JPS5964677A - Magenta ink for ink jet printer - Google Patents

Magenta ink for ink jet printer

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JPS5964677A
JPS5964677A JP17397082A JP17397082A JPS5964677A JP S5964677 A JPS5964677 A JP S5964677A JP 17397082 A JP17397082 A JP 17397082A JP 17397082 A JP17397082 A JP 17397082A JP S5964677 A JPS5964677 A JP S5964677A
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JP
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water
ink
dye
substd
soluble
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勲 田林
Hideo Okubo
大久保 英男
Hiroshi Fukutomi
福富 博
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Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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Abstract

PURPOSE:To provide the titled magneta ink excellent in color reproducibility, soln. stability, and resistance to light, well suited for process color, containing a water-soluble dye comprising water, a wetting agent, and a particular dye or its water-soluble salts, as a principal component. CONSTITUTION:In an ink compsn. for ink jet printers contg. water, a wetting agent, and a water-soluble dye as a principal component, dyes of formula (wherein X is an optionally substd. amino group) or water-soluble salts thereof are used as a water-soluble dye. Preferable substd. amino groups of said formula include N-monosubstd. amino groups of -NHR (wherein R is 6C or lower alkyl, alkylene, phenyl, substd. phenyl, ureido), N,N-disubstd. amino groups of -NRR' (wherein R, R' are 6C or lower alkyl, substd. alkyl), etc.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、インクジェットプリンター用マゼンタ色イン
クに関し、特にプロセスカラー用インクとして使用でき
、色再現性、溶解安定性及び耐光性に優れたインクジェ
ットプリンター用マゼンタ色インクに関するものである
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a magenta ink for inkjet printers, and more particularly to a magenta ink for inkjet printers that can be used as a process color ink and has excellent color reproducibility, dissolution stability, and light resistance. be.

インクジェット記録方式は、内径10〜400μの微細
なノズルよりインク滴を噴射し、噴射方向に設置された
記録媒体上に衝突、付着させることにより印字する記録
方式である。このために低騒音で高解像度の記録が可能
であり、更には記録のカラー化を容易になし得る利点を
もっている。
The inkjet recording method is a recording method in which ink droplets are ejected from a fine nozzle with an inner diameter of 10 to 400 μm, and the ink droplets collide with and adhere to a recording medium placed in the ejection direction, thereby printing. Therefore, low noise and high resolution recording is possible, and furthermore, it has the advantage that color recording can be easily performed.

カラー記録法はインク液を套装な色調に合わせて単独で
用いるモノカラーとしての方法と、シアン、マゼンタ、
イエローの三原色を減法混色で用いる所謂、プロセスカ
ラーとしての方法に分けられる。天然色を再現するには
、シアン、マゼンタ、イエロー、場合によっては更に黒
の各色を原色として用いたプロセスカラー用・インクか
必要となるが、こ刺らの原色の混色によって、各神の天
然色を忠実に再現するには上記三原色の色調が最も重要
t′J:要素となる。しかし、これまで提案されている
インクジェットプリンター用インクにおけるプロセスカ
ラーの三原色の色調、特にイエローの色調は色再現性に
おいても必ずしも十分なものではない。
Color recording methods include a monochrome method in which ink liquid is used alone to match the color tone of the jacket, and a method in which cyan, magenta,
It can be divided into so-called process color methods that use the three primary colors of yellow through subtractive color mixing. In order to reproduce natural colors, process color inks that use cyan, magenta, yellow, and in some cases black as primary colors are required, but by mixing the primary colors of Kosari, the natural colors of each god can be reproduced. In order to faithfully reproduce colors, the tone of the three primary colors is the most important element. However, the tones of the three primary process colors in the inks for inkjet printers that have been proposed so far, particularly the tones of yellow, do not necessarily have sufficient color reproducibility.

