ
た。その後実施例１と同様に処理してパリンテトラコシ
ルエステル化コラーゲン分解物３．８ｇを得た。
得られたハリンテトラコシルエステル化コラーゲン分解
物を前記の試験方法によって試験した結果を次に示す。
物を前記の試験方法によって試験した結果を次に示す。
なお、対照としてはコラーゲン分解物を用いた。
（１）全アミノ酸中のバリン量
実施例２・・・・・・５．３ （ｍｏ１％）対照 ・・
・・・・２．２ （ｍｏ１％）（２） 乳化力 粘度・・・・・・・・・５，８００ｃｐｓ粒子径・・・
・・・２〜５以下 ｐＨ・・・・・・６．８ 以上の結果より、実施例２ば乳化剤等として有用な化合
物であることがわかる。
・・・・２．２ （ｍｏ１％）（２） 乳化力 粘度・・・・・・・・・５，８００ｃｐｓ粒子径・・・
・・・２〜５以下 ｐＨ・・・・・・６．８ 以上の結果より、実施例２ば乳化剤等として有用な化合
物であることがわかる。
実施例３
ゼラチン１００ｇ、ロイシンヘキサデシルエステル４５
ｇをアセトン４０ｍ１に溶かしたもの、システィア２０
ｇ１パパイン１．２ｘｌＯＢＡｐＡユニソ）Ｉｇを１Ｍ
炭酸緩衝液１６０ ｍｌに熔解し、１０分間反応を行っ
た後実施例１と同様に処理してロイシンヘキサデシル化
ゼラチン６６ｇを得た。
ｇをアセトン４０ｍ１に溶かしたもの、システィア２０
ｇ１パパイン１．２ｘｌＯＢＡｐＡユニソ）Ｉｇを１Ｍ
炭酸緩衝液１６０ ｍｌに熔解し、１０分間反応を行っ
た後実施例１と同様に処理してロイシンヘキサデシル化
ゼラチン６６ｇを得た。
ｉＭられたロイシンヘキサデシルエステル化ゼラチンを
前記の試験方法によって試験した結果を次に示す。なお
、対照としてはゼラチンを用いた。
前記の試験方法によって試験した結果を次に示す。なお
、対照としてはゼラチンを用いた。
ｆｉｌ ヘキサデカノール量
初期温度１２０°Ｃ、プログラムレート１０°Ｃ／ｍｉ
ｎのガスクロマトグラフィー条件にてリテンションタイ
ム４．２２にヘキサデカノールのピークを確認した。
ｎのガスクロマトグラフィー条件にてリテンションタイ
ム４．２２にヘキサデカノールのピークを確認した。
実施例３・・・・・・０．７ ｍｇ （試料１００ｍｇ
）対照 ・・・・・・０ （試料１００ｍｇ ）（２
）全アミノ酸中のロイシン量 実施例３・・・・・・４．５ （ｍｏ１％）対照 ・・
・・・・２．５ （ｍｏ１％）（３）乳化力 粘度 ・・・・・・５．８００ｃｐｓ 粒子径・・・・・・１．０μ以下 ｐＨ・・・・・・３．６ （４）毛髪への吸着量（ヘキサデカノールの量）実施例
３−−０．８ｎｍｏｌ ／ ｈａｉｒ １ｇ対照 ・・
・・・・０ 以上の結果より、実施例３は乳化剤や毛髪保護剤として
有用な化合物であることがわかる。
）対照 ・・・・・・０ （試料１００ｍｇ ）（２
）全アミノ酸中のロイシン量 実施例３・・・・・・４．５ （ｍｏ１％）対照 ・・
・・・・２．５ （ｍｏ１％）（３）乳化力 粘度 ・・・・・・５．８００ｃｐｓ 粒子径・・・・・・１．０μ以下 ｐＨ・・・・・・３．６ （４）毛髪への吸着量（ヘキサデカノールの量）実施例
３−−０．８ｎｍｏｌ ／ ｈａｉｒ １ｇ対照 ・・
・・・・０ 以上の結果より、実施例３は乳化剤や毛髪保護剤として
有用な化合物であることがわかる。
実施例４
大豆タンパク１０ｇ 、リジンバルミトイルエステル２
０ｇをアセトン４ｍｌに溶かしたもの、ジチオスレイト
ール２０ｍｇを実施例１と同様に反応、処理してリジン
バルミトイル化大豆タンパク５．６ｇを得た。
０ｇをアセトン４ｍｌに溶かしたもの、ジチオスレイト
ール２０ｍｇを実施例１と同様に反応、処理してリジン
バルミトイル化大豆タンパク５．６ｇを得た。
得られたリジンバルミトイルエステル化大豆タンパクを
前記の試験方法によって試験した結果を次に示す。
前記の試験方法によって試験した結果を次に示す。
なお、対照としては大豆タンパクを用いた。
（１） 全アミノ酸中のリジン量
実施例４・・・・・・６．８ （ｍｏ１％）対照 ・・
・・・・５．３ （ｍｏ１％）（２）乳化力 粘度 ・・・・・・７．０００ｃｐｓ 粒子径・・・・・・１．０μ以下 ｐＨ・・・・・・５．２ 以上の結果より、実施例４は乳化剤等として有用な化合
物であることがわかる。
・・・・５．３ （ｍｏ１％）（２）乳化力 粘度 ・・・・・・７．０００ｃｐｓ 粒子径・・・・・・１．０μ以下 ｐＨ・・・・・・５．２ 以上の結果より、実施例４は乳化剤等として有用な化合
物であることがわかる。
実施例５
卵白リゾチーム１０ｇ 、イソロイシンリルイルエステ
ル１９ｇをアセトン５ｍｌに溶かしたもの、グルタチオ
ン１９ｇを実施例１と同様に反応、処理してイソロイシ
ンリルイル化卵白リゾチーム６．９ｇを得た。
ル１９ｇをアセトン５ｍｌに溶かしたもの、グルタチオ
ン１９ｇを実施例１と同様に反応、処理してイソロイシ
ンリルイル化卵白リゾチーム６．９ｇを得た。
実施−例６
Ｌ−バリンＬ−バリンＬ−バリン４ｇ、ロイシンシス−
５−エイフセニルエステル２８ｇ１ジメチルカブロール
１８０ｍｇを実施例１と同様に反応、処理して、ロイシ
ンシス−５−−Ｌイコセニルエステル化ＬしバリンＬ−
バリンＬ−バリンを３．０ｇ得た。
５−エイフセニルエステル２８ｇ１ジメチルカブロール
１８０ｍｇを実施例１と同様に反応、処理して、ロイシ
ンシス−５−−Ｌイコセニルエステル化ＬしバリンＬ−
バリンＬ−バリンを３．０ｇ得た。
