JPS60102634A - Photosensitive body - Google Patents

Photosensitive body

Info

Publication number
JPS60102634A
JPS60102634A JP58210622A JP21062283A JPS60102634A JP S60102634 A JPS60102634 A JP S60102634A JP 58210622 A JP58210622 A JP 58210622A JP 21062283 A JP21062283 A JP 21062283A JP S60102634 A JPS60102634 A JP S60102634A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
general formula
carrier
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP58210622A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JPH03624B2 (en
Inventor
Yoshihide Fujimaki
藤巻 義英
Yoshiaki Takei
武居 良明
Yasuo Suzuki
康夫 鈴木
Hiroyuki Nomori
野守 弘之
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Konica Minolta Inc filed Critical Konica Minolta Inc
Priority to JP58210622A priority Critical patent/JPS60102634A/en
Priority to US06/669,696 priority patent/US4599287A/en
Priority to DE8484113489T priority patent/DE3485456D1/en
Priority to EP84113489A priority patent/EP0144791B1/en
Publication of JPS60102634A publication Critical patent/JPS60102634A/en
Publication of JPH03624B2 publication Critical patent/JPH03624B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Light Receiving Elements (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

PURPOSE:To provide a photosensitive body superior in photosensitive characteristics by incorporating a carrier generating material made of a specified bisazo compd. in combination with a carrier transfer material made of a specified styryl compd. CONSTITUTION:A photosensitive body has a photosensitive layer 4 composed of a carrier generating phase 2 contg. a bisazo compd. represented by general formula [ I ] (in which A is one of groups of formulae [II]-[V]), and a carrier transfer phase 3 contg. a styryl compd. represented by general formula VI. As a result, the obtained photosensitive body is stable against heat and light, superior in characteristics, such as electrostatic charge retentivity, sensitivity, and residual potential, small in fatigue change in repeated uses, and high in durability.

Description

【発明の詳細な説明】 1、産業上の利用分野 本発明は、キャリア発生相とキャリア輸送相とからなる
感光層を有する感光体、例えば電子写真感光体に関する
ものである。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION 1. Industrial Application Field The present invention relates to a photoreceptor, such as an electrophotographic photoreceptor, having a photosensitive layer comprising a carrier generation phase and a carrier transport phase.

2、従来技術 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム等の無機光導電性物質を主成分とする感光
層ををする無機感光体が広く用いられている。しかしな
がら、こうした無機感光体は感度、熱安定性、耐湿性、
耐久性等の如く電子写真感光体として要求される特性に
おいて必ずしも満足すべきものではない。例えば、セレ
ンは熱、指紋等のlηれの付着等により結晶化するため
、電子写真感光体としての特性が劣化し易い。また硫化
カドミウムを用いたときは耐湿性及び耐久性において、
酸化亜鉛を用いたときは耐久性において問題があり、更
にセレン、硫化カドミウムは製造上、取扱い上の制約が
大きい。
2. Prior Art Conventionally, inorganic photoreceptors having a photosensitive layer mainly composed of an inorganic photoconductive substance such as selenium, zinc oxide, or cadmium sulfide have been widely used as electrophotographic photoreceptors. However, these inorganic photoreceptors have poor sensitivity, thermal stability, moisture resistance,
The properties required for an electrophotographic photoreceptor, such as durability, are not necessarily satisfactory. For example, selenium crystallizes due to heat, the adhesion of fingerprints, etc., and therefore its properties as an electrophotographic photoreceptor tend to deteriorate. In addition, when using cadmium sulfide, moisture resistance and durability are
When zinc oxide is used, there is a problem in durability, and selenium and cadmium sulfide have significant restrictions in manufacturing and handling.

上記の如き無機感光体の存する欠点を克服するために、
種々の有機光導電性物質を電子写真感光体の感光層の材
料として利用することか近年活発に開発、研究されてい
る。
In order to overcome the drawbacks of inorganic photoreceptors as described above,
In recent years, active development and research has been conducted on the use of various organic photoconductive substances as materials for the photosensitive layer of electrophotographic photoreceptors.

例えば特公昭50−10496号公報には、ポリ−N−
ビニルカルバゾールと2.4+ 7− )リュ)−1J
−9−フルオレノンを含有した感光j劉を有す4〕イ1
1幾感光体について記4’MされCいる。しかしこの感
光体は、感度及び耐久性において必ずしも?IV:i足
できるものではない。このような欠点を改善するために
、感光層において、キャリア発生機能とキャリア輸送機
能とを異なる物質に(1ム1別に分担させることにより
、感度か高くて耐久性の大きいイjfi感光体を開発す
る試みがなされている。このような、いわば機能分離型
の電子写真感光体においては、各機能を発揮する物質を
広い範囲のものから選択することができるので、任、ご
の特性を有する電子写真感光体を比較的容易に作製する
ことが1jJ能である。
For example, in Japanese Patent Publication No. 50-10496, poly-N-
Vinylcarbazole and 2.4+ 7-)-1J
4] I1 with photosensitive film containing -9-fluorenone
4'M and C are described for 1 photoreceptor. However, this photoreceptor does not necessarily have high sensitivity and durability. IV: It's not something you can do. In order to improve these shortcomings, we developed a high-sensitivity photoreceptor with high durability by assigning the carrier generation function and carrier transport function to different substances in the photosensitive layer. In such so-called function-separated type electrophotographic photoreceptors, it is possible to select materials that exhibit each function from a wide range of materials, so it is possible to select from a wide range of materials that exhibit each function. It is possible to produce a photographic photoreceptor relatively easily.

こうした機能分島u型の電子写↓1(・さ光体に有効な
キャリア発生物質として、従来数多くの物質かII案さ
れている。無機9+ ’j’iを用いる例としCは、例
えば特公昭43−16198号公報に記載されているよ
うに、無定形セレンがある。これは有機キャリア輸送物
質と組み合されるが、無定形セレンからなるキャリア発
生層は、上述したと同様に熱等により結晶化してその特
性が劣化する欠点を有する。
In the past, many materials have been proposed as carrier-generating materials that are effective for photosensitive materials. As described in Publication No. 43-16198, there is amorphous selenium.This is combined with an organic carrier transport substance, but the carrier generation layer made of amorphous selenium is crystallized by heat etc. as described above. It has the disadvantage that its characteristics deteriorate due to

また、を機染料や有機顔料をキャリア発生物質として用
いた電子写真感光体も多数提案されており、例えば、ビ
スアゾ化合物を含有する感光層を存するものは、特開昭
47−37543号公報、特開昭55−22834号公
報、特開昭54−79632号公報、特開昭56−11
6040号公報等により既に知られている。
In addition, many electrophotographic photoreceptors using organic dyes or organic pigments as carrier-generating substances have been proposed. JP-A-55-22834, JP-A-54-79632, JP-A-56-11
This is already known from Publication No. 6040 and the like.

しかしこれらのビスアゾ化合物を用いた電子写真感光体
は、感度、残留電位、或いは更に繰返し使用時の安定性
等の点において、必ずしも満足できるものではな(、し
かもキャリア輸送物質として用いるべき物質の選択範囲
が限定される等、電子写真感光体が経験する電子写真プ
ロセスにおける幅の広い要求を十分に満足するものでは
ない。しかも、公知のビスアゾ化合物は短波長若しくは
中波長域では比較的良好な感度を示すが、長波長域での
感度がなく、例えば光源としてタンゲスう一ンランプを
使用した場合にその長波長成分は;I!!!駄となり、
また半導体レーザー等の如き長波長光を光源に使用する
ことができない。従って、使用可能な波長範囲に制限が
あり、多用途に用いることができない。
However, electrophotographic photoreceptors using these bisazo compounds are not necessarily satisfactory in terms of sensitivity, residual potential, or even stability during repeated use (in addition, the selection of the material to be used as a carrier transport material is difficult). Due to its limited range, etc., it does not fully satisfy the wide range of requirements experienced by electrophotographic photoreceptors in the electrophotographic process.Moreover, known bisazo compounds have relatively good sensitivity in the short or medium wavelength range. However, there is no sensitivity in the long wavelength range, and for example, if a Tanges double lamp is used as a light source, the long wavelength component will be useless;
Further, long wavelength light such as a semiconductor laser cannot be used as a light source. Therefore, the usable wavelength range is limited, and it cannot be used for many purposes.

