JPS5955864A - Ester of orthocyanophenol - Google Patents
Ester of orthocyanophenolInfo
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- JPS5955864A JPS5955864A JP16817482A JP16817482A JPS5955864A JP S5955864 A JPS5955864 A JP S5955864A JP 16817482 A JP16817482 A JP 16817482A JP 16817482 A JP16817482 A JP 16817482A JP S5955864 A JPS5955864 A JP S5955864A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は負の誘Ｉ匡異方性を有する新規な液晶性化合物
及びそれを含有する液晶組成物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a novel liquid crystal compound having negative dielectric anisotropy and a liquid crystal composition containing the same.
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及びｎ％ ｊ
Ｋ、異方性を利用したものであるが、その表示様式によ
ってＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱
型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に分
けられ、夫々の使用に適する成品物質の性質は異る。し
かしいずれの液晶物質も水分、苧気、熱、光等に安だで
あることが必要であることは共通しており、又、室温を
中心として出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すもの
が求められている。しかし現在のところ単一化合物では
この様な条件を満たず物質はなく、数種の液晶化合物や
非液晶化合物を混合して得られる液基組成物を使用して
いるのが現状である。Liquid crystal display elements are based on the optical anisotropy and n% j of liquid crystal materials.
K, which utilizes anisotropy, can be divided into various types depending on the display format, such as TN type (twisted nematic type), DS type (dynamic scattering type), guest-host type, and DAP type. The properties of product materials suitable for use vary. However, all liquid crystal materials have in common that they must be resistant to moisture, moss, heat, light, etc., and they must exhibit a liquid crystal phase over as wide a temperature range as possible, centered around room temperature. It has been demanded. However, at present, there is no single compound that satisfies these conditions, and the current situation is to use a liquid base composition obtained by mixing several types of liquid crystal compounds and non-liquid crystal compounds.
最近、／ｌ！にカラー液晶表不方法の一方式であるゲス
ト・ホスト型液晶表示素子が注目される様になって来た
。これは液晶と色素の混合物を使用するものであるがポ
ジ型のゲスト・ホスト型表示素子には負の誘電異方性を
有する液晶が使用される。Recently, /l! Recently, guest-host type liquid crystal display devices, which are a type of color liquid crystal display, have been attracting attention. This uses a mixture of liquid crystal and dye, but liquid crystal with negative dielectric anisotropy is used for positive guest-host type display elements.
従ってその液晶の構成成分としているいろな特性をもっ
た相溶性のよい誘電異方性が負の液晶化合物が求められ
ている。Therefore, there is a need for liquid crystal compounds having various properties, good compatibility, and negative dielectric anisotropy that can be used as constituent components of liquid crystals.
本発明の目的はこの様な用途に適した新規な液晶−７化
合物を提供することにある１゜即ち、本発明は一般式
ずれかであシ、又Ｒは炭素θ１〜１０のアルキル基又は
アルコキシ基を示す。）で表わされる２−シアノ−４−
クロロフェノールの７クロヘキサン′力ルボン酸エステ
ル誘導体及びそれを少なくとも一種含有する液晶組成物
でちる。The purpose of the present invention is to provide a novel liquid crystal-7 compound suitable for such uses.1 In other words, the present invention can be any of the general formulas, or R is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or Indicates an alkoxy group. ) 2-cyano-4-
The present invention is made of a 7-chlorohexane-carboxylic acid ester derivative of chlorophenol and a liquid crystal composition containing at least one thereof.
本発明の化合物には液晶相を示さないものもあるが、あ
るものは割合高温まで液晶相を示し、その誘霜、異方性
値は一４程度であるので他のネマチック液晶と混合する
ことにより、ゲスト・ホスト、型表示素子用に使用でき
る負の誘電異方性を有する液晶組成物を得ることが出来
る。又最近注目されている二周波法にも使用できる。Some of the compounds of the present invention do not exhibit a liquid crystal phase, but some exhibit a liquid crystal phase up to relatively high temperatures, and their frost induction and anisotropy values are about 14, so they can be mixed with other nematic liquid crystals. Accordingly, a liquid crystal composition having negative dielectric anisotropy that can be used for guest-host type display elements can be obtained. It can also be used in the two-frequency method, which has been attracting attention recently.
次に本発明の化合物の製造法を示すと、まずトランス−
４−置換シクロヘキサンカルボン酸クロリドとピリジン
存在下２−／アノー４−クロロフェノールと反応させれ
ば目的の化合物が得られる。Next, the method for producing the compound of the present invention will be described. First, trans-
The desired compound can be obtained by reacting 4-substituted cyclohexanecarboxylic acid chloride with 2-/ano-4-chlorophenol in the presence of pyridine.
