JPS5973557A - アンモ酸化法 - Google Patents

アンモ酸化法

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JPS5973557A
JPS5973557A JP58170622A JP17062283A JPS5973557A JP S5973557 A JPS5973557 A JP S5973557A JP 58170622 A JP58170622 A JP 58170622A JP 17062283 A JP17062283 A JP 17062283A JP S5973557 A JPS5973557 A JP S5973557A
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ammonia
catalyst
hydrocarbons
ammoxidation
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ジヤツク・ドナルド・テインクラ−
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ロナルド・デイル・プシツク
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は低級アルキル置換芳香族炭化水素、酸素及びア
ンモニアから々る反応体ガスを流動床系中でアンモ酸化
触媒上を通すアンモ酸化方法に関する。
有機化合物類のニトリル類への蒸気相アンモ酸化は１９
４９年３月１日に公布されたンコニーバキューム　オイ
ル　カンパニー（５ｏｃｏｎｙ　−Ｖａａｕｍ　Ｏｌｌ
　Ｃｏ　）に譲渡されたプントｙ　（Ｄｅｎｔｏｎ　）
の合衆国特許２．４６３．４５７号、　　１９５０年２
月７日に公布されたソコ二一　バキューム　オイルカン
パニーに譲渡されたデントンの合衆国特許２．４９６，
６６１号（ｃｒ、　２６ｏ−’４５６’）に例示されて
いる。この方法は例えばトルエンのベンゾニトリルへ、
キンシン類のトルニトリル類とフタロニトリル類等への
変換の様なアルキル−置換芳香族炭化水素類の二）　Ｉ
Ｊシル類造に特に有用で又アルキル−置換脂肪族・芳香
族脂環式・複素環式化合物の対応しているニトリル類へ
の変換に［して有用である。
先行技術の方法を実行するのに触媒が使用され。
固定床又は流動床方式のいずれかが使用される好ましい
触媒はバナジウム、モリブデン、タングステンの酸化物
、基又Ｖｉ酸又はそれらの混合物である（例えば合衆国
特許２．４９６．　＋３６１号参照のこと）。この方法
を開始するのに、最初の最大触媒効率をもつために触媒
が条件調整されるべきことをこの技術が教えている。こ
れＶｉ触媒をアンモニア、水素又はその両方に短時間通
常若干外乃至若干時間さらすことによってなされる。次
いでこの方法有機反応体、アンモニア、及び酸素（又は
酸素含有流れ）からなる反応体の流れを反応条件下で触
媒上を通すことによって開始される。
上述の様に反応体流中で酸素を使用するアンモ酸化系に
於ける固有の問題の一つけニトリル製品よシも寧ろ望ま
しくない副生物への有機炭化水素反応体とアンモニアの
望ましくない燃焼である。
勿論これは与えられた量の二）　ＩＪルをつくるのに余
計の試薬が必要であり（例えば効率が低下する）又より
大きい資本投資が商業的規模の工場をつく５− るのに必要である点で工程費用に加わる。アンモニアと
炭化水素の燃焼での問題は圧力条件下で固定床系又は流
動床が使用される時特に激しい。
今度流動床アンモヤ化糸に於けるアンモニアと炭化水素
の燃焼が反応器床内で起る傾向のある発熱反応を減少さ
せる手段を使用することによって有意義な程度に和らげ
られることがわかった。これらの発熱反応は極めて早い
且つ極めて高い渦度上昇を生ずる局在化された条件のた
めに床内と床に沼って起る熱い個所である。この熱い個
所の問題を緩和することの外に本発明は思いがけない高
いジニトリルのモノ−ニトリルに対する比を与え。
このことは中間体として使用されるジニトリルを芳香族
２塩基酸（例えばテレフタル酸）　ＩＪルからテレフタ
ル酸）にする時特に望ましい。これらの結果は更に詳述