また、一般に感光体においては、ある特定のキャリア発
生物質に刻して有効なギヤリア輸送物質が、他のキャリ
ア発生物質に対し7ても有QllでrF+るとは限らず
、又、l]、1”定のキャリア輸送物質に苅して有効な
キャリア発生物質が、他のキャリア輸送物質に対しても
有’JJであるとも計うごとはできない。両物質の組合
せが不適当な場合には電子写真感度が低くなるばかりで
なく、特に低電界向の放電効率が悪いため、いわゆる残
留電位が大きくなり、最悪の場合には反復して使用する
度に電イ)シか蓄積し、実用上電子写真の用途に供し得
なくなる。
In addition, in general, in a photoreceptor, a gear transport substance that is effective for a particular carrier-generating substance is not necessarily rF+ with Qll for other carrier-generating substances; It cannot be assumed that a carrier-generating substance that is effective when applied to a certain carrier-transporting substance will also be effective against other carrier-transporting substances.If the combination of both substances is inappropriate, Not only does the electrophotographic sensitivity become low, but also the discharge efficiency is particularly poor for low electric fields, so the so-called residual potential increases, and in the worst case, it accumulates with each repeated use, making it impractical for practical use. It becomes unusable for electrophotographic purposes.

このように、キャリア発生相の構成物質とキャリア輸送
相の構成物?j−との好適な組合せについては法則的な
選択手段G」ないと考えられ、多くのnb+質群の中か
らを利な組合せを実践的に決定する必要がある。
In this way, what are the constituents of the carrier generation phase and the constituents of the carrier transport phase? It is thought that there is no lawful selection method G'' for suitable combinations with j-, and it is necessary to practically determine advantageous combinations from among many nb+ quality groups.

3、発明の目的 本発明の目的は、特定のキャリア発生物質を含有し、熱
及び光に対して安定であり、かつキャリア発生効率が高
くて広い波長域でも優れた光導電性を有し、しかも特定
のキャリア輸送物質との組合せによって繰返し使用時で
も電位の履歴状態が安定に維持され、常に良好な可視像
を形成することのできる感光体を提供することにある。
3. Object of the invention The object of the present invention is to contain a specific carrier-generating substance, be stable against heat and light, have high carrier-generating efficiency, and have excellent photoconductivity even in a wide wavelength range. Furthermore, the object of the present invention is to provide a photoreceptor that, in combination with a specific carrier transporting substance, can maintain a stable potential history state even during repeated use, and can always form good visible images.

4、発明の構成及びその作用効果 即ぢ、本発明は、キャリア発生相とキャリア輸送相とか
らなる感光層を有する感光体において、前記キャリア発
生相が下記一般式(1)で表わされるビスアゾ化合物を
含有し、前記キャリア何1〕送相が少なくとも、 下記一般式(n)で表わされるスチリル化合物を含有す
ることを特徴とする感光体。
4. Structure of the invention and its effects: The present invention provides a photoreceptor having a photosensitive layer consisting of a carrier generation phase and a carrier transport phase, in which the carrier generation phase is a bisazo compound represented by the following general formula (1). A photoreceptor, characterized in that the carrier (1) contains at least a styryl compound represented by the following general formula (n).

一般式〔■〕 : (但、この一般式中、Aは Z:置換若しくは未置換の芳香族炭素環または置換若し
くは未置換の芳香族複素環を構成するに必要な原子群、 Y:水素原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基若しく
はそのエステル基、スルホ基、置換若しくは未置換のカ
ルバモイル基、または置換若しくは未置換のスルファモ
イル基、R1:水素原子、置換若しくは未置換のアルキ
ル基、置換若しくは未置換のアミン基、置換若しくは未
置換のカルバモイル基、カルボキシル基若しくはそのエ
ステル基、またはシアノ基、 Ar :置換若しくは未置換のアリール基、だ:置換若
しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアラ
ルキル基、または置換若しくは未置換の了り−ル基 を表わす。) 一般式〔■〕 : く但、この一般式中R’、 R’は、;在携若しく1ま
未置換のアルキル基、 フコ、ニル基を表わ し、置換、1.(とじて はアルキル基、ア ル7キノ基、)、− ニル基を用いる。
General formula [■]: (However, in this general formula, A is Z: a group of atoms necessary to constitute a substituted or unsubstituted aromatic carbocycle or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle, Y: a hydrogen atom , hydroxyl group, carboxyl group or ester group thereof, sulfo group, substituted or unsubstituted carbamoyl group, or substituted or unsubstituted sulfamoyl group, R1: hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted carbamoyl group, carboxyl group or ester group thereof, or cyano group, Ar: substituted or unsubstituted aryl group, Da: substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, or (Represents a substituted or unsubstituted oryl group.) General formula [■]: However, in this general formula, R' and R'are; Represents a group, substituted, 1. (For example, an alkyl group, an alkyl group, an alkyl group, and a -nyl group are used.

12−1置換名しくは未jr′+1 換のフェニル基、 ナノチル基、アン トリル基、フルオ レニル基または複 素環基を表わし、 置換基としてはア ルキル基、アルコ キシ基、ハI51ゲン 原子、水酸ノ吉、ソ エニル基を用いイ〕。12-1 Substitution name or unjr'+1 substituted phenyl group, nanothyl group, an tolyl group, fluoro Renyl group or compound represents a bare ring group, As a substituent, a alkyl group, alco xy group, HI51gen Atomic, Hydroxyl Nokichi, SO A) using an enyl group].

R′、R7、】ど、Rfは、水素原子、ハロゲン原子、
アルギル 基、アルコキシ基 またはアルキルア ミノ基を表わす。) なお、本発明における上記「相」とは、いわゆる層をな
している場合の他、各構成物質が互いに接し合うフェイ
ズを形成している場合も包含する。
R', R7,] Rf is a hydrogen atom, a halogen atom,
Represents an argyl group, an alkoxy group or an alkylamino group. ) In the present invention, the above-mentioned "phase" includes not only the case where the material forms a so-called layer, but also the case where the constituent materials form a phase in which they are in contact with each other.

本発明によれば、後述する実施例の説明からも明らかな
ように、熱及び光に対して安定であり、また電荷保持力
、感度、残留電位等の特性において優れており、しかも
繰返し使用したときにも疲労変化が少なくて耐久性の大
きい感光体を提供することができる。特に本発明におい
ては、上記一般式(1)で示されるビスアゾ化合物が優
れたキャリア発生能を有することを利用し、これを上記
一般式(II)のキャリア輸送物質と組み合せて感光層
を機能分離型の構成とすることにより、一段と優れた特
性の感光体を得ることができる。
According to the present invention, as is clear from the explanation of the examples to be described later, it is stable against heat and light, and has excellent characteristics such as charge retention, sensitivity, and residual potential, and can be used repeatedly. In some cases, it is possible to provide a photoreceptor with little fatigue change and high durability. In particular, in the present invention, the bisazo compound represented by the above general formula (1) has an excellent carrier generation ability, and this is combined with the carrier transport substance of the above general formula (II) to functionally separate the photosensitive layer. By using a mold configuration, a photoreceptor with even better characteristics can be obtained.

特に、上記一般式(1)のビスアゾ化合物のうち、下記
一般式〔白で表わされるカルバゾール基含有ビスアゾ化
合物が有効である。
Among the bisazo compounds represented by the above general formula (1), carbazole group-containing bisazo compounds represented by the following general formula [white] are particularly effective.