実施例５〜６は乳化力、毛髪への吸着に優れた化合物で
あった。
あった。
特許出願人 株式会社 資生堂
手ＵＣネ市正書（自発）
昭和５９年 １月２３日
１、事件の表示
昭和５８年特許願第２１９１１７号
２、 発明の名称
アミノ酸長鎖アルキルエステル化タンパク及びその製造
方法 ３、？！正をする者 ４、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ５、補正の内容 （１）明細書第４頁第８行目「アミノとを」とあるを、
「アミノ酸とを」と補正します。
方法 ３、？！正をする者 ４、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ５、補正の内容 （１）明細書第４頁第８行目「アミノとを」とあるを、
「アミノ酸とを」と補正します。
（２）明細書第５頁第１１行目「長アルキル」とあるを
、「長鎖アルキル」と補正しまず。
、「長鎖アルキル」と補正しまず。
（３）明細書第７頁下から６行目ｒｌＮＪとあるを、「
ＩＮ」と補正しまず。
ＩＮ」と補正しまず。
以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｆｉｌ 炭素鎖長１４〜２４のアルキル基ををするアミ
ノ酸アルキルエステル化タンパク。 （２） 炭素鎖長１４〜２４のアルキル基を有するアミ
ノ酸アルキルエステルとタンパクとをパパインにより縮
合させることを特徴とするアミノ酸アルキルエステル化
タンパクの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58219117A JPH0634735B2 (ja) | 1983-11-21 | 1983-11-21 | アミノ酸長鎖直鎖飽和アルキルエステル化タンパクの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58219117A JPH0634735B2 (ja) | 1983-11-21 | 1983-11-21 | アミノ酸長鎖直鎖飽和アルキルエステル化タンパクの製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5125000A Division JPH0825857B2 (ja) | 1993-04-28 | 1993-04-28 | アミノ酸長鎖アルキルエステル化タンパクからなる毛髪処理剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60112800A true JPS60112800A (ja) | 1985-06-19 |
| JPH0634735B2 JPH0634735B2 (ja) | 1994-05-11 |
Family
ID=16730509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58219117A Expired - Lifetime JPH0634735B2 (ja) | 1983-11-21 | 1983-11-21 | アミノ酸長鎖直鎖飽和アルキルエステル化タンパクの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0634735B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7901668B2 (en) | 2001-11-29 | 2011-03-08 | Eaudelman Co., Ltd. | Silk fibroin emulsifier and process for the production thereof |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54163894A (en) * | 1978-03-23 | 1979-12-26 | Miles Lab | Production and utilizaton of llamino acid substituted polypeptide |
-
1983
- 1983-11-21 JP JP58219117A patent/JPH0634735B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54163894A (en) * | 1978-03-23 | 1979-12-26 | Miles Lab | Production and utilizaton of llamino acid substituted polypeptide |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7901668B2 (en) | 2001-11-29 | 2011-03-08 | Eaudelman Co., Ltd. | Silk fibroin emulsifier and process for the production thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0634735B2 (ja) | 1994-05-11 |
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