し且つ本発明の種々の具体化例からなる多数の技術によ
って達成される。
その広い具体化例に於いて本発明は低級アルキル−置換
炭化水素・アンモニア及び酸素（又ｔよ酸素含有ガス）
がアンモ酸化条件で流動床に於ける　６− アンモ酸化触媒に接触せしめられ、床内に複数個の位置
で流動床反応器に酸素を供給することの様な床を通じて
酸素を分布させる手段が設けられている場合のアンモ酸
化反応器の運転から成っている。この技術を例示してい
る種々の技術が議論され１本明細書及び特許請求の範囲
中で酸素反応体のと七がいわれる場合それは空気の様な
酸素含有ガスの使用を含むことが了解されよう。
さて図面を参照するに第１図は流動床系で本発明の技術
が如何に使用されるかを示す。
反応体ガスのキンレンとアンモニアが図示の様に反応器
の底に供給され触媒を流動化する役目をする酸素又は空
気が床に活って種々の位ぼで流動化床中に通され、生成
物と未反応ガスが反応器の頂部でサイクロン分離器を通
されそして触媒の微粉の分離が起される。
第２図に於いて形状が円錐状である好ましい流動床装置
が示されており前の様に酸素又は空気が床に沿って間隔
をおいて離れている入口で系中に通される。
流動床に対する円錐形はかれこれ一定のガス速度の維持
を可能にし従って反応器中より好ましい程度の流動化を
可能にする。流動床糸を使用する時合衆国特許第２，８
９３，８４９号に記載された様に邪魔板付の床を使用す
るのが又望ましく且つ好ましい。それはその様な系がよ
り望ましいガス滞留時分布を生じより好ましい収率を生
ずる。
多孔性壁又は前述の様に酸素の若干個の流を使用するこ
とによって床温度が適度にされ過度の炭化水素とアンモ
ニアの燃焼に導く床内の発熱量が緩和される。
通常の、床内の発熱量が減少される好ましい技術は床に
沿って複数個の点で床に要求される酸素のすべてを導入
することである。その上本発明の方法は約２乃至約１０
気圧、好ましくけ約２乃至約５気圧の圧力条件下で使用
される時特に有用である。
本発明の方法は通常のアンモ酸化条件下で且つ慣用的に
アンモ酸化されてニトリル類を生ずる有機反応体の任意
のもので実施できる。かくして本方法で有用な有機反応
体は広範囲の化合物から選ばれてよくアルキル置換芳香
族・脂肪族・脂環式化合物を含む。好ましい出発物質の
内トルエン。
キシレン類、α−メチルナフタリン、ポリメチルナフタ
リン類（例えば２．６−シメチルナフタリン）。
モノアルキル及びポリアルキルナフタリン類、メシチレ
ン、ジュレン、プソイドキュメン、メチルテトラリン等
の様なベンゼン及びナフタリン系列のモノ−及びポリア
ルキル−置換芳香族炭化水素類がある。アルキル置換基
は好ましくけメチルであるが勿論単一よりも多い炭素原
子を含んでもよく従って対応するエチル及び他の低級ア
ルキル置換基も又有用である。
普通にアンモ酸化に付される脂肪族化合物類はオレフィ
ン系化合物を含む。かくして少く共１個のアルキル甚を
有する任意のオレフィン系炭化水素がこの方法で有用で
ある。
その様な化合物類の例はゾロビレン、ブテン類。
オフテン類、メチルヘゲテン類、アルキルブタジェン類
、ペンタジェン類、エテルブテン類、ヘキ９− サジエン類、ヘプタジエン類等でそれらのすべては対応
するニトリル類を与える。好ましいオレフィン類は約１
０個の炭素原子迄を含んでいるもので特にプロピレン、
ブテン類及びメチルブタジェン類と７クロオレフイン系
化合物特に２−メチルシクロヘキセン、１．ｚ−ジメチ
ルシクロヘキセンによって例示されるアルキル置換され
た炭化水素オレフィン類である。
反応体として又価値のあるものは、アルキル置換基を有
する脂環式化合物でこれらの化合物はメチルシクロペン
タン、メチルンクロヘキサジ、アルキル置換デカリン類
等によって例示される。
本発明の方法で使用される触媒は慣用のアンモ酸化触媒
の任意のものから成るであろう。例えば触媒は銅、銀、
錫、ウラニウム、トリウム、バナジウム、クロミウム、
モリプデナム、タングステン又はメンプレエフの週期表
の■族の金属から選ばれる一個又はそれ以上の元素、前
記元素の任意のものの化合物類特に酸化物から成るであ
ろう。