一般式〔■〕 : I0 (イ且、■り10、Iぐ11は、)2ルキル占(、アル
:1キン基又はアリ ール基、 R1tR′′、R1Nバゞ、Iぐlb、1j1は、水素
原子、ハL1ゲン玲−t8アルキル 、21シアルコキンジ、(、 アミン基、水酸基、 一アリール)計でン+lる。) この一般式〔白のヒスアゾ化合物は、分子内に有するカ
ルバゾール基が増感作用に寄与してぃるものと考えられ
、特に長波長域でも優れた感度を付与し、同分子内のカ
ルバモイル基部分との組合せでカプラーとして有効に作
用して広い波長範囲に亘って良好な感度特性を示し、半
導体レーザー用(・す光体として優れた特性を示す。
General formula [■]: I0 (I and ■, 10 and 11 are) 2-alkyl group (, Al: 1 kyne group or aryl group, R1tR'', R1Nb, Iglb, 1j1 is, Hydrogen atom, haL1genrei-t8alkyl, 21sialcoquine, (, amine group, hydroxyl group, monoaryl) in total.) This general formula [The white hisazo compound has a carbazole group in the molecule that is It is thought that this contributes to the effect, and it provides excellent sensitivity especially in the long wavelength range, and in combination with the carbamoyl group moiety in the same molecule, it acts effectively as a coupler and has good sensitivity over a wide wavelength range. It exhibits excellent sensitivity characteristics and exhibits excellent characteristics as a light source for semiconductor lasers.

前記一般式N)で示される本発明に有効なビスアゾ化合
物の具体例としては、例えば次の構造式で示されるもの
を挙げることができるが、これによって本発明に用いら
れるべきビスアゾ化合物が限定されるものではない。
Specific examples of the bisazo compound represented by the general formula N) that are effective in the present invention include those represented by the following structural formula, but this does not limit the bisazo compound to be used in the present invention. It's not something you can do.

(r −1> (1−3) (1−7) 0C21−15 (1−12) OCH。(r -1> (1-3) (1-7) 0C21-15 (1-12) OCH.

(1−14) CH。(1-14) CH.

\ (1−16) (1−17) (1−18) (1−19) (1−22) (1−28) (1−37) (1−41) (+−43) また、前記一般式(II)で示されるスチリル化/″−
楠n)具体例としては、例えば次の構造式を有ずを挙げ
ることができるが、これらに限定さのではない。
\ (1-16) (1-17) (1-18) (1-19) (1-22) (1-28) (1-37) (1-41) (+-43) In addition, the general Styrylation represented by formula (II)/″-
Kusunoki n) Specific examples include, but are not limited to, those having the following structural formulas.

合物 l) 2) 3) (U−4) (II−5) (II−6) (U−7) (II−8> (II−9) (IT−10) (II−21) (II−23> (II−24) (IT=25) (I[−26) (II−27) (II−28) (II−29) (II−30) (II−31) (■−32) (II−33> (II−34) なお、上記一般式[11)のスチリル化合物は電荷輸送
物質として単独でも使用可能であるが、更に他の電荷輸
送物質を併用してもよい。こうした他の電荷輸送物質と
しては、次の一般式(I[l)で表わされるアミン誘導
体が望ましい。
Compound l) 2) 3) (U-4) (II-5) (II-6) (U-7) (II-8> (II-9) (IT-10) (II-21) (II -23> (II-24) (IT=25) (I[-26) (II-27) (II-28) (II-29) (II-30) (II-31) (■-32) ( II-33> (II-34) The styryl compound of general formula [11] above can be used alone as a charge transport substance, but it may also be used in combination with other charge transport substances. As the transport substance, an amine derivative represented by the following general formula (I[l) is preferable.

一般式〔■〕 ニ − (但、この一般式中Ar’、Ar’:置換若しくは未置
換のフェニル 基を表わし、置 換基としてはハ ロゲン原子、ア ルキル基、ニト ロ基、アルコキ シ基を用いる。
General formula [■] Ni- (However, in this general formula, Ar', Ar' represents a substituted or unsubstituted phenyl group, and a halogen atom, an alkyl group, a nitro group, or an alkoxy group is used as a substituent.

Ar’:置換若しくは未 置換のフェニル 基、ナフチル基、 7’ントリルh(、 フルオレニル基、 複素環基を表わ し、置換基とし てはアルキル基、 アルコキシ!、(、 ハロゲン原子、 水酸基、アリ− ルオキシ基、ア リール基、アミ ノ基、ニトロ基、 ピペリジノ基、 モルホリノ基、 ナフチル基、ア ンスリル基及び 置換アミノ基を 用いる。但し、 置換アミノ基の 置換基としてノ シル基、アルキ ル基、アリール 基、アラルキル 基を用いる。) この一般式(III)で示されるアミン誘導体の具体例
としては、例えば次の構造式ををするものを挙げること
ができるが、これらに限定されるものではない。
Ar': Represents a substituted or unsubstituted phenyl group, naphthyl group, 7'thryl h(, fluorenyl group, heterocyclic group, substituents include alkyl group, alkoxy!, (, halogen atom, hydroxyl group, aryloxy group) , an aryl group, an amino group, a nitro group, a piperidino group, a morpholino group, a naphthyl group, an anthryl group, and a substituted amino group.However, a nosyl group, an alkyl group, an aryl group, and an aralkyl group are used as a substituent for the substituted amino group. ) Specific examples of the amine derivative represented by the general formula (III) include those having the following structural formula, but are not limited thereto.

例示化合物 (III−1) (m−2) (III−3) CIII−4> (I[1−5) :m−e) (II[−7> (III−8) (III−9) (III−10) (III−11) (III−12) (III−13) Qn−14) (1−15) H,C (III−16) (III−17) (III−18) (I[[−19) (III−20) (III−21) (I[l−22) (I[[−23) (III−24) (III−25) (I[l−26) (In−27) (I[[−29) (III−30) ([−31) (lII−33) 上述した如きビスアゾ化合物、例えば上記(I−1)で
示されるビスアゾ化合物は、例えば以下の合成例に示さ
れる方法により合成することができる。
Exemplary compound (III-1) (m-2) (III-3) CIII-4> (I[1-5) :me) (II[-7> (III-8) (III-9) ( III-10) (III-11) (III-12) (III-13) Qn-14) (1-15) H,C (III-16) (III-17) (III-18) (I[[ -19) (III-20) (III-21) (I[l-22) (I[[-23) (III-24) (III-25) (I[l-26) (In-27) ( I[[-29) (III-30) ([-31) (lII-33) The above-mentioned bisazo compound, for example, the bisazo compound shown in (I-1) above, can be prepared by, for example, the method shown in the following synthesis example. It can be synthesized by

まf2.7−ジニl−LJ−9−フルオレノンとマロン
酸ニトリルとを公知の方法(例えば1.1.0−rg、
 Chem 、誌第30巻第6411頁(19f35年
発行)不振により脱水縮合−1iU、めてj:1られる
化合物(2゜7−シニトロー9−ジシアノメチリデンフ
ルオレン)をスズと塩酸に、J、り還元すると、2,7
−ジアミツー9−ジシアノメチリデンフルオレン・二塩
酸塩が得られた。その3.31g (0,01モル)を
塩酸100mρ中に分散し、It2拌しながらこの分散
71kを温度5℃に冷却し、これに亜硝酸ナトリウム1
.4gを20nlの水に溶解せしめた水l8液を滴下し
て加えた。滴下終了後、更に1時間の間冷却下で攪拌を
継続し、その後濾過を行ない。得られた濾11νに六フ
ッ化リン酸アンモニウムlogを加え、侘した結晶を詩
:取し、テトシヅニウムのヘキサンフルオロボスフエ−
1−を(Uンだ。この結晶をN、N−ジメチルボルムア
ミド2(1(in+ 7!中に溶解し、次のカメブリン
グ反応の滴下液を1.!7k。
The f2.7-dini-LJ-9-fluorenone and malonic acid nitrile were prepared by a known method (for example, 1.1.0-rg,
Chem, Vol. 30, p. 6411 (Published in 19F35) Due to poor performance, dehydration condensation -1iU, J:1 compound (2゜7-sinitro-9-dicyanomethylidenefluorene) was mixed with tin and hydrochloric acid, J: When reduced, 2,7
-Diami2-9-dicyanomethylidenefluorene dihydrochloride was obtained. 3.31 g (0.01 mol) of it was dispersed in 100 mρ of hydrochloric acid, the dispersion 71k was cooled to a temperature of 5°C while stirring It2, and 1 mol of sodium nitrite was added.
.. 8 liters of water in which 4 g was dissolved in 20 nl of water was added dropwise. After the dropwise addition was completed, stirring was continued under cooling for an additional hour, and then filtration was performed. Add log of ammonium hexafluorophosphate to the obtained filter 11ν, collect the remaining crystals, and extract the hexanefluorobosphene of tetosidunium.
This crystal is dissolved in N,N-dimethylbormamide 2(1(in+7!), and the solution for the next Kamebring reaction is added dropwise to 1.!7k.