またインクジェットプリンター用インクではインク中に
析出する不溶分に起因するノズル詰りを防止するために
優れた溶解安定性が要求される・ 従って、本発明の目的は、プロセスカラー用マゼンタ色
インクとして最適の合調を有し、且つ溶解安定性に優れ
たインクジェットプリンター用マゼンタ色インクを提供
することにあQゎ MDち、本発明は、水溶性染料、湿潤剤及び水を主成分
として含むインクジェットプリンター用マゼンタ色イン
クにおいて水溶性染料として一般式 (式中、Xは置換又は無置換のアミ7基を表わす。)で
表わされる染料または該染料の水可溶性塩を用いたイン
クジェットプリンター用マゼンタ色インクを提供するも
のである。
Furthermore, ink for inkjet printers is required to have excellent dissolution stability to prevent nozzle clogging caused by insoluble matter precipitated in the ink. Therefore, the purpose of the present invention is to develop an optimal magenta ink for process colors. An object of the present invention is to provide a magenta ink for inkjet printers which has a high composition and excellent dissolution stability. Provided is a magenta color ink for an inkjet printer using a dye represented by the general formula (wherein, X represents a substituted or unsubstituted amine 7 group) or a water-soluble salt of the dye as a water-soluble dye in the magenta color ink. It is something to do.

上記一般式の置換アミノ基としては。The substituted amino group in the above general formula is:

一般式  −NHK (式中、Rは炭素原子数6以下のアルキル基又はアルキ
レン基、フェニル基、置換フェニル基又はウレイド基を
表わす。) で表わされるN−モノ置換アミノ基、又は一般式  −
NRR’ (式中、R及びR′はそれぞれ炭素原子数6以下のアル
キル基又は置換アルキル基を表わす。) で表わされるN、N−ジ置換アミノ基などが適当である
An N-monosubstituted amino group represented by the general formula -NHK (wherein R represents an alkyl group or alkylene group having 6 or less carbon atoms, a phenyl group, a substituted phenyl group, or a ureido group), or a general formula -
An N,N-disubstituted amino group represented by NRR' (wherein R and R' each represent an alkyl group or a substituted alkyl group having 6 or less carbon atoms) is suitable.

N−モノ置換アミノ基としては、更に、下記一般式の構
造を有するトリアジニル基を使用することもできる。
As the N-monosubstituted amino group, a triazinyl group having a structure of the following general formula can also be used.

(式中、2はハロゲン原子を、 R′はCmH2m+1 (m = 0又は6以下の整数
)を、Qは水酸基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシル基、−8o、CI(、CH,(J、−8o、CH
=CH,、−8o、G;H,CH,080sH,−8o
、CB、CM、0PO1lH。
(In the formula, 2 is a halogen atom, R' is CmH2m+1 (m = 0 or an integer of 6 or less), Q is a hydroxyl group, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxyl group, -8o, CI(, CH, (J, -8o, CH
=CH,,-8o,G;H,CH,080sH,-8o
, CB, CM, 0PO1lH.

N HS 02 C)I t Ckl t OS Os
H。
N HS 02 C) I t Ckl t OS Os
H.

−N (CH,) 80.CI(2CH2080,H又
は−N (C2H3) 80.CH,C)I、08O1
Hを表わす。)上記ハロゲン原子を有するトリアジン環
は極めて活性である一方、酸性水ぽ液中では極めて安定
であり、セルロース繊維等、特にアルカリで処理した繊
維と容易に反応して固着させる事が可能である、トリア
ジン環に置換したハロゲン原子は、アルカリ性水溶液中
で加水分解して水酸基に変化する事が可能であり、さら
に水酸基、アミノ基、アルデヒド基、チオール基、エポ
キシ基、エチレンイミン構造等を有する化合物などと容
易に付加反応する事が可能である。従ってこれらの官能
基を有する化合物と前もって反応させる事により染料の
色相を何ら変化させずに、自由に溶解安定性および耐水
性を変化させる事ができろ。
-N (CH,) 80. CI(2CH2080,H or -N (C2H3) 80.CH,C)I,08O1
Represents H. ) While the above triazine ring having a halogen atom is extremely active, it is extremely stable in acidic aqueous solutions, and can easily react with and adhere to cellulose fibers, especially fibers treated with alkali. The halogen atom substituted on the triazine ring can be hydrolyzed in an alkaline aqueous solution and converted into a hydroxyl group, and can also be used in compounds having a hydroxyl group, an amino group, an aldehyde group, a thiol group, an epoxy group, an ethyleneimine structure, etc. It is possible to easily perform an addition reaction with Therefore, by reacting the dye in advance with a compound having these functional groups, the solution stability and water resistance can be freely changed without changing the hue of the dye.