これを化学式で示すと、
Ｎ
（上式中又は前記と同じ）
ここで用いた２−７アノー４−クロロフェノールは５−
クロロサリチルアルデヒドのオキシムを無水酢酸で脱水
して製造した。これをイし挙式で示すと、
以下実施例により本発明の化合物（（つき更（Ｃ詳細に
説明する。This is expressed as a chemical formula: N (in the above formula or the same as above) The 2-7ano-4-chlorophenol used here is 5-
It was prepared by dehydrating the oxime of chlorosalicylaldehyde with acetic anhydride. This is shown in a formula below.
実施例１
〔トランス−４−（トランス−４′−エチルシクロヘキ
シル）シクロヘキサンカルボン＠ −２−−／アノー４
−クロロフェニルエステルのＨａ）（１） ２−シア
ノ−４−クロロフェノールの製３Ｍ５−クロロサリテル
アルデヒドメーキシム２０？を無水酢酸’ＬＯＯｍＩ！
に溶かし、１０時間還流する。反応後無水酢酸を減圧で
留去する残った油状物に水酸化カリウム２０ｔを水１ｏ
ｏ ｍｚに溶かしたものとエタノール１００ｍＪ７Ｊ
ｌｌえ、５時間８０℃にて加温する。室温にしてから６
ＮＨＣ／で完全にｇ２性にすると結晶が析出する。Example 1 [trans-4-(trans-4'-ethylcyclohexyl)cyclohexanecarvone@-2--/Ano4
-Ha of chlorophenyl ester) (1) Preparation of 2-cyano-4-chlorophenol 3M5-Chlorosalteraldehyde Mexim 20? acetic anhydride'LOOmI!
and reflux for 10 hours. After the reaction, acetic anhydride is distilled off under reduced pressure. To the remaining oily substance, 20 t of potassium hydroxide is added to 1 liter of water.
o mz and ethanol 100mJ7J
ll and warm at 80° C. for 5 hours. After bringing it to room temperature 6
When it is completely converted to G2 property with NHC/, crystals are precipitated.
この結晶を濾過し、乾燥する。収ｉ１４ｆｍｐ。The crystals are filtered and dried. Collection i14fmp.
１６４〜１６８℃であった。このままりぎの反応に使用
できる。The temperature was 164-168°C. This can be used for the next reaction.
（２）エステル化
（１）で得られた２−シアノ−４−クロロフェノール１
．５ｔをピリジン３０ｍ１に浴かしておき、これによく
ふりまぜながらトランス−４−（トランス−４７−エチ
ルシクロヘキシル）７クロヘキサンカルボン酸クロリド
２．４ｔを加えて反応させる。反応後−晩装置してから
トルエン２００ｍ１を加え、水にお（つる。トルエン層
を分離し、５Ｎｉ酸、２Ｎ水酸化ナトリウム溶液、つい
で水で抗酸し、最後に無水硫酸ナトリウムで乾燥する。(2) 2-cyano-4-chlorophenol 1 obtained by esterification (1)
．． 5 tons of pyridine was bathed in 30 ml of pyridine, and 2.4 tons of trans-4-(trans-47-ethylcyclohexyl)7chlorohexanecarboxylic acid chloride was added thereto while stirring well, and reacted. After the reaction, 200 ml of toluene was added to the reactor and poured into water. The toluene layer was separated, acid-proofed with 5Ni acid, 2N sodium hydroxide solution, then water, and finally dried over anhydrous sodium sulfate.
トルエンを減圧で留去すると結晶物が残るので、それを
エタノールで再結晶すると目的物であるトランス−４−
（トランス−４７−エチルシクロヘキシル）シクロヘキ
サンカルボン酸−２−’／１／−ＩＬ−クロロフェニル
エステルが１．５を得られた（収率３８嗟）。When toluene is distilled off under reduced pressure, a crystalline substance remains, which is recrystallized with ethanol to obtain the target product, trans-4-
1.5 (trans-47-ethylcyclohexyl)cyclohexanecarboxylic acid-2-'/1/-IL-chlorophenyl ester was obtained (yield: 38 tons).
このものはＣ−Ｎ点が９０．５〜９１．３℃、Ｎ−１点
が１４９．９℃であった。This product had a C-N point of 90.5 to 91.3°C and an N-1 point of 149.9°C.