次に2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸アニリド(ナフト
ールA S ) 5.27g (0,02モル)をN、
N−ジメチルボルムアミド200mβ中に溶解し、これ
にトリエタノールアミン5.5gを加え、この溶液を温
度5℃に冷却して激しく攪拌しながら、これに既述の滴
下液を滴下して加えた。滴下終了後、冷却下で1時間の
間攪拌し、更に室温2時間攪拌した後、生じた結晶を濾
取した。この結晶を1!のN、N−ジメチルホルムアミ
ドにより2回、1βのアセトンにより2回洗浄した後乾
燥して青色の化合物6.’70g (収率 83.0%
)を得た。
Next, 5.27 g (0.02 mol) of 2-hydroxy-3-naphthoic acid anilide (naphthol AS) was mixed with N,
It was dissolved in 200 mβ of N-dimethylbormamide, and 5.5 g of triethanolamine was added thereto. The solution was cooled to a temperature of 5° C., and while stirring vigorously, the above-mentioned dropping solution was added dropwise thereto. . After the dropwise addition was completed, the mixture was stirred under cooling for 1 hour, and further stirred at room temperature for 2 hours, and the resulting crystals were collected by filtration. Get this crystal! After washing twice with N,N-dimethylformamide and twice with 1β acetone and drying, a blue compound 6. '70g (Yield 83.0%
) was obtained.

この青色の化合物は、その赤外線吸収スペクトルにおい
てはシー1680cmにアミドのC−O結合による吸収
が観測されること、及び元素分析の実測値が高い一致性
を示すことから、目的とする化合物(I−1)であると
確認された。また、元素分析結果(化学式ばC50H5
oNtO餐ある。)は次の通りであった。
This blue compound was identified as the target compound (I -1). In addition, elemental analysis results (chemical formula: C50H5
There is oNtO food. ) was as follows.

元素 CHN 実測値(%)74.61 3.70 13.67理論値
(%) 74.43 3.74 13.89前記一般式
CI)で示されるビスアゾ化合物により本発明の感光体
、例えば電子写真感光体の(さ光層を構成するためには
、当該ビスアゾ化合物をバイングー中に分散ゼしめた層
を導電性支持体」二に設ければよい。或いは、当該ビス
アゾ化合物をキャリア発生物質として用い、キャリア輸
送11ピを有する少なくとも前記一般式([)のキャリ
ア輸送物質と組合せ、積層型若しくは分散型のいわゆる
機能分離型感光層を設りてもよい。
Element CHN Actual value (%) 74.61 3.70 13.67 Theoretical value (%) 74.43 3.74 13.89 The photoreceptor of the present invention, for example, electrophotography, can be prepared by using the bisazo compound represented by the general formula CI). In order to constitute the photosensitive layer of the photoreceptor, a layer obtained by dispersing the bisazo compound in binder may be provided on the conductive support.Alternatively, the bisazo compound may be used as a carrier generating substance. , a so-called functionally separated photosensitive layer of a laminated type or a dispersed type may be provided in combination with at least a carrier transporting substance of the general formula ([) having carrier transporting 11 pins.

感光層の構成においては、前記一般式(1)で示される
ビスアゾ化合物の1種のみでなく2種以」二を組み合せ
て用いること、他のビスアゾ化合物、その他のキャリア
発生物質と組み合せて用いるごともできる。
In the composition of the photosensitive layer, not only one type of bisazo compound represented by the above general formula (1) but also a combination of two or more types may be used, and it may be used in combination with other bisazo compounds or other carrier-generating substances. You can also do it.

電子写真感光体を機能分離型とする場合、通富は第1図
〜第6図の如く構成する。第1図及び第3図のものは、
導電性支持体l上の」二連のビスアゾ化合物を主成分と
するギヤリア発生層2と、上述の少なくともスチリル化
合物を主成分として含有するキャリア輸送層3との積層
体からなる感光層4を設けた構成である。第2図及び第
4図のも電性支持体1と感光層4との間に中間IW5を
設けた構成を有する。第5図のものは、上述のビスアゾ
化合物より成るキャリア発生物質7を、少なくとも上述
のスチリル化合物(キャリア輸送物質)を主成分として
含有する層6中に分散せしめて成る感光N4を導電性支
持体1上に直接設けた構成、第6図のものは、第5図と
同様の感光層4を中間層5を介して導電性支持体1上に
設けた構成である。
When the electrophotographic photoreceptor is of a functionally separated type, it is constructed as shown in FIGS. 1 to 6. The ones in Figures 1 and 3 are
A photosensitive layer 4 is provided on a conductive support l, which is made of a laminate of a gear generation layer 2 containing two series of bisazo compounds as a main component and a carrier transport layer 3 containing at least a styryl compound as a main component as described above. The configuration is as follows. 2 and 4 also have a structure in which an intermediate IW 5 is provided between the conductive support 1 and the photosensitive layer 4. The one in FIG. 5 is a conductive support using photosensitive N4, which is made by dispersing a carrier generating substance 7 made of the above-mentioned bisazo compound in a layer 6 containing at least the above-mentioned styryl compound (carrier transporting substance) as a main component. 1, the structure shown in FIG. 6 is a structure in which a photosensitive layer 4 similar to that shown in FIG. 5 is provided on the conductive support 1 via an intermediate layer 5.

二層構成の感光層を形成する場合におけるキャリア発生
層2は、次の如き方法によって設けることができる。
In the case of forming a photosensitive layer having a two-layer structure, the carrier generation layer 2 can be provided by the following method.

(イ)既述のビスアゾ化合物を適当な溶剤に溶解した溶
液或いはこれにバインダーを加えて混合溶解した溶液を
塗布する方法。
(a) A method of applying a solution prepared by dissolving the above-mentioned bisazo compound in a suitable solvent, or a solution prepared by adding a binder to the solution and mixing and dissolving the same.

(ロ)既述のビスアゾ化合物をボールミル、ホモミキサ
ー等によって分散媒中で微細粒子とし、必要に応じてバ
インダーを加えて混合分散して得られる分散液を塗布す
る方法。
(b) A method in which the above-mentioned bisazo compound is made into fine particles in a dispersion medium using a ball mill, a homomixer, etc., and a binder is added as necessary to mix and disperse the obtained dispersion, and the resulting dispersion is applied.

これらの方法において超益波のf+Jll−l・にi’
、)子を分散さ−1ると、均−分11(が可11ピであ
る。
In these methods, the superbeneficial wave f+Jll-l・i'
, ) If we distribute the children by -1, then the average part is 11 (possibly 11 pi).