本発明の方法で使われる触媒は支持物なしに使１０− 用されてよいが好ましくはアルミニウムを含む又は珪土
貝坦体又は支持物上に支持される。
適当なアルミナ担体と珪土質担体には例えばアルミナゲ
ル、活性アルミナ、α−アルミナ、ンリカゲル、カーポ
ランダム、珪藻土、軽石、酸性白土、と石綿が含まれる
。触媒は都合のよい方法例えば硝酸塩類、塩化物頌、酸
化物類、水酸化物類。
有機酸塩又は、アニオンの一部を形成するこれらの元素
の場合これらの金属を含む酸又は酸のアルカリ又はアン
モニア塩を使用する共沈殿法又は浸漬法によって支持物
上に形成されうる。支持されるべき触媒は単−金属又は
複数個の金属でありうるか又はそれは金属化合物例えば
酸化物の混合物から１皮っていてよい。
本発明の好ましい具体化例ではバナジウム青銅として知
られた特別な型の材料好ましくはα−アルミナ上に支持
されたものが触媒として使用きれる。五酸化バナジウム
にアルカリ金属化合物の添加は、この混合物が加熱され
るとバナジウム青銅として知られている異常原子価をも
つ狂体材料を生ずる。そしてその様な材料は例えばパー
ガモンプｖ　ス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ　Ｐｒｅｓｓ　）に
よって１９　’ｉ’　３年出版されたゼイ、７．ベーラ
−、ジュニアにｒ、Ｃ０Ｂａ１ｌａｒ、　Ｊｒ　）等に
よって編輯されているコンプレヘンシブインオーガニツ
タ　ケミストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅｌｎｏ
ｒｇａｎｉｃ　Ｃ）ｌｅｔｎｊ、５ｔｒｙ　）の５４１
−６０５頁の［タングステンγ？鋼、バナジウム青銅及
び関連化合物］と云う表題のビ、・・−ゲンーミュラー
（Ｐ　Ｈａ、ｇｅｎ　ｍｕｌｌｅｒ　）による論説とし
て文献中に記載されている。
支持物（例えば触媒充填物）上の触好の量は約１乃至約
１５重量俤好ましくは約３乃至８・矛であろう。本方法
で使用きれる好ましい触媒の表面は一般に全く低く　１
０　ｍ”　／　ｇ＠以下通常１乃至５　ｍ＊　／　ｇｍ
である。触媒の孔容積は孔の主な割合が約１ミクロンよ
りも小さい直径をもち、約０．２乃至１，０ミクロンの
程度である様なものである。
示されている様に本発明の方法は約３５０°Ｃと５２５
℃の間好ましくは３９０℃乃至５００℃の間の温度で固
定床操作様式で実施される。　　したこの酸素源は好ま
しくは空気であるか任意の酸素源が適している。この方
法で使用される酸素の量は広い範囲に亘って変９うる。
例えば炭化水素のモル当り約０．５乃至約１０モルの酸
素である。
好ましい技術では約３：１好ましくは２，５；１乃至３
：１よシも多くない酸素対バラキシレン比が使用される
。もつとも約２：１も又全く有用である。同様にこの方
法で使用される炭化水素に対するアンモニアのモル比は
広く変り得る。約１から約１０であり得るが、好ましい
具体化例では約３：１又はそれ以下好ましくは約２：１
乃至３：１である。好ましい方法では前記好ましい比に
対応している反応体の容量百分率濃度は又大抵のアンモ
酸化手順に較べて全く高く仕込みは６〜７容量チバラー
キンレン、１３〜１８容量嗟酸素及び１０〜２２容量多
アンモニアからなっているであろう。
反応体の触媒上の炭化水素接触時間は広い範Ｈに亘って
変るであろうが通常約Ｏ６１乃至２０秒である。実際に
使用される接触時間は触媒充填、触１３− 媒容積温度及び他のパラメーターによシ熟練したこの技
術の作業者がこれらの反応パラメーターに依存して適当
な接触時間を選択するのに困難をもたないものであろう
。
示された様に、この方法は圧力条件下で操作される時最
大の意義を有している。それは固定床アンモ酸化系の出
力運転は炭化水素とアンモニアの過度の撚規のためニト
リル生成物の収率の減少を生ずるからである。かくして
本発明の方法は約１．５から約４気圧の圧力で運転され
るのが好ましい。それはこれが最低資本費用での能率の
よい運転と両立するからである。
本発明の方法はベンゼンとナフタリン系列の低級アルキ
ル置換芳香族炭化水素例えばトルエン。
ツタ−キシレン、バラ−キシレン、２＋６−ジメチルナ
フタリン、１，４−ジメチルナフタリン等で実施される
のが最も好ましい。