以上の置換アミノ基がN−モノ又はN、N−ジ置換アミ
ノ基のいずれのものであってもその置換基の種類にかか
わらず、n1記一般式を有する染料を用いたインクの色
相は実用上はとんど影響されず、本発明の内容を何ら制
限するものではない。
Regardless of the type of the substituent, whether the substituted amino group is an N-mono group or an N,N-disubstituted amino group, the hue of the ink using the dye having the general formula n1 is practical. The above is not affected in any way and is not intended to limit the content of the present invention.

プロセスカラーの原色は混色によって得ることのできな
いものであり、従ってプロセスカラー用インクを製造す
るためには、原色の色調をそれ自体で有する染料を使用
しなければならない。
The primary colors of process colors cannot be obtained by color mixing, and therefore, in order to produce inks for process colors, dyes that themselves have the tone of the primary colors must be used.

プロセスカラー用マゼンタ色インクとして満足できる色
調は、JIS−Z8721の規格に定められた色の表示
方法に従って示せる。色相(H)2.5〜7.5RP、
明反(V)4〜7、彩度(C)9以上であり、さらに好
しくは、色相(H)3〜7Rp、明度(v)4〜6.彩
度(C)10以上が必要である。
A satisfactory color tone as magenta ink for process color can be shown according to the color display method defined in the JIS-Z8721 standard. Hue (H) 2.5-7.5RP,
Brightness (V) 4-7, saturation (C) 9 or more, more preferably hue (H) 3-7Rp, lightness (v) 4-6. Saturation (C) of 10 or more is required.

本発明で使用する水溶性染料は、このような好ましい色
調を有すると共に俗解安定性の優れたものである。
The water-soluble dye used in the present invention has such a preferable color tone and has excellent stability in general terms.

その具体例を第1表に掲げる。Specific examples are listed in Table 1.

第    1    表 bすBn 80、H 8o、H SO声 o3H 4 So、H 5H 421、%1313染料1に対シテエチレングリコール
0.5モルな反応させた染料。
Table 1: Bn 80, H 8o, H SO, H 4 So, H 5H 421, % 1313 Dyes reacted with 1 dye and 0.5 mol of ethylene glycol.

、1622 4613613染料1対シテエチレングリ
コール1モルを反応させた染料。
, 1622 4613613 A dye obtained by reacting 1 mole of ethylene glycol with 1 dye.

魔2ろ 席14染料1モルに対してプロピレンオキサイ
ド1モルを反応させた染料。
Magic 2ro Seat 14 A dye made by reacting 1 mol of dye with 1 mol of propylene oxide.

424 416染料1モルに対して尿素1モ〃〉反応さ
せた染料。
424 416 A dye made by reacting 1 mole of urea with 1 mole of dye.

425  /l617染料1モルにエチレンイミン1モ
ルを反応させた染料。
425/l617 A dye made by reacting 1 mole of dye with 1 mole of ethyleneimine.

/1626  Δ618618染料1エチレンオキサイ
ド3モルを反応させた染料。
/1626 Δ618618 A dye made by reacting 1 dye with 3 moles of ethylene oxide.

A27  /VX20染料にエタノールアミン1モルを
反応させた染料。
A dye made by reacting A27/VX20 dye with 1 mole of ethanolamine.

428  A1−27の染料のNa塩、K塩、Lx塩又
はアンモニウム塩の如き水溶性塩とした染料。
428 A1-27 dye as a water-soluble salt such as Na salt, K salt, Lx salt or ammonium salt.

インキ中の染料の含有量は、0.1〜10重量%が適当
であり、0.1%より少ないとインクの印字11度が不
充分となり、10%を越えるとインク中での染料の俗解
安定性が低下し易い。
The appropriate content of dye in the ink is 0.1 to 10% by weight; if it is less than 0.1%, the printing quality of the ink will be insufficient, and if it exceeds 10%, it is common knowledge that the dye content in the ink is less than 0.1%. Stability tends to decrease.