キャリア発生層の形成に使用される溶剤或い+J分散媒
としては、n−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレ
ンジアミン、イソブI」パノールアミン、トリエタノー
ルアミン、トリエチレンソアミン、N、N−ジメチルボ
ルムアミド、アセ)・ン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン、ヘンイン、トルエン、キシレン、クロロホ
ルム、1.2−ジクロロエタン、ジクロロメタン、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、」ニタノー
ル、インプロパツール、酢酸エチル、酢酸ブチル、シメ
チルスルボキシド、等を挙げることができる。
The solvent or +J dispersion medium used for forming the carrier generation layer includes n-butylamine, diethylamine, ethylenediamine, isobutylamine, triethanolamine, triethylenesoamine, N,N-dimethylborumamide, acetate).・N, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, hein, toluene, xylene, chloroform, 1,2-dichloroethane, dichloromethane, tetrahydrofuran, dioxane, methanol, nitanol, impropatol, ethyl acetate, butyl acetate, dimethyl sulfoxide, etc. can be mentioned.

キャリア発生層若しくはキャリア輸送層の形成にバイン
ダーを用いる場合に、当該バインダーとしては任意のも
のを用いることができるが、44+に疎水性でかつ誘電
率が高い電気絶縁性のフィルム形成性高分子重合体が好
ましい。こうした重合体としては、例えば次のものを挙
げることかできるが、勿論これらに限定されるものでは
ない。
When a binder is used to form a carrier generation layer or a carrier transport layer, any binder can be used, but an electrically insulating film-forming polymeric polymer that is hydrophobic to 44+ and has a high dielectric constant may be used. Combination is preferred. Examples of such polymers include, but are not limited to, the following:

a)ポリカーボネート b)ポリエステル C)メタクリル樹脂 d)アクリル樹脂 e)ポリ塩化ビニル f)ポリ塩化ビニリデン g)ポリスチレン 11)ポリビニルアセテート i)スチレン−ブタジェン共重合体 j)塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体k)塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体 β)塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 m)シリコン樹脂 n)シリコン−アルキッド樹脂 o)フェノール−ボルムアルデヒド樹脂p)スチレン−
アルキット樹脂 q)ポリ−N−ビニルカルバゾール r)ポリビニルブチラール これらのバインダーは、単独であるいは2種以上の混合
物として用いることがてき二:)。ま人二、ノλインダ
ーに対するキャリア発イL物V″〔の、+111合は0
〜100重量%(特に0〜10巾[11%)、キャリー
1′輸送物質は10〜500重量部とするのが、Lい。
a) Polycarbonate b) Polyester C) Methacrylic resin d) Acrylic resin e) Polyvinyl chloride f) Polyvinylidene chloride g) Polystyrene 11) Polyvinyl acetate i) Styrene-butadiene copolymer j) Vinylidene chloride-acrylonitrile copolymer k) Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer β) Vinyl chloride-vinyl acetate-maleic anhydride copolymer m) Silicone resin n) Silicone-alkyd resin o) Phenol-bormaldehyde resin p) Styrene-
Alkit resin q) Poly-N-vinylcarbazole r) Polyvinyl butyral These binders can be used alone or as a mixture of two or more. 2, +111 is 0 for the carrier-originated L product V″ for the λ inder.
-100% by weight (particularly 0-10% [11%)] and 10-500 parts by weight of the carry 1' transport material.

このようにして形成される一F 、+、リアう℃′」1
γ12の厚さは0.01〜20μrnζJ)るごとか的
ましいが、史に好ましくは0.05〜;)μIIIであ
る。−1−ヤリア・1り・)辻層の厚みば2〜100 
/I Ill、好ましくは5〜30/ノI11である。
Thus formed 1F, +, rear ℃' 1
The thickness of γ12 is preferably 0.01 to 20 μrnζJ), but preferably 0.05 to μIII. -1-Yaria・1ri・) Tsuji layer thickness: 2~100
/Ill, preferably 5 to 30/noI11.

また既述のビスアゾ化合物を分散・μしめて(・き光層
若しくはキャリア光イー旧f1を形成する場合に)、;
いては、当該ビスアゾ化合物は5μm以下、好ましくは
2μrn以下、更に好ましくはIlzmツ下の平均粒径
の粉粒体とされるの力<kfましい。即ち、粒径があま
り大きいとjγ1中への分if&が悪くな/:〕と共に
、粒子が表面に一部突出して表面の平lf’+性が悪く
なり、場合によっては粒子の突出部分て放心が生したり
或いはそごにトナー粒子がイ延j:;4シてトナーフィ
ルミング現象が/ニドし易い。本発明のキャリア発生物
質の長波長光(〜800nm )に対して(・ざ度を有
するものは、キャリア発生物質の中での熱励起キャリア
の発生により表面電荷が中和され、キャリア発生物質の
粒径が大きいとこの中和効果が大きいと思われる。従っ
て粒径を微小化することによって始めて高抵抗化、高感
度化が達成できる。但、上記粒径があまり小さいと却っ
て凝集し易く、層の抵抗が上昇したり、結晶欠陥が増え
て感度及び繰返し特性が低下したり、或いは微細化する
上で限界があるから、平均粒径の下限を0.01μmと
するのが望ましい。
In addition, by dispersing and reducing the μ of the bisazo compound described above (when forming a luminescent layer or a carrier light e former f1);
It is preferable that the bisazo compound is formed into a powder with an average particle size of 5 μm or less, preferably 2 μm or less, and more preferably less than 2 μm. In other words, if the particle size is too large, the fraction if& into jγ1 will be poor. At the same time, part of the particle will protrude from the surface, worsening the flatness of the surface, and in some cases, the protruding part of the particle will become eccentric. The toner filming phenomenon tends to occur when the toner particles are spread or the toner particles are spread thereon. When the carrier generating material of the present invention has a long wavelength light (~800 nm), the surface charge is neutralized by the generation of thermally excited carriers within the carrier generating material, and the surface charge of the carrier generating material is It is thought that this neutralization effect is greater when the particle size is large. Therefore, high resistance and high sensitivity can only be achieved by reducing the particle size. However, if the particle size is too small, it tends to aggregate, It is desirable to set the lower limit of the average grain size to 0.01 μm because the resistance of the layer increases, the sensitivity and repeatability decrease due to an increase in crystal defects, or there is a limit to miniaturization.

また、上記のキャリア発生N(又は相)には、キャリア
発生物質に対して20倍以下のモル数(望ましくは微量
)のアミンが含有されるのがよい。
Further, the carrier-generating N (or phase) preferably contains amine in an amount of 20 times or less (preferably a trace amount) of the carrier-generating substance.

即ち、アミンは一般に感度向上のために効果があるとさ
れている(特開昭52−55643号参照)が、その量
があまり多いとアミンは刺激臭の強いものが多いので、
多量のアミンを使用することにより塗布時の環境条件を
悪くしてしまうとか、塗布後の乾燥時間が長くなり、乾
燥後も表面がべとついたりしてしまう。しかし、アミン
をキャリア発生物質の20倍以下(望ましくはl OK
’s以下、勅に5(j”1以下)に特定すれば、キャリ
ア発!:I−,IFtの塗布形成時にアミンによって電
荷発生物5!tが実質的に溶1t1゛することはなく 
(即I、アミンは溶媒としく作用−1ず)、塗布液中に
分11にシた状態となすことができる。この結果、分散
状態での塗布が可能となり、塗布層の結晶性が向上する
と共に吸収スペクトルの変化がなくなって光感度が向上
する。しかも、一般にアブ系化合物をキャリア発生物質
として使用することによる暗減衰及び繰返し使用時の受
容電位の低下等も、以」二のアミン含有量範囲によって
効果的に防止される。更にまた、アミン量が少ないこと
から、塗布後の乾燥時間が短縮され、表面のべとつきが
なくなる上に、塗布時の環境保全面もを利となる。
That is, amines are generally said to be effective in improving sensitivity (see JP-A No. 52-55643), but if the amount is too large, amines often have a strong irritating odor.
By using a large amount of amine, the environmental conditions at the time of coating become poor, the drying time after coating becomes long, and the surface becomes sticky even after drying. However, the amine should be 20 times less than the carrier generating substance (preferably l OK
's or less, if specified as 5 (j''1 or less), the charge generator 5!t will not be substantially dissolved by the amine during the coating formation of the carrier !: I-, IFt.
(In other words, the amine acts like a solvent.) It can be left in the coating solution for 11 minutes. As a result, coating in a dispersed state becomes possible, the crystallinity of the coated layer improves, and there is no change in absorption spectrum, resulting in improved photosensitivity. Moreover, the dark decay and decrease in acceptance potential upon repeated use, which are generally caused by using an Ab-based compound as a carrier generating substance, are effectively prevented by the following two amine content ranges. Furthermore, since the amount of amine is small, the drying time after application is shortened, the surface becomes non-sticky, and environmental protection during application is also advantageous.