実施例２〜１２
実施例１と同様にして実施例１に於けるトランス−４−
（トランス−４′−二チルシクロヘキ／ル）・／クロヘ
キザンカルボン酸クロリドの代りにそれぞれに対応する
カルボン酸クロリドを使用して目的の化合物を製造した
。これらの結果を実（・角り１］１の結平と共に第１表
に示す。Examples 2 to 12 Transformer-4- in Example 1 in the same manner as Example 1
The desired compounds were prepared by using the corresponding carboxylic acid chlorides in place of (trans-4'-ditylcyclohexyl)./chlorohexanecarboxylic acid chloride. These results are shown in Table 1 along with the results of the fruit (corner 1) 1.
第１表
０はモノトロピック液晶を示す
実施例２（使用例）
エステル系のネマチック液晶組成物リクソン（Ｌ工ＸＯ
Ｎ ） ＦＮ−４５（チッソ（株）製）のＮ−１点は６
３．４℃、△εは−０，９，２０℃における粘度ｉｉ：
１Ｂ、５Ｃｐである。この混合物に市販のメルク社製色
素Ｇ−２２４を１チ添加したものをセルに封入してゲス
ト・ホストセルを作り、そのしきい電圧を測定したとと
る３、８０Ｖであった。Table 1 0 shows monotropic liquid crystal Example 2 (example of use) Ester-based nematic liquid crystal composition Rixon (L Engineering
N) The N-1 point of FN-45 (manufactured by Chisso Corporation) is 6
3.4℃, △ε is the viscosity ii at -0, 9, 20℃:
1B, 5Cp. A guest-host cell was prepared by adding 1 g of commercially available dye G-224 manufactured by Merck & Co., Ltd. to this mixture and encapsulating it in a cell.The threshold voltage of the cell was measured and found to be 3.80V.
つぎに本発明の化合物であるトランス−４−へグチル／
りロヘキサンカルボン酸−２−ンアノー４−クロロフェ
ニルエステル１０川へトランス−４−（１−ランス−４
’−７’ロビル／りロヘキシル）シクロヘキサンカルボ
ン酸−２−シアノ−４−クロロフェニルエステル１０Ｍ
ｔ上記ＦＮ−４５’８０部に加えて液晶組成物を調製し
た。そのＮ−１点は６８℃、△εは−４，０，２０℃に
於ける粘度は２５．５０ Ｉ）で、これに先と同じく色
素Ｇ−２２４を１％ＦＡ加したものでゲスト・ホスト型
液晶セルを作ってそのしきい電圧を測定したところ３．
２０ Ｖと大きく低下した。Next, the compound of the present invention, trans-4-hegtyl/
trans-4-(1-trans-4
'-7' lobil/lylohexyl)cyclohexanecarboxylic acid-2-cyano-4-chlorophenyl ester 10M
A liquid crystal composition was prepared by adding 80 parts of the above FN-45'. Its N-1 point is 68°C, Δε is -4, 0, and the viscosity at 20°C is 25.50 I), and as before, the dye G-224 was added with 1% FA, and the guest I made a host-type liquid crystal cell and measured its threshold voltage.3.
The voltage dropped significantly to 20 V.
Claims (2)
アルコキシ基を示す）で表わされる２−シアノ−４−ク
ロロフェノールのシクロヘキサンカルボン酸エステル誘
導体。(1) A cyclohexanecarboxylic acid ester derivative of 2-cyano-4-chlorophenol represented by the general formula (RVi represents an alkyl group or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms).
ルコキシ基を示す）で表わされる２−シアノ−４−クロ
ロフェノールの７クロヘキサン力ルボン酸エステル誘導
体を少なくとも一種含有する液晶組成物。(2) At least one 7-chlorohexane carboxylic acid ester derivative of 2-cyano-4-chlorophenol represented by the general formula: Liquid crystal composition containing.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16817482A JPS5955864A (en) | 1982-09-27 | 1982-09-27 | Ester of orthocyanophenol |
| US06/530,786 US4603018A (en) | 1982-09-27 | 1983-09-09 | 2-cyano-4-halogenophenyl esters |
| DE8383305765T DE3363290D1 (en) | 1982-09-27 | 1983-09-27 | 2-CYANO-4-HALOGENOPHENYL ESTERS |
| EP83305765A EP0106588B1 (en) | 1982-09-27 | 1983-09-27 | 2-cyano-4-halogenophenyl esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16817482A JPS5955864A (en) | 1982-09-27 | 1982-09-27 | Ester of orthocyanophenol |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5955864A true JPS5955864A (en) | 1984-03-31 |
| JPS64386B2 JPS64386B2 (en) | 1989-01-06 |
Family
ID=15863163
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16817482A Granted JPS5955864A (en) | 1982-09-27 | 1982-09-27 | Ester of orthocyanophenol |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5955864A (en) |
-
1982
- 1982-09-27 JP JP16817482A patent/JPS5955864A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS64386B2 (en) | 1989-01-06 |
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