本発明において、前記水溶性染料と共に必須的に使用さ
れる湿潤剤は、噴射ノズルの乾燥を防止するためのもの
であり、一般′のインクジェットプリンタ〒用水性イン
クに通常使用されでいる湿潤剤の多くを匣用できる。そ
のような湿潤剤として、例えばエチレングリコール、ジ
エチレングリコール、グリセリン、トリエチレングリコ
ール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコ
ール(+200+600 +400 +、600)、ポ
リプロピレングリコールの如き多価アルコール類:N−
ビニルピロリドン、N−メチル−2=ピロリドン、β−
ヒドロキシエチルピロリドンの如キヒロリドン類;モノ
エタノールアミン、ジェタノールアミン、トリエタノー
ルアミン、N、N−ジメチルエタノールアミン、N、N
−ジエチルエタノールアミン、N−メチルジェタノール
アミン、N−エチルジェタノールアミン、N−プロピル
ジェタノールアミン、N−ブチルジェタノールアミンの
如きアミノアルコールfA:ボルムアミド、N、N−ジ
メチルホルムアミド、N、N−ジメチルアセトアミドの
如きアミド類等を皐げることかできる。これら湿潤剤の
インク中の含有量は5〜50M量′Zoが適当である。
In the present invention, the wetting agent that is essentially used together with the water-soluble dye is for preventing the spray nozzle from drying out, and is a wetting agent that is normally used in water-based inks for general inkjet printers. You can use many boxes. Examples of such humectants include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, glycerin, triethylene glycol, tetraethylene glycol, polyethylene glycol (+200+600 +400 +, 600), and polypropylene glycol: N-
Vinylpyrrolidone, N-methyl-2=pyrrolidone, β-
Hydrolidones such as hydroxyethylpyrrolidone; monoethanolamine, jetanolamine, triethanolamine, N,N-dimethylethanolamine, N,N
- Amino alcohols such as diethylethanolamine, N-methylgetanolamine, N-ethylgetanolamine, N-propylgetanolamine, N-butylgetanolamine fA: Borumamide, N,N-dimethylformamide, N,N -Amides such as dimethylacetamide can be heated. The appropriate content of these wetting agents in the ink is 5 to 50 M'Zo.

5%より少ないとノズルの乾燥防止が不充分となり、5
0%を越えるとインクの粘度が過度に上昇し、インク滴
の噴射の安定性が不充分となり易い、 本発明においては上記成分の他にs  p Hn4節剤
、金属封鎖剤、防黴剤などの助剤類を必要に応じて使用
できる。そのようなpHM節剤として例えば炭酸ナトリ
ウム、ホウ酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、酢酸ナ
トリウム、前記アミノアルコール類等:金属封鎖剤とし
ては例えばEDTA。
If it is less than 5%, the nozzle will not be sufficiently prevented from drying, and the
If it exceeds 0%, the viscosity of the ink will increase excessively and the stability of ink droplet jetting will tend to be insufficient.In addition to the above components, in the present invention, S p Hn4 moderator, metal sequestering agent, antifungal agent, etc. Auxiliary agents can be used as necessary. Examples of such pH moderators include sodium carbonate, sodium borate, sodium bicarbonate, sodium acetate, and the above-mentioned amino alcohols; examples of metal sequestering agents include EDTA.

グルコン酸のナトリウム塩またはカリウム塩等:防黴剤
としては例えばデヒト伯酢酸ナトリウム、2,4.+5
−)リクロルフェノール、ジオキシン、ナトリウムオマ
ジン等を挙げることが出来る。
Sodium salt or potassium salt of gluconic acid, etc.: Antifungal agents include, for example, sodium dehydroacetate, 2, 4. +5
-) Lychlorphenol, dioxine, sodium omazine, etc. can be mentioned.

次に実施例及び比較例により本発明を具体的に説明する
Next, the present invention will be specifically explained with reference to Examples and Comparative Examples.

実施例1〜22、比較例1〜4 第2〜5表の各配合組成の成分を混合し、十分に攪拌し
た後、1.5μポールフイルターで濾過してインクを調
整した。
Examples 1 to 22, Comparative Examples 1 to 4 The components of each formulation shown in Tables 2 to 5 were mixed, thoroughly stirred, and then filtered through a 1.5μ Pall filter to prepare inks.

各インクの溶解安定性、再噴射性、耐光性の各項目につ
いての試験を次の要領で行い、その結果を第2〜第5表
に掲げた。
Tests were conducted on the dissolution stability, re-jetting properties, and light resistance of each ink in the following manner, and the results are listed in Tables 2 to 5.

溶解安定性−インクをパイレックス試験管の中に密封し
、5C及び50Cの各温度で14日間放置した後に析出
物の発生の有無を調べた。析出量を次の如く表示した。
Dissolution Stability - The ink was sealed in a Pyrex test tube and left at temperatures of 5C and 50C for 14 days and then examined for the presence of precipitates. The amount of precipitation was expressed as follows.