また、上記アミン含−1’jr11によって、アミン添
加による光感度等の緒特性の向上を図ることかできるが
、これは、キャリア発生物質力月二連のビスアゾ化合物
の如くシアン基等の電子吸引性基を有している場合に顕
著である。また、上記含有量のアミンによって、アミン
がキャリア発生層中のアクセプターサイトに効果的に吸
着し、アクセプター濃度を減少せしめてキャリア発生層
の電気抵抗を増大させるために、受容電位の増大と暗減
衰の減少とを図れるものと考えられる。
In addition, the above amine-containing -1'jr11 can be used to improve optical characteristics such as photosensitivity by adding an amine. This is noticeable when it has a functional group. In addition, with the above content of amine, the amine is effectively adsorbed to the acceptor site in the carrier generation layer, decreasing the acceptor concentration and increasing the electrical resistance of the carrier generation layer, thereby increasing the acceptance potential and darkening. It is thought that this can reduce the attenuation.

キャリア発生層に微量添加される上記アミンは、モノエ
タノールアミン、n−ブチルアミン、エチレンジアミン
等の1級アミン、ジェタノールアミン、ジエチルアミン
等の2級アミン、トリエタノールアミン、トリエチルア
ミン等の3級アミン、ピリジン、ピペリジン等の複素環
式のもの等からなっていてよい。
The above amines added in small amounts to the carrier generation layer include primary amines such as monoethanolamine, n-butylamine, and ethylenediamine, secondary amines such as jetanolamine and diethylamine, tertiary amines such as triethanolamine and triethylamine, and pyridine. , piperidine, and the like.

更に、上記キャリア発生層には感度の向上、残留電位乃
至反復使用時の疲労低減等を目的として、−極又は二種
以上の電子受容性物質を含有せしめることができる。こ
こに用いることのできる電子受容性物質としては、例え
ば無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マレイ
ン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、テト
ラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水フタル酸、4−
ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリノ1−酸、jll(
水メリット酸、テトラシアノエチレン、ラートラノア7
1キノジメタン、0−ジニトロヘンセン、nl−ジニト
ロヘンゼン、1,3.5〜1・、リニl−IUンヘンー
I!ン、パラニ]・ロヘンヅニI・リル、ピクリルクし
J−ンイド、キノンクロルイミド、りI:Jソユル、ブ
ルマニル、ジクロロジシアノバラヘンヅキノン、アント
ラキノン、ジニl−+:+アントラキノン、2.7−シ
ニトロフルオレノン、2,4.7−1−リニト1」フル
オレノン、2,4.5.7−テI−ラニトUソルオレノ
ン、9−フルオレノンデン〔シシアノノチレンマロノジ
ニトリル〕、ボリニI・ロー9−フルオレノンデンー[
ジシアノメナレンマUノジニ) IJ ル) 、ヒ’)
 ’J 711ia、Q −二l−LJ安息香1u、p
−ニトロ安息香酸、3,5−シニI・ロ安息MLペンタ
フルオロ安息査酸、5−二j・ロザリJ−ル酌、3.5
−ジニトロサリチル酸、フタル酸、メリノI−酸、その
他の電子It和力の大きい化合物を挙りることができる
。また、電子受容性物質の添加1,11合は11重量比
でキャリア発4E物質:電子受容性物質−100:o、
o1〜200好ましくは100 :o、i〜100であ
る。
Furthermore, the carrier generation layer may contain a negative electrode or two or more types of electron-accepting substances for the purpose of improving sensitivity, reducing residual potential or fatigue during repeated use, and the like. Examples of electron-accepting substances that can be used here include succinic anhydride, maleic anhydride, dibromaleic anhydride, phthalic anhydride, tetrachlorophthalic anhydride, tetrabromophthalic anhydride, 3-nitrophthalic anhydride, 4-
Nitro-phthalic anhydride, pyromerino-1-acid anhydride, jll(
water mellitic acid, tetracyanoethylene, latlanor 7
1 quinodimethane, 0-dinitrohensen, nl-dinitrohensen, 1,3.5~1·, lini l-IU nhen-I! Chlorimide, chlorimide, quinone chlorimide, chlorimide, quinone chlorimide, quinone chlorimide, anthraquinone, anthraquinone, anthraquinone, 2.7-cyan Nitrofluorenone, 2,4.7-1-linito-1'' fluorenone, 2,4.5.7-teI-lanito-U sololenon, 9-fluorenonedene [cycyanotylene malonodinitrile], Borini I-Rho 9 −Fluorenonedene−[
dicyanomenalemmaU nojini) IJ le),hi')
'J 711ia, Q -2l-LJ benzoin 1u, p
-Nitrobenzoic acid, 3,5-Sini I Lobenzo ML Pentafluorobenzoic acid, 5-2J Rosali J-Renzoic acid, 3.5
Examples include -dinitrosalicylic acid, phthalic acid, merino I-acid, and other compounds with large electron It power. In addition, when adding an electron-accepting substance, the weight ratio of 4E substance:electron-accepting substance-100:o,
o1-200 preferably 100:o, i-100.

なお、上述した感光層を設けるべき支持体1は金属板、
金属ドラムまたは導電性ポリマー、酸化インジウム等の
導電性化合物若しくはアルミニウム、パラジウム、金等
の金属より成る導電性薄層を、塗布、蒸着、ラミネート
等の手段により、紙、プラスチソクフィイルム等の基体
に設けて成るものが用いられる。接着層或いはバリヤ一
層等として機能する中間層としては、結着剤として説明
したような高分子重合体、ポリビニルアルコール、エチ
ルセルロース、カルボキシメチルセルロースなどのを機
高分子物質または酸化アルミニウムなどより成るものが
用いられる。
Note that the support 1 on which the photosensitive layer described above is to be provided is a metal plate,
A conductive thin layer made of a metal drum or a conductive polymer, a conductive compound such as indium oxide, or a metal such as aluminum, palladium, or gold is applied to a substrate such as paper or plastic film by means such as coating, vapor deposition, or lamination. The following is used. As the intermediate layer which functions as an adhesive layer or a barrier layer, a binder made of a polymer such as a polymer, polyvinyl alcohol, ethyl cellulose, carboxymethyl cellulose or the like or aluminum oxide is used. It will be done.

5、実施例 以下、本発明を具体的な実施例について、比較例の参照
下に更に詳細に説明する。
5. Examples Hereinafter, the present invention will be explained in more detail with reference to specific examples and comparative examples.