本方法に対してメタとバラ両方のキシレンが特に有用な
反応体である。しかしながらイソフタロニトリルを得る
ためメタキシレンを使用する時前１４− に与えられた範囲の低い方の端の温度を使用するのが好
ましい。これはメタ−キシレンがパラ−異性体よりも一
酸化炭素生成に対してより敏感である。
未反応の炭化水素とモノニトリル副生物は効率を増すた
め反応器に再循環され、七ノニ）　ＩＪルの再循環は炭
化水素のジニ）　ＩＪルへの増加変換に対して特に価値
がある。
【図面の簡単な説明】
第１図は酸素が反応器の長さに泪って多数個の位置で導
入される場合の円筒形の外形の流動床の簡単化された断
面図である。 第２図は形状が円錐形である好ましい流動床装置の断面
図である。 １・・・・・・サイクロン ２・・・・・・０．又は空気入口 ３・・・・・・キシレンＮＨ８入口 ４・・・・・・冷却コイル 才１図 １Ｄ− 第１頁の続き ０発　明　者　ジャック・ドナルド・ティンクラ− アメリカ合衆国プラウエア州ニ ューキャッスル・カンテイ・ウ イルミントン・ハイランド・ウ ッヅ・ビッグオークレーン４ ０発　明　者　リチャード・ペイル・ツートンアメリカ
合衆国プラウエア州ニ ューキャッスル・ウィルミント ン・ハーベイ・ロード１６２０ ０発　明　者　ロナルド・ディル・プシツクアメリカ合
衆国ペンシルバニア リ刊プラウエア・カンテイ・ブレ ンミルズ・アイビーシン３３アー ル・ディ２

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）低級アルキル置換炭化水素、酸素及びアンモニア
    からなる反応体ガスを流動床系中のアンモ酸化触媒上を
    通過させるアンモ酸化法に於いて。 前記触媒床中を通じて、複数個の位置に於いて前記反応
    体酸素を分布させることによって燃焼させられる炭化水
    素とアンモニアの燃焼を減少させることからなる改良法
    。 （２）　　アンモ酸化が約２乃至約１０−気圧の圧力下
    で実施される特許請求の範囲（１）の方法。 （３）炭化水素がベンゼン又はナフタリン系列の芳香族
    炭化水素である特許請求の範囲（２）の方法。 （４）芳香族炭化水素がキンレンである特許請求の範囲
    （３）の方法。 （５）芳香族炭化水素がバラキシレンである特許請求の
    範囲（３）の方法。 （６）ベンゼン又はナフタリン系列の低級アルキル１− 置換炭化水素をアンモニア及び酸素・と約３５０℃と約
    ５２５℃との間の温度で流動尿中の相持されたバナジウ
    ム触媒の存在下で反応させ、この際アンモニアの炭化水
    素に対するモル比を約２：ｌ乃至３：１とし、酸素の炭
    化水素に対するモル比を約２：１乃全３：１とし、床の
    長さに沿って間かくを置いて離れている入Ｅ】を通じて
    少なくとも一部の酸素を分布させることからなるベンゼ
    ン及びナフタリン系列の芳香族ジニトリルの製法である
    前記第１項の方法。 （７）バラキシレンを流動床形式でアンモニアと酸素と
    約３９０℃と約５００℃の間の温度でバナジウム宵銅触
    媒の存在下で反応はせ、その際アンモニアのバラキシレ
    ンに対するモル比ヲ約２：１乃至約３＝１．酸素の炭化
    水素に対するモル比を約２：１乃至約３：１とし床の長
    さに清って間かくをおいで離れている人［−１を通じて
    前記酸素を通すことによって尿全長にわたり１・Ｗ累を
    分布させることからなるテレナフタロニトリルの前記第
    ６項の製法。　　　　　　　　　−（８）触媒がα−ア
    ルミナ上で担持されたナトリウム−バナジウム青銅であ
    り反応の圧力が約２乃至約５気圧である前記第６項の方
    法。 （９）流動床が邪岸板付円錐形の反応器中にある前記第
    ７項の方法。
JP58170622A 1976-06-01 1983-09-17 アンモ酸化法 Pending JPS5973557A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

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