◎ 析出物全くなし ○  〃 殆んどなし △ 析出物少鎗あり ×  〃 多量あり 再噴射性一孔径30μのガラスノズルを有するインクジ
ェット装置のインクタンクにインクを入れ、一旦噴射し
てから噴射を停止し、そのままの状態で6日、7日、1
4日、60日、60日及び90日の各期間室温で放置し
た後再噴射し、ノズルの目詰りの有無を調べた。目詰り
を起すことなく再噴射可能な最大放置日数を表示した。
◎ No precipitates at all○ 〃 Almost none △ A small amount of precipitates × 〃 A large amount Re-jetting property: Pour ink into the ink tank of an inkjet device that has a glass nozzle with a hole diameter of 30μ, spray once, and then stop spraying. Then, leave it as it is for 6 days, 7 days, 1
After being left at room temperature for 4 days, 60 days, 60 days, and 90 days, the spray was re-injected and the presence or absence of nozzle clogging was examined. The maximum number of days it can be left unused for re-injection without clogging is displayed.

耐光性−JIS規格のに−5701に従い、普通上質紙
の印字サンプルをサンシャインカーボンアーク燈からの
光線に20時間曝露した後、ブルースケールを用いて判
定し、変退色の稈度を相当する等級数(最小1、最大5
)で表示した。
Light resistance - In accordance with JIS standard NI-5701, a printed sample of ordinary high-quality paper is exposed to light from a sunshine carbon arc lamp for 20 hours, and then judged using a blue scale, and the culm degree of discoloration and fading is determined by the corresponding grade number. (Minimum 1, maximum 5
).

l¥fT je シた実施例及び比較例から、本発明に
係るインクはプロセスカラー用マゼンタインクとして良
好な色調を有すると共に溶解安定性、再噴射性、耐光性
を同時に満足させ得る事が理解できよう。
From the Examples and Comparative Examples, it can be understood that the ink according to the present invention has a good color tone as a magenta ink for process colors, and can simultaneously satisfy dissolution stability, re-jetting property, and light resistance. Good morning.

特許出願人  大日本インキ化学工業株式会社手  続
  補  正  書 昭和57年11月q日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 1、事件の表示 昭和57年特許願第173970号 2、発明の名称 インクジェットプリンター用マゼンタ色インクろ、補正
をする者 事件との関係   特許出願人 住所  (〒174)東京都板橋区坂下3丁目35番5
8号名称  (288)犬日本インキ化学工業株式会社
明細書の発明の詳細な説明の欄 5、補正の内容 (1)明細書、第6頁の第5〜6行目 「イエロー」を1マゼンタ」に補正する。
Patent Applicant: Dainippon Ink and Chemicals Co., Ltd. Procedural Amendment Written on November q, 1982 Director-General of the Patent Office Kazuo Wakasugi 1, Indication of Case 1982 Patent Application No. 173970 2, Name of Invention Inkjet Printer Magenta color ink filter, relationship with the case of the person making the amendment Patent applicant address (3-35-5 Sakashita, Itabashi-ku, Tokyo 174)
No. 8 Title (288) Inu Nippon Ink Kagaku Kogyo Co., Ltd. Detailed explanation of the invention column 5 of the specification, contents of amendment (1) Specification, page 6, lines 5-6, "yellow" is changed to 1 magenta ”.

(2)同、第12頁の慮16 SOs                      
   Jに補正する。
(2) Ibid., page 12, consideration 16 SOs
Correct to J.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 水、湿潤剤及び水溶性染料を主成分として含むジェット
プリンター用インク紹成物において、水溶性染料として
一般式 (式中、Xは置換又は無置換のアミノ基を表わす。)で
表わされる染料、または該染料の水可溶性塩を用いたこ
とを特徴とするインクジェットプリンター用マゼンタ色
インク。
[Scope of Claims] In an ink composition for jet printers containing water, a wetting agent, and a water-soluble dye as main components, the water-soluble dye has the general formula (wherein X represents a substituted or unsubstituted amino group). ) or a water-soluble salt of the dye is used.
JP17397082A 1982-10-05 1982-10-05 Magenta ink for ink jet printer Granted JPS5964677A (en)

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