アルミニウム箔をラミネートしたポリエステルフィルム
より成る導電性支持体上に、塩化ビニル−1T、葭ビル
曝−熊ボマレイン殴升m谷1不l山スレツクM F −
10J CKr1水化学社盟)より成るlj、’lさG
 、 (1、”+μmの中間層を形成した。次い゛6第
7図に示U7た所定粒径の各キャリア光生物51′Lと
バインダーとを1. 2−ジクロu」ニタン67mff
に力11えてボールミルで12時間分散セU7め゛(f
、jfられる分肢液(アミンの添加ありとなしの場合が
ある。)を、前記中間層上に乾燥後の膜厚が[)、5 
tt rnとなるよう塗4J乾燥してキャリア発生層を
形成した。更に、第7図に示した各キャリア輸送物S:
!iとバインダーとを1.2−ジクロ′ロエタン53m
6に溶解した溶液を乾燥後の膜厚が12μI11となる
よう塗布乾L・)シてギヤリア輸送層を形成し、各電子
写真(さ光体を炸裂した。
On a conductive support made of a polyester film laminated with aluminum foil, vinyl chloride-1T, 100% vinyl chloride, and 100% polyvinyl chloride were applied.
10J CKr1 Water Chemistry Association) lj, 'lsaG
, (1."+μm intermediate layer was formed. Next, each carrier photoorganism 51'L having a predetermined particle size shown in FIG.
Apply force to 11 and disperse in a ball mill for 12 hours U7 (f
, jf (sometimes with or without addition of amine) is applied onto the intermediate layer so that the film thickness after drying is [), 5
It was coated and dried for 4J to form a carrier generation layer. Furthermore, each carrier transport object S shown in FIG. 7:
! i and the binder with 1,2-dichloro'loethane 53m
A gear transport layer was formed by applying and drying a solution dissolved in 6 to give a film thickness of 12 μl after drying, and each electrophotographic (reflector) was exploded.

こうして得られた電子写真感光体を静電紙試験機rSP
、−428型」 (川1」電1〕A1製作所りに装着し
、以下の特性試験を行1.(っス:。1111−ら、帯
電器に−6KVの電圧を印加し“(5秒間コ1:Iす放
電に。Lおける照度が35 II uxとなる状態でタ
ングステンランプよりの光を照射して感光層の表面電位
を1/2に減衰せしめるのに必要な露光量、即ち半減露
光量E1/2をめた。また、上記コロナ放電による帯電
時の受容電位■への初期のものと、1万回コピー後のも
のとを測定した。また、暗減衰率(VA −Vt) /
 VtX 100 (%)と、更に初期電位VIを−5
00(V )から−50(V)に減衰させるために5o
The electrophotographic photoreceptor thus obtained was tested using an electrostatic paper tester rSP.
, -428 type" (Kawa 1" Electric 1] A1 Manufacturing Co., Ltd.), and conducted the following characteristic test. 1: For I discharge.The amount of exposure required to attenuate the surface potential of the photosensitive layer to 1/2 by irradiating light from a tungsten lamp with the illuminance at L being 35 II ux, that is, half-reduction exposure. The amount E1/2 was determined.In addition, the initial response to the acceptance potential (■) during charging due to the corona discharge and that after 10,000 copies were measured.Also, the dark decay rate (VA - Vt) /
VtX 100 (%) and further initial potential VI -5
5o to attenuate from 00(V) to -50(V)
.

必要な露光1Jo(ffux・秒)とを測定した。更に
半導体レーザー(780nm )の感度も示した(◎印
は極めて良好、○印は良好、Δはやや不良、X印は不良
、−ば実験を行なっていないことを示す。)結果はまと
めて第7図に示した。但、キャリア発生物質及びキャリ
ア輸送物質は、上述に例示した構造式の番号で示した。
The required exposure 1 Jo (ffux·sec) was measured. Furthermore, the sensitivity of the semiconductor laser (780 nm) was also shown (◎ mark is extremely good, ○ mark is good, Δ is slightly poor, It is shown in Figure 7. However, the carrier-generating substance and the carrier-transporting substance are indicated by the numbers of the structural formulas exemplified above.

この結果によれば、本発明に基〈実施例の試料(No、
1〜隘14)はいずれも、比較例隘1〜5に比べてかな
り良好な電子写真特性を示すことが分る。
According to this result, based on the present invention, <Example sample (No.
It can be seen that all of Samples Nos. 1 to 14) exhibit considerably better electrophotographic characteristics than Comparative Examples Nos. 1 to 5.

第8図には、キャリア発生物質として本発明に掻くビス
アゾ化合物(第7図の実施例No、 1のもの)を用い
て同実施例の如くに感光体を構成した場合の感度曲線a
が示され−(いるが、本発明による(・さ光体は広い波
長域、11hに半導体レーザー域等の長波長域でも優れ
た感度を示すことか分る。
FIG. 8 shows a sensitivity curve a when a photoreceptor is constructed as in the same example using the bisazo compound according to the present invention (Example No. 1 in FIG. 7) as a carrier generating substance.
However, it can be seen that the light source according to the present invention exhibits excellent sensitivity in a wide wavelength range, even in a long wavelength range such as a semiconductor laser range at 11h.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of drawings]

図面は本発明の実施例を示すものであって、第1図、第
2図、第3図、第4図、第5図、第6図は電子写真感光
体の各別の一部分の各11Ji +fi+図、 第7図は各電子写真感光体の組成による特性変化を比較
して示す(ン1、 第8図はキャリア発生物質による光感度を示すグラフ である。 なお、図面に示した符号において、 2−−−−キャリア発生Hづ 3−−−キャリア・1・さ+ ;:A l1i4−−一
感光層 6− キャリア発止物質と牛でリア輸送物質との混合層 である。 代理人 −JP理士 逢 坂 宏((Ih1名)第1図 第2図 換3図 第4図 第5図 篩6I¥I (自引手続補正書 昭和59年S月、4日 1、事件の表示 昭和58年 特許 願第210622号2、発明の名称 感光体 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都新宿区西新宿1丁目26番2号名 称 
(127)小西六写真工業株式会社4、代理人 6、補正により増加する発明の数 7、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 8、補正の内容 記 (以下、余白次頁へ続く) r(II−37) (I[−38) (n−39) (11−40) (II−41) m−425 ([1−43) (H−44) (II−45) (+1−46) (II−47) (IT−48) (II−49) (n −50) (■−51) (II−52> (II−53) (11−54) (II−55) (11−56) (II−57) (II−58) (II−59) (II−60) (It−61) (II−62) (II−63) (I[−64> (11−65) (n−66) りし11スし11篇CH2 (II−67) (II−68) (II−69) C11−70) (II −71) (n−72) (It−73) (■−74) (It−75) (II−76) (II−77) (If−78) (II−79) (II−80) (II−81) (II−82) (n−83) (II−84) (II−85) (II−86) (n−87) (II−88) (II−89) (II−90) (II −91) (II−92) (II−93) (II−94) (II−95) (1116) (II−97) (II−98) (■−99) (II−100) (II−1011 (II−102) (Ir2O3) (11−104) (II−105) しHa (II−106) (n−107) (II−108) (■−109) (U−110) (II−111) (n−112) (n−113) (II−114) (II−115) (IT−116) (II−119) (II−120) (11−121) (II−122) (n−123) (It’−124> (I[−125) (n−126) (n−127> (It−128) (n−129) (II−130) (n−131) (■−132) (11−133) (II−134) (ロー135) (n−136) (n−137) (u −138) (II−139) (II−140) (II−141) (n−142) (II−143) (II−144) (II−145) (n−146) (■−147) (II−148) (It−149) (II−150) (It−151) (It−152) (n−153) (II−154) (II−155) (n−156) (n−157) (n−158) (II −,159) CHzCHSCHzCN (II−160) (II−161) CHzCHzOCHB (II−162) CH2CH2CHxCβ (II−163) (n−164) (II−165) (II−166) II−167) (II−168) (II−169) (II−170) (II−171) (II−172) (n−173) (II−174) (It−175) 」 一以 上−
The drawings show embodiments of the present invention, and FIG. 1, FIG. 2, FIG. Figure 7 shows a comparison of changes in characteristics depending on the composition of each electrophotographic photoreceptor. , 2----Carrier generation Hzu3---Carrier・1・SA+;:Al1i4---One photosensitive layer 6- It is a mixed layer of a carrier-initiating substance and a rear transport substance. -JP Physician Hiroshi Aisaka ((Ih1 person) Figure 1 Figure 2 Diagram 3 Figure 4 Figure 5 Sieve 6I\I (Self-procedure amendment document S. 1980, 4th day 1, Incident display Showa 1958 Patent Application No. 210622 2, Name of the invention Photoreceptor 3, Relationship to the case of the person making the amendment Patent applicant address 1-26-2 Nishi-Shinjuku, Shinjuku-ku, Tokyo Name
(127) Roku Konishi Photo Industry Co., Ltd. 4, Agent 6, Number of inventions increased by the amendment 7, Detailed explanation of the invention in the specification subject to the amendment 8, Contents of the amendment (hereinafter, the margin goes to the next page) Continued) r(II-37) (I[-38) (n-39) (11-40) (II-41) m-425 ([1-43) (H-44) (II-45) (+1 -46) (II-47) (IT-48) (II-49) (n -50) (■-51) (II-52> (II-53) (11-54) (II-55) (11 -56) (II-57) (II-58) (II-59) (II-60) (It-61) (II-62) (II-63) (I[-64> (11-65) ( n-66) Rishi 11 Sushi 11 CH2 (II-67) (II-68) (II-69) C11-70) (II-71) (n-72) (It-73) (■-74 ) (It-75) (II-76) (II-77) (If-78) (II-79) (II-80) (II-81) (II-82) (n-83) (II-84 ) (II-85) (II-86) (n-87) (II-88) (II-89) (II-90) (II-91) (II-92) (II-93) (II-94 ) (II-95) (1116) (II-97) (II-98) (■-99) (II-100) (II-1011 (II-102) (Ir2O3) (11-104) (II-105 ) ShiHa (II-106) (n-107) (II-108) (■-109) (U-110) (II-111) (n-112) (n-113) (II-114) (II -115) (IT-116) (II-119) (II-120) (11-121) (II-122) (n-123) (It'-124> (I[-125) (n-126) (n-127> (It-128) (n-129) (II-130) (n-131) (■-132) (11-133) (II-134) (Rho 135) (n-136) ( n-137) (u -138) (II-139) (II-140) (II-141) (n-142) (II-143) (II-144) (II-145) (n-146) ( ■-147) (II-148) (It-149) (II-150) (It-151) (It-152) (n-153) (II-154) (II-155) (n-156) ( n-157) (n-158) (II -, 159) CHzCHSCHzCN (II-160) (II-161) CHzCHzOCHB (II-162) CH2CH2CHxCβ (II-163) (n-164) (II-165) (II -166) II-167) (II-168) (II-169) (II-170) (II-171) (II-172) (n-173) (II-174) (It-175) Top-

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1、キャリア発生相とキャリア輸送相とからなる感光層
を有する感光体において、前記キャリア発生相が下記一
般式(1)で表わされるビスアゾ化合物を含有し、前記
キャリア輸送相が少なくとも、下記一般式CI+)で表
わされるスチリル化合物を含有することを特徴とする感
光体。 一般式〔I〕 : (但、この一般式中、Δは ○h Z:置換若しくは未置換の芳香族炭素環またLSI置換
若しくは未置換の芳香族複素環を構成するに必要な原子
J1′1、 Y:水素原子、ヒドロキシル基、カルポキソル基若しく
はその上スう−ル法、スルホ基、置換若しくは未置換の
カルバモイル基、才たは置換若しくは未置換のスルファ
モイル基、R1、水素原子、置換若しくは未置換のアル
キル基、置換若しくは未置換のアミノ基、置換若しくは
未置換のカルバモイル基、カルボキシル基若しくはその
エステル基、またはシアノ基、 Ar :置換若しくは未置換のアリール基、等:置換若
しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアラ
ルキル基、または置換若しくは未置換のアリール基 を表わす。) 一般式〔■〕 : (但、この一般式中R′、ばば、置換若しくは未置換の
アルキル基、 フェニル基を表わ し、置換基とじて はアルキルノ、(、ア ルコキン基、フェ ニルWを用いる。 1八よ、置換若しくは床置 換のソエニルノ、(、 ナフチル基1アン トリル基、フルオ レニル基またはン復 素環基を表わし、 置換基としてはア ルキルW、アルコ キシ基、ハ【コケン 原子、水酸基、フ ェニル基を用いる。 R′、R7、丁ど、R′rは、水素原子、ハロゲン原子
、アルキル 基、アルコ4−ンW または)′ル:1−ルア ミノ基を表わJo)
[Scope of Claims] 1. In a photoreceptor having a photosensitive layer consisting of a carrier generation phase and a carrier transport phase, the carrier generation phase contains a bisazo compound represented by the following general formula (1), and the carrier transport phase A photoreceptor comprising at least a styryl compound represented by the following general formula CI+). General formula [I]: (In this general formula, Δ is ○h Z: Atom J1'1 necessary to constitute a substituted or unsubstituted aromatic carbocycle or an LSI substituted or unsubstituted aromatic heterocycle , Y: hydrogen atom, hydroxyl group, carpoxole group or the like, sulfo group, substituted or unsubstituted carbamoyl group, substituted or unsubstituted sulfamoyl group, R1, hydrogen atom, substituted or unsubstituted Substituted alkyl group, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted carbamoyl group, carboxyl group or ester group thereof, or cyano group, Ar: substituted or unsubstituted aryl group, etc.: substituted or unsubstituted alkyl group (Represents a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.) General formula [■]: (However, in this general formula, R', Baba, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a phenyl group) , and the substituents are alkylno, (, alcoquine group, and phenyl W). As a substituent, alkyl W, an alkoxy group, a hydrogen atom, a hydroxyl group, and a phenyl group are used. R', R7, and R'r are hydrogen atoms, halogen atoms, alkyl groups, alkyl groups, or )′ru: represents a 1-ruamino groupJo)
JP58210622A 1983-11-09 1983-11-09 Photosensitive body Granted JPS60102634A (en)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP58210622A JPS60102634A (en) 1983-11-09 1983-11-09 Photosensitive body
US06/669,696 US4599287A (en) 1983-11-09 1984-11-07 Positive charging photorecptor
DE8484113489T DE3485456D1 (en) 1983-11-09 1984-11-08 PHOTO RECEPTOR.
EP84113489A EP0144791B1 (en) 1983-11-09 1984-11-08 Photoreceptor

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP58210622A JPS60102634A (en) 1983-11-09 1983-11-09 Photosensitive body

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS60102634A true JPS60102634A (en) 1985-06-06
JPH03624B2 JPH03624B2 (en) 1991-01-08

Family

ID=16592373

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58210622A Granted JPS60102634A (en) 1983-11-09 1983-11-09 Photosensitive body

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS60102634A (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63100463A (en) * 1986-10-17 1988-05-02 Fuji Xerox Co Ltd Electrophotographic sensitive body

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63100463A (en) * 1986-10-17 1988-05-02 Fuji Xerox Co Ltd Electrophotographic sensitive body

Also Published As

Publication number Publication date
JPH03624B2 (en) 1991-01-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0331255B2 (en)
JPH0378756A (en) Electrophotographic sensitive body
US5098810A (en) Electrophotographic photoreceptors
JPS60102634A (en) Photosensitive body
US4454211A (en) Electrophotographic photosensitive member with pyrazoline charge transport material
JPH026050B2 (en)
JPS62200359A (en) Electrophotographic sensitive body
JPH0378757A (en) Electrophotographic sensitive body
US4985324A (en) Electrophotographic photoreceptor
JPS60250350A (en) Photosensitive body for positive electrostatic charge
JPH01142727A (en) Photoconductive film and electrophotographic sensitive body using same
US4900645A (en) Electrophotographic photosensitive member comprises styryl compound as transport material
JPH0378755A (en) Electrophotographic sensitive body
JPH029339B2 (en)
JP2001033992A (en) Coating fluid for charge generatign layer and electrophotographic photoreceptor using same
JPS60197764A (en) Photosensitive material
JPS6360455A (en) Electrophotographic sensitive body
JPS60102637A (en) Photosensitive body
JPS5972448A (en) Electrophotographic receptor
JPS62109058A (en) Electrophotographic sensitive body
JPS60250346A (en) Photosensitive body for positive electrostatic charge
JPH0337179B2 (en)
JPH0477906B2 (en)
JPH0337180B2 (en)
JPS62244059A (en) Electrophotographic sensitive body